JPH04149105A - 複合殺菌殺虫剤 - Google Patents
複合殺菌殺虫剤Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、公知の殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、公知の殺虫性化合物とから成る殺菌殺虫活性
を有する新規複合殺菌殺虫剤に関する。
異性体と、公知の殺虫性化合物とから成る殺菌殺虫活性
を有する新規複合殺菌殺虫剤に関する。
本願出願日前公知の特開昭61−15867号、同62
201855号及び特開平2−11.550号には、本
発明に係わるところの殺菌性カルボキサミド類及びその
光学異性体が記載されている。
201855号及び特開平2−11.550号には、本
発明に係わるところの殺菌性カルボキサミド類及びその
光学異性体が記載されている。
水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が広く行な
われており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同時
防除と共に、薬剤の育苗箱施用乙こよる害虫及び作物病
の同時防除並びに省力化が望まれている。
われており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同時
防除と共に、薬剤の育苗箱施用乙こよる害虫及び作物病
の同時防除並びに省力化が望まれている。
また、農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並びに
環境保全の面から、強く望まれており、より一層の低薬
量での使用が検討されている。
環境保全の面から、強く望まれており、より一層の低薬
量での使用が検討されている。
特に稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫である例えば
、鞘翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半翅目害虫(ウ
ンカ、ヨコハイ類)、並びに重要な防除対象病害である
イモチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での
改善が期待されている。
、鞘翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半翅目害虫(ウ
ンカ、ヨコハイ類)、並びに重要な防除対象病害である
イモチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での
改善が期待されている。
この度、本発明者等は、
式中、Zはハロゲン原子を示し、
R1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R2は水素原
子、メチル基又はエチル基を示し、そして R3は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
体と、 S、S’ −(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビス
(チオカーバメート)、 N、N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−5−イル
アミン、 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5フ
ェニル−1,3,5−チアシアシナン−4−オン、2−
(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル 3
−フェノキシベンジルエーテル及び(R3)−α−シア
ノ−3−フェノキシベンジル(R3)−2,2−ジクロ
ロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパンカル
ボキシレートより成る公知殺虫性化合物群から選ばれる
一種とを有効成分として含有することからなる新規複合
殺菌殺虫剤が優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出し
た。
子、メチル基又はエチル基を示し、そして R3は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
体と、 S、S’ −(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビス
(チオカーバメート)、 N、N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−5−イル
アミン、 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5フ
ェニル−1,3,5−チアシアシナン−4−オン、2−
(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル 3
−フェノキシベンジルエーテル及び(R3)−α−シア
ノ−3−フェノキシベンジル(R3)−2,2−ジクロ
ロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパンカル
ボキシレートより成る公知殺虫性化合物群から選ばれる
一種とを有効成分として含有することからなる新規複合
殺菌殺虫剤が優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出し
た。
本発明によれば、本発明の複合殺菌殺虫剤は意外にも、
驚くべきことには、前記式(1)の殺菌性カルボキサミ
ド類又はその光学異性体、及び前記公知殺虫性化合物を
夫々、単独で使用・した場合に比較し、害虫並びに作物
病の同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使用
による作用効果からは到底予想し得ない、混合による協
力及び相乗効果を現わし、それによって、より低薬量で
格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができる。そして
本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主要害虫であ
って、また既存薬剤(有機リン系並びにカーバメート系
殺虫剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコ
バイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、鱗翅目害虫
のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病害であるい
もち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作用効果を現
わす。
驚くべきことには、前記式(1)の殺菌性カルボキサミ
ド類又はその光学異性体、及び前記公知殺虫性化合物を
夫々、単独で使用・した場合に比較し、害虫並びに作物
病の同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使用
による作用効果からは到底予想し得ない、混合による協
力及び相乗効果を現わし、それによって、より低薬量で
格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができる。そして
本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主要害虫であ
って、また既存薬剤(有機リン系並びにカーバメート系
殺虫剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコ
バイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、鱗翅目害虫
のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病害であるい
もち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作用効果を現
わす。
本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌活性成分の式(1
)に於いて、好ましくは、 Zはクロルを示し、 R1はメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピル
を示し、 R2は水素原子又はメチルを示し、そしてR3は水素原
子又はメチルを示す。
)に於いて、好ましくは、 Zはクロルを示し、 R1はメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピル
を示し、 R2は水素原子又はメチルを示し、そしてR3は水素原
子又はメチルを示す。
式(II)の化合物の具体例としては、例えばN−[1
−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−2,2−’;ク
ロロー1.3.3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 N−(1−(4−クロロフェニル)−エチル〕2.2−
シクロローL3,3− トリメチルシクロプロパンカル
ボキサミド、 N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−2,2
−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド、 N−[:1− (4−クロロフェニル)−エチル〕−2
,2−ジクロロ−1−イソブロビルシクロブロバンカル
ポキサミド、 N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
の混合物、 N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
−2,2−ジクロロ−1−イソブロビルシクロプロパン
力ルポキサミドのジアステレオマー類の混合物、 N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
−(I 5)−2,2−ジクロロ−1−エチル3t−メ
チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及び N−(R)−C1−(4−クロロフェニル)−エチル]
−(1,3) −2,2−ジクロロ−1−イソプロビル
シクロブロバン力ルポキサミド を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭61−15
867号、同62−201855号及び特開平2’−1
1550号記載の公知化合物である。
−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−2,2−’;ク
ロロー1.3.3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 N−(1−(4−クロロフェニル)−エチル〕2.2−
シクロローL3,3− トリメチルシクロプロパンカル
ボキサミド、 N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−2,2
−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド、 N−[:1− (4−クロロフェニル)−エチル〕−2
,2−ジクロロ−1−イソブロビルシクロブロバンカル
ポキサミド、 N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
の混合物、 N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
−2,2−ジクロロ−1−イソブロビルシクロプロパン
力ルポキサミドのジアステレオマー類の混合物、 N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
−(I 5)−2,2−ジクロロ−1−エチル3t−メ
チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及び N−(R)−C1−(4−クロロフェニル)−エチル]
−(1,3) −2,2−ジクロロ−1−イソプロビル
シクロブロバン力ルポキサミド を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭61−15
867号、同62−201855号及び特開平2’−1
1550号記載の公知化合物である。
本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける、前記公知殺虫性化合
物は例えば、ベスティサイドマニュアル第8版1987
年(The Br1tish Crop Protec
tionCounci ]発行)、農薬要覧(1988
年)に記載されるものである。
物は例えば、ベスティサイドマニュアル第8版1987
年(The Br1tish Crop Protec
tionCounci ]発行)、農薬要覧(1988
年)に記載されるものである。
本発明に於いて、複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌性化合物
群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に広い範囲内で
変えることができる。
群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に広い範囲内で
変えることができる。
概して、活性化合物式(1)の殺菌性カルボキサミド類
又はその光学異性体1重量部当り、公知殺虫性化合物0
.05〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量部が使
用される。
又はその光学異性体1重量部当り、公知殺虫性化合物0
.05〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量部が使
用される。
然し、ここに挙げられた重量比は、害虫並びに病害の発
生の程度により、必要に応じて、変えることが可能であ
る。
生の程度により、必要に応じて、変えることが可能であ
る。
本発明による複合殺菌殺虫剤は、優れた殺菌及び殺虫活
性作用を示し、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水中
又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等
により使用することができる。
性作用を示し、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水中
又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等
により使用することができる。
本発明による複合殺菌殺虫剤は、強力な殺菌殺虫作用を
現わす。従って、殺菌殺虫剤として使用することができ
る。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対し
て薬害がなく、がっ温血動物に対する毒性も低く、農業
、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに害虫類及び病
害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
現わす。従って、殺菌殺虫剤として使用することができ
る。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対し
て薬害がなく、がっ温血動物に対する毒性も低く、農業
、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに害虫類及び病
害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
上記した病害虫類(病害及び害虫)として、例えば次の
ものが包含される。そのような病害虫の例としては以下
の如き病害虫類を例示することができる。
ものが包含される。そのような病害虫の例としては以下
の如き病害虫類を例示することができる。
病害類としては、Plasmodjophoromyc
etes (ネコブカビ類) 、 Oomyce te
s (卯菌類)、Chytridiomycetes(
ツボカビi) 、Zygotnycetes(接合歯M
)、Ascomycetes (子嚢菌類) 、Bas
idiomycetes (担子菌11) 、Deut
eromycetes (不完全菌類)を挙げることが
できる。特に不完全菌類に属するイネいもち病菌(Py
ricularia oryzae)を本発明の複合殺
菌殺虫剤の殺菌スペクトルとして、挙げることができる
。
etes (ネコブカビ類) 、 Oomyce te
s (卯菌類)、Chytridiomycetes(
ツボカビi) 、Zygotnycetes(接合歯M
)、Ascomycetes (子嚢菌類) 、Bas
idiomycetes (担子菌11) 、Deut
eromycetes (不完全菌類)を挙げることが
できる。特に不完全菌類に属するイネいもち病菌(Py
ricularia oryzae)を本発明の複合殺
菌殺虫剤の殺菌スペクトルとして、挙げることができる
。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば
イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus or
yzophilus)、イネゾウムシ(Echinoc
ine+suSsquameus) 、イネドロオイム
シ(Oulema oryzae ) ;鱗翅目土、
例えば ニカメイチュウ(Chilo 5uppressali
s) 、コブノメイガ(Cnaphalocrocis
medinalis) 、フタオビコガヤ(Nara
nga aenescens ) 、イチモンジセセリ
(Parnara guttata )
;半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparva
ta Iugens) 、ヒメトビウンカ(Laode
lphax 5triatellus) 、セジロウン
カ(Sogatella furcifera ) 、
アオカメムシ(Nezara spp、 ) ; 直翅目虫、例えば、 ケラ(Gryl−1otalpa africana)
、バッタ(Locustagigratoria m
igratoriodes) ;等を挙げることがで
きる。
yzophilus)、イネゾウムシ(Echinoc
ine+suSsquameus) 、イネドロオイム
シ(Oulema oryzae ) ;鱗翅目土、
例えば ニカメイチュウ(Chilo 5uppressali
s) 、コブノメイガ(Cnaphalocrocis
medinalis) 、フタオビコガヤ(Nara
nga aenescens ) 、イチモンジセセリ
(Parnara guttata )
;半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparva
ta Iugens) 、ヒメトビウンカ(Laode
lphax 5triatellus) 、セジロウン
カ(Sogatella furcifera ) 、
アオカメムシ(Nezara spp、 ) ; 直翅目虫、例えば、 ケラ(Gryl−1otalpa africana)
、バッタ(Locustagigratoria m
igratoriodes) ;等を挙げることがで
きる。
本発明の複合殺菌殺虫剤は、式(1)の活性化合物と公
知殺虫性化合物との混合物の形で、通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、エマ
ルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤(例えば燃焼装置としてはくん蒸及び煙霧カートリン
ジ、かん並びにコイル)、そしてULV (コールドミ
スト(cold m1st)、ウオームミスト(ima
rm m1st) )を挙げることができる。
知殺虫性化合物との混合物の形で、通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、エマ
ルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤(例えば燃焼装置としてはくん蒸及び煙霧カートリン
ジ、かん並びにコイル)、そしてULV (コールドミ
スト(cold m1st)、ウオームミスト(ima
rm m1st) )を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン等
、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール類
(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げること
ができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン等
、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール類
(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げること
ができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲面等
)、無機及び有機物物の合成粉、そしてを機動譬細粒体
(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲面等
)、無機及び有機物物の合成粉、そしてを機動譬細粒体
(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類(
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類(
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉荊、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%
、好ましくは0.5〜90重量%含有することができる
。
、好ましくは0.5〜90重量%含有することができる
。
本発明の複合殺菌殺虫剤は、それらの商業上、有用な製
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤、
生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在すること
もできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機
リン荊、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、ク
ロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物
質を挙げることができる。
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤、
生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在すること
もできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機
リン荊、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、ク
ロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物
質を挙げることができる。
更に、本発明の複合殺菌殺虫剤は、協力剤との混合剤と
しても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。
しても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。
本発明の複合殺菌殺虫剤の商業上有用な使用形態におけ
る含有量は、広い範囲内で、変えることとができる。
る含有量は、広い範囲内で、変えることとができる。
本発明の複合殺菌殺虫剤の使用上の濃度は、例えば0.
00001〜100重量%であって、好ましくは0.0
01〜5重量%である。
00001〜100重量%であって、好ましくは0.0
01〜5重量%である。
本発明の複合殺菌殺虫剤は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。
方法で使用することができる。
そして、式(1)の活性化合物と公知殺虫性化合物を、
実際の使用場面に際し、夫々を混合使用することができ
る、いわゆるタンクミックス(Tankmix)の可能
な製剤形態で使用することも包含する。
実際の使用場面に際し、夫々を混合使用することができ
る、いわゆるタンクミックス(Tankmix)の可能
な製剤形態で使用することも包含する。
本発明の内容を、実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
生物試験:
供試化合物
?、1 :N−(1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル、]−]2.2−ジクロロー1.3.3− )リメチ
ルシクロブロバンカルボキサミド [2:N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル)−
2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロ
パンカルボキサミド 1.3 :N−[1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロ
パン力ルポキサミド 1.4 1.5 1.6 1.7 : N−(R)−[1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物 :N−(R)−CI−(4−クロロフェニル)−エチル
) −(I 5)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3
t−メチル−1rシクロプロパンカルボキサミド :N−[1−(4−ブロモフェニル)−エチル)−2,
2−ジクロロ−1,3,3−)リメチルシクロブロバン
カルポキサミド :Il−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル]−2.2−ジクロロー1−イソプロピルシクロプロ
パンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物 :S、s’ −(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビ
ス(チオカーバメート) :N、N−ジメチル−1,2,3−)リチアン5−イル
アミン D : 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−
5−フェニル−1,3,5−チアシアシナン−4−オン : 2− (4−エトキシフェニル)−2−メチルプロ
ピル 3−フェノキシベンジルエーテル : (R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(R3)−2,2−ジクロロ−1(4−エトキシフェニ
ル)シクロプロ パンカルボキシレート 実施例1 供試化合物の調製 活性化合物=5〜25重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)70重量
部〜90重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
ル、]−]2.2−ジクロロー1.3.3− )リメチ
ルシクロブロバンカルボキサミド [2:N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル)−
2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロ
パンカルボキサミド 1.3 :N−[1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロ
パン力ルポキサミド 1.4 1.5 1.6 1.7 : N−(R)−[1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物 :N−(R)−CI−(4−クロロフェニル)−エチル
) −(I 5)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3
t−メチル−1rシクロプロパンカルボキサミド :N−[1−(4−ブロモフェニル)−エチル)−2,
2−ジクロロ−1,3,3−)リメチルシクロブロバン
カルポキサミド :Il−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル]−2.2−ジクロロー1−イソプロピルシクロプロ
パンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物 :S、s’ −(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビ
ス(チオカーバメート) :N、N−ジメチル−1,2,3−)リチアン5−イル
アミン D : 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−
5−フェニル−1,3,5−チアシアシナン−4−オン : 2− (4−エトキシフェニル)−2−メチルプロ
ピル 3−フェノキシベンジルエーテル : (R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(R3)−2,2−ジクロロ−1(4−エトキシフェニ
ル)シクロプロ パンカルボキシレート 実施例1 供試化合物の調製 活性化合物=5〜25重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)70重量
部〜90重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
水面施用効力試験
試験方法
水稲(品種:朝日)を直径12C11の白磁ポットに3
株植えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所
定濃度の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかか
らないようムこ、表示薬量ムこなるように、水面に潅注
した。その3日後、組節をかけツマグロヨコバイ4令幼
虫を1ポット当り10頭接種し、接種2日後に死生を数
え殺虫率を算出した。又、薬剤処理20日後、常法によ
りイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23
〜25゛C1相対湿度100%の接種室内に24時間保
った。その後、温度20〜28°Cのガラス温室に移し
、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類
別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同様
に調査した。
株植えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所
定濃度の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかか
らないようムこ、表示薬量ムこなるように、水面に潅注
した。その3日後、組節をかけツマグロヨコバイ4令幼
虫を1ポット当り10頭接種し、接種2日後に死生を数
え殺虫率を算出した。又、薬剤処理20日後、常法によ
りイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23
〜25゛C1相対湿度100%の接種室内に24時間保
った。その後、温度20〜28°Cのガラス温室に移し
、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類
別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同様
に調査した。
斑 ム 1
2未満
2〜5未満
5〜10未満
10〜20未満
20〜40未満
40以上
本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
す。
第
表
実施例2
茎葉散布効力試験
(i))・ビイロウンカ及びコブノメイガに対する試験
供試化合物の調製
各活性化合物:30〜40重量部
担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)55〜6
5重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
5重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
試験方法:
直径約131のポットに草丈約15cmの稲を3本植え
、定植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り20m
ff散布し、散布薬液を風乾後ポットに網紅をかしり、
トビイロウンカ3令幼虫及びコブノメイガ4令幼虫を1
ポット当り夫々10接接種し、5日後にトビイロウンカ
の死生を数え、また3日後にコブノメイガの死生を数え
、殺虫率を算出した。
、定植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り20m
ff散布し、散布薬液を風乾後ポットに網紅をかしり、
トビイロウンカ3令幼虫及びコブノメイガ4令幼虫を1
ポット当り夫々10接接種し、5日後にトビイロウンカ
の死生を数え、また3日後にコブノメイガの死生を数え
、殺虫率を算出した。
(11)イネいもち病に対する茎葉散布効力試験試験方
法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼体に栽培し、
その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希
釈液を3鉢当り50mff1散布した。
法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼体に栽培し、
その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希
釈液を3鉢当り50mff1散布した。
翌日人工培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接
種(2回)し、25°C1相対湿度100%の温室に保
ち感染せしめた。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記
の基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。
種(2回)し、25°C1相対湿度100%の温室に保
ち感染せしめた。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記
の基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。
また薬害も同時に調査した。
−1【病Jし−斑 A0
0.5 2未満
1 2〜5未満
2 5〜10未満
3 10〜20未満
4 20〜40未満
5 40以上
本試験は1区3鉢の結果である。
前記試験
及び(11)
の結果をとりまとめ
第2表に示す。
第
表
P1人/7′Nキク
■IY古口古
漬
Claims (2)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Zはハロゲン原子を示し、 R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R^2は水
素原子、メチル基又はエチル基を示し、そして R^3は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
体と、 S,S′−(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビス(
チオカーバメート)、 N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−5−イル
アミン、 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−
フェニル−1,3,5−チアジアジナン−4−オン、2
−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル3−
フェノキシベンジルエーテル及び (RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(RS
)−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)
シクロプロパンカルボキシレートより成る公知殺虫性化
合物群から選ばれる一種とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする複合殺菌殺虫剤。 - (2)殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体が、 N−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカ
ルボキサミド、 N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカ
ルボキサミド、 N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド、 N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
サミド、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシク
ロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合
物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及び N−(R)−[1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシク
ロプロパンカルボキサミド より選ばれる一種である請求項(1)の複合殺菌殺虫剤
。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2273277A JP2973370B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 複合殺菌殺虫剤 |
KR1019910018014A KR0168853B1 (ko) | 1990-10-15 | 1991-10-14 | 살진균 및 살충 조성물 |
CN91109562A CN1034982C (zh) | 1990-10-15 | 1991-10-15 | 杀真菌剂和杀虫剂组合物 |
CN96106644A CN1062414C (zh) | 1990-10-15 | 1996-05-20 | 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物 |
CN96106643A CN1062413C (zh) | 1990-10-15 | 1996-05-20 | 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物 |
CN96106645A CN1060914C (zh) | 1990-10-15 | 1996-05-20 | 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2273277A JP2973370B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 複合殺菌殺虫剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04149105A true JPH04149105A (ja) | 1992-05-22 |
JP2973370B2 JP2973370B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=17525604
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2273277A Expired - Fee Related JP2973370B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 複合殺菌殺虫剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2973370B2 (ja) |
KR (1) | KR0168853B1 (ja) |
CN (4) | CN1034982C (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100478401B1 (ko) * | 1996-05-30 | 2005-07-18 | 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이. | 살진균및살충조성물 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1060359C (zh) * | 1996-09-25 | 2001-01-10 | 河南省宛西制药厂 | 一种治疗慢性疲劳综合征的纯中药制剂及制备方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6115867A (ja) * | 1984-07-02 | 1986-01-23 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | N−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
DE3815728A1 (de) * | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
JP2536612B2 (ja) * | 1989-02-07 | 1996-09-18 | 三菱マテリアル株式会社 | 放熱性のすぐれた半導体装置用基板の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-15 JP JP2273277A patent/JP2973370B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-10-14 KR KR1019910018014A patent/KR0168853B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-10-15 CN CN91109562A patent/CN1034982C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-20 CN CN96106645A patent/CN1060914C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-20 CN CN96106644A patent/CN1062414C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-20 CN CN96106643A patent/CN1062413C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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