JPH04164020A - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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JPH04164020A
JPH04164020A JP29138890A JP29138890A JPH04164020A JP H04164020 A JPH04164020 A JP H04164020A JP 29138890 A JP29138890 A JP 29138890A JP 29138890 A JP29138890 A JP 29138890A JP H04164020 A JPH04164020 A JP H04164020A
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博 三宅
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、発泡性及び使用感に優れ、かつ口腔粘膜に対
する刺激が穏和な口腔用組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕口腔用
組成物には、その清浄力を高め、更に使用した際に心地
良い使用感を付与するため、界面活性剤が配合されてい
る。このような口腔用組成物に用いられる界面活性剤に
は、使用時に口腔用組成物を日中に分散する効果1口腔
用組成物中の薬効成分の分散や浸透を促進する効果、発
泡による口腔内への泡の拡がり効果等に加え、日中で使
用するために味、匂いが良好で、しかも口腔粘膜に対す
る作用が極めて穏和である等の高い安全性が要求される
従来、口腔用組成物に用いられる界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグリセリド硫酸エ
ステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、N−アシルザ
ルコシン塩等のアニオン界面活性剤やショ糖脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤が用いられている。
しかし、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグリセリ
ド硫酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩には、
程度の差こそあれ、いずれも口腔粘膜に対する刺激が認
められ、更にそれ自体不快な味と匂いを有している。ま
た、N−アシルザルコシン塩は、味は改善されているも
のの1口腔粘膜剥離の問題がある。更に、ショ糖脂肪酸
エステルは、非常に高い安全性を示す反面、発泡性及び
味に問題がある。
このため、口腔用組成物に使用されて、清浄力を高める
という界面活性剤本来の機能を有することに加え、安全
性が高く1発泡性及び使用感の良好な界面活性剤が求め
られている。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は上記
要望に応えるため鋭意検討を重ねた結果、アルキル硫酸
エステル塩、N−アシルアミノ酸塩、N−アシルメチル
タウリン塩等のアニオン界面活性剤と、アシル基の炭素
数が6〜22であるアルキルグリコシド脂肪酸エステル
とを併用すること、特に両者を1:4〜4:1の重量比
で併用することが有効であることを知見した。
即ち、アニオン界面活性剤とアルキルグリコシド脂肪酸
エステルを併用すること、またこの場合、好ましくはア
ルキルグリコシド脂肪酸エステルとして1分子中にアシ
ル基を1個有するモノエステル(なお、本発明において
、モノエステルとはモノエステル含量が90%(重量%
、以下同様)のものを意味する)を使用することにより
、口腔用組成物用の界面活性剤として要求される優れた
清浄力を与え、また発泡性が良好であり、味も良いので
、使用感に優れていること、しかもこれらの活性剤を併
用することにより、アニオン界面活性剤を用いた場合の
欠点である口腔粘膜に対する刺激性を著しく低下できる
ことを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る口腔用組成物は、練歯磨、潤製歯磨、液状
歯磨、洗口剤、義歯用洗浄剤等として調製、適用される
もので、アニオン界面活性剤とアルキルグリコシド脂肪
酸エステルとを併用してなるものである。
ここで、アニオン界面活性剤としては、口腔用組成物に
用いられるいずれのアニオン界面活性剤をも使用するこ
とができるが、特にアルキル硫酸エステル塩、N−アシ
ルメチルタウリン塩、N−アシルアミノ酸塩が有効に用
いられる。
この場合、アルキル硫酸エステル塩としては、炭素数8
〜18の飽和又は不飽和アルコールの硫酸エステル塩が
好ましく、より望ましくは炭素数12〜14のアルコー
ルの硫酸エステル塩である。
具体的には、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸
ナトリウム等が好ましく用いられる。
また、N−アシルメチルタウリン塩は、アシル基の炭素
数が8〜16、より好ましくは12〜14のものであり
、アシル基の炭素数が8より小さいものは味が悪く、1
6より大きいものは発泡性が低下し、好ましくない。こ
の場合、アシル基は飽和又は不飽和でもよいが、飽和ア
シル基であることが好適である。かかるN−アシルメチ
ルタウリン塩としては、下記式(13 〔式中、Rは炭素数8〜16の飽和又は不飽和脂肪酸の
残基、Xはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム又は有機アミンを示す。〕で示されるもの、具体的
にはN−カプロイルメチルタウリンナトリウム、N−ラ
ウロイルメチルタウリンナトリウム、N−ミリストイル
メチルタウリンナトリウム、N−バルミトイルメチルタ
ウリンナトリウム、N−ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナ
トリウム等が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種
以上を組み合わせて使用することができる。なお、N−
アシルメチルタウリン塩は口腔用組成物に配合した場合
の安定性に劣り、特に低温下に長期間保存すると析出が
生じる問題があるが、N−アシルメチルタウリン塩にア
ルキルグリコシド脂肪酸エステルを併用することにより
、低温保存しても良好な安定性を示す。
本発明でアニオン界面活性剤として用いられるN−アシ
ルアミノ酸塩としては、N−長鎖アシルアミノ酸塩、特
に炭素数8〜18の飽和もしくは不飽和のアシル基を有
するもの、具体的にはラウロイル基、ミリストイル基、
バルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、ヤシ
油脂肪酸残基、硬化牛脂脂肪酸残基、成いはこれらの混
合脂肪酸残基などが好適に用いられる。また、そのアミ
ノ酸の種類に何ら制限はないが、グルタミン酸、ザルコ
シン、N−メチル−β−アラニン等を単独又は2種以上
を併用して用いることが好ましい。例示すると、N−ラ
ウロイルグルタメート、N−ミリストイルグルタメート
、N−ラウロイルザルコシネート、N−ミリストイルザ
ルコシネート、N−ラウロイル−N−メチル−βアラビ
ノースのナトリウム塩又はカリウム塩等が挙げられ、こ
れらの1種又は2種以上を組み合わせて用いることがで
きる。N−アシルアミノ酸塩の配合量は0.5%以下が
好ましい。0.5%i越えて使用すると口腔粘膜の剥離
を生じることがあり、好ましくない。この場合、N−ア
シルアミノ酸塩は0.5%程度の配合量では発泡性が劣
るものであるが、アルキルグリコシド脂肪酸エステルを
N−アシルアミノ酸塩に併用することにより、N−アシ
ルアミノ酸塩が0.5%以下の少量であっても、両者が
相乗的に作用して優れた発泡性を与えるものである。
一方、本発明で使用されるアルキルグリコシド脂肪酸エ
ステルとしては、アルキルグリコシドと炭素数6〜22
、好ましくは8〜14、より好ましくは8〜12の脂肪
酸又はその低級アルキルエステル等の脂肪酸誘導体とか
ら得られるものである。炭素数が6より小さいものは味
が悪く、22より大きいものは発泡性を低下させるため
、好ましくない。
この場合、アルキルグリコシドとしては、炭素数5〜7
の単糖類及びヘキソースからなる2糖類より選ばれる糖
類のアルキルグリコシドであり、上記糖類のへミアセタ
ール(アノマー)性水酸基にC1〜C1゜のアルキル基
をアグリコンとして有するものが使用され、またへミア
セタール(アノマー)性水酸基のアルキル置換後の立体
配置がα。
β各々単独のもの又はα及びβが任意の割合で混合して
いるもののいずれも使用することができる。
、なお、アルキル基は炭素数1〜10であれば、直鎖、
分岐鎖、飽和、不飽和、非置換、置換のいずれのもので
あっても良いが、好ましくはメチル、エチル、プロピル
、ブチル基である。
ここで、糖部分(グリコン)を構成する単糖類としては
、炭素数5の単糖としてアラビノース。
リボース、キシロース、リキソース、キシルロース、リ
ブロース、2−デオキシリボース等が挙げられ、炭素数
6の単糖として、グルコース、ガラクトース、フラクト
ース、マンノース、ソルボース、タロースケ2−デオキ
シグルコース、2−デオキシガラクトース等が挙げられ
、炭素数7の単糖として、アロヘプツロース、セドヘプ
ツロース。
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等が挙げられ
る。また、ヘキソースからなる2糖類としては、マルト
ース、ラクトース、シュークロース等が挙げられる。
なお、本発明では、上記アルキルグリコシドはその1種
を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
一方、脂肪酸としては、炭素数6〜22のものであれば
天然2合成、飽和、不飽和、直鎖9分枝、単一、混合な
どの別なく好適に用いることができる。更に、脂肪酸の
低級エステルとしては、上記脂肪酸のメチル、エチル、
プロピルなどの炭素数1〜8を有するアルキルエステル
を用いることができ、また脂肪酸のハロゲン化物を原料
とすることもできる。
アルキルグリコシド脂肪酸エステルは、これらのJlを
用いて、リパーゼ等によるエステル合成、例えば原料油
脂とアルキルグリコシドとのエステル交換反応、脂肪酸
の低級アルコールエステルとアルキルグリコシドとのエ
ステル交換反応、脂肪酸とアルキルグリコシドとのエス
テル合成などの方法、更に脂肪酸クロライドとアルキル
グリコシドとを用いた合成法、その他種々の公知の方法
で合成することが好ましい。
この場合、本発明において、アルキルグリコシド脂肪酸
エステルとしては、モノエステル含量が90%以上、特
に95%以上のアルキルグリコシド脂肪酸エステルを用
いることが、上述した本発明の目的を達成する上で好ま
しい。また、トリエステル以上のポリエステル含゛量が
1%以下、特に0.5%以下であることがより好ましい
が、公知法(米国特許筒4,716,152号公報、特
開平2−9436号公報等)ではいずれもモノエステル
含量が少なく、トリ以上のポリエステル含量の多いエス
テルが製造されるため、モノエステルを得る場合は、合
成後の分画、単離に手間を要することがある。従って、
この点でモノエステルの製造には、先に本出願人が特願
平2−116328号で提案した耐熱性リパーゼを用い
る方法が好適に採用される。
このようなアルキルグリコシド脂肪酸モノエステルとし
ては、メチルグルコシドモノカプロエート、メチルグル
コシドモノカプリレート、メチルグルコシドモノカプレ
ート、メチルグルコシドモノラウレート、メチルグルコ
シドモノミリステート、メチルグルコシドモノパルミテ
−1〜、メチルグルコシドモノステアレート、メチルグ
ルコシドモノオレエート、メチルグルコシドモノアイコ
サネート、メチルグルコシドモノドコサネート、エチル
グルコシドモノカプロエート、エチルグルコシドモノカ
プリレート、エチルグルコシドモノカプレート、エチル
グルコシドモノラウレート、エチルグルコシドモノミリ
ステート、エチルグルコシドモノパルミテート、エチル
グルコシドモノステアレート、エチルグルコシドモノオ
レエート。
エチルグルコシドモノアイコサネート、エチルグルコシ
ドモノドコサネ−1−、プロピルグルコシドモノカプロ
エート、プロピルグルコシドモノカプリレート、プロピ
ルグルコシトモノカプレート。
ブチルグルコシドモノカプロエート、ブチルグルコシド
モノカプリレート、ブチルグルコシドモノカプレート、
オクチルグルコシドモノカプロエート、オクチルグルコ
シドモノカプリレート、メチルフラクトシドモノカプリ
レート、メチルフラクトシドモノカプレート、エチルフ
ラクトシドモノカプリレート、エチルフラクトシドモノ
カプレート、メチルマルトシドモノカプリレート、メチ
ルマルトシドモノカプレート、エチルマルトシドモノカ
プリレート、エチルマルトシドモノカプレートなどが、
例示される。
なお、アルキルグリコシド脂肪酸モノエステルとしては
、アルキルグルコシド脂肪酸モノエステルが好適に用い
られるが、この場合アルキルグルコシドの6位のOH基
がエステル化されている下記式[11)のものが好まし
い。
○ (式中、Rは炭素数6〜22の飽和又は不飽和脂肪酸の
残基を示し、R′は炭素数1〜10のアルキル基を示す
、) なお、本発明は、上記アルキルグリコシド脂肪酸エステ
ルの1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせ
て用いることもできる。
上記アニオン界面活性剤とフルキルグリコシド脂肪酸エ
ステルとは、1:4〜4:1の重量比、特に1:3〜1
:1の重量比で併用することが好ましい。上記比率が1
/4を越えてアルキルグリコシド脂肪酸エステルの割合
が増すと1発泡性が劣る場合があり、逆に471を越え
てアニオン界面活性剤の割合が増すと、口腔粘膜に対す
る刺激の低下効果が十分認められない場合がある。
この場合、アニオン界面活性剤とアルキルグリコシド脂
肪酸エステルの配合量は、それらの合計量が0.01〜
10%であることが好ましく、より好ましくは061〜
5%である。なお、アニオン界面活性剤としてN−アシ
ルアミノ酸塩を用いる場合、その配合量は0.5%以下
とすることが口腔粘膜への影響を少なくする点で好まし
い。
本発明の口腔用組成物には、上記成分に加え、その種類
等に応じた種々の成分を配合することができる。例えば
、上記アルキルグリコシド脂肪酸エステルの効果を損な
わない範囲で他の界面活性剤、例えば脂肪酸モノグリセ
リド、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油。
ショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、アルキ
ルベタイン、イミダゾリニウムベタイン。
アルキルスルホベタイン等の両性界面活性剤、アルキル
アミンオキシド等の半極性界面活性剤などが挙げられ、
これらの1種又は2種以上と組み合わせて用いることが
できる。
更に、歯磨類には、第2リン酸カルシウム、炭酸カルシ
ウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリ
ウム、水酸化アルミニウム、無水ケイ酸等の研磨剤、グ
リセリン、ソルビット、プロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール等の湿潤剤、カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム、カラギーナン、アルギン酸ナトリウム
、ビーガム、ヒドロキシエチルセルロース、キサンタン
ガム、ポリアクリル酸ナトリウム等の粘結剤、サッカリ
ンナトリウム、グリチルリチン塩類、ステビオサイド、
パラメトキシシンナミックアルデヒド、ネオヘスベリジ
ルジヒドロカルコン、ペリラルチン等の甘味剤、メント
ール、カルボン、アネトール等の香料などが使用され、
更に必要に応じてモノフルオロリン酸ナトリウム、フッ
化ナトリウム、フッ化錫等のフッ化物、トラネキサム酸
ε〜7ミノカプロン酸、アラントイネート等の抗炎症剤
、リン酸ナトリウム等のリン酸化合物などの薬効成分が
適宜使用される。
また、他の口腔用組成物も同様に常用成分を適宜配合し
得、これら口腔用組成物は常法に従って調製することが
できる。
〔発明の効果〕
本発明に係る口腔用組成物は、アニオン界面活性剤とア
ルキルグリコシド脂肪酸エステルとを併用したことによ
り、発泡性に優れ、使用感が良好であると共に、口腔粘
膜に対する刺激が顕著に低下したものである。
次に、実験例により本発明の効果を具体的に説明する。
〔実験例1〕 アニオン界面活性剤としてラウリル硫酸ナトリウム又は
N−ラウロイルメチルタウリンナ1〜リウ、ムを使用し
、第1表に示す比率のエチルグルコシド−6−モノカプ
リレートとの混合水溶液を用いて20名のパネラ−によ
る含漱試験を行ない、含轍中の刺激感及び含轍後に水で
すすいだ時に口腔粘膜に残る違和感を評価した。試験結
果を第1表に示す。なお、表中の評価結果欄の数値は刺
激感又は違和感を訴えた人数を示す。
第1表に示す如く、アニオン界面活性剤とエチルグルコ
シド−6−モノカプリレートとを併用することにより口
腔粘膜に対する刺激が著しく低下することが認められた
〔実願例2〕 第2表に示す発泡剤(界面活性剤)を用い、下記処方の
練歯磨組成物を常法によりMARした。二   。
れらの練歯磨組成物の発泡性を下記の方法で評価した。
fi扮殖        重量% 第2リン酸カルシウム          45.0無
水ケイ酸                3.0カル
ボキシメチルセルロースナトリウム  0.8カラギー
ナン              0.2ソルビツト液
               26.0プロピレング
リコール          3.0サツカリンナトリ
ウム           0.2香  料     
              1.0発泡剤     
     2.0 計            100.0助−田(側迭 上記処方により調製された練歯磨組成物を用い、よく訓
練された専門パネラ−5名による歯磨試験を行ない、以
下の評価基準により、発泡性を評価した。
発泡性評価基準 O:良好な発泡性あり △:やや発泡性あり X:はとんど泡立たない 第1,2表の結果から明らかなように、ラウリル硫酸ナ
トリウム又はN−ラウロイルメチルタウリンナトリウム
とエチルグルコシド−6−モノ力   −プリレートを
併用した場合に高い発泡性と弱い口腔粘膜刺激性を示す
ことが認められた。       」〔実験例3〕 第3表に示す発泡剤(界面活性剤)を用い、下  ・記
処方の練歯磨組成物を常法により調製した。こ   「
れらの練歯磨組成物の発泡性及び口腔粘膜の剥離  性
を下記の方法で評価した。結果を第3表に示す。  1
W都彷        重量%  ( 第2リン酸カルシウム          45.0無
水ケイ酸                3゜Oカル
ボキシメチルセルロースナトリウム  0.8カラギー
ナン              0.2ソルビツト液
              26.0プロピレングリ
コール          3.0サッカリンナ1−リ
ウム          0.2香  料      
               1.0発泡剤    
       第3表に示す1精製水        
  残量 計           100.O Ib刀りl 実験例2と同し 口腔粘膜の剥離性の評価法 上記処方の練歯磨組成物を用いて5名のパネラ−による
歯磨試験を行ない、飲食をしないで1時市後に約20m
Qの水でよく口をすすぎ、吐き出さしたすすぎ液中に含
まれる粘膜片の大きさと量を睨祭し、以下の基準により
評価した。なお、結果よ5名のパネラ−の平均値である
0点二粘膜の剥離片がない 1点:小さな剥離片が少量ある 2点:長径5rm程度の大きな剥離片が1〜2見られる 3点:長径51m1程度の大きな剥離片が3〜4見られ
る 4点:長径5Iffi18度の大きな剥離片がそれ以上
見られる 第3表から明らかなように、N−アシルアミノ酸塩とエ
チルグルコシド−6−モノカプリレートとを併用するこ
とにより、発泡性を低下させることなく、口腔粘膜剥離
を抑えることが認められた。
以下、実施例を示すが、本発明は下記の実施例に制限さ
れるものではない。
〔実施例1〕 練歯磨 処   方          重量 %水酸化アルミ
ニウム          40.0無水ケイ酸   
             2.0プロピレングリコー
ル          3.0ソルビツト液     
         26.0アルギン酸ナトリウム  
        1.0サツカリンナトリウム    
       0.2メチルグルコシド−6−モノカプ
リレート0.フラウリル硫酸ナトリウム       
  0.7香  料                
     1.0防腐剤          微量 計           100.0 〔実施例2〕 練歯磨 第2リン酸カルシウム         45.0無水
ケイ酸               3.0カルボキ
シメチルセルロースナトリウム  1.0カラギーナン
              0.2プロピレングリコ
ール          3・Oソルビット液    
          26.0サツカリンナトリウム 
          0.2トラネキサム酸     
         1.0モノフルオロリン酸ナトリウ
ム      0.76エチルグルコシドー6−モノカ
プリレート1.0ラウリル硫酸ナトリウム      
   0.5香  料               
     1.0防腐剤          微量 計           100.0 〔実施例3〕 練歯磨 処   方          重量 %第2リン酸カ
ルシウム           45.0無水ケイ酸 
                3.0酸化アルミニ
ウム             1.0プロピレングリ
コール           3.0ソルビツト液  
             25.0カルボキシメチル
セルロースナトリウム   0.8カラギーナン   
            0,3サツカリンナトリウム
            0.2エチルグルコシド−6
−モノカプレートラウリル硫酸ナトリウム      
    0.5アラントインクロルヒドロキシアルミニ
ウム 0.1香  料               
       1,0防腐剤           微
量 精製水           残量 〔実施例4〕 練歯磨 処   方         重量% ジルコノシリケート           15.0無
水ケイ酸               2.0ポリエ
チレングリコール400      3.0ツルピント
液              60・0カルボキシメ
チルセルロースナトリウム  1.4サツカリンナトリ
ウム           0.2ラウリル硫酸ナトリ
ウム         0・5β−グリチルレチン酸 
         0.01酢酸トコフエロール   
         0. 1香  料        
             1.0色  素     
               微 1精製水    
      残量 〔実施例5〕 練歯磨 成   分          重量%水酸化アルミニ
ウム          45.0カルボキシメチルセ
ルロースナトリウム  0.8カラギーナン     
         0.2ソルビツト液       
        26.0プロピレングリコール   
       3.0サツカリンナトリウム     
      0.2塩酸クロルヘキシジン      
    0.005エチルグルコシド−6−モノカプレ
ート  3.0香  料              
       1.0防腐剤          微量 精製水          残量 計            1.00.0〔実施例6〕
 練歯磨 成   分         重量% 水酸化アルミニウム          40.0無水
ケイ酸               2.0プロピレ
ングリコール          3.0ソルビツト液
              15.0グリセリン  
           15.0アルギン酸ナトリウム
           1.0サツカリンナトリウム 
          0.2エチルグルコシド−6−モ
ノカリプレート 1.5N−ラウロイルグルタミン酸ナ
トリウム  0.5香  料            
         1.0防腐剤          
微量 精製水          残量 計            100.0〔実施例7〕 
練歯磨 成   分         重量% アルミノシリケート           20.0グ
リセリン             15゜0ソルビツ
ト液              40.0ポリエチレ
ングリコール400      4.0カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム  1.2サツカリンナトリウ
ム           0.2メチルグルコシド−6
−モノカプレート1.ON−ラウロイルザルコシンナト
リウム   0.5香  料            
         1,0色  素         
           微 1精製水        
  残量 〔実施例8〕 練歯磨 成    分          重量 %炭酸カルシ
ウム(重質)          30.0炭酸カルシ
ウム(軽質)         15.0プロピレング
リコール          3.0ソルビット液  
           30.0カルボキシメチルセル
ロースナトリウム  1.0サツカリンナトリウム  
         0.1トラネキサム酸      
        0. 1エチルグルコシド−6−モノ
カブリレート 1.5塩化ナトリウム        
    10.0香   料            
           1.0防腐剤        
  微量 精製水          残量 〔実施例9〕 潤製歯磨 処    方          重量 %第2リン酸
カルシウム         35.0炭酸カルシウム
            40.0グリセリン    
         10.0カルボキシメチルセルロー
スナトリウム  0.3サツカリンナトリウム    
       0.2エチルグルコシド−6−モノラウ
レート  1.0ラウリル硫酸ナトリウム      
   0.5香  料               
      1.5精製水          残量 〔実施例10〕 洗 口 剤 成   分         重量% エタノール               10.0グ
リセリン             15.。
クエン酸                 0. 1
クエン酸ナトリウム            0.4サ
ツカリンナトリウム           O,OSエ
チルグルコシド−6−モノカプリレート 2.0香  
料                    0.5精
製水          残量 計           100.0

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、アニオン界面活性剤と、アシル基の炭素数が6〜2
    2であるアルキルグリコシド脂肪酸エステルとを併用し
    てなることを特徴とする口腔用組成物。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5630999A (en) * 1993-06-16 1997-05-20 Colgate Palmolive Company Oral composition containing anionic surfactants having reduced adverse reaction to oral tissue
WO1995019760A1 (en) * 1994-01-21 1995-07-27 Colgate-Palmolive Company Oral composition

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