JPH04154745A - ジアミノナフタレンの製造方法 - Google Patents

ジアミノナフタレンの製造方法

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JPH04154745A
JPH04154745A JP2275307A JP27530790A JPH04154745A JP H04154745 A JPH04154745 A JP H04154745A JP 2275307 A JP2275307 A JP 2275307A JP 27530790 A JP27530790 A JP 27530790A JP H04154745 A JPH04154745 A JP H04154745A
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JP
Japan
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ester
dinitronaphthalene
diaminonaphthalene
solvent
acid
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Pending
Application number
JP2275307A
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English (en)
Inventor
Masashi Furumoto
古本 正史
Hidehiko Ko
江 英彦
Bigiyoku Kou
黄 美玉
Hiroyoshi Ou
王 広佳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Original Assignee
Nippon Steel Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、染顔料中間体、樹脂原料、医農薬中間体等と
して有用な1,5−ジアミノナフタレン、1゜8−アミ
ノナフタレン等のジアミノナフタレンの製造方法に関す
る。
〔従来の技術〕
ジニトロナフタレンを接触水素化して対応するジアミノ
ナフタレンを製造する方法においては、原料のジニトロ
ナフタレンがアルコールのような通常の水素化用溶媒に
対する溶解性が小さいため、溶媒の選択か大きなポイン
トとなる。
例えは、特公昭58−46.501号公報では、ベンセ
ン、アルキルベンゼン、クロルベンゼン、フェノール、
アニリン等のベンゼン類を溶媒として使用することを提
案しており、その他、水、テトラヒドロフラン、DMF
等についても特許が出されている。しかしなから、これ
らは反応活性が劣ったり、副反応か多かったり、入手が
困難であったりする等の問題かあった。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、反応活性に優れ、より短い反応時間又は低い
反応温度で高収率が期待でき、しかも副反応が少ない水
素化溶媒を用いたジアミノナフタレンの製造方法を提供
することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、ジニトロナフタレン又はアミノ−ニトロナフ
タレンを接触水素化して対応するジアミノナフタレンを
製造するに当り、溶媒として低級脂肪族カルボン酸エス
テルを用いて水素化を行うことを特徴とするジアミノナ
フタレンの製造方法である。
本発明で水素化するジニトロナフタレン又はアミノ−ニ
トロナフタレン(以下、ジニトロナフタレン類という)
は、例えば1,8−ジニトロナフタレン、1,5−ジニ
トロナフタレン、1−アミノ−5−ニトロナフタレン等
であり、これらは単独であっても混合物であってもよい
。そして、これらのジニトロナフタレン類を接触水素化
して得られるジアミノナフタレンは、ジニトロナフタレ
ン類に対応するジアミノナフタレンであり、上記の例で
はそれぞれ、1,8−ジアミノナフタレン、1,5−ジ
アミノナフタレン及び1,5−ジアミノナフタレンであ
る。
本発明の水素化反応に使用する溶媒は低級脂肪族カルボ
ン酸エステルであり、好ましくは炭素数1〜4の飽和モ
ノカルボン酸部と炭素数1〜4のアルカノール部から構
成されているエステルであって、例えば酢酸、プロピオ
ン酸又は酪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル又はブチルエステルが挙げられ、より好ま
しくは酢酸−エチルである。この溶媒は原料ジニトロナ
フタレン類に対し、5〜20重量倍程度使用することか
よい。なお、溶媒は混合物であっても差し支えない。
水素化反応に使用する好適な触媒は周期律表第8族に属
する金属又は金属化合物を活性成分として含有するもの
であり、このような金属としては鉄、コバルト、ニッケ
ル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白金が挙けら
れるか、好ましくは白金族金属である。これらの金属又
は金属化合物は担体に担持された状態で使用することか
好ましく、担体としてはアルミナ、シリカ、珪藻土、炭
素等がある。特に、パラジウムを活性炭に担持させた触
媒又はパラジウムをキトサンに配位担持させた触媒か好
適である。触媒の使用量は金属に換算して原料ジニトロ
ナフタレン類に対して0.005〜2重量%程度である
反応条件は、温度は常温〜100°C1好ましくは常温
〜50℃程度がよく、水素圧は減圧、加圧であってもよ
いが、常圧で差し支えない。低温、低圧で反応を行うこ
とにより、分解等の副反応を抑制することができる。反
応はバッチ反応、連続反応いずれでも行うことができる
が、バッチ反応の場合、触媒は繰り返し再使用すること
かよい。
また、反応終了後は、触媒を除去し、溶媒を留去するな
どにより、ジアミノナフタレンを得ることができる。
〔実施例〕
実施例1及び比較例1 三つロフラスコに1.5−ジニトロナフタレン2、Om
moL 5X−Pd/CをPdとして0.02+ng原
子及び酢酸エチル10−を入れ、30℃、攪拌下でla
tmの水素を吸収させた。一定時間毎に内容物をサンプ
リングし、ガスクロマド分析を行った。比較のために溶
媒として酢酸エチルの代わりにN、N−ジメチルホルム
アミドを使用した他は同一の条件で水素化を行った比較
例の結果と共に、結果を第1表に示す。なお、表中1.
5−DNSは1.5−ジニトロナフタレンを、1−A−
57NNはI−アミノ−5−ニトロナフタレンを、そし
て1.5−DANは1.5−ジアミノナフタレンを示す
第  1  表 実施例2 触媒としてキトサンをシリカ表面に沈着させたキトサン
/シリカ(N分2゜9X)に、パラジウムを配位させた
触媒(N/Pd原子比=30) 300 rng (P
dとして0.02mg原子)を用い、実施例】と同様な
条件で1,5〜ジニトロナフタレンを水素化し、水素化
初期速度(水素吸収速度)を測定した。比較のための他
の溶媒の例と共に結果を第2表に示す。
第  2  表 溶  媒   □水素化初期速度・ 1酢酸エチル     1]2.5J/分:エタノール
     :  5.4  //  ’iベンセン  
    12.3 lノ l□ 第2表から、本発明の酢酸エチルを溶媒として使用した
例では水素化初期速度か優れることが分かる。
〔発明の効果〕
本発明の製造方法によれば、短時間又は穏やかな条件で
ジアミノナフタレンを製造することかできる。また、副
反応物の減少、収率の向上等も可能である。
特許出願人   新日鐵化学株式会社 代 理 人   弁理士 成 瀬  勝 夫(外2名)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)ジニトロナフタレン又はアミノ−ニトロナフタレ
    ンを接触水素化して対応するジアミノナフタレンを製造
    するに当り、溶媒として低級脂肪族カルボン酸エステル
    を用いて水素化を行うことを特徴とするジアミノナフタ
    レンの製造方法。
JP2275307A 1990-10-16 1990-10-16 ジアミノナフタレンの製造方法 Pending JPH04154745A (ja)

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