JPH0395561A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は電子写真感光体に関し、詳し〈は特定の構造を
有するアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体に
関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体としてはセレン、硫化カドミウム
、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられてい
た。

一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体として
はポリーＮ−ビニル力ルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや、２；５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１．３．４−オキサジアゾールのような低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、このような
有機光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものな
どが知られている。

＊機光導電性物質を用いた電子写真感光体は或膜性が良
く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高〈
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの選択により、感色性を自在にコ
ントロールできるなどの利点を有し、これまで幅広い検
討が威されてきた。特に最近では、有機光導電性染料や
顔料を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマー
や低分子の有機光導電性物質を含右した電荷輸送層を積
層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子
写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改
善が威されてきた。

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ威分とカ
プラー戒分の組み合せ方で様々な特性を有するアゾ顔料
が容易に得られることから、これまでの数多くのアゾ顔
料が提案されており、例えば特開昭５７−１１６３４５
号公報や特開昭５８−９５７４２号公報などに記載され
、すでに公知である。

しかしながら、これらのアゾ顔料を用いた電子写真感光
体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずし
も十分なものではなく、実用化されているのはごく僅か
な材料のみである。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供すること、
高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特性を有す
る電子写真感光体を提供することである。

［問題点を解決する手段、作用］ 本発明者らは、上記の問題点を改善するために鋭意研究
の結果、アゾ顔料において、中心骨格部分のアゾ結合を
アゾキシ結合とすることにより、高感度と幅広い分光感
度域を有する電荷発生材料を開発することができた。

その理由は定かではないが、アゾキシ結合の導入により
、分子内水素結合性が増大したことにより、長波化し、
高感度化しているものと推測される。

本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すア
ゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体から構成される。

一般式 ０ ↑ Ａ−Ｌ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒｔ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒｚ−Ｎ＝Ｎ−Ａ
：Ｌ　　　　　　（　　１　　）式中、Ａｒ１およびＡ
ｒ２は同一または異なる置換基を有してもよい２価の芳
香族炭化水素基または複素環基を表わし、Ａ１およびＡ
２は同一または犬なるフェノール性水酸基を有するカプ
ラー残基を表わす。

一般式（１）中、Ａｒ１およびＡｒ２の好ましい例トシ
ては、０−フェニレン、ｍ−フェニレンｐ−フェニレン
、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、２，３−
ナフチレン、２，３−ピリジンジイル、２，４−ピリジ
ンジイル、２，５−ピリジンジイルなどの基が挙げられ
る。

上記芳香族炭化水素基または複素環基が有してもよい置
換基としては、メチル、エチル、プロビル、ブチルなど
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子などの／＼ロゲン原子、水酸基、シアン基、トリフ
ルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。

一般式（１）中、Ａ．およびＡ２の好ましい例としては
、下記一般式（２）〜（６）で示すカプラー残基が挙げ
られる。

一般式 Ｘ′ Ｘ′ ・Ｘ′ 一般式（２）、（３）および（４）中、又はベンゼン環
と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ペンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環などの多環芳香環または複素環を形威す
るのに必要な残基を表わす。

一般式（６）中、Ｙは置換基を有してもよい２価の芳香
族炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む２価の複素
環基を表わし、具体的には、〇一フェニレン、Ｏ−ナフ
チレン、ペリナフチレン１　２−アンスリレン、３，４
−ビラゾールジイル、２，３−ピリジンジイル、４，５
−ピリジンジイル、６，７−インダゾールジイル、６，
７キノリンジイルなどの基が挙げられる。

一般式（２）および（３）中、Ｒ２およびＲ３は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基または複素環基を表わし、また、Ｒ２、Ｒ３
は共に窒素原子と結合して窒素原子を環内に含む環状ア
ミノ基を形威していてもよい。

一般式（４）中、Ｒ４は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環
基を表わす。

一般式（５）中、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基または複素環基を表わす
。

上記表現のアルキル共としてはメチル、エチルプロピル
などの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチル
などの基、アリール基としてはフェニル、ナフチル、ア
ンスリルなどの基、複素環基としてはピリジル、チェニ
ル、チアゾリル、カルバゾリル、ペンゾイミダゾリル、
ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒素原子を環内
に含む環状アミン基としてはピロール、ピロリン、ピロ
リジン、ピロリドン、インドール、インドリンカルバゾ
ール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オキサ
ジン、フェノキサジンなどが挙げられる。

また、置換基としては、メチル、エチル、プロビル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロボキ
シなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノなどのジアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基
、ニトロ基、シアン基，１・リフルオロメチルなどのハ
ロメチル基などが挙げられる。

一般式（２）中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし
、文はＯまたは１を表わす。

なお、一般式（１）中、Ａ１およびＡ２が一般式（２）
、（３）または（４）であり、式中のＸがベンゼン環と
縮合してペンズカルバゾール環を形威しているカプラー
残基である場合の顔料は、その吸収城が近赤外領域付近
まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材料とし
ても好適である。

以下に一般式（１）で示すアゾ顔料の代表例を列挙する
が、該顔料はこれらに限定されるものではない。

基本型 ０ ↑ ＡＬ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ＋−Ｎ＝Ｎ−Ａｒｚ−Ｎ＝Ｎ−Ａｚ
例示顔料（１） Ａｒ１　，Ａｒ２　：＋ 例示顔料（２） Ａｒ１、Ａｒ２　：＋ Ａ．．Ａ２　　： 例示顔料（３） Ａｒ１　，Ａｒ２　：＋ Ａｌ　　，　　Ａ２　　： し又 例示顔料（４） Ａｒｌ ゜唄 Ａｒ２： 喝 Ａ．　　．　　Ａ２　　： 例示顔料 （５） 例示顔料 （６） 例示顔料（７） 例示顔料 （８） １１ 例示顔料（１２） ＡＩ　　，　　Ａ２　　： Ａ．　　，　　Ａ２　　： 例示顔料（ｌ４） 例示顔料 （９） Ａ１　　，　　Ａ２　　： 例示顔料（１０） 例示顔料（ｌ１） １２ 例示顔料（１ ５） Ａ．　　，　　Ａ２　　： し又 例示顔料（１６） Ａ．　　．　　Ａ２　　： 例示顔料（１ ７） Ａ．　　．　　Ａ２　　： しＫ 例示顔料（１８） Ａ．　　，　　Ａ２　　： Ｃｋ 例示顔料（１９） １５ Ａ１　　，　　Ａ２　　： 例示顔料（２３） Ａ．　　．　　Ａ２　　： 例示顔料（２４） Ａ１　： Ａ２　： 例示顔料（２０） Ａ１　　．Ａ２　　： Ｃ又 例示顔料（２１） Ａｒ１ Ａｒ２ 二ペト Ａ．　　．　　Ａ２　　： 例示顔料（２２） １６ 例示顔料（２５） Ａ．　　，　　Ａ２　　： じ「 例示顔料（２６） Ａ１　： Ａ２　： 例示顔料（２９） 例示顔料（２７） Ａ．　　，　　Ａ２　　： 例示顔料（３０） Ａ１　　．　　Ａ２　　： 例示顔料（２８） ＡＩ　　．　　Ａ２　　： 例示顔＃　（３　１） Ａｒｌ．Ａｒ２　：−ｏ− Ａ．　　．　　Ａ２　　： １９ ２０ 例示顔料（３２） Ａｒｌ　．Ａｒ２　：　＋ Ａ１　　．　　Ａ２　　： 一般式（１）で示すアゾ顔料は、相当するジアミンを常
法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下カプラーと水
系でカップリングするか、または前記ジアミンのテトラ
ゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩などの
形で一旦単離した後、適当な溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶剤中
で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ンなどの塩基の存在下、前記カプラーとカップリングす
ることにより容易に合戒できる。

一般式（１）中のＡ１とＡ２が相異なるカブラ残基であ
るアゾ顔料を合戊する場合は、前述のテトラ゛ゾニウム
塩１モルに対し、初めに一方のカプラー１モルをカップ
リングさせ、次いでもう一方のカプラー１モルをカップ
リングさせて合威するか、あるいはジアミンの一方のア
ミ７基をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ
化し、一方のカブラーをカップリングさせた後、保護基
を塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化しもう一
方のカプラーをカップリングさせて合戒することができ
る。

合戊例（例示顔８（１）の合威） ３００ｍＭビーカーに水１５０ｍｕ、：ａ塩＃２０ｍ文
（０．２３モル）と４，４−ジアミノアゾキシベンゼン
７．３ｇ（０．０３２モル）を入れＯ℃まで冷却し、亜
硝酸ソーダ４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０ｍＭに
溶かした液を液温を５゜Ｃ以下に保ちながら１０分間で
滴下した。

１５分間攪拌した後、カーボン濾過し、この溶液の中ヘ
ホウフッ化ソーダ１０．５ｇ（０．０９６モル）を水９
０＋ｎＪ１に溶かした液を攪拌下滴下し、析出したホウ
フッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後，アセトニトリル
で洗浄し、室温で減圧乾燥した。収量９．７ｇ、収率７
４％ 次に、１文ビーカーにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
００ｍｕを入れ、２−ヒドロキシー３（２′−クロロフ
ェニル力ルバモイル）ナフタレン１２　．５ｇ　（０　
．０４２モル）を溶解し、液温を５℃に冷却した後、先
に得たホウフ・ン化塩８．２ｇ（０．０２０モル）を溶
解し、次いでトリエチルアミン５　．１ｇ　（０．０５
０モル）を５分間で滴下した。２時間攪拌した後析出し
た顔料を濾取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４回
、水で３回洗浄した後凍結乾燥した。

収量１３．４ｇ、収率７９％ 元素分析　　　　　計算値（％）実測値（％）Ｃ　　　
　　６５．３３　　　６５．１９Ｈ　　　　　　３．５
８　　　　　３．８９Ｎ　　　　　１３．２５　　　１
３．０２本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に
一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する感光層を有する
。感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもか
まわないが、一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する感
光層を電荷発生居とし、これに電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。

電荷発生層は、前記のアゾ顔刺を適当な溶剤中でバイン
ダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公
知の方法によって塗布することによって形戒することが
でき、その膜厚は例えば５ｇｍ以下、好ましくは０．１
〜１．３７ｚ．ｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で８０
重量２３ ％以下、好ましくは５５重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳ＩＢ
Ｍ、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輪送物買を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
威され、その膜厚は一般的には５２４ 〜４０←．ｍであるが１５〜３０ｇｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２，４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５．７−テトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジエチルアミンペンズアルデヒドーＮ，Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニルー４”−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベン，５−　［４−　（ジーｐトリルアミノ）ペ
ンジリデン］　−５Ｈ−ジベンゾ［ａ　，　ｄコ・シク
ロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合
物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミン
あるいは、これらの化合物から或る基を主鎖または側鎖
に有するポリマー（例えばポリーＮ−ビニル力ルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレンーテル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を宥していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーポネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリルースチレンコボリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリーＮ−ビニル力ルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。

２７ 感光層が形威される導電性支持体としてｌよ、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛スアンレス、
チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いら
れる。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法に
よって被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子（例え
ばカーポンブラック、銀粒子など）を適当なパインダー
樹脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支
持体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリャー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形或できる。

２８ 下引層の膜厚は５ｇｍ以下、好ましくは０．１〜３ルｍ
が適当である。

本発明の別の具体例として、前述のアゾ顔料と電荷輸送
物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げること
ができる。この際、電荷輸送物質としてポリーＮ−ビニ
ル力ルバゾールとトリニトロフル才レノンからなる電荷
移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移動
錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して
形戒することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すアゾ顔料の結晶形は結晶質であっても非晶
質であってもよく，また必要に応じて一般式（１）で示
すアゾ顔料を２種類以上組み合せたり、公知の電荷発生
物質と組み合せて使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］ 実施例１〜１３ アルミ板上にメトキシメチル化ナイロン（平均分子量３
万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイロン（平均
分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇに溶解した
液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚がＩｇｍの下
引き層を設けた。

次に、前記例示顔料（１）の５ｇをシクロヘキサノン９
５ｍＪｌにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％
）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで１０時間分散
した。この分散液を先に形威した下引き層の上に乾燥後
の膜厚が０．３ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布し
、乾燥して電荷発生層を形成した。

次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチル
メタクリレート（数平均分子量１０万）５ｇをクロロベ
ンゼン４０ｇに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が２３ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷輸送層を形威し、実施例１の電子写真感光体
を作威した。

例示顔料（１）に代えて下記の例示顔料を用い、他の条
件は実施例１と同様にして、実施例２〜１３に対応する
電子写真感光体を作威した。

このようにして作威した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機■製Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ文　ＳＰ−４２８
）を用いて−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、暗所で
１秒間保持した後、ハロゲンランプを用いて照度１０ル
ックスで露光し、惜電特性を評価した。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。

鮎果を示す。

Ｖ　　　　　−Ｖ　　　Ｅｌ／２　　　１ｕｘ＊　　ｓ
ｅｃ１　　　　　　　（１）　　　　　６９０　　　　
　　３．８２　　　　　　（２） ３　　　　　　（３） ４　　　　　（１０） ５　　　　　（１４） ６　　　　　（１５） ７　　　　　（１６） ８　　　　　（１７） ９　　　　　（１８） １０　　　　　（２４） １１　　　　　（２６） １２　　　　　（２７） １３　　　　　（２８） 比較例１および２ 下記構造式のアゾ顔料を用いた他は、実施例ｌと同様に
して電子写真感光体を作威し、実施例１と同様に帯電特
性を評価した。

結果を示す。

（比較例１） 比較顔料（１） ２　．　９ ２．２ ４　．　５ １　．　８ ２　．　３ ２　．　８ ２　．　５ ２　．　８ １　．　２ １　．　４ ２．０ １．６ ７　１　０ ７１０ ７００ ６９０ ６　８　５ ６　９　５ ６　９　５ ６　９　５ ６　９　５ ７００ ７０５ ６　９　０ ３１ （比較例２） 比較顔料（２） １　　　　　（１）　　　　　　　６７０　　　　　　
６．５２　　　　　（２）　　　　　　　６６０　　　
　　　５．８この結果から、本発明の電子写真感光体は
、いずれも十分な帯電能と十分な感度を有していること
が分る。

実施例１４〜ｌ８ 実施例１で作威した電子写真感光体を−６．５ＫＶのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。

３２ 初期の暗部電位ｖＤと明部電位ＶＬをそれぞれ−７００
Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千回繰り返し使用した
際の暗部電位の変動量（ΔＶｏ）と明部電位の変動量（
ΔＶＬ）を測定した。

実施例２、８、１０およぴ１１で作威した電子写真感光
体についても同様に評価した。

なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。

結果を示す。

△ｖＤ　　　　　　　ΔＶＬ １４　　　　　（１）　　　　　−１０　　　　　　−
５１５　　　　　（２）　　　　　−１０　　　　　　
　０１６　　　　（’１７）　　　　　　　−５　　　
　　　＋５１７　　　　（２４）　　　　　−１０　　
　　　　−５１８　　　　（２６）　　　　　−１０　
　　　　　　　０比較例３および４ 比較例ｌおよび２で作成した電子写真感光体を実施例ｌ
４と同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した
。結果を示す。

ΔＶＤ　　　　　　　ΔＶＬ ３　　　　　　−３０　　　　＋３　０４　　　　　　
−４０　　　　＋３５ 実施例１４〜１８および比較例３、４の結果から、本発
明の電子写真感光体は、繰り返し使用時の電位変動が少
ないことが分る。

実施例１９ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｐｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形威した。

この上に実施例１０で用いたアゾ顔料の分散液をマイヤ
ーバーで塗布乾燥して、膜厚０．３ＩＬｍの電荷発生層
を形威した。

次いで、下記構造式のスチリル化合物５ｇとボリカーポ
ネート（数平均分子量５万５千）５ｇをテトラヒドロフ
ラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥し
て、膜厚が２１Ｉｉ．ｍの３５ 電荷輪送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と実施例１４と同じ方法によって評価した。

結果を示す。

ＶＯ：−７００Ｖ Ｅｌ／２：１．０文ｕｘ’　ｓｅｃ △ＶＤ：−５Ｖ △ＶＬ：ＯＶ 実施例２０ 実施例１９で作威した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆のＩＩＩＲ番で塗布した電子写真感光体を
作威し、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。た
だし、帯電は正帯電とした。

結果を示す。

ｖｏ　　：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２：３．９文ｕｘ＊　ｓｅｅ 実施例２１ 実施例１で作威した電荷発生層の上に、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン５ｇとポリー４，４゜−ジ
オキシジフェニル−２．２−プロ３６ バンカーポネート（分子量３０万）５ｇをテトラヒドロ
フラン５０ｇに溶解して調製した塗布液をマイヤーバー
で塗布乾燥して、膜厚が１８ＪＬｍの電荷輸送層を形威
した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。

ｖｏ　　：＋６８０Ｖ Ｅｌ／２：５．３ｕｕｘ＊ｓｅｃ 実施例２２ 例示顔料（１）の０．５ｇをシクロヘキサノン９．５ｇ
と共にペイントシェイカ一で５時間分散した。ここへ実
施例１で用いた電荷輸送物質５ｇとポリカーポネート５
ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を加え、さ
らに１時間振とうした。こうして調製した塗布液をアル
ミ板支持体上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚が１９
１Ｌｍの感光層を形成した。

こうして作戒した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。

結果を示す。

ｖｏ　：＋６８０Ｖ Ｅｌ／２：４．８文ｕｘ＊ｓｅｃ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、感光層に特定描造のアゾ顔
料を用いることにより、感光層内部における電荷キャリ
アの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方または双
方が改善され、感度および繰り返し使用時における電位
安定性に優れた電子写真感光体である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すアゾ顔料
   を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は同一または異なる置換
   基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基または複素環
   基を表わし、Ａ＿１およびＡ＿２は同一または異なるフ
   ェノール性水酸基を有するカプラー残基を表わす。 ２、感光層が一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する電
   荷発生層と、電荷輸送層の少なくとも二層からなる請求
   項１記載の電子写真感光体。