JPH0417984B2 - - Google Patents
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- JPH0417984B2 JPH0417984B2 JP14932481A JP14932481A JPH0417984B2 JP H0417984 B2 JPH0417984 B2 JP H0417984B2 JP 14932481 A JP14932481 A JP 14932481A JP 14932481 A JP14932481 A JP 14932481A JP H0417984 B2 JPH0417984 B2 JP H0417984B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、表面光沢性を改良した成形用ポリエ
ステル組成物に関する。さらに詳しくは、結晶核
生成剤と共に特殊なエステルアミド化合物を配合
する事によつて、成形時に揮発する成分が少な
く、かつ低い金型温度においても表面光沢性の良
好な成形品を与え得るポリエステル組成物に関す
るものである。 従来、ポリエチレテレフタレートを射出成形品
としてプラスチツク用途に使用する場合に、ポリ
エチレンテレフタレートがきわめて結晶化速度が
小さいため、通常の型成形に使用されている金型
温度、すなわち70〜110℃の普通の成形金型を用
いて成形する場合、良好な性質をもつ均質な成形
品が得られなかつた。特に成形品の形状安定性が
著しく悪く、また成形品表面はアバタ状の模様が
発生し、光沢のない粗い外観を呈する等の欠点が
ある。従つて、従来ポリエチレンテレフタテート
の型成形は特殊な高温金型を使用し150℃以上に
保持する必要があり、このような高い金型温度で
は成形サイクルが著しく長くなり、生産の面から
大きなマイナス要因となつている。このため、こ
れまでもポリエチレンテレフタレートの結晶化を
促進させ、このような欠点を改良すべく従来より
種々の対策が提案されている。例えば、特公昭44
−7542号公報には、特にタルクを代表例とする無
機粒子からなる結晶核生成剤を0.2〜２重量％程
度配合することによつて結晶化速度を大きくする
方法が示されている。また、特公昭48−4097号公
報には、有機カルボン酸のアルカリ金属塩を配合
する方法が示されている。しかしながら、これら
の方法において配合される核剤だけではポリエチ
レンテレフタレートの結晶化速度が増大する効果
は十分ではなく、その結果、これらの組成物を成
形材料とする場合金型温度は依然として130〜140
℃以上の高温度にする必要があつた。また特開昭
54−158452号公報には、ポリエチレンテレフタレ
ートにガラス繊維、有機カルボン酸ナトリウム塩
と低分子有機系可塑剤とを組み合わせた組成物が
示されている。このような配合組成によつてポリ
エチレンテレフタレートの低温における結晶化が
促進されるが、この組成物からなる成形材料を射
出成形に供すると、金型キヤビテイに沈殿物が発
生するいわゆるモールドデポジツトが認められ、
さらには、ここで用いられる低分子有機系可塑剤
が揮発性であるため、ポリエチレンテレフタレー
トとの混練時や、得られた混練物の乾燥時および
成形時においてガス発生する等の多くの問題があ
つた。 本発明者等は上記の如き従来のポリエチレンテ
レフタレート射出成形材料の有する欠点を解消す
べく鋭意研究の結果、前記従来の材料の問題点を
解決した本発明の組成物に到達した。すなわち、
本発明のポリエステル組成物は、(A)ポリエチレン
テレフタレート100重量部、(B)結晶核生成剤を
0.05〜10重量部、(C)一般式（）で表わされるエ
ステルアミド化合物0.5〜10重量部からなる。 R1−COO−R2−NHCO−R3 …（） （ただし、上式においてR1およびR3は炭素数６
〜15の脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基
であり、R2は炭素数が１〜６の炭化水素基であ
る。） 本発明の(A)成分であるポリエチレンテレフタレ
ートとは、ポリエチレンテレフタレートホモポリ
マー、少なくとも70モル％以上がエチレンテレフ
タレート繰り返し単位を含む共重合体、あるいは
これに相当する量の他のポリエステルとの混合物
であり、フエノール対テトラクロルエタンが重量
比で６対４である混合溶媒中、35℃で求めた固有
粘度が0.4以上である事が望ましい。 本発明で(B)成分として用いられる結晶核生成剤
は、下記一般式（）、（）で表わされるアミド
単位を有し、270℃以上で融解しないポリアミド、
（）ポリエチレンテレフタレートの重縮合完了
前に添加された下記一般式（）または（）で
表わされる有機酸の金属塩、（）タルク等であ
る。 −NH−R′−NHCO−R″−CO− …（） −NH−Ｒ−CO− …（） （ただし、（）式中のR′およびR″は、同一また
は相異なる炭素数２〜10の脂肪族炭化水素基、芳
香環および脂肪環を少なくとも１個含む炭素数６
〜15の炭化水素基であり、（）式中のＲは炭
素数１〜７の炭化水素基である。）
ステル組成物に関する。さらに詳しくは、結晶核
生成剤と共に特殊なエステルアミド化合物を配合
する事によつて、成形時に揮発する成分が少な
く、かつ低い金型温度においても表面光沢性の良
好な成形品を与え得るポリエステル組成物に関す
るものである。 従来、ポリエチレテレフタレートを射出成形品
としてプラスチツク用途に使用する場合に、ポリ
エチレンテレフタレートがきわめて結晶化速度が
小さいため、通常の型成形に使用されている金型
温度、すなわち70〜110℃の普通の成形金型を用
いて成形する場合、良好な性質をもつ均質な成形
品が得られなかつた。特に成形品の形状安定性が
著しく悪く、また成形品表面はアバタ状の模様が
発生し、光沢のない粗い外観を呈する等の欠点が
ある。従つて、従来ポリエチレンテレフタテート
の型成形は特殊な高温金型を使用し150℃以上に
保持する必要があり、このような高い金型温度で
は成形サイクルが著しく長くなり、生産の面から
大きなマイナス要因となつている。このため、こ
れまでもポリエチレンテレフタレートの結晶化を
促進させ、このような欠点を改良すべく従来より
種々の対策が提案されている。例えば、特公昭44
−7542号公報には、特にタルクを代表例とする無
機粒子からなる結晶核生成剤を0.2〜２重量％程
度配合することによつて結晶化速度を大きくする
方法が示されている。また、特公昭48−4097号公
報には、有機カルボン酸のアルカリ金属塩を配合
する方法が示されている。しかしながら、これら
の方法において配合される核剤だけではポリエチ
レンテレフタレートの結晶化速度が増大する効果
は十分ではなく、その結果、これらの組成物を成
形材料とする場合金型温度は依然として130〜140
℃以上の高温度にする必要があつた。また特開昭
54−158452号公報には、ポリエチレンテレフタレ
ートにガラス繊維、有機カルボン酸ナトリウム塩
と低分子有機系可塑剤とを組み合わせた組成物が
示されている。このような配合組成によつてポリ
エチレンテレフタレートの低温における結晶化が
促進されるが、この組成物からなる成形材料を射
出成形に供すると、金型キヤビテイに沈殿物が発
生するいわゆるモールドデポジツトが認められ、
さらには、ここで用いられる低分子有機系可塑剤
が揮発性であるため、ポリエチレンテレフタレー
トとの混練時や、得られた混練物の乾燥時および
成形時においてガス発生する等の多くの問題があ
つた。 本発明者等は上記の如き従来のポリエチレンテ
レフタレート射出成形材料の有する欠点を解消す
べく鋭意研究の結果、前記従来の材料の問題点を
解決した本発明の組成物に到達した。すなわち、
本発明のポリエステル組成物は、(A)ポリエチレン
テレフタレート100重量部、(B)結晶核生成剤を
0.05〜10重量部、(C)一般式（）で表わされるエ
ステルアミド化合物0.5〜10重量部からなる。 R1−COO−R2−NHCO−R3 …（） （ただし、上式においてR1およびR3は炭素数６
〜15の脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基
であり、R2は炭素数が１〜６の炭化水素基であ
る。） 本発明の(A)成分であるポリエチレンテレフタレ
ートとは、ポリエチレンテレフタレートホモポリ
マー、少なくとも70モル％以上がエチレンテレフ
タレート繰り返し単位を含む共重合体、あるいは
これに相当する量の他のポリエステルとの混合物
であり、フエノール対テトラクロルエタンが重量
比で６対４である混合溶媒中、35℃で求めた固有
粘度が0.4以上である事が望ましい。 本発明で(B)成分として用いられる結晶核生成剤
は、下記一般式（）、（）で表わされるアミド
単位を有し、270℃以上で融解しないポリアミド、
（）ポリエチレンテレフタレートの重縮合完了
前に添加された下記一般式（）または（）で
表わされる有機酸の金属塩、（）タルク等であ
る。 −NH−R′−NHCO−R″−CO− …（） −NH−Ｒ−CO− …（） （ただし、（）式中のR′およびR″は、同一また
は相異なる炭素数２〜10の脂肪族炭化水素基、芳
香環および脂肪環を少なくとも１個含む炭素数６
〜15の炭化水素基であり、（）式中のＲは炭
素数１〜７の炭化水素基である。）
【式】
【式】
（上式においてＭおよびM′は同一または相異な
るアルカリ金属であり、ｎおよびｍは１または２
である。） ここで、上記の270℃以下で融解しないポリア
ミドは、一般式（）で表わされるポリアミドと
しては例えば一般式（）のR′が−（CH2−）2、−（
CH2−）3、−（CH2−）5、−（CH2−）6、
るアルカリ金属であり、ｎおよびｍは１または２
である。） ここで、上記の270℃以下で融解しないポリア
ミドは、一般式（）で表わされるポリアミドと
しては例えば一般式（）のR′が−（CH2−）2、−（
CH2−）3、−（CH2−）5、−（CH2−）6、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等の炭
化水素基であり、R″が−CH2−、−CH2CH2−
【式】−（CH2−）3、
【式】−（CH2−）4
【式】
【式】−（CH2
−）5、
【式】−（CH2−）6、−（CH2−）7
【式】−（CH2−）9、−（CH2−）10、
【式】
【式】等の炭化
水素であつて、その繰り返し単位を例示するなら
ば、 −NH−（CH2−）2NHCO−CH2−CO−、 −NH−（CH2−）2NHCO−（CH2−）2CO−、 −NH−（CH2−）2NHCO−（CH2−）5CO−、 −NH−（CH2−）2NHCO−（CH2−）6CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）2CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）3CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）4CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）5CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）6CO−、 等である。又、一般式（）で表わされるポリア
ミドとしては、繰返し単位が−NH−CH2−CO
−、−NH−CH2CH2−CO−、
ば、 −NH−（CH2−）2NHCO−CH2−CO−、 −NH−（CH2−）2NHCO−（CH2−）2CO−、 −NH−（CH2−）2NHCO−（CH2−）5CO−、 −NH−（CH2−）2NHCO−（CH2−）6CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）2CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）3CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）4CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）5CO−、 −NH−（CH2−）3NHCO−（CH2−）6CO−、 等である。又、一般式（）で表わされるポリア
ミドとしては、繰返し単位が−NH−CH2−CO
−、−NH−CH2CH2−CO−、
【式】
【式】
【式】等からなるもので
ある。上記繰返し単位を有するポリアミドはホモ
ポリマー、ランダムコポリマー、ブロツクコポリ
マー等であり、あるいは他のポリマーとのブロツ
クコポリマー、グラフトコポリマーであつてもよ
い。また、繰返し単位の数はポリアミド分子中に
含まれるアミド結合の数として２以上であり、
270℃以下で融解しないオリゴアミドも含まれる。
これら結晶核生成剤であるポリアミド、オリゴア
ミドはポリエチレンテレフタレートに極めて微小
な状態に分散されることが必要である。機械的に
粉砕した物またはポリアミド類の溶液に共沈殿剤
を溶解または分散させたものをポリエチレンテレ
フタレートにブレンドする方法、ポリアミド類の
溶液とポリエチレンテレフタレートの溶液を溶液
ブレンドする方法、メルトブレンドで強力に混練
する方法等が使用できる。 また、一般式（）または（）で示されるフ
エノールスルホン酸ジナトリウム塩の例として
は、パラ−フエノールスルホン酸ジナトリウム、
２−ナフトール−６−スルホン酸ジナトリウム、
２−ナフトール−８−スルホン酸ジナトリウム、
レゾルシン−４，６−ジスルホン酸テトラナトリ
ウム、２，３−ナフタレンジオール−６−スルホ
ン酸ナトリウムなどがあげられる。上記一般式
（）または（）で示される化合物をポリエチ
レンテレフタレートに配合するには、ポリエチレ
ンテレフタレートの製造過程において、エステル
化反応、エステル交換反応または重縮合反応時の
いずれかの段階において行うことが好ましいが、
ポリエチレンテレフタレートの重縮合完結後に配
合することもできる。一般には、ポリエチレンテ
レフタレートの重縮合完結前に一般式（）また
は（）で示される化合物を配合したものの方が
結晶化速度か大きくなり好ましい。 これら結晶核生成剤の配合量はポリエチレンテ
レフタレート100重量部に対して0.05〜10重量部
であり、10重量部を超えると溶融粘度が高くなつ
たり、モールドデポジツトの原因になつたりして
成形上好ましくない。 本発明に用いられる(C)成分のエステルアミド化
合物は一般式（）で示される化合物から選ばれ
る化合物であり、これらエステルアミド化合物に
おいて、一般式（）を構成する３つの炭化水素
の内、両端の炭化水素基は脂環式炭化水素基また
は芳香族炭化水素基である。これらのエステルア
ミド化合物は約300℃においても分解せず、また
(A)成分であるポリエチレンテレフタレートと反応
せず、かつ融点が50℃以上、200℃以下の化合物
が最も好ましい。例えば、一般式（）で表わさ
れる化合物においてR1とR3は同一もしくは異な
る炭化水素基であり、例えば
ポリマー、ランダムコポリマー、ブロツクコポリ
マー等であり、あるいは他のポリマーとのブロツ
クコポリマー、グラフトコポリマーであつてもよ
い。また、繰返し単位の数はポリアミド分子中に
含まれるアミド結合の数として２以上であり、
270℃以下で融解しないオリゴアミドも含まれる。
これら結晶核生成剤であるポリアミド、オリゴア
ミドはポリエチレンテレフタレートに極めて微小
な状態に分散されることが必要である。機械的に
粉砕した物またはポリアミド類の溶液に共沈殿剤
を溶解または分散させたものをポリエチレンテレ
フタレートにブレンドする方法、ポリアミド類の
溶液とポリエチレンテレフタレートの溶液を溶液
ブレンドする方法、メルトブレンドで強力に混練
する方法等が使用できる。 また、一般式（）または（）で示されるフ
エノールスルホン酸ジナトリウム塩の例として
は、パラ−フエノールスルホン酸ジナトリウム、
２−ナフトール−６−スルホン酸ジナトリウム、
２−ナフトール−８−スルホン酸ジナトリウム、
レゾルシン−４，６−ジスルホン酸テトラナトリ
ウム、２，３−ナフタレンジオール−６−スルホ
ン酸ナトリウムなどがあげられる。上記一般式
（）または（）で示される化合物をポリエチ
レンテレフタレートに配合するには、ポリエチレ
ンテレフタレートの製造過程において、エステル
化反応、エステル交換反応または重縮合反応時の
いずれかの段階において行うことが好ましいが、
ポリエチレンテレフタレートの重縮合完結後に配
合することもできる。一般には、ポリエチレンテ
レフタレートの重縮合完結前に一般式（）また
は（）で示される化合物を配合したものの方が
結晶化速度か大きくなり好ましい。 これら結晶核生成剤の配合量はポリエチレンテ
レフタレート100重量部に対して0.05〜10重量部
であり、10重量部を超えると溶融粘度が高くなつ
たり、モールドデポジツトの原因になつたりして
成形上好ましくない。 本発明に用いられる(C)成分のエステルアミド化
合物は一般式（）で示される化合物から選ばれ
る化合物であり、これらエステルアミド化合物に
おいて、一般式（）を構成する３つの炭化水素
の内、両端の炭化水素基は脂環式炭化水素基また
は芳香族炭化水素基である。これらのエステルア
ミド化合物は約300℃においても分解せず、また
(A)成分であるポリエチレンテレフタレートと反応
せず、かつ融点が50℃以上、200℃以下の化合物
が最も好ましい。例えば、一般式（）で表わさ
れる化合物においてR1とR3は同一もしくは異な
る炭化水素基であり、例えば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等であり、
芳香環あるいは脂肪環のパラ、メタまたはオルト
位がハロゲン原子やニトロ基等であつても良く、
好ましくは、R1およびR3が
位がハロゲン原子やニトロ基等であつても良く、
好ましくは、R1およびR3が
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等であり、
R2は−CH2−、−（CH2−）2、−（CH2−）3、−（CH2−
）
4、
）
4、
【式】
【式】等であり、好まし
くはR2が−CH2−、
【式】
【式】
【式】等である。
これらの好ましい一般式（）の化合物を例示
するならば、 等である。 これら一般式（）で表わされる好ましい化合
物の中で特に好ましい化合物は、 等である。 これらのアミドエステルは、従来の公知のアミ
ド結合およびエステル結合を形成せしめる種々の
方法で容易に合成できる。 上記(C)成分のエステルアミド化合物の配合量は
(A)成分のポリエチレンテレフタレート100重量部
に対し0.5ないし10重量部であり、好ましくは１
ないし８重量部である。この量が0.5重量部未満
では光沢の優れた成形品を得る事が困難であり、
また逆に10重量部を越えるとモールドデポジツト
の発生など成形加工好ましくないトラブルの原因
となる。 上述のような本発明の組成物は、(B)成分の結晶
核生成剤と共に(C)成分のエステルアミド化合物を
(A)成分のポリエチレンテルフタレートに配合する
事により100℃付近の金型温度で成形しても表面
光沢性の良好、かつ形状安定性の良い成形品が得
られる事は、エステルアミド化合物がポリエチレ
ンテレフタレートの分子運動を容易にし、ポリエ
チレンテレフタレートが配列するのを助け、より
広い温度範囲で結晶化を促進する作用を有する事
を示している。また、これ自身揮発性がないばか
りか分解物等によるガスの発生を起さず(A)成分の
ポリエチレンテレフタレートで混練する際や成形
時などの加熱操作時に逃散する事が少いという利
点も有している。 本発明の組成物は通常行なわれている任意の方
法によつて調製する事ができる。例えば(A)成分の
ポリエチレンテレフタレートを重合する際に(B)成
分の結晶核生成剤を添加する事により得られた混
合物と(C)成分のエステルアミド化合物を押出機に
よりコンパウドしたり、ドライブレンドする方
法、全成分を同時に押出機によりコンパウンドす
る方法などによつて調製することができる。 本発明の組成物には、用途、目的に応じて種々
の添加剤、例えば強化充填剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、滑剤、離型剤、難然剤、帯電防止剤、
着色剤など種々の成分を配合することができる。
例えば強化充填剤としては、アラミドセンイ、ガ
ラス繊維、カーボン繊維、アスベスト繊維等の繊
維状有機及び無機物質や、タルク、マイカ等の非
繊維無機物質である。これら強化充填剤の中で特
に好ましい例はガラス繊維である。また、これら
強化充填剤の配合量は、全組成物重量に基づき５
ないし60重量％であり、５重量％未満では形状安
定性の付与が不充分であり、逆に、60重量％を越
えると脆さが大きくなり、実用的価値が低下す
る。 このようにして得られた本発明の組成物は、高
温度金型における成形ではもちろんのこと、100
℃付近の低温度金型での成形においても優れた成
形性を示し表面光沢性に優れ形状安定性の良好な
成形品を与えるとともに、溶融混練時および成形
時に揮発する成分のない組成物である。このよう
に従来のポリエチレンテレフタレートでは不可能
であつた低温度領域での成形加工を可能にし、本
来の耐熱性、耐薬品性と相俟つて工業用樹脂とし
て極めて有用であり、かつ、この樹脂を製造する
際や、乾燥したり成形し実用に供する際において
も揮発成分がほとんどなく労働衛生上においても
優れた樹脂である。 次に、本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 固有粘度0.7のポリエチレンテレフタレート64
重量部と結晶該生成剤としてタルク（「MSタイ
プ」日本タルク(株)）１重量部と長さ３mmのガラス
チヨプストランド（「MA429S」旭フアイバーグ
ラス社）30重量部および の構造を有するエステルアミド化合物５重量部を
回転式ドラムブレンダーで混合した。次いでこれ
を70mmφベント式押出機のホツパーに投入し、シ
リンダー温度260−280−280℃で溶融混合しペレ
ツト化した。得られたペレツトを130℃で５時間
減圧乾燥し、KC−201川口鉄工(株)製射出成形機で
シリンダー温度270−280−280℃、射出圧力30〜
60Kg／cm2、冷却時間10秒、成形サイクル25秒、金
型温度90〜160℃でASTM1号ダンベル試験片を
成形した。モールドデポジツトおよび離型性は連
続30シヨツト後に金型面の観察で判定し、また離
型性は金型からの突出しによる落下率で表わし
た。表面光沢は得られたダンベル試験片の中央部
を、JSTM−Ｄ−528に基づいて20度の角度で測
定した。加熱収縮率は成形後のダンベル試験片の
長さ寸法をL0、エアーオーブン中120℃で15時間
加熱処理後の長さ寸法をL1とし次式より求めた。 加熱収縮（％）＝L0−L1／L0×100 引張強度はASTYM−Ｄ−638に基づいて測定
した。又、加熱時に生じる揮発量を測定する方法
として、成形して得られたダンベル試験片を粉砕
し、100メツシユパスの粉末についてIR水分計量
計を用いて150℃で１時間加熱し、重量変化率を
加熱前の重量ω0、加熱後の重量ω1を測定し、次
式より求めた。これらの結果を表−３に示した。 重量変化率（％）＝ω0−ω1／ω0×100 比較例 １ 結晶核生成剤およびエステルアミド化合物を用
いる事なく、実施例 １と同様の実験（配合組成
を表−１に示す）を行つた。その結果は−３に示
した通りであり、金型温度を160℃の高温で成形
しても表面光沢、離型率および熱収縮率が極めて
悪い結果となつた。 比較例 ２ エステルアミド化合物を添加したが結晶核生成
剤を用いず実施例−１と同様の実験（配合組成を
表−１に示す）を行つた。結果を表−３に示す。 比較例 ３ エステルアミド化合物の代りに公知のエステル
化合物（ ）を用い表−１の配合組成で、比較例２と同様の
実験を行つた。その結果は表−３に示した通りで
あり、実施例１に比べ加熱時に揮発成分が極めて
多い事が分つた。 比較例 ４、５ 結晶核生成剤としてタルクを用い、エスレルアミ
ド化合物を用いなかつた場合（比較例４）、比較
例−４に更に公知のエステル化合物を用いた場合
（比較例５）について表−１の配合組成で実施例
１と同様の実験を行つた。結果を表−３に示す。
比較例 ４では金型温度120℃では成型物の表面
光沢、熱収縮が悪く、離型性も悪い。比較例５で
は、実施例１に比べて加熱時の揮発量が多ことが
劣つている。 実施例２〜８及び比較例６ ｐ−フエノールスルホン酸ジナトリウムをポリ
エチレンテレフタレート重合時に、すなわちテレ
フタル酸ジメチル2000部、エチレングリコール
1420部、ｐ−フエノールスルホン酸ジナトリウム
20部、酢酸マンガン1.0部、三酸化アンチモン1.0
部を反応器中に仕込み、窒素気流下190℃で３時
間エステル交換反応を行い、大部分のメタノール
を留出させた後、熱安定剤としてトリメチルホス
フエート0.03部を加え、次いで250℃に昇温減圧
し、0.5mmHgの真空下、270℃で４時間重縮合反
応を行つた。得られた重縮合物は白色で融点253
〜258℃、固有粘度は0.60であつた。この重縮合
物と他の配合剤および種々のエステルアミド化合
物を用い、表−１に示す配合組成で実施例１と同
様にしてペレツト化し評価した。結果は表−３に
示す。 比較例 ７ 実施例２において、エステルアミド化合物の代
りに公知のエステル化合物 （ ）を配合した場合（配合組成を表−１に示す）に
は表−３に示すごとく加熱時の揮発量が極めて多
い。 比較例 ８ 実施例７のエステルアミドの量を15重量部で評
価したがモールドデポジツトが発生し、ポリエス
テル組成物として実用上不満足であつた。 実施例 ９ 実施例２で得られた重縮合物に結晶核生成剤で
あるタルクと他の配合剤を表−１に示す配合組成
で実施例１と同様にしてペレツト化し評価した。
結果を表−３に示す。 実施例 10、11 Ｎ−メチルピロリドン中で溶液重合したポリ−
パラ−フエニレンテレフタルアミド10重量部（結
晶核生成剤）に重縮合反応終了後、ポリエチレン
テレフタレートアジペート（TAE；テレフタル
酸／アジピン酸エチレングリコール＝60／40
100、モル比）25重量部を反応溶液に加え溶液
ブレンドし、メタノールで共沈殿した。これをろ
過し、メタノールおよび水で洗浄した後、90℃で
５時間真空乾燥した。得られた共沈殿物にポリ−
パラフエニレンテレフタルアミドが約30％含まれ
ている。この共沈殿3.5重量部と他の配合剤を表
−２に示す割合で計量し、実施例１と同様にして
ポリエチレンテレフタレートと溶融混合し、ペル
ツト化し評価した。結果を表−４に示す。 実施例 12〜14 実施例10のポリ−パラ−フエニレンテレフタレ
アミドのかわりにポリエチレンテレフタルアミド
を用いて、実施例10と同様の実験（配合組成は表
−２に示す）を行つた。結果を表−４に示す。 実施例15〜17及び比較例９ 実施例10のポリ−パラフエニレンテレフタルア
ミドの代りに、パラ−フエニレンテレフタルアミ
ドのオリゴマーを用いて、実施例１と同様の実験
（配合組成は表−２に示す）を行つた。結果は表
−４に示す。 比較例 10 実施例10と同一の方法でエステルアミド化合物
の種類と量を変更し評価したが、モールドデポジ
ツトが認められ、ポリエステル組成物として実用
上不満足である。 実施例 18 実施例10のポリパラ−フエニレンテレフタルア
ミドの代りにポリパラベンズアミドを用い、実施
例10と同様の実験（配合組成は表−３に示す）を
行つた。結果を表−４に示す。
するならば、 等である。 これら一般式（）で表わされる好ましい化合
物の中で特に好ましい化合物は、 等である。 これらのアミドエステルは、従来の公知のアミ
ド結合およびエステル結合を形成せしめる種々の
方法で容易に合成できる。 上記(C)成分のエステルアミド化合物の配合量は
(A)成分のポリエチレンテレフタレート100重量部
に対し0.5ないし10重量部であり、好ましくは１
ないし８重量部である。この量が0.5重量部未満
では光沢の優れた成形品を得る事が困難であり、
また逆に10重量部を越えるとモールドデポジツト
の発生など成形加工好ましくないトラブルの原因
となる。 上述のような本発明の組成物は、(B)成分の結晶
核生成剤と共に(C)成分のエステルアミド化合物を
(A)成分のポリエチレンテルフタレートに配合する
事により100℃付近の金型温度で成形しても表面
光沢性の良好、かつ形状安定性の良い成形品が得
られる事は、エステルアミド化合物がポリエチレ
ンテレフタレートの分子運動を容易にし、ポリエ
チレンテレフタレートが配列するのを助け、より
広い温度範囲で結晶化を促進する作用を有する事
を示している。また、これ自身揮発性がないばか
りか分解物等によるガスの発生を起さず(A)成分の
ポリエチレンテレフタレートで混練する際や成形
時などの加熱操作時に逃散する事が少いという利
点も有している。 本発明の組成物は通常行なわれている任意の方
法によつて調製する事ができる。例えば(A)成分の
ポリエチレンテレフタレートを重合する際に(B)成
分の結晶核生成剤を添加する事により得られた混
合物と(C)成分のエステルアミド化合物を押出機に
よりコンパウドしたり、ドライブレンドする方
法、全成分を同時に押出機によりコンパウンドす
る方法などによつて調製することができる。 本発明の組成物には、用途、目的に応じて種々
の添加剤、例えば強化充填剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、滑剤、離型剤、難然剤、帯電防止剤、
着色剤など種々の成分を配合することができる。
例えば強化充填剤としては、アラミドセンイ、ガ
ラス繊維、カーボン繊維、アスベスト繊維等の繊
維状有機及び無機物質や、タルク、マイカ等の非
繊維無機物質である。これら強化充填剤の中で特
に好ましい例はガラス繊維である。また、これら
強化充填剤の配合量は、全組成物重量に基づき５
ないし60重量％であり、５重量％未満では形状安
定性の付与が不充分であり、逆に、60重量％を越
えると脆さが大きくなり、実用的価値が低下す
る。 このようにして得られた本発明の組成物は、高
温度金型における成形ではもちろんのこと、100
℃付近の低温度金型での成形においても優れた成
形性を示し表面光沢性に優れ形状安定性の良好な
成形品を与えるとともに、溶融混練時および成形
時に揮発する成分のない組成物である。このよう
に従来のポリエチレンテレフタレートでは不可能
であつた低温度領域での成形加工を可能にし、本
来の耐熱性、耐薬品性と相俟つて工業用樹脂とし
て極めて有用であり、かつ、この樹脂を製造する
際や、乾燥したり成形し実用に供する際において
も揮発成分がほとんどなく労働衛生上においても
優れた樹脂である。 次に、本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 固有粘度0.7のポリエチレンテレフタレート64
重量部と結晶該生成剤としてタルク（「MSタイ
プ」日本タルク(株)）１重量部と長さ３mmのガラス
チヨプストランド（「MA429S」旭フアイバーグ
ラス社）30重量部および の構造を有するエステルアミド化合物５重量部を
回転式ドラムブレンダーで混合した。次いでこれ
を70mmφベント式押出機のホツパーに投入し、シ
リンダー温度260−280−280℃で溶融混合しペレ
ツト化した。得られたペレツトを130℃で５時間
減圧乾燥し、KC−201川口鉄工(株)製射出成形機で
シリンダー温度270−280−280℃、射出圧力30〜
60Kg／cm2、冷却時間10秒、成形サイクル25秒、金
型温度90〜160℃でASTM1号ダンベル試験片を
成形した。モールドデポジツトおよび離型性は連
続30シヨツト後に金型面の観察で判定し、また離
型性は金型からの突出しによる落下率で表わし
た。表面光沢は得られたダンベル試験片の中央部
を、JSTM−Ｄ−528に基づいて20度の角度で測
定した。加熱収縮率は成形後のダンベル試験片の
長さ寸法をL0、エアーオーブン中120℃で15時間
加熱処理後の長さ寸法をL1とし次式より求めた。 加熱収縮（％）＝L0−L1／L0×100 引張強度はASTYM−Ｄ−638に基づいて測定
した。又、加熱時に生じる揮発量を測定する方法
として、成形して得られたダンベル試験片を粉砕
し、100メツシユパスの粉末についてIR水分計量
計を用いて150℃で１時間加熱し、重量変化率を
加熱前の重量ω0、加熱後の重量ω1を測定し、次
式より求めた。これらの結果を表−３に示した。 重量変化率（％）＝ω0−ω1／ω0×100 比較例 １ 結晶核生成剤およびエステルアミド化合物を用
いる事なく、実施例 １と同様の実験（配合組成
を表−１に示す）を行つた。その結果は−３に示
した通りであり、金型温度を160℃の高温で成形
しても表面光沢、離型率および熱収縮率が極めて
悪い結果となつた。 比較例 ２ エステルアミド化合物を添加したが結晶核生成
剤を用いず実施例−１と同様の実験（配合組成を
表−１に示す）を行つた。結果を表−３に示す。 比較例 ３ エステルアミド化合物の代りに公知のエステル
化合物（ ）を用い表−１の配合組成で、比較例２と同様の
実験を行つた。その結果は表−３に示した通りで
あり、実施例１に比べ加熱時に揮発成分が極めて
多い事が分つた。 比較例 ４、５ 結晶核生成剤としてタルクを用い、エスレルアミ
ド化合物を用いなかつた場合（比較例４）、比較
例−４に更に公知のエステル化合物を用いた場合
（比較例５）について表−１の配合組成で実施例
１と同様の実験を行つた。結果を表−３に示す。
比較例 ４では金型温度120℃では成型物の表面
光沢、熱収縮が悪く、離型性も悪い。比較例５で
は、実施例１に比べて加熱時の揮発量が多ことが
劣つている。 実施例２〜８及び比較例６ ｐ−フエノールスルホン酸ジナトリウムをポリ
エチレンテレフタレート重合時に、すなわちテレ
フタル酸ジメチル2000部、エチレングリコール
1420部、ｐ−フエノールスルホン酸ジナトリウム
20部、酢酸マンガン1.0部、三酸化アンチモン1.0
部を反応器中に仕込み、窒素気流下190℃で３時
間エステル交換反応を行い、大部分のメタノール
を留出させた後、熱安定剤としてトリメチルホス
フエート0.03部を加え、次いで250℃に昇温減圧
し、0.5mmHgの真空下、270℃で４時間重縮合反
応を行つた。得られた重縮合物は白色で融点253
〜258℃、固有粘度は0.60であつた。この重縮合
物と他の配合剤および種々のエステルアミド化合
物を用い、表−１に示す配合組成で実施例１と同
様にしてペレツト化し評価した。結果は表−３に
示す。 比較例 ７ 実施例２において、エステルアミド化合物の代
りに公知のエステル化合物 （ ）を配合した場合（配合組成を表−１に示す）に
は表−３に示すごとく加熱時の揮発量が極めて多
い。 比較例 ８ 実施例７のエステルアミドの量を15重量部で評
価したがモールドデポジツトが発生し、ポリエス
テル組成物として実用上不満足であつた。 実施例 ９ 実施例２で得られた重縮合物に結晶核生成剤で
あるタルクと他の配合剤を表−１に示す配合組成
で実施例１と同様にしてペレツト化し評価した。
結果を表−３に示す。 実施例 10、11 Ｎ−メチルピロリドン中で溶液重合したポリ−
パラ−フエニレンテレフタルアミド10重量部（結
晶核生成剤）に重縮合反応終了後、ポリエチレン
テレフタレートアジペート（TAE；テレフタル
酸／アジピン酸エチレングリコール＝60／40
100、モル比）25重量部を反応溶液に加え溶液
ブレンドし、メタノールで共沈殿した。これをろ
過し、メタノールおよび水で洗浄した後、90℃で
５時間真空乾燥した。得られた共沈殿物にポリ−
パラフエニレンテレフタルアミドが約30％含まれ
ている。この共沈殿3.5重量部と他の配合剤を表
−２に示す割合で計量し、実施例１と同様にして
ポリエチレンテレフタレートと溶融混合し、ペル
ツト化し評価した。結果を表−４に示す。 実施例 12〜14 実施例10のポリ−パラ−フエニレンテレフタレ
アミドのかわりにポリエチレンテレフタルアミド
を用いて、実施例10と同様の実験（配合組成は表
−２に示す）を行つた。結果を表−４に示す。 実施例15〜17及び比較例９ 実施例10のポリ−パラフエニレンテレフタルア
ミドの代りに、パラ−フエニレンテレフタルアミ
ドのオリゴマーを用いて、実施例１と同様の実験
（配合組成は表−２に示す）を行つた。結果は表
−４に示す。 比較例 10 実施例10と同一の方法でエステルアミド化合物
の種類と量を変更し評価したが、モールドデポジ
ツトが認められ、ポリエステル組成物として実用
上不満足である。 実施例 18 実施例10のポリパラ−フエニレンテレフタルア
ミドの代りにポリパラベンズアミドを用い、実施
例10と同様の実験（配合組成は表−３に示す）を
行つた。結果を表−４に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)ポリエチレンテレフタレート100重量部、
(B)結晶核生成剤0.05〜10重量部、(C)一般式 （）： R1−COO−R2−NHCO−R3 …（） （ただし、上式においてR1およびR3は炭素数６
〜15の脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基
であり、R2は炭素数１〜６の炭化水素基である）
で表されるアミドエステル化合物0.5〜10重量部
から成り、(B)成分の結晶核生成剤が（）下記一
般式（）または（）で表されるアミド単位を
有し、270℃以下で融解しないポリアミド、（）
ポリエチレンテレフタレートの重縮合完了前に添
加された下記一般式（）または（）で表され
る有機酸の金属塩並びに（）タルクの少なくと
も一種であるポリエステル組成物。 −NH−R′−NHCO−R″−CO− …（） −NH−Ｒ−CO− …（） （ただし、（）式中のR′およびR″は、同一また
は相異なる炭素数２〜10の脂肪族炭化水素基、芳
香環および脂肪環を少なくとも１個含む炭素数６
〜15の炭化水素基であり、（）式中のＲは炭
素数１〜７の炭化水素基である。） 【式】 【式】 （上式においてＭおよびM′は同一または相異な
るアルカリ金属であり、ｎおよびｍは１または２
である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14932481A JPS5852343A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14932481A JPS5852343A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | ポリエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852343A JPS5852343A (ja) | 1983-03-28 |
| JPH0417984B2 true JPH0417984B2 (ja) | 1992-03-26 |
Family
ID=15472618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14932481A Granted JPS5852343A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852343A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000064859A1 (fr) * | 1999-04-21 | 2000-11-02 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Derives d'amide |
-
1981
- 1981-09-24 JP JP14932481A patent/JPS5852343A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5852343A (ja) | 1983-03-28 |
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