JPH04103609A - 光学用材料 - Google Patents

光学用材料

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、Ｎ−（脂環式）アルキル置換マレイミド−オ
レフィン系共重合体からなる透明性、耐熱性および表面
硬度に優れた光学材料に関するものである。
（従来技術） 従来、光学材料としては一般にガラスが用いられてきた
が、近年、生産性、軽量化、コストなどの点から透明性
の高分子材料が用いられてきている。
この様な材料として、特に、ポリメタクリル酸メチル（
以下ＰＭＭＡと略記する）およびポリカーボネート（以
下ＰＣと略記する）が用いられている。
しかしＰＭＭＡは光学特性に優れるもののガラス転移温
度（Ｔｇ）が１００℃付近のため耐熱性が不十分であり
使用に制限を受ける。
ＰＣはＴｇが１５０℃付近と比較的高い耐熱性を示すが
、表面硬度が低く傷つきやすいなどの問題点があり、ま
た耐熱性においても更なる改良が要求されている。
マレイミド系共重合体は、高い耐熱性を有するため種々
の検討がなされている。
例えば、上記メタクリル酸メチルにＮ−芳香族置換マレ
イミドを共重合する方法が、特公昭４３−９７５３号公
報、特開昭６１−１４１７１５号公報、特開昭６１−１
７１７０８号公報および特開昭６２−１０９８１１号公
報に、スチレン系樹脂にＮ−芳香族置換マレイミドを共
重合する方法が、特開昭４７−６８９１号公報、特開昭
６１−７６５１２号公報および特開昭６１−２７６８０
７号公報に開示されている。
しかし、これらの方法で得られる樹脂はＮ−芳香族置換
マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好となるが、脆い
、加工性が悪い、着色する等の問題があり光学材料とし
ての使用に制限を受けた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、透明性、耐熱性および表面硬度に優れ
た光学材料を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、この問題に鑑み鋭意検討した結果、Ｎ−
（脂環式）アルキル置換マレイミド−オレフィン系共重
合体からなる光学材料が上記目的を達することを見出し
本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は下記に示す構成成分（Ｉ）がポリマー
全体の１０〜９５モル％、構成成分（ＩＩ）がポリマー
全体の９０〜５モル％であり、ポリスチレン換算の重量
平均分子量が１×１０３以上５ＸＩＯ６以下である樹脂
からなることを特徴とする光学材料に関する。
（ここで、Ｒ１はＣｍＨ２ｍ−、で示される脂環式アル
キル基、またはＣｎ　Ｈ２ＩＩ　＋　１で示される直鎖
状もしくは分岐状アルキル基であり、ｍは３〜８の整数
、ｎは１〜１８の整数を示す） −ＣＨ２−ＣＨＲ２−（ＩＩ） （ここで、Ｒ２は水素または炭素数１〜８のアルキル基
を示す） 上記樹脂は、例えば、Ｎ−（脂環式）アルキル置換マレ
イミドとオレフィン類とのラジカル共重合反応により得
ることができる。
構成成分（Ｉ）を与えるＮ−（脂環式）アルキル置換マ
レイミドとしては、例えばＮ−メチルマレイミド、Ｎ−
エチルマレイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−
１−プロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、
Ｎ−１−ブチルマレイミド、Ｎ　　Ｓ−ブチルマレイミ
ド、Ｎ−ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレ
イミド、Ｎ−ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ｎ−へブチ
ルマレイミド、Ｎ　　ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ラ
ウリルマレイミド、Ｎ〜ステアリルマレイミド、Ｎ−シ
クロプロピルマレイミド、Ｎ−シクロブチルマレイミド
、Ｎ−シクロペンチルマレイミド、Ｎ−シクロへキシル
マレイミド、Ｎ−シクロオクチルマレイミド等が挙げら
れ、これらは１種類または２種類以上組合わせて用いる
ことができる。
構成成分１）を与えるオレフィン類としては、例えばエ
チレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−
オクテン等が挙げられ、これらは１種類または２種類以
上組合わせて用いることができるが、特にエチレンが好
ましい。
構成単位（Ｉ）の含有量はポリマー全体の１０〜９５モ
ル％、好ましくは２０〜９０モル％、さらに好ましぐは
２５〜８０モル％であり、また構成単位（ＩＩ）の含有
量はポリマー全体の５〜９０モル％、好ましくは１ｏ〜
８０モル％、さらに好ましくは２０〜７５モル％である
。
また必要ならば、本発明の目的を損なわない範囲で、他
のビニル系モノマーを共重合させることができる。他の
ビニル系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン。
１．３−ブタジェン、イソプレンおよびこれらのハロゲ
ン置換誘導体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸フェニル。
メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸エステル類、ア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル
、アクリル酸ラウリル、アクリル酸シクロヘキシル、ア
クリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸
エステル類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエ
ステル類、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等
のビニルエーテル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、無
水マレイン酸、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−カルボキ
シフェニルマレイミドおよびアクリロニトリルより選ば
れる１種類以上の化合物か挙げられる。
これらモノマーの重合は公知の重合法、例えば塊状重合
法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれ
もが採用可能である。
重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ラウ
リルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド
、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、２，２°　
−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２゜−アゾビス（２−ブチーロニトリル）、２．２°　
−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２゛−
アゾビスイソブチレート、１，１゛　−アゾビス（シク
ロヘキサン−１−カルボニトリル）等のアゾ系開始剤を
使用することができる。
溶液重合法において使用可能な溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等が挙げら
れる。
重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜設定すること
ができるが、−船釣には４０℃〜１５０℃の範囲で行う
ことが好ましい。
また上記樹脂は無水マレイン酸と前述のオレフィン類と
の共重合体を１級アミンを用いてイミド化する事により
得ることもできる。
ここで用いられる１級アミンとしては、メチルアミン、
エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｉ−プロビルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、Ｓ−ブチル
アミン、ｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−
ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルア
ミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、シクロプロ
ピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミ
ン、シクロペンチアミン、シクロオクチルアミン等が挙
げられ、これらは１種類または２種類以上組合わせて用
いることができる。
生成した樹脂の重量平均分子ｉ（Ｍｗ）は、ゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求める
ことができる。本発明の樹脂の分子量は１×１０３以上
５Ｘ１０６以下、特に、Ｉ×１０４以上５Ｘ１０’以下
のものが好ましい。分子量が５Ｘ１０６を越える場合に
は成形性が悪くなり、１×１０３未満の場合には得られ
る樹脂が脆い等の問題が生じる。
なお、本発明において得られる樹脂には必要に応してヒ
ンダードフェノール、有機リン酸エステルのような熱安
定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤等を添加してもよい
。
さらにこれと相溶する他の樹脂を混合して使用すること
も可能である。
本発明の樹脂を成形する方法としては、射出成形法、押
出成形法、圧縮成形法等の通常の成形方法が挙げられる
。
得られた成形品は、光ディスク等の光学式記録材料、カ
メラ、ビデオ等の光学レンズ、光ファイバー等の分野に
用いることができる。
（実施例） 以下本発明を実施例により説明するが、本発明は以下の
実施例に限定されるものではない。
生成したポリマーのＴｇは、（株）セイコー電子製ＤＳ
Ｃ２００を用いて、窒素中、１０℃／ｍｉｎ、の昇温速
度で測定した。
生成したポリマーの分解温度（Ｔｄ）は、（株）セイコ
ー電子製ＴＧ／ＤＴＡ２００を用いて、窒素中、４０℃
／ｍｉｎ、の昇温速度で測定した。
生成したポリマーの分子量は、ＧＰＣ（東ソー（株）製
ＨＬＣ−８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換算により求
めた。
光透過率および表面硬度は、５０ｍｍＸ２５ｍｍＸ０．
８ｍｍの試験片を用い、それぞれＡＳＴＭ　　１７４６
；８２０ｎｍ、ＪＩＳ　　Ｋ５４０１に準拠して評伍し
た。
実施例１ 撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた３１
オートクレーブにＮ−シクロへキシルマレイミド１７９
ｇ　（Ｉ，０モル）、２．２°　−アゾビスイソブチロ
ニトリル（ＡＩＢＮ）０．８ｇ（５Ｘ１０−’モル）お
よびトルエン１ｇを仕込み、窒素で数回パージした後、
６０℃でエチレンを内圧か５０　Ｋ　ｇ　／　ｃ　ｍ　
２になるように仕込み、６０℃で１０時間反応を行った
。
反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈澱精
製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥した。収量は３
８ｇであった。
得られたポリマーの元素分析結果より、ポリマー中のＮ
−シクロへキシルマレイミド／エチレンの比は４８１５
２モル％であった。得られたポリマーのＭｗは８６００
０、Ｔｄは４０４℃であった。このポリマーを２５０℃
、５Ｋｇ／ｃｍ２でプレスする事により無色透明な試験
片を得た。ポリマーの評価結果を表１に示す。
比較例１〜３ ＰＭＭＡ　（三菱レイヨン製）、ＰＣ（音大化成製）お
よびポリスチレン（電気化字型）も実施例と同様に試験
片を作成し評価した。それらの評価結果を表１に示す。
（発明の効果） 本発明による樹脂は、透明性、耐熱性および表面硬度に
優れるため光学材料に有用である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記に示す構成成分（ I ）がポリマー全体の１０〜９
    ５モル％、構成成分（II）がポリマー全体の９０〜５モ
    ル％であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×
    １０＾３以上５×１０＾６以下である樹脂からなること
    を特徴とする光学材料。▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（ I ） （ここで、Ｒ＿１はＣ＿ｍＨ＿２＿ｍ＿−＿１で示され
    る脂環式アルキル基、またはＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１
    で示される直鎖状もしくは分岐状アルキル基であり、ｍ
    は３〜８の整数、ｎは１〜１８の整数を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここで、Ｒ＿２は水素または炭素数１〜８のアルキル
    基を示す）
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