JPH0418073A - ２―メトキシ―６―メチルアミノピリジンの工業的製造法 - Google Patents
２―メトキシ―６―メチルアミノピリジンの工業的製造法Info
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- JPH0418073A JPH0418073A JP9396990A JP9396990A JPH0418073A JP H0418073 A JPH0418073 A JP H0418073A JP 9396990 A JP9396990 A JP 9396990A JP 9396990 A JP9396990 A JP 9396990A JP H0418073 A JPH0418073 A JP H0418073A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの
工業的製造法に関する。２−メトキシ−６−メチルアミ
ノピリジンは医薬、農薬の合成中間体として非常に有用
である。
工業的製造法に関する。２−メトキシ−６−メチルアミ
ノピリジンは医薬、農薬の合成中間体として非常に有用
である。
〈従来技術〉
従来法としては、オートクレーブに２−クロル−６−メ
チルアミノピリジン、水酸化ナトリウム及びメタノール
を仕込み、１００〜１５０℃で反応させ、製造する方法
（特公昭６２−７２６６号公報等）が知られている。
チルアミノピリジン、水酸化ナトリウム及びメタノール
を仕込み、１００〜１５０℃で反応させ、製造する方法
（特公昭６２−７２６６号公報等）が知られている。
〈従来技術の課題〉
特公昭６２−７２６６７号公報等に記載された方法にお
いては、少量スケールでは同等問題とならないが、工業
的規模では、発熱反応のため反応温度制御が困難となり
、場合によっては充分な除熱ができないために高温、高
圧か発生し危険な状態となる。また、高温により生成物
の分解か発生し収率の低下を生じる。
いては、少量スケールでは同等問題とならないが、工業
的規模では、発熱反応のため反応温度制御が困難となり
、場合によっては充分な除熱ができないために高温、高
圧か発生し危険な状態となる。また、高温により生成物
の分解か発生し収率の低下を生じる。
く課題を解決しようとする手段〉
本発明者らは、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジ
ンの、より安全で工業的な製造方法について鋭意検討を
行ったところ、加熱したメタノール及び水酸化ナトリウ
ムに２−クロル−６−メチルアミノピリジンまたは２−
クロルー６−メチルアミノピリジンのメタノール溶液を
供給し、反応させることにより前記従来法と比較して低
圧でしかも、その供給速度を調節することにより、除熱
が円滑に行え、反応温度が容易に制御できることを見出
たし本発明を完成させるに至った。
ンの、より安全で工業的な製造方法について鋭意検討を
行ったところ、加熱したメタノール及び水酸化ナトリウ
ムに２−クロル−６−メチルアミノピリジンまたは２−
クロルー６−メチルアミノピリジンのメタノール溶液を
供給し、反応させることにより前記従来法と比較して低
圧でしかも、その供給速度を調節することにより、除熱
が円滑に行え、反応温度が容易に制御できることを見出
たし本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、加熱したメタノール、水酸化ナトリウ
ムの混合物に、２−クロル−６−メチルアミノピリジン
または２−クロル−６−メチルアミノピリジンのメタノ
ール溶液を供給し、反応させることを特徴とする２−メ
トキシ−６−メチルアミノピリジンの工業的製造方法を
提供するものである。
ムの混合物に、２−クロル−６−メチルアミノピリジン
または２−クロル−６−メチルアミノピリジンのメタノ
ール溶液を供給し、反応させることを特徴とする２−メ
トキシ−６−メチルアミノピリジンの工業的製造方法を
提供するものである。
く作用〉
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の方法は、高圧供給ポンプを備えたオートクレー
ブに、メタノール及び水酸化ナトリウムを仕込み、所定
の温度に加熱した後、２−クロル−６−メチルアミノピ
リジンまたは２−クロル−６−メチルアミノピリジンの
メタノール溶液を供給、反応させ、更に反応を完結させ
るため熟成を行う。
ブに、メタノール及び水酸化ナトリウムを仕込み、所定
の温度に加熱した後、２−クロル−６−メチルアミノピ
リジンまたは２−クロル−６−メチルアミノピリジンの
メタノール溶液を供給、反応させ、更に反応を完結させ
るため熟成を行う。
本発明において、反応に用いる水酸化ナトリウムは、２
−クロル−６−メチルアミノピリジンに対し、０．３〜
２倍重量好ましくは、０．５〜２倍重量を用いる。また
、メタノールは総量で、２−クロルー６−メチルアミノ
ピリジンに対し、０゜５〜２倍重量を用いる。
−クロル−６−メチルアミノピリジンに対し、０．３〜
２倍重量好ましくは、０．５〜２倍重量を用いる。また
、メタノールは総量で、２−クロルー６−メチルアミノ
ピリジンに対し、０゜５〜２倍重量を用いる。
また、反応前あらかじめ反応容器に仕込むメタノールは
、水酸化ナトリウムに対して０．１〜６゜５倍重量の範
囲であれば良いが、撹拌等の面で好ましくは０．５〜２
．５倍重量の範囲である。
、水酸化ナトリウムに対して０．１〜６゜５倍重量の範
囲であれば良いが、撹拌等の面で好ましくは０．５〜２
．５倍重量の範囲である。
本発明に用いる２−クロル−６−メチルアミノピリジン
の供給方法としては、２−クロル−６−メチルアミノピ
リジン自身を加熱溶融したものを保温して供給するか、
もしくはメタノール溶液として供給する。メタノール溶
液として供給する際２−クロル−６−メチルアミノピリ
ジンに対し、メタノールは２倍重量以下であり、２倍重
量以上ではメタノールが過剰となるため経済的でない。
の供給方法としては、２−クロル−６−メチルアミノピ
リジン自身を加熱溶融したものを保温して供給するか、
もしくはメタノール溶液として供給する。メタノール溶
液として供給する際２−クロル−６−メチルアミノピリ
ジンに対し、メタノールは２倍重量以下であり、２倍重
量以上ではメタノールが過剰となるため経済的でない。
供給する２−クロル−６−メチルアミノピリジンを加熱
溶融して供給する場合の保温は７０〜１００℃で、メタ
ノール溶液として供給する場合の保温は、濃度により異
なるが６０℃以下とする。
溶融して供給する場合の保温は７０〜１００℃で、メタ
ノール溶液として供給する場合の保温は、濃度により異
なるが６０℃以下とする。
本発明における２−クロル−６−メチルアミノピリジン
もしくは２−クロル−６−メチルアミノピリジンのメタ
ノール溶液を供給する際のオートクレーブ内温度は８０
〜１６０℃、好ましくは１００〜１５０℃にする。８０
℃以下では反応速度が遅いため、本発明の利点を引出す
には、該化合物の供給に長時間要し好ましくなく、また
、１６０℃以上では分解が発生し選択率が低下する場合
がある。
もしくは２−クロル−６−メチルアミノピリジンのメタ
ノール溶液を供給する際のオートクレーブ内温度は８０
〜１６０℃、好ましくは１００〜１５０℃にする。８０
℃以下では反応速度が遅いため、本発明の利点を引出す
には、該化合物の供給に長時間要し好ましくなく、また
、１６０℃以上では分解が発生し選択率が低下する場合
がある。
本発明における２−クロル−６−メチルアミノピリジン
もしくは２−クロル−６−メチルアミノピリジンのメタ
ノール溶液の供給時間は、反応温度、並びに溶液の濃度
により異なるが、通常は０゜５〜８Ｈｒの範囲であれば
何ら問題はない。
もしくは２−クロル−６−メチルアミノピリジンのメタ
ノール溶液の供給時間は、反応温度、並びに溶液の濃度
により異なるが、通常は０゜５〜８Ｈｒの範囲であれば
何ら問題はない。
本発明における熟成温度は、供給時の反応器内温度並び
に時間で異なるが、通常１２０〜１６０℃で、好ましく
は１３０〜１５０℃の範囲である。
に時間で異なるが、通常１２０〜１６０℃で、好ましく
は１３０〜１５０℃の範囲である。
本発明における熟成時間は、仕込み組成、２−クロル−
６−メチルアミノピリジンもしくは２−クロル−６−メ
チルアミノピリジンのメタノール溶液供給時の反応器内
及び温度、熟成温度及び溶液の濃度により異なるが、通
常８時間以内で完結する。
６−メチルアミノピリジンもしくは２−クロル−６−メ
チルアミノピリジンのメタノール溶液供給時の反応器内
及び温度、熟成温度及び溶液の濃度により異なるが、通
常８時間以内で完結する。
〈発明の効果〉
本発明の方法を用いる事により反応温度の制御が容易で
、しかも、従来法と比較して内圧が低くなり、より安全
で工業的な製造法が確立された。
、しかも、従来法と比較して内圧が低くなり、より安全
で工業的な製造法が確立された。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
〈実施例１〉
高圧供給ポンプを備えた撹拌機付きオートクレーブに水
酸化ナトリウム７０５ｇ、メタノール５３５ｇを入れ、
１４５℃に加熱し、これにメタノール８５０ｇ、２−ク
ロル−６−メチルアミノピリジン１２５７．５ｇからな
る溶液を約４０℃に保温し、１時間かけて供給した。供
給終了後、更に１４５℃で２時間反応を行った。
酸化ナトリウム７０５ｇ、メタノール５３５ｇを入れ、
１４５℃に加熱し、これにメタノール８５０ｇ、２−ク
ロル−６−メチルアミノピリジン１２５７．５ｇからな
る溶液を約４０℃に保温し、１時間かけて供給した。供
給終了後、更に１４５℃で２時間反応を行った。
反応終了後冷却し、水１００ｍ１、四塩化炭素１００ｍ
１を添加し充分振とう後、有機層を分取した後更に水層
を四塩化炭素各１００ ｍｌで２回抽出を行った。
１を添加し充分振とう後、有機層を分取した後更に水層
を四塩化炭素各１００ ｍｌで２回抽出を行った。
得られた有機層を、ガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン
１０８１．７５ｇ、２−クロル−６−メチルアミノピリ
ジン８．９７５ｇで、２−クロル−６−メチルアミノピ
リジンの転化率は９９．３％、２−クロル−６−メチル
アミノピリジンに体する収率は８８．８％であった。反
応中、内温の制御は、容易に行うことができた。また、
溶液の供給並びに反応中の最高圧力は、６． ７）ｃｇ
／（至）２Ｇであった。
したところ、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン
１０８１．７５ｇ、２−クロル−６−メチルアミノピリ
ジン８．９７５ｇで、２−クロル−６−メチルアミノピ
リジンの転化率は９９．３％、２−クロル−６−メチル
アミノピリジンに体する収率は８８．８％であった。反
応中、内温の制御は、容易に行うことができた。また、
溶液の供給並びに反応中の最高圧力は、６． ７）ｃｇ
／（至）２Ｇであった。
〈実施例２〜５〉
実施例１と同じ装置で表１中に示した条件下、反応を行
った。
った。
結果を表１中に示した。
く参考例〉
実施例１と同じ容積の容器で２−クロル−６＝メチルア
ミノピリジン１２５０ｇ、水酸化ナトリウム７０２．５
ｇ及びメタノール１４４５ｇを入れ、３時間反応を行っ
た。内温を１４０℃に昇温する予定だったが反応熱のた
め外部からの温度制御が困難で、内温か１５５℃まで上
昇した。このため、反応中の最高圧力は、１１ 、 ０
ｋｇ／ ｃｍ２Ｇまで上昇した。
ミノピリジン１２５０ｇ、水酸化ナトリウム７０２．５
ｇ及びメタノール１４４５ｇを入れ、３時間反応を行っ
た。内温を１４０℃に昇温する予定だったが反応熱のた
め外部からの温度制御が困難で、内温か１５５℃まで上
昇した。このため、反応中の最高圧力は、１１ 、 ０
ｋｇ／ ｃｍ２Ｇまで上昇した。
反応終了後、実施例１と同じ後処理を行い、ガスクロマ
トグラフィーにより分析したところ２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジンの収率は２−クロル−６−メチル
アミノピリジン基準で８５゜３％であった。また、２−
クロル−６−メチルアミノピリジンの転化率は９９．６
％であった。
トグラフィーにより分析したところ２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジンの収率は２−クロル−６−メチル
アミノピリジン基準で８５゜３％であった。また、２−
クロル−６−メチルアミノピリジンの転化率は９９．６
％であった。
Claims (1)
- 加熱したメタノールと水酸化ナトリウム混合物に２−ク
ロル−６メチルアミノピリジンもしくは２−クロル−６
メチルアミノピリジンのメタノール溶液を供給し、反応
させることを特徴とする２−メトキシ−６−メチルアミ
ノピリジンの工業的製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9396990A JPH0418073A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ２―メトキシ―６―メチルアミノピリジンの工業的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9396990A JPH0418073A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ２―メトキシ―６―メチルアミノピリジンの工業的製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418073A true JPH0418073A (ja) | 1992-01-22 |
Family
ID=14097232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9396990A Pending JPH0418073A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ２―メトキシ―６―メチルアミノピリジンの工業的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0418073A (ja) |
-
1990
- 1990-04-11 JP JP9396990A patent/JPH0418073A/ja active Pending
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