JP3265506B2 - 光学材料 - Google Patents
光学材料Info
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- JP3265506B2 JP3265506B2 JP15943891A JP15943891A JP3265506B2 JP 3265506 B2 JP3265506 B2 JP 3265506B2 JP 15943891 A JP15943891 A JP 15943891A JP 15943891 A JP15943891 A JP 15943891A JP 3265506 B2 JP3265506 B2 JP 3265506B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、N−アルキル置換マレ
イミド−オレフィン系共重合体からなる透明性、耐熱
性、表面硬度および機械的強度等に優れた光学材料に関
するものである。
イミド−オレフィン系共重合体からなる透明性、耐熱
性、表面硬度および機械的強度等に優れた光学材料に関
するものである。
【0002】
【従来技術】従来、光学材料としては一般にガラスが用
いられてきたが、近年、生産性、軽量化、コストなどの
点から透明性の高分子材料が用いられるようになってき
た。
いられてきたが、近年、生産性、軽量化、コストなどの
点から透明性の高分子材料が用いられるようになってき
た。
【0003】この様な材料として、ポリメタクリル酸メ
チル(以下PMMAと略記する)およびポリカ−ボネ−
ト(以下PCと略記する)が用いられている。
チル(以下PMMAと略記する)およびポリカ−ボネ−
ト(以下PCと略記する)が用いられている。
【0004】しかし、PMMAは光学特性に優れるもの
のガラス転移点(Tg)が100℃付近のため耐熱性が
不十分であり使用に制限を受ける。
のガラス転移点(Tg)が100℃付近のため耐熱性が
不十分であり使用に制限を受ける。
【0005】また、PCはTgが140℃付近と比較的
高い耐熱性を示すが、光学特性がPMMAに比べて劣
る、表面硬度が低く傷つきやすい、耐候性が悪い、成形
性が悪いなどの問題点があった。
高い耐熱性を示すが、光学特性がPMMAに比べて劣
る、表面硬度が低く傷つきやすい、耐候性が悪い、成形
性が悪いなどの問題点があった。
【0006】マレイミド系共重合体は、高い耐熱性を有
するため種々の検討がなされている。例えば、上記メタ
クリル酸メチルにN−芳香族置換マレイミドを共重合す
る方法が、特公昭43−9753号公報、特開昭61−
141715号公報、特開昭61−171708号公報
および特開昭62−109811号公報に、スチレン系
樹脂にN−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、
特開昭47−6891号公報、特開昭61−76512
号公報および特開昭61−276807号公報に知られ
ている。しかし、これらの方法で得られる樹脂はN−芳
香族置換マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好となる
が、脆い、加工性が悪い、着色する等の問題があり、光
学材料としての使用に制限を受ける。
するため種々の検討がなされている。例えば、上記メタ
クリル酸メチルにN−芳香族置換マレイミドを共重合す
る方法が、特公昭43−9753号公報、特開昭61−
141715号公報、特開昭61−171708号公報
および特開昭62−109811号公報に、スチレン系
樹脂にN−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、
特開昭47−6891号公報、特開昭61−76512
号公報および特開昭61−276807号公報に知られ
ている。しかし、これらの方法で得られる樹脂はN−芳
香族置換マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好となる
が、脆い、加工性が悪い、着色する等の問題があり、光
学材料としての使用に制限を受ける。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、透明
性、耐熱性、表面硬度および機械的強度等に優れた光学
材料を提供することにある。
性、耐熱性、表面硬度および機械的強度等に優れた光学
材料を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この問題
に鑑み鋭意検討した結果、N−アルキル置換マレイミド
−オレフィン系共重合体からなる光学材料が、上記目的
を満たすことを見出し本発明を完成するに至った。
に鑑み鋭意検討した結果、N−アルキル置換マレイミド
−オレフィン系共重合体からなる光学材料が、上記目的
を満たすことを見出し本発明を完成するに至った。
【0009】すなわち、本発明は、ポリマー全体の50
〜98モル%が(I)で示される繰り返し単位の少なく
とも1種からなり、ポリマー全体の50〜2モル%が
(II)で示される繰り返し単位の少なくとも1種から
なり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1×103
以上5×106以下である樹脂からなることを特徴とす
る優れた透明性、耐熱性、表面硬度および機械強度を有
する光学材料に関する。
〜98モル%が(I)で示される繰り返し単位の少なく
とも1種からなり、ポリマー全体の50〜2モル%が
(II)で示される繰り返し単位の少なくとも1種から
なり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1×103
以上5×106以下である樹脂からなることを特徴とす
る優れた透明性、耐熱性、表面硬度および機械強度を有
する光学材料に関する。
【0010】
【化3】 (ここで、R1は炭素数1〜18のアルキル基または炭
素数3から8のシクロアルキル基を示す)
素数3から8のシクロアルキル基を示す)
【0011】
【化4】 (ここで、R2は水素または炭素数1〜8のアルキル基
であり、R3およびR 4は炭素数1〜8のアルキル基を
示す) 上記の樹脂は、例えば、N−アルキル置換マレイミド類
とオレフィン類とのラジカル共重合反応により得ること
ができる。
であり、R3およびR 4は炭素数1〜8のアルキル基を
示す) 上記の樹脂は、例えば、N−アルキル置換マレイミド類
とオレフィン類とのラジカル共重合反応により得ること
ができる。
【0012】構成単位(I)を与える化合物は、N−メ
チルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−n−プロ
ピルマレイミド、N−i−プロピルマレイミド、N−n
−ブチルマレイミド、N−i−ブチルマレイミド、N−
s−ブチルマレイミド、N−t−ブチルマレイミド、N
−n−ペンチルマレイミド、N−n−ヘキシルマレイミ
ド、N−n−ヘプチルマレイミド、N−n−オクチルマ
レイミド、N−ラウリルマレイミド、N−ステアリルマ
レイミド、N−シクロプロピルマレイミド、N−シクロ
ブチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の
N−アルキル置換マレイミド類であり、これらは1種ま
たは2種以上組み合わせて重合に用いることができ、そ
れらの比率は限定されるものではない。
チルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−n−プロ
ピルマレイミド、N−i−プロピルマレイミド、N−n
−ブチルマレイミド、N−i−ブチルマレイミド、N−
s−ブチルマレイミド、N−t−ブチルマレイミド、N
−n−ペンチルマレイミド、N−n−ヘキシルマレイミ
ド、N−n−ヘプチルマレイミド、N−n−オクチルマ
レイミド、N−ラウリルマレイミド、N−ステアリルマ
レイミド、N−シクロプロピルマレイミド、N−シクロ
ブチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の
N−アルキル置換マレイミド類であり、これらは1種ま
たは2種以上組み合わせて重合に用いることができ、そ
れらの比率は限定されるものではない。
【0013】構成単位(II)を与える化合物は、イソ
ブテン、2−メチル−1−ブテン、2−メチル−1−ペ
ンテン、2−メチル−1−ヘキセン、1−メチル−1−
ヘプテン、1−イソオクテン、2−メチル−1−オクテ
ン、2−エチル−1−ペンテン、2−メチル−2−ブテ
ン、2−メチル−2−ペンテン、2−メチル−2−ヘキ
セン等のオレフィン類であり、これらは1種または2種
以上組み合わせて重合に用いることができ、それらの比
率は限定されるものではない。
ブテン、2−メチル−1−ブテン、2−メチル−1−ペ
ンテン、2−メチル−1−ヘキセン、1−メチル−1−
ヘプテン、1−イソオクテン、2−メチル−1−オクテ
ン、2−エチル−1−ペンテン、2−メチル−2−ブテ
ン、2−メチル−2−ペンテン、2−メチル−2−ヘキ
セン等のオレフィン類であり、これらは1種または2種
以上組み合わせて重合に用いることができ、それらの比
率は限定されるものではない。
【0014】構成単位(I)の含有量は、ポリマー全体
の50〜98モル%であり、50〜75モル%が好まし
い。構成単位(I)が98モル%を越える場合には生成
するポリマ−は脆くなり好ましくない。
の50〜98モル%であり、50〜75モル%が好まし
い。構成単位(I)が98モル%を越える場合には生成
するポリマ−は脆くなり好ましくない。
【0015】
【0016】これらモノマ−の重合は公知の重合法、例
えば塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重
合法のいずれでも採用可能であるが、溶液重合法が特に
好ましい。
えば塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重
合法のいずれでも採用可能であるが、溶液重合法が特に
好ましい。
【0017】重合開始剤としては、ベンゾイルパ−オキ
サイド、ラウリルパ−オキサイド、オクタノイルパ−オ
キサイド、アセチルパ−オキサイド、ジ−t−ブチルパ
−オキサイド、t−ブチルクミルパ−オキサイド、ジク
ミルパ−オキサイド、t−ブチルパ−オキシアセテ−
ト、t−ブチルパ−オキシベンゾエ−ト等の有機過酸化
物、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)、2,2’−アゾビス(2−ブチロニトリル)、
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−
2,2’−アゾビスイソブチレ−ト、1,1’−アゾビ
ス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等のアゾ系
開始剤が挙げられる。
サイド、ラウリルパ−オキサイド、オクタノイルパ−オ
キサイド、アセチルパ−オキサイド、ジ−t−ブチルパ
−オキサイド、t−ブチルクミルパ−オキサイド、ジク
ミルパ−オキサイド、t−ブチルパ−オキシアセテ−
ト、t−ブチルパ−オキシベンゾエ−ト等の有機過酸化
物、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)、2,2’−アゾビス(2−ブチロニトリル)、
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−
2,2’−アゾビスイソブチレ−ト、1,1’−アゾビ
ス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等のアゾ系
開始剤が挙げられる。
【0018】溶液重合法において使用可能な溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
シクロヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコ−ル、ブチルアルコ−ル等が挙げら
れる。
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
シクロヘキサン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコ−ル、ブチルアルコ−ル等が挙げら
れる。
【0019】重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜
設定することができるが、一般的には40℃〜150℃
の範囲で行うことが好ましい。
設定することができるが、一般的には40℃〜150℃
の範囲で行うことが好ましい。
【0020】ここで、生成する樹脂の重量平均分子量
(Mw)は、ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−
(GPC)を用い、ポリスチレン換算により求めること
ができる。本発明の樹脂の分子量は1×103以上5×
106以下、特に、1×104以上5×105以下のも
のが好ましい。分子量が5×106を越える場合には成
形性が悪くなり、1×103未満の場合には、得られる
樹脂が脆い等の問題が生じる。
(Mw)は、ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−
(GPC)を用い、ポリスチレン換算により求めること
ができる。本発明の樹脂の分子量は1×103以上5×
106以下、特に、1×104以上5×105以下のも
のが好ましい。分子量が5×106を越える場合には成
形性が悪くなり、1×103未満の場合には、得られる
樹脂が脆い等の問題が生じる。
【0021】また、ポリマ−中に含まれる残存モノマ−
量は3重量%以下、好ましくは1重量%以下、特に好ま
しくは0.1重量%以下であり、残存モノマ−量が3重
量%を越える場合には得られるポリマ−が着色する傾向
にあり好ましくない。すなわち、本発明の光学材料とし
ては、厚さ0.8mmの試験片を用いてカラ−コンピュ
−タ−(スガ試験機株式会社製)で測定した黄色度(Y
I)が、20以下、好ましくは10以下、特に好ましく
は5以下である樹脂からなることが好ましい。
量は3重量%以下、好ましくは1重量%以下、特に好ま
しくは0.1重量%以下であり、残存モノマ−量が3重
量%を越える場合には得られるポリマ−が着色する傾向
にあり好ましくない。すなわち、本発明の光学材料とし
ては、厚さ0.8mmの試験片を用いてカラ−コンピュ
−タ−(スガ試験機株式会社製)で測定した黄色度(Y
I)が、20以下、好ましくは10以下、特に好ましく
は5以下である樹脂からなることが好ましい。
【0022】また、上記の樹脂は、無水マレイン酸とオ
レフィン類との共重合により得られる樹脂をアルキルア
ミン等を用いて後イミド化することにより得ることもで
きる。このような後イミド化反応は、例えば、無水マレ
イン酸−イソブテン共重合体をメタノ−ル、エタノ−
ル、プロパノ−ルなどのアルコ−ル溶媒、あるいはベン
ゼン、トルエンなどの芳香族溶媒等に溶解、あるいは分
散させ、メチルアミンなどの一級アミンと100℃〜3
50℃の温度で反応させることにより行われる。
レフィン類との共重合により得られる樹脂をアルキルア
ミン等を用いて後イミド化することにより得ることもで
きる。このような後イミド化反応は、例えば、無水マレ
イン酸−イソブテン共重合体をメタノ−ル、エタノ−
ル、プロパノ−ルなどのアルコ−ル溶媒、あるいはベン
ゼン、トルエンなどの芳香族溶媒等に溶解、あるいは分
散させ、メチルアミンなどの一級アミンと100℃〜3
50℃の温度で反応させることにより行われる。
【0023】しかしながら、このような後イミド化反応
を用いた合成法によるポリマ−は着色しやすい、あるい
は生成ポリマ−の熱安定性に劣るなどの傾向があるた
め、本発明の光学材料としては、N−アルキル置換マレ
イミド類とオレフィン類とのラジカル共重合反応により
合成することが好ましい。
を用いた合成法によるポリマ−は着色しやすい、あるい
は生成ポリマ−の熱安定性に劣るなどの傾向があるた
め、本発明の光学材料としては、N−アルキル置換マレ
イミド類とオレフィン類とのラジカル共重合反応により
合成することが好ましい。
【0024】なお、本発明において得られる樹脂には必
要に応じてヒンダ−ドフェノ−ル,有機リン酸エステル
のような熱安定剤、ベンゾトリアゾ−ル系紫外線吸収
剤、ヒンダ−ドアミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、染
料等を添加してもよい。さらに本発明の樹脂には、必要
に応じてこれと相溶可能な他の樹脂を混合することもで
きる。
要に応じてヒンダ−ドフェノ−ル,有機リン酸エステル
のような熱安定剤、ベンゾトリアゾ−ル系紫外線吸収
剤、ヒンダ−ドアミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、染
料等を添加してもよい。さらに本発明の樹脂には、必要
に応じてこれと相溶可能な他の樹脂を混合することもで
きる。
【0025】本発明の樹脂を成形する方法としては、射
出成形法、押出成形法、圧縮成形法、スピンコ−ト法等
の通常の成形方法が挙げられる。
出成形法、押出成形法、圧縮成形法、スピンコ−ト法等
の通常の成形方法が挙げられる。
【0026】得られた成形品は、光学レンズ、光ファイ
バ−、光ディスクおよび光カードの基板、プリズム、自
動車用レンズ類、信号用レンズ、照明部品等の分野へ用
いることができる。
バ−、光ディスクおよび光カードの基板、プリズム、自
動車用レンズ類、信号用レンズ、照明部品等の分野へ用
いることができる。
【0027】光学レンズとしては、コンパクトディスク
レンズ、ビデオ用レンズ、カメラ用レンズ等の球面,非
球面レンズ類、メガネレンズ等が挙げられ、これらレン
ズ類としては、光線透過率が80%以上、好ましくは9
0%以上であり、屈折率が1.49以上、好ましくは
1.50以上であり、アッベ数が35以上、好ましくは
45以上であり、ガラス転移温度が100℃以上、好ま
しくは120℃以上、特に好ましくは140℃以上であ
り、線膨張係数が10×10−5℃−1以下、好ましく
は7×10−5℃−1以下、特に好ましくは6×10
−5℃−1以下であり、表面硬度がH以上である樹脂か
らなるものが好ましい。
レンズ、ビデオ用レンズ、カメラ用レンズ等の球面,非
球面レンズ類、メガネレンズ等が挙げられ、これらレン
ズ類としては、光線透過率が80%以上、好ましくは9
0%以上であり、屈折率が1.49以上、好ましくは
1.50以上であり、アッベ数が35以上、好ましくは
45以上であり、ガラス転移温度が100℃以上、好ま
しくは120℃以上、特に好ましくは140℃以上であ
り、線膨張係数が10×10−5℃−1以下、好ましく
は7×10−5℃−1以下、特に好ましくは6×10
−5℃−1以下であり、表面硬度がH以上である樹脂か
らなるものが好ましい。
【0028】光ファイバ−としては光線透過率が80%
以上、好ましくは90%以上であり、屈折率が1.45
以上、好ましくは1.50以上であり、ガラス転移温度
が100℃以上、好ましくは120℃以上、特に好まし
くは140℃以上であり、波長646nmにおける透光
性能が5000dB/km以下、好ましくは3000d
B/km以下、特に好ましくは1000dB/km以下
であり、曲げ弾性率が25000kg/cm2以上、好
ましくは30000kg/cm2以上である樹脂からな
るものが好ましい。
以上、好ましくは90%以上であり、屈折率が1.45
以上、好ましくは1.50以上であり、ガラス転移温度
が100℃以上、好ましくは120℃以上、特に好まし
くは140℃以上であり、波長646nmにおける透光
性能が5000dB/km以下、好ましくは3000d
B/km以下、特に好ましくは1000dB/km以下
であり、曲げ弾性率が25000kg/cm2以上、好
ましくは30000kg/cm2以上である樹脂からな
るものが好ましい。
【0029】光ディスク基板としては、光線透過率80
%以上、好ましくは85%以上、屈折率が1.49以
上、複屈折が100nm以下、好ましくは50nm以下
であり、表面硬度がH以上、好ましくは2H、特に好ま
しくは3H以上であり、曲げ弾性率が、25000kg
/cm2以上、好ましくは30000kg/cm2以
上、特に好ましくは40000kg/cm2以上である
樹脂からなるものが好ましい。また、必要ならば、本デ
ィスクはさらにハ−ドコ−ト等により表面処理をするこ
とができる。
%以上、好ましくは85%以上、屈折率が1.49以
上、複屈折が100nm以下、好ましくは50nm以下
であり、表面硬度がH以上、好ましくは2H、特に好ま
しくは3H以上であり、曲げ弾性率が、25000kg
/cm2以上、好ましくは30000kg/cm2以
上、特に好ましくは40000kg/cm2以上である
樹脂からなるものが好ましい。また、必要ならば、本デ
ィスクはさらにハ−ドコ−ト等により表面処理をするこ
とができる。
【0030】自動車用レンズとしては、ヘッドライトレ
ンズ、フォグライトレンズ、タ−ンレンズ、ブレ−キラ
ンプレンズ等が挙げられる。また、照明部品としては、
各種照明カバ−、照明装飾品などが挙げられる。これら
自動車用レンズ、照明部品および信号用レンズとして
は、光線透過率が80%以上、好ましくは85%以上で
あり、表面硬度がH以上、好ましくは2H以上、特に好
ましくは3H以上であり、屈折率が1.49以上、好ま
しくは1.50以上であり、ガラス転移温度が110℃
以上、好ましくは130℃以上、特に好ましくは150
℃以上であり、表面硬度がH以上、好ましくは2H以上
であり、UVによる促進試験において、照射200時間
後の黄色度の変化が20以下、好ましくは10以下、特
に好ましくは、3以下である耐光性に優れた樹脂からな
るものが好ましい。また、必要ならば、これらレンズ類
はさらにハ−ドコ−ト等により表面処理をすることがで
きる。
ンズ、フォグライトレンズ、タ−ンレンズ、ブレ−キラ
ンプレンズ等が挙げられる。また、照明部品としては、
各種照明カバ−、照明装飾品などが挙げられる。これら
自動車用レンズ、照明部品および信号用レンズとして
は、光線透過率が80%以上、好ましくは85%以上で
あり、表面硬度がH以上、好ましくは2H以上、特に好
ましくは3H以上であり、屈折率が1.49以上、好ま
しくは1.50以上であり、ガラス転移温度が110℃
以上、好ましくは130℃以上、特に好ましくは150
℃以上であり、表面硬度がH以上、好ましくは2H以上
であり、UVによる促進試験において、照射200時間
後の黄色度の変化が20以下、好ましくは10以下、特
に好ましくは、3以下である耐光性に優れた樹脂からな
るものが好ましい。また、必要ならば、これらレンズ類
はさらにハ−ドコ−ト等により表面処理をすることがで
きる。
【0031】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明は実施例に限定されるものではない。
明は実施例に限定されるものではない。
【0032】生成したポリマ−の分子量は、GPC(東
ソ−(株)製HLC−802A)を用いてポリスチレン
換算により求めた。
ソ−(株)製HLC−802A)を用いてポリスチレン
換算により求めた。
【0033】生成したポリマ−のTgは、(株)セイコ
−電子製DSC200を用いて、窒素中、10℃/mi
n.の昇温速度で測定した。
−電子製DSC200を用いて、窒素中、10℃/mi
n.の昇温速度で測定した。
【0034】生成したポリマ−の分解温度(Td)は、
(株)セイコ−電子製TG/DTA200を用いて、窒
素中、40℃/min.の昇温速度で測定した。
(株)セイコ−電子製TG/DTA200を用いて、窒
素中、40℃/min.の昇温速度で測定した。
【0035】軟化温度および線膨張係数は、(株)セイ
コ−電子製TMA100を用いて、1.18kg/cm
2荷重下、10℃/min.の昇温速度で測定した。
コ−電子製TMA100を用いて、1.18kg/cm
2荷重下、10℃/min.の昇温速度で測定した。
【0036】光透過率は、ASTM 1746に準拠し
て、また、屈折率およびアッベ数はアッベ屈折率計を用
いて測定した。
て、また、屈折率およびアッベ数はアッベ屈折率計を用
いて測定した。
【0037】曲げ強度、曲げ弾性率(ASTM D79
0)、鉛筆硬度(JIS K5401)は、小型射出成
形機(パナジェクション;松下電器産業株式会社製)を
用いて、80×12×3mmの試験片を作成し評価し
た。
0)、鉛筆硬度(JIS K5401)は、小型射出成
形機(パナジェクション;松下電器産業株式会社製)を
用いて、80×12×3mmの試験片を作成し評価し
た。
【0038】ポリマーの黄色度は、JIS K7105
に従い、反射法,反射板の三刺激値がx:79.44,
y:82.22,z:94.51の条件下で、50×2
5×0.8mmのプレス片を用いて、カラーコンピュー
ター(スガ試験機株式会社製)にて評価した。
に従い、反射法,反射板の三刺激値がx:79.44,
y:82.22,z:94.51の条件下で、50×2
5×0.8mmのプレス片を用いて、カラーコンピュー
ター(スガ試験機株式会社製)にて評価した。
【0039】ポリマ−の耐光性は、ス−パ−UVテスタ
−(大日本プラスチック社製)を用いて紫外線強度10
0mW/cm2、63℃にて200時間照射後の黄色度
の変化により評価した。
−(大日本プラスチック社製)を用いて紫外線強度10
0mW/cm2、63℃にて200時間照射後の黄色度
の変化により評価した。
【0040】実施例1 撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた1l
オ−トクレ−ブにN−メチルマレイミド55.6g
(0.5モル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリ
ル(AIBN)0.8g(5.0×10−3モル)およ
びジオキサン800mlを仕込み、窒素で数回パ−ジし
た後,イソブテン56.1g(1.0モル)を仕込み、
60℃で10時間反応を行った。
オ−トクレ−ブにN−メチルマレイミド55.6g
(0.5モル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリ
ル(AIBN)0.8g(5.0×10−3モル)およ
びジオキサン800mlを仕込み、窒素で数回パ−ジし
た後,イソブテン56.1g(1.0モル)を仕込み、
60℃で10時間反応を行った。
【0041】反応内容物をエタノ−ルに注ぎ、ポリマ−
を析出させた。得られたポリマ−をジオキサン−メタノ
−ルで再沈殿精製した後、減圧下60℃で24時間乾燥
した。収量は80.5gであった。残存モノマ−量は
0.1重量%以下であった。
を析出させた。得られたポリマ−をジオキサン−メタノ
−ルで再沈殿精製した後、減圧下60℃で24時間乾燥
した。収量は80.5gであった。残存モノマ−量は
0.1重量%以下であった。
【0042】得られたポリマ−の元素分析結果(C;6
4.7重量%、H;7.8重量%、N;8.4重量%)
よりポリマ−中のマレイミド単位は50モル%であっ
た。得られたポリマ−は分子量(Mw)163000、
Tg=152℃、Td=397℃であった。
4.7重量%、H;7.8重量%、N;8.4重量%)
よりポリマ−中のマレイミド単位は50モル%であっ
た。得られたポリマ−は分子量(Mw)163000、
Tg=152℃、Td=397℃であった。
【0043】実施例2 実施例1と同様の方法によりN−エチルマレイミド−イ
ソブテン共重合体を合成した。
ソブテン共重合体を合成した。
【0044】得られたポリマ−の元素分析結果よりポリ
マ−中のマレイミド単位は52モル%であった。得られ
たポリマ−は分子量(Mw)102000、Tg=12
5℃、Td=390℃であった。
マ−中のマレイミド単位は52モル%であった。得られ
たポリマ−は分子量(Mw)102000、Tg=12
5℃、Td=390℃であった。
【0045】実施例3 実施例1と同様の方法によりN−イソプロピルマレイミ
ド−イソブテン共重合体を合成した。
ド−イソブテン共重合体を合成した。
【0046】得られたポリマ−の元素分析結果よりポリ
マ−中のマレイミド単位は50モル%であった。得られ
たポリマ−は分子量(Mw)141000、Tg=14
5℃、Td=389℃であった。
マ−中のマレイミド単位は50モル%であった。得られ
たポリマ−は分子量(Mw)141000、Tg=14
5℃、Td=389℃であった。
【0047】実施例4 実施例1と同様の方法によりN−シクロヘキシルマレイ
ミド−イソブテン共重合体を合成した。
ミド−イソブテン共重合体を合成した。
【0048】得られたポリマ−の元素分析結果よりポリ
マ−中のマレイミド単位は51モル%であった。得られ
たポリマ−は分子量(Mw)124000、Tg=18
9℃、Td=398℃であった。
マ−中のマレイミド単位は51モル%であった。得られ
たポリマ−は分子量(Mw)124000、Tg=18
9℃、Td=398℃であった。
【0049】実施例5 実施例1と同様の方法によりN−シクロヘキシルマレイ
ミド/N−メチルマレイミド−イソブテン共重合体を合
成した。
ミド/N−メチルマレイミド−イソブテン共重合体を合
成した。
【0050】得られたポリマ−の元素分析結果およびN
MR分析よりポリマ−中のシクロヘキシルマレイミド単
位は26モル%、メチルマレイミド単位は26モル%、
イソブテン単位は48モル%であった。得られたポリマ
−は分子量(Mw)159000、Tg=173℃、T
d=404℃であった。
MR分析よりポリマ−中のシクロヘキシルマレイミド単
位は26モル%、メチルマレイミド単位は26モル%、
イソブテン単位は48モル%であった。得られたポリマ
−は分子量(Mw)159000、Tg=173℃、T
d=404℃であった。
【0051】実施例6 実施例1と同様の方法によりN−シクロヘキシルマレイ
ミド−イソブテン/イソオクテン共重合体を合成した。
ミド−イソブテン/イソオクテン共重合体を合成した。
【0052】得られたポリマ−の元素分析結果および重
合後の残モノマ−のガスクロマトグラフィ−による分析
の結果よりポリマ−中のシクロヘキシルマレイミド単位
は50モル%、イソブテン単位は45モル%、イソオク
テン単位は5モル%であった。得られたポリマ−は分子
量(Mw)247000、Tg=201℃、Td=40
2℃であった。
合後の残モノマ−のガスクロマトグラフィ−による分析
の結果よりポリマ−中のシクロヘキシルマレイミド単位
は50モル%、イソブテン単位は45モル%、イソオク
テン単位は5モル%であった。得られたポリマ−は分子
量(Mw)247000、Tg=201℃、Td=40
2℃であった。
【0053】比較例1,2 比較例として、PMMA(アクリペット;三菱レイヨン
製)およびPC(パンライト;帝人化成製)を用いた。
PMMAのガラス転移温度は105℃、PCは141℃
であった。
製)およびPC(パンライト;帝人化成製)を用いた。
PMMAのガラス転移温度は105℃、PCは141℃
であった。
【0054】機械特性評価 実施例1〜5のサンプルを数バッチ重合し、ラボプラス
トミル(東洋精機社)により押し出し、小型射出成形機
を用いて成形した。物性測定結果をPMMA、PCの結
果と合わせ表1に示す。
トミル(東洋精機社)により押し出し、小型射出成形機
を用いて成形した。物性測定結果をPMMA、PCの結
果と合わせ表1に示す。
【0055】熱的特性評価 実施例1〜6のサンプルを用いて、TMAにより軟化温
度および線膨張係数を評価した。物性測定結果をPMM
A、PCの結果と合わせ表2に示す。
度および線膨張係数を評価した。物性測定結果をPMM
A、PCの結果と合わせ表2に示す。
【0056】光学特性評価 実施例1,3,4で合成した樹脂の光線透過率、屈折
率、アッベ数を評価した。物性測定結果をPMMA、P
Cの結果と合わせ表3に示す。
率、アッベ数を評価した。物性測定結果をPMMA、P
Cの結果と合わせ表3に示す。
【0057】耐光性評価 実施例1,3,4で合成した樹脂の耐光性をUVテスタ
−による促進試験により評価した。物性測定結果をPM
MA、PCの結果と合わせ表4に示す。
−による促進試験により評価した。物性測定結果をPM
MA、PCの結果と合わせ表4に示す。
【0058】実施例7 実施例1および3で合成した樹脂を用いて、表5に示し
た成形条件で径130mmのディスク基板の成形を行
い、中心から30mmの位置の複屈折を測定した。得ら
れた結果をPMMA、PCの結果と合わせ表5に示す。
た成形条件で径130mmのディスク基板の成形を行
い、中心から30mmの位置の複屈折を測定した。得ら
れた結果をPMMA、PCの結果と合わせ表5に示す。
【0059】実施例8 実施例1および3で合成した樹脂を用いて、下記の方法
により光ファイバ−を作成し、透光性能を評価した。
により光ファイバ−を作成し、透光性能を評価した。
【0060】樹脂をピストン型押出機により溶融させ、
ストランド状で押し出し、ロ−ラ−で引取り、直径1m
mのストランドに賦形した。このストランドを2,2,
2−トリフルオロエチルメタクリレ−ト重合体の酢酸溶
液へ通し、芯鞘構造を有する光ファイバ−を作成した。
ストランド状で押し出し、ロ−ラ−で引取り、直径1m
mのストランドに賦形した。このストランドを2,2,
2−トリフルオロエチルメタクリレ−ト重合体の酢酸溶
液へ通し、芯鞘構造を有する光ファイバ−を作成した。
【0061】得られたファイバ−の25℃における透光
損失はそれぞれ430,280dB/kmであった。
損失はそれぞれ430,280dB/kmであった。
【0062】
【0063】
【発明の効果】実施例より明かなように、本発明によ
り、透明性、耐熱性、表面硬度および機械的強度に優れ
た光学材料を得ることができる。
り、透明性、耐熱性、表面硬度および機械的強度に優れ
た光学材料を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C08F 210:14) C08F 210:14)
Claims (1)
- 【請求項1】ポリマー全体の50〜98モル%が(I)
で示される繰り返し単位の少なくとも1種からなり、ポ
リマー全体の50〜2モル%が(II)で示される繰り
返し単位の少なくとも1種からなり、ポリスチレン換算
の重量平均分子量が1×103以上5×106以下である
樹脂からなることを特徴とする光学材料。 【化1】 (ここで、R1は炭素数1〜18のアルキル基または炭
素数3〜8のシクロアルキル基を示す) 【化2】 (ここで、R2は水素または炭素数1〜8のアルキル基
であり、R3およびR4は炭素数1〜8のアルキル基を示
す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15943891A JP3265506B2 (ja) | 1990-06-28 | 1991-06-04 | 光学材料 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16844090 | 1990-06-28 | ||
JP2-168440 | 1990-08-24 | ||
JP2-221211 | 1990-08-24 | ||
JP22121190A JPH04103608A (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 光学材料 |
JP15943891A JP3265506B2 (ja) | 1990-06-28 | 1991-06-04 | 光学材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05196801A JPH05196801A (ja) | 1993-08-06 |
JP3265506B2 true JP3265506B2 (ja) | 2002-03-11 |
Family
ID=27321544
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15943891A Expired - Fee Related JP3265506B2 (ja) | 1990-06-28 | 1991-06-04 | 光学材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3265506B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR9908501B1 (pt) * | 1998-03-04 | 2009-01-13 | dispositivo para iluminaÇço e material claro para transmissço de luz. | |
JP2002212229A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Nof Corp | マレイミド重合体及びその微粒子の製造方法 |
-
1991
- 1991-06-04 JP JP15943891A patent/JP3265506B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05196801A (ja) | 1993-08-06 |
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