JPH0413672A - イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 - Google Patents
イソチアゾロン系化合物の安定化溶液Info
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- JPH0413672A JPH0413672A JP2113525A JP11352590A JPH0413672A JP H0413672 A JPH0413672 A JP H0413672A JP 2113525 A JP2113525 A JP 2113525A JP 11352590 A JP11352590 A JP 11352590A JP H0413672 A JPH0413672 A JP H0413672A
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(技術分野)
本発明は、イソチアゾロン系化合物の安定化溶液に関す
るものである。
るものである。
(従来技術及びその問題)
イソチアゾロン系化合物は、抗菌性を有し、防菌剤や殺
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は、紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用水
、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤ない
し防菌剤として用いられている。
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は、紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用水
、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤ない
し防菌剤として用いられている。
ところで、イソチアゾロン系化合物は、溶液として使用
又は取扱われることが多い。この場合。
又は取扱われることが多い。この場合。
溶媒としては、一般に、グリコール系や、ケトン系、エ
ーテル系等の有機溶媒が用いられている。
ーテル系等の有機溶媒が用いられている。
しかしながら、イソチアゾロン系化合物は安定性が悪く
、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解が
促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がしだ
いに低下するという問題がある。従来は、このような問
題解決に対処し得る満足すべき手段は未だ提案されてい
ない。
、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解が
促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がしだ
いに低下するという問題がある。従来は、このような問
題解決に対処し得る満足すべき手段は未だ提案されてい
ない。
(発明の課題)
本発明は、イソチアゾロン系化合物に見られる前記問題
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
(課題を解決するための手段)
本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成するに至った。
結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明によれば、イソチアゾロン系化合物を、エ
チレングリコールジアセテート又はこれを主成分とする
溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の安定化
溶液が提供される。
チレングリコールジアセテート又はこれを主成分とする
溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の安定化
溶液が提供される。
本発明におけるイソチアゾロン系化合物とは、イソチア
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、2−メチル−3−イソチアゾロン、5
−クロル−2−メチル−3−イソチアゾロン、2−オク
チル−3−イソチアゾロン、2−エチル。
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、2−メチル−3−イソチアゾロン、5
−クロル−2−メチル−3−イソチアゾロン、2−オク
チル−3−イソチアゾロン、2−エチル。
3−イソチアゾロン及びそれらの錯塩(例えば、塩化カ
ルシウムや、硝酸マグネシウム、塩化鉄、硝酸鋼等との
錯塩)が挙げられる。
ルシウムや、硝酸マグネシウム、塩化鉄、硝酸鋼等との
錯塩)が挙げられる。
本発明は、上記のようなイソチアゾロン系化合物のうち
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有する
。
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有する
。
本発明の安定化溶液は、イソチアゾロン系化合物を、エ
チレングリコールジアセテート(EGDAと略称する)
又はこれを主成分とする有機溶媒に溶解させることによ
って得ることができる。この場合、EGDAとと併用さ
れる有機溶媒としては、アルコール系、グリコール系、
エーテル系、ケトン系。
チレングリコールジアセテート(EGDAと略称する)
又はこれを主成分とする有機溶媒に溶解させることによ
って得ることができる。この場合、EGDAとと併用さ
れる有機溶媒としては、アルコール系、グリコール系、
エーテル系、ケトン系。
エステル系、炭化水素系等の各種の有機溶媒を示すこと
ができる。
ができる。
その具体例としては、例えば、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、エチレングリコールモノ(又はジ)アルキ
ルエーテル、ジエチレングリコール七ノ(又はジ)アル
キルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、1
,4−ジオキサン、ジベンジルエーテル、プロピレンカ
ーボネート、プロピレンオキシド、ベンジルアルコール
。
エチレングリコール、トリエチレングコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、エチレングリコールモノ(又はジ)アルキ
ルエーテル、ジエチレングリコール七ノ(又はジ)アル
キルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、1
,4−ジオキサン、ジベンジルエーテル、プロピレンカ
ーボネート、プロピレンオキシド、ベンジルアルコール
。
ブタノール、イソプロピルアルコール、3−メチル−3
−メトキシブチルアルコール、ドデシルベンゼン、プソ
イドキュメン、酢酸アルキルエステル、アジピン酸ジア
ルキルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメチルホキ
シト等が挙げられる。
−メトキシブチルアルコール、ドデシルベンゼン、プソ
イドキュメン、酢酸アルキルエステル、アジピン酸ジア
ルキルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメチルホキ
シト等が挙げられる。
EGDAと他の有機溶媒との混合溶媒を用いる場合、そ
のEGDAの割合は、混合溶媒中、50重量%以上、好
ましくは60重量x以上である。
のEGDAの割合は、混合溶媒中、50重量%以上、好
ましくは60重量x以上である。
本発明のイソチアゾロン系化合物の安定化溶液において
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
このようなものとしては1例えば、4.5−ジクロル−
1,2−ジチオール−3−オン、2,2−ジブロモ−3
−ニトリロプロピオンアミド、2.2−ジブロモ−2−
ニトロエタノール、メチレンビスチオシアネート、l−
クロルベンズアルドキシムアセテート。
1,2−ジチオール−3−オン、2,2−ジブロモ−3
−ニトリロプロピオンアミド、2.2−ジブロモ−2−
ニトロエタノール、メチレンビスチオシアネート、l−
クロルベンズアルドキシムアセテート。
ビス(ブロモアセトキシ)ブテン等が挙げられる。
(発明の効果)
本発明のイソチアゾロン系化合物溶液は、その溶媒とし
て、エチレングリコールジアセテートを主成分として含
むものを用いたもので、それによってイソチアゾロン系
化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常に高めら
れたものである。
て、エチレングリコールジアセテートを主成分として含
むものを用いたもので、それによってイソチアゾロン系
化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常に高めら
れたものである。
本発明のイソチアゾロン系化合物溶液は、その安定性が
高いことから、その保存、輸送等を有利に行うことがで
き、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の製
造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤として
利用することができる。
高いことから、その保存、輸送等を有利に行うことがで
き、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の製
造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤として
利用することができる。
(実施例)
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1
表−1に示したインチアゾロン系化合物を表−1に示し
た有機溶媒に溶解して本発明の試料溶液NQI〜17を
得た。
た有機溶媒に溶解して本発明の試料溶液NQI〜17を
得た。
次に、各試験料溶液を40℃の恒温室に保管し。
経日的に試料溶液の一部を採取し、液体クロマトグラフ
ィーでインチアゾロン系化合物の残存濃度を測定し、そ
の結果を残存率(幻として表−2に示した。
ィーでインチアゾロン系化合物の残存濃度を測定し、そ
の結果を残存率(幻として表−2に示した。
なお、残存率は次の式で示される。
残存率(%>=−xtoo%
A・・・イソチアゾロ系化合物の初期濃度B・・・イソ
チアゾロ系化合物の測定濃度表−2 比較例 表−3に示したイソチアゾロン系化合物を表−3に示し
た有機溶媒に溶解して比較用の試料溶液翫21〜35を
得た。
チアゾロ系化合物の測定濃度表−2 比較例 表−3に示したイソチアゾロン系化合物を表−3に示し
た有機溶媒に溶解して比較用の試料溶液翫21〜35を
得た。
次に、各試料を実施例と同様にして保管するとともに、
イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経日的に測定し、
その結果を残存率として表−4に示す。
イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経日的に測定し、
その結果を残存率として表−4に示す。
表
Claims (1)
- (1)イソチアゾロン系化合物を、エチレングリコール
ジアセテート又はこれを主成分とする溶媒に溶解させて
なるイソチアゾロン系化合物の安定溶液
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2113525A JPH07121921B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2113525A JPH07121921B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0413672A true JPH0413672A (ja) | 1992-01-17 |
JPH07121921B2 JPH07121921B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=14614553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2113525A Expired - Fee Related JPH07121921B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07121921B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6121302A (en) * | 1999-05-11 | 2000-09-19 | Lonza, Inc. | Stabilization of isothiazolone |
CN110066256A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-07-30 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0285271A (ja) * | 1988-06-08 | 1990-03-26 | Ichikawa Gosei Kagaku Kk | イソチアゾロン溶液の安定化法 |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP2113525A patent/JPH07121921B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0285271A (ja) * | 1988-06-08 | 1990-03-26 | Ichikawa Gosei Kagaku Kk | イソチアゾロン溶液の安定化法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6121302A (en) * | 1999-05-11 | 2000-09-19 | Lonza, Inc. | Stabilization of isothiazolone |
CN110066256A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-07-30 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法 |
Also Published As
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---|---|
JPH07121921B2 (ja) | 1995-12-25 |
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