JPH0399080A - ピラゾロピリジン誘導体 - Google Patents
ピラゾロピリジン誘導体Info
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- JPH0399080A JPH0399080A JP1236601A JP23660189A JPH0399080A JP H0399080 A JPH0399080 A JP H0399080A JP 1236601 A JP1236601 A JP 1236601A JP 23660189 A JP23660189 A JP 23660189A JP H0399080 A JPH0399080 A JP H0399080A
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Landscapes
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品の製造中間体として有用な、一般式
Ｒ１
（式中のＲはシアノメチル基、低級アルコキシカルボニ
ルメチル基、アセチル基、エチニル基、置換基としてハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基を有していても
よいフエニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アル
キル基、ニトロ基、フェニル基を有していてもよいベン
ゾイル基 Ｒｌはシアノ基または低級アルコキシ力ルボ
ニル基であり Ｒ２は低級アルキル基であり、ｎは０〜
２までの整数である）で表されるビラゾロ［１， ５−
ａ ］ピリジン誘導体（式中のＲはシアノメチル基、
低級アルコキシカルボニルメチル基、アセチル基、エチ
ニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、
ニトロ基を有していてもよいフェニル基、置換基として
ハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基、フェニル基
を有していてもよいベンゾイル基、Ｒ１はシアノ基また
は低級アルコキシカルボニル基であり Ｒ２は低級アル
キル基であり、ｎは０〜２までの整数である）で表され
るピラゾロ（１， ５− ａ 〕 ビリジン誘導体に関
するものである。
ルメチル基、アセチル基、エチニル基、置換基としてハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基を有していても
よいフエニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アル
キル基、ニトロ基、フェニル基を有していてもよいベン
ゾイル基 Ｒｌはシアノ基または低級アルコキシ力ルボ
ニル基であり Ｒ２は低級アルキル基であり、ｎは０〜
２までの整数である）で表されるビラゾロ［１， ５−
ａ ］ピリジン誘導体（式中のＲはシアノメチル基、
低級アルコキシカルボニルメチル基、アセチル基、エチ
ニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、
ニトロ基を有していてもよいフェニル基、置換基として
ハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基、フェニル基
を有していてもよいベンゾイル基、Ｒ１はシアノ基また
は低級アルコキシカルボニル基であり Ｒ２は低級アル
キル基であり、ｎは０〜２までの整数である）で表され
るピラゾロ（１， ５− ａ 〕 ビリジン誘導体に関
するものである。
さらに詳しく言えば、本発明は抗アレルギー作用、消炎
作用または鎮痛作用などの薬理作用を有し、医薬品とし
て有用な、一般式 Ｒ３ （式中のＲ３はアミノ基または水酸基であり、Ｒ１Ｒ２
およびｎは前記と同じ意味をもつ）で表されるチエノビ
ラゾロピリジン誘導体の製造中間体である一般式（Ｉ）
で表されるピラゾロ［１． ５− ａ ）ビリジン誘導
体に関するものである。
作用または鎮痛作用などの薬理作用を有し、医薬品とし
て有用な、一般式 Ｒ３ （式中のＲ３はアミノ基または水酸基であり、Ｒ１Ｒ２
およびｎは前記と同じ意味をもつ）で表されるチエノビ
ラゾロピリジン誘導体の製造中間体である一般式（Ｉ）
で表されるピラゾロ［１． ５− ａ ）ビリジン誘導
体に関するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラゾロピリジン誘導
体として、本発明者らは先に、一殻式ｐ５ （式中のＲ４は低級アルコキシカルボニルメチル基であ
り ＲＳは低級アルコキシ力ルボニル基であり、Ｒ６、
Ｒ７およびＲ８は水素原子または低級アルキル基である
）で表されるピラゾロビリジン誘導体が降圧作用、抗ア
レルギー作用、消炎作用を有し、医薬品として有用であ
ることを見出し、報告している。〔特開昭６０−１４９
５８５号〕 〔発明の解決しようとする課題〕 本発明の目的は、医薬品として有用な前記一般式（ＩＩ
）で表されるチエノビラゾロピリジン誘導体の製造中間
体として有用な前記一般式（１）で表されるピラゾロ［
１． ５− ａ ）ピリジン誘導体を提供することであ
る。
体として、本発明者らは先に、一殻式ｐ５ （式中のＲ４は低級アルコキシカルボニルメチル基であ
り ＲＳは低級アルコキシ力ルボニル基であり、Ｒ６、
Ｒ７およびＲ８は水素原子または低級アルキル基である
）で表されるピラゾロビリジン誘導体が降圧作用、抗ア
レルギー作用、消炎作用を有し、医薬品として有用であ
ることを見出し、報告している。〔特開昭６０−１４９
５８５号〕 〔発明の解決しようとする課題〕 本発明の目的は、医薬品として有用な前記一般式（ＩＩ
）で表されるチエノビラゾロピリジン誘導体の製造中間
体として有用な前記一般式（１）で表されるピラゾロ［
１． ５− ａ ）ピリジン誘導体を提供することであ
る。
本発明者らは、ビラゾロピリジン誘導体について鋭意研
究を重ねた結果、ピラゾロ〔ｌ， ５− ａ ）ピリジ
ン環とチオフエン環とが縮合した前記一般式（ＩＩ）で
表されるチェノ［：２． ３− ａ ）ビラゾロ〔１′
，５’−ａ）ピリジン誘導体が良好な薬理活性を有し、
医薬品として有用であることを見出した。さらに本化合
物が、一般式 （式中のＲはシアンメチル基、低級アルコキシ力ルポニ
ルメチル基、アセチル基、エチニル基、置換基としてハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基を有していても
よいフェニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アル
キル基、ニトロ基、フエニル基を有していてもよいベン
ゾイル基 Ｒｌはシアノ基または低級アルコキシカルボ
ニル基であり、Ｒ２は低級アルキル基であり、ｎは０〜
２までの整数である）で表されるビラゾロ（１． ５−
ａ Ｅビリジン誘導体を出発原料として用いることに
より、きわめて容易に製造できることを見出し、本発明
をなすに至った。
究を重ねた結果、ピラゾロ〔ｌ， ５− ａ ）ピリジ
ン環とチオフエン環とが縮合した前記一般式（ＩＩ）で
表されるチェノ［：２． ３− ａ ）ビラゾロ〔１′
，５’−ａ）ピリジン誘導体が良好な薬理活性を有し、
医薬品として有用であることを見出した。さらに本化合
物が、一般式 （式中のＲはシアンメチル基、低級アルコキシ力ルポニ
ルメチル基、アセチル基、エチニル基、置換基としてハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基を有していても
よいフェニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アル
キル基、ニトロ基、フエニル基を有していてもよいベン
ゾイル基 Ｒｌはシアノ基または低級アルコキシカルボ
ニル基であり、Ｒ２は低級アルキル基であり、ｎは０〜
２までの整数である）で表されるビラゾロ（１． ５−
ａ Ｅビリジン誘導体を出発原料として用いることに
より、きわめて容易に製造できることを見出し、本発明
をなすに至った。
ここで、低級アルコキシカルボニルメチル基とは、炭素
数が３〜８のアルコキシカルボニルメチル基であり、低
級アルキル基とは、炭素数が１〜６のアルキル基である
。また、ハロゲン原子とは臭素原子、塩素原子、フッ素
原子等をいう。
数が３〜８のアルコキシカルボニルメチル基であり、低
級アルキル基とは、炭素数が１〜６のアルキル基である
。また、ハロゲン原子とは臭素原子、塩素原子、フッ素
原子等をいう。
本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、一般式
Ｒ１
（式中のＲ９はシアノメチル基または低級アルコキシカ
ルボニルメチル基であり、Ｒｌ、Ｒ２およびｎは前記と
同じ意味をもつ）で表される化合物は、一般式 （式中のＲｌ，Ｒ２、Ｒ９およびｎは前記と同じ意味を
もまた、一般式 （Ｒ２）ｎ （式中のＲＩＯ はアセチル基、エチニル基、置換基と
してハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基を有して
いてもよいフェニル基、置換基としてノ）ロゲン原子、
低級アルキル基、二トロ基、フエニル基を有していても
よいベンゾイル基であｌ：）、ＲＩＲ２およびｎは前記
と同じ意味をもつ）で表される化合物は、前記一般式（
Ｉａ）で表される化合物を塩基の存在下で、一般式 １０ Ｒ ＣＨ２Ｘ （Ｖ） （式中のＸはハロゲン原子であり ＲＩＯ は前記と同
じ意味をもつ）で表される化合物と反応させることによ
り製造することができる。
ルボニルメチル基であり、Ｒｌ、Ｒ２およびｎは前記と
同じ意味をもつ）で表される化合物は、一般式 （式中のＲｌ，Ｒ２、Ｒ９およびｎは前記と同じ意味を
もまた、一般式 （Ｒ２）ｎ （式中のＲＩＯ はアセチル基、エチニル基、置換基と
してハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基を有して
いてもよいフェニル基、置換基としてノ）ロゲン原子、
低級アルキル基、二トロ基、フエニル基を有していても
よいベンゾイル基であｌ：）、ＲＩＲ２およびｎは前記
と同じ意味をもつ）で表される化合物は、前記一般式（
Ｉａ）で表される化合物を塩基の存在下で、一般式 １０ Ｒ ＣＨ２Ｘ （Ｖ） （式中のＸはハロゲン原子であり ＲＩＯ は前記と同
じ意味をもつ）で表される化合物と反応させることによ
り製造することができる。
前記一般式（Ｉａ）および前記一般式（Ｉｂ）で表され
る化合物の上述した製造方法は、一般に不活性溶媒中行
われる。不活性溶媒としては、例えば、クロロホルム、
塩化メチレン、テトラヒド口フラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を用いることが
できる。
る化合物の上述した製造方法は、一般に不活性溶媒中行
われる。不活性溶媒としては、例えば、クロロホルム、
塩化メチレン、テトラヒド口フラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を用いることが
できる。
塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム等の無機塩基、１．８−ジアザビシクロ［５， ４，
Ｏ ］−７−ウンデセン、１．５−ジアザビシクロ〔
４， ３， ０ ］ ノン−５−エン、ｔ−ブトキシカ
リウム等の有樋塩基を用いることができる。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム等の無機塩基、１．８−ジアザビシクロ［５， ４，
Ｏ ］−７−ウンデセン、１．５−ジアザビシクロ〔
４， ３， ０ ］ ノン−５−エン、ｔ−ブトキシカ
リウム等の有樋塩基を用いることができる。
脱水素剤としては、クロラニル、２，３−ジクロロ５．
６−ジシアノーｐ−ペンゾキノン、四酢酸鉛、ハラジウ
ムー炭素等を用いることができる。
６−ジシアノーｐ−ペンゾキノン、四酢酸鉛、ハラジウ
ムー炭素等を用いることができる。
反応温度は通常、−２０℃ないし室温で行うのが適当で
あるが、一般式（Ｉａ）の化合物を製造する方法におい
ては、特に０℃付近が最も適当である。
あるが、一般式（Ｉａ）の化合物を製造する方法におい
ては、特に０℃付近が最も適当である。
出発原料として用いられる一般式（１’Ｖ）の化合物は
、一般式 （式中のＲ２およびｎは前記と同じ意味をもつ）で表さ
れるピリジニウムアミニド化合物を二硫化炭素および、
一般式 （式中のＲｌは前記と同じ意味をもつ）で表されるオレ
フィン化合物と反応させることにより得られる、一般式 ？ ＼。８■。Ｈ２Ｒ９ く式中のＲ２、Ｒ９およびｎは前記と同じ意味をもつ〉
で表されるビリジニウムイリド化合物を、一般式Ｒ１Ｃ
Ｈ２Ｂｒ （ＩＸ） 〈式中のＲ１は前記と同じ意味をもつ）で表される化合
物と反応させることにより容易に製造することができる
。
、一般式 （式中のＲ２およびｎは前記と同じ意味をもつ）で表さ
れるピリジニウムアミニド化合物を二硫化炭素および、
一般式 （式中のＲｌは前記と同じ意味をもつ）で表されるオレ
フィン化合物と反応させることにより得られる、一般式 ？ ＼。８■。Ｈ２Ｒ９ く式中のＲ２、Ｒ９およびｎは前記と同じ意味をもつ〉
で表されるビリジニウムイリド化合物を、一般式Ｒ１Ｃ
Ｈ２Ｂｒ （ＩＸ） 〈式中のＲ１は前記と同じ意味をもつ）で表される化合
物と反応させることにより容易に製造することができる
。
本発明により得られた一般式（１）で表される化合物は
、エタノール等の不活性溶媒中、１．８−ジアザビシク
，ロ（５， ４． ０ ）−７−ウンデセンなどの塩基
の存在下、加熱還流することにより容易に、一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるチエノピラゾロビリジン誘導体に導くこ
とができる。
、エタノール等の不活性溶媒中、１．８−ジアザビシク
，ロ（５， ４． ０ ）−７−ウンデセンなどの塩基
の存在下、加熱還流することにより容易に、一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるチエノピラゾロビリジン誘導体に導くこ
とができる。
本発明を詳述するために以下に参考例および実施例を挙
げる。
げる。
参考例 １
ヒドロキシルアミン一〇−スルホン酸１１Ｊｇを冷水１
００−に溶解した。この溶液を水浴中で冷却しながら、
苛性ソーダ水溶液で中和した。この中性溶液にビリジン
１１．９ｇを加え、室温で１日撹拌した。この反応液に
炭酸カリウム１３．８ｇを加え、１５分間撹拌してから
エタノール３００ ｍＡをさらに加えた。析出した不溶
性物質をろ別した後、ろ液をビリジン臭がしなくなるま
で減圧下に濃縮した。この溶液に再びエタノール１００
ｍｊ２を加え、水浴中で撹拌しながら二硫化炭素１１
．４ｇ ，ついでアクリロニトリル５．３ｇを加え、１
０分間程良く撹拌した後、室温で２時間放置した。反応
液からエタノールを完全に留去した後、残渣をアルミナ
カラムを用い、ミニド１０．９ｇを得た。
００−に溶解した。この溶液を水浴中で冷却しながら、
苛性ソーダ水溶液で中和した。この中性溶液にビリジン
１１．９ｇを加え、室温で１日撹拌した。この反応液に
炭酸カリウム１３．８ｇを加え、１５分間撹拌してから
エタノール３００ ｍＡをさらに加えた。析出した不溶
性物質をろ別した後、ろ液をビリジン臭がしなくなるま
で減圧下に濃縮した。この溶液に再びエタノール１００
ｍｊ２を加え、水浴中で撹拌しながら二硫化炭素１１
．４ｇ ，ついでアクリロニトリル５．３ｇを加え、１
０分間程良く撹拌した後、室温で２時間放置した。反応
液からエタノールを完全に留去した後、残渣をアルミナ
カラムを用い、ミニド１０．９ｇを得た。
融 点 ： ｌ１９ 〜 １２０℃ＩＲ （ＫＢｒ
）＋ ９５９． ！４１４， ２２４０ ｃｍ−’’
Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，） δ： ２，６ 〜３．６（ｍ， ４ｆｔ＞， ７．６
〜８．８（ｍ， ５Ｈ）元素分析値’ （Ｃ９Ｈ９Ｎ
３Ｓ２として）Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ４８，４１ ４，０６ １ｇ．８２
実測値 ４８．２１ ４．０６ １９．０１
参考例 ２〜８ 相当する誘導体を用いて、参考例と同様に操作して、以
下の化合物を得た。
）＋ ９５９． ！４１４， ２２４０ ｃｍ−’’
Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，） δ： ２，６ 〜３．６（ｍ， ４ｆｔ＞， ７．６
〜８．８（ｍ， ５Ｈ）元素分析値’ （Ｃ９Ｈ９Ｎ
３Ｓ２として）Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ４８，４１ ４，０６ １ｇ．８２
実測値 ４８．２１ ４．０６ １９．０１
参考例 ２〜８ 相当する誘導体を用いて、参考例と同様に操作して、以
下の化合物を得た。
Ｎ
＼ＣＳ２ＣＨ２Ｒ９
実施例 １
ピリジニウムｌ− Ｃ （２−シアノエチルチオ）チオ
カルボニル〕アミニド０．９ｇをクロロホルム１〇一に
溶解し、これにブロムアセトニトリル０．６ｇを加え、
室温でこのまま３日間放置した。こうして得たピリジニ
ウム塩の溶液に、さらにクロロホルム２０−を加えた後
、水浴中で冷却した。この反応液に撹拌しながら、１．
８−ジアザビシクロ［５， ４， Ｏ ）７−ウンデセ
ン０．８ｇを滴下した。このままＩＯ分間撹拌した後、
クロラニル１，Ｏｇを加え、さらに５時間この温度で撹
拌した。この反応液をろ過し、不溶性の物質を除去し、
ろ液を濃縮した。残渣をアルミナカラムを用い、クロロ
ホルムを溶媒として分離後、溶媒を留去し、２−（２−
シアノエチルチオ）ピラゾロ［：１． ５− ａ ］
ピリジン−３へカルボニトリル０．３８ｇを得た。
カルボニル〕アミニド０．９ｇをクロロホルム１〇一に
溶解し、これにブロムアセトニトリル０．６ｇを加え、
室温でこのまま３日間放置した。こうして得たピリジニ
ウム塩の溶液に、さらにクロロホルム２０−を加えた後
、水浴中で冷却した。この反応液に撹拌しながら、１．
８−ジアザビシクロ［５， ４， Ｏ ）７−ウンデセ
ン０．８ｇを滴下した。このままＩＯ分間撹拌した後、
クロラニル１，Ｏｇを加え、さらに５時間この温度で撹
拌した。この反応液をろ過し、不溶性の物質を除去し、
ろ液を濃縮した。残渣をアルミナカラムを用い、クロロ
ホルムを溶媒として分離後、溶媒を留去し、２−（２−
シアノエチルチオ）ピラゾロ［：１． ５− ａ ］
ピリジン−３へカルボニトリル０．３８ｇを得た。
融 点 ： ８０ ℃
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７２２， ２２１７ ｃｍ
−’’Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，） δ： １．２８（ｔ． ３Ｈ）， ２．８５（ｂ
ｒ−ｔ， ２Ｈ）， ３．５０（ｂｒ−ｔ． ２
Ｈ）， ４．１９（ｑ， ２ｔｌ）． ６．６４
（ｄｔ，ＩＨ）， ７．４４（ｂｒ−ｔ， ＩＨ）
， ７．６７（ｂｒ−ｄ， ＩＨ），８．４９（ｂ
ｒ−ｄ， ｉＨ） 元素分析値’ （ＣＩ３８１３Ｎ３０２Ｓ として）
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５６．７１ ４．７６ １５．２６
実測値 ５６．６４ ４．９４ １５．０７
実施例 ２〜１８ 相当する誘導体を用いて、実施例１と同様に操作して以
下の化合物を得た。
−’’Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣＩ，） δ： １．２８（ｔ． ３Ｈ）， ２．８５（ｂ
ｒ−ｔ， ２Ｈ）， ３．５０（ｂｒ−ｔ． ２
Ｈ）， ４．１９（ｑ， ２ｔｌ）． ６．６４
（ｄｔ，ＩＨ）， ７．４４（ｂｒ−ｔ， ＩＨ）
， ７．６７（ｂｒ−ｄ， ＩＨ），８．４９（ｂ
ｒ−ｄ， ｉＨ） 元素分析値’ （ＣＩ３８１３Ｎ３０２Ｓ として）
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５６．７１ ４．７６ １５．２６
実測値 ５６．６４ ４．９４ １５．０７
実施例 ２〜１８ 相当する誘導体を用いて、実施例１と同様に操作して以
下の化合物を得た。
Ｒ１
（Ｒ２１ｎ
実施例 １９
２− ［： （２−エトキシカルボニル）エチルチオ］
ビラゾロ［１， ５− ａ ）ビリジン−３−カルボニ
トリル０．２８ ｇヲＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
ｍｌに溶解し、これにｔ−ブトキシカリウム０．１３ｇ
を加え、良く撹拌した。このままさらに■０分間放置し
た後、この反応液にクロルアセトン０．１４ｇを滴下し
た。この反応混合物を良く撹拌した後、約１時間室温で
放置した。この反応混合物に希塩酸５ｍｊおよび水２〇
一を加え、析出した結晶をろ別した。この結晶を再びク
ロロホルムに溶解し、液相分離ろ紙を用いて脱水した後
、溶媒を留去し、残渣をアルミナ力ラムを用い、クロロ
ホルムを溶媒として分離し、２−（アセトニルチオ）ビ
ラゾロ［１． ５− ａ ）ビリジン−３−カルボニト
リル０． １９ｇを得た。
ビラゾロ［１， ５− ａ ）ビリジン−３−カルボニ
トリル０．２８ ｇヲＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
ｍｌに溶解し、これにｔ−ブトキシカリウム０．１３ｇ
を加え、良く撹拌した。このままさらに■０分間放置し
た後、この反応液にクロルアセトン０．１４ｇを滴下し
た。この反応混合物を良く撹拌した後、約１時間室温で
放置した。この反応混合物に希塩酸５ｍｊおよび水２〇
一を加え、析出した結晶をろ別した。この結晶を再びク
ロロホルムに溶解し、液相分離ろ紙を用いて脱水した後
、溶媒を留去し、残渣をアルミナ力ラムを用い、クロロ
ホルムを溶媒として分離し、２−（アセトニルチオ）ビ
ラゾロ［１． ５− ａ ）ビリジン−３−カルボニト
リル０． １９ｇを得た。
融 点 ： １３７ 〜 １３９℃ＩＲ （Ｋａｒ
ｔ： １７０５． ２２００ ｃｍ””Ｈ ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３） δ： ２．３０（ｓ， ３Ｈ）． ４．０２（ｓ
， ２Ｈ）， ６．９３（ｄｔ，ＬＨ） ， ７
． ２ 〜７． ８ （ｍ． ２Ｈ） ． ８．
４９ （ｂｒ−ｄ，１Ｂ） 元素分析値： （ＣＩｌｌＩ９Ｎ３０Ｓ として）Ｃ
％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５７．１３ ３．９２ １８．１７
実測値 ５６．９９ ３．７０ １８．５３
実施例 ２０〜９７ 相当する誘導体を用いて、実施例１９と同様に摸作して
以下の化合物を得た。なお、表中のＢｚはヘンソイルＪ
Ｅ ヲ、ｐ − Ｃ １ ８ ｚはｐ−クロロベンゾイ
ル基を、ｐ−ＢｒＢｚはｐ−プロモベンゾイル基を、ｐ
−ＭｅＢ目よｐ〜メチルベンゾイル基を、ｐ−ＰｈＢｚ
はｐ−フェニルベンソイル基ヲ、ｐ−ＮＯ２Ｂｚ はｐ
−ニトロベンゾイル基を、＋１−ＣＩＰｈはρ−クロロ
フエニル基を、ｐ−ＢｒＰｈ １４ｐ−プロモフヱニル
基を、ｐ−ＭｅＰｈはｐ−メチルフェニル基を、０−Ｎ
Ｏ，Ｐｈ は。−ニトロフェニル基を、ｐ−Ｎｏ，Ｐｈ
はｐ一二トロフエニル基をそれぞれ表す。
ｔ： １７０５． ２２００ ｃｍ””Ｈ ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３） δ： ２．３０（ｓ， ３Ｈ）． ４．０２（ｓ
， ２Ｈ）， ６．９３（ｄｔ，ＬＨ） ， ７
． ２ 〜７． ８ （ｍ． ２Ｈ） ． ８．
４９ （ｂｒ−ｄ，１Ｂ） 元素分析値： （ＣＩｌｌＩ９Ｎ３０Ｓ として）Ｃ
％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５７．１３ ３．９２ １８．１７
実測値 ５６．９９ ３．７０ １８．５３
実施例 ２０〜９７ 相当する誘導体を用いて、実施例１９と同様に摸作して
以下の化合物を得た。なお、表中のＢｚはヘンソイルＪ
Ｅ ヲ、ｐ − Ｃ １ ８ ｚはｐ−クロロベンゾイ
ル基を、ｐ−ＢｒＢｚはｐ−プロモベンゾイル基を、ｐ
−ＭｅＢ目よｐ〜メチルベンゾイル基を、ｐ−ＰｈＢｚ
はｐ−フェニルベンソイル基ヲ、ｐ−ＮＯ２Ｂｚ はｐ
−ニトロベンゾイル基を、＋１−ＣＩＰｈはρ−クロロ
フエニル基を、ｐ−ＢｒＰｈ １４ｐ−プロモフヱニル
基を、ｐ−ＭｅＰｈはｐ−メチルフェニル基を、０−Ｎ
Ｏ，Ｐｈ は。−ニトロフェニル基を、ｐ−Ｎｏ，Ｐｈ
はｐ一二トロフエニル基をそれぞれ表す。
（Ｒｔ）ｎ
参考例 ９
２−＜アセトニルチオ）ビラゾロ（１． ５− ａ ）
ビリジン−３−カルポニトリル０．１５ｇのエタノー
ル溶液２０ｍｌに１．８−ジアザビシク＊ （５，４．
０３−７−ウンデセン０．４ｇを加え、水浴で１２時間
加熱還流した。反応後、この反応液を室温まで冷やした
後、冷蔵庫に入れ一晩放置した。析出した結晶をろ別し
て、２−アセチルー３−アミノチェノ （２， ３−
Ｃ ）ビラゾロ（１’．５’−ａ〕ピリジ７０． ０９
ｇを得た。
ビリジン−３−カルポニトリル０．１５ｇのエタノー
ル溶液２０ｍｌに１．８−ジアザビシク＊ （５，４．
０３−７−ウンデセン０．４ｇを加え、水浴で１２時間
加熱還流した。反応後、この反応液を室温まで冷やした
後、冷蔵庫に入れ一晩放置した。析出した結晶をろ別し
て、２−アセチルー３−アミノチェノ （２， ３−
Ｃ ）ビラゾロ（１’．５’−ａ〕ピリジ７０． ０９
ｇを得た。
融 点： ２５５ 〜 ２５７℃
ＩＲ （ＫＢｒ）： ｉ５９０． ３２５７， ３３
６７ ｃｎｒ’’ＩＩ ＮＭＲ （ＣＤＣＩ３） δ： ２．３７（Ｓ． ３Ｈ）， ７．０１（ｂｒ−ｓ
， ２８）． ７．０３（ｄｔ， １８）． ７．４
８（ｂｒ−ｔ， ｌｔｌ）， ７．８８（ｂｒ−ｄ，
Ｉｆｔ）． ８．４３（ｂｒ−ｄ， １｝１）元素分
析値： （Ｃ，ｌ｝Ｉ，Ｎ３０Ｓ として〉Ｃ％
Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５７．１３ ３．９２ １８．１
７実測値 ５７．１２ ４．１５ １７．
９５参考例 １０〜１８ 相当する誘導体を用いて、参考例２と同様に操作して以
下の化合物を得た。なお、表中のＢｚはベンゾイル基を
、ｐ−ＣＩＢｚはｐ−クロロベンゾイル基を、ｐ−Ｂｒ
Ｂｚはｐ−ブ０モベンゾイル基を、ｐ−ＭｅＢｚはｐ−
，’＋チルベンゾイル基ヲ、ｐ−ＰｈＢｚはｐ−フェニ
ルベンゾイル基をそれぞれ表す。
６７ ｃｎｒ’’ＩＩ ＮＭＲ （ＣＤＣＩ３） δ： ２．３７（Ｓ． ３Ｈ）， ７．０１（ｂｒ−ｓ
， ２８）． ７．０３（ｄｔ， １８）． ７．４
８（ｂｒ−ｔ， ｌｔｌ）， ７．８８（ｂｒ−ｄ，
Ｉｆｔ）． ８．４３（ｂｒ−ｄ， １｝１）元素分
析値： （Ｃ，ｌ｝Ｉ，Ｎ３０Ｓ として〉Ｃ％
Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５７．１３ ３．９２ １８．１
７実測値 ５７．１２ ４．１５ １７．
９５参考例 １０〜１８ 相当する誘導体を用いて、参考例２と同様に操作して以
下の化合物を得た。なお、表中のＢｚはベンゾイル基を
、ｐ−ＣＩＢｚはｐ−クロロベンゾイル基を、ｐ−Ｂｒ
Ｂｚはｐ−ブ０モベンゾイル基を、ｐ−ＭｅＢｚはｐ−
，’＋チルベンゾイル基ヲ、ｐ−ＰｈＢｚはｐ−フェニ
ルベンゾイル基をそれぞれ表す。
Ｒ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲはシアノメチル基、低級アルコキシカルボニ
ルメチル基、アセチル基、エチニル基、置換基としてハ
ロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基を有していても
よいフェニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アル
キル基、ニトロ基、フェニル基を有していてもよいベン
ゾイル基、Ｒ＾１はシアノ基または低級アルコキシカル
ボニル基であり、Ｒ＾２は低級アルキル基であり、ｎは
０〜２までの整数である）で表されるピラゾロ〔１，５
−ａ〕ピリジン誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236601A JPH0399080A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ピラゾロピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236601A JPH0399080A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ピラゾロピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0399080A true JPH0399080A (ja) | 1991-04-24 |
Family
ID=17003064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1236601A Pending JPH0399080A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ピラゾロピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0399080A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011131135A1 (zh) * | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 北京大学 | 芳杂（烷基）氨基二硫代甲酸酯类化合物、其制备方法和应用 |
-
1989
- 1989-09-12 JP JP1236601A patent/JPH0399080A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011131135A1 (zh) * | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 北京大学 | 芳杂（烷基）氨基二硫代甲酸酯类化合物、其制备方法和应用 |
| CN102234271A (zh) * | 2010-04-21 | 2011-11-09 | 北京大学 | 芳杂(烷基)氨基二硫代甲酸酯类化合物、其制备方法和应用 |
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