JPH04164071A - ヒダントイン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ヒダントイン誘導体およびその製造法Info
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- JPH04164071A JPH04164071A JP28766990A JP28766990A JPH04164071A JP H04164071 A JPH04164071 A JP H04164071A JP 28766990 A JP28766990 A JP 28766990A JP 28766990 A JP28766990 A JP 28766990A JP H04164071 A JPH04164071 A JP H04164071A
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒダントイン誘導体およびその製造法に関す
る。
る。
さらに詳しく言えば、本発明は、一般式ＣＩ）〔式中、
Ｒ１およびＲ′は相異なり、フェニル基または４−イミ
ダゾリル基を表わす。〕で示されるヒダントイン誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）およびその製造法に関
するものである。
Ｒ１およびＲ′は相異なり、フェニル基または４−イミ
ダゾリル基を表わす。〕で示されるヒダントイン誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）およびその製造法に関
するものである。
本発明化合物は、例えば、アリールアルデヒドの不斉シ
アノヒドリン化反応等における不斉誘起触媒として用い
ることができ、また医薬の中間体として用いることもで
きる。
アノヒドリン化反応等における不斉誘起触媒として用い
ることができ、また医薬の中間体として用いることもで
きる。
本発明化合物は、一般式（ＩＩ）
υ
〔式中、Ｒ１およびＲ′は前記と同じ意味を表わす。Ｒ
５はＣ４〜Ｃ１のアルキル基を表わす。〕で示される尿
素誘導体を酸性条件下で環化させることにより製造する
ことができる。
５はＣ４〜Ｃ１のアルキル基を表わす。〕で示される尿
素誘導体を酸性条件下で環化させることにより製造する
ことができる。
上記製造法において、反応は通常、ｐＨ２以下の酸性水
溶液中で行われる。反応温度の範囲は、通常５０℃〜溶
液の沸点であり、反応時間の範囲は１〜２４時間で目的
を達成することができる。反応終了後の反応液は、弱酸
性にしたのち濾過等の通常の後処理を行い、目的の本発
明化合物を得ることができる。必要ならば、カラムクロ
マトグラフィー、再結晶等の手段により精製することも
できる。
溶液中で行われる。反応温度の範囲は、通常５０℃〜溶
液の沸点であり、反応時間の範囲は１〜２４時間で目的
を達成することができる。反応終了後の反応液は、弱酸
性にしたのち濾過等の通常の後処理を行い、目的の本発
明化合物を得ることができる。必要ならば、カラムクロ
マトグラフィー、再結晶等の手段により精製することも
できる。
なお、本発明化合物は、不斉炭素に由来する立体異性体
を存するが、これらの異性体およびその混合物もすべて
本発明に含まれることはもちろんである。ただし、本発
明化合物を不斉誘起触媒として用いる場合、光学純度の
良い光学活性体を用いるのが好ましいことは言うまでも
ない。
を存するが、これらの異性体およびその混合物もすべて
本発明に含まれることはもちろんである。ただし、本発
明化合物を不斉誘起触媒として用いる場合、光学純度の
良い光学活性体を用いるのが好ましいことは言うまでも
ない。
本発明化合物を製造する場合の原料となる一般式（Ｕ）
で示される尿素誘導体は、フェニルアラニンおよびヒス
チジンという２種類のアミノ酸より公知の方法により容
易に得ることができる。すなわち、例えば、上記アミノ
酸のうち一方のアミノ酸の対応するアミノエステルをホ
スゲンでイソシアネートに変換しに後、これに他方のア
ミノ酸を付加させることにより、該尿素を得ることがで
きる。
で示される尿素誘導体は、フェニルアラニンおよびヒス
チジンという２種類のアミノ酸より公知の方法により容
易に得ることができる。すなわち、例えば、上記アミノ
酸のうち一方のアミノ酸の対応するアミノエステルをホ
スゲンでイソシアネートに変換しに後、これに他方のア
ミノ酸を付加させることにより、該尿素を得ることがで
きる。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定される−〔ビ
ーカルボキシ−２’ −（４“−イミダゾリル）エチル
〕ヒダントインの製造 （ＩＳ）−Ｎ−（１−カルボキシ−２−（４’ −イミ
ダゾリル）エチル〕−（ビ５）−Ｎ” −（ビーメトキ
シカルボニル−２゛−フェニルエチル尿素１０．８ ｇ
を水１００ｒＩＬｌ＋：溶解し、５％塩ｉｎ’ｐＨｌ１
：調整した。この溶液を、還流下、１時間撹拌した後、
５°Ｃに冷却し、５％水酸化ナトリウムでＪ）Ｉ５に調
整した。
ーカルボキシ−２’ −（４“−イミダゾリル）エチル
〕ヒダントインの製造 （ＩＳ）−Ｎ−（１−カルボキシ−２−（４’ −イミ
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シカルボニル−２゛−フェニルエチル尿素１０．８ ｇ
を水１００ｒＩＬｌ＋：溶解し、５％塩ｉｎ’ｐＨｌ１
：調整した。この溶液を、還流下、１時間撹拌した後、
５°Ｃに冷却し、５％水酸化ナトリウムでＪ）Ｉ５に調
整した。
これを５℃で一夜放置後、析出した結晶を濾過し、粗生
成物を得た。この粗生成物を水／エタノールより再結晶
を行い、濾過、乾燥後、（５３゜１’５）−５−ベンジ
ル−３〜〔ビーカルボキシ−２° −（４”−イミダ、
ゾリル）エチル〕ヒダントイン６．４ｇを得た。
成物を得た。この粗生成物を水／エタノールより再結晶
を行い、濾過、乾燥後、（５３゜１’５）−５−ベンジ
ル−３〜〔ビーカルボキシ−２° −（４”−イミダ、
ゾリル）エチル〕ヒダントイン６．４ｇを得た。
ＪＲ（ＫＢｒ、ｃｍ −’） ： ３３００．３１０
０．２９８０．１７００．１６３０゜１５５０、亘４３
０．１２００ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、 ９０ＭＨｚ、δ（Ｐ
ｆｌｍ）） ：３．０３（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ−６，７）、
３．０６（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ＝７）、 ４．２３（ｔ、
ＩＨ，Ｊ＝７）、 ４．５３（ｔ、 ］ＩＨＪ＝６．
７）、 ７．１５（ｓ、 ＩＨ）、 ７．２−７．４（
ｍ、 ５Ｈ）、 ７．５２（ｓ、 １）１）、 ８．４
７（ｂｒ、 ｓ、 ＩＨ） ｉＪｓ（ｍ／ｚ） ：３２８（Ｍ ’ ）、３１０，２
８２．Ｉ３８．Ｉ２０．９１．８１．６５．３６．１８ ダゾリルメチル）−３−（１”−カルボキシ−２２−フ
ェニルエチル）ヒダントインの製造（ＩＳ）−Ｎ−（２
−（４°−イミダゾリル）−１−メトキシカルボニルエ
チル〕−（ビＳ”）−Ｎ’行い、（５３，１’ ５）−
５−（４° 〜イミダゾリルメチル）−３−（１”−カ
ルボキシ−２“−フェニルエチル）ヒダントイン４．９
ｇを得た。
０．２９８０．１７００．１６３０゜１５５０、亘４３
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−（４°−イミダゾリル）−１−メトキシカルボニルエ
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５−（４° 〜イミダゾリルメチル）−３−（１”−カ
ルボキシ−２“−フェニルエチル）ヒダントイン４．９
ｇを得た。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は相異なり、フェニル基ま
たは４−イミダゾリル基を表わす。〕 で示されるヒダントイン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は相異なり、フェニル基ま
たは４−イミダゾリル基を表わす。Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ
＿６のアルキル基を表わす。〕 で示される尿素誘導体を酸性条件下で環化させることを
特徴とする、請求項１記載のヒダントイン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28766990A JPH04164071A (ja) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | ヒダントイン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28766990A JPH04164071A (ja) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | ヒダントイン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04164071A true JPH04164071A (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=17720190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28766990A Pending JPH04164071A (ja) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | ヒダントイン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04164071A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6384061B1 (en) * | 1997-07-26 | 2002-05-07 | Lg Chemical Ltd. | Hydantoin compounds and methods related thereto |
-
1990
- 1990-10-24 JP JP28766990A patent/JPH04164071A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6384061B1 (en) * | 1997-07-26 | 2002-05-07 | Lg Chemical Ltd. | Hydantoin compounds and methods related thereto |
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