JPH04175400A

JPH04175400A - 芳香成分の分離取得方法および粉末香料

Info

Publication number: JPH04175400A
Application number: JP30499290A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Nakayama; 和幸中山; Joji Ogasawara; 小笠原　譲二; Shoichi Takahashi; 昌一高橋
Original assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Priority date: 1990-11-08
Filing date: 1990-11-08
Publication date: 1992-06-23

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、果実、野菜、種子、スパイス類、香料植物等
あるいはそれらに加熱、発酵、焙煎等の処理を施したよ
うな芳香を有する原料から芳香成分を分離取得する方法
および得られた芳香成分を粉末化した粉末香料に関する
。

（従来の技術および課題）一般に、天然物より芳香成分を分離する方法としては、
溶剤抽出法、水蒸気蒸留法、圧搾法等が知られている。

溶剤抽出法は、ヘキサン、エーテル等の有機溶剤により
原料に含まれる精油を抽出し、その後溶剤を留去して精
油を分離する方法である。しかし、この溶剤抽出法では
溶剤を留去する際に、加熱による変性、低沸点成分のロ
ス、精油中の残存溶剤さらには目的とする精油以外の挟
雑成分を同伴し易いといった欠点がある。水蒸気蒸留法
は、原料に水蒸気を吹き込み精油成分の沸点以下で、精
油成分を水蒸気とともに留出させる方法であり、蒸留と
いう操作により、溶剤抽出時に起こるような挟雑成分の
混入は低減できるものの、やはり加熱による変性、低沸
点成分のロスは避は難く、満足し得る芳香成分を保持し
た精油を得ることは困難である。圧搾法は、原料の細胞
組織を圧搾により破壊し、精油を絞り出す方法であるが
、この方法では、完全に絞り切って、精油を原料中に残
存させることなく得ることは容易でなく、効率的な方法
とは言い難い。また積極的に加熱することは行わないに
しても、圧搾工程中に生ずる熱による変質の恐れかあり
、さらに、挟雑成分の混入といった欠点もある。

また、天然物の精油成分は熱、光、酸素に対して不安定
であったり、構成する成分が低沸点成分から高沸点成分
へと広範囲におよぶため、それらを変質することなく高
品位なｗｒ油として効率的に分離するのは従来の方法で
は困難である、。

（課題を解決する１こぬの手段）本発明者らは、溶剤を使用せず、また軌の影響による変
質の恐れのない芳香成分の分離取得方法について鋭意検
討した。

その結果、果実、野菜、種子、スパイス類、香料植物等
あるし）はそれらに加熱、発酵、焙煎等の加工をした原
料から芳香成分を水と共に凍結物として取得すれば、熱
による変性を受（することなく、高品位かつ高濃度のも
のが得られることを見出し、本発明を完成するに至った
。

すなわち、本発明は、芳香を有する原料から、その芳香
成分を分離取得する方法において、原料中に含まれる芳
香成分を水と共に減圧下で留出させ、例えば、コールト
トラソブで凍結させ、回収することを特徴とする芳香成
分の分離取得方法を提供するものである。また、本発明
は、得られた凍結物を解凍し、粉末化基剤に吸着させて
粉末化した粉末香料も提供する。

本発明で用いる原料としては、例えは、レモン、オレン
ジ、グレープフルーツ、カホス、ユズ、スダヂ、ライム
等の柑橘類や、ピーチ、ストロベリー、アップル、バナ
ナ、メロン、パイナツプル、トリアン、ラズベリー等の
芳香を有する果実、アスパラガス、キャベツ、キュウリ
、ジャガイモ、セロリ−、タマネギ、トマト、ニンジン
、パセリ、キノコ類、ヨモギ、シソ等の野菜、大豆、米
、大麦、小麦、トウモロコノ、ゴマ、コーヒー、アーモ
ンド、ビーナツツ、マカデミアナツツ、カンコラナツツ
、クルミ等の種子、クローブ、シナモン、ペラパー、ナ
ツメグ、キャラウェー、タイム、オールスパイス、ピメ
ント、コリアンダー、カブノヵム、ガーリック、ジンジ
ャ−、マスタード、ワサビ、サンノヨウ等のスパイス、
ローズ、ジャスミン、カーネーション、ローズマリー、
ラベンダー、ハイオレソト、ヒアシンス、ユーカリ、コ
スタス、ペパーミント、スペアミント等の香料植物が挙
げられ、これらは、あらかじめ、加熱、発酵、焙煎等の
処理を施してもよい。その例としては麦茶、紅茶、緑茶
、はうじ茶、酒、酒粕、焙煎コーヒー、焙煎スィートア
ーモンド、焙煎ビーナツツ、バニラ等が挙げられる。

とりわけ、柑橘類やその他の芳香を有する果実、セロリ
−、タマネギ、パセリ、シソ等の香辛野菜、焙煎したゴ
マ、焙煎コーヒー、シナモン、ペラパー、ナツメグ、キ
ャラウェー、タイム、オールスパイス、ピメント、ノン
ジャー、マスタード、ワサビ、サンショウ等のスパイス
、香料植物、酒粕を原料にした場合に、本発明の方法を
有利に実施することができる。

該原料は、そのままでも用いられるが、粉砕して用いた
方がより高い効率で芳香成分を得ることができる。

芳香成分の留出は、留出物の主成分か水であるので、低
温下、減圧下で行う。圧力は３０ｍｍＨｇ以下、好まし
くはＩＯｍｍＨｇ以下である。

３０ｍｍＨｇ以下の減圧下で留出を行うと、留出に要す
る温度を室温以下とすることかできるので、芳香成分の
分解、変性等が起こらず、高品位の芳香成分が得られる
。留出物は水ととしに留出するか、これらを、１こにち
に凍結状態とすることか本発明の特徴である。留出物を
凍結状態で得る１こめには、通常、コールドトラップを
使用する。

コールドトラップの温度は、０℃以下、好ましくは、−
２０℃以下とする。留出物を凍結状態で取得することに
より、芳香成分は、水に保持され、損失が少なく高品位
な芳香成分を豊富に含有し１こ状態で取得することがで
きる。

前記しｆ二原料のうち、果実、野菜等は原料中に水分を
十分に含有しているので、特に必要ないか、ゴマ、コー
ヒー、アーモンド、ビーナツツを焙煎したもの等、含水
量の少ない原料から芳香成分を取得する場合には、あら
かしめ原料重量に対し、０１〜１０倍量、望ましくは０
５〜２倍量の水を添加し、芳香成分を水とともに留出さ
せる。すなわち、本発明のもう一つの態様によれば、あ
ら力化め原料に水を添加し、原料中に含まねる芳香成分
を水とともに減圧下で留出させ、例えば、コールドトラ
ップで凍結さ七て回収することにより芳香成分の分離取
得ができる。

これにより、水の絶対量か増加し、水の留出か盛んにな
り、本来、蒸気圧の低い芳香成分の同伴量を多くし、コ
ールドトラップへの留出を可能にすると共に、コールド
トラップにて氷に保持した状態で芳香成分を取得するこ
とを可能にする。

また、前処理で水分を含む原料を凍結させることにより
、芳香成分含量のより豊富な留出物か得られる場合があ
る。これは、凍結により原料の細胞組織か破壊され、原
料中の芳香成分か留出しやすくなるためと考えられる。

さらに、原料の凍結は、原料の粉砕中の熱による芳香成
分の劣化を防止することができるという利点もある。

つぎに、添付の第１図を用いて、本発明の方法の実施の
具体例を説明する。

第１図に示すごとく、ステンレス、プラスチック等で作
製されたノヤーレ１の中に、粉砕された原料を、要すれ
ば水を添加して入れ、トライチャンバー２の中に設置す
る。トライチャツバ−を密閉して真空ポンプ３によって
減圧度を真空計４で測定しながら減圧にし、芳香成分を
水分とともにコールドトラップ５中に捕集する。コール
ドトラップはトライアイス−メタノール、冷却したエチ
レングリコール−水等適当な冷媒で冷却されており、こ
の中で芳香成分は水分とともに凍結状態で回収される。

以上の方法により得られた凍結物は高濃度で高品位の芳
香成分を有しており、用途によってはそのまま香料とし
て使用できるが、粉末化基剤に包接させて粉末香料とす
ることもてきる。かくして、本発明の粉末香料は本発明
の方法により得られた凍結物を解凍し、粉末化基剤に吸
着させることにより得られる。これにより、一般的に不
安定な天然芳香成分を安定に保持てき、さらに広範な用
途に使用することかできる。

本発明の粉末香料に使用てきる粉末化基剤としては、ア
ラビアガム、デキストリン、セルロース等の糖類が挙げ
られる。とりわけ、糖類の中でも、グルコース６〜８個
からなる環状化合物のサイクロデキストリンもしくはそ
れらに置換基（例、グルコース、マルトース、マルトト
リオース等）ヲ有するものが好ましい。サイクロデキス
トリンは物質を包接する作用が強く、包接物を長期間安
定して保持できるので、本発明においては解凍した後、
芳香成分をこれに包接させることが好ましい。

芳香成分を含有する解凍した留出物は、水を多量に含ん
でいるため、粉末化においては、その留出物と粉末化基
剤を混合撹拌し、乾燥することで簡単に粉末化できる。

このとき、留出物と粉末化基剤の混合割合は、粉末化基
剤か５〜５０重量％となるように混合する。粉末化基剤
か、少なすぎると芳香成分を基剤に吸着（包接）しきれ
ずに芳香成分をロスし、多すぎると香りが薄くなってし
まい、多くの粉末化香料を必要とし不経済である。

留出物を吸着した粉末化基剤の乾燥は、凍結乾燥あるい
は噴霧乾燥等通常の方法により行うことかでき、これに
より容易に粉末化香料を得ることができる。凍結乾燥は
、低温で実施されるため芳香成分の熱による劣化が少な
いか、乾燥に長時間を要する。そのため、実際には噴霧
乾燥を用いることが有杓で、噴霧乾燥に際し、スプレー
トライヤー人口温度は、通常１００〜１８０℃で行−）
と良い結果が得られることが多い。

（実施例）以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例１ワサビの葉５００ｇを直径２０ｃｍ、高さ５ｃｍのステ
ンレスノヤーレに入れ、それを第１図に示す直径２５ｃ
ｍ＋、高さ４０ｃｍのドライチャンバーに入れ、室温下
真空ポンプにて（１，５〜］＋ｎ＋ｎＨｇに減圧し、芳
香成分を水分とともに留出させた。留出物は一５０℃の
低温トラップで凍結体として回収し、留出物凍結体２０
０ｇを得た。留出物には、香気成分か濃縮され、強烈な
ワサビの香気を有していた。

実施例２ヨモギ５００ｇを原料とし、実施例１と同様の方法によ
り分離を行い、留出物凍結体１５０ｇを得た。留出物は
、香気成分が濃縮され、強いヨモギの香気を有していた
。

実施例３トリアンの果肉５００ｇを原料とし、実施例１と同様の
方法により分離を行い、留出物凍結体１５０ｇを得た。

留出物は、トリアンの香気成分か濃縮されてい１こ。

実施例４酒粕５００ｇを原料とし、実施例】と同様の方法により
分離を行い、留出物凍結体６０ｇを得た。

留出物は、香気成分が濃縮され、濃くて甘味のある酒の
香気を含有していた。

実施例５リンゴ果皮の破砕物５００ｇを原料とし、実施例１と同
様の方法により分離を行い、留出物凍結体ｌｏｎｇを得
た。留出物はリンゴの香気成分が濃縮され含有されてい
た。

実施例６焙煎コーヒー豆の破砕物２５０ｇと水１５０ｇの混合物
を原料とし、実施例１と同様の方法により分離を行い、
留出物凍結体］ｅＯｇを得た。留出物は香気成分か濃縮
され強いコーヒーの香気を含有りでいた。

実施例７実施例６て減圧条件をｌＯ〜１２ｍｍＨＨにすること以
外は、実施例６と同様にし、焙煎コーヒー豆の香気成分
の分離を行い、留出物凍結体７０ｇを得た。留出物は実
施例６と同様に香気成分が濃縮され強いコーヒーの香気
を含有していた。

実施例８スダチ果皮を冷凍し、破砕したちの５００ｇを原料とし
、実施例１と同様の方法により分離を行い、留出物凍結
体９０ｇを得た。留出物にはスダヂの香気成分が濃縮さ
れて含有されていた。

実施例９カポスの搾汁粕を冷凍し、破砕したちの５００ｇを原料
とし、実施例Ｉと同様の方法により分離を行い、留出物
凍結体８０ｇを得た。留出物にはカポスの香気成分か濃
縮されて含有されていた。

実施例１０柚全果を冷凍し、破砕したちの５００ｇを原料とし、実
施例１と同様の方法により分離を行い、留出物凍結体９
０ｇを得た。留出物には、柚の香気成分が濃縮されて含
有されていた。

実施例】１実施例７で得られた凍結物を解凍したコーヒー香気成分
を含有する留出物７０ｇと、β−サイクロデキストリン
２５ｇを混合ｊ７、混合物のｌ！ＪｌＮ乾燥をスプレー
ドライヤー人口温度を１４０℃とし、噴霧圧力１．５ｋ
ｇ／ｃｍ’、スプレードライヤー出口温度を６５℃とし
て行い、コーヒー粉末香料２０ｇを得た。粉末を水また
は湯に溶解すると高品位のコーヒー香気を発した。

実施例１２実施例８で得られた凍結物を解凍したスダチ果皮香気成
分を含有する留出物９０ｇと、β−サイクロデキストリ
ン３０ｇを混合し、混合物の噴霧乾燥を実施例１１と同
様の方法により行い、スダチ果皮粉末香料２５ｇを得た
。粉末を水または場に溶解するとスダチの特徴ある香気
を発した。

比較例１実施例８で原料を凍結させないことおよびコ−ルトトラ
ップ温度を５°ＣとＬまた以外は実施例８と同様にして
スダチの香気成分の分離を行い、留出物９０ｇを得に。

留出物は実施例８の場合よりスダチの香気かはるかに薄
いものであった。

比較例２実施例６で原料に水を添加しないこと以外は実施例６と
同様にしてコーヒーの香気成分の分離を行った。留出物
は微量で、取得することはできなかっ１こ。

比較例３実施例６て減圧度を３１〜３５ｍｍＨｇにした以外は実
施例６と同様にしてコーヒーの香気成分の分離を行い、
留出物１００ｇを得た。留出物にコーヒーの香気はほと
んどなく、香気バランスも変わっていた。

（発明の効果）本発明の分離取得方法で得られる芳香成分は、低温で分
離取得されるたぬ、製造工程中に受ける熱による変質か
なく、高品位の芳香成分か得られる。さらに、本発明の
粉末香料は、製造において人体に有害な有機溶剤を使用
しないにめ残存溶剤の恐れのない安全な製品であり、食
品、化粧品、トイレタリー製品用の香料として利用か期
待される。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明方法を実施する１具体例のフローチャー
トである。図面中、記号はつぎのちのを意味する。１、ノヤーレ、２・トライチャツバ−１３真空ポンプ、
４　真空計、５．コールドトラップ

Claims

【特許請求の範囲】

（１）芳香を有する原料から、その芳香成分を分離取得
する方法において、原料中に含まれる芳香成分を原料中
に含まれる水分と共に減圧下で留出させ、凍結させ、回
収することを特徴とする芳香成分の分離取得方法。
（２）あらかじめ原料に水を添加し、原料中に含まれる
芳香成分を水と共に減圧下で留出させ、凍結させて回収
する請求項（１）記載の分離取得方法。
（３）留出圧力が３０ｍｍＨｇ以下である請求項（１）
または（２）記載の分離取得方法。
（４）芳香成分を留出させる際の前処理として、原料ま
たは原料および水を凍結させておく請求項（１）または
（２）記載の分離取得方法。
（５）芳香成分を原料中の水分と共に０℃以下のコール
ドトラップに留出させる請求項（１）または（２）記載
の分離取得方法。
（６）請求項（１）または（２）で分取した凍結物を解
凍し、粉末化基剤に吸着させて粉末化した粉末香料。
（７）粉末化基剤がサイクロデキストリンである請求項
（６）記載の粉末香料。