JP3087424B2 - コンタクトレンズ - Google Patents
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- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
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- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高い酸素透過性と良好な
力学的特性を併せ持つコンタクトレンズに関するもので
ある。
力学的特性を併せ持つコンタクトレンズに関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】近年高い酸素透過性を持つコンタクトレ
ンズ用材料としてトリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレートなどのシリル置換メタクリレー
トや変性ポリシロキサンを１成分とするポリマーが開発
され利用されている（特開昭６０−１４２３２４号、特
開昭５４−２４０４７号）。
ンズ用材料としてトリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレートなどのシリル置換メタクリレー
トや変性ポリシロキサンを１成分とするポリマーが開発
され利用されている（特開昭６０−１４２３２４号、特
開昭５４−２４０４７号）。
【０００３】しかしながらこれらのモノマ（マクロマ）
からなるポリマは、酸素透過性を向上させる目的で導入
されているシリコン部分が持つ特質、即ち疎水性と分子
間相互作用が小さいという性質のために涙液をはじいて
くもりの原因となる、クリープの程度が大きい、対衝撃
性に劣る等の物性上の欠点が存在していた。
からなるポリマは、酸素透過性を向上させる目的で導入
されているシリコン部分が持つ特質、即ち疎水性と分子
間相互作用が小さいという性質のために涙液をはじいて
くもりの原因となる、クリープの程度が大きい、対衝撃
性に劣る等の物性上の欠点が存在していた。
【０００４】また、レンズ形状に成形した後に高分子反
応を用いた改質を行うため、または親水性を向上させる
ために、２−ヒドロキシエチルメタクリレートのような
活性水素を持つ親水性モノマと前記モノマ（マクロマ）
とを共重合させた場合には、極性基である水酸基と非極
性基であるシリコン部分との間の静電的な反発のために
相分離が起こり透明なポリマが得られないという欠点を
有していた。
応を用いた改質を行うため、または親水性を向上させる
ために、２−ヒドロキシエチルメタクリレートのような
活性水素を持つ親水性モノマと前記モノマ（マクロマ）
とを共重合させた場合には、極性基である水酸基と非極
性基であるシリコン部分との間の静電的な反発のために
相分離が起こり透明なポリマが得られないという欠点を
有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の欠点を解消しようとするものであり、高い酸素透過
性を有し、かつ、耐衝撃性などの力学特性にも優れたコ
ンタクトレンズを提供することを目的とする。
術の欠点を解消しようとするものであり、高い酸素透過
性を有し、かつ、耐衝撃性などの力学特性にも優れたコ
ンタクトレンズを提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に本発明は以下の構成を有する。
に本発明は以下の構成を有する。
【０００７】「下記一般式（Ｉ）で表されるマレイミド
誘導体を共重合成分として含むポリマからなるコンタク
トレンズ。
誘導体を共重合成分として含むポリマからなるコンタク
トレンズ。
【０００８】
【化２】 （式中Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ2 はオル
ガノシロキサンおよび／またはフッ素原子で置換されて
いる、アルキル基またはアリール基である。）」本発明
において用いるマレイミド誘導体は、極性基であるイミ
ド基の存在と剛直な五員環を持つという特徴を有し、ま
た窒素原子上の置換基を修飾するも可能であるため、以
下に示すとおりコンタクトレンズ用材料として非常に有
用に用いられる。
ガノシロキサンおよび／またはフッ素原子で置換されて
いる、アルキル基またはアリール基である。）」本発明
において用いるマレイミド誘導体は、極性基であるイミ
ド基の存在と剛直な五員環を持つという特徴を有し、ま
た窒素原子上の置換基を修飾するも可能であるため、以
下に示すとおりコンタクトレンズ用材料として非常に有
用に用いられる。
【０００９】本発明の上記一般式（Ｉ）で表されるマレ
イミド誘導体おいて、Ｒ2 は、水素原子、アルキル基お
よびアリール基から選ばれる。ここでアルキル基として
は、直鎖状であっても、分枝状であっても特に限定され
るものではないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、
具体的には、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
n-ブチル基、sec −ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル
基、ネオペンチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ド
デシル基、n-テトラデシル基、シクロヘキシル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基、アリル基、アセトキシエチル基
などが挙げられる。また、アリール基としても、特に限
定されるものではないが、炭素数６〜２０のものが好ま
しく、具体的には、フェニル基、4-ヒドロキシフェニル
基、4-カルボキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、
4-メトキシフェニル基、2-メチルフェニル基、4-メチル
フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。中でも、Ｒ
2 が、アリール基である場合、屈折率が高く、ガラス転
移温度の高いポリマを得ることができ、また、炭素数が
１０以上の長鎖アルキル基である場合、ガラス転移温度
が低く、酸素透過性の高いポリマを得ることができる。
さらに、Ｒ2 は、無置換であっても、置換されていても
よく、例えば一部をフッ素原子で置換することで耐汚染
性を付与することができ、オルガノシロキサンで置換す
ることでより大きな酸素透過性を付与することができ
る。フッ素原子および／またはオルガノシロキサンで置
換された置換基の例としては、例えば、−ＣＨ2 （ＣＦ
2 ）2 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3、−ＣＨ2 （ＣＦ2 ）
4 Ｈ、−ＣＨ2 （ＣＦ2 ）3 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＦ3 、
−ＣＨ（ＣＦ3 ）2 、
イミド誘導体おいて、Ｒ2 は、水素原子、アルキル基お
よびアリール基から選ばれる。ここでアルキル基として
は、直鎖状であっても、分枝状であっても特に限定され
るものではないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、
具体的には、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
n-ブチル基、sec −ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル
基、ネオペンチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ド
デシル基、n-テトラデシル基、シクロヘキシル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシブチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基、アリル基、アセトキシエチル基
などが挙げられる。また、アリール基としても、特に限
定されるものではないが、炭素数６〜２０のものが好ま
しく、具体的には、フェニル基、4-ヒドロキシフェニル
基、4-カルボキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、
4-メトキシフェニル基、2-メチルフェニル基、4-メチル
フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。中でも、Ｒ
2 が、アリール基である場合、屈折率が高く、ガラス転
移温度の高いポリマを得ることができ、また、炭素数が
１０以上の長鎖アルキル基である場合、ガラス転移温度
が低く、酸素透過性の高いポリマを得ることができる。
さらに、Ｒ2 は、無置換であっても、置換されていても
よく、例えば一部をフッ素原子で置換することで耐汚染
性を付与することができ、オルガノシロキサンで置換す
ることでより大きな酸素透過性を付与することができ
る。フッ素原子および／またはオルガノシロキサンで置
換された置換基の例としては、例えば、−ＣＨ2 （ＣＦ
2 ）2 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3、−ＣＨ2 （ＣＦ2 ）
4 Ｈ、−ＣＨ2 （ＣＦ2 ）3 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＦ3 、
−ＣＨ（ＣＦ3 ）2 、
【化３】 などが挙げられる。
【００１０】一般式（Ｉ）で表されるマレイミド誘導体
の具体例としては、
の具体例としては、
【化４】 などが挙げられる。
【００１１】本発明のコンタクトレンズは、前記一般式
（Ｉ）で表されるマレイミド誘導体を重合成分として含
むポリマからなるが、ここで、マレイミド誘導体を共重
合させる場合、その共重合成分としては、極性、非極性
モノマのいずれであっても透明なポリマを得ることがで
き、例えば、従来コンタクトレンズ素材として知られて
いるモノマを特に限定することなく用いることができ
る。非極性モノマとしては、例えば、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレートなどのアルキル（メタ）アクリレート
類、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラ
フルオロエチル（メタ）アクリレートなどのハロゲン化
アルキル（メタ）アクリレート類、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレートなどのシクロアルキル（メタ）アクリ
レート類、ビニルベンゼン、ビニルナフタレン、ビニル
エチルベンゼンなどの芳香族ビニルモノマなどを用いる
ことができ、また、極性モノマとしては、例えば、ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート類、（メタ）アクリル酸、ビニルカル
バゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどのヘテロ環ビニル
モノマなどを用いることができる。
（Ｉ）で表されるマレイミド誘導体を重合成分として含
むポリマからなるが、ここで、マレイミド誘導体を共重
合させる場合、その共重合成分としては、極性、非極性
モノマのいずれであっても透明なポリマを得ることがで
き、例えば、従来コンタクトレンズ素材として知られて
いるモノマを特に限定することなく用いることができ
る。非極性モノマとしては、例えば、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレートなどのアルキル（メタ）アクリレート
類、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラ
フルオロエチル（メタ）アクリレートなどのハロゲン化
アルキル（メタ）アクリレート類、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレートなどのシクロアルキル（メタ）アクリ
レート類、ビニルベンゼン、ビニルナフタレン、ビニル
エチルベンゼンなどの芳香族ビニルモノマなどを用いる
ことができ、また、極性モノマとしては、例えば、ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート類、（メタ）アクリル酸、ビニルカル
バゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどのヘテロ環ビニル
モノマなどを用いることができる。
【００１２】かかるポリマ中のマレイミド誘導体の含有
量は、特に限定されるものではないが、少なくとも５重
量％含有されていることが好ましく、また、１００重量
％であってもよい。５重量％未満であれば、酸素透過性
と機械的特性との優れたバランスを維持できなくなる傾
向がある。
量は、特に限定されるものではないが、少なくとも５重
量％含有されていることが好ましく、また、１００重量
％であってもよい。５重量％未満であれば、酸素透過性
と機械的特性との優れたバランスを維持できなくなる傾
向がある。
【００１３】本発明のコンタクトレンズは、以下の方法
により製造することができる。マレイミドモノマと必要
に応じて他の共重合成分を共重合させた後に切削加工に
よってレンズ状に形成するか、または、マレイミドモノ
マと後で修飾可能な官能基を有するモノマとを共重合
し、レンズ状に形成した後に高分子反応によって改質す
ることもできる。軟質レンズの場合、モールド重合やス
ピンキャスト重合などの手法も用いることができる。
により製造することができる。マレイミドモノマと必要
に応じて他の共重合成分を共重合させた後に切削加工に
よってレンズ状に形成するか、または、マレイミドモノ
マと後で修飾可能な官能基を有するモノマとを共重合
し、レンズ状に形成した後に高分子反応によって改質す
ることもできる。軟質レンズの場合、モールド重合やス
ピンキャスト重合などの手法も用いることができる。
【００１４】また、本発明においては、有害な紫外線か
ら目を保護するためや、取り扱い性の向上のために、前
記ポリマに紫外線吸収剤や色素、着色剤などを添加する
ことも好ましい。
ら目を保護するためや、取り扱い性の向上のために、前
記ポリマに紫外線吸収剤や色素、着色剤などを添加する
ことも好ましい。
【００１５】本発明により、高い酸素透過性と良好な力
学的特性を併せ持ったコンタクトレンズを提供すること
ができる。
学的特性を併せ持ったコンタクトレンズを提供すること
ができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
説明するが本発明はこれらの例によって限定されるもの
ではない。
説明するが本発明はこれらの例によって限定されるもの
ではない。
【００１７】比較例１ Ｎ−ラウリルマレイミド５０重量部、２−ヒドロキシエ
チルメタクレート１００重量部および架橋性モノマーと
してエチレングリコールジメタクリレート０．０１５重
量部を混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル０．００７５重量部およびアゾビスシクロヘキシ
ルニトリル０．００７５重量部を添加した後、直径１８
mm、高さ１８０mmの試験管へ移した。このモノマー混合
物をアルゴン雰囲気下で脱気、密封し、まず６０℃で２
２時間重合させ、続いて６０℃から１１０℃まで２４時
間かけて昇温させた後、１１０℃において４時間保持し
重合体を得た。得られた重合体は均質で透明であった。
ショアーＤ硬度を測定したところ約８０であった。ま
た、この重合体から厚さ０．５mmのディスク状サンプル
を切り出して酸素透過係数（ＤＫ）を測定したところ、
およそ１５×１０-11ｃｃ（ＳＴＰ）・cm／（cm3・ｓｅ
ｃ・ｍｍＨｇ）であった。
チルメタクレート１００重量部および架橋性モノマーと
してエチレングリコールジメタクリレート０．０１５重
量部を混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル０．００７５重量部およびアゾビスシクロヘキシ
ルニトリル０．００７５重量部を添加した後、直径１８
mm、高さ１８０mmの試験管へ移した。このモノマー混合
物をアルゴン雰囲気下で脱気、密封し、まず６０℃で２
２時間重合させ、続いて６０℃から１１０℃まで２４時
間かけて昇温させた後、１１０℃において４時間保持し
重合体を得た。得られた重合体は均質で透明であった。
ショアーＤ硬度を測定したところ約８０であった。ま
た、この重合体から厚さ０．５mmのディスク状サンプル
を切り出して酸素透過係数（ＤＫ）を測定したところ、
およそ１５×１０-11ｃｃ（ＳＴＰ）・cm／（cm3・ｓｅ
ｃ・ｍｍＨｇ）であった。
【００１８】実施例 無水マレイン酸とトリス（トリメチルシロキシ）プロピ
ルアミンを１：１のモル比で反応させることにより得ら
れたマレインアミド酸を無水酢酸中、酢酸ナトリウムの
存在下に加熱することによりＮ−３−トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルマレイミドを得た。得られ
たＮ−３−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルマレイミドをＮ−ラウリルマレイミドの代わりに用い
た以外は、比較例１と同様にして重合体を得た。
ルアミンを１：１のモル比で反応させることにより得ら
れたマレインアミド酸を無水酢酸中、酢酸ナトリウムの
存在下に加熱することによりＮ−３−トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルマレイミドを得た。得られ
たＮ−３−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルマレイミドをＮ−ラウリルマレイミドの代わりに用い
た以外は、比較例１と同様にして重合体を得た。
【００１９】この場合も得られた重合体は均質で透明で
ありショアーＤ硬度は約８５であった。実施例１と同様
にディスク状サンプルを切り出して酸素透過係数（Ｄ
Ｋ）を測定したところ、およそ１１０×１０-11 ｃｃ
（ＳＴＰ）・cm／（cm3 ・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）であり、
この重合体が良好な酸素透過性を有していることが明ら
かとなった。
ありショアーＤ硬度は約８５であった。実施例１と同様
にディスク状サンプルを切り出して酸素透過係数（Ｄ
Ｋ）を測定したところ、およそ１１０×１０-11 ｃｃ
（ＳＴＰ）・cm／（cm3 ・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ）であり、
この重合体が良好な酸素透過性を有していることが明ら
かとなった。
【００２０】比較例２ Ｎ−ラウリルマレイミドにかわってメタクリロキシプロ
ピルトリス（トリメチルシロキシノシランを用いた他は
比較例１と同様にして重合体を得たが、このものは白色
不透明だった。
ピルトリス（トリメチルシロキシノシランを用いた他は
比較例１と同様にして重合体を得たが、このものは白色
不透明だった。
【００２１】
【発明の効果】本発明により、高い酸素透過性と良好な
力学的特性を有するコンタクトレンズを提供することが
できる。
力学的特性を有するコンタクトレンズを提供することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 1/00 - 13/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるマレイミド誘
導体を重合成分として含むポリマからなるコンタクトレ
ンズ。 【化１】 （式中Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ2 はオル
ガノシロキサンおよび／またはフッ素原子で置換されて
いる、アルキル基またはアリール基である。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04053668A JP3087424B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | コンタクトレンズ |
| CA002091537A CA2091537A1 (en) | 1992-03-12 | 1993-03-11 | Maleimide polymers and contact lenses from such polymers |
| KR1019930003630A KR930020185A (ko) | 1992-03-12 | 1993-03-11 | 콘택트렌즈 |
| EP93301884A EP0560620B1 (en) | 1992-03-12 | 1993-03-12 | Maleimide polymers and contact lenses from such polymers |
| DE69312130T DE69312130T2 (de) | 1992-03-12 | 1993-03-12 | Maleimidgruppen-enthaltende Polymere und Kontaktlinse auf Basis dieser Polymeren |
| US08/030,609 US5393803A (en) | 1992-03-12 | 1993-03-12 | Maleimide polymers and contact lenses from such polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04053668A JP3087424B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05257094A JPH05257094A (ja) | 1993-10-08 |
| JP3087424B2 true JP3087424B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=12949225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04053668A Expired - Fee Related JP3087424B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | コンタクトレンズ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5393803A (ja) |
| EP (1) | EP0560620B1 (ja) |
| JP (1) | JP3087424B2 (ja) |
| KR (1) | KR930020185A (ja) |
| CA (1) | CA2091537A1 (ja) |
| DE (1) | DE69312130T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3449814B2 (ja) * | 1995-01-20 | 2003-09-22 | 株式会社メニコン | 高酸素透過性・耐熱性材料 |
| JP2002265537A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | フッ素含有マレイミド系共重合体 |
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