JPH0393766A - 炭素環式アニリドカーバメート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規シクロアルキルまたはシクロアルケニルカ
ルポキシアニリドカーバメート、その製造法およびこれ
らの化合物を病害生物、特に黴の駆除に使用する方法に
関する。

或る種の置換３−アミノカーバメートは除草剤としての
性質をもっていることは公知である。（米国特許第３．
８３２．３８５号）。

また多くの７エニルカーバメートが殺黴作用をもってい
ることも公知である（ヨーロッパ特許第１１６，４０９
号、同第１１７，０２４号、同第１２５．９０１号およ
び同第２９３．７１８号参照）。

さらに殺黴作用をもつ多くのカルポキシアニリド、特に
ペンズイミダゾール許容植物病原体に対し強力な作用を
もつカルボキシアニリドも公知である（ヨーロッパ特許
第１１７．０２４号、同第１２５．９０１号、同第１０
０．６１５号参照）。

本発明においては、一般式 但し式中Ｘは随時アルキルが置換したシクロアルキルま
たは随時アルキルが置換したシクロアルケニルであり、 Ｈａｌはハロゲンを表し、 Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は互いに独立に水素、ノ）ロゲン
、随時ハロゲンが置換したアルキル、随時ハロゲンが置
換したアルコキシまたは随時ハロゲンが置換したアルキ
ルチオであり、Ｒｌは随時ハロゲンが置換しｔ；アルキ
ル、アルケニル、アルキル力ルポニルオキシアルキル、
アルケニル力ルポニルオキシアルキル、および随時置換
基をもちへテロ原子が介在し得るシクロアルキル、随時
置換基をもつフエニル、随時置換基をもつフエニルアル
キルを表し、さらにＸが随時置換基をもつシクロアルケ
ニルの場合にはＲｌはアルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキルまたはポリアルコキシアルキルであることも
できる、 をもつことを特徴とする新規シクロアルキルーまたはン
クロアルケニルーカルポキシアニリドカーバメートが見
だされた。

式（１）の置換シクロアルキルーまたはシクロアルケニ
ルーカルポキシアニリドは１個またはそれ以上の非対称
中心をもち、従って種々の割合で得られる対掌体または
対掌体混合物の形で存在することができる。これらの化
合物は主としてラセミ体の形で得られる。

さらに本発明においては一般式 但し式中Ｘは随時アルキルが置換したシクロアルキルま
たは随時アルキルが置換したシクロアルケニルであり、 Ｈａｔはハロゲンを表し、 ＹＩＳｙｌおよびＹ３は互いに独立に水素、ハロゲン、
随時ハロゲンが置換したアルキル、随時ハロゲンが置換
したアルコキシまたは随時ハロゲンが置換したアルキル
チオであり、Ｒｌは随時ハロゲンが置換したアルキル、
アルケニル、アルキル力ルポニルオキシアルキル、アル
ケニル力ルポニルオキシアルキル、および随時置換基を
もちへテロ原子が介在し得るシクロアルキル、随時置換
基をもつフェニル、随時置換基をもつフェニルアルキル
を表し、さらにＸが随時置換基をもつシクロアルケニル
の場合にはＲｌ・はアルコキシアルキル、アルキルチオ
アルキルまたはポリアルコキシアルキルであることもで
きる、 をもつシクロアルキルーまたはシクロアルケニルーカル
ボキシアニリドカーバメートは、式（ＩＩ）但し式中Ｈ
ａｌ，　Ｙ’、Ｙ２８よびＹ３は上記意味を有する、 のアミノフェノールを第１の反応段階において式（ＩＩ
Ｉ） 口　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＤＩ）
Ｘ−Ｃ−Ｈａ（１’ 但し式中Ｘは上記意味を有し、 Ｈａｌ’はハロゲンを表すか、または通常アシル化反応
において離れる基を意味する、 のカルボン酸誘導体と、随時酸受容体を存在させ、また
随時溶媒または希釈剤を存在させて反応させ、得られＩ
；式（ＩＶ） 但し式中Ｘは　Ｙｌ％Ｙ２、Ｙ３およびＨａｌは上記意
味を有する、 の中間体を第２の反応段階において式（Ｖ）Ｒ’−ＮＧ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）但し式中Ｒ１は上
記意味を有する、 のイソシアネートと、随時塩基を存在させ、また随時溶
媒または希釈剤を存在させて反応させることにより得ら
れることが見出だされた。

最後に本発明においては式（１）および（ＩＶａ）の置
換シクロアルキルーまたはシクロアルケニルーカルボキ
シアニリドカーバメートは特に強力な殺黴活性をもって
いることが見出だされた。これらの新規化合物はまた他
の公知の高い効果をもった化合物と相乗作用をもつ混合
物として使用することができる。

本発明の範囲内において置換基は下記の意味をもってい
ることがことが好ましい。

特記しない限りハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨ
ード、好ましくはフッ素、塩素および臭素を意味する。

素数がｌ〜８、好ましくはｌ〜６、特に好ましくはｌ〜
４の基、例えばメチル、エチル、ｎ−およびイソプロビ
ル、ｎ一、ｓｅｃ−、イソーおよびｔ＝ブチル、ペンチ
ル、ｎ−ヘキシルまたはイソヘキシル、メトキシ、エト
キシ、ｎ一およびインープロポキシ、ｎ−、ｓｅｃ−、
イソーおよびｔ−ブチトキシ、ペントキシおよびヘキソ
キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ一およびイソープロ
ピルチオ、ｎ−、ｓｅｅ〜、イソーおよびｔ−ブチルチ
オ、ペンチルチオおよびヘキシルチオを表す。

ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオは一般
に炭素数が１〜６で同一または相異なるハロゲン原子を
ｌ〜９個有し、且つそれぞれ酸素または硫黄を介して結
合した直鎖または分岐した炭化水素基を表す。好適な基
は炭素数がｌ〜４で同一または相異なるハロゲン原子を
１〜５個有する基である。非常に好適な基は炭素数がｌ
〜２で同一または相異なるハロゲン原子を１〜３個有す
る基である。

例として次の基を挙げることができる。トリフル才口メ
トキシ、トリクロロメトキシ、ジフル才ロクロロメトキ
シ、ジクロロフル才口メトキシ、ジフルオ口エトキン、
トリフルオロエトキン、テトラ７ルオロエトキシ、ペン
タフルオ口エトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリク
ロロメチルチオ、ジ７ルオロクロ口メチルチオ、ジクロ
ロフルオ口メチルチオ、ジ７ルオロエチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオおよびテトラ７ルオロエチルチオ。

ハロゲノアルキルは酸素または硫黄原子を含まないこと
以外ハロゲノアルコキシと同じ意味をもっている。

シクロアルキルは一般に炭素数３〜ｌＯの環式炭化水素
基である。炭素数３〜７の基が好ましい。例としてはシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロデカニルを挙げ
ることができる。

シクロアルキル基は置換基を１個またはそれ以上もって
いることができる。置換基の例と−しては炭素数１〜４
のアルキル、ハロゲン、炭素数が１〜４のアルコキシを
挙げることができる。

シルロアルケニルは一般に炭素数５〜ｌＯの環式炭化水
素基である。

炭素数５〜７の基が好適である。例としてはシクロペン
チル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルを挙げるこ
とができる。

シルロアルケニル基は１個またはそれ以上の置換基をも
っていることができる。置換基の例としては炭素数ｌ〜
６のアルキルを挙げることができる。

この点に関し好適なおよび特に好適なアルキルは前記の
アルキルである。

７エニルおよび７エニルアルキルは一般にフェニル基の
水素原子が随時１個またはそれ以上の置換基Ｙ　Ｉ　Ｉ
〜Ｙ′″で置換されたフエニルおよび７エニル′アルキ
ルである。この点に関しＹｌ″〜Ｙ１はＹ１、Ｙ２およ
びＹ３並びにニトロおよびシアノを意味する。

アルケニルは一般に炭素数が２〜８で１個またはそれ以
上の、好ましくは１個または２個の二重結合をもった直
鎖または分岐した炭化水素基である。

炭素数が２〜６で１個の二重結合をもつ低級アルケニル
が好適である。炭素数が２〜５で１個の二重結合をもつ
低級アルケニルが特に好適である。

式（１）は本発明の置換基をもつシクロアルキルまたは
シルロアルケニルーカルポキシアニルドの一般的な定義
式である。式（＋）の好適化合物はＸが各々直鎖または
分岐した炭素数ｌ〜４のアルキルから或る同一または相
異なる置換基を１個〜６個置換しているシクロプ口ピル
、シクロブチル、シクロベンチル、シクロヘキシルまた
はシクロヘプチルを表すか、或いは５〜７員環のシクロ
アルケニル基を表し、該シルロアルキル基またはシクロ
アルケニル基は直鎖または分岐した炭素数１〜４のアル
キルから或る同一または相異なる置換基を１個〜６個置
換していることができ、 Ｈａｌは７ツ素、塩素または臭素を表し、Ｙｌ１Ｙ２お
よびＹ３は同一または相異なることができ、水素、フッ
素、塩素、臭素、炭素数ｌ〜４の直鎖または分岐したア
ルキル、炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルコキシ
またはアルキルチオを表すか、或いはそれぞれ直鎖また
は分岐したアルキル部分の炭素数が１〜４で且つ１〜５
個の同一または相異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
チオを表し、 Ｒ１は随時ハロゲンが１〜９個置換したＣ．−Ｃ，−ア
ルキル％　Ｃ，〜Ｃ１アルケニル、Ｃ．−Ｃ，−アルキ
ルカルボニルオキシ一〇，〜Ｃ．−アルキルまたはＣ２
〜Ｃ１アルケニル力ルポニルオキシーＣ，〜Ｃ．−アル
キルであるか、或いは置換基をもたないかまたはハロゲ
ン、ｃｌ〜Ｃ１アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
から戒る群から選ばれる同一または相異なる置換基をｌ
〜５個置換したＣ，〜Ｃ，−シクロアルキルを表すか、
或いは置換基をもたないかまたはｙ　ｌ　ｒ〜ＹＳＩか
ら成る群から選ばれる同一または相異なる置換基を１〜
５個置換したフエニルを表すか、或いは置換基をもたな
いかまたはｙｌｌ〜ｙＳ１から成る群から選ばれる同一
または相異なる置換基を１〜５個フエニル部分に置換し
たフェニルーＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、ここにＹ１
゜〜Ｙ５゜は同一または相異なることができＹ１〜Ｙ”
、Ｎｏ，およびシアノを意味し、Ｒ１はさらにＸが随時
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを置換した５〜７員環のシクロア
ルキルを表す場合Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシーＣ１〜Ｃ１
アルキル、Ｃ．−Ｃ１アルキルチオーＣ１〜Ｃ１アルキ
ルまたは０１〜Ｃ４−アルコキシーｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシーＣ．−Ｃ，−アルキルを表すこともできる化合物
である。

式（＋）の特に好適な化合物は Ｘが各々直鎖または分岐した炭素数ｌ〜４のアルキルか
ら或る同一または相異なる置換基を１個〜２個置換して
いるシクロプ口ピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであるか、或いは
各々直鎖または分岐した炭素数ｌ〜４のアルキルから或
る同一または相異なる置換基を１個〜２個置換している
シクロペンテニノレ、シクロヘキセニノレまＩ二はシク
ロへブテニノレであり、 Ｙｌ％Ｙ２およびＹ３は同一または相異なることができ
、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオ
口メチルであり、 １｛ａｌはフッ素、塩素または臭素を表し、ＲｌはＣ，
〜Ｃ１アルキル、Ｃ，〜Ｃ．−アルケニル、Ｃ．〜Ｃ．
−アルキルカルポニルオキシーＣ，〜Ｃ．−アルキルま
たはＣ，〜Ｃ．−アルケニルカルボニルオキシ−０１〜
Ｃ６−アルキルを表すか、 Ｒ１はさらにＸが随時メチルを置換したシクロペンチル
、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを表す場合Ｃ，
〜Ｃ１アルコキシーＣ，〜Ｃ１アルキル、Ｃ，〜Ｃ１ア
ルキルチオーＣ１〜Ｃ，−アルキルまたはＣ１〜Ｃ，−
アルコキシ−Ｃ，Ａ−Ｃ，−アルコキシ−ｃＩ〜ｃ４−
アルキルを表すこともできる化合物である。

式（１）の極めて好適な化合物は Ｘがシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
、シクロペンテニル、シクロへキセニル、ノクロヘプテ
ニルであって、その各々はｌ−または１．３−の位置に
メチルまたはエチルが置換しており、且つさらに随時炭
素数１〜３のアルキル基が置換しており、 Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素を表し、ｙｌ％Ｙ２お
よびＹ３は同一または相異なることができ、水素、フッ
素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルであ
り、 Ｒ１はＣ，〜Ｃ１アルキル、Ｃ２〜ｃ１アルヶニルまた
はＣ１〜Ｃ１アルキルカノレボニノレオキシーＣ，〜ｃ
１アルキルを表すか、 ＲｌはさらにＸが随時Ｉ−メチルまたは１．３−ジメチ
ルを置換したシクロベンチル、シクロヘキシルまたはシ
クロヘプチルを表す場合０１〜ｃ１アルコキシーＣ．−
Ｃ．−アルキル、０１〜ｃ１アルキルチオーＣ．〜Ｃ１
アルキルまたはＣ，〜Ｃ１アルコキシーＣ１〜Ｃ１アル
コキシ−Ｃ　Ｉ−Ｃ　４−アルキルを表すこともできる
化合物である。

今例えば原料として２，６−ジクロロー４−アミノフェ
ノール、１−メチルーｌ−クロロカルポニルシク口ヘキ
サンおよび３−アセチルオキシプロビルイソシアネート
を用いると、反応経路は下記反応式で表される。

２Ｃａ 式（Ｉ＋）は本発明方法を実施するための原料として必
要なアミノフェノールの一般的定義式である。

式（ｌ１）において基ＨａｌおよびＹ１〜Ｙ３は本発明
の式（１）の化合物に関連して既に記述したのと同じ意
味を有する。これらの化合物の大部分は公知であり、同
様な方法でつくることができる［ドイツ、シュトツツガ
ルト（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）ゲオルグ・ティーメ（Ｇｅ
ｏｒｇ　Ｔｈｉｅ＋＋＋ｅ）出版社１９７６年発行「メ
トーデン・デル●オルガニツシエン●ヘミー（ＭｅＬｈ
ｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ）Ｊ第Ｖｌ／Ｉｃ巻、フェノール第１部、並びに同
ゲオルゲ・ティーメ出版社ｌ９７８年発行、セザーレ・
フエリ（Ｃｅｓａｒｅ　Ｆｅｒｒｉ）著「レアクチオー
ネン・デル・オルガニッシェン・ジンテーゼ（Ｒｅａｋ
ｔｉｏｎｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｍ　Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｅ）Ｊ　ｓｔ，　８９、９１，９７、１１８
、１２０、１２２、１２４、１２６、１２８頁参照］。

４−アミノー２−クロローまたは−２−ブロモー６−ト
リ７ルオロメチルフェノールは公開特許広報６１／１２
６．０５５号において公知であり、また例えば４−アミ
ノー２．３，５．６−テトラフルオロフェノールはジュ
ルナールイ・オルガニーチェスキー・ヒミー（Ｚｈ．ｏ
ｒｇ．　Ｋｈｉｍ．）誌１０巻９号１９２３〜ｌ９２７
頁（１９７４午）から公知である。

式（ＩＩ　Ａ）の化合物 但し式中Ｙ１は７ツ素または塩素を表す、はヨーロッパ
特許第Ａ−２９３．７１８号の主題であり、例えば式（
Ｖ　Ａ） Ｆ　　　ＣＱ の対応するヒドロキシ安息香゜酸を原料とし、式（Ｖ！
＾）の脱カルボキシル化により得られた７エノ−ノレ をニトロ化し式（Ｖｌｌ　Ａ） のニト口化合物をつくり、これを例えば水素およびラネ
ー・ニッケルを用いて水素化し、式（ＩＩ　Ａ）の対応
するアミンにすることにより製造される。

式（Ｖｌｌ　Ａ）の化合物もヨーロッパ特許第Ａ−２９
３．７１８号の主題である。

式（ＩＩ＋）においてＸがシクロアルキルまたはシクロ
アルケニルを表すものは本発明方法を実施するのにさら
に必要なシクロアルカンカルボン酸誘導体またはシクロ
アルケンカルポン酸誘導体の一般的な定義式である。こ
の式（ＩＩ１）において基ＸおよびＨａｌ’は本発明の
式（１）の化合物に関連して既に与えられたのと同じ意
味を有する。これらの化合物は公知であり、同様な方法
で製造することができる［ディヴアーシ（Ｄｉｖｅｒｓ
ｉ）等のシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓ　ｉｓ）誌１９７
１午２５８頁の論文、米国特許第３，６７４．８３１号
、ドイツ、ストッツガルト、ゲオルゲ・ティーメ出版社
ｌ９７８午発行、セザーレ・フエリ著「レアクチオーネ
ン・デノレ・オノレガニッシェン・ジンテーゼ」４６０
、４６１頁、同ゲオルグ・ティーメ出版社１９８５年発
行フーベン・ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）編「メ
トーデン・デル・オルガニッシエン・ヘミーＪ第Ｅ５巻
、Ｐｔ．１，　２１１、３２０、３４３、４２８頁以降
参照］。

Ｒ１が前記意味を有するインシアネートも本発明方法を
実施する上において必要であり、これらの化合物は公知
であって同様な方法でつくることができる〔ドイツ、ス
トツツガルト、ゲオルグ・テイーメ出版社１９８３手発
行７−ペン・フィル編「メトーデン・デル・オルガニッ
シェン・ヘミー」第Ｅ４巻、炭酸誘導体７３８頁以降参
照］。

式（ＩＶ）は本発明方法において中間体として使用され
るアシルアミノフェノールの一般的な定義式である。

式（ＩＶ）の化合物の中でその幾つかは新規化合物であ
り、同時出願の特許願において出願されている。

式（ｍのアシルアミノ誘導体は式（ＩＩ）但し式中ｙｌ
，　ｙ！、Ｙ３およびＨａｌは前記の意味を有する のアミノフェノールを式（ＩＩＩ） Ｏ １　　　　　　　　　　　　　　（ｎｌ）Ｘ’−Ｃ−Ｈ
ａＱ’ 但し式中Ｘ′およびＨａｌ’前記の意味を有する、と、
随時溶媒および随時酸受容体を存在させて反応させるこ
とにより得られる。

必要に応じ本発明方法は酸受容体を存在させて行うこと
ができる。使用できる酸受容体はすべての通常の酸結合
剤である。特に有用なものは下記の通りである。アルカ
リ金属の炭酸塩およびアルコレート、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、カリウム
メチレート、ナトリウムエチレートまたはカリウムエチ
レート、さらに脂肪族、芳香族および複素環式アミン、
例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチル
アニリン、１．８−ジアゾビシク口（５．４．０）一ウ
ンデク−７−エン、ジメチルベンジルアミンおよびピリ
ジン。

本発明方法を行う場合、第ｌの反応工程において一般式
（ＩＩ）のアミノフェノール１モル当たりｌ〜２モル、
特にｌ−１．４モルの一般式（ＩＩ１）の化合物を用い
ることが好適である。

本発明方法の第２の反応工程においては、式（ｍのアシ
ルアミノフェノール１モル当たり１〜２モル、特にｌ〜
１．４モルの一般式（Ｖ）の化合物を使用することが好
ましい。

本発明方法を実施するのに適した希釈剤は実質的にすべ
ての不活性有機希釈剤である。これらの中には特に脂肪
族および芳香族の随時ハロゲン化された炭化水素、例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ぺ冫ジン、リグロイン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロフォルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−クロロベンゼン、
工−テル、例えばジエチルエーテルおよびジブチル工−
テル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒド口フランおよびジオキサ
ン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロビルケトンおよびメチルイソプチルケトン
、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニト
リル、例えばアセトニトリルおよびビロピオニトリル、
アミド、例えばジメチノレ７才ノレムアミド、ジメチノ
レアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジ
メチルスルフォキシド、テトラメチレンスルフォンおよ
びヘキサメチル燐酸トリアミド。

本発明方法は一般に温度−５０〜１２０℃において行わ
れる。０〜１１０℃の範囲が好適である。反応は一般に
大気圧下で行われる。

回収は通常の方法、例えば反応混合物からトルエンまた
は塩化メチレンで生戊物を抽出し、これを水で希釈して
有機相を水で洗滌し、乾燥して生成物を蒸溜するか、ま
たはいわゆる「初期蒸溜法」、即ち減圧下において中程
度の高温に長時間加熱し、最後の揮発虞分から生戒物を
遊離させるか、或いはシル力ゲルを介するクロマトグラ
フ精製法によるか、または例えば再結晶法によって行わ
れる。

これらの化合物は屈折率、融点、Ｒ，値または沸点によ
って特徴付けられる。

本発明の活性化合物は有害生物防除剤（ｃｏｍｂａｔｉ
ｎｇ　ｐｅｓｔｓ）、特に殺菌・殺黴剤（　ｆ　ｕｎｇ
　ｉｃ　ｉｄｅｓ）として使用するのに適している。

植物保護における殺菌・殺黴剤はプラスモジオフ才ロマ
イセツ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、オオマイセツ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、カイトリジ
オマイセッ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ザ
イゴマイセツ（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコマイ
セツ（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシディオマイセツ
（ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅＬｅｓ）およびデューテロマ
イセッ（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用
される。

植物保護における殺バクテリア剤はプシュードモナダセ
アエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビア
セア工（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテ
リアセアエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）
、フライ不バクテリアセアエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔａ
ｒ　ｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセタセアエ（
Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に使用さ
れる。

上記の総称名に入る微およびバクテリアの若干の病害生
物の例として下記のものを挙げることができるが、これ
だけに限定されるものではない。

キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば
キサン１・モナス●カペストリス（ＸａｎＬｈｏｍｏｎ
ａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）ｐｖ．オリザエ（ｏｒｙ
ｚａｅ）　； プシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例え
ばブシュードモナス●シンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）　ｐｖ．ラクライマン（　Ｉａ
ｃｈｒｙｍａｎｓ）　；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ
）種、例えばエルウィニア・アミロヴ才ラ（Ｅｒｗｉｎ
ｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；パイティウム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ）種、例えばパイティウム・ウルティムム（Ｐｙ
Ｌｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）；ファイト７トラ（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｏｒａ）種、例えばファイト７トラ●イン
フェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔ
ａｎｓ）； ブシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）種、例えハフシュードペロノスポラ・フムリ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｎ＋ｕｌ
ｉ）またはプシュードベロノスポラ●クベンセ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；？
ラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラス
モパラ●ヴイティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）；ペロノスボラ（Ｐａｒｏｎｏｓｐｏｒａ
）種、例えばペロノスポラ９ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ自ブラッシカエ（
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリ
シフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）Ｉ、例えばエリシフエ・グ
ラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ス
７アエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば
スファエロテカ●７リギ不ア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファエラ（ｐ■ｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ●リューコ
トリ力（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）　； ヴエントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴエン
トゥリア●イナエクヮリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）；パイロノフォラ（Ｐｙｒｏｎｏｐｈ
ｏｒａ）種、例えばパイロノフオラ●テレス（Ｐｙｒｏ
ｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）またはパイロノ７才ラ●
グラミネア（コニディア（ｃｏｎｉｄｉａ）形、ドレク
スレラ（Ｄｒｅｃｈｓ　ｔｅｒａ）、別名ヘルミントス
ポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コ
クリオポルス（Ｃｏｃｈｌ　ｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ばコクリオポルス・サティヴス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｕｌ
ｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）（コニディア形、ドレクスレラ
（Ｄｒｅｃｈｓ　ｌｅｒａ）、別名ヘルミントスポリウ
ム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロマイ
セス（ｌＪｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロマイセス●
アペンディクラトゥス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎ
ｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　； ブッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプッキニア
・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）；ティレティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばテ
ィレティア・カリエス（Ｔｉ！ｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅ
ｓ）；ウスティラコ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウ
スティラゴ・ヌダ（ＵｓＬｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）また
はウスティラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖ
ｅｎａｅ）；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）；パイリクラリア（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばパイリクラリア・オリ
ザエ： フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム
・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
；ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばポトリ
ティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ
）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）１　、例えばセブ
トリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
）；レブトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
）種、例えばレブトスファエリア●ノドルム； セルコスボラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ●カツネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ）種、例えばアルテルナリアーブラシカエ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；プシュードセ
ルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　ｌ
　ｌａ）種、例えばプシュードセルコスポレラ・ヘルボ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

本発明の活性化合物は植物の病気を駆除するのに必要な
濃度において植物に対し良好な許容性をもっているから
、植物の地上の部分、成長伝播部分および種子、並びに
地下の部分の処理を行うことができる。

この点に関し本発明の活性化合物は豆類のボトリティス
種の黴の駆除、および稲の病気の駆除、例えば稲の枯草
病の病原体（パイリクラリア・オリザエ）に対し使用し
て良好な結果を得ることができる。

活性化合物は通常の組或物、例えば溶液、乳剤、懸濁液
、粉末、発泡液、ペースト、粒状物、二一ロゾル、重合
性物質の非常に細かいカプセル、および種子の被覆組戊
物並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの組戊物は公知方法、例えば活性化合物を伸展剤
、即ち液体溶媒、加圧液化ガス、および／または固体担
体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用して混合することにより
つくられる。伸展剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液体溶
媒としては主として次のものが適している。芳香族化合
物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン・、塩素化された芳香族化合物または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化ｒメチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油溜分、アルコー
ル、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれら
のエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルインブチルケトンまたはシ
クロヘキサノン、強い極性をもった溶媒、例えばジメチ
ノレ７才ノレムアミドおよびジメチノレスノレフォキシ
ド、並びに水。液化ガス伸展剤または担体とは室温、大
気圧下においてはガスである液体を意味し、例えばエー
ロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン
、プロパン、窒素および二酸化炭素である。固体担体と
しては粒状の天然鉱物、例えば力才リン、粘土、タルク
、白亜、石英、アタパルジット、モントモリロナイトま
たは珪藻土、および磨砕した合戊絋物、例えば高分散シ
リカ、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒状物に対
する固体担体としては例えば破砕して分級した天然岩石
、例えばカルサイト、大理石、軽石、セピオライトおよ
びドロマイト、並びに無機および有機性粉末の合戊粒状
物、および有機材料、例えば鋸屑、ココナツの殼、トウ
モロコシの軸穂およびタバコの茎の粒状物が適している
。乳化剤および／または発泡剤としては例えば非イオン
性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ボリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルフォネート、アノレキノレサノレフ
ェート、アリーノレスノレフ才ネート、並びにアルブミ
ン加水分解生或物が適している。

分散剤としては例えばリグニン亜硫酸廃液およびメチル
セルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉
末状、粒状またはラテックス状の天然および合戊重合体
、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポ
リ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、例えばセ７アリンお
よびレクチン、および合戊燐脂質を本発明の組威物に使
用することができる。他の接着剤としては鉱物性および
植物性の油も使用できる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシャン・ブルー、および有機染料、例えばアリ
ザリン染料、アゾ染料および金属フタ口シアニン染料、
並びに痕跡の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅
、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用すること
ができる。

本発明の組戊物は一般に活性化合物を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含んでいる。

本発明の活性化合物は組戊物中において他の公知活性化
合物、例えば殺黴剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤と
の混合物として、また肥料および他の戊長調節剤との混
合物として存在することができる。

本発明の活性化合物はそのまま、またはそれらの組戊物
、或いはそれから作られた使用形態、例えば直ちに使用
出来る溶液、乳化物、発泡体、懸濁物、潤性粉末、ペー
スト、可溶性粉末、粉剤および粒剤の形で使用すること
ができる。本発明の活性化合物は通常の方法、例えば潅
水、噴霧、アトマイジング、散布、振り掛け、発泡散布
、刷毛塗り等の方法で使用される。また超低容積施用法
により活性化合物を施用するでき、或いは活性組或物ま
たは活性化合物自身を土壌に注入することができる。植
物の種子も処理出来る。

植物の一部を処理する場合、使用形態における活性化合
物の濃度はかなり広い範囲で変えることができる。この
濃度範囲は一般にｌ〜０．０００１重量％、好ましくは
０．５〜０．００１重量％である。

種子を処理する場合、活性化合物の量は一般に種子１ｋ
ｇ当たり０．００１〜５０ｇ１好ましくは０．Ｏｌ＝ｌ
Ｏｇが必要である。

土壌を処理する場合、作用地点において活性化合物の濃
度は０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０
００１〜０．０２重量％が必要である。

実施例ｌ ４ｇ（１３．０ミリモル）の２．３−ジクロロー４−（
ｌ−メチルシル口へキシル力ルポニルアミノ）−フェノ
ールを２Ｏｎ＋１２（７）テトラヒド口フランに溶解し
、０．９ｍｆｆ（１９．５ミリモル）のメチルイソシア
ネートをｌＯ〜２０℃においてこの混合物に加える。次
いで３０ｍｇのＤＢＵ（１．８−ジアザビシクロー（５
．４．０）一ウンデク−７−エン）を反応混合物に加え
る。この混合物を２０℃で２時間撹拌し、ｌ．Ｏｇ（２
１−７ミリモル）のメチルイソシアネートを加える。反
応が完結したら（ＤＣでチェック）、混合物を冷却し、
ｎ−ヘキサンを徐々に加える。沈澱した固体を吸引濾過
し、ヘキサンで洗滌する。

収率３．５ｇ（理論値の８１％）。融点１４０℃。

同様にして式（＋）の化合物 をつくることができる。

製造例 原料化合物の製造 実施例ＡＩ ０ ０Ｈ １８．５ｇ（０．０８５モル）の４−アミノー２．６−
ジクロ口７エノールを１５０＋＋１２のテトラヒドロフ
ランに溶解し、先ず８．６ｇ（０．０８５モル）のトリ
エチルアミンを、次いで内部温度０℃において１５ｇ（
０．０９４モル）の１−メチルシクロヘキサンカルポン
酸塩化物を加える。

この混合物を一晩２０゜Ｃにおいて撹拌し、さらに５ｇ
のカルポン酸塩化物および２．８ｇのトリエチルアミン
を反応混合物に加えて反応を完結させる。２時間後この
混合物を氷の中に注ぎ、吸引濾過した固体分をトルエン
から再結晶する。融点１４０゜Ｃの上記化合物を得た。

収率２２．３ｇ（一理論値の８７％）。

実施例Ａ２ ３．５−ジクロロ−２．６−ジ７ル才ロー４−ヒドロキ
シ安息香酸 ３００ｇの水酸化カリウム、６００ｍＱの水、１５ｇの
塩化テトラブチノレアンモニウムおよび１３５ｇの３．
５−ジクロロー２．４．６−　１−り７ルオロペンゾト
リフルオリドを先ず撹拌容器に入れ、次いでこの混合物
を５時間還流させる。反応終了後混合物を冷却し、塩酸
を滴下して酸性にする。固体分を吸引濾過し、真空で乾
燥する。収率９３ｇ１融点１０２〜１０５゜Ｃ０実施例
Ａ３ ３−クロロー２．５．６−　トリ７ルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸 実施例ＡＩと同様にして４００ｇのＮａＯＨ％１．２０
０ｍ（２の水、１５ｇの塩化テトラエチルアンモニウム
および２７６ｇの３−クロロテトラフルオロベンゾトリ
フルオリドを６時間還流させ、融点８７〜９０℃の生戊
物２３８ｇを得た。

実施例Ａ４ ２．６−シクロロ−３．５−ジフルオロフェノール５０
ｇの３．５−ジクロロー２．６−ジ７ル才ロー４−ヒド
ロキシ安息香酸およびｌＯｍ（２のジメチル７ォルムア
ミドを混合し、この混合物を加熱する。１０５〜１３０
゜Ｃにおいて二酸化炭素が放出される。この温度におい
て反応が完結するまで該混合物を反応させる。

しかる後２００＋＋＋１２のトルエン、次いで８０ｍｌ
２の水ヲ撹拌しながら加え、相を分離し、有機相を乾燥
した後蒸溜する。これにより沸点８７〜８８゜Ｃ１屈折
率［ｎｌ２°．　１．５３１０の生戊物を得た。

実施例Ａ５ 実施例Ａ３と同様にして沸点６８〜７０℃／２０ミルバ
ールの２−クロロ−３．５．６−　１−リフルオ口フェ
ノールを得た。

実施例Ａ６ ２．６−ジクロロ−３．５−ジフルオロ−４−二トロフ
ェノール 先ず２０ｇの２．６−ジクロロ−３．５−ジフルオロフ
ェノールを７０ｍＱの酢酸に加え、８ｇの９８％硝酸を
滴下する。室温で２時間撹拌を続け、この混合物を１５
０ｍＱのジクロ口メタンに採り、水で２回洗滌する。ジ
クロ口メタンを蒸溜して除去した後、１８ｇの生威物が
残った。ガスクロマトグラフ分析の結果純度は９４％で
あった。

実施例Ａ７ ２−クロロー３．５．６−　トリプルオロー４−ニトロ
フエノ−ノレ 実施例Ａ５と同様にして２８ｇの２−クロロー３．５．
６１ル７ルオロ７エノールをニトロ化し、純度９３％、
融点１０７〜１０９℃の２−クロロー３．５．６−トリ
フルオロ４−ニトロフェノール２５ｇヲ得タ。

実施例Ａ８ ２，６−ジクロロ−３．５−ジ７ルオロー４−アミノ７
エノ−ノレ １８ｇの２．６−ジクロロー３。５＝ジフルオロ−４一
二トロフェノールを、１００ｎ＋Ｑのメタノール中にお
いて、１．５ｇのラネー・ニッケルを存在させ、水素が
吸収されなくなるまで温度２５〜４５℃、水素圧３０〜
５０バールにおいて水素化する。濾過後、減圧下におい
て溶液から溶媒を除去する。１３ｇのアミノフェノール
が残った（ガスクロマトグラフによる純度９８．４％）
。融点１５１℃。

実施例Ａ９ ２−クロロ−３．５．６−　トリフル才ロー４−アミノ
７エノーノレ 実施例Ａ７と同様にしてメタノール１２０ｍｌ２中にお
いてラ不−・ニッケル２ｇを用い２５ｇの２−クロロ−
３．５．６−トリフル才ロー４一二トロフェノールを水
素化Ｌ、２０ｇのアミノ７エノーノレを得ｔ二（ガスク
ロマトグラフによる純度９７％）。

実施例ＡＩと同様に下記の式（ＩＶ）の化合物を得ｔこ
　。

表　　２ Ｙ′ Ｙ２ Ａｌ２ ？ユ／・。■， ＣＱ Ｈ ＣＱ Ｈ Ａｌ３ ？；二７ｏ■３ ＣＱ　　　Ｈ Ｃｌ， １１ ＣＱ ＣＨ． ＣＨ， 実施例 ポ１・リティス試験（豆類）／予防 溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、この
濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。

予防活性を試験するために、液が滴り落ちるまで若い植
物に活性化合物の調合物を噴霧する。噴霧披膜が乾燥し
た後ボトリティス・シ不レア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）で被覆した小さな寒天の片２枚をそれぞれ
の葉の上に置く。接種した植物を暗くした湿った２０℃
の部屋に入れる。接種後３日して葉の上の感染した斑点
の評価を行う。

この試験において例えば実施例１、７、１０、１１，ｌ
３、およびｌ４の化合物により明らかに高度の活性が示
された。

表　　３ ボトリテイス試験（豆類）／予防 本発明による ０ ０ 表　３（続き） 本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。

１．一般式 但し式中Ｘは随時アルキルが置換したシクロアルキルま
たは随時アルキルが置換したシクロアルケニルであり、 １｛ａｌはハロゲンを表し、 Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は互いに独立に水素、ハロゲン、
随時ハロゲンが置換したアルキル、随時ハロゲンが置換
したアルコキシまたは随時ハロケンが置換したアルキル
チオでアリ、Ｒ１は随時ハロゲンが置換したアルキル、
アルケニル、アルキル力ルポニルオキシアルキル、アル
ケニル力ルポニルオキシアルキル、および随時置換基を
もちへテロ原子が介在し得るシクロアルキル、随時置換
基をもつフェニル、随時置換基をもつフェニルアルキル
を表し、さらにＸが随時アルキルが置換したシクロアル
ケニルの場合にはＲｌはアルコキシアルキル、アルキル
チオアルキルまたはポリアルコキシアルキルであること
もできる、 をもつシクロアルキルーまたはシクロアルケニルーカル
ポキシアニリドカーバメート。

２．式（１）において Ｘが各々随時直鎖または分岐した炭素数ｌ〜４のアルキ
ルから戊る同一または相異なる置換基を１個〜６個置換
しているシクロプロビル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを表すか、或
いは５〜７員環のシクロアルケニル基を表し、シクロア
ルケニル基は直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルから或る同一または相異なる置換基を１個〜６個置換
していることができ、 Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素を表し、ｙｌ，　ｙ２
およびＹ３は同一または相異なることができ、水素、フ
ッ素、塩素、臭素、炭素数１〜４の直鎖または分岐した
アルキル、炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルコキ
シまたはアルキルチオを表すか、或いはそれぞれ直鎖ま
たは分岐したアルキル部分の炭素数が１〜４で且つ１〜
５個の同一または相異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオを表し、 Ｒｌは随時ハロゲンが１〜９個置換したＣ，−Ｃ．−ア
ルキル、Ｃ，〜Ｃ．−アルケニル、Ｃ．−Ｃ．−アルキ
ルカルポニルオキシーＣ，〜Ｃ．−アルキルまたはＣ，
〜Ｃ１アルケニル力ルポニルオキシーＣ．−Ｃ，−アル
キルであるか、或いは置換基をもたないかまたはハロゲ
ン、Ｃｌ〜Ｃ１アルキルまｔ；はＣ，〜Ｃ１アルコキシ
から戊る群から選ばれる同７または相異なる置換基を１
〜５個置換したＣ，〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか、
或いは置換基をもたないかまたはＹ１゜〜Ｙ５″から成
る群から選ばれる同一または相異なる置換基を１〜５個
置換したフェニルを表すか、或いは置換基をもたないか
またはｙ　ｌ　Ｊ〜Ｙ１から或る群から選ばれる同一ま
たは相異なる置換基を１〜５個フエニル部分に置換した
フエニル一０１〜Ｃ１アルキルであり、ここにＹｌ’〜
Ｙｓ′は同一または相異なることができＹ１〜Ｙ３、Ｎ
ｏ２およびシアノを意味し、ＲｌはさらにＸが随時Ｃｌ
−Ｃ４−アルキルを置換した５〜７員環のシクロアルキ
ルを表す場合０１〜Ｃ１アルコキシ一〇，〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ，−Ｃ．−アルキルチオーＣ．−Ｃ，−アルキ
ルまたはＣ．−Ｃ．−アルコキシーＣ，〜Ｃ１アルコキ
シーＣ．−Ｃ，−アルキルを表すこともできる化合物。

３．式（１）において Ｘが各々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルか
ら戒る同一または相異なる置換基を１個〜２個置換して
いるシクロプロビル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであるか、或いは
各々随時直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルか
ら戊る同一または相異なる置換基を１個〜２個置換して
いるシクロペンテニノレ、シクロへキセニノレまＩ二は
シクロヘプテニルであり、 Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は同一または相異なることができ
、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフル才
ロメチルであり、 Ｈａｌは７ツ素、塩素または臭素を表し、ＲｌはＣ，〜
Ｃ１アルキル、Ｃ２〜Ｃ．−アルケニル、Ｃ，〜Ｃ６−
アルキルカルボニルオキシーＣ，〜Ｃ１アルキルまたは
Ｃ２〜Ｃ．−アルケニル力ルポニルオキシーＣ１〜Ｃ１
アルキルを表すか、 ＲｌはざらにＸが随時メチルを置換したシクロペンテニ
ル、シクロヘキセニルまたはシクロへプテニルを表す場
合Ｃ．−Ｃ，−アルコキシ一〇，〜Ｃ１アルキル、Ｃｌ
〜Ｃ．−アルキルチオーＣ．−Ｃ，−アルキルまたはＣ
，〜Ｃ１アルコキシー０１〜Ｃ４−アルコキシーＣ１〜
Ｃ１アルキルを表すこともできる化合物。

４．式（１）において Ｘがシクロペンチノレ、シクロヘキシノレ、シクロヘプ
チル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、またはシ
クロヘプテニルであって、その各々はｌまたは１．３−
の位置にメチルまたはエチルが置換しており、且つさら
に随時炭素数１〜３のアルキル基が置換しており、 Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素を表し、Ｙｌ１Ｙ２お
よびＹ３は同一または相異なることができ、水素、フッ
素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオ口メチルであ
り、 Ｒ１はＣ，〜Ｃ１アルキル、Ｃ，〜Ｃ１アルケニルまた
は０１〜Ｃ１アノレキノレカノレポニルオキシーＣ．−
ＣＳ−アルキルを表すか、 Ｒ＋はさらにＸが随時ｌ−メチルまたは１．３−ジメチ
ルを置換したシクロペンテニル、シクロヘキセニルまた
はシクロヘプテニルを表す場合Ｃ，〜Ｃ１アルコキシー
Ｃ１〜Ｃ１アルキル、ＣＩＮＣ１アルキルチオーＣ，〜
Ｃ１アルキルまたは０１〜Ｃ１アルコキシーＣ１〜Ｃ１
アルコキシーＣ，−Ｃ．−アルキルを表すこともできる
化合物。

５．一般式 但し式中Ｘは随時アルキルが置換したシクロアルキルま
たは随時アルキルが置換したシクロアルケニルであり、 Ｈａｔはハロゲンを表し、 ｙｌ％Ｙ２およびＹ３は互いに独立に水素、ハロゲン、
随時ハロゲンが置換したアルキル、随時ハロゲンが置換
したアルコキシまたは随時ハロゲンが置換したアルキル
チオであり、Ｒｌは随時ハロゲンが置換したアルキル、
アルケニル、アルキルカルポニルオキシアルキル、アル
ケニル力ルポニルオキシアルキル、および随時置換基を
もちへテロ原子が介在し得るシクロアルキル、随時置換
基をもつ７エニル、随時置換基をもつ７エニルアルキル
を表し、さらにＸが随時アルキルが置換したシクロアル
ケニルの場合にはＲｌはアルコキシアルキル、アルキル
チオアルキルまたはポリアルコキシアルキルであること
もできる、 をもつシクロアルキルーまたはシクロアルケニルーカル
ボキシアニリドカーバメートの製造法において、式（Ｉ
１） 但し式中Ｈａｌ％ｙｌ，　ｙ２およびＹ３は上記意味を
有する、 のアミノフェノールを第１の反応段階において式（ＩＩ
Ｉ） ０ 但し式中Ｘは上記意味を有し、 ｝１ａｌ’はハロゲンを表すか、または通常アシル化反
応において離れる基を意味する、 のカルポン酸誘導体と、随時酸受容体を存在させ、また
随時溶媒または希釈剤を存在させて反応させ、得られた
式（ＩＶ） 但し式中Ｘは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＨａｔは上記意
味を有する、 の中間体を第２の反応段階において式（Ｖ）Ｒ’−ＮＧ
Ｏ　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）但し式中Ｒｌは上
記意味を有する、 のイソシアネートと、随時塩基を存在させ、また随時溶
媒または希釈剤を存在させて反応させる方法。

６．上記第１項〜第５項記載の式（＋）のシクロアルキ
ルーまたはシクロアルケニルーカルボキシアニリドカー
バメートを少なくとも１種含む有害生物防除剤。

７．上記第１項〜第５項記載の式（］）のシクロアルキ
ルーまＩ；はシクロアルケニルーカルポキシアニリドカ
ーバメートを有害生物の防除に使用する方法。

８．上記第１項〜第５項記載の式（１）のシクロアルキ
ルーまたはシクロアルケニルーカルボキシアニリドカー
バメートを有害生物および／またはその生育地域に作用
させる有害生物の防除方法。

９．上記第１項〜第５項記載の式（１）のシクロアノレ
キノレーまｔ二はシクロアノレケニノレーカノレボキシ
アニリドカーバメートを伸展剤および／または表面活性
剤と混合する有害生物防除剤の製造法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中Ｘは随時アルキルが置換したシクロアルキルま
   たは随時アルキルが置換したシクロアルケニルであり、 Ｈａｌはハロゲンを表し、 Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は互いに独立に水素、ハロ
   ゲン、随時ハロゲンが置換したアルキル、随時ハロゲン
   が置換したアルコキシまたは随時ハロゲンが置換したア
   ルキルチオであり、 Ｒ＾１は随時ハロゲンが置換したアルキル、アルケニル
   、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカル
   ボニルオキシアルキル、および随時置換基をもちヘテロ
   原子が介在し得るシクロアルキル、随時置換基をもつフ
   ェニル、随時置換基をもつフェニルアルキルを表し、さ
   らにＸが随時アルキルが置換したシクロアルケニルの場
   合にはＲ＾１はアルコキシアルキル、アルキルチオアル
   キルまたはポリアルコキシアルキルであることもできる
   、 をもつことを特徴とするシクロアルキル−またはシクロ
   アルケニル−カルボキシアニリドカーバメート。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中Ｘは随時アルキルが置換したシクロアルキルま
   たは随時アルキルが置換したシクロアルケニルであり、 Ｈａｌはハロゲンを表し、 Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は互いに独立に水素、ハロ
   ゲン、随時ハロゲンが置換したアルキル、随時ハロゲン
   が置換したアルコキシまたは随時ハロゲンが置換したア
   ルキルチオであり、 Ｒ＾１は随時ハロゲンが置換したアルキル、アルケニル
   、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカル
   ボニルオキシアルキル、および随時置換基をもちヘテロ
   原子が介在し得るシクロアルキル、随時置換基をもつフ
   ェニル、随時置換基をもつフェニルアルキルを表し、さ
   らにＸが随時アルキルが置換したシクロアルケニルの場
   合にはＲ＾１はアルコキシアルキル、アルキルチオアル
   キルまたはポリアルコキシアルキルであることもできる
   、 をもつシクロアルキル−またはシクロアルケニル−カル
   ボキシアニリドカーバメートの製造法において、式（I
   I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 但し式中Ｈａｌ、Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は上記意
   味を有する、 のアミノフェノールを第１の反応段階において式（III
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 但し式中Ｘは上記意味を有し、 Ｈａｌ＾１はハロゲンを表すか、または通常アシル化反
   応において離れる基を意味する、 のカルボン酸誘導体と、随時酸受容体を存在させ、また
   随時溶媒または希釈剤を存在させて反応させ、得られた
   式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 但し式中Ｘは、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３およびＨａｌは
   上記意味を有する、 の中間体を第２の反応段階において式（Ｖ）Ｒ＾１ＮＣ
   Ｏ（Ｖ） 但し式中Ｒ＾１は上記意味を有する、 のイソシアネートと、随時塩基を存在させ、また随時溶
   媒または希釈剤を存在させて反応させることを特徴とす
   る方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のシクロア
   ルキル−またはシクロアルケニル−カルボキシアニリド
   カーバメートを少なくとも１種含むことを特徴とする病
   害生物駆除剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のシクロア
   ルキル−またはシクロアルケニル−カルボキシアニリド
   カーバメートを有害生物および／またはその生育地域に
   作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。