JPH0380160B2 - - Google Patents

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JPH0380160B2
JPH0380160B2 JP60179427A JP17942785A JPH0380160B2 JP H0380160 B2 JPH0380160 B2 JP H0380160B2 JP 60179427 A JP60179427 A JP 60179427A JP 17942785 A JP17942785 A JP 17942785A JP H0380160 B2 JPH0380160 B2 JP H0380160B2
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methanol
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manufactured
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Jiro Ito
Tadashi Tsuyuki
Shinji Myaji
Hiromi Watabe
Masaji Sezaki
Michio Kojima
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

【図面の簡単な説明】
第１図はSF−2381A物質の水溶液での紫外部
吸収スペクトルである。第２図はSF−2381B物
質の水溶液での紫外部吸収スペクトルである。第
３図はSF−2381A物質の臭化カリウム錠での赤
外部吸収スペクトルである。第４図はSF−
2381B物質の臭化カリウム錠での赤外部吸収スペ
クトルである。第５図はSF−2381A物質の重ジ
メチルスルホキシド溶液中での1H−NMRであ
る。第６図はSF−2381B物質の重ジメチルスル
ホキシド溶液中での1H−NMRである。第７図は
SF−2381A物質の重ジメチルスルホキシド溶液
中での13C−NMRである。第８図はSF−2381B
物質の重ジメチルスルホキシド溶液中での13C−
NMRである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ストレプトスポランギウム属に属する微生物
    の生産する下記の理化学的性質を有する新規抗生
    物質SF−2381A物質及びSF−2381B物質 (A) SF−2381A物質 １ 元素分析値： 炭素 52.38％、水素 8.24％、窒素 2.04
    ％ ２ 融点： 151〜153℃（褐変しながら分解する） ３ 比旋光度： 〔α〕25 D＋6.3（c1.0、メタノール） ４ 紫外部吸収スペクトル： 第１図に示すとおり、水溶液中で222nm
    （Ｅ１％ １cm60.8）に極大吸収を示す ５ 赤外部吸収スペクトル： 第３図に示すとおりで、以下の吸収値（cm
    -1）を示す 3350，2920，1680，1640，1590，1430，
    1380，1070 ６ 溶解性： 水、メタノール、エタノールに溶け、アセ
    トン、酢酸エチル、クロロホルム、エチル
    エーテルに溶けない。 ７ 呈色反応： レミユー試薬、ヨウ素試薬、ニンヒドリン
    試薬 …陽性 塩化第二鉄試薬、坂口試薬 …陰性 ８ 薄層クロマトグラフイーのRf値： シリカゲル60F254（メルク社製） ｎ−ブタノール：酢酸：水（８：３：４）
    …0.26 iso−プロパノール：メタノール：10％酢
    酸アンモニウム（４：２：３）…0.47 ｎ−ブタノール：メタノール：10％ギ酸ア
    ンモニウム（４：２：３）…0.33 ９ 中性、酸性、塩基性の区別： ピリジン−酢酸緩衝液（PH6.4）を用いた
    高圧濾紙電気泳動（3500V、20分間）で陰
    極側へ7.0cm移動する。 この時対照のアミノ酸のリジンは陰極側へ
    21.0cm移動する。 10 物質の色及び外観：白色粉末 11 13C−NMRスペクトル： 第７図に示すとおりで、主なδ値（ppm）
    を以下に示す 168.97，166.74，139.48，132.76，102.99，
    102.83，102.44，100.40，99.62，98.66，
    96.49，99，62，86.07，80.19，79.23 12 下記の条件での高速液体クロマトグラフイー
    の保持時間：6.1分 測定条件 カラム：マイクロボンダパツクC184mm×
    30cm（ウオーターズ社製） 溶媒：２％ギ酸アンモニウム：アセトニト
    リル（５：４） 流速：1.0ml／min 検出：UV225nm Ｂ SF−2381B物質 １ 元素分析値： 炭素 51.95％、水素 8.02％、窒素 2.03
    ％ ２ 融点： 150〜153℃（褐変しながら分解する） ３ 比旋光度： 〔α〕25 D＋1.9（c1.0、メタノール） ４ 紫外部吸収スペクトル： 第２図に示すとおり、水溶液中で221nm
    （Ｅ１％ １cm59.7）に極大吸収を示す ５ 赤外部吸収スペクトル：第４図 第４図に示すとおりで以下の吸収値（cm
    -1）を示す 3370，2920，1680，1640，1590，1430，
    1380，1070 ６ 溶解性： 水、メタノール、エタノールに溶け、アセ
    トン、酢酸エチル、クロロホルム、エチル
    エーテルに溶けない。 ７ 呈色反応： レミユー試薬、ヨウ素試薬、ニンヒドリン
    試薬 …陽性 塩化第二鉄試薬、坂口試薬 …陰性 ８ 薄層クロマトグラフイーのRf値： シリカゲル60F254（メルク社製） ｎ−ブタノール：酢酸：水（８：３：４）
    …0.26 iso−プロパノール：メタノール：10％酢
    酸アンモニウム（４：２：３）…0.47 ｎ−ブタノール：メタノール：10％ギ酸ア
    ンモニウム（４：２：３）…0.33 ９ 中性、酸性、塩基性の区別： ピリジン−酢酸緩衝液（PH6.4）を用いた
    高圧濾紙電気泳動（3500V、20分間）で陰
    極側へ7.5cm移動する。 この時対照のアミノ酸のリジンは陰極側へ
    21.0cm移動する。 10 物質の色及び外観：白色粉末 11 13C−NMRスペクトル 第８図に示すとおりで、主なδ値（ppm）
    を以下に示す 169.04，166.55，139.48，134.51，132.97，
    132.29，103.31，102.74，102.56，99.64，
    98.56，98.14，96.73，99.64，85.39，80.46 12 下記の条件での高速液体クロマトグラフイー
    の保持時間：4.5分 測定条件 カラム：マイクロボンダパツクC184mm×
    30cm（ウオーターズ社製） 溶媒：２％ギ酸アンモニウム：アセトニト
    リル（５：４） 流速：1.0ml／min 検出：UV225nm ２ ストレプトスポランギウム属に属する新規抗
    生物質SF−2381A物質及び／またはSF−2381B
    物質の生産菌を培地に培養し、培養物からSF−
    2381A物質及び／またはSF−2381B物質を単離す
    ることを特徴とする、新規抗生物質SF−2381A
    物質及び／またはSF−2381B物質の製造法。 発明の構成 本発明者らは新規かつ有用な抗生物質の探索を
    目的として多数の微生物を土壌より分離しその産
    生する抗生物質を探策したところ、ある種の微生
    物が新規抗生物質を生産していることを見出し、
    この物質を培養物中から純粋に単離し、その理化
    学的性状及び生物学的性状を確定することによ
    り、本発明を完成させた。 本発明に使用されるSF−2381A物質及び／ま
    たはSF−2381B物質の生産菌の一例としては兵
    庫県三原町の土壌より分離された一放線菌SF−
    2381株があり、その菌学的性状は下記の通りであ
    る。 形態 基生菌糸はよく伸長分岐し、通常の条件下では
    胞子嚢の形成あるいは分断は認められない。オー
    トミール寒天、イースト麦芽寒天、グリセロー
    ル・アスパラギン寒天上などで単純分岐の気菌糸
    を豊富に着生し、気菌糸上に直径７〜16ミクロン
    の胞子嚢を形成する。胞子の運動性は認められな
    い。 各種培地上の成育状態 SF−2381株の各種培地上の成育状態は第１表
    に示す通りである。色の記載について（ ）内に
    示す標準はコンテイナー・コーポレーシヨン・オ
    ブ・アメリカ（Container Corporation of
    America）社製の「カラー・ハーモニイー・マ
    ニアル（Color Harmony Manual）」に記載の
    もの用いた。観察は28℃で14〜21日培養後に行な
    つた。 【表】 【表】 生理的性質 (1) 生育温度範囲：イースト・スターチ寒天にお
    いて15〜37℃の温度範囲で生育し、24〜30℃で
    良好に生育する。45℃以上では生育しない。 (2) ゼラチンの液化：陽性 (3) スターチの加水分解：陰性 (4) 硝酸塩の還元：陰性 (5) 脱脂乳のペプトン化：28℃陽性 37℃陰性 脱脂乳の凝固：28℃陰性 37℃陽性 (6) 耐塩性：1.5％では生育するが、３％以上で
    は生育しない。 (7) メラニン様色素の生育：陰性 炭素源の利用性 (1) 利用する：Ｄ−グルコース、Ｄ−アンニトー
    ル、Ｄ−キシロース、ｉ−イノシトール、Ｄ−
    フラクトース、Ｌ−アラビノース、シユークロ
    ース、グリセロール (2) 利用しない：ラフイノース (3) 利用が疑わしい：Ｄ−アラビノース、Ｌ−ラ
    ムノース 細胞壁組成 ベツカー（Becker）らの方法〔Appl.
    Microbiol.，13，236，（1965）〕により分析した
    結果、細胞壁組成成分中のジアミノピメリン酸は
    DL型であつた。 以上の菌学的性状から、SF−2381株は放線菌
    の中でストレプトスポランギウム属に属する菌株
    である。本発明者らはSF−2381株をストレプト
    スポランギウム・エスピー・SF−2381
    （Streptosporan−gium sp.SF−2381）と称する
    こととした。SF−2381株は微工研に微工研菌寄
    第8299号（FERM Ｐ−8299）として寄託されて
    いる。 SF−2381株は他の放線菌の場合に見られるよ
    うに、その性状が変化しやすい。例えば、SF−
    2381株の、またはこの株に由来する突然変異株
    （自然発生または誘発性）、形質接合体または遺伝
    子組換え体であつても、抗生物質SF−2381物質
    を生産するものは全て本発明に使用出来る。本発
    明の方法では、前記の菌を通常の微生物が利用し
    うる栄養物を含有する培地で培養する。栄養源と
    しては、グルコース、水あめ、デキストリン、シ
    ユクロース、澱粉、糖みつ、動・植物油等を使用
    できる。また窒素源として、大豆粉、小麦はい
    芽、コーンステイープリカー、綿実かす、肉エキ
    ス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモニウム、
    硝酸ソーダ、尿素等を使用できる。その他必要に
    応じ、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグ
    ネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸及びその
    他のイオンを生成することができる無機塩類を添
    加することは有効である。また菌の発育を助け、
    抗生物質SF−2381物質の生産を促進するような
    有機および無機物を適当に添加することができ
    る。 培養法としては、好気的条件での培養法、特に
    深部培養法が最も適している。培養に適当な温度
    は15〜35℃であるが、多くの場合24〜30℃付近で
    培養する。抗生物質SF−2381物質の生産は培地
    や培養条件により異なるが、振とう培養、タンク
    培養とも通常２〜10日の間でその蓄積が最高に達
    する。培養物中の抗生物質SF−2381物質の蓄積
    量が最高になつた時に培養を停止し、培養液から
    目的物質を単離精製する。 培養液中からの抗生物質SF−2381A物質及
    び／またはSF−2381B物質の単離は後記実施例
    に示すごとく、これらの物質の理化学的性状を考
    慮して種々の方法を単独あるいは適宜組み合わせ
    ることによつて行なわれる。 ダイヤイオンHP−20（三菱化成社製）アンバ
    ーライトXDA−２（ローム・アンド・ハース社
    製）等の合成吸着剤、CM−セフアデツクスＣ−
    25（フアルマシア社製）、アンバーライトIRC−50
    （ローム・アンド・ハース社製）等のイオン交換
    体、セフアデツクスＧ−50（フアルマシア社製）、
    トヨパールHW−40（東洋曹達社製）等のゲル濾
    過剤、リクロプレツプRP−18（メルク社製）の逆
    相担体によるクロマトグラフイーなどが有効であ
    るが、以下の方法が効率的である。すなわち培養
    液より菌体その他の固形物を珪そう土等の濾過助
    剤を用いて濾別し、濾液中の有効成分をダイヤイ
    オンHP−20に吸着させ、20％アセトン水で洗つ
    た後メタノールで溶出する。活性画分を減圧濃縮
    し、得られた有効成分を含む水溶液をダウエツク
    ス１×２（Cl型）を通過させる。通過液をCM−
    セフアデツクスＣ−25（Ｈ型）に通し、有効成分
    を吸着させた後、ピリジン−酢酸−水（４：８：
    88，PH4.5）で溶出させる。活性画分を再びCM−
    セフアデツクスＣ−25でクロマトグラフイーを行
    い、SF−2381A物質、SF−2381B物質を主成分
    とする画分を得る。それぞれの画分をセルロース
    あるいはリクロプレツプRP−18を用いたクロマ
    トグラフイーで精製し、SF−2381A物質、SF−
    2381B物質の純品を得る。 以下にSF−2381A物質、SF−2381B物質の理
    化学的性状を示す。 SF−2381A物質 １ 元素分折値： 炭素 52.38％、水素 8.24％、窒素 2.04
    ％ ２ 融点： 151〜153℃（褐変しながら分解する） ３ 比旋光度： 〔α〕25 D＋6.3（c1.0、メタノール） ４ 紫外部吸収スペクトル： 第１図に示す通りで水溶液で221nm（Ｅ１％ １cm61）に極大吸収を示す。 ５ 赤外部吸収スペクトル： 第３図に臭化カリウム錠でのスペクトルを示
    し、その吸収値（cm-1）は以下のとおりである。 3350，2920，1680，1640，1590，1430，1380，
    1070 ６ 溶解性： 水、メタノール、エタノールに溶け、アセ
    トン、酢酸エチル、クロロホルム、エチル
    エーテルに溶けない。 ７ 呈色反応： レミユー試薬、ヨウ素試薬、ニンヒドリン
    試薬 …陽性 塩化第二鉄試薬、坂口試薬 …陰性 ８ 薄層クロマトグラフイーのRf値： シリカゲル60F254（メルク社製） ｎ−ブタノール：酢酸：水（８：３：４）
    …0.26 iso−プロパノール：メタノール：10％酢
    酸アンモニウム（４：２：３）…0.47 ｎ−ブタノール：メタノール：10％ギ酸ア
    ンモニウム（４：２：３）…0.33 ９ 中性、酸性、塩基性の区別： ピリジン−酢酸緩衝液（PH6.4）を用いた
    高圧濾紙電気泳動（3500V、20分間）で陰
    極側へ7.0cm移動する。 この時対照のアミノ酸のリジンは陰極側へ
    21.0cm移動する。 10 物質の色及び外観：白色粉末 11 1H−NMRスペクトル： 第５図に示す通りである。 12 13C−NMRスペクトル： 第７図に示す通りであり、その主なδ値
    （ppm）は以下のとおりである。 168.97，166.74，139.48，132.76，102.99，
    102.83，102.44，100.40，99.62，98.66，
    96.49，99.62，86.07，80.19，79.23 13 下記の条件での高速液体クロマトグラフイー
    の保持時間：6.1分 測定条件 カラム：マイクロボンダパツクC184mm×
    30cm（ウオーターズ社製） 溶媒：２％ギ酸アンモニウム：アセトニト
    リル（５：４） 流速：1.0ml／min 検出：UV225nm SF−2381B物質 １ 元素分析値： 炭素 51.95％、水素 8.02％、窒素 2.03
    ％ ２ 融点： 150〜153℃（褐変しながら分解する） ３ 比旋光度： 〔α〕25 D＋1.9（c1.0、メタノール） ４ 紫外部吸収スペクトル： 第２図に示す通り水溶液で221nm（Ｅ１％ １cm
    60）に極大吸収を示す。 ５ 赤外部吸収スペクトル： 第４図に臭化カリウム錠でのスペクトルを
    示し、その吸収値（cm-1）は以下のとおり
    である。 3370，2920，1680，1640，1590，1430，
    1380，1070 ６ 溶解性： 水、メタノール、エタノールに溶け、アセ
    トン、酢酸エチル、クロロホルム、エチル
    エーテルに溶けない。 ７ 呈色反応： レミユー試薬、ヨウ素試薬、ニンヒドリン
    試薬 …陽性 塩化第二鉄試薬、坂口試薬 …陰性 ８ 薄層クロマトグラフイーのRf値： シリカゲル60F254（メルク社製） ｎ−ブタノール：酢酸：水（８：３：４）
    …0.26 iso−プロパノール：メタノール：10％酢
    酸アンモニウム（４：２：３）…0.47 ｎ−ブタノール：メタノール：10％ギ酸ア
    ンモニウム（４：２：３）…0.33 ９ 中性、酸性、塩基性の区別： ピリジン−酢酸緩衝液（PH6.4）を用いた
    高圧濾紙電気泳動（3500V、20分間）で陰
    極側へ7.5cm移動する。 この時対照のアミノ酸のリジンは陰極側へ
    21.0cm移動する。 10 物質の色及び外観：白色粉末 11 1H−NMRスペクトル： 第６図に示す通りである。 12 13C−NMRスペクトル： 第８図に示す通りであり、その主なδ値
    （ppm）は以下のとおりである。 169.04，166.55，139.48，134.51，132.97，
    132.29，103.31，102.74，102.56，99.64，
    98.56，98.14，96.73，99.64，85.39，80.46 13 下記の条件での高速液体クロマトグラフイー
    の保持時間：4.5分 測定条件 カラム：マイクロボンダパツクC184mm×
    30cm（ウオーターズ社製） 溶媒：２％ギ酸アンモニウム：アセトニト
    リル（５：４） 流速：1.0ml／min 検出：UV225nm 以上述べた理化学的性状および第２表に示す生
    物学的性状と本発明化合物に類似する既知抗生物
    質のそれとを比較したが該当する物質はなく、
    SF−2381A物質及びSF−2381B物質は新規な抗
    生物質と判断された。 以下に本発明の実施例を示すが、これらは単な
    る一例であつて本発明を限定するものではない。 実施例 １ 種培地としてスターチ2.0％、グルコース1.0
    ％、小麦胚芽0.6％、ポリペプトン0.5％、酵母エ
    キス0.3％、大豆粉0.2％、炭酸カルシウム0.1％を
    含む培地を用いた。 また生産培地としてグルコース2.5％、小麦胚
    芽2.0％、SVP0.5％、炭酸カルシウム0.2％、食塩
    0.25％、硫酸マグネシウム0.2％を含む培地を用
    いた。 なお殺菌前PHは全てPH7.0に調整して使用した。 前記種培地20mlを分注した100ml容三角フラス
    コを120℃で30分間殺菌し、これにストレプトス
    ポランギウム・エスピー・SF−2381（FERM Ｐ
    −8299）の斜面培養の３〜４白金耳を接種し、28
    ℃で４日間振盪培養し、第１種培養とした。つい
    で種培地80mlを分注した500ml容三角フラスコを
    120℃で30分間殺菌し、前記第１種培養４mlを接
    種し、28℃２日間振盪培養し、これを第２種培養
    とした。さらに種培地１を分注した５容三角
    フラスコを120℃30分間殺菌し、第２種培養80ml
    を接種し、28℃１日間振盪培養し、これを第３種
    培養とした。予め120℃30分間殺菌した35の生
    産培地を含む50容ジヤーフアーメンターに前記
    の第３種培養１を接種し、28℃５日間通気（35
    ／分）撹拌（初期250rpm、41時間以降
    400rpm）培養した。培養終了後、濾過助剤とし
    て珪そう土を加えて濾過し、濾液30を得た。 実施例 ２ 実施例１で得られた培養濾液30をダイヤイオ
    ンHP−20（３）を充填したカラムに通過させ
    ることにより有効成分を吸着させた。カラムを脱
    イオン水10にて水洗後、さらに20％アセトン水
    10で洗つた。 カラムから有効成分をメタノールで溶出し、活
    性画分を集め減圧濃縮し2.5とし、ダウエツク
    ス１×２（Cl型、150ml）のカラムを通過させた。
    通過液をCM−セフアデツクスＣ−25（Ｈ型、45
    ml）のカラムに通過させることにより有効成分を
    吸着させた。カラムを脱イオン水120mlで水洗後、
    ピリジン−酢酸−水（４：８：88、PH4.5）で有
    効成分を溶出した。これを凍結乾燥し約４ｇの粗
    粉末を得た。これを予めピリジン−酢酸−水
    （２：４：94、PH4.5）で緩衝化したCM−セフア
    デツクスＣ−25（75ml）のカラムを通過させ有効
    成分を吸着させたのち、ピリジン−酢酸−水
    （４：８：88、PH4.5）まで連続的に濃度を変え12
    ｇずつ分画して溶出することにより分画No.35〜No.
    55にSF−2381B物質を主成分とする粗物質1.8ｇ、
    分画No.56〜No.90にSF−2381A物質を主成分とす
    る粗物質1.45ｇを得た。 実施例 ３ 実施例２で得られたSF−2381A物質を主成分
    とする粗物質1.45ｇをリクロプレツプRP−18（56
    ｇ）のカラムクロマトグラフイーを２％ギ酸アン
    モニウム−アセトニトリル（６：４）で行い、５
    ｇずつ分画することにより分画No.31〜No.67を集め
    濃縮し、セフアデツクスＧ−50（1.4）のカラム
    にのせ水で展開し、14ｇずつ分画し分画No.74〜No.
    85を集めSF−2381A物質の純品360mgを得た。 同様に実施例２で得られたSF−2381B物質を
    主成分とする粗物質1.8ｇをセルロースパウダー
    （東洋濾紙製、100ml）のカラムクロマトグラフイ
    ーを水飽和ｎ−ブタノールで行い、５ｇずつ分画
    し分画No.15〜No.60を集め750mgを得た。 これをリクロプレツプRP−18（56ｇ）のカラム
    クロマトグラフイーを２％ギ酸アンモニウム−ア
    セトニトリル（６：４）行ない、５ｇずつ分画し
    分画No.25〜No.42を集め、SF−2381B物質の純品
    180mgを得た。 発明の効果 次にSF−2381A物質及びSF−2381B物質の真
    菌に対する最小発育阻止濃度（MIC）を第２表
    に示した。これらの結果から明らかなようにSF
    −2381A物質及びSF−2381B物質は真菌に強い抗
    菌力を有しており、真菌症治療剤として有用性が
    期待される。 【表】
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