JPH0376713A - ポリシロキサン―グラフトコポリマー組成物 - Google Patents

ポリシロキサン―グラフトコポリマー組成物

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JPH0376713A
JPH0376713A JP2207968A JP20796890A JPH0376713A JP H0376713 A JPH0376713 A JP H0376713A JP 2207968 A JP2207968 A JP 2207968A JP 20796890 A JP20796890 A JP 20796890A JP H0376713 A JPH0376713 A JP H0376713A
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技歪公立 本発明は、ペンダントシロキサンポリマー部分がグラフ
トされたビニルポリマー主鎖を有するコポリマーから威
る接着剤、表面改質用組成物、封止用組成物および局所
バインダーに関し、特に動物に対するようなかような被
覆の局所適用方法に関する。
皇量技歪 感圧接着剤および接着剤被覆シートは、単なる接触だけ
で接着剤受容性表面に接着する能力を有するものとして
当業界において周知である０例えばラベルおよびテープ
形態のかような被覆シートは、非常に軽い「指圧」で各
種の基材に接着させ、かつ、後でそれが接着している表
面からシートを剥ぎ取ることによって除去できる。基材
に対する感圧接着剤（ＰＳＡ）の初期親和性を減少させ
ると同時に十分な最終接着力を維持させる（加圧接着後
）こともしばしば望ましいことである。先行技術では主
としてＰＳＡと予め混合したまたはＰＳＡの表面上に被
覆した異なる種類の「物理的スペーサー」を使用するこ
とによる種々の方法でこの目的を達しようと試みている
。かようなスペーサーは、所望の配置が得られるまで接
着剤を基材かられずかに遠ざけて保持する作用をする０
例えば、すべて本発明の譲受人に譲渡されたＵ、Ｓ、Ｐ
。
ＮＯＳ、　３，３１４．８３８．３，３３１．７２９お
よび３，４１３．１６８には、ガラス、尿素−またはフ
ェノールホルムアルデヒド樹脂などから成る中空、楕円
形粒子を使用して初期接着力を減少させ、それによって
位置調整性を得る方法が開示されている。マイクロバル
ーンは適用された手の圧力によって潰れまたは破れ、そ
の後にＰＳＡが基材の表面に接触し、かつ、接着するこ
とができると説明されている。しかし、潰れたまたは破
れたマイクロバルーンの断片は接着剤層に東金に分散さ
れないで接着剤の接着面上に残留し、これが少なくとも
初期に接着強さに不利な影響を与える。
シリコーンもＰＳＡ被覆の初期接着力を減少させ、それ
によって位置調整可能な製品を製造するためのスペーサ
ー物質として使用されてきた０例えば、υ、Ｓ、Ｐ、Ｎ
Ｏ，３＋５５４．８３５　（Ｍｏｒｇａｎ　Ａｄｈｅｓ
ｉｖｅＣｏｍｐａｎｙ）、には、基材上でのラミネート
の位！１１整が可能なように非接着性スペーサーとして
シリコーンの「点Ｊ　　（ｄｏ　ｔｓ）または他の慣用
の剥離物質に依存する「滑り性Ｊ　　（ｓｌｉｄａｂｌ
ｅ）　Ｐ　Ｓ　Ａ−被覆ラミネートが開示されている。
同様に、Ｕ、に、Ｐ、ＮＯ。
Ｌ５４Ｌ３１１　（Ｕｎｉｔｅｄ　Ｍｅｒｃｈａｎｔ　
ａｎｄ　Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒｓ。
Ｉｎｃ、）には、非粘着性ポリシロキサンまたはポリシ
ロキサン−ポリオキシアルキレンブロックコポリマーの
小さいビーズまたは小滴の形態の均一、かつ、不連続表
面被覆によって位置調整性が付与されているＰＳＡ−被
覆う逅ネートが記載されている０両教示共に、シリコー
ンスペーサー物質を適用し、次いで溶剤の除去、乾燥ま
たは硬化させるための追加の製造工程が必要である。
Ｕ、Ｓ、Ｐ、ＮＯ，４＋１５Ｌ３１９　（Ｕｎｉｔｅｄ
　Ｍｅｒｃｈａｎｔ　ａｎｄＭａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒ
ｓ、　Ｉｎｃ、）には、ポリシロキサンまたはポリシロ
キサン−ポリオキシアルキレンブロックコポリマーの被
覆をＰＳＡ面に形成するのではなく、これらをＰＳＡ自
体中に緊密に混合することによる位置調整可能なＰＳＡ
被覆うξネートの製造方法が開示されている。接着剤に
配合する前に好適な溶剤中にシロキサンポリマーまたは
コポリマーの「プレーミキシング」が推奨されている。
この場合にも、必要とする混合または分散および推奨さ
れているブレミキシングには追加の工程が加わる。この
教示のシロキサン添加剤は、接着剤本体全体に分散され
た小ビーズまたは小滴の形態であり、従って幾らかの小
滴はラミネートの接着剤／剥離シート界面（すなわち、
ＰＳＡ表面）に位置し、基材上の初期位置調整作用をす
ると述べられている。接着剤量の損失を最小にするが、
得られたラミネートは少量の損失であっても位置調整性
の予想水準を示さないブロックコポリマーまたは高分子
！　（２５，０００以上）ポリシロキサンのいずれかの
使用がＵ、に、Ｐ、ＮＯ１，５４１，３１１およびＵ、
Ｓ、Ｐ。
ＮＯ，４，１５１，３１９に提案されている。
Ｕ、Ｓ、Ｐ、ＮＯ，４＋３４６＋１８９　（Ｍｏｒｇａ
ｎ　Ａｄｈｅｓｉｖｅ　Ｃｏｍｐａｎｙ）には、異なる
種類の用途におけるポリシロキサン添加剤（約１０．０
００までの分子量の）の使用が記載されている。シリコ
ーンを粘着性付与合成ゴム基剤ＰＳＡ組成物と混合し、
かような組成物を被覆したシートを切断した場合の緑か
らの漏出または流出を減少させている。非反応性または
反応性ポリシロキサンのいずれも使用でき、接着剤の他
の成分に吸収されまたはグラフトされるか他の未知の反
応が行なわれ所望効果が得られるようであると述べられ
ている。しかし、シリコーンは物質の接着特性に不利な
影響を及ぼすことなく比較的高濃度（６〜１０％固形分
）まで添加できると述べられている。
Ｙ、Ｙａｍａｓｈｉｔａ等による一連の論文、（Ｐｏｌ
ｙ＋ｎｅｒＢｕｌｌｅｔｉｎ、　　ヱ、２８９（１９８
２）：　　Ｐｏ１ｙ＋＋＋ｅｒ　　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　
　１０゜３６８（１９８３）：　　Ｍａｋｒｏｍｏｌ、
　　Ｃｈｅｗ、１ＪＪ５．　９（１９８４）：Ｍａｃｒ
ｏｔａｏｌｅｃｕｌｅｓ　１ｆ１５８０（１９８５）　
）に、記述されているように、幾らかのシリコーンを含
有するグラフトコポリマーの表面特性の改良のための使
用が増加している。かような使用は、表面に対して永続
する疎水性（または親水性）付与のための添加剤として
のグラフトコポリマーの使用に関する１９８２年１１月
４日公告、日本国特許出願ＮＯ，５７−１７９２４６の
ような最近の日本の技術に反映されている。
１９８３年ｌＯ月３日公告、日本国特許出１ｉＮ０．５
８−１６７６０６および１９８３年９月１４日公告、５
８−１５４７６６には、シリコーングラフトコポリマー
の製造およびペイントフィルムのような被覆組成物にお
けるこれらのコポリマーの使用が記載されている。この
場合、コポリマーは永続する撥水性、撥油性、耐汚染性
および減少した摩擦性を付与すると云われている。
１９８４年５月７日公告の日本国特許出ＪｉｉＮＯ，５
９−７８２３６には、表面処理剤としてのグラフトコポ
リマー製造に使用するためのモノ官能性重合性シリコー
ンモノマー、すなわち、マクロモノマーの製造方法が開
示されている。この場合も永続する撥水性および撥油性
、耐汚染性および低摩擦性を付与するためのかようなシ
リコーンマクロモノマーグラフトコポリマーの使用が、
１９８４年７月２１日公告の日本国特許出願ＮＯ，５９
−１２６４７８に開示されている。
本発明の譲受人に譲渡されたＵ、Ｓ、Ｐ、ＮＯ，４，７
２８，５７１には、ＰＳＡ被覆シート物質用およびＰＳ
Ａ被覆テープの裏側用の剥離被覆組成物としての非粘着
性ポリシロキサン−グラフトコポリマー（および他のポ
リマー物質との混合物）の使用が開示されている。
Ｕ、Ｓ、Ｐ、ＮＯ，４，６９３，９３５には、ポリシロ
キサン−グラフトコポリマー感圧接着剤組成物およびこ
れを被覆したシート物質が教示されている０本発明は、
特に感圧接着剤およびこれを被覆した物品に関する。
本金囚立翌玖 本発明によって、室温（２０℃）で接着剤であり、かつ
、ペンダントフルオロケごカル基およびペンダントポリ
シロキサングラフトの両者を有するコポリマーから威る
ａ放物が提供される。同様なポリマーであるが比較的低
いＴｇ　（ガラス転移温度）および異なる好ましいモノ
マーを有するポリマーは、ペンダントポリシロキサング
ラフトを含有し、接着剤組成物の層の露出表面を初期に
比較的低い度合の接着性を持たせ、−時的に「低接着フ
ロントサイズＪ　　（ｌｏｗ　ａｄｈｅｓｉｖｅ　ｆｒ
ｏｎｔ　５ｉｚｅ）の効果を付与している。しかし、適
用後に先行技術（Ｕ、Ｓ、Ｐ、　４，６９３．９３５）
におけるペンダントポリシロキサングラフトは層本体に
移行し、かつ、接着面が強い接着性を形成する接着性を
示すようである。従って、感圧接着剤組成物の一時的の
化学的表面改質は、感圧接着剤の被覆を有する物品の位
置調整適性が先行技術の前記した多くの障害なしに可能
なように行われる。しかし、本発明は感圧接着特性に変
化が得られるようにモノマーのわずかに異なる組合せお
よび割合が選ばれるコポリマーを利用し、従ってポリマ
ーは化粧品および薬物の適用と同様にガラス、セラミッ
クス、金属並びに木材に対する表面仕上げ用として良好
な局所適用接着特性を有することが見出されている。ポ
リマーはまた紙および木材のような多孔質物質用の封止
用組成物としても使用できる。
本発明のコポリマー中へのポリシロキサンの化学的配合
によってシロキサン損失が防止される。
従って、各種の組成物用として予想し得る度合の溶解度
および接着性が確実に得られる。
本発明の非感圧組成物は、２０．０℃および０．５ｋｇ
／ｃ４圧力で本来非粘着性であるコポリマーから成る０
組成物が室温感圧ｍ酸物の場合には２０．０°Ｃよりは
るかに低いＴｇでも、もちろん、十分である。コポリマ
ーの主鎖には、約５００以上（好ましくは約５００〜約
５０．０００、最も好ましくは約５．０００〜約２５．
０００）の数平均分子量を有する一価シロキサンボリマ
一部分がこれにグラフトしている。
さらに特別には、本発明の好ましい非粘着感圧接着剤組
成物は次の要素： （ａ）　　組成物が少なくとも２０．０℃、好ましくは
３０．０℃、最も好ましくは４０．０℃のガラス転移温
度を有し、かつ、 Ａが全モノマーの全重量の少なくとも０．１〜約９９％
存在し、ｌ、１−ジヒドロパーフルオロアルカノール（
または弗素化もしくは非弗素化メチレンまたはアルキル
同族体のような同族体〉、ω−ヒドリドフルオロアルカ
ノール、フルオロアルキルスルホンアミドアルコール、
環状フルオロアルキルアルコールおよびフルオロエーテ
ルアルコールの遊離基重合性アクリルまたはメタクリル
エステルの少なくとも１種であり； Ｂが全モノマーの全重量の少なくとも約０．０１〜最大
３０重量％の量で存在し、Ａと共重合性の少なくとも１
種の強化用モノマーであり；Ｃが全モノマーの０．０１
〜５０重量％存在し、一般式 ％式％ 〔式中、ＸはＡおよびＢモノマーと共重合性ビニル基で
あり； Ｙは二価結合基（例えばｌ〜３０炭素原子のアルキレン
、アリーレン、アラルキレンおよびアラルキレン）であ
り、かつ、エステル、アごド、ウレタン、尿素基と一体
化するモノマーであり； ｎは０または１であり； ｍは１〜３の整数であり； Ｒは水素、低級アルキル（例えば１〜４炭素原子のメチ
ル、エチル、またはプロピル）、アリール（例えば６〜
２０炭素原子のフェニル、または置換フェニル）または
アルコキシ（好ましくは１〜４炭素原子の低級アルコキ
シ）であり；２は共重合条件下で本質的に非反応性であ
り、約５００以上の数平均分子量を有するｍ個シロキサ
ンポリマー部分である〕を有するモノマーであり； Ｄは少なくとも１種の遊離基重合性アクリレートまたは
メタクリレートモノマー（メチル部分が任意であること
を示すために以後「（メト）アクリレート」を使用する
）である、〔好ましくは（メト）アクリレートはアクリ
レート自体以外のペンダント基がアルキル、フェニル、
アルキルフェニル、フェニルアルキルなどのような炭化
水素基を示す０例としては、インオクチルメタクリレー
ト、イソペンチルメタクリレート、イソブチルメタクリ
レート、メチルメタクリレート、２−エチルへキシルア
クリレート、イソノニルメタクリレートなどのようなア
ルコールの低〜中間（Ｃｔ〜Ｃ＋ｚ）（メト）アクリル
酸エステルである。〕反復Ａ、ＣおよびＢ並びに所望に
よりＤモノマーから成るコポリマー（モノマーを共重合
させてＣモノマーをグラフトさせて有するポリマー主鎖
を形成する）； （ｂ）所望により、コポリマー１０部当り約５００部ま
での薬物、または皮膚もしくは毛髪柔軟化またはコンデ
ィショニング戒分；および （Ｃ）　　コポリマー１０部当り約５００部までの相溶
性溶剤または可塑剤 から成る。
本発明によって、被覆組成物を木材、紙、金属、ガラス
、ポリマーおよび薬物、コンディショニングまたは柔軟
化成分を含有する組成物を体の少なくとも主要表面の一
つに適用することを含む動物体のような各種の表面への
適用方法も提供される。
本発明によって特定の部類の添加物を有する組成物から
成る特定の生成物も提供される。
−主見凱生毘鞭星畿皿 本発明のコポリマーは、ペンダントフルオロケミカル基
および少重量％のポリシロキサングラフトの添加によっ
て化学的に改質されているメタクリルまたはアクリルポ
リマー主鎖を有し、確立された構造を有する。かような
コポリマーを動物体の露出区域または動物の毛髪を被覆
したとき、非粘着性被覆または局部的適用を審美的かつ
快適にこれらの体に施すことができる０表面に適用した
後は、組成物は組成物中に加えた活性成分の存在を維持
することができる。
コポリマー接着剤組成物の表面特性は、グラフトシロキ
サンポリマー部分の分子量およびコポリマーの全シロキ
サン含量の両者を変化させることによって化学的に要求
通りに製造することができ、比較的高いシロキサン含量
および（または）分子量を使用すれば比較的低い初期接
着力が得られる。
コポリマーの（メト）アクリルポリマー主鎖の化学的性
質および分子量は、基材に対する接着の度合を特定の用
途の要求に適合させるように選択することもできる。こ
れらのシロキサン含量は比較的低いから、本発明のコポ
リマーは例えば、ビニルまたはメタクリル主鎖を有する
ポリマー組成物のようなシロキサンを含まないポリマー
と容易に相溶性になる。
本発明の組成物の好ましい製造方法では、必要または所
望ならば重合溶媒から直接被覆することができる高純度
のグラフトコポリマーが得られる。
得られた被覆は、硬化または架橋の必要はない。
しかし、剪断強さまたは耐溶剤性もしくは光化学または
酸化力に対する耐性の増加が所望ならば、輻射線硬化（
電子ビームまたは紫外線）または化学的架橋のような当
業界において周知の方法によって架橋させることもでき
る。
シロキサンポリマー部分は、主鎖上に位置する反応性部
位にモノマーを重合させる。予め形成したポリマ一部分
を主鎖の部位に結合させる、または好ましくはアクリル
またはメタクリルモノマーＡと極性モノマーＢおよび予
備形成したポリマー状シロキサンモノマーＣとを共重合
させることによってグラフトできる。ポリマー状シロキ
サン表面改質剤は化学的に結合しているから、本発明の
組成物を特定の度合の凝集性および溶解度を有するよう
に化学的に製造することができ、−貫して再生産できる
。
前記したように、本発明の組成物は室温（２０，０℃）
および中程度の圧力（０，５）ｃｇ／ｃｉｉ）で本来非
粘着性である（メト）アクリレートコポリマーから成る
。約５００以上の数平均分子量を有する一価シロキサン
ボリマ一部分をコポリマー主鎖にグラフトさせる。コポ
リマーは好ましくは上記の説明によるＡ、ＢおよびＣモ
ノマー並びに所望によるＤモノマーの共重合反復単位か
ら本質的に成る。
Ａモノマー（１種以上存在できる）は、Ａ（またはＡお
よびＢ）の重合後に非粘着性物質が得られるように選択
する。Ａモノマーの代表的例は１゜１−ジヒドロパーフ
ルオロアルカノール（１）および同族体（２）のアクリ
ル酸またはメタクリル酸エステルである： 工　Ｃｈ（ＣＰｇ）ｘＣＴｏＯＨ ２ＣＦｓ（ＣＦｚ）ｘ（ｅＨｚ）ｙＯＨＷ−ヒドロフル
オロアルカノール主、 Ｘは０〜２０であり、 ｙは少なくとも１および１０までである。
主　）ＩＣＦ！（ＣＦｚ）　−（ＣＨｚ）ｙＯＨフルオ
ロアルキルスルホンフミドアルコール土、Ｘは０〜２０
であり、 ｙは少なくとも１および１０までである。
環状フルオロアルキルアルコールエ、 Ｘは０〜２０であり、 Ｒ１は２０炭素原子までのアルキルまたはアリールアル
キルまたは６環炭素原子までのシクロアルキルである。
およびフルオロエーテルアルコール１および王、２は０
〜７であり ｙは少なくとも１および１０までである６　　ＣＦｓ＜
ＣＦｔＣＦｔ−０÷＊　（ＣＦｚＯ）　＊　（Ｃ旧）、
ＯＨｑは２〜２０であり、モしてＸより大きく、Ｘは０
〜２０であり、ｙは少なくとも１そして１０までである
。
ＰおよびＳは少なくとも１であり、ｒは１〜６である。
好ましい重合Ａモノマー主鎖組成物にはフルオロアクリ
レート主〜工主が含まれる。
旦 旦 ■ 極性モノマー、Ｂの代表的例には、アクリル酸、メタク
リル酸、イタコン酸、アクリル酸、メタクリルア果ド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリル酸、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、およびＮ−ビニルピロリドンが含まれ
る。親水性「Ｂ」モノマーは、一般式： ％式％（） （式中、Ｒ８はＨ、メチル、エチル、シアノまたはカル
ボキシメチルであり、ＬはＯ，ＮＨであり、ｄは１〜３
であり、そして、Ｒ３は１〜１２炭素原子を含有する原
子価ｄ＋１のヒドロカルビル基である）によって表わさ
れるモノ−または多官能性ヒドロキシ基含有分子でもよ
い、この部類の好ましいモノマーは、ヒドロキシエチル
（メト）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メト）ア
クリレート、ヒドロキシブチル（メト）アクリレート、
グリセロールモノ　（メト）アクリレート、トリス（ヒ
ドロキシメチル）エタンモノアクリレート、ペンタエリ
トリトールモノ（メト）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシ
メチル（メト）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メト）
アクリルアミドおよびヒドロキシプロピル（メト）アク
リルアミドである。
乳水性モノマー「Ｂ」は、一般式： Ｃ１ｈ　　−ＣＲ”　　　Ｃｏ　　Ｌ　　　Ｒ’　　（
ＮＲ’Ｒ５）ｉ（式中、Ｒ”、　　Ｌ、　Ｒ３およびｄ
は上記の定義と同じであり、そして、Ｒ４およびＲ１は
水素または１〜１２炭素原子のアルキル基であり、また
はこれらは−緒に環状または複素環式基を構成する）モ
ノ−または多官能性アミノ基含有分子の部類に属するこ
とができる。この部類の好ましいモノマーは、アごノエ
チル（メト）アクリレート、アミノプロピル（メト）ア
クリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メト）ア
クリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メト）ア
クリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メト）
アクリル酸、Ｎ−イソプロピルアミノプロビル（メト）
アクリルアミドおよび４−メチル−１−アクリロイル−
ピペラジンである。
親水性「Ｂ」モノマーは、メトキシエチル（メト）アク
リレ−）、２　（２−エトキシエトキシ）エチル（メト
）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メト）
アクリレートまたはポリプロピレングリコールモノ（メ
ト）アクリレートのようなアルコキシ置換（メト）アク
リレートまたは（メト）アクリルアミドでもよい。
特に有用なｒＢ、モノマーは、−１ｔｎ式：％式％） （式中、Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ’、　ＲＳ、　　Ｌおよび
ｄは上記の定義と同じであり、Ｒ６は水素または１〜１
２炭素原子のアルキルであり、モしてＱは有機または無
機アニオンである）の置換または未置換アンモニウム基
を有するモノマーである。かようなモノマーの好ましい
例は、２−Ｎ、Ｎ、Ｎ　−）リンチルアンモニウムエチ
ル（メト）アクリレート、２−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリエチル
アンモニウムエチル（メト）アクリレート、３−Ｎ、Ｎ
、Ｎ　−）リンチルアンモニウムプロピル（メト）アク
リレート、Ｎ　（２−Ｎ’　、Ｎ’Ｎ’−１−リンチル
アンモニウム）エチル（メト）アクリル酸、Ｎ−（ジメ
チルヒドロキシエチルアンモニウム）プロピル（メト）
アクリルアミドなどであり、対イオンはクロライド、ブ
ロマイド、アセテート、プロピオネート、ラウレート、
パルミテート、ステアレートなとでよい、モノマーは有
機または無機対イオンのＮ、Ｎ−ジメチルジアリルアン
モニウム塩でもよい。
アンモニウム基含有ポリマーは、ｒ１３Ｊモノマーとし
て上記の任意のア藁ノ基含有モノマーを使用し、ペンダ
ントアミノ基が実質的にプロトン化されるｐＨまで、得
られたポリマーを有機または無機酸によって酸性化する
ことによっても製造できる。全部置換されたアンモニウ
ム基含有ポリマーは、上記のアミノポリマーを、アルキ
ル化基でアルキル化することによって製造できる；この
方法はＭｅｎｓｃｈｕｔｋｉｎ反応として当業界におい
て一般的に公知である。
本発明の親水性「Ｂ」モノマーは、ビニルスルホン酸、
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸
などのようなスルホン酸基含有モノマーでもよい、これ
らのモノマーはモノマーとしてプロトン化酸型で使用で
き、得られた相当するポリマーを有機および無機塩基で
中和して塩形層のポリマーを得る。
親水性ｒ１３Ｊモノマーは、ビニルピリジン、ビニルイ
ミダゾール、ビニルベンズイミダゾール、ビニルアズラ
クトン、ビニルフランなどのような他のアルケニル複素
環化合物でもよい、これらの複素環式コモノマーでは極
性基材と水素結合する部位が得られ、かつ、かような基
材に対する得られたポリマーの接着性が改良される。
好ましいｒ１３Ｊモノマーは、アクリル酸、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアクリル酸、メタクリル酸、およびＮ−ビニルピ
ロリドンである。Ｂモノマーの重量による量は、ポリマ
ーの過度の硬さを避けるように全モノマーの全重量の約
３０％を超えないことが好ましい、約２〜約２５重量％
のＢモノ＋　−の配合が最も好ましく、かつ、高い凝集
または内部強さ、極性表面に対する良好な接着性並びに
良好な物理的性質も保留している組成物が得られる。
好ましいＣモノマーは、一般式： （式中、Ｒ７は水素原子またはＣ００ＩＩ基であり、Ｒ
Ｉ′は水素原子、メチル基または０ＨＩＣＯＯＨ基であ
る）を有するＸ基を有するものとさらに定義することが
できる。
ＣモノマーのＺ基は一般式： を有する。好ましくはＣモノマーは、 （ａ）０ １ Ｘ−Ｃ−０−（ＣＨｇ）　ｒ−（０）　＊−Ｓｔ　（Ｒ
）　５１ＺＩＩＱ））　Ｘ−５ｔ　（Ｒ）　５−Ｊｓ：
〔式中、Ｒ９およびＲ１は独立に、低級アルキル、アリ
ールまたはフルオロアルキルであり、この場合、低級ア
ルキルおよびフルオロアルキルの両者は１〜３個の炭素
原子を有するアルキル基を示し、アリールはフェニルま
たは置換フェニル（２０個までの炭素原子の）を示す　
Ｒｌ（ｌはアルキル（１〜２０炭素原子の）、アルコキ
シ（１〜２０炭素原子の）、アルキルアミノ（１〜２０
炭素原子の）、アリール（２０炭素原子までの）、ヒド
ロキシルまたはフルオロアルキル（１〜２０炭素原子の
）であり、モしてｅは約５〜約７００の整数である〕（
式中、ｍは１．２または３であり、ｇは０または１であ
り、Ｒ１はアルキル（１〜１０炭素原子の）または水素
であり、ｆは２〜６の整数であり、ｈは０〜２の整数で
あり、そしてＸ、　ＲおよびＺは上記の定義と同じであ
る）から成る群から選ばれる一般式を有する。
本発明の局所組成物は、Ａ、ＢおよびＣ並びに所望によ
りＤモノマーを共重合させ、次に、必要または所望なら
ばＭｉ或放物最終実用性を最適化するため相溶性化粧品
、または医療的に活性成分と混合することによって得ら
れる。
上記の組成物を組成物中における適切な割合で皮膚また
は毛髪に被覆した場合、＆ＩＩ戒物酸物燥したとき粘着
性は観察されない、約５００以下の分子量を有するＣモ
ノマーを含有するコポリマーは、皮膚上での実在性また
は永続する保留を得るにはあまり有効ではない。５０．
０００以上の分子量を有するＣモノマーを含有するコポ
リマーでは実在性が有効に付与されるが、かような高分
子量では、共重合工程の間残余のモノマーとＣモノマー
との起り得る非相溶性のためＣの配合量の減少が起る。
従って、約５００〜約５０．０００の範囲のＣモノマー
の分子量が好ましい、約５．０００〜約２５．０００の
分子量範囲が最も好ましい。
所望の性質を得るためには、Ｃモノマーは全モノマー重
量の約０．０１〜約５０％の量でコポリマーに配合する
のが好ましい、含ませるＣモノマーの量は、特定の用途
によって変化し得るが、上記に特定した範囲内の分子量
を有するＣモノマーの前記のような比率での配合は円滑
に進行し、かつ、各種の用途に対して有効な実在性が得
られ、同時に価格的にも有効であることが見出されてい
る。
ＢおよびＣモノマーの全重量は、好ましくは、コポリマ
ー中の全モノマーの全重量の約０．０１〜約７０％の範
囲内である。
本発明のＣモノマーは、単一官能基（ビニル、エチレン
状不飽和、アクリロイルまたはメタクリロイル基）を有
し、時々マクロモノマーまたは「マクロマーＪ　　（ｓ
ａｃｒｏｓ＋ｅｒ）と呼ばれる末端に官能基を有するポ
リマーである。かようなモノマーは公知であり、Ｕ、Ｓ
、Ｐ、ＮＯ５，３，７８６，１１６および３．８４２．
０５９に記載されているようなＭｉ　１ｋｏｖｉｃｈ等
によって開示されている方法によって製造できる。
ポリジメチルシロキサンマクロモノマーの製造およびビ
ニルモノマーとの引続く共重合は、Ｙ。
Ｙａｍａｓｈｉｔａ等によって数種の論文：　　［Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ　Ｊ。
１４、　９１３（１９８２）　　ｒ　　ＡＣＳ　　Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ　　Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ　　２５　　（１）
。
２４５．　　（１９８４）　　；　Ｍａｋｒｏｓｏｌ、
　Ｃｈｅｓ、　ｕＬ９（１９８４）］に記載されている
。マクロモノマー製造のこの方法には、ヘキサメチルシ
クロトリシロキサンモノマー（Ｄ、）をアニオン重合さ
せ、制御された分子量のりピングポリマーを形威し、重
合性ビニル基を含有するクロロシラン化合物によって停
止させる工程が含まれる。モノ官能性シロキサンマクロ
モノマーとビニルモノマーとの遊離基重合によって十分
に確立された構造、すなわち、グラフトシロキサン分枝
の制御された長さおよび数を有するシロキサン−グラフ
トコポリマーが得られる。
上記のアニオン重合に使用するのに適しているモノマー
は、一般に、式 ％式％） （式中、Ｒ９およびＲＩＩ　は前記の定義と同じであり
、ｅは３〜７の整数である）のジオルガノシクロシロキ
サンである。好ましいのはｅが３または４であり、Ｒ９
およびＲ１の両者がメチルである環状シロキサンであり
、これらの環状シロキサンを以後それぞれり、およびＤ
４と称する。歪んだ（Ｓｔｒａｉｎｅｄ）環構造である
り、特にに好ましい。
アニオン重合の開始剤は、モノ官能性リビングポリマー
が得られるように選択する。好適な開始剤には、アルキ
ルまたはアリール基中に２０個まで、またはそれ以上炭
素原子、さらに好ましくは８個までの炭素原子を含有す
るアルキルまたはアリールリチウム、ナトリウムまたは
カリウム化合物のようなアルカリ金属炭化水素が含まれ
る。かような化合物の例は、エチルナトリウム、プロピ
ルナトリウム、フェニルナトリウム、ブチルカリウム、
オクチルカリウム、メチルリチウム、エチルリチウム、
且−ブチルリチウム、」匹−ブチルリチウム、ｔ−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウム、および２−エチルヘキ
シルリチウムである。
開始剤としてリチウム化合物が好ましい、同様に好適な
開始剤はアルカリ金属アルコキシド、ヒドロキシドおよ
びア逅ド並びに式： ％式％ （式中、Ｍはアルカリ金属、テトラアルキルアンモニウ
ムまたはテトラアルキルホスホニウムカチオンであり、
そしてＲ９，ＲＩＳおよびＲ１１は上記の定義と同じで
ある）のトリオルガノシラル−トである。好ましいトリ
オルガノシラル−ト開始剤は、リチウムメチルシラル−
ト（ＬＴＭＳ）である、一般に、歪んだ環状モノマーお
よびリチウム開始剤の両者の好ましい使用は、再分布反
応の可能性を減少させ、それによって望ましくない環状
オリゴマーが合理的に無い狭い分子量分布のシロキサン
マクロモノマーが得られる。
分子量は開始剤／環状モノマー比によって決定され、従
って、開始剤の量はモノマー１モル当り約０．００４〜
約０．４モルのオルガノ金属開始剤と変化できる。好ま
しくは、この量はモノマー１モル当り約ｏ、ｏｏｓ〜約
０．０４モルの開始剤量であろう。
アニオン重合の開始剤には、不活性の、好ましくは極性
有機溶剤が使用できる。リチウム対イオンでのアニオン
重合生長反応には、テトラヒドロフラン、ジメチルスル
ホオキシドまたはヘキサメチル燐トリアミドのような強
い極性溶剤またはかような極性溶剤とヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、シクロヘキサンまたはトルエンのような
非極性脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素溶剤との混
合物のいずれかを必要とする。極性溶剤は、生長反応を
可能にするシラル−トイオンを「活性化」するのに役立
つ。
一般に、重合は約−５０℃〜約１００℃、好ましくは約
−２０℃〜約３０℃の範囲の温度で行なわれる。無水条
件および窒素、ヘリウムまたはアルゴンのような不活性
雰囲気が必要である。
アニオン重合の停止は、一般に、リビングポリマーアニ
オンとハロゲン含有停止剤、すなわち、官能化されたク
ロロシランとの直接反応によって行い、ビニル末端基重
合体モノマーを製造する。
かような停止剤は、一般式：ｘ（ｙ）、　（Ｒ）ｓ−、
Ｃ１゜（式中、ｍは１．２または３であり、Ｘ、Ｙ、ｎ
およびＲは前記の定義と同じである）によって表わすこ
とができる。好ましい停止剤は、メタクリルオキシプロ
ピルジメチルクロロシランである。
停止反応は、重合温度でリビングポリマーに僅かにモル
過剰の停止剤（開始剤量に関して）を添加することによ
って行なわれる。　Ｙ、Ｙａｓ＋ａｓｈｉｔａ等の前記
の論文によれば、マクロモノマーの官能性を高めるため
に停止剤添加後に反応混合物に超音波を放射してもよい
、マクロモノマーの精製はメタノールの添加によって行
う。
Ｄモノマーの代表的例は、アルコールが１〜１２炭素原
子、好ましくは１〜８炭素原子を有し、炭素原子の平均
数が約４〜１２個であるメタノール、エタノール、ｌ−
プロパツール、２−プロパツール、１−ブタノール、１
．１−ジメチルエタノール、２−メチル−１−プロパツ
ール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペン
タノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル−
１−ブタノール、２−ヘキサノール、２−メチル−１−
ペンタノール、３−メチル−１−ペンタノール、シクロ
ヘキサノール、２−エチル−１−ブタノール、３−ヘプ
タツール、ベンジルアルコール、２−オクタツール、６
−メチル−１−ヘプタツール、２−エチル−１−ヘキサ
ノール、３，５−ジメチル−１−ヘキサノール、３．５
．５−　）ジメチル−１−ヘキサノール、１−デカノー
ル、および１−ドデカノールなどのようなアルコールの
低級〜中級メタクリル酸エステルを含む（全モノマーの
５０％まで）ことができる、非第三アルコールの使用が
好マシい、少量の共重合性スチレン、ビニルエステル、
ビニルクロライド、ビニリデンクロライド、アクリロイ
ルモノマーなどが使用できる。これらのモノマーは、最
終ポリマー組成物のＴ、を少なくとも２０．０℃、好ま
しくは３０．０℃、最も好ましくは少なくとも４０℃に
維持するのを妨げてはならない、かようなモノマーは当
業界において公知であり、かつ、多数のものが商用とし
て入手できる。
好ましい重合Ｄモノマー主鎖組成物には、ポリ（イソオ
クチルメタクリレート）、ポリ　（イソノニルメタクリ
レート）、ポリ（２−エチルへキシルメタクリレート）
、ポリイソペンチルメタクリレート、ポリ（ｎ−ブチル
メタクリレート）、ポリ（イソブチルメタクリレート）
、ポリ（メチルメククリレート）およびこれらと他のＤ
モノマーとのコポリマーが含まれる。幾らかの量のアク
リレートも存在できるが、これらの組成物が感圧性にな
らない程度の量である。
Ａモノマー、ＢモノマーおよびＣモノマー並びに所望の
Ｄモノマーの共重合は、ＵｌｒｉｃｈによるＵ、Ｓ、再
発行特許Ｎ１１Ｌ２４，９０６に記載されているように
慣用の遊離基重合によって行なわれる。モノマーを不活
性有機溶剤に溶解させ、熱的または光化学的のいずれか
で活性化される好適な遊離基開始剤を使用して重合させ
る。好適な熱活性化開始剤には、２．２’−アゾビス（
イソブチロニトリル）のようなアゾ化合物、ニーブチル
ハイドロパーオキサイドのようなハイドロパーオキサイ
ド、ベンゾイルパーオキサイドまたはシクロヘキサノン
パーオキサイドのような過酸化物が含まれ、そして、好
適な光化学的活性化開始剤には、ベンゾフェノン、ベン
ゾインエチルエーテルおよび２．２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノンが含まれる。
使用される開始剤の量は、一般に、全重合性組成物の約
０．０１〜約５重量％である。
遊ｍ基共重合に使用する有機溶剤は、反応体および生成
物に対して不活性であり、かつ、反応に他の不利な影響
を与えない任意の有機液体でよい。
好適な溶剤には、エチルアセテートおよびエチルアセテ
ートとトルエンまたはへブタンとトルエンおよびイソプ
ロピルアルコールとの混合物が含まれる。他の溶剤系も
使用できる。溶剤の量は、−般に、反応体と溶剤との全
重量の約３０〜８０重量％である。溶液重合に加えて、
共重合は、懸濁、エマルシラン、および塊状重合のよう
な他の周知の方法によって行うことができる。
前記したように、好ましいグラフト化法には制御された
分子量のメタクリルモノマー、Ａ１強化用モノマー、Ｂ
および化学的に特別に製造したマクロモノマー、Ｃ並び
に所望によるモノマーＤの共重合が含まれる。各々が最
終生成物の性質のある程度の予想可能性が得られる他の
グラフト化法も使用できる。別法の一つは、メタクリル
ポリマー主鎖を予備形威し、次に、この予備形成主鎖と
環状シロキサンモノマーとを共重合させる方法である。
他の方法は予備形威モノ官能性シロキサンポリマーを予
備形成メタクリルポリマー主鎖にグラフトさせる方法で
ある。これらおよび他のポリマーグラフト化法は、Ｎｏ
５ｈａｙおよびＭｃＧｒａ　ｔｈにより、Ｂｌｏｃｋ　
　ム力吐りコ１＋　Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ、　
ＮｅＨＹｏｒｋ（１９７７）、　　１３〜１６真に、そ
してさらに詳細には、ＢａｔｔａｅｒｄおよびＴｒｅｇ
ｅａｒにより、Ｇｒａｆｔ困匹り鯨■、　Ｊ、Ｗｉｌｅ
ｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１９６７
）に記載されている。
溶液または分散体における本発明の局所適用コポリマー
組成物は、頭の毛髪のような一次外皮系でない好適な体
の部分に容易に被覆できる０組成物は残存する毛（顔、
腕および脚の毛のような）には適用できるが本発明の実
施において毛髪の一次処理は考えていない、これらはま
た、目または鼻孔の内張処理用には好ましくない、非水
棲補乳類の体の非粘膜部分には特に好ましく、人間以外
の動物の毛皮処理も好ましい（犬、猫、家兎なと）。
他の適切な添加物を含む組成物は、接着剤、有機または
無機表面用のコンディシゴニング処理、および木材また
は紙の封止剤として使用できる。
本発明の組成物は、ワイピング、吹付、手塗り、綿棒塗
りなどのような任意の各種の被覆方法によって被覆でき
る。
皮膚に対する薬物の局所適用は、フィルム、テープのよ
うな自立性凝集性物品または粉末、軟膏、クリーム、ロ
ーションなどの直接適用にまさる提案された改良法とし
てのプラスター（ｐｌａｓｔｅｒ）を使用して伝統的に
実施されてきた。これらの比較的実質的媒体では、哺乳
動物の皮膚または毛に対して医薬品の比較的持続性かつ
制御しうる適用が得られることが感じられた。しかし、
これらの医療用途ではそれら自体の問題に悩まされてい
る。
フィルムおよびテープのすべては、運動の量体の外面が
受ける伸長、曲げ、しわにこれらが完全に適合できない
ため不快になる傾向がある。フィルム、テープおよびプ
ラスターは、特に見える頗および手に適用したとき、美
容上受入れ難い、フィルムおよびテープは、不注意な接
触またはフィルムまたはテープの下で起こる発汗によっ
て皮膚から一部または全部が容易、かつ、思いがけず脱
落する。これは適用の医療的効果を直接減少させる。
フィルムおよびテープは表面に向う湿分を止める、これ
は医療的にも不利であり、かつ、表面に対する酸素の透
過を阻止する。うすいポリマーの適用は容易に破れ医薬
品の送出が阻害されるためこれらの問題の解決策とはな
らない。
本発明において、薬物の適正な選択および溶液、エマル
シランまたは分散体中における非感圧接着性ポリマーバ
インダーの選択によって、薬物の極めて有効な局所適用
および皮膚治療および人間以外の動物の毛皮の毛の処理
が行えることが見出された。常識とは異なり、割合は特
に非粘膜域の皮膚上にバインダーおよび薬物の非凝集性
、非粘着性被覆が形成されるように選択する。
本発明の実施の場合の薬物は、直接的の薬効または神経
学的効果（アルコールを険＜）を有する化合物または物
質である。細菌、かび、またはウィルスの生長、増殖ま
たは生き残りに対して有利な活性を有する物質または抗
ヒスタ〔ン、抗毒素、麻酔薬、鎮痛剤、止痒剤、ビタミ
ンおよび炎症抑制剤である物質も薬物の用語に含める。
これらの物質は医療業界において周知であり、従って、
詳細な表は不要と考える０代表的化合物には、酢酸ヒド
ロコーチシン、ウンデシレン酸、トルナフテート、メチ
ルサリチレート、リドカイン、オキシテトラサイクリン
・ＨＣｌ、レチノイン酸、Ｍｉｎｏｘｉ−ｄｉｆ”など
が含まれる。これらの薬物は適用部位または皮膚を通し
て吸収されて医薬品活性を付与する。
これらの薬物は本発明の臨界割合で油相溶性非感圧接着
剤と組合せる。感圧接着剤は、標準部類の物質として認
められている技術である。これらは乾燥状態で（残留溶
剤を除いて実質的に無溶剤である）で室温（１５，０〜
２５．０℃）で旺盛、かつ、永久粘着性であり、手の圧
力以上を必要としない単なる接触によって各種の表面に
強固に接着する。
これらは紙、セロファン、ガラス、木材および金属のよ
うな物質に対する強い接着保持力を及ぼすために水、溶
剤または熱による活性化を必要としない。これらは十分
な凝集力保持並びに弾性を有するため、これらの強力な
粘着性にも拘らずこれらは指で取扱うことができ、かつ
、実質的に残留物を残すことなく平滑な表面から除去で
きる（Ｔｅｓｔ　Ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　Ｐｒｅｓｓｕ
ｒｅ−５ｅｎｓｉｔｉｖｅ　Ｔａｐｅｓ。
６ｔｈ　Ｅｄ、　Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−３ｅｎｓｉｔｉｖ
ｅ　Ｔａｐｅ　Ｃｏｕｎｃｉｌ、１９５３゜参照）、感
圧接着剤およびテープは周知であり、かつ、かような接
着剤における所望性質の広い範囲並びにバランスは十分
に分析されている（Ｕ、Ｓ。
Ｐ、Ｎｏ、４，３７４．８８３；および　Ｔｒｅａｔｉ
ｓｅ　ｏｎ　Ａｄｈｅｓｉｏｎａｎｄ　Ａｄｈｅｓｉｖ
ｅｓ　Ｖｏｌ、２．　　ｒＭａｔｅｒｅａｌｓ　Ｊ　、
Ｒ，Ｉ。
Ｐａｔｒｉｃｋ、　Ｅｄ、　Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅ
ｒ、　Ｉｎｃ、　Ｎ、Ｙ、　１９６９におけるｒＰｒｅ
ｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ　Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ
」を参照）感圧接着剤として有用な各種の物質および組
成物が商用として入手でき、かつ、文献に完全に論議さ
れている（例えば、ＩｌｏｕｗｉｎｋおよびＳａｌｏｍ
ｏｎ。
Ａｄｈｅｓｉｏｎ　ａｎｄ　　Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ＋　
　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ　Ｐｕｂｌ、ＣＯ。
Ａａｓｔｅｒｄａ＋ｍ、Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄ、１９６
７　　；　　［（ａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆＰｒｅｓｓｕｒ
ｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ　Ａｄｈｅｓｉｖｅ　Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ。
Ｄｏｎａｔｅｓ　５ａｔａｓ、　　Ｅｄ、＋　　Ｖａｎ
　Ｎｏ５ｔｒａｎｄ　Ｒｅ１ｎｈｏｌｄ　ＣＯ。
Ｎ、Ｙ、　　１９８２）。
感圧接着剤は、一般に、化学的に、ゴム−樹脂物質、ア
クリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂などか
ら成る。感圧接着剤配合における組成物および改良法が
記載されている各種の特許引例には、Ｕ、Ｓ、再発行特
許Ｎ１１２４．９０６　：　Ｕ、Ｓ、Ｐ、Ｎｏｓ。
２．６５２．３５１；　３，７４０，３６６；　３，２
９９，０１０；　３．７７０．７０８　：３．７０１．
７５８；　３．９２２．４６４；　３．９３１．０８７
；　４，０１２．５６０　；４．０？？、９２６；　４
，３８７．１７２：　４．４１８，１２０；　４．６２
９．６６３　Ｓなどがある。これらの部類のゴム樹脂、
アクリル、シリコーンおよびポリウレタン感圧接着剤並
びに任意の他の感圧接着剤は、本発明においては一般に
有用でない６本発明の詳細な割合において非感圧接着剤
のみが使用され、そして、薬物の非粘着性適用が得られ
る０本発明において有用なポリマーは、油相溶性（有機
油および非極性溶媒中に分散性、膨潤性または可溶性）
であり、かつ、一般にそれらの性質は明らかに疎水性で
ある。
組成物に使用されるポリマーの分子量は、広い範囲に変
化し得る０分子量は要求される接着効果を付与するため
に通した大きさでなければならない。上限は配合物の要
求事項によってのみ決定される。分子量の増加に伴い、
ポリマーは粘稠になりすぎて美容的に魅力ある組成物の
製造が困難になる。　１６．６％非揮発物で測定したと
き、Ｂｒｏｏｋｆ　１ｅｌｄ粘度が５０〜１００．ＯＯ
Ｏｃｐｓ、好ましくは５００〜１５．０００の間の値を
有するポリマーが、−般に本発明の組成物において有用
であろう。
本組成物において有用なアクリレートポリマーは、水に
不溶性であり、かつ、弱いおよび中程度の水素結合溶剤
中において約６〜１０の間の溶解パラメーターを有する
。ポリマーの溶解パラメーター範囲および溶剤の広範な
表（弱い水素結合、中程度水素結合または強い水素結合
のいずれかに分類されている）が、ｈ立社ｒ　Ｈａ屁肢
吐（ＢａｎｄｒｕｐおよびＩｍｍｅｒｇｕｔｍ）　ＩＶ
　　３４４〜３５８頁に記載されている。必要な溶解パ
ラメーターを有するアクリレートポリマーは、組成物の
油基剤中に可溶性、膨潤性または分散性である。
本発明の組成物には３種の基本型；すなわち、油型、水
中油型および油中水型がある。油配合物は、基油、ポリ
マーおよび活性成分（例えば、薬物）を−緒に混合し、
混合物を緩くかく拌しながら約６０℃（１４０”Ｆ）に
加温することによって製造される。水相成分がエマルジ
ョン配合物の一部である場合には、−緒にして８２℃（
１８０°Ｆ）に加熱する。この相を８２℃で徐々に油相
成分に添加し、混合物をかく拌しながら冷却させる。配
合物は、一般に、約０．５〜ＩＯ重量％のアクリレート
ポリマーを含有し、好ましい範囲は約０．５〜＆Ｏ重量
％である。　０．２５％以下の量では、ポリマーは皮膚
が水にさらされたとき有意量の活性成分（薬物のような
）を保持するのに効果が少なくなる。１０％以上の量で
は、配合物は一般に、粘着性になり、不快な感触が現わ
れる。
使用する場合の組成物の化粧油基剤は、固体または液体
でよいが、全配合物は適用が容易なために皮膚温度で幾
分流動性であるべきである。香料、充填剤、染料、着色
剤、防腐剤、酸化防止剤および他のかような物質は、組
成物の実体性に影響を与えない少量で組成物に含ませる
ことができる。
人間の皮膚に適用したとき、これらの生成物は皮膚の表
面にフィルムを形成する。中に分散されているポリマー
は、薬物または化学的処置を皮膚上に保持し、それによ
ってポリマーのない組成物より有意に大きい薬理学的ま
たは美容上の利点が得られる。
前記したように、哺乳類（一般に非水棲哺乳類）の局所
区域に適用するための組成物は、組成物の全重量の０．
２５〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、最も
好ましくは０．５〜２重量％のポリマーを含む、活性成
分または薬物は！１１戒物の全重量の０．１〜５０重量
％の広い範囲、好ましくは０．２５〜２０重量％、さら
に好ましくは０．５〜１０重量％、最も好ましくは１〜
３重量％存在する。ポリマー：薬物の比（ｗｔ、ポリマ
ー／−ｔ、薬物）は、本発明の利点を達成するためには
１７５〜１１５０の範囲内でなければならない。
本発明のこれらおよび他の特徴を次の非限定実施例に示
す。
１嵐班土 メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）とＮ、Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド（ＤＭＡ）および２　（Ｎ−メチルパーフルオ
ロオクタンスルホンアミド）エチルメタクリレート（Ｍ
ｅＰＯＳＥＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＮＳ　（聞・２０，０００）、
２０部のＤＭＡおよび６０部のＭｅＰＯＳＥＭＡの混合
物に０．５部のベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）を
添加した。この溶液を窒素でパージし、窒素雰囲気下で
ビン中に密封した。ビンをＡｔｌａｓＬａｕｎｄｅｒ−
Ｏ−Ｍｅｔｅｒ”中、６０℃で４８時間加熱し、減圧下
で溶剤を蒸発させることによってポリマーを回収した。
１１艷むし二重 メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）とＮ、Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド（ＤＭＡ）　、イソブチルメタクリレート（Ｉ
ＢＭ）および２　（Ｎ−メチルパーフルオロオクタンス
ルホンアミド）エチルメタクリレ−）　（ＭｅＰＯＳＥ
ＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＭＳ　（聞＝２０．０００）、
２０部のＤＭＡ、１４〜４５部のＩＢＭ、１５〜４５部
のＭｅＰＯＳｔ！ＭＡの混合物に０．５部のベンゾイル
パーオキサイド（ＢＰＯ）を添加した。この溶液を窒素
でパージし、窒素雰囲気下でビンの中に密封した。ビン
をＬａｕｎｄｅｒ　−０−Ｍｅｔｅｒ”中、６０℃で４
８時間加熱し、減圧下で溶剤を蒸発させることによって
ポリマーを回収した。
１Ｊｉ３１　　　ＰＤＭＳ　　　Ｄ　Ｍ　Ａ　　Ｉ　Ｂ
　Ｍ　　ＭｅＰＯＳＥＭＡ２　　　２０　　２０　　４
５　　１５３　　　２０　　２０　　３０　　３０４　
　　２０　　２０　　１５　　４５皇旌班ｉ メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）とＮ、Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド（ＤＭＡ）　、イソブチルメタクリレートＣＩ
ＢＭ）および１．１−ジヒドロパーフルオロオクチルメ
タクリレート（ＦＯＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＮＳ（ＭＷ＝２０．０００）、
２０部のＤＭＡ、３０部のＩＢＭおよび３０部のＦＯＭ
Ａの混合物に０．５部のベンゾイルパーオキサイド（Ｂ
ＰＯ）を添加した。この溶液を窒素でパージし、窒素雰
囲気下でビン中に密封した。ビンをＬａｕｎｄｅｒ　−
０−Ｍｅｔｅｒ”中、６０℃で４８時間加熱し、減圧下
で溶剤を除去することによってポリマーを回収した。
ｚ益員立 メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）とＮ、Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド（ＤＭＡ）　、イソブチルメタクリレート（Ｉ
ＢＭ）および２　（Ｎ−プチルバーフルオロオクタンス
ルホンアミド）エチルアクリレート（ＢｕＦＯＳＥＡ）
との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＭＳ（ＭＷ＝２０．０００）、
２０部のＤＭＡ、３０部のＩＢＭおよび３０部のＢｕＦ
ＯＳＥＡの混合物に０．５部のベンゾイルパーオキサイ
ド（ＢＰＯ）を添加した。この溶液を窒素でパージし、
窒素雰囲気下でビン中に密封した。ビンをＬａｕｎｄｅ
ｒ−ＯＭｅｔｅｒ”中、６０℃で４８時間加熱し、減圧
下で溶剤を蒸発させることによってポリマーを回収した
。
裏旌班ユ メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）とアクリル酸（ＡＡ）、イ
ソブチルメタクリレート（ＩＢＭ）および２　（Ｎ−メ
チルパーフルオロオクタンスルホンアミド）エチルメタ
クリレ−）　（ＭｅＦＯＳＥＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＮＳ　（ＭＷ−２０，０００）
、１０部のＡＡ、６０部のＩＢＭおよび１０部のＭｅＦ
ＯＳＥＭＡの混合物に０．５部のベンゾイルパーオキサ
イド（ＢＰＯ）を添加した。この溶液を窒素でパージし
、窒素雰囲気下でビン中に密封した。ビ・ンをＬａｕｎ
ｄｅｒ　−０−Ｍｅｔｅｒ”中、６０℃で４８時間加熱
し、減圧下で溶剤を蒸発させることによってポリマーを
回収した。
直盈廻エ メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）と、Ｎ−ビニルピロリドン
（ＭＶＰ）、イソブチルメタクリレ−）（ＩＢＭ）およ
び２　（Ｎ−メチルパーフルオロオクタンスルホンアミ
ド （ＭｅＦＯＳＨＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＮＳ　（ＭＷ＝２４）、　００
０）、２０部（７）ＭＶＰ，３０部（７）ＩＢＭおよび
３０部のＭｅＦＯＳＥＭＡの混合物に、０．５部のベン
ゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）を添加した．この溶液
を窒素でパージし、窒素雰囲気下でビン中に密封した。
ビンをＬａｕｎｄｅｒ　−０　−　Ｍｅｔｅｒ”中、６
０℃で４８時間加熱し、減圧下で溶剤を蒸発させること
によってポリマーを回収した。
皇旌班エ メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）と、Ｎ−ビニルピロリドン
（ＮＶＰ）　、イソブチルメタクリレ−）（ＩＢＭ）お
よび２　（Ｎ−メチルパーフルオロオクタンスルホンア
ミド）エチルアクリレート（ＢｕＦＯＳＥＡ）との重合
。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＭＳ　（問＝２０＋　０００）
、２０部（７）ＭＶＰ、３０部（７）ＩＢＭおよび３０
部のＢｕＦＯＳＥＡの混合物に０．５部のベンゾイルパ
ーオキサイド（ＢＰＯ）を添加した。この溶液を窒素で
パージし、窒素雰囲気下でビン中に密封した。ビンをＬ
ａｕｎｄｅｒ　−０　−　Ｍｅｔｅｒ”中、６０℃で４
８時間加熱し、減圧下で溶剤を蒸発させてポリマーを回
収した。
１１−１Ｌ主 メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（　ＰＤＭＳ）と、Ｎ−ビニルピロリド
ン（ＮＶＰ）、イソブチルメタクリレ−）（ＩＢＭ）お
よび１．１−ジヒドロパーフルオロオクチルメタクリレ
ート（ＦＯＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテ−上および１０部のインプロパ
ツール中の２０部のＰＤ？ｌＳ　（ＭＷ＝２０．ＯＱＯ
）、２０部＜７）ＮＶＰ，３０部１７）ＩＢＭ、および
３０部のＦＯＭＡの混合物に０．５部のベンゾイルパー
オキサイド（ＢＰＯ）を添加した．この溶液を窒素でパ
ージし、窒素雰囲気下でビン中に密封した。ビンをＬａ
ｕｎｄｅｒ　−０　−　Ｍｅｔｅｒ”中、６０’Ｃで４
８時間加熱し、減圧下で溶剤を蒸発させてポリマーを回
収した。
ス１艷ＬＬＬ メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）と２−ビニル−４、４−ジ
メチル−１．３−オキサゾリン−５−オン（ＶＤＭ）　
、イソブチルメタクリレート（ＩＢＭ）および２　（Ｎ
−メチルパーフルオロオクタンスルホンア逅ド）エチル
メタクリレート（ＭｅＦＯＳＥＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＭＳ　（ＭＷ＝２０．０００）
、２０部のＶＤＭ、３０部のＩＢＭおよび３０部のＭｅ
ＦＯ５Ｉ！ＭＡの混合物に０．５部のベンゾイルパーオ
キサイド（ＢＰＯ）を添加した。この溶液を窒素でパー
ジし、窒素雰囲気中でビン中に密封した。ビンをＬａｕ
ｎｄｅｒ　−０−Ｍｅｔｅｒ”中、６０℃で４８時間加
熱し、減圧下で溶剤を蒸発させてポリマーを回収した。
実１劃ＬＬｉ メタクリロキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
マクロモノマー（ＰＤＭＳ）　と、Ｎ−ビニルピロリド
ン（ＮＶＰ）、２−ビニル−４，４−ジメチ７Ｌ／−１
，３−オキサゾリン−５−オン（ＶＤＭ）、イソブチル
メタクリレート（ＩＢＭ）および２（Ｎ−メチルパーフ
ルオロオクタンスルホンアミド）エチルメタクリレート
（ＭｅＦＯＳＥＭＡ）との重合。
２００部のエチルアセテートおよび１０部のイソプロパ
ツール中の２０部のＰＤＭＳ　（問・２０．０００）、
１５部（７）ＮＶＰ、５部（７）ＶＤＭ、３０部（７）
ＩＢＭ。
および３０部のＦＩｅＦＯ５ＥｔｊＡの混合物に０．５
部のベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）を添加した。
この溶液を窒素でパージし、窒素雰囲気下でビン中に密
封した。ビンをＬａｕｎｄｅｒ　−０−Ｍｅｔｅ−中、
６０℃で４８時間加熱し、減圧下で溶剤を蒸発させるこ
とによってポリマーを回収した。
裏り班上主 分子量１０．０００のメタクリロキシプロピル−末端ポ
リジメチルシロキサンマクロモノマー（ＰＤＭＳ）とＮ
−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メチルメタクリレート
（ＭＭＡ）および１，１−ヒドロパーフルオロオクチル
メタクリレート（ＦＯＭＡ）との重合。
１０００部のシクロヘキサン中の２０部のＰＤＮＳ、６
０部（７）ＭＭＡ、１０部（７）ＮＶＰおよび１０部の
ＦＯＭＡの混合物に０．１６部のアゾビス（イソブチロ
ニトリル）を添加した。この溶液を還流コンデンサー、
機械かく拌機および温度計を備えた１５０ｍｆ３つロフ
ラスコに入れた。フラスコを窒素ガスでフラッシュし、
そして溶液を５５℃で２０時間加熱した。得られたポリ
マーはシクロヘキサン中には溶解しない固体塊を形成し
た。
裏施明上土 分子量ｉｏ’、ｏｏｏのメタクリロキシプロピル−末端
ポリジメチルシロキサンマクロモノマー（ＰＤＭＳ）と
、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）　、２−（Ｎ−メチ
ルパーフルオロオクタンスルホンアミド）エチルアクリ
レ−）　（ＭｅＦＯＳＥＡ）、メチルメタクリレート（
ＭＭＡ）およびアクリル酸（ＡＡ）との重合。
１５０部のメチルエチルケトン中の１９部のＰＤＮＳ、
　５２部のＭＭＡ、１９部のＮＶＰ、５部のＡＡおよび
５部のＭｅＦＯＳＥＡの混合物に０．２５部のアゾビス
（イソブチロニトリル）を添加した。この溶液を窒素ガ
スでパージし、窒素雰囲気下でビン中に密封した。ビン
をＬａｕｎｄｅｒ　−０−Ｍｅｔｅｒ”中、５５℃で１
６時間加熱し、大気圧で溶剤を蒸発させることによって
ポリマーを回収した。
別個の実験において、１５０部のメチルエチルケトン中
の１９部のＰＤＮＳ、　４３部のＭＭＡ、１９部のＮＶ
Ｐ、５部のＡＡおよび１４部のＭｅＰＯＳＥＨの混合物
に、０，２５部のアゾビス（イソブチロニトリル）を添
加した。この溶液を窒素ガスでパージし、窒素雰囲気下
でビン中に密封した。ビンをＬａｕｎｄｅｒ　−’Ｏ−
Ｍｅｔｅｒ”中、５５℃で１６時間加熱し、大気圧で溶
剤を蒸発させることによってポリマーを回収した。
裏益班上立 分子量２０，０００のメタクリロキシプロピル−末端ポ
リジメチルシロキサンマクロモノマー（ＰＤＭＳ）と、
イソブチルアクリレート（ＢＡ）　、アクリル酸（ＡＡ
）、および２−（Ｎ−メチルパーフルオロオクタンスル
ホンアミド）エチルアクリレート（ＭｅＦＯＳＥＡ）と
の重合。
１５０部のメチルエチルケトン中の１９部のＰＤＮＳ、
５６部（７）ＢＡ、１５部（７）ＡＡおよｒＪ１０部の
ＭｅＦＯＳＥＡの混合物に０．３部のアゾビス（イソブ
チロニトリル）および０．１３部の四塩化臭素を添加し
た。この溶液を窒素ガスでパージし、窒素雰囲気下でビ
ン中に密封した。ビンをＬａｕｎｄｅｒ　−０−Ｍｅｔ
ｅｒ”中、５５°Ｃで５４時間加熱し、大気圧で溶剤を
蒸発させることによってポリマーを回収した。
別個の実験において、１５０部のメチルエチルケトン中
の２２部のＰＤＮＳ、　５４部のＢＡ、１４部のＡＡお
よび１０部のＭｅＦＯＳＥＡの混合物に、０．３部のア
ゾビス（イソブチロニトリル）を添加した。
この溶液を窒素ガスでパージし、窒素雰囲気下でビン中
に密封した。ビンをＬａｕｎｄｅｒ　−０−Ｍｅｔｅｒ
”中、５５°Ｃで５４時間加熱し、大気圧で溶剤を蒸発
させることによってポリマーを回収した。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）Ａが存在する全モノマーの９９重量％まで
    存在し、１，１−ジヒドロパーフルオロアルカノールま
    たは１，１−ジヒドロパーフルオロアルカノールの同族
    体、ω−ヒドリドフルオロアルカノール、フルオロアル
    キルスルホンアミドアルコール、環状フルオロアルキル
    アルコール、およびフルオロエーテルアルコールの遊離
    基重合性アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
    ルの少なくとも１種であり； Ｂがコポリマー中における全モノマーの全重量の０．０
    １〜３０重量％の量で存在し、Ａと共重合性の少なくと
    も１種の強化用モノマーであり；そして Ｃが存在する全モノマーの０．０１〜５０重量％の量で
    存在するモノマーであり、一般式： Ｘ（Ｙ）＿ｎＳｉ（Ｒ）＿３＿−＿ｍＺ＿ｍ（式中、Ｘ
    はＡおよびＢモノマーと共重合性のビニル基であり； Ｙは二価結合基であり； Ｒは水素、低級アルキル、アリール、またはアルコキシ
    であり； Ｚは少なくとも約５００の数平均分子量を有し、かつ、
    共重合条件下では本質的に非反応性である一価のシロキ
    サンポリマー部分であり； ｎは０または１であり； ｍは１〜３の整数である）を有するモノマーである 反復Ａ、ＢおよびＣモノマーから成るコポリマー；およ
    び （ｂ）１０部のコポリマー当り０〜約５００重量部の相
    溶性溶剤または可塑剤 から成ることを特徴とする組成物。
  2. （２）組成物の少なくとも７５重量％が、Ａモノマーで
    あるアクリル酸またはメタクリル酸エステルから成る請
    求項１の組成物。
  3. （３）アクリル酸またはメタクリル酸エステルが、ＣＦ
    ＿３（ＣＦ＿２）＿ｘＣＨ＿２ＯＨ、 ＣＦ＿３（ＣＦ＿２）＿ｘ（ＣＨ＿２）＿ｙＯＨ、ＲＣ
    Ｆ＿２（ＣＦ＿２）＿ｘ（ＣＨ＿２）＿ｙＯＨ、▲数式
    、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘは０〜２０であり、ｙは１〜１０であり、ｚ
    は０〜７であり、ｑは２〜２０であり、かつ、ｘより大
    きく、ｒは１〜６であり、ｐおよびｓは少なくとも１で
    あり、そして、Ｒ＾１は２０炭素原子までのアルキルま
    たはアリール（アルキル）または６環炭素原子までのシ
    クロアルキルである）から成る群内の式の弗素化化合物
    から選ばれる請求項２の組成物。
  4. （４）Ｂがアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、ア
    クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
    クリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル
    、Ｎ−ビニルピロリドンおよび約２０℃以上のガラス転
    移温度または結晶溶融温度を有するマクロモノマーから
    成る群から選ばれ、かつ、炭化水素アクリレートもしく
    はメタクリレートであるコモノマーＤが存在する請求項
    １の組成物。
  5. （５）ＣモノマーのＸ基が一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾７は水素またはＣＯＯＨ基であり、そして
    、Ｒ＾８は水素、メチル基またはＣＨ＿２ＣＯＯＨ基で
    ある）を有する請求項３の組成物。
  6. （６）Ｃモノマーが、 （ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｂ）Ｘ−Ｓｉ（Ｒ）＿３＿−＿ｍＺ＿ｍ； （ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｄ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｅ）▲数式、化学式、表等があります▼ および （ｆ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾ｎはアルキルまたは水素であり；ｍは１、
    ２または３であり； ｇは０または１であり； ｆは２〜６の整数であり； ｈは０〜２の整数である）から成る群か ら選ばれる一般式を有する請求項１の組成物。
  7. （７）液体分散媒中における溶液、分散体またはエマル
    ションとしての請求項１の組成物から成り、該組成物が
    医療用として有効量の薬物または化粧用として有効量の
    コンディシヨナーもしくは化粧用として活性な成分をさ
    らに含むことを特徴とする動物の毛髪または体に適用す
    るための組成物。
  8. （８）液体分散媒中における溶液、分散体またはエマル
    シヨンとしての請求項３の組成物から成り、該組成物が
    医療用として有効量の薬物または化粧用として有効量の
    コンディショナーもしくは化粧用として活性な成分をさ
    らに含むことを特徴とする動物の毛髪または体に適用す
    るための組成物。
  9. （９）液体分散媒中における溶液、分散体またはエマル
    シヨンとして請求項５の組成物から成り、該組成物が医
    療用として有効量の薬物または化粧用として有効量のコ
    ンディシヨナーもしくは化粧用として活性な成分をさら
    に含むことを特徴とする動物の毛髪または体に適用する
    ための組成物。
  10. （１０）（ａ）Ａが存在する全モノマーの少なくとも０
    ．１重量％として存在し、１，１−ジヒドロパーフルオ
    ロアルカノールまたは１，１−ジヒドロパーフルオロア
    ルカノールのメチレン同族体、ω−ヒドリドフルオロア
    ルカノール、フルオロアルキルスルホンアミドアルコー
    ル、環状フルオロアルキルアルコールおよびフルオロエ
    ーテルアルコールの遊離基重合性アクリル酸またはメタ
    クリル酸エステルの少なくとも１種であり； Ｂがコポリマー中における全モノマーの全量の０．０１
    〜３０重量％の量であり、Ａと共重合性の少なくとも１
    種の強化用モノマーであり；そしてＣが存在する全モノ
    マーの０．０１〜５０重量％存在し、かつ、一般式： Ｘ（Ｙ）＿ｎＳｉ（Ｒ）＿３＿−＿ｍＺ＿ｍ（式中、Ｘ
    はＡおよびＢモノマーと共重合性のビニル基であり； Ｙは二価結合基であり； Ｒは水素、低級アルキル、アリールまたはアルコキシで
    あり； Ｚは少なくとも約５００の数平均分子量を有し、かつ、
    共重合条件下では本質的に非反応性である一価シロキサ
    ンポリマー部分であり；ｎは０または１であり； ｍは１〜３の整数である）を有するモノマーであり； Ｄが少なくとも１種の遊離基重合性アクリレートもしく
    はメタクリレートモノマーである反復Ａ、Ｂ、Ｃおよび
    Ｄモノマーから成るコポリマー；および （ｂ）１０部のコポリマー当り０〜約５００重量部の相
    溶性溶剤または可塑剤 から成ることを特徴とする組成物。
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