JPH04106157A - 撥水，撥油性処理剤 - Google Patents

撥水，撥油性処理剤

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JPH04106157A
JPH04106157A JP22354890A JP22354890A JPH04106157A JP H04106157 A JPH04106157 A JP H04106157A JP 22354890 A JP22354890 A JP 22354890A JP 22354890 A JP22354890 A JP 22354890A JP H04106157 A JPH04106157 A JP H04106157A
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    • C04B41/4961—Polyorganosiloxanes, i.e. polymers with a Si-O-Si-O-chain; "silicones"
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、撥水、撥油性処理剤に関する。詳しくは、処
理剤中の成分同士の相溶性がよいため、繊維材料、プラ
スチック材料、金属材料。
無機質多孔性材料等に優れた撥水性および撥油性を付与
し得る処理剤に関する。
［従来の技術］ 従来、メチルハイドロジエンポリシロキサンやジメチル
ポリシロキサンで繊維材料等を処理した場合は撥水性を
付与できるが、撥油性には乏しいため、パーフルオロア
ルキル基を有する化合物とオルガノポリシロキサンとの
併用が推奨されてきた。
例えば、特開昭５３−８１７９９号公報は、フルオロア
ルキル基含有の撥水、撥油剤にジメチルポリシロキサン
および／又はメチルハイドロジエンポリシロキサンを添
加混合したもので繊維布を処理することを提案している
が、両者は相溶性が無く、均一に溶解分散しないため処
理効果の耐久性が劣るという欠点がある。また、特公昭
５８−１２３２号公報および特公昭５９−４７０７１号
公報にはフルオロアルキル基含有化合物とエポキシ基、
アミン基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基等の反応
性を有するオルガノポリシロキサンとの併用が開示され
ているが、特開昭５３−８１７９９号公報と同様フルオ
ロアルキル基含宵化合物とオルガノポリシロキサンとの
相溶性がないため、上記と同様の欠点を有する。また、
本発明者の１人が発明者になっている特公昭８０−２９
７７８号公報には、１分子内にフッ化炭化水素基とけい
素原子結合の水素原子を少なくとも３個有するオルガノ
ポリシロキサンおよび結合触媒、または（１）１分子内
にフッ化炭化水素基と分子鎖末端にけい素原子結合の水
酸基を存するオルガノポリシロキサン、（２）オルガノ
ハイドロジエンポリシロキサンおよび（３）縮合触媒か
らなる繊維処理剤が開示されている。前者は相溶性の問
題とは関係がないので、後者について説明すると、上記
の（１）成分と（２）成分は同じオルガノポリシロキサ
ン同士でありながら（１）成分にはフ・ソ化炭化水素基
が結合し、（２）成分にはフッ化炭化水素基が存在しな
いため相溶性が悪く、例えば、（１）成分と（２）成分
を混合して保存しておくと２層に分離してしまう。この
ように保存安定性が悪く、均一に相溶しないため均一な
反応性に欠けるという欠点がある。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は上記した欠点を解消することを目的とし、処理
剤中の基材（Ａ成分）と架橋剤（Ｂ成分）が共通のパー
フルオロアルキル基を有することにより、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分は相互に均一に溶解するため、両成分を混合
したままで長期間保存することが可能となり、繊維材料
、プラスチック材料、金属材料、無機質多孔性材料等を
処理した場合、均一な皮膜を形成するので、優れた撥水
、撥油性を付与し得る処理剤を提供することができる。
［課題を解決するための手段とその作用コ前記した目的
は、 （Ａ）１分子中に、けい素原子に結合する炭素原子数６
個以上のパーフルオロアルキル基含有１価の基を少なく
とも１個と、けい素原子に結合する水酸基またはアルケ
ニル基を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン
、 （Ｂ）１分子中に、けい素原子に結合する炭素原子数６
個以上のパーフルオロアルキル基含有１価の基を少なく
とも１個と、けい素原子に結合する水素原子を少なくと
も２個有するオルガノポリシロキサン、 および （Ｃ）硬化用触媒 からなることを特徴とする撥水、撥油性処理剤により達
成される。
これを説明すると、（Ａ）成分は本処理剤の基材となる
ものであり、（Ｂ）成分の架橋剤と触媒の存在下で反応
して処理対象物に撥水性、撥油性および防汚性を付与す
る。（Ａ）成分は好ましくは常温で液状であり、分子構
造としては直鎖状のものが好ましいが、一部が分岐状、
環状。
網状であってもよい。また、ブロック共重合体やランダ
ム共重合体をとりうる。（Ａ）成分のオルガノポリシロ
キサンとしては次の一般式によって表されるものが好ま
しくは使用される。
ＲｆＲＱＲ 式中、Ｒは同一か相異なる１価炭化水素基であり、これ
にはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基のよ
うなアルキル基、２−フェニルエチル基、２−フェニル
プロピル基のようなアラルキル基、３，３．３）リフル
オロプロピル基のようなハロゲン原子置換アルキル基、
シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基、フェニル
基、ナフチル基のようなアリール基、　トリル基、キセ
ニル基のようなアルカリル基が例示される。好ましくは
メチル基である。Ｑは水酸基またはビニル基、アリル基
、ヘキセニル基などで示されるアルケニル基であり、好
ましくはビニル基である。Ｒｆは炭素原子数６個以上の
パーフルオロアルキル基含有１価の基であり、撥水性の
みならず、特に、撥油性、防汚性を付与する重要な基で
ある。次に、Ｒｒ基を例示すると、　−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
８Ｆ＋７、−ＣＨ２Ｃｌ（２０７Ｆ＋６、−ＣＨ２ＣＨ
２Ｃ８Ｆ＋７゜ＣＨ２ＣＨ２Ｃ８Ｆ＋７、−ＣＨ２Ｏ）
Ｉ２Ｃ＋ｇｈ＋　、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ２９ＦＪＣＨｂＣ
ＴｏＣＨＦＣＪ＋７．−ＣＦ１２０Ｈ２０Ｈ２ＣｒＦ＋
　５゜−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｃｈ）２ＣＪ＋ｑ　＋−ＣＴ
Ｉ２ＣＨＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ７Ｆ＋ｓ　。
−（ＣＨ２）３ＮＨ（ＣＨ２）ＪＨ（ＣＩ’１２）３Ｃ
７Ｆ＋６　。
−Ｃ！１２ｃＨ２ｃＯＯ（ＣＨ２）Ｊ（Ｃ３Ｈｖ　）Ｓ
Ｏ２Ｃｌ　ｌＦ２３がある。
Ｒｒ基は上記で例示したように、その中に、弐〇ａ　Ｆ
２　ｄ＋　１　Ｃ式中、ｄは６以上の整数）で示される
パーフルオロアルキル基が存在すればよく、それ以外は
特に限定のない１価の基である。弐〇ｄ　Ｆ２□１で示
されるパーフルオロアルキル基のうち、優れた撥水性、
撥油性および防汚性を付与する点からｄ（炭素数）が６
〜２０個のものが好ましい。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンにはけい素原子に
結合するＲｒ基を１分子中に少なくとも１個必要とする
ほか、けい素原子に結合するアルケニル基または水酸基
を少なくとも２＠必要とする。そこで、Ａはアルケニル
基または水酸基であるが、ｎが少な（とも２の場合はＲ
基またはＲｒ基であってもよい。また、ｎが少なくとも
２でＡがＲｒ基の場合は９はＯであってもよい。
Ａがアルケニル基または水酸基の場合はｎはＯであって
もよい。また、アルケニル基と水酸基が混在していても
支障はない。９はＯ〜１０００、　　ｍはＯ〜１０００
．ｎは０〜工ＯＯである。
ただしＰ＋ｍ＋ｎは５〜２０００であり、好ましい範囲
としては３０〜１５００である。但し、Ｒｒ基の数が少
ないと十分な撥水性、撥油性おより ０．０５〜０．９８の範囲、好ましくは０．１〜０．９
の範囲である。
（Ｂ）成分は本処理剤の架橋剤であり、触媒の存在下で
（Ａ）成分と反応して処理対象物に撥水性、４ｇ油性お
よび防汚性を付与する。（Ｂ）成分は好ましくは常温で
液状のものであり、分子構造としては直鎖状のものが好
ましいが、一部が分岐状、環状、網状であってもよい。
また、ブロック共重合体やランダム共重合体をとりつる
。
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンとしては次の一般
式によって表されるものが好ましく使用される。
ＲｆＲＨＲ 式中のＲ、Ｒｒ、９　、ｍ　＋ｎは（Ａ）成分と同様の
ものが例示され、条件も同様なので省略する。ＢはＲ基
、Ｒｒ基および水素原子から選択され、Ｂが水素原子の
場合はｎはＯまたは１以上の整数である。また、ＢがＲ
ｒ基の場合は９はＯであってもあってもよい。（Ｂ）成
分のオルガノポリシロキサンは１分子中にけい素原子に
結合するＲｒ基を少なくとも１個き、けい素原子に結合
する水素原子を少なくとも２個有在すればよく、これ以
外に特に制限はない。（Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成分
１００重量部に対し、通常、１〜５０重量部の範囲で使
用されるが、これに限定されるものでない。
（Ｃ）成分のび化用触媒は（Ａ）成分と（Ｂ）成分の架
橋反応を促進するためのものであり、これには縮合反応
用触媒と付加反応用触媒がある。
縮合反応用触媒の代表例としては錫、鉛、ジルコニウム
、亜鉛、鉄、マンガンなどの膏機カルボン酸塩やチタン
酸エステルがあり、付加反応用触媒としては白金系化合
物がある。
縮合反応用触媒の具体例としてはジブチル錫ジアセテー
ト、ジプチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジオクテート、オクチル酸錫、ジオクチ
ル酸錫、ジイソオクチル酸メルカプトアセテート、オク
チル酸亜鉛、ナフテン酸ジルコニウム、ナフテン酸マン
ガン、ナフテン酸鉄、テトラブチルオルソチタネートが
ある。使用量としては（Ａ）成分１００重量部に対し、
通常、１〜１０重量部の範囲で使用される。
付加反応用触媒の具体例としては塩化白金酸。
アルコール変性塩化白金酸、白金とオレフィンまたはビ
ニルシロキサンとのコンプレックス。
アルミナおよびシリカなどの担体上に吸着させた微粒子
状白金、パラジウム触媒、ロジウム触媒などがあげられ
るが、好ましくは白金化合物である。白金系化合物の使
用量は本組成物を硬化させるに十分な量であればよいが
、経済的見地および良好な硬化皮膜を得るためには（Ａ
）成分に対し白金重量として１〜１０００ｎの範囲が好
ましい。
本発明の処理剤は（Ａ）〜（Ｃ）成分を混合してそのま
まの形で使用することができるが、必要に応じてこれを
溶媒に希釈して使用するかエマルジョンの形で使用する
ことができる。これに使用される溶媒としてはアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、シ
クロヘキサノン、アセチルアセトン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、上記の様
な溶媒の他に適ｍのトルエン、キシレン、イソプロピル
アルコール、ヘキサンなどの通常オルガノポリシロキサ
ンに汎用される溶媒を混合もしくは単独で使用すること
もできる。
エマルジョンを調製するための界面活性剤としては、特
に限定はないが、付加反応の触媒作用を妨害しない非イ
オン系の界面活性剤が好適であり、これには高級アルコ
ールポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸ポリオキ
シアルキレン付加物、アルキルフェノールポリオキシア
ルキレン付加物、脂肪酸エステル・ポリオキシアルキレ
ン付加物などが好ましい。
さらに、必要に応じて、本発明の処理剤には本発明に使
用される成分以外のオルガノポリシロキサン、シランカ
ップリング剤、塗料用樹脂。
充填剤、増粘剤、顔料、防錆剤、抗菌剤を添加してもよ
い。
本発明の処理剤は、繊維材料、プラスチ５．り材料、金
属材料、無機質多孔性材料等に塗布。
噴霧、浸漬により処理した後、好ましくは加熱すること
によって速やかに硬化して撥水性、撥油性および防汚性
に優れた均質な硬化皮膜を得ることができる。
［実施例コ 次に本発明を実施例により説明する。実施例中、特に断
わりのない限り、部とあるのは重量部を、％とあるのは
重量％を意味し、粘度は２５°Ｃにおける値である。
実施例１ 次の各成分を使用して実施例および比較試験を実施した
。
（Ａ）成分 粘度１０３９０センチストークス （Ｂ）成分 粘度７８センチストークス Ｃ２Ｈ４ＣＪＩ７ 粘度８３センチストークス （Ｃ）成分 ジブチル錫ジアセテート 粘度１２７センチストークス Ｃ〜２ Ｈ２ＰｔＣＩｅ・６Ｈ２０ （Ｄ）その他の成分 ＣＨ３０Ｈ３０１ｂ ＣＨ３ Ｄ　　　２　　　　ＨＯ−（Ｓ１０）ｅａ−ＨＣＨ３粘
度７５センチストークス 上記した（Ａ　）、（Ｂ　）、（Ｃ）および（Ｄ）成分
を第１表に示す配合割合で混合して処理浴を調製した。
これに、４０Ｘ４０ｃｍの大きさに切断したポリエステ
ル加工糸１００％使い紳士用トスキン製コート地を１０
秒間浸漬後、オルガノポリシロキサンの付着量が０．９
％になるようにマングルローラで絞り率１００％にして
絞った後、室温で乾燥して溶媒を除去した。次いで、１
５０°Ｃの熱風循環式オーブン中に３分間吊して加熱硬
化した（２枚処理）。このようにして処理した布を、次
のようにして評価した。
■撥水性 ＪＩＳ　　Ｌ１０９２繊維製品の防水性試験方法のスプ
レー法に準じ、撥水度として表示した。
■撥油性 １０　Ｘ　１０　ｃｍに切断した布を平らな濾紙の上に
広げ、スポイトを用いて流動パラフィンおよびサラダ油
を各１滴滴下し、油滴が拡散し、吸収するまでの時間（
秒）を測定した。
■防汚性 流動パラフィンにカーボンブラック粉末を１％添加し、
乳鉢を用いて均一に分散した汚れ液を、スポイトで吸い
上げ、平らに広げた布上に滴下した。１０分間後、ガー
ゼを押しつけて汚れ液の残りを吸収させて、処理布の汚
れの程度により防汚性を次のように５段階で判定した。
５段　処理布に全くシミを残さない。
４段　処理布にかすかにシミが残る。
３段　処理布にかなりシミが残る。
２段　処理布に著しくシミが残る。
１段　処理布に汚れ液がほとんど吸収している。
■柔軟性 処理布を手の触感による官能試験により、次の３段階で
判定した。
○　柔軟外大であり、ドレープ性も良好。
△　柔軟性、風合がやや悪い。
×　柔軟性、風合がかなり悪い。
■相溶性 第１表の成分のうち触媒と溶媒を除いた成分について、
第１表に示す割合で合計量が１００ｇになるように１０
０−のビンに取り、５分間攪拌してから、１昼夜放置し
た後の相溶性について次の３段階で判定した。
Ｏ均一に溶解分散しており、透明である。
△　やや濁りがある。
Ｘ　完全に２層に分離している。
■総合評価 繊維処理剤としての総合評価を次の３段階で判定した。
Ｏ撥札　撥油性を付与する繊維処理剤として極めて良好
である。
△　撥水、撥油性を付与する繊維処理剤としてやや不十
分である。
×　撥水、＠油性を付与する繊維処理剤としては不十分
である。
第１表 実施例２ （Ａ）成分として式 ％式％ で表される粘度１１８センチストークスのオルガノポリ
シロキサン（Ａ−３）８部、架橋剤として実施例１で用
いたＢ−１成分２部を１，１゜１−トリクロルエタン９
９０部に溶解した。最後に、触媒としてジブチル錫ジラ
ウレートを０．３部加えて処理浴を調製した。
次に、綿１００％のテーブルクロス地を浸漬し、引き上
げた後、絞り率１００％になるようにマングルローラで
絞り、室温で吊して乾燥後、１４０℃の熱風循環式オー
ブン中に入れ、４分間加熱して硬化させた。次に、処理
したテーブルクロスおよび比較のための未処理のテーブ
ルクロスを平に広げ、スポイトを用い、ＡＳＴＭ−Ｎｎ
ｌの鉱物油、大豆油、ソース、醤油、マヨネーズ、サラ
ダドレッシング、日本酒を滴下し、３分後、ガーゼで吸
い取り、シミの状態を肉眼観察した。
第２表のように、本処理剤で処理したテーブルクロスは
いずれもシミを残さず、防汚性は良好であった。
第２表 実施例３ 実施例２で使用したオルガノポリシロキサン（Ａ−３）
１８０部、架橋剤として実施例１で用いたＢ−１成分２
０部、アセトン１００部を均一に混合後、ノニオン系界
面活性剤としてポリオキシエチレンノニルフェノールエ
ーテル（エチレンオキサイド６モル付加物）３３Ｋ　　
同じく（エチレンオキサイド１２モル付加物）１７部お
よび水６５０部を加え、均一に混合後、乳化機を用いて
エマルジョンを調製した。このエマルジョン２０部に水
３８０部を加え、さらにジブチル錫ジラウレートを４０
％含むエマルジョン触媒１部を添加して処理液を調製し
た。
この処理液に、ポリエステル６５％、綿３５％のレーン
コート地を浸漬後、マングルローラを用いて絞り率１０
０％に絞り、１０５°Ｃで５分間熱風循環式オーブンで
乾燥後、同じ＜１５０℃で５分間加熱して硬化させた。
このようにして処理布を３枚作製した。３枚の処理布の
うち１枚を花王株式会社製の合成洗剤（商品名：ザブ）
の０．３％水溶液を用いて１５分間洗濯後１０分間の水
洗いを２回実施した。
また、他の１枚の処理布を鉱物油系ドライクリーニング
溶剤であるミネラルターペンを用い、１５分間（溶比１
：　　５０）ｆｉ拌して、ドライクリーニングとした。
このように処理した布を実施例１に準じて評価した。こ
の結果を第３表に示すように、洗剤による洗濯やドライ
クリーニングを行っても撥水性、撥油性および防汚性は
変わらず、本処理剤は繊維材料に耐久性のある撥水、撥
油性を付与することができることがわかった。
第３表 実施例２で用いた処理浴に厨房床用レンガを１分間浸漬
後引き上げ、室温で一夜放置後、１５０　’Ｃの熱風循
環式オーブンに３０分間入れ加熱硬化させた。これを、
−夜室温で放置して冷却したものと、未処理の厨房用レ
ンガを実験台上に乗せ実施例２と同じように、鉱物油、
大豆油、水、およびソースをスポイトを用いて滴下し、
１０分後ガーゼで吸い取り、レンガえのしみ込みおよび
シミの状態を肉眼で観察した。
この結果を第４表に示すように、本処理剤で処理した厨
房床用レンガはいずれもしみ込みもなく、シミも残さず
、撥水、撥油、防汚性は良好であった。
第４表 実施例４ ［発明の効果］ 本発明の撥水・撥油性処理剤は、基材および架橋剤とし
て使用される両方のオルガノポリシロキサンに、けい素
原子に結合する炭素原子数６個以上のパーフルオロアル
キル基台を１価の基が存在しているため、両成分が均一
に相溶し、繊維材料、プラスチック材料、金属材料、無
機質多孔性材料等に極めて優れた撥水１１撥油性を付与
することができるという特徴を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （Ａ）１分子中に、けい素原子に結合する炭素原子数６
    個以上のパーフルオロアルキル基含有１価の基を少なく
    とも１個と、けい素原子に結合する水酸基またはアルケ
    ニル基を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン
    、 （Ｂ）１分子中に、けい素原子に結合する炭素原子数６
    個以上のパーフルオロアルキル基含有１価の基を少なく
    とも１個と、けい素原子に結合する水素原子を少なくと
    も２個有するオルガノポリシロキサン、 および （Ｃ）硬化用触媒 からなることを特徴とする撥水、撥油性処理剤。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002053844A (ja) * 2000-07-27 2002-02-19 General Electric Co <Ge> 多官能性フルオロシリコーン架橋剤、製法及び用途
JP2002537481A (ja) * 1999-02-25 2002-11-05 プラティナム、リサーチ、オーガナイズェイシャン、エル、エル、シー 触媒含有表面被覆組成物および方法
WO2019035297A1 (ja) * 2017-08-18 2019-02-21 Ａｇｃ株式会社 組成物および物品

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2905336B2 (ja) * 1992-06-18 1999-06-14 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性コーテイング剤組成物
US5412135A (en) * 1993-04-21 1995-05-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organic silicon compounds and curable organopolysiloxane compositions
US5447987A (en) * 1993-12-24 1995-09-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organopolysiloxane compositions
US5705586A (en) * 1994-06-23 1998-01-06 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organic fluorine compounds and curable compositions
JP3196621B2 (ja) * 1995-04-20 2001-08-06 信越化学工業株式会社 水溶性表面処理剤
FR2780407B1 (fr) * 1998-06-30 2000-09-15 Rhodia Chimie Sa Composition silicone reticulable utilisable, notamment pour la realisation de revetement et/ou d'impregnation hydrophobe et/ou oleophobe, a faible energie de surface
ITMI20041460A1 (it) * 2004-07-20 2004-10-20 Maflon S R L Composizione di siliconi fluorurati particolarmente ma non esclusivamente per rivestimenti antiadesivi e sua preparazione
FR2903028A1 (fr) * 2006-06-30 2008-01-04 Rhodia Recherches & Tech Procede pour hydrofuger un substrat
US11786036B2 (en) 2008-06-27 2023-10-17 Ssw Advanced Technologies, Llc Spill containing refrigerator shelf assembly
US8286561B2 (en) 2008-06-27 2012-10-16 Ssw Holding Company, Inc. Spill containing refrigerator shelf assembly
DE102008040783A1 (de) * 2008-07-28 2010-02-04 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzung für Bautenschutzanwendungen basierend auf Alkylalkoxysiloxanen mit verbesserten Abperleigenschaften
WO2010042191A1 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Ross Technology Corporation Highly durable superhydrophobic, oleophobic and anti-icing coatings and methods and compositions for their preparation
MX343584B (es) 2009-11-04 2016-11-10 Ssw Holding Co Inc Superficies de equipos de coccion que tienen una estructura para la contencion de derrames y metodos de fabricarlas.
EP2547832A4 (en) 2010-03-15 2016-03-16 Ross Technology Corp PISTON AND METHODS FOR PRODUCING HYDROPHOBIC SURFACES
CN103476898A (zh) 2011-02-21 2013-12-25 罗斯科技公司 具有低voc粘合剂体系的超疏水性和疏油性涂层
DE102011085428A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Schott Ag Einlegeboden
WO2013090939A1 (en) 2011-12-15 2013-06-20 Ross Technology Corporation Composition and coating for superhydrophobic performance
EP2864430A4 (en) 2012-06-25 2016-04-13 Ross Technology Corp ELASTOMERIC COATINGS WITH HYDROPHOBIC AND / OR OLEOPHOBIC PROPERTIES

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4029629A (en) * 1975-10-06 1977-06-14 General Electric Company Solvent resistant room temperature vulcanizable silicone rubber composition
US4417024A (en) * 1981-04-09 1983-11-22 Toray Silicone Company, Ltd. Fluorosilicone-containing compositions for the treatment of fibers
JPS6474268A (en) * 1987-09-14 1989-03-20 Shinetsu Chemical Co Curable silicone composition
US4968766A (en) * 1989-01-12 1990-11-06 Dow Corning Corporation Fluorosilicone compounds and compositions for adhesive release liners

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002537481A (ja) * 1999-02-25 2002-11-05 プラティナム、リサーチ、オーガナイズェイシャン、エル、エル、シー 触媒含有表面被覆組成物および方法
JP2002053844A (ja) * 2000-07-27 2002-02-19 General Electric Co <Ge> 多官能性フルオロシリコーン架橋剤、製法及び用途
WO2019035297A1 (ja) * 2017-08-18 2019-02-21 Ａｇｃ株式会社 組成物および物品
JPWO2019035297A1 (ja) * 2017-08-18 2020-09-03 Ａｇｃ株式会社 組成物および物品

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