JPH04164051A - アントラセン誘導体の製造法 - Google Patents
アントラセン誘導体の製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明は、９−ホルミル−１０−（ｐ−ニトロスチリル
）アントラセンの製造法に関する。
）アントラセンの製造法に関する。
（従来技術）
オレフィン化合物を製造する方法の１つとして、カルボ
ニル化合物をアルカリ金属塩基の存在下にアルキルトリ
フェニルホスホニウムハライドで処理する方法は“Ｗｉ
ｔｔｉｇ反応“とじて良く知られている０例えば、９．
１０−ジホルミルアントラセンと２当量のベンジルトリ
フェニルホスホニウムクロリドをジメチルホルムアミド
中メトキシリチウムの存在下に反応すると９．１０−ジ
スチリルアントラセンが得られる。
ニル化合物をアルカリ金属塩基の存在下にアルキルトリ
フェニルホスホニウムハライドで処理する方法は“Ｗｉ
ｔｔｉｇ反応“とじて良く知られている０例えば、９．
１０−ジホルミルアントラセンと２当量のベンジルトリ
フェニルホスホニウムクロリドをジメチルホルムアミド
中メトキシリチウムの存在下に反応すると９．１０−ジ
スチリルアントラセンが得られる。
しかしながら、９．１０−ジホルミルアントラセンの片
方のホルミル基のみをＷｉｔｔｉｇ反応により選択的に
オレフィンに変換することはできない。
方のホルミル基のみをＷｉｔｔｉｇ反応により選択的に
オレフィンに変換することはできない。
即ち、９，１０−ジホルミルアントラセンとベンジルト
リフェニルホスホニウムクロリドを反応する場合におい
て、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリドを１当
量以下の量を用いても、９゜１０−ジスチリルアントラ
センのみが低収率で生成し、９−ホルミル−１０−ス鴫
チリルアントラセンを得ることはできない。
リフェニルホスホニウムクロリドを反応する場合におい
て、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリドを１当
量以下の量を用いても、９゜１０−ジスチリルアントラ
センのみが低収率で生成し、９−ホルミル−１０−ス鴫
チリルアントラセンを得ることはできない。
（発明の目的）
本発明は、９．１０−ジホルミルアントラセンの片方の
ホルミル基のみをＷｉｔｔｉｇ反応により選択的にオレ
フィンに変換することである。
ホルミル基のみをＷｉｔｔｉｇ反応により選択的にオレ
フィンに変換することである。
（発明の構成）
本発明の目的は、９．１０−ジホルミルアントラセンと
ｐ−二トロペンジルトリフェニルホスホニウムハライド
を極性溶媒中アルカリ金属塩基の存在下に反応すること
により達成された。
ｐ−二トロペンジルトリフェニルホスホニウムハライド
を極性溶媒中アルカリ金属塩基の存在下に反応すること
により達成された。
本発明は、ホスホニウム塩として、ｐ−ニトロベンジル
トリフェニルホスホニウムハライドを用いることが特徴
である。ｐ−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウム
ハライドを用いることにより、その使用量には関係なく
、９，１０−ジホルミルアントラセンの片方のホルミル
基のみを選択的にオレフィンに変換できるものであり、
他のホスホニウム塩を用いた場合には、その使用量に関
係なく、片方のホルミル基のみを選択的にオレフィンに
変換することはできない。
トリフェニルホスホニウムハライドを用いることが特徴
である。ｐ−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウム
ハライドを用いることにより、その使用量には関係なく
、９，１０−ジホルミルアントラセンの片方のホルミル
基のみを選択的にオレフィンに変換できるものであり、
他のホスホニウム塩を用いた場合には、その使用量に関
係なく、片方のホルミル基のみを選択的にオレフィンに
変換することはできない。
本発明に用いられる極性溶媒は、Ｗｉｔｔ！ｇ反応に用
いられるすべての溶媒が使用できるが、特にも特に制限
はなく、メトキシナトリウム、メトキシカリウム、メト
キシリチウム、エトキシナトリウム、エトキシカリウム
、Ｌ−ブトキシカリウム、Ｌ−ブチルリチウムなどが好
ましく用いられる。
いられるすべての溶媒が使用できるが、特にも特に制限
はなく、メトキシナトリウム、メトキシカリウム、メト
キシリチウム、エトキシナトリウム、エトキシカリウム
、Ｌ−ブトキシカリウム、Ｌ−ブチルリチウムなどが好
ましく用いられる。
更に、ホスホニウム塩の対陰イオンとなるハロゲンは塩
素原子および臭素原子がいずれも好ましく用いられる。
素原子および臭素原子がいずれも好ましく用いられる。
本発明の製造法により得られる９−ホルミル−１０−（
ｐ−ニトロスチリル）アントラセンは、該ポルミル基が
他の置ｔａまたは未置換のベンジルトリフェニルホスホ
ニウムハライドとのＷｉｔｔｉｇ反応によりオレフィン
に変換できるものであり、９−（１換または未置換スチ
リル）−１０−（ｐ−二トロスチリル）アントラセン製
造の原料として有用である。更に、９−（置換または未
置換スチリル）−１０−（ｐ−二トロスチリル）アント
ラセンは、該ニトロ基を公知の種々の方法で他の置換基
に変換できるものであり、９−位と１０−位に非対称な
スチリル基を持つアントラセン誘導体の製造原料として
有用である。
ｐ−ニトロスチリル）アントラセンは、該ポルミル基が
他の置ｔａまたは未置換のベンジルトリフェニルホスホ
ニウムハライドとのＷｉｔｔｉｇ反応によりオレフィン
に変換できるものであり、９−（１換または未置換スチ
リル）−１０−（ｐ−二トロスチリル）アントラセン製
造の原料として有用である。更に、９−（置換または未
置換スチリル）−１０−（ｐ−二トロスチリル）アント
ラセンは、該ニトロ基を公知の種々の方法で他の置換基
に変換できるものであり、９−位と１０−位に非対称な
スチリル基を持つアントラセン誘導体の製造原料として
有用である。
（９考例）
寥考例１ ９．１０−ジホルミルアントラセンの製造
窒素置換下、室温で２５．００ｇ（９０，９１１１１１
０１）の９．１０−ビス（クロロメチル）アントラセン
を５００ｕＬのジメチルスルホキシドに加え、水冷下こ
れに３００−Ｌのエタノールに５．ＯＯｙ（２１７ｍｍ
ｏｌ）の金属ナトリウムを溶解し、３０ 、 ＯＯｇ（
３３７Ｉ１ｍｏ ｌ ）の２−二トロプロパンを加えた
溶液を１時間を要して滴下し、更に４時開撹拌した。析
出物を沢去し、ｒ液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を留去し、残留物をジクロロメタン、ヘキサンで再
結晶して、１５ 、ｓｏｙ （７４％収率）の９．１０
−ジホルミルアントラセンをｍｐ２４０−２４４℃の橙
色結晶として得た。
０１）の９．１０−ビス（クロロメチル）アントラセン
を５００ｕＬのジメチルスルホキシドに加え、水冷下こ
れに３００−Ｌのエタノールに５．ＯＯｙ（２１７ｍｍ
ｏｌ）の金属ナトリウムを溶解し、３０ 、 ＯＯｇ（
３３７Ｉ１ｍｏ ｌ ）の２−二トロプロパンを加えた
溶液を１時間を要して滴下し、更に４時開撹拌した。析
出物を沢去し、ｒ液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を留去し、残留物をジクロロメタン、ヘキサンで再
結晶して、１５ 、ｓｏｙ （７４％収率）の９．１０
−ジホルミルアントラセンをｍｐ２４０−２４４℃の橙
色結晶として得た。
づ考例２ ｐ−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウ
ムプロミドの製造 １２、ＯＯｇ（５５，５８ｍ５＋ｏｌ）のｐ−ニトロベ
ンジルプロミドと２１．８４２（８３，３６ｎｎｏｌ）
のトリフェニルホスフィンをキシレジ中３５時間撹拌還
流した。冷却後、析出物をＰ取し、キシレンで洗浄して
、２６．４０ｇ（９９％収率〉のｐ−ニトロベンジルト
リフェニルホスホニウムプロミドをｍｐ２７２ ２７４
℃の無色結晶として得た。
ムプロミドの製造 １２、ＯＯｇ（５５，５８ｍ５＋ｏｌ）のｐ−ニトロベ
ンジルプロミドと２１．８４２（８３，３６ｎｎｏｌ）
のトリフェニルホスフィンをキシレジ中３５時間撹拌還
流した。冷却後、析出物をＰ取し、キシレンで洗浄して
、２６．４０ｇ（９９％収率〉のｐ−ニトロベンジルト
リフェニルホスホニウムプロミドをｍｐ２７２ ２７４
℃の無色結晶として得た。
（実施例）
以下に実施例を示すが、本発明はこの実施例に限定され
るものではない。
るものではない。
実施例１ つ−ホルミル−１０−（ｐ−ニトロスチリル
）アントラセンの製造 ５．３１ｙ（１１，１鎗１自ｏｆ）のｐ−ニトロベンジ
ルトリフェニルホスホニウムプロミドを２０ｍＬのメタ
ノールに溶解し、これに１１１ ｍＬ （２２，２ｍｍ
ｏｌ）の０，２Ｈのメトキシリチウムを添加後、室温で
撹拌下に、２．０Ｏｙ（８，６ｍ＋＊ｏｌ）の９．１０
−ジホルミルアントラセンを２３０ｕＬのジメチルホル
ムアミドに溶解した溶液を添加して、３０分撹拌した９
次いで、氷水上に１時間靜１後、析出した結晶を枦取し
、ヘキサンで洗浄した。これをシリカゲルカラムクφ ロマトで精製し、更にクロロメタンから再結晶しチー
１．４５ｇ＜４８ｆ収率）の９−ホルミル−１０−（ｐ
−ニトロスチリル）アントラセンを＋５ｐ２７２−２７
３℃の橙色結晶として得た。下記の分析結果より目的の
化合物であることをＮ認した。
）アントラセンの製造 ５．３１ｙ（１１，１鎗１自ｏｆ）のｐ−ニトロベンジ
ルトリフェニルホスホニウムプロミドを２０ｍＬのメタ
ノールに溶解し、これに１１１ ｍＬ （２２，２ｍｍ
ｏｌ）の０，２Ｈのメトキシリチウムを添加後、室温で
撹拌下に、２．０Ｏｙ（８，６ｍ＋＊ｏｌ）の９．１０
−ジホルミルアントラセンを２３０ｕＬのジメチルホル
ムアミドに溶解した溶液を添加して、３０分撹拌した９
次いで、氷水上に１時間靜１後、析出した結晶を枦取し
、ヘキサンで洗浄した。これをシリカゲルカラムクφ ロマトで精製し、更にクロロメタンから再結晶しチー
１．４５ｇ＜４８ｆ収率）の９−ホルミル−１０−（ｐ
−ニトロスチリル）アントラセンを＋５ｐ２７２−２７
３℃の橙色結晶として得た。下記の分析結果より目的の
化合物であることをＮ認した。
Ｍ Ｓ （ｍ／ｚ）：３５８ （Ｍ″″）Ｉ Ｒ（Ｎ
ｕｊｏｌ）：１ ６ ８ ０ｃｅ＋−’（Ｃ＝Ｏ）’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ３）：δ＝１１．５４（ｌ Ｈ，ＣＨ
Ｏ）元素分析： ＣＩＮ 測定値 ７８．１７ ４．４５ ３．９３計
算値（ＣｚＪＩｓＮＯ＊） ７８．１８ ４．２８
３．９６実施例２９−ホルミル−ｒｏ−（ｐ−ニトロス
チリル）アントラセンの製造 １２．２６ｇ（２５，６１ａｍｏｌ）のｐ−ニトロベン
ジルトリフェニルホスホニウムプロミドを５０ｍＬのメ
タノールに溶解し、これに２００ ｍＬ （４０，０＋
＊ｍｏｌ）の０．２Ｈのメトキシリチウムを添加後、室
温で撹拌下に、２、ＱＯｇ＜８．６１１ｍｏｆ＞の９．
１０−ジホルミルアントラセンを２３０ｍＬのジメチル
ホルムアミドに溶解した溶液を添加して、３時間撹拌し
た９次いで、氷水上に１時間放置後、析出した結晶をＰ
取し、ヘキサンで洗浄した。これをシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、更にジクロロメタンがら再結晶して、
１．０６ｇ（３５＄収率）＋７）９−ホルミル−１０−
（ｐ−ニトロスチリル）アントラセンを＃Ｇ）２７２−
２７３’Ｃの橙色結晶として得た。
ｕｊｏｌ）：１ ６ ８ ０ｃｅ＋−’（Ｃ＝Ｏ）’Ｈ
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算値（ＣｚＪＩｓＮＯ＊） ７８．１８ ４．２８
３．９６実施例２９−ホルミル−ｒｏ−（ｐ−ニトロス
チリル）アントラセンの製造 １２．２６ｇ（２５，６１ａｍｏｌ）のｐ−ニトロベン
ジルトリフェニルホスホニウムプロミドを５０ｍＬのメ
タノールに溶解し、これに２００ ｍＬ （４０，０＋
＊ｍｏｌ）の０．２Ｈのメトキシリチウムを添加後、室
温で撹拌下に、２、ＱＯｇ＜８．６１１ｍｏｆ＞の９．
１０−ジホルミルアントラセンを２３０ｍＬのジメチル
ホルムアミドに溶解した溶液を添加して、３時間撹拌し
た９次いで、氷水上に１時間放置後、析出した結晶をＰ
取し、ヘキサンで洗浄した。これをシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、更にジクロロメタンがら再結晶して、
１．０６ｇ（３５＄収率）＋７）９−ホルミル−１０−
（ｐ−ニトロスチリル）アントラセンを＃Ｇ）２７２−
２７３’Ｃの橙色結晶として得た。
（発明の効果）
本発明の製造法は、Ｗ ｉ Ｌ ｔ ｉ ｇ反応におけ
るホスホニウム塩としてｐ−ニトロベンジルトリフェニ
ルホスホニウムハライドを用いることにより、９．１０
−ジホルミルアントラセンの片方のホルミル基のみを選
択的にオレフィンに変換することを可能にするものであ
る。
るホスホニウム塩としてｐ−ニトロベンジルトリフェニ
ルホスホニウムハライドを用いることにより、９．１０
−ジホルミルアントラセンの片方のホルミル基のみを選
択的にオレフィンに変換することを可能にするものであ
る。
Claims (1)
- ９，１０−ジホルミルアントラセンとｐ−ニトロベンジ
ルトリフェニルホスホニウムハライドを極性溶媒中アル
カリ金属塩基の存在下に反応することを特徴とする９−
ホルミル−１０−（ｐ−ニトロスチリル）アントラセン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2291028A JP2948896B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | アントラセン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2291028A JP2948896B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | アントラセン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04164051A true JPH04164051A (ja) | 1992-06-09 |
| JP2948896B2 JP2948896B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=17763515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2291028A Expired - Lifetime JP2948896B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | アントラセン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2948896B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100497023B1 (ko) * | 2002-08-06 | 2005-06-23 | 주식회사 이엘엠 | 포스포늄 할라이드 화합물을 사용하는 청색발광재료9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(ｄｐｖａ)의제조방법 |
-
1990
- 1990-10-29 JP JP2291028A patent/JP2948896B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100497023B1 (ko) * | 2002-08-06 | 2005-06-23 | 주식회사 이엘엠 | 포스포늄 할라이드 화합물을 사용하는 청색발광재료9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(ｄｐｖａ)의제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2948896B2 (ja) | 1999-09-13 |
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