JPH0381316A - イソシアネート末端ウレタンプレポリマー組成物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、高粘度炭化水素系ポリオールを分子内に導入
した低粘度のイソシアネート末端プレポリマーに関する
ものである。

従来の技術 ポリオール成分とポリイソシアネート成分とからなるウ
レタンシステムは、産業上の利用分野において広く裸用
されている。

その中で、ポリブタジェンポリオールやポリオレフィン
ポリオール等の高粘度炭化水素系ポリオールをポリオー
ル成分（つまりウレタンポリオール）として用いたウレ
タンシステムは、電気絶縁性および耐水性がすぐれてい
る上、機械的性質、耐熱性、耐候性も良好であるので、
電気絶縁用、接着用、塗料用、封止用、成形物などの用
途に好適である。

高粘度炭化水素系ポリオールを用いたウレタンシステム
については、たとえば次のような出願がなされている。

■　特開昭５４−８７７３７号公報には、ビスフェノー
ル型エポキシ樹脂−脂肪酸反応物、末端ヒドロキシル化
ポリブタジェンおよび３価アルコール−脂肪酸反応物を
用いた防食ウレタン塗料樹脂組成物が示されている。

■　特開昭５５−１３９４２２号公報および特開昭５７
−８２９８０号公報には、ポリヒドロキシブタジェン重
合体水素添加物と、ヒマシ油と、特定のイソシアネート
化合物とからなるケーブル接続部の絶縁処理方法または
硬化性重合体組成物が示されている。

■　特開昭５６−５７８１８号公報には、ＯＨ基含有炭
化水素系ポリマーと、ヒマシ油または水添硬化ヒマシ油
と、硬化剤（ポリイソシアネート等）からなる硬化性重
合体組成物が示されている。

■　特開昭５７−８０４２１号公報には、活性水素基含
有液状ジエン系重合体、ポリエーテルポリオール（エチ
レンオキサイド付加物を含む）、ヒマシ油系ポリオール
から選ばれた少なくとも液状ジエン系重合体を含む１種
以上の化合物と、有機ジイソシアネートを反応して得ら
れる末端イソシアネートプレポリマーとを、水酸基当量
２２０〜５００の３官能以七のヒマシ油系ポリオールと
配合したポリウレタン組成物について開示がある。

■　特開昭５７−９２０６０号公報には、ビスフェノー
ル類のオキシアルキレンエーテルと高分子ポリオール（
ポリブタジェンポリオールを含む）とを用いた防食塗料
用の組成物が示されている。

■　特開昭５８−９３７１７号公報には、１，４−ブタ
ジェン系ポリオールおよびヒマシ油からなるポリオール
成分と、難燃剤と、低揮発性イソシアネート成分とから
なる電気絶縁用ボッティング剤が示されている。

■　特開昭５９−２２６０１６号公報には、ヒマシ油−
天然油脂エステル交換反応物と高粘度炭化水素系ポリオ
ールとからなる水酸基合力化合物（Ｘ）と、ポリイソシ
アネート（Ｙ）とからなる硬化性組成物が示されている
。

■　特開昭６０−５３５２２号公報には、高粘度炭化水
素系ポリオールと１部分的に脱水またはアシル化したヒ
マシ油とからなるポリオール組成物が示されている。

■　特開昭６０−２１５０１２号公報には、高粘度炭化
水素系ポリオールおよび特定のエステルポリオールから
なるポリオール成分と、ポリイソシアネート成分とから
なる電気絶縁用封止剤組成物が示されている。

０　特開昭６４−２２９１４号公報には、ＭＤＩ系ポリ
イソシアネートとヒマシ油系モノオールとの反応物から
なるイソシアネート末端プレポリマーにつき開示があり
、このものはヒマシ油系ポリオールを含むポリオール成
分と反応させるためのポリイソシアネート成分として有
用であるとの説明がある。なお、上記ヒマシ油系モノオ
ールまたはヒマシ油系ポリオールと併用できる他のポリ
オールの例示として、ポリブタジェンポリオールやポリ
、オレフィンポリオールもあげられている。

なお上記のうち■〜［相］の発明は、本出願人の出願に
かかるものである。

上記のうち■の発明は、ポリオール成分とポリイソシア
ネート成分とからなるウレタンシステムにおいて、ポリ
イソシアネートａ分側に高粘度炭化水素系ポリオール（
活性水素基合力液状ジエン系重合体）を用いている。上
記のうち［株］の発明においては、高粘度炭化水素系ポ
リオールを付加的にポリオール成分側またはポリイソシ
アネート成分側のいずれに用いてもよいとしている。他
の出願はポリオール成分側に高粘度炭化水素系ポリオー
ルを用いている。

そのほか、高粘度炭化水素系ポリオールに関するもので
はないが、ポリイソシアネートをポリオールでプレポリ
マー化してイソシアネート末端プレポリマーとする試み
も種々なされている。

たとえば、特開昭５１−１５９６号公報には、ヒマシ油
とトリレンジイソシアネートとの反応で得られる末端に
イソシアネート基を有するプレポリマーを、分子内に第
三級アミノ基を有する多官能アルコールとヒマシ油との
混合物を用いて硬化させたポリウレタンエラストマーに
ついて開示がある。

特開昭５３−９８３９８号公報には、液状化ジフェニル
メタンジイソシアネートとヒマシ油またはヒマシ油誘導
体ポリオールとから得られたイソシアネート基末端プレ
ポリマーを、１分子中に２個以上の水酸基を有するポリ
オールで硬化した注型ポリウレタン樹脂について開示が
ある。

特開昭８０−１５４１８号公報には、ポリオールのリシ
ノール酸エステルを有機ポリイソシアネートと反応させ
て得たプレポリマーを、多価アルコールにエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドとを付加重合して得たポ
リエーテルポリオールと反応させたポリウレタン成形物
につき開示がある。

発明が解決しようとする課題 ウレタンシステムには溶媒を使うものと無溶媒のものと
があるが、作業員の健康、環境汚染、火災の問題を考慮
すると、無溶媒ウレタンシステムに移行することが時代
の趨勢である。

電気絶縁、接着、塗料の用途に用いる無溶媒ウレタンシ
ステムにおいては、注型、コーティング、塗装時の作業
性が損なわれない程度の粘度制限を受ける。加えてこれ
らの用途には、機能付与の目的で、多量の無機材を着色
顔料や難燃材料素材として配合することがあるが、この
ような場合にはさらに低粘度であることが要求される。

さて、高粘度炭化水素系ポリオールを用いたウレタンシ
ステムにおいては、ポリイソシアネート成分側には無変
性のポリイソシアネート、たとえばＴＤＩ（）リレンジ
イソシアネート）、ＭＤＩ（ジフェニルメタンジイソシ
アネート）、液化ＭＤＩ等を用い、ポリオール成分側に
高粘度炭化水素系ポリオールを用いるのが通常である。

しかしながらこの場合は、ポリイソシアネート成分とポ
リオール成分との配合に際し前者の重量割合が小さくな
るので、作業性の点から使用しにくくなる。また、ポリ
イソシアネート成分側に無変性のポリイソシアネートを
用いたものは、高粘度炭化水素系ポリオールを含むポリ
オール成分と混合したときにうま〈相溶するかどうか必
ずしも保証できるものではなく、そのため硬化不良を起
こすことがある。

この問題を解決すべく、無変性のポリイソシアネートに
可塑剤を加えたり、高粘度炭化水素系ポリオール以外の
一般のポリオールで変性したイソシアネート末端ウレタ
ンプレポリマーを用いることが行われているが、これら
の方法においてはポリオール成分側に高粘度炭化水素系
ポリオールを用いても、該高粘度炭化水素系ポリオール
の合力量が不足するため、ポリウレタン硬化物は所期の
物性を充分には右しないようになる。可塑剤を加える場
合は、硬化物の物性がさらに劣るようになる。

ウレタンシステムのポリイソシアネートを針側に高粘度
炭化水素系ポリオールで変性したイソシアネート末端ウ
レタンプレポリマーを用いようとすると、高粘度炭化水
素系ポリオールをポリオール成分側に用いるよりもはる
かに高粘度になるため、事実と使用不能になってしまう
、たとえば、ポリイソシアネートとしてＴＤＩ系のポリ
イソシアネートを用いたプレポリマーにあっては、粘度
が高いため可塑剤や溶剤で稀釈することが必要となるが
、可塑剤の使用は硬化物の物性を低下させる上、硬化物
を高温条件下におくと可塑剤が揮発する結果、硬化物が
減量、収縮すると共に硬度が上がるという問題が発生し
、溶剤の使用は作業環境の悪化、火災の危険を招き、い
ずれも本来の目的に沿わなくなる。ＭＤＩ系のポリイソ
シアネートを用いたプレポリマーにあっては、粘度が高
い上に、プレポリマー自身が分離を起こしてしまうとい
う問題点がある。

以上のような背景から、本発明者らは、高粘度炭化水素
系ポリオールをプレポリマー分子内に導入したにもかか
わらず粘度の低いイソシアネート末端プレポリマーを提
供することを目的とするものである。

課題を解決するための手段 本発明のイソシアネート末端ウレタンプレポリマーは、
高粘度炭化水素系ポリオール（ａｔ）およびイソ系１価
アルコール（ａ１）を必須成分とする水酸基含有化合物
（Ａ）と、ポリイソシアネート化合物（Ｂ）との反応物
からなるものである。

以下本発明の詳細な説明する。

水酸基含有化合物（Ａ）は、高粘度炭化水素系ポリオー
ル（ａｔ）およびイソ系１価アルコール（ａ１）を必須
成分とする。

高粘度炭化水素系ポリオール（ａ１）としては、具体的
には、ポリブタジェンポリオール、その水素添加物、ポ
リオレフィンポリオールなどが用いられる。市販品とし
ては、出光石油化学株式会社製のｒＰＢ　　Ｒ−４５Ｈ
ＴＪやｒＰＢ　　Ｒ−１５ＩＴＪ、三井日曹ウレタン株
式会社製のｒＧ−１０００Ｊ、三菱化成株式会社製の「
ポリテールＨＡＪなどがある。なお、上記炭化水素系ポ
リオールは、ビニル糸上ツマ−との共重合体であっても
よい。

イソ系１価アルコール（ａ１）としては、イソプロパツ
ール、イソブタノール、２−エチルヘキシルアルコール
など比較的炭素数の小さいものから。

液状を有する限りにおいて炭素数の大きいものまで種々
のイソ系１価アルコールが用いられる。殊に、オキン法
やゲルベ（Ｇｕｅｒｂｅｔ）反応により得られるイソ系
１価アルコール、あるいは中級のアルデヒドを原料とし
てアルドール縮合と水添とを組み合せて得られるイソ系
１価アルコールが、工業的には有用である。

Ｅ述の高粘度炭化水素系ポリオール（ａ１）およびイソ
系１価アルコール（ａ１）と共に、必要に応じて他のポ
リオールやモノオールを用いることもできる。

他のポリオールの例としては、ヒマシ油系ポリオール、
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、脂
肪酸変性ポリエステル、脂肪族グリコールまたは３価以
−ヒのポリオール、ビスフェノール類のアルキレンオキ
サイド付加物、アミン類のポリアルキレンオキサイド付
加物、水酸基を有する石油樹脂などがあげられる。

他のモノオールの例としては、ヒマシ油系モノオール、
オレイルアルコールやステアリルアルコール等の脂肪酸
の還元アルコール、アリルアルコールなどがあげられる
。

水酸基含有化合物（Ａ）に占める高粘度炭化水素系ポリ
オール（ａ１）の割合は、９９〜５重量％、殊に９５〜
３０重量％、水酸基含有化合物（Ａ）に占めるイソ系１
価アルコール（ａ１）の割合は、１〜９５重量％、殊に
５〜７０重量％であることが好ましい、高粘度炭化水素
系ポリオール（ａ１）の過多、イソ系１価アルコール（
ａ１）の過少は粘度低下効果を欠き、高粘度炭化水素系
ポリオール（ａ１）の過少、イソ系１価アルコール（ａ
１）の過多は硬化物の物性の低下や電気絶縁性、耐水性
の不足を招く。

ポリイソシアネート　　　　Ｂ ポリイソシアネート化合物（Ｂ）としては、価格および
揮発性、さらには毒性、粘性などの取り扱い性を総合考
慮して、ＭＤＩ（４，４”−ジフェニルメタンジイソシ
アネート）を主体とし、これを常温で褒状となるように
変性したＭＤＩ系液状ポリイソシアネート、具体的には
、ポリメライズドＭＤＩまたはカルボジイミド変性ＭＤ
Ｉが好適に用いられる。

場合により、トリレンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネートをはじめとするポリイソシア
ネートも用いることができる。

イソシアネート　　ウレタンプレポリマープレポリマー
化反応は、不活性ガス雰囲気下に両溝を温度６０〜１０
０℃程度で３〜６時間程度加熱混合することにより達成
できる０反応の終点は、ＮＧＯ含量を測定することによ
り容易に判定することができる。

水酸基含有化合物（Ａ）とポリイソシアネート化合物（
Ｂ）との反応割合は、イソシアネート末端ウレタンプレ
ポリマー製造の目的から、得られるプレポリマー中の末
端イソシアネート基の割合が１〜２５重量％となるよう
に設定することが望ましい、ただし、必ずしもこの範囲
に厳密に限られるものではない。

このようにして得られたイソシアネート末端プレポリマ
ーは、末端イソシアネート基の割合が比較的に低い場合
には、それ単独で湿気硬化型の一液型ウレタンとして用
いることができ、末端イソシアネート基の割合が比較的
に高い場合には、二液型ウレタンシステム（特に無溶媒
の）においてポリオール成分と反応させるためのポリイ
ソシアネート成分として特に有用である。

後者のウレタンシステムにおけるポリオール成分として
は、先に述べた高粘度炭化水素系ポリオール（ａ１）や
、先に述べた他のポリオールが用いられる。この場合、
その少なくとも一部は高粘度炭化水素系ポリオール（ａ
１）を用いることが好ましい。

上述のイソシアネート末端プレポリマーからなるポリイ
ソシアネート成分とポリオール成分との配合割合は、プ
レポリマー中のイソシアネート基がポリオール中の水酸
基の総量に対し０．８〜１．４当量、殊に１．０〜１．
１邑量になるようにするのが、十分な硬化が図られるの
で好ましい。

なおウレタン化反応に際しては、必要に応じ、充填剤、
顔料、難燃剤、硬化促進剤、架橋剤、触媒、補強材、酸
化防止剤、紫外線吸収剤、水分吸着剤、発泡剤、整泡剤
など各種の添加剤を配合することができる。溶剤や可塑
剤は通常は必要ではないが、用途によっては使用しても
差し支えない。

上述の二液型ウレタンシステムは、電気絶縁用、接着用
、塗料用、封止用、成形駒をはじめ種々の用途に適用で
きる。

作用および発明の効果 水酸基含有化合物（Ａ）とポリイソシアネート化合物（
Ｂ）との反応物からなる本発明のイソシアネート末端プ
レポリマーは、水酸基含有化合物（Ａ）として高粘度炭
化水素系ポリオール（ａ１）を用いているにもかかわら
ず粘度が低いという特長を有する。

そして、二液準ウレタンシステムに適用するときには、
ポリイソシアネート側に高粘度炭化水素系ポリオール（
ａ１）を含んでいるので、ポリオール側にも高粘［炭化
水素系ポリオール（ａｔ）を用いてその特性を生かすと
きの両者間の相溶性が良好である。

未発明のイソシアネート末端プレポリマーをポリイソシ
アネートを分として用いた二液型ウレタンシステムは、
上記のように粘度が低いので、溶剤や可塑剤による粘度
低下を図る必要がなく、また無機材を多量に配合する場
合や冬期の低温条件にも対処することができ、作業性が
よく、かつ安定した物性の硬化物が得られる。

実施例 次に実施例をあげて、本発明のイソシアネート末端プレ
ポリマーをさらに説明する。以下「部」、「％」とある
のは重量基準で表わしたものである。

く反応原料） 次の原料を用意した。

イ　　　　　　　　　（Ａ） ◇高粘度炭化水素系ポリオール（ａｔ）ポリブタジェン
ポリオール（出光石油化学工業株会社製のｒＰＢ　　Ｒ
−４５ＨＴＪ　、官能基数２．２） ポリブタジェンポリオール（出光石油化学工業株会社製
のｒＰＢ　　Ｒ−１５ＨＴＪ　、官能基数２．２） ◇イソ系１価アルコール（ａ２） 石油からオキソ法により製造される炭素数１２〜１３の
イソアルコール（伊藤製油秩式％式％ ） 炭素数２４〜２６のイソアルコール（伊藤製油秩式会社
製ｒＨＩ　５ＯＣＯＬ＃２４６Ｊ　、官能基数１．０） ◇他のポリオール ヒマシ油系ポリオール（伊藤製油株式会社製ｒＵＲＩＣ
Ｙ−４０３Ｊ　、官能基数２．０）分子量１０００のポ
リプロピレングリコール（官能基数２．０） ◇他のモノオール オレイルアルコール（官能基ａ　ｔ、ｏ）ヒマシ油脂肪
酸メチル（官能基数０．８）ポリイソシアネート　　　
　Ｂ カルボジイミド変性ＭＤＩ（日本ポリウレタン工業秩式
会社製「ミリオネートＭＴＬ」、ＮＧＯ含量２９％） トリレンジイソシアネート（旭硝子秩式会社製ｒＴＤＩ
−８０Ｊ　、ＮＣＯ含量４８％）〈プレポリマーの製造
〉 実施例１ 「　　ミ　　リ　　オ、　ネ　−　　）　　　ＭＴ　　
Ｌ　　Ｊ　　　８４．７　部　、　　　　ｒＰＢＲ−１
５ＨＴＪ　１７．７部およびｒＨＩｓＯｃＯＬ＃　２４
６Ｊ　１？、７部を混合し、窒素雰囲気下に温度８５℃
で４時間反応させることによりイソシアネート末端プレ
ポリマーを製造した。

実施例２ 「　　ミ　　リ　　オ　ネ　−　　ト　　ＭＴＬ４５１
．５　部　、　　　　ｒＰＢＲ−１５ＨＴＪ　２４．２
部およびｒＨＩｓＯｃＯＬ＃　２４６４２４．２部をを
用いたほかは実施例１と同様にして、イソシアネート末
端プレポリマーを製造した。

実施例３ ｒ　　ミ　　リ　　オ　ネ　−　　ト　　ＭＴＬＪ４７
．７　部　、　　　　ｒＰＢＲ−４５ＨＴＪ２Ｂ、２部
およびｒＨＩｓＯｃＯＬ＃２４６Ｊ２Ｂ、２部を用いた
ほかは実施例１と同様にして、イソシアネート末端プレ
ポリマーを製造した。

実施例４ ｒ　　ミ　　リ　　オ　ネ　−　　ト　　ＭＴＬＪ１３
１．８　部　、　　　ｒＰＢＲ−４５ＨＴＪ１９．１部
およびｒＨＩｓＯｃＯＬ＃　２４６Ｊ　１９．１部を用
いたほかは実施例１と同様にして、イソシアネート末端
プレポリマーを製造した。

実施例５ 「　　ミ　　リ　　オ　ネ　−　　ト　　ＭＴＬ４４８
．０　部　、　　　　ｒＰＢＲ−４５ＨＴＪ３Ｂ、０部
およびｒＨＩｓＯｃＯＬ＃２４６Ｊ１Ｂ、０部を用いた
ほかは実施例１と同様にして、イソシアネート末端プレ
ポリマーを製造した。

実施例６ 「ミリオネートＭＴＬＪ４８．４部、ｒＰＢ　　Ｒ−４
５ＨＴＪ　２５．８部、　ｒＨＩｓＯｃＯＬ＄２４６Ｊ
１２．８部およびｒＵＲＩＣＹ−４０３Ｊ　１２．９部
を用いたほかは実施例１と同様にして、イソシアネート
末端プレポリマーを製造した。

実施例７ ｒミリオネートＭＴＬ４４８．８部、ｒＰＢ　　Ｒ−４
５ＨＴＪ　２５．７部、　ｒｌ（ＩＳＯＣＯＬ＃２４６
Ｊ２０．８部およびオレイルアルコール５．１部を用い
たほかは実施例１と同様にして、イソシアネート末端プ
レポリマーを製造した。

実施例８ 「　　ミ　　リ　　オ　ネ　−　　）ＭＴＬＪ５４．４
　部　、　　　　ｒＰＢＲ−４５ＨＴＪ２２．８部およ
びｒＨＩｓＯｃＯＬ＃２３Ｊ２２．８部を用いたほかは
実施例１と同様にして、イソシアネート末端プレポリマ
ーを製造した。

実施例９ 「　　ミ　　リ　　オ　ネ　−　　ト　　ＭＴＬＪ８８
．７　部　、　　　　ｒＰＢＲ−４５ＨＴＪ　ＩＥｌ、
７都およびｒＨＩｓＯｃＯＬ＃２３Ｊ１Ｂ、７部を用い
たほかは実施例１と同様にして、イソシアネート末端プ
レポリマーを製造した。

実施例１０ 「ミリオネートＭＴＬＪ４８．９部、ｒＰＢ　　Ｒ−４
５ＨＴＪ　２５．１３部およびヒマシ油脂肪酸メチル２
５．６部を用いたほかは実施例１と同様にして、イソシ
アネート末端プレポリマーを製造した。

比較例１ 「ミリオネー）　ＭＴ　Ｌ　Ｊ　４９．７部およびｒＰ
ＢＲ−１５ＨＴＪ　５０．３郁を用いたほかは実施例１
と同様にして、イソシアネート末端プレポリマーを製造
した。

比較例２ 「ミリオネートＭＴＬＪ４１．９部およびｒＰＢＲ−４
５ＨＴＪ５Ｂ、１剖を用いたほかは実施例１と同様にし
て、イソシアネート末端プレポリマーを製造した。

比較例３ 「ミリオネートＭＴＬ４４８．８部およびｒＰＢＲ−４
５ＨＴＪ５１．４部を用いたほかは実施例１と同様にし
て、イソシアネート末端プレポリマーを製造した。

比較例４ 「ミリオネートＭＴＬＪ４６．２部、　　ｒＰＢ　　Ｒ
−４５ＨＴＪ　２８．９部および分子量１０００のポリ
プロピレングリコール２６．９ｍを用いたほかは実施例
１と同様にして、イソシアネート末端プレポリマーを製
造した。

実施例１〜１０および比較例１〜４で得られたイソシア
ネート末端プレポリマーの外観および一般分析値を第１
表にまとめて示す。

第 表 （注） 外観の槽中の符号は次の通り。

■・・・透明、　　　　Ｏ・・・やや曇りありΔ・・・
曇りあり、　　Ｘ・・・白濁 ｘｘ・・・分離 第１表から、実施例のイソシアネート末端プレポリマー
は、比較例のそれに比し顕著に粘度が低いことが理解で
きる。

実施例１１ ｒＴＤＩ−８０Ｊ３３．９部、　ｒＰＢ　　Ｒ−１５Ｈ
ＴＪ３３．０部およびｒＨＩ　５ＯＣＯＬ＃２４６Ｊ３
３．０部を用いたほかは実施例１と同様にして、イソシ
アネート末端プレポリマーを製造した。

得られたイソシアネート末端プレポリマーの外観は透明
で、Ｎ００％は１０％、粘度は１５６０ｃｐｓ／２５℃
であった。

実施例１２ ｒＴＤＩ−８０Ｊ４０．４部、ｒＰＢ　　Ｒ−４５ＨＴ
Ｊ２９．８部およびｒＨＩ　５ＯＣＯＬ＃２４６Ｊ２９
．８部を用いたほかは実施例１と同様にして、イソシア
ネート末端プレポリマーを製造した。

得られたイソシアネート末端プレポリマーの外観は透明
で、Ｎ００％は１５％、粘度は７００ｃｐｓ／２５℃で
あった。

比較例５ ｒＴＤＩ−８０４３８，２部およびｒＰＢ　　Ｒ−１５
ＨＴＪ　８３．８部を用いたほかは実施例１と同様にし
て、イソシアネート末端プレポリマーを製造した。

得られたイソシアネート末端プレポリマーの外観は透明
で、Ｎ００％は１５％、粘度は２９２゜ｃｐｓ／２５℃
であった。この粘度は、実施例１１および実施例１２と
比較すると高いものである。

〈ポリウレタン組成物の調製〉 ｒＰＢ　　Ｒ−４５ＨＴＪからなるポリオール成分に、
ポリイソシアネート成分としての実施例１〜１０および
比較例１〜２で得たイソシアネート末端ウレタンプレポ
リマーをＮＣ０１０Ｈが１．０５となるように配合した
。

配合直後の外観を観察すると共に、ガラス板上に３１１
厚に流延して常温に２４時間放置することにより硬化さ
せ、さらに６０”０で１６時間加熱して成形駒を得た。

この成形駒につき諸物性を測定した。

結果を第２表に示す。

第２表から、実施例で得られたポリウレタン成形物は、
ポリイソシアネート成分として粘度の低いイソシアネー
ト末端ウレタンプレポリマーをｍいているにかかわらず
、実用的に好ましい物性を有していることがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、高粘度炭化水素系ポリオール（ａ１）およびイソ系
   １価アルコール（ａ２）を必須成分とする水酸基含有化
   合物（Ａ）と、ポリイソシアネート化合物（Ｂ）との反
   応物からなるイソシアネート末端ウレタンプレポリマー
   。 ２、水酸基含有化合物（Ａ）に占める高粘度炭化水素系
   ポリオール（ａ１）の割合が９９〜５重量％で、水酸基
   含有化合物（Ａ）に占めるイソ系１価アルコール（ａ２
   ）の割合が１〜９５重量％である請求項１記載のイソシ
   アネート末端ウレタンプレポリマー。 ３、水酸基含有化合物（Ａ）に占める高粘度炭化水素系
   ポリオール（ａ１）の割合が９５〜３０重量％で、水酸
   基含有化合物（Ａ）に占めるイソ系１価アルコール（ａ
   ２）の割合が５〜７０重量％である請求項１記載のイソ
   シアネート末端ウレタンプレポリマー。 ４、ポリイソシアネート化合物（Ｂ）が、ＭＤＩ系ポリ
   イソシアネートである請求項１記載のイソシアネート末
   端ウレタンプレポリマー。