JPH037275A - ２，５，６，７―テトラノル―４，８―インタ―ｍ―フェニレンＰＧＩ↓２誘導体 - Google Patents

２，５，６，７―テトラノル―４，８―インタ―ｍ―フェニレンＰＧＩ↓２誘導体

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JPH037275A
JPH037275A JP2064870A JP6487090A JPH037275A JP H037275 A JPH037275 A JP H037275A JP 2064870 A JP2064870 A JP 2064870A JP 6487090 A JP6487090 A JP 6487090A JP H037275 A JPH037275 A JP H037275A
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inter
phenylene
pgi2
methyl
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Kiyotaka Ono
大野　清隆
Atsuyuki Otake
淳之 大竹
Takashi Endo
孝 遠藤
Shigeki Ito
繁樹 伊藤
Kazuhiro Hoshi
星　和弘
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Toray Industries Inc
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
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    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、生体内での持続性及び活性に優れる新規なプ
ロスタグランジン■２誘導体（ＰＧＩ２）に関する。
［従来の技術］ プロスタグランジン■２　（ＰＣＩ２、プロスタサイク
リン）は、１９７６年Ｊ、Ｒ，Ｖａｎｅらによって発見
された化合物であり、アラキドン酸からエンドパーオキ
シド（ＰＣＩ２またはＰＧＧ２）を経由して動脈壁にて
生合成され、強力な血小板凝集抑制作用、胃酸分泌抑制
作用及び末梢血管の拡張作用を有する物質として注目さ
れている。
［Ｃ＆ＥＮ、Ｄｅｃ、２０．１９７６、　　ｐ１７゜及
びＳ、Ｍｏｎｃａｄａ、Ｒ，Ｇｒｙｇ　ｌ　ｅｒａｋｉ
、Ｓ、Ｂｕｎｔｉｎｇ、Ｊ、Ｒ，Ｖａｎｅ。
Ｎａｔｕｒｅ、２６３，６３３　（１９７６）を参照の
事。］ ＰＣＩ。
ＰＧＩ２は、不安定なエキソエノール構造を有している
ため、中性の水溶液中でも極めて不安定であり、生理的
に活性のほとんどない６−オキソＦ１αへと変化する。
ＰＧＩ２のこの不安定性は、この化合物を医薬として利
用しようと考える場合に大きな欠点になる。ざらにＰＣ
Ｉ２は生体内でも不安定であり、その生理作用に持続性
がないという欠点を有している。
化学的安定性の改良、生体内での持続性の向上をめざし
て種々の誘導体に関する研究がなされてきた。
本発明者等もＰＧＩ２の化学的不安定性の問題を解決す
べく、Ｐ　Ｇ　Ｉ　２の不安定性の原因であるエキソエ
ノール構造をフェノール環の一部に取りこんだシクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン環を有する新規誘導体を創案す
る事を行ってきた。（特開昭５６−３６４７７号公報、
特開昭５７−３２２７７号公報、特開昭５７−１４４２
７６号公報、特開昭５８−１２４７７８号公報、特開昭
５９−１３４７８７号公報、特開昭６２−２６５２７９
号公報） ［発明が解決しようとする課題］ 本発明者等は、新規な構造を有するＰＧＩ２誘導体を探
索した結果、前記一般式［１コであられされる化合物が
生体内での安定性に優れ、活性が強いＰＧＩ２誘導体で
あることを見い出だした。
すなわち本発明の目的は、生体内での安定性に優れ、活
性が強いＰＧＩ２誘導体を提供することである。
［課題を解決するための手段］ 本発明は 一般式［１］ ［式中、Ｒ１は水素、薬理学的に許容される陽イオン、
またはエステル残基であり、 Ｒ２は （１）炭素数１〜１２の直鎖アルキルまたは炭素数３〜
１４の分岐アルキル、 （ｉ’＋）　−Ｚ−Ａｒ　（ここでＺは原子価結合又は
Ｃ１Ｈ２１（ここでｔは１〜６の整数）で示される直鎖
または分岐アルキレンであり、Ａｒはフェニルまたは、
アルキル、メトキシ、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、ト
リフルオロメチル、ニトロ、シアノ、フェニル、フェノ
キシの１〜４個によって置換されたフェニル基を表す）
に：１°）−Ｚ−Ｒ３（ここでＺは前記定義に同じであ
り、Ｒ３は炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭
素数１〜４の直鎖アルキル基の１〜４個によって置換さ
れた環員数３〜１２のシクロアルキル基を表す） （ＩＶ）−Ｃ，Ｈ２＋−ＣＥＣ−Ｒ４（ここでＣＨ２，
は前記定義に同じであり、Ｒ４は炭素数１〜６の直鎖ア
ルキル基を表す） （ヅ）−Ｃ，Ｒ２，−０−Ｒ５（ここでＣ，Ｒ２、は前
記定義に同じであり、Ｒ５は（１）炭素数１〜６の直鎖
または炭素数３〜６の分岐アルキル基、（２）シクロペ
ンチル、シクロヘキシルまたは炭素数１〜４の直鎖アル
キル基の１〜４個で置換されたシクロペンチル基または
シクロヘキシル基または（３）Ａｒ　（ここでＡｒは前
記定義に同じ）を表す）であるコ であられされる２、　　５．　６．　７−チトラノルー
４゜８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２誘導体に関す
るものである。
一般式においてＲｏがエステル残基をあられす場合、 Ｒ１は （ａ）炭素数１〜１２の直鎖または炭素数３〜１４の分
岐アルキル、 （ｂ）　　Ｚ　　Ｒ３（式中Ｚ及びＲ３は前記定義に同
じであるが、この際同一式で定義されるＲ２とＲ２は同
一であっても、異なっていてもよい） （ｃ）−Ｚ−Ａｒ（式中Ｚ及びＡｒは前記定義に同じで
あるが、この際同一式で定義されるＲ１とＲ２は同一で
あっても、異なっていてもよい。） （ｄ）−（ＣＨ２ＣＨ２０）。−ＣＨ３（式中、ｎは１
〜５の整数） （ｅ）　　Ｚ　　Ｒｂ　　（式中、Ｚは前記定義に同じ
であるが、Ｒ２がＺを含む式で表される場合、これと同
一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ６は、α−ナフチル、β−ナフチル、２−ピリジル、
３−ピリジル、４−ピリジル、α−フリル、β−フリル
、α−チエニル、またはβ−チエニルを表わす） （Ｄ−Ｃ，Ｒ２，−Ｃ○○Ｒ７（式中、Ｃ，Ｒ２、は前
記定義に同じであるが、Ｒ２がＣ，）１２、を含む式で
表される場合、Ｒ１とＲ２おいてＣＨ２１は同一であっ
ても、異なっていてもよい。
Ｒ７はメチル基、エチル基またはプロピル基を表わす）
または （ｇ）　　　　　　　　　。
１ −ＣＨ−Ｃ−Ｒ。
８ （式中、Ｒ８は水素またはベンゾイル基を表わす。Ｒ９
はフェニル、ｐ−ブロモフェニル、ｐ−クロロフェニル
、ｐ−ビフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−ベンズア
ミドフェニル、または２−ナフチルを表わす）を表わす
。
Ｒ１が薬理学的に受は入れられる陽イオンの場合には、
金属陽イオン、アンモニウム、アミン陽イオン又は第４
級アンモニウム陽イオンがあり、特に好ましい金属陽イ
オンはアルカリ金属類、例えばリチウム、ナトリウム、
カリウム及びアルカリ土類金属、例えばマグネシウム、
カルシウムから誘導されるものである。勿論、その他の
金属、例えばアルミニウム、亜鉛、および鉄の陽イオン
型も本発明に包含される。
薬理学的に受は入れられるアミン陽イオンは、第１級、
第２級又は第３級アミンから誘導されるものである。適
当なアミンの例は、メチルアミン、ジメチルアミン、ト
リエチルアミン、エチルアミン、ジブチルアミン、トリ
イソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、デシ
ルアミン、ドデシルアミン、アリルアミン、クロチルア
ミン、シクロペンチルアミン、ジシクロヘキシルアミン
、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、α−フェニルエ
チルアミン、β−フェニルエチルアミン、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、及び約１８個までの炭素
原子を含有する同様な、脂肪族、脂環式及び複素環式ア
ミン類、例えば１−メチルピペリジン、４−エチルモル
ホリン、１−イソプロピルピロリジン、２−メチルピロ
リジン、４−ジメチルピペラジン、２−メチルピペリジ
ン等、更に水溶性又は親水性基を含有するアミン類、例
えばモノ−、ジーおよびトリエタノールアミン、エチル
ジエチルアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、２−ア
ミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−エチル−１，
３−プロパンジオール、トリス（ヒドロキシメチル）ア
ミノメタン、Ｎ−フェニルエタノールアミン、Ｎ−（ｐ
−ｔｅｒｔ−アミノフェニル）ジェタノールアミン、ガ
ラクタミン、Ｎ−メチルグルタミン、Ｎ−メチルグルコ
サミン、エフェドリン、フェニルエフリン、エピネフリ
ン、プロ力イン等、更には塩基性アミノ酸、具体的には
リジン、アルギニン等である。
Ｒ１のエステル残基が炭素数１〜１２個の直鎖アルキル
基を表わす例またはＲ２が炭素数１〜１２個の直鎖アル
キル基を表わす例としては、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ドデシル等をあげる事ができる。さらにＲ１のエステル
残基が炭素数３〜１４個の分岐アルキル基の例またはＲ
２が炭素数３〜１４個の分岐アルキル基の例としては、
イソプロピル、５ｅＣ−ブチル、ｔ−ブチル、１ＳＯ−
ブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−メチルヘ
キシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４
−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−メチルヘ
プチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４
−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘ
プチル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３
−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオ
クチル、６−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１
−メチルノニル、１−メチルデカニル、２−メチルノニ
ル、２−メチルデカニル、１．１−ジメチルブチル、２
，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルペンチル、２
，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、
４，４−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘキシル
、２．２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシ
ル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキ
シル、１，１−ジメチルヘプチル、２゜２−ジメチルヘ
プチル、３，３−ジメチルへブチル、４，４−ジメチル
ヘプチル、５，５−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチ
ルヘプチル、１．１−ジメチルオクチル、２，２−ジメ
チルオクチル、３．３−ジメチルオクチル、１，１−ジ
メチルノニル、２，２−ジメチルノニル、３，３−ジメ
チルノニル、１，１−ジメチルデカニル、２．２−ジメ
チルデカニル、３，３−ジメチルデカニル、１．１，２
．２−テトラメチルペンチル、１，１゜３．３−テトラ
メチルペンチル、１．１，２，２−テトラメチルヘキシ
ル、１．　１．　３．　３−テトラメチルヘキシル、２
．　２．　３．　３−テトラメチルヘキシル等をあげる
事ができる。
Ｒｏのエステル残基が−Ｚ−ＡｒまたはＲ２が−Ｚ−Ａ
ｒである場合の具体的な例としては、フェニル、ｐ−ク
ロロフェニル、ｐ−ブロモフェニル、ｐ−フルオロフェ
ニル、３，４−ジクロロフェニル、ｍ−フルオロフェニ
ル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−トリフルオ
ロメチルフェニル、ｐ−ニトロフエニｋ、ｐ−７ニシル
、３゜４−ジメトキシフェニル、ｐ−トリル、ｍ−トリ
ル、０−トリル、ｐ−エチルフェニル、ｐ−プロピルフ
ェニル、ｐ−ブチルフェニル、３．４−ジメチルフェニ
ル、２，４−ジメチルフェニル、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−
ビフェニル、ｐ−フェノキシフェニル、３−クロロ−４
−フェノキシフェニル、ベンジル、ｐ−クロロベンジル
、ｍ−クロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、０−メ
トキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−エチルベン
ジル、ｐ−プロピルベンジル、ｐ−ニトロベンジル、３
．４−ジクロロベンジル、α−メチルベンジル、α、α
−ジメチルベンジル、フェネチル、ｐ−クロロフェネチ
ル、ｐ−ブロモフェネチル、ｐ−フルオロフェネチル、
ｍ−クロロフェネチル、ｍ−フルオロフェネチル、Ｏ−
クロロフェネチル、ｐ−メチルフェネチル、ｐ−メトキ
シフェネチル、３，４−ジメトキシフェネチル、ｐ　−
エチルフェネチル、α−メチルフェネチル、β−メチル
フェネチル、α、α−ジメチルフェネチル、β、β−ジ
メチルフェネチル、３−フェニルプロピル、３−（ｐ−
クロロフェニル）プロピル、３−（ｐ−フルオロフェニ
ル）プロピル、３−（ｐ−ブロモフェニル）プロピル、
３−（ｍ−クロロフェニル）プロピル、３−　（３，４
−ジクロロフェニル）プロピル、３−　（ｐ−トリル）
プロピル、３−（ｐ−エチルフェニル）フロビル、４−
フェニルブチル、４−　（ｐ−クロロフェニル）ブチル
、４−　（３，４−ジクロロフェニル）ブチル、４−（
ｐ−トリル）ブチル、５−フェニルペンチル、α、α−
ジメチルーｐ−クロロフェネチル、α。
α−ジメチル−ｐ−ブロモフェネチル、α、α′−ジメ
チルーｐ−フルオロフェネチル、α、α−ジメチルーｍ
−クロロフェネチル、α、α′−ジメチルーｍ−ブロモ
フェネチル、α、α−ジメチルーｍ−フルオロフェネチ
ル、α、α′−ジメチルーｐ−トリフルオロメチルフェ
ネチル、α、α−ジメチルーｍ−トリフルオロメチルフ
ェネチル、α。
α−フンメチル−ｐ−メチルフェネチルα、α′−ジメ
チルーｐ−メトキシフェネチル、α、α−ジメチルーｐ
−シアノフェネチル、１，１−ジメチル−３−フェニル
プロピル、１，１〜ジメチル−４−フェニルブチル等を
あげる事ができる。
Ｒ工のエステル残基が−Ｚ−Ｒ３またはＲ２が−Ｚ−Ｒ
３である具体的な例としては、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロド
デシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル
、シフヘプチルメチル、シクロドデシルメチル、シクロ
ペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロへブチ
ルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロへキシルプ
ロピル、シクロペンチルブチル、シクロへキシルブチル
、シクロヘキシルペンチル、２−メチルシクロペンチル
、３−メチルシクロペンチル、２−メチルシクロヘキシ
ル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキ
シル、２−メチルシクロヘプチル、３−メチルシクロヘ
プチル、４−メチルシクロヘプチル、４−メチルシクロ
オクチル、２−エチルシクロペンチル、３−エチルシク
ロペンチル、２−エチルシクロヘキシル、３−エチルシ
クロヘキシル、４−エチルシクロヘキシル、２−エチル
シクロヘプチル、２−エチルシクロオクチル、３−エチ
ルシクロオクチル、２−メチルシクロペンチルメチル、
３−メチルシクロペンチルメチル、２−メチルシクロヘ
キシルメチル、３−メチルシクロヘキシルメチル、４−
メチルシクロヘキシルメチル、２−メチルシクロへブチ
ルメチル、３−メチルシクロへブチルメチル、２−メチ
ルシクロオクチルメチル、２−（２−メチルシクロペン
チル）エチル、２−　（３−メチルシクロペンチル）エ
チル、２−（２−メチルシクロヘキシル）エチル、２−
（３−メチルジクロヘキシル）エチル、２−（４−メチ
ルシクロヘキシル）エチル、２−　（２−メチルシクロ
ヘプチル）エチル、２−（２−メチルシクロオクチル）
エチル、３−（２−メチルシクロペンチル）プロピル、
３−（３−メチルシクロペンチル）プロピル、３−（２
−メチルシクロヘキシル）プロピル、３−（３−メチル
シクロヘキシル）プロピル、３−（４−メチルシクロヘ
キシル）プロピル、５−（２−メチルシクロペンチル）
ペンチル、２−エチルシクロペンチルメチル、３−エチ
ルシクロペンチルメチル、２−エチルシクロヘキシルメ
チル、３−エチルシクロヘキシルメチル、４−エチルシ
クロヘキシルメチル、２−エチルシクロへブチルメチル
、３−エチルシクロへブチルメチル、２−エチルシクロ
オクチルメチル、２−　（２−二チルシクロペンチル）
エチル、２−（３−エチルシクロペンチル）エチル、２
−　（４−エチルシクロヘキシル）エチル、２−（２−
エチルシクロヘプチル）エチル、２−ぐ２−エチルシク
ロオクチル）エチル、３−（２−エチルシクロペンチル
）プロピル、３−（３−エチルシクロペンチル）プロピ
ル、３−　（２−エチルシクロヘキシル）プロピル、３
−（３−エチルシクロヘキシル）プロピル、３−（４−
エチルシクロヘキシル）プロピル、５−（２−エチルシ
クロペンチル）ペンチル、シクロプロピル、シクロブチ
ル、２．３−ジメチルシクロプロピル、２．４−ジメチ
ルシクロブチル、３．３−ジメチルシクロブチル、１−
シクロペンチル−１−メチルエチル、１−シクロへキシ
ル−１−メチルエチル、１−シクロオクチル−１−メチ
ルエチル、２−シクロペンチル−１，１−ジメチルエチ
ル、２−シクロへキシル−１，１−ジメチルエチル、２
−シクロオクチル−１，１−ジメチルエチル、２−シク
ロドデシル−１，１−ジメチルエチル、３−シクロペン
チル−１，１−ジメチルプロピル、３−シクロへキシル
−１，１−ジメチルプロピル、３−シクロオクチル−１
，１−ジメチルプロピル、４−シクロペンチル−１，１
−ジメチルブチル、４−シクロへキシル−１，１−ジメ
チルブチル、４−シクロオクチル−１，１−ジメチルブ
チル、２−シクロペンチル−２，２−ジメチルエチル、
２−シクロへキシル−２，２−ジメチルエチル、２−シ
クロオクチル−２，２−ジメチルエチル等をあげる事が
できる。
Ｒ２が−Ｃ，Ｈ２，−Ｃ−ＥＣ−Ｒ４である場合の具体
的な例としては、２−ペンチニル、３−ペンチニル、２
−へキシニル、３−へキシニル、４−へキシニル、２−
△、ブチニル、３−へブチニル、４−へブチニル、５−
へブチニル、２−オクテニル、３−オクテニル、４−オ
クテニル、５−オクテニル、６−オクテニル、２−ノニ
ニル、３−ノニニル、４−ノニニル、５−ノニニル、６
−ノニニル、７−ノニニル、１−メチル−２−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−２−へ
キシニル、１−メチル−３−へキシニル、１−メチル−
４−へキシニル、１−メチル−２−へブチニル、１−メ
チル−３−ヘプテニル、１−メチル−４−へブチニル、
１−メチル−５−ヘプテニル、１−メチル−２−オクテ
ニル、１−メチル−３−オクテニル、１−メチル−４−
オクテニル、１−メチル−５−オクテニル、１−メチル
−６−オクテニル、１−メチル−２−ノニニル、１−メ
チル−３−ノニニル、１−メチル−４−ノニニル、１−
メチル−５−ノニニル、１−メチル−６−ノニニル、１
．１−ジメチル−２−ペンチニル、１．１−ジメチル−
３−ペンチニル、１．１ジメチル−２−ヘキシニル、１
．１−ジメチル−３−へキシニル、１．１−ジメチル−
４−へキシニル、１．１−ジメチル−２−へブチニル、
１．１−ジメチル−３−へブチニル、１．１−ジメチル
−４−へブチニル、１．１−ジメチル−５−ヘプテニル
、１．１−ジメチル−２−オクテニル、１．１−ジメチ
ル−３−オクテニル、１．１−ジメチル−４−オクテニ
ル、１．１−ジメチル−５−オクテニル、１．１−ジメ
チル−２−ノニニル、１．１−ジメチル−３−ノニニル
、１．１−ジメチル−４−ノニニル、１．１−ジメチル
−５−ノニニル、２．２−ジメチル−３−ペンチニル、
２．２−ジメチル−３−へキシニル、２．２−ジメチル
−４−へキシニル、２．２−ジメチル−３−へブチニル
−２，２−ジメチル−４−ヘプテニル等をあげる事がで
きる。
Ｒ２が−Ｃ，Ｈ２，−０−Ｒ５である場合の具体的な例
としては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキ
シメチル、ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル
、ｎ−へキシルオキシメチル、１−メトキシ−１−メチ
ルエチル、１−エトキシ−１−メチルエチル、１−メチ
ル−１−プロポキシエチル、１−ブトキシ−１−メチル
エチル、１−メチル−１，−ｎ−ペンチルオキシエチル
、１−ｎ−へキシル−１−メチルエチル、イソプロポキ
シメチル、５ｅｃ−ブトキシメチル、１ｓｏ−ブトキシ
メチル、ｔ−ブトキシメチル、（１，１−ジメチルブト
キシ）メチル、（１，１−ジメチル−ｎ−ペンチルオキ
シ）メチル、（１，１−ジメチル−ｎ−へキシルオキシ
）メチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−プロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−ｎ−
ペンチルオキシエチル、２−ｎ−へキシルオキシエチル
、２−メトキシ−１，１−ジメチルエチル、２−エトキ
シ−１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチル−２−
プロポキシエチル、２−ブトキシ−１゜１−ジメチルエ
チル、１．１−ジメチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチ
ル、２−ｎ−へキシルオキシ−１，１−ジメチルエチル
、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、３−
プロポキシプロピル、３−ブトキシプロピル、３−ｎ−
ペンチルオキシプロピル、３−ｎ−ヘキシルオキシプロ
ピル、３−メトキシ−１，１−ジメチルプロピル、３−
エトキシ−１，１−ジメチルプロピル、１゜１−ジメチ
ル−３−プロポキシプロピル、３−ブトキシ−１，１−
ジメチルプロピル、１，１−ジメチル−３−ｎ−ペンチ
ルオキシプロピル、２−イソプロポキシエチル、２−ｓ
ｅｅ−ブトキシエチル、２−ｔ−ブトキシエチル、２−
メトキシ１−メチルエチル、２−エトキシ−１−メチル
エチル、１−メチル−２−プロポキシエチル、２−ブト
キシ−１−メチルエチル、シクロペンチルオキシメチル
、シクロへキシルオキシメチル、１シクロペンチルオキ
シ−１−メチルエチル、１−シクロへキシルオキシ−１
−メチルエチル、（２゜５−ジメチルシクロペンチルオ
キシ）メチル、（３，４−ジメチルシクロペンチルオキ
シ）メチル、（４−メチルシクロへキシルオキシ）メチ
ル、（２，６−シメチルシクロへキシルオキシ）メチル
、（２，２，６，６−チトラメチルシクロへキシルオキ
シ）メチル、１−メチル−１−（３，４−ジメチルシク
ロペンチルオキシ）エチル、１−メチル−１−（４−メ
チルシクロへキシルオキシ）エチル、２−（シクロペン
チルオキシ）エチル、２−（シクロへキシルオキシ）エ
チル、２−（シクロペンチルオキシ）−１，１−ジメチ
ルエチル、２−（シクロへキシルオキシ）−１，１−ジ
メチルエチル、３−シクロペンチルオキシプロピル、３
−シクロへキシルオキシプロピル、３−（シクロペンチ
ルオキシ）−１，１−ジメチルプロピル、３−（シクロ
へキシルオキシ）−１，１−ジメチルプロピル、フェノ
キシメチル、ｐ−クロロフェノキシメチル、ｍ−クロロ
フェノキシメチル、２゜４−ジクロロフェノキシメチル
、３，４−ジクロロフェノキシメチル、ｐ−ブロモフェ
ノキシメチル、ｍ−ブロモフェノキシメチル、２，４−
ジブロモフェノキシメチル、３，４−ジブロモフェノキ
シメチル、ｐ−フルオロフェノキシメチル、ｍ−フルオ
ロフェノキシメチル、０−フルオロフェノキシメチル、
ｐ−トリフルオロチルフェノキシメチル、ｍ−トリフル
オロメチルフェノキシメチル、０−トリフルオロメチル
フェノキシメチル、ｐ−ニトロフェノキシメチル、ｐ−
ウアノフエノキシメチル、ｐ−フェニルフェノキシメチ
ル、ｐ−メチルフェノキシメチル、ｍ−メチルフェノキ
シメチル、Ｏ−メチルフェノキシメチル、ｐ−メトキシ
フェノキシメチル、ｍ−メトキシフェノキシメチル、Ｏ
−メトキシフェノキシメチル、１−メチル−１−フェノ
キシエチル、１−（ｐ−クロロフェノキシ）−１−メチ
ルエチル、１−（ｍ−クロロフェノキシ）−１−メチル
エチル、１−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−メ
チルエチル、１−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１
−メチルエチル、Ｌ−（１）−ブロモフェノキシ）−１
−メチルエチル、ｌ−（ｍ−ブロモフェノキシ）−１−
メチルエチル、１−（２，４−ジブロモフェノキシ）−
１−メチルエチル、１−　（３゜４−ジブロモフェノキ
シ）−１−メチルエチル、１−（ｐ−フルオロフェノキ
シ）−１−メチルエチル、ｌ−（ｍ−フルオロフェノキ
シ）−１−メチルエチル、１−（ｏ−フルオロフェノキ
シ）−１−メチルエチル、１−（ｐ−）リフルオロメチ
ルフェノキシ）−１−メチルエチル、１−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１−メチルエチル、１−（
〇−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−メチルエチ
ル、１−メチル−１−（ｐ−ニトロフェノキシ）エチル
、１−（ｐ−シアノフェノキシ）−１−メチルエチル、
１−メチル−１（ｐ−フェニルフェノキシ）エチル、１
−メチル−１−（ｐ−メチルフェノキシ）エチル、１−
メチル−１−（ｍ−メチルフェノキシ）エチル、１メチ
ル−１−（０−メチルフェノキシ）エチル、１−（ｐ−
メトキシフェノキシ）−１−メチルエチル、１−（ｍ−
メトキシフェノキシ）−１−メチルエチル、１−（ｏ−
メトキシフェノキシ）１−メチルエチル、２−フェノキ
シエチル、２−（ｐ−クロロフェノキシ）エチル、２−
（ｍ−クロロフェノキシ）エチル、２−　（２，４−ジ
クロロフェノキシ）エチル、２−　（３，４−ジクロロ
フェノキシ）エチル、２−　（ｐ−ブロモフェノキシ）
エチル、２−（ｍ−ブロモフェノキシ）エチル、２−　
（２，４−ジブロモフェノキシ）エチル、２−（３，４
−ジブロモフェノキシ）エチル、２−（ｐ−フルオロフ
ェノキシ）エチル、２−（ｍ−フルオロフェノキシ）エ
チル、２−（０−フルオロフェノキシ）エチル、２−（
ｐ−）リフルオロメチルフェノキシ）エチル、２−（ｍ
−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル、２−（ｏ−
トリフルオロメチルフェノキシ）エチル、２−（ｐニト
ロフェノキシ）エチル、２−（ｐ−シアノフェノキシ）
エチル、２−（ｐ−フェニルフェノキシ）エチル、２−
（ｐ−メチルフェノキシ）エチル、２−（ｍ−メチルフ
ェノキシ）エチル、２−（０−メチルフェノキシ）エチ
ル、２−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル、２−（ｍ
−メトキシフェノキシ）エチル、２−　（ｏ−メトキシ
フェノキシ）エチル、３−フェノキシプロビル、１゜１
−ジメチル−３−フェノキシプロビル、１−フェノキシ
エチル、１−メチル−２−フェノキシエチル、１−メチ
ル−３−フェノキシプロビル等をあげる事ができる。
Ｒ１が−（ＣＨ２ＣＨ２０）−ＣＨ３である具体的な例
としては、−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２０
ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、（ＣＨ２ＣＨ２０）３　　　Ｃ
Ｈ３、（ＣＨ２ＣＨ２０）４　　　ＣＨ３、（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０）５−ＣＨ３をあげる事ができる。
Ｒ１が−Ｚ−Ｒ，である具体的な例としては、α−ナフ
チル、β−ナフチル、２−ピリジル、３−ピリジル、４
−ピリジル、α−フリル、β−フリル、α−チエニル、
β−チエニル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチ
ル、２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピ
リジルメチル、α−フリルメチル、β−フリルメチル、
α−チエニルメチル、β−チエニルメチル、２−（α−
ナフチル）エチル、２−（β−ナフチル）エチル、２−
（２−ピリジル）エチル、２−（３−ピリジル）エチル
、２−（４−ピリジル）エチル、２−（α−フリル）エ
チル、２−（β−フリル）エチル、２−（α−チエニル
）エチル、２−（β−チエニル）エチル、３−（α−ナ
フチル）プロピル、３−（β−ナフチル）プロピル、３
−（２−ピリジル）プロピル、３−　（３−ピリジル）
プロピル、３−（４−ピリジル）プロピル、３−（α−
フリル）プロピル、３−（β−フリル）プロピル、３＝
（α−チエニル）フロビル、３−（β−チエニル）プロ
ピル等をあげる事ができる。
Ｒ１がＣ，Ｒ２，Ｃ○○Ｒ７をあられす具体的な例とし
ては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、プロポキシカルボニルメチル、１−メトキシカ
ルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル１．１
−プロポキシカルボニルエチル、２−メトキシカルボニ
ルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−プロポ
キシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピ
ル、３−エトキシカルボニルプロピル等をあげる事がで
きる。
１ す具体的な例としては、フェナシル、ｐ−ブロモフェナ
シル、ｐ−ニトロフェナシル、ｐ−フェニルフェナシル
、ｐ−ベンズアミドフェナシル、２−ナフトイルメチル
、α−ベンゾイルフェナシル等をあげる事ができる。
本発明によって得られる前記一般式［１コで表わされる
化合物は、Ｎ、Ａ、Ｎｅ　ｌ　ｓ　ｏｎ、　　らによっ
て提案されたプロスタグランジンおよびプロスタサイク
リン類似体の命名法を参考にして命名されているｏ　　
［Ｎ、Ａ、Ｎｅ　１ｓｏｎ、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、
１７，９１１．　　（１９７４）。
およびＲ，Ａ、Ｊｏｈｎｓｏｎ、Ｄ、Ｒ，Ｍｏｒｔｏｎ
、Ｎ、Ａ、Ｎｅ１ｓｏｎ、Ｐｒｏｓｔａｇｒａｎｄｉｎ
ｓ、１５，７３７．　　（１９７８）］。
一連の化合物のうち最も基本となる化合物（本発明は含
まれない）は次式に示すもので、式に示すように番号を
付して、５．　６．　７−ドリノルー４゜８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２と命名する。
この命名は、前記文献から合理的に命名されるものでは
ないか、繁雑をさけるために、シクロペンタ［ｂ］ベン
ゾフラン骨格を有する本発明の特異な構造を有するＰＧ
Ｉ２の誘導体の命名についてのみ採用するものとする。
この基本化合物を前記文献の命名法に従って命名すれば
、９−デオキシ−２′　９α−エポキシ−５，６，７−
ドリノルー４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｆ
　ｌａとなるが本明細書においては、前述のように５，
６゜７−ドリノルー４，８−インターｍ−フェニレンＰ
Ｇ■２なる略式命名法によって命名する。その他の点に
ついては、前記文献の諸規則に従って命名しである。ち
なみに前記文献による命名法も略式命名法であり、ＩＵ
ＰＡＣの正式命名法に従うとシクロペンタ［ｂ］ベンゾ
フラン環を置換基とすなわち前記基本化合物は４−［１
β−（３−ヒドロキシ−１−オクテニル）−２α−ヒド
ロキシ−３ａβＨ，８ｂβＨ−２，３，３ａ、８ｂ　−
テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフ
ラニルコブタン酸と正式に命名されるが本発明において
は前述のように略式命名法で命名しである。
本発明の化合物の命名をその化合物の構造式とともに以
下に例示する。
（３Ｅ）　−２，５，６，７−テトラノル−３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＧＩ２ １Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフラン０ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１８−オキサ−２，
５，６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２Ｈ （３Ｅ）−１５−シクロへキシル−２，５，６゜７．１
６，１７，１８．１９．２０−ノナツルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２メチ
ルエステル （３Ｅ）−１６−メチル−１５−エビ−２０ａ。
２０ｂ−ジホモ−２，５，６，７−チトラノルー３、　
４．　１７．　１７．−１８．　１８−へキサデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２本発明の化
合物の具体的な例をこの命名法に従って列記すると、 （以下余白） Ｒ２が直鎖又は分岐アルキルである場合については （３Ｅ）　−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０
−オクタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−２，５，６，７
，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ
−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ１２（３Ｅ）　
−２，５，６，７，１９，２０−ヘキサノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ
（３Ｅ）　−２，５，６，７，２０−ペンタノルー３．
４−ジデヒドロ−４１８−インターｍ−フェニレン〜Ｐ
ＧＩ２（３Ｅ）　−２，５，６，７，−テトラツルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラツ
ルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２（３ｇ）　−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ
−２，５，６，７，−テトラツルー３．４ジデヒドロ＝
４．８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　
−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃｍ　　トリホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰＧｈ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−
テトラホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、
　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７−テトラノル−
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、
　２０ｅ、　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２，５６７、−テト
ラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、
　２０ｅ、　２ＯＬ　２０ｇ−へブタホモ−２，５，６
，７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６〜メチル−２，５，６，７，１８，１９
，２０−ヘプタノルー３７４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ（３Ｅ）−１６−メチル
−２，５，６，７，１９，２０−ヘキサノルー３，４ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□
（３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６，７，２０−ペン
タノルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６
，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４゜８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチ
ル−２０ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧ１□ （３Ｅ）−１６−メチル−２Ｑａ、　２０ｂ−ジホモ−
２，５，６，７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２　（３Ｅ）
−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　　トリホ
モ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０＋Ｉ−テトラホモ−２、５，６，７，−テトラ
ツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｃ、　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１６−メ
チル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０
ｅ、　２０１．２０ｇ−ヘプタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１７−メチル−２，
５，６，７，１９，２０−ヘキサノルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，３−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３
Ｅ）−１７−メチル−２，５，６，７，２０−ペンタノ
ルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−メチル−２，５，６，
７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１７−メチル
−２０ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−Ｐ１
２ （３Ｅ）−１７−メチル−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−
２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）−１７−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　
ｈリポモー２．５．６．７−テトラノル−３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）−１７−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ−テトラホモ−２５、６，７，−テトラツル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧｌ２ （３Ｅ）−１７−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ、　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−
インターｍ−フ二二しンーＰＧＩ。
（３Ｅ）−１７−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ、　２０１．２０ｇへブタホモ−
２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒド０−
４．８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ（３Ｅ）−１
８−メチル−２，５，６，７，２０−ペンタノルー３．
４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フ二二しンーＰＧ
Ｉ２（３Ｅ）−１８〜メチル−２，５，６，７，−テト
ラツルー３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１８−メチル−２０ａ−ホ
モ−２，５，６，７，−テトラツルー３４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ１□ （３Ｅ）−１８−メチル−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−
２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フ二二しンーＰＧ１２　（３Ｅ）
−１８−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　　トリホ
モ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｌ、。
（３Ｅ）−１８−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ−テトラホモ−２５、６，７，−テトラツル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１８−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３４−ジデヒドロ−４８インタ−ｍ−フ
二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１８−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ、　２Ｏｆ−へキサホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ〜４．８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１８−
メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２
０ｅ、　２０［、２０ｇへブタホモ−２，５，６フーテ
トラノルー３４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−）
ユニしンーＰＧＩ□（３Ｅ）−１９−メチル−２，５，
６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１９−メチ
ル−２０ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラノル３４
−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｌ
２ （３Ｅ）−１９−メチル−２０ｇ、　２０ｂ−ジホモ−
２，５，６，７−テトラノル−３４−ジデヒドロ−４８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２　（３Ｅ）−１９
−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２［１ｃｍ　トリホモ
−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ
−４８−インターｍ−）ユニしンーＰＧｈ （３Ｅ）−１９−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ−テトラホモ−２５、６，７，−テトラツル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１９−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８〜インタ−
ｍ−フ二二レンーＰＣＩ２ （３Ｅ）−１９−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ、　２０１　へキサホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３，４−ジブζドロー４８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１９−メ
チル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０
ｅ、　２０［、２０ｇ−ヘプタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−２０−メチル−２０
ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｌ２ （３Ｅ）−２０−メチル−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−
２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｌ２（３Ｅ）−
２０−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　　トリホモ
−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フ二二しンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２Ｎ−テトラホモ−２５、６，７，−テトラツルー
３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フ二二しンー
ＰＧＩ□ （３Ｅ）−２０−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８インタ−ｍ−
フェニレンーＰＧＩ□ （３Ｅ）−２０−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ
、　２０ｄ、　２０ｅ、　２０［−ヘキサホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−２０−
メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２Ｎ、　２０
ｅ、　２Ｏｆ、　２０ｇ−ヘプタホモ−２，５，６，７
，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ａ−メチル
−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−２５，６，７−テトラノ
ル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ二二
しンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃｍトリホモ−２，５６，７，−テトラツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）−２０ａ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２５，６，７，−テトラツ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二
レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ−メチル−２０ａ、　２０ｈ、　２ｆ
ｌｃ、　２０ｄ、　２０６−ペンタホモ−２５，６７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２０ｉ　ヘキサホモ−２，
５，６７、−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−７エ：レンーＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ａ
−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　
２０ｅ、　２０１．２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，
７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ｂ−メチ
ル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　トリホモ−２，５，６
，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ｂ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃ、　２０ｄ−テトラホモ２５．６，７．−テトラツル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レ
ンーＰＧＩ□ （３Ｅ）−２０ｂ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７
，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ｂ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２５
６フーテトラノルー３４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ｂ−メチル
−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０＋Ｉ、　２０ｅ
、　２Ｏｆ、　２０ｇ−へブタホモ−２，５，６７、−
テトラツルー３４−ジデヒドロ−４，８−インターロユ
ニ二二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ｃｍメチル−２０
ａ、　２０ｂ、　２０ｃ　２０ｄ−テトラホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３ｇ）−２０ｃｍメチル−２０ａ、　２ｆｌｂ、　２
（１ｃ　２０ｄ　２１）ｅ−ペンタホモ−２，５，６，
７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ｃｍメチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃ、　２０ｄ　２０ｅ　２０１−　ヘキサホモ−２，５
，６７、−テトラツルー３４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターロユニ二二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ｃｍメ
チル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０
ｅ、　２Ｏｆ、　２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７
，−テトラツルー３，４−ジデヒド０−４．８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ｄ−メチル
−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ　２０ｅ−ペ
ンタホモ−２５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデ
ヒドロ−４８インタ−ｍ−フ二二レンーＰＧＩ□ （３ｇ）−２Ｑｄ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０
ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２Ｏｆ−へキサホモ−２，
５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３ｇ）−２０
ｄ−メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、
　２０ｅ、　２Ｏｆ、　２０ｇ＝へブタホモ−２，５，
６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−
インターロユニ二二レンーＰＧ１２（３Ｂ）−２０ｅ−
メチル−２０ａ、　２０Ｊ　２０ｃ、　２０ｄ、　２０
ｅ、　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２，５，６，７，−テトラ
ツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ｅ−メチル−２０ａ、
　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２０１．
２０ｇ−ヘプタホモ−２，５，６，７，−テトラツルー
３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２（３Ｅ）−２０１−メチル−２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２Ｏｆ、　２０ｇ
＝ヘプタホモー２．５．６．７．−テトラツルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧ
Ｉ２（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５．６．７
．１８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ
−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ□ （３ｇ）　−１６，１６−ジメチル〜２．５．６．７．
１９．２０−ヘキサノルー３４−ジデヒドロ−４８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２．５．６．７．
２０−ペンタノルー３４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２５．６．７．−
テトラツルー３４−ジデヒドロ−４，８−インターロユ
ニ二二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６，１６−シメチ
ルー２０ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−７エニレ：／
−ＰＣＩ２　（３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２０
ａ　２０ｂ−ジホモ−２，５，６，７，−テトラツルー
３．４−ジデヒドロ−４８＝インタ−ｍ−フェニレンー
ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ、
２（ｌｃ−トリホモ−２５、６，７，−テトラツルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２Ｎ、　２０ｅ−ペブタホモ−２，５，
６，７，−テトラツルー３，４〜ジデヒドロ−４８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６，１
６−シメチルー２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ
、　２０ｅ、　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２５，６，７−テ
トラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１６，１６−シメチル
ー２０ａ、　２０ｂ、　２（ｌｃ、　２０ｄ、　２０ｇ
、　２０ｔ２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７，−テ
トラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１７，１７−シメチル
ー２．５．６．７．１９．２０−ヘキサノルー３４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１７，１７−シメチルー２．５．６．７．
２０−ペンタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＧＩ（３Ｅ）−１７，１７−シ
メチルー２．５．６．７．−テトラツルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（
３Ｂ）　−１７，１７−シメチルー２０ａ−ホモ−２，
５，６，７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ　（３Ｅ）−１７
，１７−シメチルー２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１，７，１７−シメチルー２０ａ、　２０
ｂ、　２０．ｃ−トリホモ−２５、６，７，−テトラツ
ルー３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７，１７−シメチルー２０ａ、　２０ｂ、
　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６，７，−
テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）−１７，１７−シメチルー２０ａ、　２０ｂ、
　２０ｃ、　２０６．２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６
，７，−テトラツルー３４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フエニレ：／−ＰＣＩ２（３ｇ）　−１７，１
７−シメチルー２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ　２０ｄ　
２０ｅ　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２，５，６，７，−テト
ラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＣＩ２（３Ｅ）　−１７，１７−シメチル
ー２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ　
２Ｏｆ２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７，−テトラ
ツルー３４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１８，１８−ジメチル−２
，５，６，７，２０−ペンタノルー３４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ（３Ｅ）　−
１８，１８−ジメチル−２，５，６，７，−テトラツル
ー３．４〜ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１８，１８−ジメチル−２０
ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ１２
　（３Ｅ）−１８，１８−ジメチル−２ｆｌａ、　２０
ｂ−ジホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）　−１８，１８−ジメチル−２０ａ、２０ｂ、
２０ｃｍ　　トリホモ−２、５，６，７，−テトラツル
ー３゜４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１８，１８−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８一インター
ｍ−フ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１８，１８−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ、
　２０ｃ、２Ｈ２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４〜ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３ｇ）　−１８，１８−ジ
メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２
０ｅ、　２Ｏｆ−ヘキサホモ−２，５，６，７，−テト
ラノル−３４−ジデヒド０−４．８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２＜３８）　−１８，１８−ジメチル−
２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ　２０ｅ　２Ｏ
ｆ２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７，−テトラツル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１９，１９−ジメチル−２，
５，６，７，−テトラツルー３４ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１９，
１９−ジメチル−２０ａ−ホモ−２，５，６，７，−テ
トラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレ：／−ＰＧ１２　（３Ｅ）　−１９，１９−ジ
メチル−２０ａ　２０ｂ−ジホモ−２，５，６，７，−
テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１９，１９−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃｍ　トリホモ−２、５，６，７，−テトラツ
ルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１９，１９−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｂ）　−１９，Ｉ　９−ジメチル−２０ａ、　２０
ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ　２０ｅ−ペンタホモ−２，５
，６，７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１９，
４９−ツメチＪｖ−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２
０ｄ、　２０ｅ　２０１−へキサホモ−２，５，６，７
，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１９，１９−
ジメチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２Ｎ、　２
０ｅ、　２Ｏｆ２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ロユニ二二レンーＰＧｈ（３Ｅ）　−２０，２０−ジメ
チル−２０ａ−ホモ−２，５，６，７，−テトラツルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍフェニレン／
−ＰＧ１２　（３Ｅ）−２０，２０−ジメチル−２０ａ
、　２０ｂ−ジホモ−２，５，６，７，−テトラツルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−２０，２０−ジメチル−２０ａ、２０ｂ、
２０ｃｍ　トリホモ−２５、６，７，〜テトラツルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レンー
ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−２０，２０−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８インタ−ｍ
−フ二二レンーＰＧＩ□ （３Ｅ）　−２０，２０−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５
，６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ４８−イン
ターロユニ二二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）　−２０，２０
−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、
　２０ｅ、　２Ｏｆへキサホモ−２，５，６，７，−テ
トラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）　−２０，２０−ジメチ
ル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２Ｎ、　２０ｅ、
　２Ｏｆ２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７，−テト
ラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−２０ａ、　２０ａ−ジ
メチル−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−２，５，６フーテ
トラノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍフ
ェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ、　２０ａ−ジメチル−２０ａ、２０
ｂ、２０ｃｍ　トリホモ−２，５，６，７，−テトラツ
ルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二
レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ａ−ジメチル−２０ａ、　
２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６
，７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＣＩ□（３Ｅ）　−２０ａ、　
２０ａ−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２
０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，−テト
ラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−２０ａ、　２０ａ−ジ
メチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２
０ｅ、　２０１−へキサホモ−２，５，６，７，−テト
ラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−２０ａ、　２０ａ−ジメ
チル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０
ｅ、　２Ｏｆ、２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）　−２０ｂ、　２０
ｂ−ジメチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　トリホモ２
５６、７．−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ｂ、　２０ｂ−ジメチル−２０ａ、　
２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６
，７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−２０ｂ、　
２０ｂ−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２
０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，−テト
ラツルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターロユニ二
二レンーＰＧＩ□（３Ｅ）　−２０ｂ、　２０ｂ−ジメ
チル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０
ｅ、　２０１−ヘキサホモ−２，５，６，７，−テトラ
ツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二
二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）　−２０ｂ、　２０ｂ−ジメ
チル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０
ｅ、　２０１．２０ｇ−ヘプタホモ−２，５，６，７，
−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧｈ（３Ｅ）　−２０ｃ、　２０ｃ
ｍジメチル−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−
テトラホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
。
（３Ｅ）　−２０ｃ、　２０ｃｍジメチル−２０ａ、　
２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−
２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ−
４８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ。
（３Ｅ）　−２０ｃ、　２０ｃｍジメチル−２０ａ、　
２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２ｏｆ−へ
キサホモ−２５６，７，−テトラツルー３，４−ジデヒ
ドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ
）　−２０ｃ、　２０ｃｍジメチル−２０ａ、　２０ｂ
、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２Ｏｆ、　２０ｇ
−へブタホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３，４
−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２（３Ｅ）　−２０ｄ、　２０ｄ−ジメチル−２０ａ、
　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ
−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデヒドロ
−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ□（３Ｅ）
　−２０ｄ、　２０ｄ−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ、
　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２ｏｒ−へキサホモ
−２，５，６，？、−テトラツルー３．４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）
　−２０ｄ、　２０ｄ−ジメチル−２０ａ、　２０ｂ、
　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２Ｏｆ、２０ｇ−へ
ブタホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジ
デヒドロ−４８〜インタ−ｍ−フ二二レンーＰＧＩ２（
３Ｅ）　−２０ｅ、　２０ｅ−ジメチル−２０ａ、　２
０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ、　２ｏｆ−へキ
サホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３．４−ジデ
ヒドロ−４８−インターｍ−フ二二レンーＰＧＩ２（３
Ｅ）　−２０ｅ、　２０ｅ−ジメチル−２０ａ、　２０
ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２（ｌｅ、　２０１．２０
ｇ−ヘプタホモ−２，５，６，７，−テトラツルー３，
４ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２（３Ｅ）　−２Ｏｆ、　２０１−ジメチル−２０ａ
、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２ｆ）ｃ、　２Ｏ
ｆ、２０ｇ−へブタホモ−２，５，６，７，−テトラツ
ルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ□（３Ｅ）　−１６，１６１７−）ジメチ
ル−２，５，６，７，１９，２０−ヘキサノルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２　（３Ｅ）−１，６，１６，１７−トリメチル−２
，５，６，７，２０−ペンタノルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）　−１６，１６，１７−ドリメチルー２．５．
６．７．−テトラツルー３４−ジデヒドロ−４８−イン
ターｍ−フユニレンーＰ１２ （３Ｅ）−１６，１６，１７−ドリメチルー２０ａ−ホ
モ−２，５６７、−テトラツルー３４−ジデヒドロ−４
８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６，１６，１７−トリメチル−２０ａ、
　２０ｂ−ジホモ−２，５６，７，−テトラツルー３．
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ□ （３Ｅ）　−１６，Ｉｌｉ、　１７−　トリメチル−２
０ａ、２（ｌｂ、２０ｃｍ　ｈリポモー２．５．６．７
．−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−）ユニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６，１６，１７−トリメチル−２０ａ　
２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，６
，７，−テトラツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６，１
６，１７−トリメチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃ　２０
ｄ　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７，−テトラツ
ルー３４−ジデヒド０−４．８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１６，１７−トリメチル
−２０ａ、２０ｂ、２０ｃ　２０ｄ　２０ｅ２Ｏｆ−ヘ
キサホモ〜２，５．６７、−テトラツルー３４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２Ｒ２
が−Ｚ−Ａｒである場合について列記すると （３Ｅ）−１５−フェニル−２，５，６，７，１６，１
７１８１９２０−ノナツルー３４−ジデヒドロ−４８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１５−（０−クロロフェニル）−２，５，６
，７，１，６，１７１８１９、２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インタｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１５−（＋ｎ−クロロフェニル）−２，５，
６，７，１６，１７１８１９，２０−ノナツルー３．４
−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）　−１５−（９−クロロフェニル）−２，５，
６，７，１６，１７，１８１９，２０−ノナツルー３，
４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）〜１５−　（ｏ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１６，１７，１８１９，２０−ノナツルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インタｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１，５−（ｍ−ブロモフェニル）−２，５
，６，７，１６１７１８１９、２０−ノナツルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ□ （３Ｅ）　−１５−（ｐ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１６，１７１８１９、２０−ノナツルー３．４
−ジデヒドロへ４．８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ□ （３Ｅ）　−１５−（ｏ−フルオロフェニル）−２，５
，６，７，１６，＋７゜１８．１９．２０−ノナツルー
３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１５−（ｍ−フルオロフェニル）−２，５
，６，７，１６，１７１８、１９，２０−ノナツルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１５−（ｐ−フルオロフェニル）−２，５
，６，７，１６１７１ｇ、　１９．２０−ノナツルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１５−（ｏ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１６，１７１８１９，２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インタｍ−フェニレン−ＰＧＩ
。
（３Ｅ）　−１５−（ｍ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，＋６．１７１８１９、２０−ノナツルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレンーＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１５−（ｐ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１６，１７１８１９、２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１５−（ｐ−）リフルオロメチルフェニル）
−２５６、７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツ
ルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）　−１５−（ｐ−ニトロフェニル）−２，５，
６，７，１６，１７１８、１９，２０−ノナツルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インク−ｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ□ （３Ｂ）−１５−Ｃｐ−シアノフェニル）−２，５，６
，７，１６，１７１８，１９，２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３ｇ）−１５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，
５，６，７，１６，１７１８１９，２０−ノナツルー３
，４−ジデヒドロ−４８〜インタ−ｍ−フ二二レンーＰ
ＧＩ□ （３Ｅ）−１５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，
５，６，７，１６，１７、１８，１９，２０−ノナツル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧｈ （３Ｅ）−１６−フェニル−２，５，６，７，１７，１
８，１９，２０−オクタノルー３．４−ジデヒドロ−４
，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−クロロフェニル）−２，５，６
，７，１，７，１８１９２０−オクタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６−（ｍ−クロロフェニル）−２，５，
６，７，１７，１８，１９２０−オクタノルー３．４−
ジデヒドロ−４８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−クロロフェニル）−２，５，６
，７，１？、　１８．１９２０−オクタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍフェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−１６−（ｏ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１７１８１９２０−オクタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｍ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１７，Ｉｌｌ、　１９２０−オクタノルー３．
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（１１−ブロモフェニル）−２，５
，６，７，１７，１８，１９２０−オクタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧ
Ｉ□ （３Ｅ）　−１６−（０−フルオロフェニル）−２，５
，６，７１７１８１９，２０−オクタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−フルオロフェニル）−２，５，
６，７，１７，１８゜１９、２０−オクタノルー３．４
−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３１，）−１６−Ｃｐ−フルオロフェニル）−２，５
，６，７，１７，１８゜１９、２０−オクタノルー３．
４−ジデヒドロ−４８−インターロユニ二二レンーＰＧ
ｈ （３Ｅ）　−１６−（ｏ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１７，１８，１９２０−オクタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
。
（３Ｅ）　−１６−（ｍ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１７，１８，１９２０−オクタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−１６−（ｐ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１７，１８，１９２０−オクタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）
−２，５゜６、７１７．１ｇ、　１９．２０−オクタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−（ｐ−二トロフェニル）
−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノ
ルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二
レンーＰＣＩ□ （３ｇ）　−１６−（ｐ−シアノフェニル）−２，５，
６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１６−（２，４−ジクロロフェニル）　−
２，５，６，７，１７，１ｇ、　１９．２０−オクタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二
レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（３，４−ジメチルフェニル）　−
２，５，６，７，１７，１８、１９，２０−オクタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）−１６−フェニル−２，５，６，７，１８，１
９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドＯ−４．８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｏ−りｏロフェニル）−２，５，
６，７，＋８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｍ−クロロフェニル）−２，５，
６，７１８１９２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｂ）　−１６−（１１−クロロフェニル）−２，５
，６，７，１８，１９２０−ヘプタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６−（ｏ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１８１９２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−ブロモフェニル）−２，５，６
，７，Ｉｌｌ、　１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ〜４．８−インターｍ＝フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−１６−（Ｉｔ−ブロモフェニル）−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インタルｍ−フェニレン−ＰＧ１２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−フルオロフェニル）−２，５，
６，７，１ｇ、　１９゜２０〜ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１，６−（ｍ−フルオロフェニル）−２，
５，６，７，１８，１９２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−１６−Ｃｐ−フルオロフェニル）−２，５
，６，７，１８，１９２０−ヘプタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８〜インタ１−フエニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｏ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９，２０ヘプタノルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（＋ｎ−メチルフェニル）−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン〜ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６−（ｐ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９，２０＝ヘプタノルー３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３ｇ）　−１６−（ｐ−）リフルオロメチルフェニル
）−２，５゜６７１８、１９．２０−ヘプタノルー３．
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ□ （３Ｅ）−１６−（ｐ−ニトロフェニル）−２，５，６
，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（１１−シアノフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ！２ （３Ｅ）−１６−（２，４−ジクロロフェニル）−２，
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インタｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）−１６−（３，４−ジメチルフェニル）−２，
５，６，７，１８，１９２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３ｇ）−１６−メチル−１６−フェニル−２，５，６
，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｏ−クロロフェニル）−１６−メ
チル−２，５，６７、１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｍ−り０　ロア　工：−ル）−１
６−メチル−２，５，６７、１８，１９，２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４，８一インターｍ−フ二
二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｐ−クロロフェニル）−１６−メ
チル−２，５，６７、１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４８−インターロユニ二二レンー
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｏ−ブロモフェニル）−１６−メ
チル−２，５，６７、１ｇ、　１９．２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｍ−ブロモフェニル）−１６−メ
チル−２，５６、７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−ブロモフェニル）−１６−メチ
ル−２，５６７、＋８．１９．２０−ヘプタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ□ （３Ｅ）−１６−（ｏ−フルオＤ　７　工：−ル）−１
６−メチル−２，５６、７，１８，１９，２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４８インタ−ｍ−フェニレ
ンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−フルオロフェニル）−１６−メ
チル−２５、６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４８−インターロユニ二二レンー
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｐ−フルオロフェニル）−１６−
メチル−２，５６、７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｏ−メチルフェニル
）−２，５，６゜？、　１８．１９．２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４８＝インタ−ｍ−フェニレン
ーＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｍ−メチルフェニル
）−２，５，６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｐ−メチルフェニル
）−２，５，６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レン
ーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｐ−）リフルオロメ
チルフェニル）−２，５，６，７，１８，１９，２０−
ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フ二二レンーＰＣＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−１６
−（ｐ−ニトロフェニル）−２，５，６７、１８，１９
，２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−（ｐ−シアノフェニル）−１６−メチ
ル−２，５，６、７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８＝インタ−ｍ−フェニレン
ーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（２，４−ジクロロフェニル）−１６
−メチル−２５６、７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１６−（３，４−ジメチルフェニ
ル）−１６−メチル−２５６、７，１８，１９，２０−
ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１７−フェニル−２，
５，６，？、　１８．１９．２０−ヘプタツル３４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレンーＰ１２ （３Ｅ）　−１７−（ｏ−クロロフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−１７−（ｍ−クロロフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１’７−　（ｐ−クロロフェニル）−２，
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
□ （３Ｅ）　−１７−（ｏ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９，２０ヘプタノルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ＝フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１７−（ｍ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９，２０ヘプタノルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ｒ’Ｇ１２ （３Ｅ）　−１７−（ｐ−ブロモフェニル）−２，５，
６，７，１ｇ、　１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１７−（ｏ−フルオロフェニル）−２，５
，６，７，１，８，１９２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１７−（ｍ−フルオロフェニル）−２，５，
６，７，１８，１９２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍフェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１７−Ｃｐ−フルオロフェニル）−２，５
，６，７，１，８，１９２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）　−１７−（ｏ−メチルフェニル）−２，５，
６，７，１ｇ、　１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１７−（ｍ−メチルフェニル）−２，５，６
，７，１８，１，９，２０ヘプタノルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１７−（９−メチルフェニル）−２，５，６
，７，１８，１９，２０＝ヘプタノルー３４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−）リフルオロメチルフェニル）
−２，５６７、１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
ｈ （３Ｅ）−１７−（ｐ−ニトロフェニル）−２，５，６
，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−１７−（１１−シアノフェニル）−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，
５，６，７，１ｇ、　１９．２０−ヘプタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インタｍ−フェニレン−ＰＧＩ
。
（３Ｅ）−１７−（３，４−ジメチルフェニル）−２，
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４８−インターｍ−フユニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−フェニル−２，５，６
，７，１８，１９，２０ヘプタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）　−１７−（０−りｏｏフェニル）−１６−メ
チル−２５６、７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
，４−ジデヒドロ−４８＝インタ−ｍ−フ二二レンーＰ
Ｇｈ （３Ｅ）　−１７−（ｍ−クロロフェニル）−１６−メ
チル−２５６、７，１ｇ、　１９．２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４８インタ−ｍ−フ二二レンーＰ
ＧＩ□ （３Ｅ）−１７−（ｐ−クロロフェニル）−１６−メチ
ル−２５６７、１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４
−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−ブロモフェニル）−１６−メチ
ル−２５６、７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，
４−ジデヒドロ−４８インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）　−１７−（ｍ−ブロモフェニル）−１６−メ
チル−２，５，６７１８１９，２０−ヘプタノルー３．
４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ。
（３Ｅ）　−１７−（Ｉｔ−ブロモフェニル）−１６−
メチル−２，５，６７、１８１９，２ｆｌ−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＣＩ２ （３Ｅ）−１７−（０−フルオロフェニル）−１６−メ
チル−２，５６、７，＋８．１９．２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８一インターｍ〜フ二二レン
〜ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１７−（ｍ−フルオロフェニル）−１６−
メチル−２，５、６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン〜Ｉ’ＧＩ□（３Ｅ）　−１７−（１１−フルオロ
フェニル）−１６−メチル−２，５６、７１８，１９，
２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４８＝インタ
−ｍ−フェニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｏ−メチルフェニル
）−２，５，６゜７、１８１９．２０−ヘプタノルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｍ−メチルフェニル
）−２，５６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノルー３
，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｐ−メチルフェニル
）−２，５６７、１８，１９，２０−ヘプタノルー３４
−ジデヒドロ−４８インタ−ｍ−フェニレンーＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｐ−トリフルオロメ
チルフェニル）−２，５，６，７，１ｇ、　１９．２０
−ヘプタノルー３４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−１７
−（Ｉｔ−ニトロフェニル）−２５６７，１８，１９，
２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４８〜インタ
−ｍ−フェニレンーＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１７−（ｐ−シアノフェニル）−１６−メ
チル−２５６、７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｂ）　−１７−（２，４−ジクロロフェニル）−１
６−メチル−２５、６，７，１８，１９，２０−ヘプタ
ノルー３□４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（３，４−ジメチルフ
ェニル）−１６−メチル−２５、６，７，１ｇ、　１９
．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＣＩ２（３Ｅ）　−１６，１
６−シメチルー１７−フェニル−２，５，６，７，１８
１９、２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１７−（ｏ−クロロフェニル）−１６，１
６−シメチルー２５、６．７．１８．１９．２０−ヘプ
タノルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１７−（ｍ−クロロフェ
ニル）−１６，１６−シメチルー２、５．６．７．１８
．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧ１□（３Ｅ）−１７−
（ｐ−クロロフェニル）−１６，ＩＳ−ジメチル−２５
、６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（
３Ｅ）−１７−（ｏ−ブロモフェニル）、−１６，１６
−シメチルー２５、６．７．１ｇ、　１９．２０−ヘプ
タノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（ｍ−ブロモフェ
ニル）−１６，１６−シメチルー２５、６．７．１８．
１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１７−
（ｐ−ブロモフェニル）−１６，１６−シメチルー２５
、６．７．１８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（
３ｇ）　−１７−（ｏ−フルオロフェニル）−１６，１
６−シメチルー２．５．６．７．　ｉｌｌ、　１９．２
０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−１６，１６−シメチルー２．５．６
．７．１８．１９．２０−　ヘプタノルー３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（
３Ｅ）−１７−（ｐ−フルオロフェニル）−１６，１６
−シメチルー２．５．６．７．１８．１９．２０−　ヘ
プタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）　−１６，１６−シメチ
ルー１７−（ｏ−メチルフェニル）−２，５，６，７，
１ｇ、　１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（ｍ−メチル
フェニル）−２、５，６，７，１＆、　１９．２０−ヘ
プタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）　−１６，１６−シメチ
ルー１７−（ＩＩ−メチルフェニル）−２，５，６，７
，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インター１−フユニレンーＰＧＩ２（Ｈ）　
−１６，１６−シメチルー１７−（ｐ−トリフルオロメ
チルフェニル）−２，５，６，７，１８，１９，２０−
ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６，１６−シメ
チルー１７−　（ｐ−二トロフェニル）−２、５，６，
７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２（３Ｅ
）　−１７−（＋１−シアノフェニル）−１６，１６−
シメチルー２、５．６．７．１８．１９．２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１７−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１６，１６−シメチルー２．５．６．７．
１８．１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−
４８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ。
（３Ｅ）　−１７−（３，４−ジメチルフェニル）−１
６，１６−シメチルー２．５．６．７．１８．１９．２
０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）−１８−フェニル−２，５，６，７，１９，２
０−ヘキサノルー３４−ジデヒドＯ−４．８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３１り−１６−メチル−１８−フェニル−２，５，６
，７，１９，２０−へキサツルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー１８−フェニル−
２，５，６，７，１９゜２０−ヘキサノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１９−フェニル−２，５，６，７，２０−ペ
ンタノルー３，４−ジデヒドロ−４８−インターロユニ
二二レンーＰＧＩ２（３ｇ）−１６−メチル−１９−フ
ェニル−２，５，６，７，２０−ペンタノルー３４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１９−フェニル−２
，５，６，７，２０−ペンタノルー３．４−ジデヒドロ
−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧｈ （３１，）−２０−フェニル−２，５，６，７−テトラ
ノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２（以下余白） Ｒ２が−Ｚ−Ｒ３である場合について列記すると （３Ｂ）−１５−シクロプロピル−２，５，６，７，１
６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３．４−ジデ
ヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１５−シクロブチル−２，５，６，７，１６
，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１５−シクロペンチル−２，５，６，７，１
６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１５−（２−メチルシクロペンチル）−２
，５，６，７，１６、１７，１８，１９，２０−ノナツ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二
レンーＰＧＩ２ （３Ｂ）　−１５−（３−メチルシクロペンチル）−２
，５，６，７，１６１７、１８，１９，２０−ノナツル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レ
ンーＰＧＩ２ （３Ｂ）　−１５−（２，５−ジメチルシクロペンチル
）、−２，５６゜７、１６．１７．１８．１９．２０−
ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）　−１５−（３，４−ジ
メチルシクロペンチル）−２，５，６？、　１６．１７
．１８．１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−
１５−シクロへキシル−２，５，６，７，１６，１？、
　１８．１９２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３１り−１５二（４−メチルシクロヘキシル、　１７
，　１８．　１９．　２０−ノナツルー３．４−ジデヒ
ドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１５−　（４−エチルシクロヘキシル）　
−２．　５．、　６，、　７，　１　６、　１７．　１
ｇ．　１９．　２０−ノナツルー３．４−ジデヒドロ−
４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１５−　（４．　４−ジメチルシクロヘキシ
ル）−２．　５，　６。
７、　１６，　１７，　１８．　１９、２０−ノナツル
ー３，４−ジデヒドロ−４、８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１５−　（２．　６−ジメチ
ルシクロヘキシル）−２　５　６７、　１６．　１７．
　１８，　１９．　２０−ノナツルー３．４−ジデヒド
ロ−４、８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ
）　−１５−　（２，　４、６〜　トリメチルシクロヘ
キシル）−２。
５、　６，　７，　１６．　１７，　１８，　１９．　
２０−ノナツルー３．４−ジデヒドロー４．８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１５−シクロオ
クチル−２，５，６，７，１６，１，７，１８，１９，
２０−ノナツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１５−シクロドデシル−２，５，６，７，１
６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−シクロブロピルー２．５．６．７．１
７．１８．１９．２０−オクタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フユニレンーＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−シクロプチルー２．５．６．７．１７
．１８．１９．２０−オクタノルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）
−１６−シクロペンチル−２，５，６，７，１？、　１
８．１９．２０−オクタノルー３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フユニレンーＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６−（２−メチルシクロペンチル）−２
，５，６，７，１７１ｇ、　１９．２０−オクタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（３−メチルシクロペンチル）−２
，５，６，７，１？、　＋８．１９．２０−オクタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレ
ンーＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６−（２，５−ジメチルシクロペンチル
）−２５，６７、１７，１８，１９，２０−オクタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ□ （３ｇ）　−１６−（３，４−ジメチルシクロペンチル
）　−２，５，６７、１７，１８，１９，２０−オクタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユ
ニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−シクロへキシル−２，５，６，７，１
？、　１８．１９２０−オクタノルー３．４−シイデヒ
ドロ−４８−インターｍ−フユニレンーＰＧＩ□ （３Ｅ）−１６−（４−メチルシクロヘキシル）〜２．
５．６７．１７、１８．１９．２０−オクタノルー３．
４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１６−（４−エチルシクロヘキシル）−２
５６７１７、１ｇ、　１．９．２０−オクタノルー３．
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ。
（３Ｂ）　−１６−（４，４−ジメチルシクロヘキシル
）−２，５，６７、１７，１８，１９，２０−オクタノ
ルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレ
ン〜ＰＧＩ２ （３Ｋ）　−１６−（２，６−シメチルシクロヘキシル
）−２，５，６゜７、１．７．１８．１９．２０−オク
タノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（２，４，６−トリメチルシクロヘキ
シル）−２゜５、６．７１７．１８．１９．２０−オク
タノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−シクロオクチル−
２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧ１□ （３Ｅ）−１６−シクロドデシルー２．５．６．７．１
７．１８．１９．２０−オクタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−シクロブロピルー２．５．６．７．１
ｇ、　１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３Ｅ）−１６−シクロプチルー２．５．６．７．１８
．１９．２０−ヘプタノルー３４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３１り−１６−シクロペンチル−２，５，６，７，１
８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−）ユニレンーＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６−（２−メチルシクロペンチル）、２
．５．６．７．１８．１９．２０−ヘプタノルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレンーＰＧ
＋□ （３Ｅ）　−１６−（３−メチルシクロペンチル）−２
，５，６，７，１８、１９，２０−ヘプタノルー３４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）　−１６−（２，５−ジメチルシクロペンチル
）−２，５，６７、ｌｌｉ、　１９．２０−ヘプタツル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（３，４−ジメチルシクロペンチル
）−２，５６７、１８，１９，２０−ヘプタツルー３４
−ジデヒドロ−４８＝インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１６−シクロへキシル−２，５，６，７，１
８，１９，２０〜ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（４−メチルシクロヘキシル）−２
，５，６，７，１８、１９，２０−ヘプタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１６−（４−エチルシクロヘキシル）−２
，５，６，７１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−
ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６−（４，４−ジメチルシクロヘキシル
）−２，５，６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４８＝インタ−ｍ−フェニレンー
ＰＧｈ （３Ｅ）　−１６−（２，６−ジメチルシクロヘキシル
）　−２，５，６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フユニレン
ーＰＧＩ２ （３ｇ）−１６−（２，４，６−）ジメチルシクロヘキ
シル）−２５、６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１６−シクロオクチル−２，５，
６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＣＩ□ （３Ｅ）−１６−シクロブチルー２．５．６．７．１８
．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フユニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−シクロブロピルー１６−メチル−２，
５，６，７，１８１９、２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−シクロプチルー１６−メチル−２，５
，６，７１８，１９２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍフェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−シクロペンチル−１６−メチル−２，
５６７１８１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧｈ （３１り−１６−メチル−１６−（２−メチルシクロペ
ンチル）−２、５，６，７，１ｇ、　１９．２０−ヘプ
タノルー３４−ジデヒドロ４．８−インターｍ−フユニ
レンーＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−１６−（３−
メチルシクロペンチル）−２、５，６，７，１８，ｉ９
．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ４．８−イン
ターｍ−フユニレンーＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６−（２
，５−ジメチルシクロペンチル）−１６−メチル−２，
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２（３Ｅ）　−１６−（３，４−ジメチルシクロペンチ
ル）−（６−メチル−２，５，６，７，１８，１９，２
０−ヘプタノルー３４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−シクロへキ
シル−１６−メチル−２，５，６，７，１８１９，２０
−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４８−インターｍ
−フェニレン−ＰＣＩ□ （３ｇ）−１６−メチル−１６−（４〜メチルシクロヘ
キシル）−２、５，６，７，１ｇ、１９．２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユ
ニレンーＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６−（４−エチルシク
ロヘキシル）−１６−メチル−２，５，６，７，１８，
１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−
（４，４−ジメチルシクロヘキシル）、〜１６−メチル
ー２．５．６．７．１８．１９．２０−ヘプタノルー３
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレンーＰ
ＧＩ２（３Ｂ）−１６−（２，６−ジメチルシクロヘキ
シル）−１６−メチル−２，５，６，７，１８，１９，
２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル
−１６−（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）−
２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレンーＰ
ＧＩ□（３Ｅ）−１６−シクロオクチル−１６−メチル
−２，５，６，７１８１９、２０−ヘプタツルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１６−シクロドデシル−１６−メチル−２，
５，６，７，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３．４−
ジデヒドロ−４８−インク−ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１？−シクｏプロピ／ｌ／−２，５，６，７
，１８，１９２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３ｇ）−１７−シクロブチ／１ｚ−２，５，６，７，
１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３ｇ）−１７−シクロペンチル−２，５，６，７，ｉ
ｌｌ、　１９．２（１−ヘプタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１７＝　（２−メチルシクロペンチル）−
２，５，６，７１８１９、２０−ヘプタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）　−１７−（３−メチルシクロペンチル）−２
，５，６，７１８１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１７−（２，５−ジメチルシクロペンチル
）−２，５，６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フユニレンー
ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１７−（３，４−ジメチルシクロペンチル）
−２，５，６゜？、　＋８．１９．２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１，７−シクロへキシル−２，５，６，７，
１ｇ、　１９．２０−ヘプタノルー３４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（４−メチルシクロへキシル）−２，
５，６，７，１８、１９，２０−ヘプタノルー３４−ジ
デヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｅ）−１７−（４−エチルシクロヘキシル）−２，
５，６，７，１８１９、２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレンー［’Ｇ１
２ （３Ｅ）−１７−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）
−２，５，６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１７−（２，６−ジメチルシクロヘキシル
）−２，５，６゜７、１８．１９．２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドローイ、８−インターｍ−フ二二レン
ーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（２，４，６−）ジメチルシクロヘキ
シル）−２゜５、６．７．１８．１９．２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−シクロオクチル−２，
５，６，７，１８，１９，、２０−ヘプタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１７−シクロドゾシルー２．５．６．７．１
８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４
８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３１り−１７−シクロブロピルー１６−メチル−２，
５，６，７，１８１９２０−ヘプタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インタｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）〜１７−シクロプチルー１６−メチル−２，５
，６，７，１８１９２０−ヘプタノルー３４〜ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３ｇ）−１７−シクロペンチル−１６−メチル−２，
５６，７１８１９、２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（２−メチルシクロペ
ンチル）−２、５，６，７，１ｇ、　１９．２０−ヘプ
タノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２（３ｇ）−１６〜メチル−１７−（
３−メチルシクロペンチル）−２，５，６，７，１，８
，１９２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４８−
インターｍ−フユニレンーＰＧＩ□（３Ｅ）−１７−（
２，５−ジメチルシクロペンチル）−１６−メチル−２
，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４
−ジヒドロ−４８−インターｍ−フユニレンーＰＧＩ□
（３Ｅ）−１７−（３，４−ジメチルシクロペンチル）
−１６−メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−
ヘプタノルー３．４−ジデヒド０−４Ｊ−インターｍ−
フ二二レン−ＰＧＩ２（３ｇ）−１６−シクロへキシル
−１７−メチル−２，５，６，７，１８゜１９、２０−
ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フユニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（４−メチルシクロヘ
キシル）＝２、５．６．７．１８．１９．２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１７−（４−エチルシクロ
ヘキシル）−１６−メチル−２，５，５，７，１ｇ、　
１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１７
−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−１６−メチル
−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
．４−ジデヒド０−４．８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ２（３ｇ）　−１７−（２，６−ジメチルシクロ
ヘキシル）−１６−メチル−２，５，６，７，１８，１
９，２０−ヘプタノルー３４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ、。
（３Ｅ）−１６−メチル−１７−（２，４，６−トリメ
チルシクロヘキシル）−２，５，６，７，１８，１９，
２０−ヘプタノルー３４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−シクロオ
クチル−１６−メチル−２，５６，７１８１９，２０−
ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロドデシル−１６−メチル−２，
５，６，７，１８１９、２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー１７−シクロブロ
ピルー２，５６７、１８．１９．２０−ヘプタノルー３
．４−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ２ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー１７−シクロブチ
ル−２５６７、１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−シクロペンチ
ル−２，５６、７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
．４−ジデヒドロ−４，８インターｍ−フ二二レンーＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６，＋　６−シメチルー１７−（２−メチ
ルシクロペンチル）−２，５，６，７，１８，１９，２
０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，Ｉ　６−
シメチルー１７−（３−メチルシクロペンチル）−２，
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ
□（３Ｅ）　−１７−（２，５−ジメチルシクロペンチ
ル）−１６，１６−シメチルー２．５．６．７．１８．
１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−
（３，４−ジメチルシクロペンチル）−１６，１６−シ
メチルー２．５．６．７．１ｇ、　１９．２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターロユニ二
二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−シクロへキシル−１
６，１６−シメチルー２．５６７、１．８．１９．２０
−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ。
（３Ｂ）　−１６，１６−シメチルー１７−（４−メチ
ルシクロヘキシル）−２，５，６，７，１８，１９，２
０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドｏ−４．８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（４−エ
チルシクロヘキシル）−１６，１６−シメチルー２．５
．６．７．１８．１９．２０−　ヘプタノルー３．４−
デヒドロ−４，８〜インタ−ｍ−フェニレンーＰＧＩ２
（３Ｅ）−１７−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）
−１６，１６−シメチルー２．５．６．７．１ｇ、　１
９．２０−ヘプタノルー３４−ジデヒドＯ−４．８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１７−（
２，６−ジメチルシクロヘキシル）−１６，１６−シメ
チルー２．５．６．７．１８．１９．２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー１７
−（２，４，６−ドリメチルシクロヘキシル）−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３４−ジデ
ヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロオクチル−１６，１６−シメチ
ルー２．５．６、７．１８．１９．２０〜ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８インタ−ｍ−フ二二レンー
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロドデシル−１６，１６−シメチ
ルー２．５．６、７．１８．１９．２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４８＝インタ−ｍ−フェニレンー
ＰＧＩ２ （３１り−１７−シクロペンチル−２，５，６，７，１
９，２０−ヘキサノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−）ユニレンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロへキシル−２，５，６，７，１
９，２０−ヘキサノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロペンチル−１７−メチル−２，
５，６，７，１９゜２０−ヘキサノルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１７−シクロへキシル−１７−メチル−２，
５，６，７，１９゜２０−ヘキサノルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１８−シフｏ　ヘンナ／Ｌ／−２，５，６，
７，１９，２０−ヘキサノルー３．４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１８−シ’ｙ　ｏ　ヘキシＪｖ−２，５，６
，７，１９，２０−ヘキサノルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレン−１’ＧＩ２ （３Ｅ）−１８−シクロペンチル−１６−メチル−２，
５，６，？、　１９゜２０−ヘキサノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１８−シクロへキシル−１６−メチル−２，
５，６，７，１９゜２０−　ヘキサノルー３．４−ジデ
ヒド０−４．８−インターｍ−フ二二レンーＰＧＩ２ （３ｇ）−１８−シクロペンチル−１６，１６−シメチ
ルー２．５．６、７．１９．２０−ヘキサノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ
Ｉ２ （３ｇ）−１８−シクロへキシル−１６，１６−シメチ
ルー２．５．６、７．１９．２０−ヘキサノルー３．４
−ジデヒドロ−４８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１９−シクロペンチル−２，５，６，７，２
０−ペンタノルー３，４−ジデヒドＯ−４．８−インタ
ーｍ−フ二二レンーＰ１２ （３Ｅ）−１９−シクロＡ、、キシル−２，５，６，７
，２０−ペンタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターロユニ二二レンーＰ１２ （３Ｅ）−１９−シクロヘンチル−１６−メチ／Ｌ、−
２，５，６，７，２０−ペンタノルー３．４−ジデヒド
ロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１９−シフｏ　ヘキシル−１６−メチル−２
，５，６，７２０−ペンタノルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１９−シクロペンチル−１６，１６−シメチ
ルー２．５．６、７．２０−ペンタノルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３Ｅ）−１９−シクロへキシル−１６，１６−シメチ
ルー２．５．６７．２０−ペンタノルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ Ｒ２が−Ｃ，Ｈ２，−Ｃ三Ｃ−Ｒ４である場合について
列記すると （３Ｅ）　−２，５，６，７−テトラノルー３．４１８
１８１９１９−へキサデヒドロ−４，８〜インタ−ｍ−
フェニレンーＰＧＩ。
（３Ｅ）−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノル
ー３．４，１８１ｇ１．９．１９−へキサデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−２，５，６，
７−テトラノルー３，４１８、１８．１９．１９−ヘキ
サデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ
２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃｍ　トリホモ
−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１８．１８．
１９．１９−ヘキサデヒドロ−４８−インターロユニ二
二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−
テトラホモ−２５６フーテトラノルー３．４．１８．１
８．１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、
　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７−テトラノルー
３．４．１８．１８．１９．１９−ヘキサデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１
６−メチル−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１
８．１８１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＭ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ−ホモ−２，５，６，
７−テトラノルー３．４．１８．１８．１９．１．９−
へキサデヒドロ−４，８−インターロユニ二二レンーＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−
２，５，６，７−テトラノルー３．４．１８．　ｔｇ、
　１９．１９−へキサデヒドロ−４８−インターロユニ
二二レンーＰＧＩ□ （Ｈ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　ト
リホモ−２，５，６，７＝テトラツルー３．４．１８．
１８．１９．１９−ヘキサデヒドロ−４，８−インター
ロユニ二二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−２
０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２
５、６，７−テトラノルー３．４．１８．１８．１９．
１９−ヘキサデヒドＯ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、　２０
ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホモ−２，
５，６，７−テトラノルー３．４．１８．１８．１９．
１９−ヘキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ□（３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２．
５．６．７−テトラノルー３４１８１８、１９．１９−
へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−Ｐ
ＧＩ２ （Ｈ）　−１６，１６−シメチルー２０ａ−ホモ−２，
５，６，７−テトラノルー３．４．１８．１ｇ、　１９
．１９−ヘキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ２ （３ｇ＞　−１６，１６−シメチルー２０ａ、　２０ｂ
−ジホモ−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１８
．１８．．１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１６−
シメチルー２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃｍ　トリホモ−
２、５，６，７−テトラノルー３．４．１８．１８．１
９．１９−ヘキサデヒドロ−４，８−インターロユニ二
二レンーＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２
０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２
，５，６，７−テトラノルー３．４．１８．１８．１９
１９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ン−ＰＧＩ２（Ｈ）　−１６，１６−シメチルー２０ａ
、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、　２０ｅ−ペンタホ
モ−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１８．１８
．１９．１９−ヘキサデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノル
ー３．４．１９１９２０、２０−ヘキサデヒドロ−４，
８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ−２，５，６，
７−テトラノルー３４、１９．１９．２ｆｌｌ、　２０
−　ヘキサデヒド０−４．８−インターｍ−フェニレン
−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃｍ　　トリホ
モ−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１９．１９
．２０．２０−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２θｃ、２０ｄ−テ
トラホモ−２，５，６フーテトラノルー３．４．１９．
１９．２０．２０−ヘキサデヒドロ−４，８−インター
ロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ、
　２０ｅ−ペンタホモ−２，５，６，７テトラノルー３
．４．１９．１９．２０．２０−ヘキサデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６
−メチル−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノル
ー３．４．１９．１９．２０．２０−へキサデヒドロ−
４，８−インターロユニ二二レンーＰＧＩ２ （３Ｅ）−１，６−メチル−２０ａ、　２０ｂ−ジホモ
−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１９．１９．
２０．２０−ヘキサデヒドロ−４８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　
トリホモ−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１９
．１９．２０．２０−へキサデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−
２０ａ、　２０ｂ、　２０ｃ、　２０ｄ−テトラホモ−
２５、６，７−テトラノルー３．４．１９．１９．２０
．２０−ヘキサデヒドロ−４３８−インターｍ−フェニ
レン−ＰＧＩ□（３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、　２
０ｂ、　２０ｃ、　２０＋ｌ、　２０ｅ−ペンタホモ−
２，５，６，７−テトラノルー３．４．１９．１９．２
０．２０−ヘキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２
０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１
９．１９．２０．２０−へキサデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレン−ＰＧＩ□ （３ε）−１６，１６−シメチルー２０ａ、　２０ｂ−
ジホモ−２，５，６，７−テトラノルー３．４．１９．
１９．２０．２０−ヘキサデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１６−シメ
チルー２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍ　）リホモー２、５．
６．７−テトラノルー３．４．１９．１９．２０．２０
−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ□（３ｇ）　−１６，１６−シメチルー２０ａ、
　２０ｂ、　２Ｑｃ、　２０ｄ−テトラホモ−２，５，
６，７−テトラノルー３．４．１９．１９．２０．２０
−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−
ＰＧＩ□（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ、　
２０ｂ、　２０ｃ、　２Ｎ　２０ｅ−ペンタホモ−２，
５，６，７−テトラノ′ルー３．４．１９１９．２０２
０−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
−ＰＲ２が−Ｃ，Ｈ２，−０−Ｒ５である場合について
列記すると （３Ｅ）　−２，５，６，７，１９，２０−ヘキサノル
ー１７−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−２，５，６，７，２０−ペンタノルー１７−
オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２，５，６，７−テトラノル−１フーオキ
サ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノル
−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ、２０ｂ−ジホモ−２，５，６゜７−
テトラノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−２０ａ
、２０ｂ、２０ｃｍトリホモ−２、５，６，７−テトラ
ノル−１フーオキサ−３゜４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６，７，１９゜２０
−ヘキサノルー１７−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ（３Ｅ）−１６−
メチル−２，５，６，７，２０−ペンタノルー１７−オ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６，
７−テトラノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−
４゜８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ−ホモ−２，５゜６．
７−テトラノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ−ジホモ−２
，５，６，７−テトラノルー　１７−オキサ−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ　ｒ
２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、　　２０　ｂ、　２
０ｃ−）リホモー２．　５．　６．　７−テトラノル−
１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンｐＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５，６゜７．１
９．２０−ヘキサノルー１７−オキサ−３゜４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンｐＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５．６゜７．２
０−ペンタノルー１７−オキサ−３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰｌ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５．６゜７−テ
トラノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１
６−シメチルー２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラ
ノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ−ジ
ホモ−２，５，６，７−テトラノル−１フオキサー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ、
２０ｃｍトリホモ−２，５，６，７−テトラノル−１フ
ーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１８−メチル−２，５，６，７，２０−ペン
タノルー１７−オキサ−３，４−ジデヒド０−４．８−
インターｍ−フ二二レンＰＧＩ２（３Ｅ）−１８−メチ
ル−２，５，６，７−テトラノル−１フーオキサ−３，
４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１８，１８−ジメチル−２，５，６゜７．２
０−ペンタノルー１７−オキサ−３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）　−１６，１８−ジメチル−２，５，６゜７．
２０−ペンタノルー１７−オキサ−３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６，１８−ジメチル−２，５，６゜７−テ
トラノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）　−１６，
１８，１８−トリメチル−２゜５、　６．　７．　２０
−ペンタノルー１７−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６，１８−トリメチル−２゜５、　
６．　７．　２０−ペンタノルー１７−オキサ−３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＴ
２ （３Ｅ）−１６，１６，１８−４リメチル−２゜５、　
６．　７−テトラノル−１フーオキサー３，４−ジデヒ
１口−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　ＣＩ　２ （３Ｅ）−１６，１６，１８，１８−テトラメチル−２
，５，６，７，２０−ペンタノルー１７−オキサ−３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−２，５，６，７，２０−ペンタノルー１８−
オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２，５，６，７−テトラノル−１８−オキ
サ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）　−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノ
ル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−イン
ターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｔ２（３Ｅ）−２０ａ、２
０ｂ−ジホモ−２，５，６゜７−テトラノル−１８−オ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＣＩ２（３Ｅ）−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍト
リホモ−２、５，６，７−テトラノル−１８−オキサ−
３゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ、２０ｂ、２０ｃ、２０ｄ−テトラホ
モ−２，５，６，７−テトラノル−１８−オキサ−３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６，７，２０−ペン
タノルー１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｉ　２（３Ｅ）−１６
メチルー２．　５．　６．　７−テトラノル−１８−オ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰ　Ｇ　Ｉ　２（３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ
−ホモ−２，５゜６．７−テトラノル−１８−オキサ−
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ−ジホモ−２
，５，６，７−テトラノル−１８−オキサ−３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃｍト
リホモ−２，５，６，７−テトラノル−１８−オキサ−
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ、２０ｃ、２
０ｄ−テトラホモ−２，５，６，７−テトラノル−１８
−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フエニレ：／ＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１６−シメチル
ー２．５，６゜７．２０−ペンタノルー１８−オキサ−
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
Ｐｌ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５．６゜７−テ
トラノル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１
６−シメチルー２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラ
ノル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　（２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ−ジ
ホモ−２，５，６，７−テトラノル−１８オキサー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンｐＧ
ｒ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ、２
０ｃｍ１リホモー２．　５．　６．　７−テトラノル−
１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ、２
０ｃ、２０ｄ−テトラホモ−２，５，６゜７−テトラノ
ル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−２，５，６，７
−テトラノル−１９−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｉ　２ （３Ｅ）−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノル
−１９−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インタ
ーｍ−フェニレンｐＧＩ２ （３Ｅ）−２０ａ、２０ｂ−ジホモ−２，５，６゜７−
テトラノル−１９−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２（３Ｅ）−１６メ
チルー２．５，６．７−テトラノル−１９−オキサ−３
，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェニレンＰ
　Ｇ　ｒ　２（３Ｅ）−１６−メチル−２０８−ホモ−
２，５゜６．７−テトラノル−１９−オキサ−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ−ジホモ−２
，５，６，７−テトラノル−１９−オキサ−３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｉ
　２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５．６゜７−テ
トラノル−１９−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２（３Ｅ）−１６，１
６−シメチルー２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラ
ノル−１９−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ−ジ
ホモ−２，５，６，７−テトラノル−１９−オキサ−３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
　ＣＩ　２ （３Ｅ）−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラフル
ー２０−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）　−２０ａ、２０ｂ−ジホモ−２，５，６゜７
−テトラノル−２０−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＴ２（３Ｅ）−１６
−メチル−２０ａ−ホモ−２，５゜６．７−テトラノル
−２０−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧ２ （３Ｅ）−１６−メチル−２０ａ、２０ｂ−ジホモ−２
，５，６，７−テトラノルー　２０−オキサ−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンｐＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ−ホモ−２，
５，６，７−テトラノル−２０−オキサ−３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２０ａ、２０ｂ−ジ
ホモ−２，５，６，７−テトラノル−２０−オキサ−３
，４−ジデヒドロ−４，８−インク−ｍ−フェニレンｐ
Ｇ　ｌ２ （３Ｅ）−１６−シクロペンチルオキシ−２，５゜６、
　７．　１７．　１８．　１９．　２０−オクタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
Ｐ　Ｇ　Ｉ　２ （３Ｅ）−１６−（２−メチルシクロペンチルオキシ）
　　−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オク
タノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（３−メチルシクロペンチルオキシ）
−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（２，５−ジメチルシクロペンチルオ
キシ）　−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−
オクタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ
−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（３，４−ジメチルシクロペンチル
オキシ）−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−
オクタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ
−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−シクロへキシルオキシ−２，５゜６、
　７．　１７．　１８．　１９．　２０−オクタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（４−メチルシクロへキシルオキシ）
−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（４−エチルシクロへキシルオキシ）
−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（４−プロピルシクロへキシルオキシ
）　−２，５，６，７，１７，１８，１９゜２０−オク
タノルー３，４−ジデヒドロ−４，８一インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ。
（３Ｅ）−１６−（４−ブチルシクロへキシルオキシ）
−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（４，４−ジメチルシクロへキシルオ
キシ）−２，５，６，，７，１７，１８，１９，２０−
オクタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ
−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（２，６−ジメチルシクロへキシルオ
キシ）−２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オ
クタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰ　Ｇ　、Ｉ　２（３Ｅ）−１６−（２，４
，６−ドリメチルシクロへキシルオキシ）−２，５，６
，７，１７，１８，１９，２０−オクタノルー３．４−
ジデヒドｏ−４．８−インターｍ−フ二二レンＰＧ■２
（３Ｅ）−１６−シクロペンチルオキシ−２，５゜６．
７，１８，１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレンＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（２−メチルシクロペンチルオキシ
’）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インク−ｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）　−１６−（３−メチルシクロペンチルオキシ
）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）　−１６−（２，５−ジメチルシクロペンチル
オキシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（３，４−ジメチルシクロペンチルオ
キシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−シクロへキシルオキシ−２，５゜６、
　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　ＣＩ
　２ （３Ｅ）−１６−（４−メチルシクロへキシルオキシ’
）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インク−ｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（４−エチルシクロへキシルオキシ）
　−２，５，６，７，１，８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（４−プロピルシクロへキシルオキシ
）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（４−ブチルシクロへキシルオキシ）
　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧ丁２ （３Ｅ）−１６−（４，４−ジメチルシクロへキシルオ
キシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８インタ−ｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（２，６−ジメチルシクロへキシルオ
キシ”）−２，５，６，７，１８，ｉ９，２０−ヘプタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（２，４，６−）ジメチルシクロへキ
シルオキシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＣＩ２ （３Ｅ）−１６−シクロペンチルオキシ−１６＝メチル
−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（２−メチルシクロペ
ンチルオキシ）　−２，５，６，７，１８゜１９．２０
−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−１６
−（３−メチルシクロペンチルオキシ）−２，５，６，
７，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）
−１６−（２，５−ジメチルシクロペンチルオキシ）−
１６−メチル−２，５，６，７゜１８．１９．２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−（３，４−ジメチ
ルシクロペンチルオキシ）−１６−メチル−２，５，６
，７゜１８．１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒ
ドｏ−４．８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２（３Ｅ
）−１６−シクロへキシルオキシ−１６メチルー２．５
．６，７．１８，１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（４−メチルシクロへ
キシルオキシ）　−２，５，６，７，１８゜１９．２０
−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−（４−エチル
シクロへキシルオキシ）−１６−メチル−２，５，６，
７，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２（３Ｅ）
−１６−メチル−１６−（４−プロピルシクロへキシル
オキシ）−２，５，６，７，１８゜１９、　　２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−（４−ブチルシク
ロへキシルオキシ）−１６−メチル−２，５，６，７，
１８゜１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２（３Ｅ）−１
６−（４，４−ジメチルシクロへキシルオキシ）−１６
−メチル−２，５，６，７゜１８．１９．２０−ヘプタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−（２，６−ジメチルシ
クロへキシルオキシ）−１６−メチル−２，５，６，７
゜１８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−
１６−メチル−１６−（２，４，６−ドリメチルシクロ
へキシルオキシ）−２，５，６゜７．１８，１９．２０
−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−シクロペンチルオキシ−２，５゜６、
　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　
Ｉ　２ （３Ｅ）−１７−（２−メチルシクロペンチルオキシ）
−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
Ｇ■２ （３Ｅ）−１７−（３−メチルシクロペンチルオキシ）
−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
Ｇｒ２ （３Ｅ）−１７−（２，５−ジメチルシクロペンチルオ
キシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８インタ−ｍ−フ二二レ
ンＰＧＩ、。
（３Ｅ）−１７−（３，４−ジメチルシクロペンチルオ
キシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロへキシルオキシ−２，５゜６、
　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（４−メチルシクロへキシルオキシ）
　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＣＩ２ （３Ｅ）−１７−（４−エチルシクロヘキシルオキシ’
）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−（４−プロピルシクロへキシルオキシ
）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−（４−ブチルシクロへキシルオキシ’
）　−２，５，６，’Ｃ１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１Ｌ−（４，４−ジメチルシクロへキシルオ
キシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（２，６−ジメチルシクロへキシルオ
キシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−（２，４，６−ドリメチルシクロへキ
シルオキシ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロペンチルオキシ−１６−メチル
−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（２−メチルシクロペ
ンチルオキシ）　　−２，５，６，７，１８゜１９．２
０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−１
７−（３−メチルシクロペンチルオキシ）　−２，５，
６，７，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３
Ｅ）−１７−（２，５−ジメチルシクロペンチルオキシ
）−１６−メチル−２，５，６，７゜１８．１９．２０
−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（３，４−ジ
メチルシクロペンチルオキシ）−１６−メチル−２，５
，６，７゜１８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（
３Ｅ）−１７−シクロへキシルオキシ−１６−メチル−
２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（４−メチルシクロへ
キシルオキシ）−２，５，６，７，１８゜１９．２０−
ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（４−エチルシ
クロへキシルオキシ）−１６−メチル−２，５，６，７
，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｔ　２（３
Ｅ）−１６−メチル−１７−（４−プロピルシクロへキ
シルオキシ’）−２，５，６，７，１８゜１９、　　２
０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（４−ブチ
ルシクロへキシルオキシ）−１６−メチル−２，５，６
，７，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレ：／ＰＧＩ２（３
Ｅ）　−１７−（４，４−ジメチルシクロへキシルオキ
シ）−１６−メチル−２，５，６，７゜１８．１９．２
０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１７−（２，６−
ジメチルシクロへキシルオキシ）−１６−メチル−２，
５，６，７゜１８．１９．２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧｒ２
（３Ｅ）−１６−メチル−１７−（２，４，６−ドリメ
チルシクロへキシルオキシ’）−２，５，６゜７．１８
．１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧ２ （３Ｅ）−１７−シクロペンチルオキシ−１６゜１６−
シメチルー２．５，６．７．１８，１９゜２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（２−メチル
シクロペンチルオキシ）　−２，５，６，７゜１８、　
　１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ（３Ｅ）−１６，１
６−シメチルー１７−（３−メチルシクロペンチルオキ
シ）　−２，５，６，７゜１８、　１９．２０−ヘプタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＣＩ（３Ｅ）−１７−（２，５−ジメチルシク
ロペンチルオキシ）−１６，１６−シメチルー２．５゜
６．７．　　１８．１９．２０−オクタノルー３゜４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（３，４−ジメチルシクロペンチルオ
キシ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７．　　
１８．１９．２０−ヘプタノルー３゜４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−シクロへキシルオキシ−１６゜１６−
シメチルー２．　５．　６．　７．　１８．　１９．。
２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（４−メチル
シクロへキシルオキシ）　−２，５，６，７゜１８、　
　１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧｒ（３Ｅ）−１７−（
４−エチルシクロへキシルオキシ）−１６，１６−シメ
チルー２．５，６，７゜１８、　　１９．２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＣＩ（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−
（４プロピルシクロへキシルオキシ）−２，５，６゜７
．１８．１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ２ （３Ｅ）−１７−（４−ブチルシクロへキシルオキシ）
−１６，１６−シメチルー２．５，６，７゜１８、　１
９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰＣＩ（３Ｅ）　−１７−（４
，４−ジメチルシクロへキシルオキシ）−１６，１６−
シメチルー２，５゜６．７．　　１８，１９．２０−ヘ
プタノルー３゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）　−１７−（２，６−ジメチルシクロへキシル
オキシ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７．　
　１８．１９．２０−ヘプタノルー３゜４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（２゜４．６
−１リメチルシクロへキシルオキシ）−２゜５．６．７
，１８．１９．２０−ヘプタノルー３゜４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−フニノキシー２．５，６，７゜１７．
１８，１９．２０−オクタノルー３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−りｏｏフェノキシ）　−２゜５
．６，７，１７，１８，１９．２０−オクタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−クロロフェノキシ）−２゜５．
６．７．１７，１８．１９．２０−オクタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−クロロフェノキシ）−２゜５．
６，７．１７．１８．１９．２０−オクタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−ブロモフェノキシ）−２゜５．
６，７，１７．１８．１９．２０−オクタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ’Ｇ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１６−（ｍ−ブロモフェノキシ）−２゜５
．６，７，１７．１８，１９．２０−オクタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）　−１６−（ｐ−ブロモフェノキシ）−２゜５
．６，７，１７．１８．１９．２０−オクタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　
ＣＩ　２ （３Ｅ）−１６−（０−フルオロフェノキシ）−２，５
，６，７，１７，，１８，１９，２０−オクタノルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）　−１６−（ｍ−フルオロフェノキシ）＝２．
５，６，７．１７，１８，１９．２０−オクタノルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−フルオロフェノキシ）＝２．５
．６，７，１７，１８，１９．２０−オクタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−メチルフェノキシ）−２゜５．
６，７，１７，１８，１９．−２０−オクタノルー３．
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−メチルフェノキシ）−２゜５．
６，７，１７，１８．１９．２０−オクタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−メチルフェノキシ）−２゜５．
６，７，１７，１８，１９．２０−オクタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■
２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−メトキシフェノキシ）−２，５
，６，７，１７，１８，１９，２０−オクツノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
■２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−メトキシフェノキシ）−２，５
，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
　ｌ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２，５，６，７，１７，１８，１９゜２０−オクタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧｒ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−トリ、フルオロメチルフェノキ
シ）　−２，５，６，７，１７，１８，１９゜２０−オ
クタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−フエツキシー２．５．６，７゜１８．
１９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−（
ｏ−りｏロフエノキシ）−２゜５、　６．　７．　１８
．　１９．　２０−ヘプタノルー３゜４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−り０　ロア　エノキシ）−２゜
５、　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノル
ー３゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（１）−クロロフェノキシ）−２゜５
、６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−ブロモフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
Ｇ■２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−ブロモフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−Ｃｐ−ブロモフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
Ｇｒ。
（３Ｅ）−１６−（ｏ−フルオロフェノキシ）−２、５
，−６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−フルオロフェノキシ）−２、５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−フルオロフェノキシ）−２、５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−メチルフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−メチルフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．２０−ヘプタノルー３゜
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　
Ｇ　Ｉ　２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−メチルフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＴ２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−メトキシフェノキシ）＝２、　
５．　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−メトキシフェノキシ）−２、５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（１）−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−フエツキシー２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
Ｇ■２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−クロロフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−クロロフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−クロロフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧｒ２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−ブロモフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧ　ｒ２ （３Ｅ）−１６〜（ｍ−ブロモフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−ブロモフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０＝ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−フルオロフェノキシ）１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｍ−フルオロフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，，１９，２０−ヘプタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−フルオロフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４〜ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＴ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｏ−メチルフェノキ
シ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｍ−メチルフェノキ
シ）−２，５，６，７，１８，１９，２０ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８〜インタ−ｍ−フェニレン
ＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｐ−メチルフェノキ
シ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＣ，ｌ２ （３Ｅ）−１６−（ｏ−メトキシフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６−（ｐ−メトキシフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１６−（ｍ−）リフルオロメ
チルフェノキシ）−２，５，６，７，１８゜１９、　　
２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ４．８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧ■２（３Ｅ）−１６−メチル−１
６−（ｐ−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５，
６，，７，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２（
３Ｅ）−１７−フエツキシー２．　５．　６．　７゜１
８．１９．２０−へブタノール−３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２（３Ｅ）−１
７−（ｏ−りＤＯフェノキシ）−２゜５、　６．　７．
　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３゜４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−クロロフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
Ｇ■２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−クロロフェノキシ）−２゜５．
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−ブロモフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−ブロモフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（Ａ）−ブロモフェノキシ）−２゜５
、　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー
３゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）　　　１７−（ｏ−フルオロフェノキシ）−２
、５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタツルー３．４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−フルオロフェノキシ）−２、５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（１）−フルオロフェノキシ）−２、
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−メチルフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ７ （３Ｅ）−１７−（ｍ−メチルフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−メチルフェノキシ）−２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）　　　１７−（ｏ−メトキシフェノキシ）−２
、５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧｒ
２ （３Ｅ）−１７−（１）−メトキシフェノキシ）−２、
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−１リフルオロメチルフエノキシ
）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−フニノキシー２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−クロロフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−クロロフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−クロロフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−ブロモフェノキシ）−１６−メ
チル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＣＩ。
（３Ｅ）　　　１７−（ｍ−ブロモフェノキシ）−１６
−メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ二
二レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（１）−ブロモフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（０−フルオロフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−フルオロフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−フルオロフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｏ−メチルフェノキ
シ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＴ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｍ−メチルフェノキ
シ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｐ−メチルフェノキ
シ）−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−メトキシフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧ■２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−メトキシフェノキシ）−１６−
メチル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＣＩ。
（３Ｅ）−１６−メチル−１７−（ｍ−ｈリフルオロメ
チルフェノキシ）−２，５，６，７，１８゜１９、　　
２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧｒ２（３Ｅ）−１６−メチル−
１７−（ｐ−１’リフルオロメチルフエノキシ）−２，
５，６，７，１８゜１９、　　２０−ヘプタノルー３．
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−フニノキ
シー２．　５．６．７．　１８．　１９．　２０−ヘプ
タノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰ　ＣＩ　２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−クロロフェノキシ）−１６，１
６−シメチルー２．５，６，７．１８．１９．２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−クロロフェノキシ）−１６，１
６−シメチルー２．５，６，７．１８．１９．２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｐ−クロロフェノキシ）−１６，１
６−シメチルー２．５，６，７，１８．１９．２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｏ−ブロモフェノキシ）−１６，１
６−シメチルー２．５．６，７．１８，１９．２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１７−（ｍ−ブロモフェノキシ）−１６，１
６−シメチルー２．５．６．７．１８．１９．２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）　−１７−（ｐ−ブロモフェノキシ）−１６，
１６−シメチルー２．５，６，７，１８，１９．２０−
ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ
−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）　　　１７−（ｏ−フルオロフェノキシ）−１
６，１６−シメチルー２．５．６．７．１８゜１９．２
０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）　　　１７−（ｍ−
フルオロフェノキシ）−１６，１６−シメチルー２．５
．６．７，１８゜１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２（
３Ｅ）−１７−（ｐ−フルオロフェノキシ）−１６，１
６−シメチルー２．５，６．７．１８゜１９．２０−ヘ
プタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー
１７−（。
メチルフェノキシ）　−２，５，６，７，１８，１９，
２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（ｍ−メチル
フェノキシ）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−
ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ
−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（ｐ−メチル
フェノキシ）　−２，５，６，７，１８，１９，２０−
ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ
−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）　−１７−（ｏ−メトキシフェノキシ）−１６
，１６−シメチルー２．５．６，７．１８゜１９．２０
−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ（３Ｅ）−１７−（
ｐ−メトキシフェノキシ）−１６，１６−シメチルー２
．５．６．７．１８゜１９．２０−ヘプタノルー３．４
−ジデヒドロ４．８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（ｍトリフル
オロメチルフェノキシ）−２，５，６゜７．１８，１９
．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧ２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１７−（Ｉ）トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２，５，６゜７．１８．１
９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１８−フェノキシ−２，５，６，７゜１９．
２０−ヘキサノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２（３Ｅ）−１６−メチル−
１８−フェノキシ−２゜５、　６．　７．　１９．　２
０−ヘキサノルー３，４ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧ■２ （３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１８−フェノキシ−
２，５，６，７，１９，２０−ヘキサノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１９−フェノキシ−２，５，６，７゜２０−
ペンタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレンＰＧＩ２ （３Ｅ）−１６−メチル−１９−フェノキシ−２゜５．
６，７．２０−ペンタノルー３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧｒ２（３Ｅ）−１６，
１６−シメチルー１９−フェノキシ−２，５，６，７，
２０−ペンタノルー３゜４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２ 及びこれらのメチルエステル、エチルエステル、ブチル
エステル、イソブチルエステル、フェニルエステル、ベ
ンジルエステル、フェネチルエステル、シクロペンチル
エステル、シクロヘキシルエステル、シクロヘキシルメ
チルエステル、フリルメチルエステル、１−カルボメト
キシエステル、フェナシルエステル、ｐ−ブロモフェナ
シルエステル等の化合物をあげる事ができる。
（以下余白） 本発明に含まれる化合物のうちＲ１がメチル基である化
合物は工程Ａに示す方法によって製造する事ができる。
■ ■ 工程Ａ−１はいわゆるアルコールのアルデヒドへの酸化
工程であり、種々の酸化剤をこの目的のために使用でき
る。一般式１（式中Ｒは、エステル残基）の酸化には、
通常、無水クロム酸とピリジンの錯体（Ｃｏｌｌｉｎｓ
　　ｒｅａｇｅｎｔ；コリンズ試薬）、ジメチルスルホ
キシド−ジシクロへキシルカルボジイミド、ジメチルス
ルフィド−塩素、Ｎ−ブロモスクシンイミド−塩素等の
酸化剤が好ましく用いられる。
工程Ａ−２はアルデヒド■を一般式 ［式中Ｒ２は前記定義に同じコ で示されるジメチルホスホン酸エステルと縮合する事に
より実施される。通常の実施のためには、ジメチルホス
ホン酸エステルをテトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ンのようなエーテル系溶媒中で金属水素化物（水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等）と反応させて相当する塩
とし、これにアルデヒド体■を加える方法がとられる。
反応温度は、−３０〜１００℃の間から選択されるが、
通常の実施には０°Ｃ〜室温で十分である。ここで用い
られるジメチルホスホン酸エステルは次式によッテ合成
できる（Ｅ、Ｊ、Ｃｏｒｅｙら、Ｊ、　　Ａｍ、、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、、８８．５６５４　（１９６６）を参照
の事）。
工程Ａ−３は、α、β−不飽和ケトン■を還元してアリ
ルアルコール体■を得る反応工程である。
還元の目的にはエステル性基及びα、β−不飽和ケトン
の二重結合を還元せずに選択的にケトン基のみを還元で
きる還元剤が使用される。通常は水素化金属又はトリア
ルコキシアルミニウム化合物又はジアルキルアルミニウ
ム化合物がこの目的に好ましく用いられる。好ましい例
として亜鉛ボロン化合物（Ｚ　ｎ　（Ｂ　Ｈ４）　２　
）　、水素化ホウ素ナトリウムと三塩化セリウムを組み
合わせた試薬、ジイソブチル（２，６−シメチルフエノ
キシ）アルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウム
等があげられるが、これらに限定されるものではない。
通常の実施には、水素化ホウ素ナトリウム／三塩化セリ
ウム試薬を用いれば、好ましい結果が得られる。溶媒と
しては、この場合、メタノールが最も好ましく用いられ
る。亜鉛ボロン水素化物や有機アルミニウム系還元剤を
用いる場合には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタンのようなエーテル系溶媒が好ましく用いら
れる。
反応温度は、−１１０〜８０℃の間から選択されるが、
通常は一７８°Ｃ〜室温が好ましい。工程Ａ３実施後得
られる化合物■は通常１５−α体と１５−β体の混合物
であるが、分離することなく工程Ａ−４の原料として用
いられる。
工程Ａ−４はメタノールを用いてＲ基をエステル交換す
る工程である。この目的のためには、化合物■をメタノ
ールに溶解し、ついで適当な塩基を加え、−３０〜１０
０℃に放置すればよい。塩基としては、通常無水炭酸ナ
トリウム、無水炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、
カリウムメトキシドが好ましく用いられる。工程Ａ−４
で得られる化合物は、１５−α体（Ｖ）とその１５−β
体（ＶＩ）の混合物として得られる。１５−α体（Ｖ）
とその１５−β体（ＶＩ）はカラムクロマトグラフィー
（順相シリカゲル：酢酸エチル／シクロヘキサン混合溶
媒を展開液として用いれば、通常好ましい分離が達成さ
れる。）の技術によって分離される。
本発明に含まれる化合物のうちＲ１がメチル基である化
合物は工程Ｂに示す方法によっても製造する事ができる
。
■ ■ ■ 工程Ｂ 工程Ｂの出発原料■（式中Ｒ２は前記定義に同じ）は国
際公開ＷＯ３９１０３３８７号公報にその製造法の一例
が述べられている。
工程Ｂ−１はカルボン酸メチルエステルのα位の炭素を
フェニルゼレノ化する工程である。この工程はカルボン
酸メチルエステル■に３当量〜４当量のジイソプロピル
アミノリチウムを低温で作用させ、ついでジフェニルジ
セレニドを加えて反応させる事によって実施できる。溶
媒としてはテトラヒドロフラン最も好ましく用いられる
が、これに限定されない。化合物■にジフェニルジセレ
ニドを加えた後、反応させる時の温度は通常−８０〜−
４０℃である。ジフェニルジセレニドを加えた後、反応
性をたかめるためにヘキサメチルホスホン酸トリアミド
（）ＩＭＰＡ）を系に加える事が望ましい。
工程Ｂ−２は脱フエニルゼレノ化する工程である。通常
このような目的には過酸化水素を用いて酸化しながら脱
離させる方法が知られており過酸化水素は通常３５％の
水溶液を過剰に用い、反応終了時に、過剰の過酸化水素
はジメチルスルフィド、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸水
素ナトリウム等の還元剤で還元される。
本発明に含まれる化合物の、うちＲ１が水素である化合
物は工程Ｃ又は工程りに示す方法によって製造する事が
できる。
■ 工程Ｃ ■ は化合物Ｖ又は■を含水メタノール、含水エタノールの
ような含水アルコール系溶媒、含水ジオキサン、含水テ
トラフランのような含水エーテル系溶媒中で塩基と反応
させればよい。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機
塩基が好ましく用いられる。反応温度は一２０〜１５０
℃の範囲から選択されるが、通常室温で好ましい反応速
度が得られる。
工程Ａの化合物■は工程Ｅに示す方法によって製造でき
る（式中Ｒはエステル残基）。実施のための詳細は参考
例１−２に述べられている。工程Ｅの出発原料■は国際
公開Ｗ○８９１０３．３８７号公報にその製造法の一例
が述べられている。
ＣＬＪｈ　Ｔ−７、り 工程Ｃ−１及び工程Ｄ−１はメチルエステル体の加水分
解の工程である。通常この目的のために工程Ｅ 本発明の化合物のうちＲ１が水素又は陽イオンでない場
合、すなわちエステル残基である場合の化合物は、相当
するＲ１が水素であるカルボン酸をエステル化する事に
よって製造する事ができる。
エステル化方法は種々知られているが、ジアゾアルカン
を作用させる方法、カルボン酸の銀塩又は第三級アミン
の塩に活性ハロゲン化物を作用させる方法、混合酸無水
物法等が本発明化合物の製造には特に好ましく用いられ
る。ジアゾアルカンを用いる方法ではカルボン酸とジア
ゾアルカンとを溶媒中で接触させる事により、容易に目
的物を得る事ができる。ジアゾアルカンとしてはジアゾ
メタン、ジアゾエタン、ジアゾプロパン、ジアゾデカン
等をあげる事ができるが、勿論これらに限定（臥ト乍、
〔 されない。
第二の方法では、通常カルボン酸の銀塩又は第三級アミ
ン塩をジメチルホルムアミド、アセトニトリルのような
アプロチックな極性溶媒中で反応させる事により実施さ
れる。活性ハロゲン化物の例としては、塩化ベンジル、
臭化ベンジル、ｐ−ブロモ臭化ベンジル、ｐ−メトキシ
臭化ベンジル、ｐ−フェニル臭化ベンジル、フェナシル
プロミド、ｐ−ブロモフェナシルプロミド、ｐ−ニトロ
フェナシルプロミド、α−ペンゾイルフエナシルブロミ
ド等をあげる事ができるが勿論これらに限定されない。
第三の混合酸無水物法は最も適用範囲が広く本発明のエ
ステル化合物は大半はこの方法によって製造される。こ
の方法はまずカルボン酸の塩にクロロ炭酸エチル、塩化
ピバロイル、ｐ−トルエンスルホン酸塩化物を反応させ
混合酸無水物を生成させ、ついで過剰量のアルコールＲ
□０Ｈ（Ｒ１は水素、陽イオンではない以外は前記定義
と同じ）を加えて加熱すればよい。アルコールの具体例
をあげると、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、オクタツール、デカノール、イソプロパツ
ール、２−エチルヘキサノール、ベンジルアルコール、
ｐ−ブロモベンジルアルコール、フェネチルアルコール
、シクロペンチアルコール、シクロペンチルメチルアル
コール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルメチルア
ルコール、２−メトキシエタノール、２−（２−メトキ
シエトキシ）エタノール、ヒドロキシ酢酸メチルエステ
ル、乳酸エチルエステル、γ−ヒドロキシ酪酸メチルエ
ステル、フェノール、ｐ−ブロモフェノール、ｐ−フル
オロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｍ−フルオロ
フェノール、３，４−ジクロロフェノール、ｐ　−０リ
フルオロメチル）フェノール、ｐ−メチルフェノール、
３，４−ジメチルフェノール、ｐ−メトキシフェノール
、４−フェノキシフェノール等をあげる事ができるがこ
れに限定される事はない。
本発明の化合物は光学活性体の構造式をもって示されて
いるが、この一般式はｄ体、１体及びｄ１体を表わすも
のとする。工程Ａ−Ｅも光学活性体の一方についての構
造式で示されているが、ｄ体、１体及びｄ１体について
全く同様に適用できるものである。
本発明の化合物は強力な血小板凝集抑制作用、血小板粘
着抑制作用、血管拡張作用、胃酸分泌抑制作用、胃粘膜
細胞保護作用、気管支筋弛緩作用、黄体退行作用、子宮
筋収縮作用等の薬理作用を有している。
本発明の化合物は強力な血小板凝集抑制作用、血小板粘
着抑制作用、血管拡張作用、脂質低下作用、コレステロ
ール、中性脂肪低下作用を有しており、高血圧症、心筋
梗塞、狭心症、脳梗塞等の虚血性脳疾患、ＴｒＡ、末梢
循環障害（バヤージャー氏病、レイノー病、ベーチェッ
ト病、血栓性血小板減少性紫斑症、動静脈、肝、腎障害
等）、アテローム性動脈硬化症、動脈硬化症、糖尿病に
併発する血小板機能障害および神経障害、網膜血管閉塞
症、高脂血症、振動病等の治療と予防に有効である。こ
の目的のためには、通常静脈注射、筋注、筋注、経皮、
皮下又は経口で本発明の化合物が投与できる。通常経口
又は直腸投与の際には０、ＯＬμｇ／ｋｇ／日〜１０ｍ
ｇ／ｋｇ／日の範囲で１日１〜４回にわけて投与される
。点滴静注又は筋注の場合にはＱ、ｌｎｇ／ｋｇ／分〜
１γ／ｋｇ／分の範囲で投与すれば好ましい結果が得ら
れる。通常の静注、筋注、皮下性の場合には０、ＯＬμ
ｇ／ｋｇ／日〜１０　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ　／　日（Ｄ
範囲で１日１〜４回にわけて投与する。これらの投与の
場合、その投与量は上記の範囲から患者の年令、性別、
状態及び薬剤の投与回数等を考慮して選択される。経皮
的に投与する場合、その投与量は剤型によって変化する
が、体重ｋｇ当りの１日の吸収量が０．００１μｇ／ｋ
ｇ　〜１０ｍｇ／ｋｇになるように調節される。
本発明の化合物は血小板の保存の目的のために使用でき
る。この目的のためには血小板濃縮液１ｍｌ当り本発明
の化合物０．０１ｎｇ〜１μｇが加えられる。
本発明の化合物は、人工心肺、人工腎臓、人工肝臓、人
工弁、人工血管、使用時の血小板の凝集又は粘着の防止
の目的に有効である。この目的のためには、経口剤又は
注射剤の剤型で使用できる。
経口投与の場合には０．０１μｇ／ｋｇ〜１０ｍｇ／ｋ
ｇの本発明の化合物が有効な結果を与える。
人工臓器への血液流入回路の導入口に点滴の形で投与す
る方法も有効であり、この際ｏ、Ｏ１ｎｇ／ｋｇ／分〜
１　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ　７分の投与速度で投与される
。
本発明の化合物は、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、慢性胃炎、
非ステロイド性消炎鎮痛薬等の薬剤によってひき起こさ
れる消化器疾患等の予防と治療の目的に有効である。こ
の目的で本発明の化合物を経口又は静注投与する場合、
０．０１μｇ／ｋｇ／日〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲か
ら適当な投与量が選択される。投与回数は通常１〜４回
／日が適切である。
本発明の化合物は、喘息、気管支炎、肺炎等の疾患時の
呼吸の改善のために有効である。この目的のためには０
．００１μｇ／ｋｇ〜１ｍｇ／ｋｇの本発明の化合物を
経口又は吸入の剤型で投与すればよい。
本発明の化合物は、陣痛の促進、子宮頚管の弛緩と軟化
の目的に有効である。この目的のためには経口、経膣、
又は点滴静注の形で投与するのが好ましい。経口又は経
膣投与の場合には０．０１μｇ／ｋｇ〜５　ｍ　ｇ　／
　ｋ　ｇの本発明の化合物投与すればよい。点滴静注の
際は０．０１ｎｇ／ｋｇ／分〜１μｇ／ｋｇ／分の速度
で薬剤を投与すればよい。
本発明の化合物は、哺乳動物（馬、牛、豚、羊）の性周
期の同調の目的に有効である。この目的のためには、通
常０．ＯＬμｇ／ｋｇ〜１０ｍｇ／ｋｇの本発明の化合
物を経口、経膣又は筋注投与すればよい。
本発明の化合物は、鼻粘膜の充血の除去の目的に有効で
ある。この目的のためには、０．１μｇ／ｍ１〜１０ｍ
ｇ／ｍｌの溶液をエアロゾルの形で投与するか、Ｏ，Ｏ
Ｌμｇ／ｍｌ　〜１ｍｇ／ｍｌの軟膏、ローション剤、
リニメント剤の形で局所投与すればよい。
本発明の化合物は、肝炎、腎炎の症状の改善に有効であ
る。この目的のためには、０．０１ｇｇ／ｋｇ〜１　ｍ
　ｇ　／　ｋ　ｇの本発明の化合物を経口又は静注で投
与すればよい。
本発明の化合物は、癌の転移防止の目的に有効である。
この目的のためには、０．０１ｇｇ／ｋｇ／日〜１ｍｇ
／ｋｇ／日の本発明の化合物を１日当り１〜４回にわけ
て経口又は静注投与すればよい。本発明の化合物を点滴
静注の形で投与してもよい。この場合は０．Ｏ１ｎｇ／
ｋｇ／１ｍ１００μｇ／ｋｇ／分の速度で本発明の化合
物を投与すればよい。
本発明の化合物は、消炎、鎮痛の目的のために有効であ
る。この目的のためには、０．０１ｇｇ／ｋｇ／日〜１
ｍｇ／ｋｇ／日の量で経口もしくは静注投与すればよい
。
本発明の化合物は、澱粉、乳糖、白糖、ブドウ糖、微結
晶セルロース、ある種の粘土のような賦形剤、着色剤、
滑沢剤、結合剤、崩壊剤、被覆剤を含む固形物の形で経
口投与できる。又本発明の化合物は、これらの殺菌溶液
の形で非経口的に投与してもよく、また池の溶質、たと
えば液を等張するに十分な塩化ナトリウム又はグルコー
ス等を含んでいてもよい。本発明の化合物は化学構造上
の安定性を有しているため、製剤上の難点はなく、上記
経口用の製剤（錠剤、散剤、顆粒剤）および各種注射剤
、層剤、軟膏、ローション剤等幅広い投与法を応用でき
る。
［実施例コ 以下、本発明を実施例を挙げてさらに具体的に説明する
。
参考例１ ｄ−（Ｅ）−３−（２α−ヒドロキシ−１β−ヒドロキ
シメチル−３ａβＨ，８ｂβＨ−２，３゜３ａ、８ｂ−
テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフ
ラン）−アクリル酸メチルエステル（１） Ｏ 川 ｄ−２α−テトラヒドロピラニルオキシ−１β−テトラ
ヒドロピラニルオキシメチル−３ａβＨ２８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトーｙｔ：Ｆロー５−ＩＨ−シク
ロペンタ［ｂ］ベンゾフランカルボン酸メチルエステル
（２２，４ｇ、５１．８ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ溶液
に水素化リチウムアルミニウム（１，９７ｇ、５１．８
ｍｍｏ　ｌ）を−２０℃で加えて、アルゴン下その温度
で３０分間攪拌した。反応混合液に水（２０ｍ　ｌ）を
加えた後、３規定塩酸（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ル（５００ｍｌ、２５０ｍ１Ｘ２）　で抽出シタ。
有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）、飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
得られた油状物をジクロロメタン（２５０ｍ　ｌ）に溶
かし、この溶液に二酸化マンガン（２２，５ｇ、２５９
ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌しながら、２４時間後、
４８時間後、６０時間後に二酸化マンガンをそれぞれ１
３．５ｇ　（，１５５ｍｍ。
１）、１３．５ｇ　（１５５ｍｍｏｌ）、９．□ｇ（１
０４ｍｍｏｌ）加え、さらに６時間攪拌した。
この反応溶液をセライトを用いて吸引濾過し、濃縮する
と油状物が２１．４ｇ得られた。
次に水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディスバ
ージョン、３．５２ｇ、８８．１ｍｍ。
１）の無水ＴＨＦ　（６０ｍｌ）懸濁液に無水ＤＭ８０
　（１２０ｍｌ）を加え、−１０’Ｃに冷却した。
この中にカルボメトキシメチルホスホン酸ジメチル（１
６，０ｇ、８８．１ｍｍｏ　Ｉ）の無水ＴＨＦ（６０ｍ
ｌ）溶液を加え、ｏ　０ｃにて３０分間攪拌した。この
溶液に、上記得られた油状物の無水ＴＨＦ溶液（８０ｍ
ｌ）を加え、０℃で３０分間攪拌した。この反応混合液
に、酢酸（５，５５ｍ１）を加え、濃縮した。残渣に水
（５０ｍ　ｌ）を加え、酢酸エチル（２００ｍｌ、１０
０ｍ１Ｘ２）で抽出した。有機層を合わせて水（５０ｍ
ｌｘ２）、飽和食塩水（５０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた油状物をメ
タノール（３００ｍｌ）に溶かし、濃塩酸（１゜０ｍ１
）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を０℃
に冷却し、炭酸水素ナトリウム（１゜２ｇ）を加え、室
温で３０分間攪拌後、濃縮した。
残渣に５％食塩水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（
３００ｍ　１．　１００ｍ　１　ｘ　２）で抽出した。
有機層を合わせて、飽和食塩水（５０ｍ　ｌ）で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。
残渣を酢酸エチル（１６０ｍｌ）から再結晶すると白色
結晶のｄ−（Ｅ）−３−（２α−ヒドロキシ−１β−ヒ
ドロキシメチル−３ａβＨ，８ｂβＨ−２，３，３ａ、
　　８ｂ−テトラヒト０−５−ＬＨ−シクロペンタ［ｂ
ｌベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル（１０，
１ｇ、３４．８ｍｍｏ１）が収率６７．０％で得られた
。母液を濃縮後カラムクロマトグラフィー（シリカゲル
：酢酸エチル／シクロヘキサン）で精製すると、３．７
０ｇ　（１２，８ｍｍｏｌ）のｄ−（Ｅ）−３−（２α
−ヒドロキシ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ，８
ｂβＨ−２，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ
−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）アクリル酸メチル
エステルが得られた（全収率９１．９％）。この構造は
、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１５５−１５６°Ｃ ［（Ｚ］　ｏ　　：＋２１６．　９９　（Ｃ０，４００
，ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３２５０，２９５０．２８７０．１
７０５，１６３０．１６００．１４４０．１３８０，１
３５０．１３１０，１２７０．１２５０．１２２０，１
２００．１１７０．１０６０．１０２０，９８０，９０
０゜８６０．７８０，７５０，７２０，６００ｃ−１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　ＣＩ　３　、　　δ
）：１、　７５−１．　８５　（ＩＨ，ｍ）、　　２．
　０５−２．　２５　　（３−Ｈ，ｍ）、　　２゜　６
５（ＩＨ。
ｄｔ、　　Ｊ＝６．　９．　１３．　５Ｈｚ）、　　３
．　４５　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）、　
　３．　８０（３Ｈ，ｓ）、　　３．　８−３．　９　
　（ＩＨ，ｍ）。
３、　９５−４．　０　　（ＩＨ，ｍ）、　　４．　１
−４゜２　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．　２６　　（ＩＨ
，ｄｄｄ。
Ｊ＝５．　１．　６．９．　８．　６Ｈｚ）、　　６．
７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、　　６
．８７　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）、−７
，１９（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈ２）、　　７．
　２４（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）、　　７．
　６８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　６Ｈｚ）ＭＡＳＳ
（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　２９０　（Ｍ”　）高分解能マ
ススペクトル 計算値（Ｃ□６Ｈ□８０５　、　Ｍ＋）　　：　２９０
．１１５４実測値（Ｍ”　’）　　：　　　　　　　　
２９０．１１５０元素分析値 計算値（Ｃ１６Ｈ１８０５） Ｃ：６６．１９ Ｈ：６．２５ 実測値 Ｃ：５５，０７ Ｈ：６．２４ 参考例２ ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキシ−１β−ヒドロキ
シメチル−３ａβＨ，８１１Ｈ−２，３゜３ａ、８ｂ−
テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペンタ［ｂｌベンゾフ
ラン）−アクリル酸メチルエ（２） ｄ−（Ｅ）−３−（２α−ヒドロキシ−１β−ヒドロキ
シメチル−３ａβＨ，８ｂβＨ−２，３゜３ａ、８ｂ−
テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフ
ラン）−アクリル酸メチルエステル（１１，３ｇ、３８
．９ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ溶液に、無水トリエチル
アミン（１６，３ｍｌ、１１６．７ｍｍａｉｌ）塩化ト
リチル（１６゜３ｇ、５８．４ｍｍｏｌ）を加えて２時
間加熱還流した。この反応混合物に無水ピリジン（１８
゜８ｍｌ、２３３．４ｍｍｏ　ｌ）と無水酢酸（２２゜
０ｍ１．２３３．４ｍｍｏｌ）を加えて、５０°Ｃで４
時間攪拌した後、室温でさらに１４時間攪拌した。この
反応混合物を０°Ｃに冷却し、３．７４規定のメタノー
ル塩酸（９４ｍｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した
。この反応混合液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル
（４００ｍｌ、２００ｍ１×２）で抽出した。有機層を
合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）
、飽和食塩水（３０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲルニ酢酸エチル／シクロヘキサン＝１／
３〜１／２）で精製すると、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−
アセトキシ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ，８ｂ
／３Ｈ−２，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ
−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチ
ルエステル（１１，１ｇ、３３．４ｍｍｏｌ、収率８６
．０％）が得られた。この構造は、以下のデータより確
認した。
ｍ、ｐ、１０３−１０４°Ｃ（酢酸エチル／ｎ−へキサ
ンから再結晶） λテ ［αコ　。　：　　　＋２６４．　６１　　（ｃ　　Ｏ
，４３８゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４５０，２９５０゜２９００．２
８６０．　１７１０．　１６３０゜１６００、　１５９
０．　１４７０．　１４４０゜１３７０、　１３１０．
　１２６０．　１２００゜１１６０、　１１００．　１
０６０．　１０４０゜１０２０．９８０．　９５０，９
１０．　９００゜８６０．８４０．　７’９０．　７７
０．　７５０゜７２０、　５８０．　５６０．　４９０
　　　ｃｍ−’ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、
δ）　：１、　７９　　（３Ｈ，ｓ）、　　２．　０５
−２．　１．５（ＩＨ，ｍ）、　　２．　２５−２．　
３５．（２Ｈ。
ｍ）、　　２．　５８　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝６．
　１゜１４．６Ｈｚ）、３．６５−３．　７５　　（３
Ｈ。
ｍ）、　　３．８０　　（３Ｈ，ｓ）＋’　　５．　０
８　　（ＩＨ，ｑ、　　Ｊ＝６．　１Ｈｚ）、　　５．
　３３　　（ＩＨ。
ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．４．　６．　１．８．　３Ｈｚ）
。
６、　７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）
。
６．８６　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝’７．　３Ｈｚ）、
　　７゜１９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
　　７．２３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）
、　　７．　６９（ＩＨ，ｄ、　　Ｌ＝１５．９Ｈｚ）
。
ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３３２　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ１８Ｈ２００６、Ｍ”　）　　：　３３２．
１２６０実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　３３
２．１２５８元素分析値 計算値（Ｃ１８Ｈ２００６）　　実測値Ｃ：６５．０５
　　　　　　Ｃ：６４．６６Ｈ：６．０７　　　　　　
　Ｈ：６．０６参考例３ ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−２，５，６，７−テトラ
ノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メ３チルエステル、１１−アセタート（
３） （３） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シー１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ１８ｂβＨ−２
，３，３ａ、３ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（１，ＯＯｇ、３．Ｏｌｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（１
５ｍｔ）溶液に、無水ピリジン（０，０７５ｍ１，０．
９３３ｍｍｏ　ｌ）　、無水ＤＭＳＯ（２，１４ｍ１）
、　　トリフルオロ酢酸（０，０７０ｍ　ｌ、　　０．
　９０３ｍｍ。
１）、ＤＣＣ（９３１ｍｇ、４．５２ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で４時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１９９ｍｇ、４．９７ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、コノ中に２−オキソヘプチ
ルホスホン酸ジメチル（１゜１４ｇ、５．１２ｍｍｏ　
ｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加え、アルゴン気
流下Ｏ℃で１５分間攪拌した。この反応混合物に上記作
製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取り加えた
。反応混合物をＯ′Ｃで３０分間攪拌した後、酢酸（０
゜３ｍ　ｌ）を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（４
０ｍｌ）を加えて濾過し、濾液を水（３０ｍｌ）で洗い
、水層を酢酸エチル（３０ｍ　ｌ）で再抽出した。有機
層を合わせて飽和食塩水（３０ｍ１）で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルのシ
ョートカラムに通し、続いてメルク社ローバーカラム（
シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン、１／６）で
精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−２，５，６
゜７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１、−
アセタート（１，１５ｇ、２．７０ｍｍ。
■）が８９．７％の収率で得られた。この構造は、以下
のデータにより確認した。
［α］Ｄ　：　　＋２０２．２５　（ｃ　Ｏ，８８６゜
ＣＨＣｌ３） ＩＲ（液膜法）：２９５０，２８７０，１７３０゜１７
１０、　１６７０．　１６３０．　１４５０゜１３７０
、　１３２０．　１２４０．　１１７０゜１０６０、　
９８０．　９５０．　８６０．　７５０ｃｔｒｌ’ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　　ＣＤＣ１３、δ）　：０、　
８−１．　１　　（３Ｈ，ｍ）、　　１．　２−２゜０
　　（６Ｈ，ｍ）、　　１．　７３　　（３Ｈ，ｓ）、
　　２゜１−３．　２　　（５Ｈ，ｍ）、　　３．　６
−３．　９（ＩＨ，ｍ）、　　３．　８０　　（３Ｈ，
ｓ）、　　４゜９−５．　１　　（ＩＨ，ｍ）、　　５
．　３−５．　６（ＬＨ，ｍ）、　　６．　２０　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５、　８Ｈｚ）、　　６．　６−
７、　３　　（５Ｈ，ｍ）。
７、　６９　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ　＝１６．　１Ｈｚ
）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４２６　（Ｍ”　）
参考例４ ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１５−オキソ−２、５，
６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧ　Ｉ２メチルエステル、１１
−アセタート（４）（４） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ９８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（１，ＯＯｇ、３．Ｏｌｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（１
０ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０７５ｍ１，０．
９３３ｍｍｏ１）、無水ＤＭＳＯ（２，４１ｍ１）、　
　トリフルオロ酢酸（０，０７０ｍ１，０．９０３ｍｍ
。
ｌ）を加え、さらにＤＣＣ（９３１ｍｇ、４．５２ｍｍ
ｏｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加えて、室温で
３時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１９９ｍｇ、５．１２ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、３−メチル−２−オキソヘ
プチルホスホン酸ジメチル（１，２１ｇ、５．１２ｍｍ
ｏｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、アルゴン気
流下室温で２０分間攪拌した。この反応混合物に上記作
製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取り加えた
。
反応混合物をＯｏＣで３０分間攪拌した後、酢酸（０，
３ｍ１）を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（３０ｍ
ｌ）を加えて濾過し、濾液を水（２０ｍ　Ｉ　Ｘ　２）
で洗い、水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出した。
有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲル
のショートカラムに通し、続いてメルク社ローパーカラ
ム（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン、１１５
）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１５−
オキソ−２，５，６，７−テトラノルー３゜４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル、１１−アセタート（１，２６ｇ、２．８６ｍ
ｍｏＩ）が９５，０％の収率で得られた。この構造は、
以下のデータにより確認した。
［α乙：　　＋２０１．００　（ｃ　０．９９６゜ＣＨ
Ｃｌ、） 丁Ｒ（液膜法）：２９４０，２８７０，１７４０゜１７
２０．１６７０，１６３０，１４５０゜１３８０．１３
２０．１２４０，１１８０゜１０６０．９９０，８７０
，７８０，７５０ｃｒｒｔ” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：０．８
−１．８　（１２Ｈ，ｍ）、１．７２（３Ｈ，ｓ）、２
．０−３．２　（４Ｈ，ｍ）。
３．６−３．９　（ＬＨ，ｍ）、３．８０　（３Ｈ，ｓ
）、４．９−５．１　（ＩＨ，ｍ）、５゜２−５．　６
　　（ＬＨ，ｍ）、　　６．　２７　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１５、６Ｈｚ）、　　６．　６−７、　４
（５Ｈ，ｍ）、　　７．　６９　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ
＝１６、　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４４０　（Ｍ”　）参
考例５ ｄ−（３Ｅ、１７８）−１７−メチル−１５−オキソ−
２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノル−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル、１１−アセタート（５） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シー１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ２８ｂβＨ−２
，３，’　　３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シ
クロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエ
ステル（１，００ｇ、３．Ｏｌｒｎｍｏｌ）の無水ＴＨ
Ｆ　（１０ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０７３ｍ
　ｌ、　　０．　９６４ｍｍｏ１）、無水ＤＭＳＯ（１
，１ｍ１）、　　トリフルオロ酢酸（０，１ｍ　ｌ、　
　１．　３ｍｍｏ　ｌ）を加え、さらにＤＣＣ（７４４
ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍ　ｌ）
溶液を加えて、室温で２゜５時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１９０ｍｇ、４．７５ｍｍ０１）を無水Ｔ
ＨＦ　（１０ｍ　ｌ）に懸濁し、（Ｓ）−４−メチル−
２−オキソオクチルホスホン酸ジメチル（１，２０ｇ、
４．７８ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍ　ｌ）溶液
を加え、アルゴン気流下Ｏ℃で３０分間攪拌した。この
反応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、
注射器で取り加えた。反応混合物を０℃で２時間攪拌し
た後、酢酸（０，５ｍ１）を加えて濃縮した。残渣に酢
酸エチル（４０ｍｌ）を加えて濾過し、濾液を水（２０
ｍｌ）で洗い、水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出
した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をメル
ク社ローパーカラム（シリカゲル、酢酸エチル／シクロ
ヘキサン、１／９）で精製すると、ｄ＝　（３Ｅ、１７
８）−１７−メチル−１５−オキソ−２０ａ−ホモ−２
，５，６，７−テトラノルー３．４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、
１１−アセタート（１，０８ｇ、２゜３８ｍｍｏｌ）が
７９．０％の収率で得られた。
この構造は、以下のデータにより確認した。
ＩＲ（液膜法’）：３０２４，２９６０．１７４０゜１
７１７．１６３２．１４５０，１２４１゜１１７４．１
０５８．９８６，８６４，６６７ｃｍ” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃｌ　３　、　　δ）
：０、　９−１．　０　　（６Ｈ，ｍ）、　　１．　２
−１゜７　　（９Ｈ，ｍ）、１．７２　　（３Ｈ，ｓ）
、２゜１−３．　１　　（３Ｈ，ｍ）、　　３．　６−
３．　８（ＩＨ，ｍ）、３．８０　　（３Ｈ，ｓ）、５
゜０３　　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、５．３９　
　（ＩＨ，ｍ）、６．１９　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝０．
　９．　１５．９Ｈｚ）、　　６．　６−７．３（５Ｈ
，ｍ）、　　７．６９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５、
　　（ＪＨｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４５４　（Ｍ”
　）参考例６ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−ジメチル−１５＝オキソ−
２，５，６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル
、１１−アセタート（６）０Ｏｒｎｅ ■ アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シー１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ２８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（８ｍ
ｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１，０．７４
７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳ○（１，７１ｍ１）、）リフルオロ酢
酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　ｌ）を加え、
さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍｏ　１）の無
水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間攪拌
した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ５３．９８ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、３．３−ジメチル−２−オ
キソヘプチルホスホン酸ジメチル（１，０２ｇ、４．０
８ｍｍｏ　１）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加え、
アルゴン気流下室温で３０分間攪拌した。この反応混合
物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で
取り加えた。反応混合物を０℃で２０分間攪拌した後。
室温に戻し、酢酸（０，２５ｍ１）を加えて濃縮した。
残渣に酢酸エチル（３０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、濾液
を水（２０ｍ　１　ｘ　３）で洗い、水層を酢酸エチル
（２０ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせて飽和食塩
水（２０ｍ１．）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮した。残渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲ
ル、酢酸エチル／シクロヘキサン、１１５）で精製する
と、ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１５−オキ
ソ−２゜５．６．７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエス
テル、１１−アセタート（８９１ｍｇ、１゜９６ｍｍｏ
ｌ）が８１．４％の収率で得られた。
この構造は、以下のデータにより確認した。
ざ ［α］　。：　　　＋２１５．５２　　（ｃ　　０２４
３８゜ＣＨＣ１３） ＩＲ（液膜法）：３０２０．２９５０．２８７０゜１７
３０、　１７１０．　１６３０．　１５９０゜１４４５
、　１３７０．　１３２０．　１２４０゜１１７０、　
１０５０．９８０．　９５５．　８６５．７５５，６６
５　　　　ｃｍ−” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１３、δ）：０．９５　　
（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝５．　７Ｈｚ）、０．８−１、　
８　　（６Ｈ，ｍ）、　　１．　１３　　（６Ｈ，ｓ）
。
１、　７３　　（３Ｈ，Ｓ）　、２．　０−３．　１　
　（３Ｈ，ｍ）、　　３．６−３．　８　　（ＩＨ，ｍ
）、　　３゜８０　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．　９−５
．　１　　（ＬＨ。
ｍ）、　　５．　２−５．　５　　（ＩＨ，ｍ）、　　
６．　５−７．４　　（６Ｈ，ｍ）、　　７．　６９　
　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６．　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４５４　（Ｍ＋
）参考例７ ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−１５−フェニル−２，５
，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フユニレン
ＰＧＩ、メチルエステル、１１−アセタート（７） ■ アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ９８ｂβＨ−２
，３，３ａ、ｓｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（８
ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１，０．７
４！７ｍｍ。
ｌ）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　ｌ）を加
え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍｏ　ｌ）
の無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間
攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏｆ）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、２−オキソ−２−フェニル
エチルホスホン酸ジメチル（９３５ｍｇ、　　４．　１
０ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ（３ｍｌ）溶液を加え、ア
ルゴン気流下室温で２０分間攪拌した。この反応混合物
に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取
り加えた。
反応混合物を０℃で１５分間、室温で１５分間攪拌した
後、酢酸（０，２５ｍ１）を加えて濃縮した。残渣に酢
酸エチル（５０ｍ　ｌ　）を加えて濾過し、濾液を水（
２０ｍｌ）で洗い、水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で再
抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）
で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣
をシリカゲルのショートカラムに通した後、メルク社ロ
ーバーカラム（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサ
ン、１１５）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）　−１５−オ
キソ−１５−フェニル−２，５，６，７，１６゜１７．
１８，１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧｒ２メチルエステル
、１１−アセタート（７３４ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）
が７０６５％の収率で得られた。この構造は、以下のデ
ータにより確認した。
ゴ ［α］。：　　＋２６６、５８　（ｃ　０．４１６゜Ｃ
ＨＣｌ、） ＩＲ（液膜法）　　二３０２０．２９５０，１７３０゜
１７１０．１６６５，１６２０．１４４５゜１３７０．
１３２０，１２４０，１１７０゜１０１０．９８０，９
４５，８６５，７５０゜７００ｃｍ” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣＩ、、　　δ）：１．７４
　　（３Ｈ，ｓ）、２．０−３．３　　（３Ｈ，ｍ）、
３．７−３．９　（ＩＨ，ｍ）、３゜８０　（３Ｈ，ｓ
）　、　　５．　０−５．　６　（２Ｈ。
ｍ）、６．６−８．１　（１２Ｈ，ｍ）。
ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４３２　（Ｍ”　）参
考例８ ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフェニル）−１５−
オキソ−２，５，６，７，１６，１７゜１８．１９．２
０−ノナ／ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧ■２メチルエステル、１１−アセタ
ート（８）（８） アルゴン雰囲気下、ｄ　−（Ｅ）　−３−（２α−アセ
トキシ−１β−ヒドロキシメチル−３’ａβＨ９８ｂβ
Ｈ−２，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シ
クロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）アクリル酸メチルエス
テル（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　
（８ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１．０
．７４７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　ｌ）を加
え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍ０１）の
無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間攪
拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍ０１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、２−（４−クロロフェニル
）−２−オキソエチルホスホン酸ジメチル（１，０８ｇ
、４．１２ｍｍｏ　Ｉ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液
を加え、アルゴン気流下室温で３０分間攪拌した。この
反応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、
注射器で取り加えた。反応混合物をＯｏＣで１５分間攪
拌した後、室温に戻し、酢酸（０，２５ｍ１）を加えて
濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０ｍｌ）を加えて濾過
し、濾液を水（２０ｍｌｘ２）で洗い、水層を酢酸エチ
ル（２０ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせて飽和食
塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮した。残渣をシリカゲルのショートカラムに通し
た後、メルク社ローバーカラム（シリカゲル、酢酸エチ
ル／シクロヘキサン、１／１０）で精製すると、ｄ（３
Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフェニル）−１５−オキソ−
２，５，６，７，１６，１７，１８゜１９．２０−ノナ
ツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（８
０１ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）が７１．４％の収率で得
られた。この構造は、以下のデータにより確認した。
λダ ［α］。：　　＋２５３．　５７　（ｃ　Ｏ，５３２゜
ＣＨＣｌ３） ＩＲ（液膜法）：３０１０，２９５０．１７３０゜１７
００．１６７０．１６２０．１５９０゜１４５０．１４
００．１３７０．１３２０゜１２４０、　１１７０１０
９０．　１０１０．　７５０ｃｍ−’ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　　ＣＤＣ１３、δ）　：１、　
７４　　（３Ｈ，ｓ）、　　２．　１−３．　２　　（
３Ｈ，ｍ）、　　３．７−３．９　　（ＬＨ，ｍ）、　
　３゜８１　　（３Ｈ，ｓ）、　　５．０−５．　２　
　（ＩＨ。
ｍ）、５．　３−５．５　　（ｉｆ−（、ｍ）、　　６
．６−８．０　　（１１Ｈ，ｍ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４６６　（Ｍ”
　）参考例９ ｄ　−（３Ｅ）　−１５−（ｍ−フルオロフェニル）−
１５−オキソ−２，５，６，７，１６，１７゜１８．１
９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−
アセタート（９）アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−
（２α−アセトキシ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβ
Ｈ９８ｂβＨ−２，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５
−ＩＨ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル
酸メチルエステル（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の
無水ＴＨＦ　（８ｍ　ｌ）溶液に、無水ピリジン（０，
０６０ｍ１，０．７４７ｍｍ。
ｌ）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１．０．７２３ｍｍｏ　１）を加
え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍｏ　ｌ）
の無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間
攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、、３．９８ｍｍｏ１）を無水
ＴＨＦ　（５ｍ　ｌ）に懸濁し、２−（ｍ−フルオロフ
ェニル）−２−オキソホスホン酸ジメチル（１、Ｏｌｇ
、４．１０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を
加え、アルゴン気流下室温で２０分間攪拌した。この反
応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注
射器で取り加えた。反応混合物をＯｏＣで１５分間、室
温で１５分間攪拌した後、酢酸（０，２５ｍ１）を加え
て濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０ｍ　ｌ）を加えて
濾過し、濾液を水（２０ｍｌｘ２）で洗い、水層を酢酸
エチル（２０ｍｌ）で再抽出した。
有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲル
のショートカラムに通した後、メルク社ローバーカラム
（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン、１／１０
）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）　　１５−（ｍ−フルオ
ロフェニル）−１５−オキソ−２，５，６，７，１６，
１７，１８゜１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒド
ロ−４゜８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエ
ステル、１１−アセタート（７９２ｍｇ、１．７６ｍｍ
ｏ　ｌ）が７３．０％の収率で得られた。この構造は、
以下のデータにより確認した。
［（：Ｅ］　Ｄ　：　　＋２５７．４６　（ｃ　Ｏ，４
４２゜ＣＨＣｌ３） ＩＲ（液膜法’）：３０２４，２９５４，１７３８゜１
７１５．１６７３．１６３０．１６０９゜１５８９．１
４８７．１４５０，１３７５゜１３２３．１２４３．１
２１８，１１７６゜１０５６．９８６，９５１，８９７
，８６６゜７５６．６６７ｃｒｒｒ’ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：１．７
５　（３Ｈ，ｓ）、２．１−３．２　（３Ｈ，ｍ）、３
．７−３．９　（ＩＨ，ｍ）、３゜８１　（３Ｈ，ｓ）
、５．０−５．２　（ＩＨ。
ｍ）、５．２５−５．５　（ＩＨ，ｍ）、６゜６−７、
　８　（１１ＨＸｍ） ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、ｍ／ｅ）：　４５０　（Ｍ”　）参
考例１０ ａ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−ブロモフェニル）−１５−
オキソ−２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２
０−ノナツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタ
ート（１０）アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２
α−アセトキシ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ９
８ｂβＨ−２，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−Ｉ
Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メ
チルエステル（１，ＯＯｇ、３．Ｏｌｍｍｏｌ）の無水
ＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０７３
ｍ１，０．９０３ｍｍ０１）、無水ＤＭＳＯ（１，１ｍ
１）、　　トリフルオロ酢酸（０，０７ｍ１，０．９０
３ｍｍｏ　Ｉ）を加え、さらにＤＣＣ（７４４ｍｇ、３
．６１ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加
えて、室温で２．５時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１７５ｍｇ、４．３８ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（１０ｍｌ）に懸濁し、２−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−２−オキソエチルホスホン酸ジメチル（１゜３８
ｇ、４．５０ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ　（１０ｍｌ）
溶液を加え、アルゴン気流下室温で３０分間攪拌した。
この反応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷
下、注射器で取り加えた。反応混合物を０℃で１時間攪
拌した後、酢酸（０，５ｍ１）を加えて濃縮した。
残渣に酢酸エチル（４０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、濾液
を水（２０ｍ　ｌ）で洗い、水層を酢酸エチル（２０ｍ
　ｌ）で再抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２
０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
た。残渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲル、酢酸
エチル／シクロヘキサン、１／７）で精製すると、ｄ−
（３Ｅ）−１５−（ｐ−ブロモフェニル）−１５−オキ
ソ−２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−
ノナツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート
（１，０４ｇ、２．０４ｍｍｏ　ｌ）が６５．９％の収
率で得られた。この構造は、以下のデータにより確認し
た。
λｒ ［α］　Ｄ　：　　＋２５９．８２　（ｃ　０．４６８
゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３０２８，３０１８，１７３４゜１６
７３、　１６２４．　１５８９．　１４５０゜１４３７
、　１４００．　１３７７、　１３２３゜１２４５、　
１２０５．　１１７８．　１０７１゜９８８、　７７９
．　７６６ｃｍ−” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：１、　７
６　　（３Ｈ，ｓ）、　　２．　１−３．２　　（３Ｈ
，ｍ）、　　３．　８１　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．７
−３．９　　（ＩＨ，ｍ）、５．１０　　（ＩＨ，ｑ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　　５．４１　　（ｉＨ，ｍ）、　　６
゜８−７．　９　　（ＩＩＨ，ｍ） ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、　ｍ／ｅ）　　：　５１０　（Ｍ”
　）参考例１１ ｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル）
−１５−オキソ−２，５，６，７，１６゜１７．１８，
１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１
−アセタート（１１）アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−
３−（２α−アセトキシ−１β−ヒドロキシメチル−３
ａβＨ９８ｂβＨ−２，３，３ａ、ｓｂ−テトラヒドロ
−５−ＩＨ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アク
リル酸メチルエステル（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏ　
Ｉ）の無水ＴＨＦ（８ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０
，０６０ｍ　ｌ、　　０．７４７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　１）を加
え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍｏ　ｌ）
の無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間
攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、２−（２，６−ジフルオロ
フェニル）−２−オキソエチルホスホン酸ジメチル（１
，０８ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ
）溶液を加え、アルゴン気流下室温で３０分間攪拌した
。この反応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水
冷下、注射器で取り加えた。反応混合物をＯｏＣで１０
分間、室温で２時間攪拌した後、酢酸（０，２５ｍ１）
を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０ｍｌ）を加
えて濾過し、濾液を水（２０ｍ１×２）で洗い、水層を
酢酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせ
て飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルのショートカラ
ムに通した後、メルク社ローバーカラム（シリカゲル、
酢酸エチル／シクロヘキサン、１１５）で精製すると、
ｃｔ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル
）−１５−オキソ−２，５，６，７゜１６．１７．１８
，１９．２０−ノナツルー３゜４−ジデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１
１−アセタート（７０１ｍｇ、　１．５０ｍｍｏ　ｌ）
が６２．２％の収率で得られた。この構造は、以下のデ
ータにより確認した。
λダ ［αコ　、　　：　　　＋２４１．　１５　　（ｃ　　
Ｏ，４５２゜ＣＨＣｌ３） ＩＲ（液膜法）：３０２６，２９５４．１７４０゜１７
１７．１６６７．１６２６．１５９３゜１４６６．１４
５２，１３７５，１３２３゜１２８２．１２３８．１１
７６．１０３５゜１００７、　９４８．　８６８．　７
９３．　７５６ｃｍ、−１ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）　：１．７５　
　（３Ｈ，ｓ）、２．１−３．２　　（３Ｈ，ｍ）、３
．６−３．９　　（ＩＨ，ｍ）、３゜８０　　（３Ｈ，
ｓ）、４．９−５．２　　（ＬＨ。
ｍ）、　　５．　２５−５．５　　（ＩＨ，ｍ）、　　
５゜４−７．　６　　（９Ｈ，ｍ）、７．６９　　（Ｉ
Ｈ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　：　４６８　（Ｍ”　
）参考例１２ ｄ−（３Ｅ）−１６−メチ−ルー１５−オキソ−１６−
フェニル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタ
ノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（１
２） （，００１’ｌ已 （Ｗ アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）　−３−（２α−アセト
キシー１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ１８ｂβＨ−
２，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロ
ペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステ
ル（１，ＯＯｇ、３．Ｏｌｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１
０ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，１２ｍ１．Ｌ　　
４８ｍｍｏ　ｌ）、無水ＤＭＳＯ（１，１ｍ１）、　　
トリフルオロ酢酸（０，１１５ｍ１，１．４９ｍｍｏ　
１）を加え、さらにＤＣＣ（７４４ｍｇ、３．６１ｍｍ
ｏｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加えて、室温で
１時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１８０ｍｇ、４．５０ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁し、３−メチル−２−オキソ−
３−フェニルブチルホスホン酸ジメチル（１，２２ｇ、
４．５２ｍｍｏ　Ｉ）の無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を
加え、アルゴン気流下室温で３０分間攪拌した。この反
応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注
射器で取り加えた。反応混合物を０℃で１時間、室温に
戻しさらに１．５時間攪拌した後、酢酸（０゜５ｍ１）
を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０ｍ　ｌ）を
加えて濾過し、濾液を水（２０ｍｌ）で洗い、水層を酢
酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせて
飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後濃縮した。残渣をメルク社ローバーカラム（シ
リカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン、１／９）で精
製すると、ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１５−オキソ
−１６−フェニル−２，５，６，７，１８，１９，２０
−ヘプタノルー３．４、ジデヒドロ＝４．８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタ
ート（１，０３ｇ、２゜１７ｍｍｏ　１）が７２．２％
の収率で得られた。
この構造は、以下のデータにより確認した。
ＩＲ（液膜法）：２９７４，２９５２．１７４４゜１６
９６．１６３４．１４４８．１３２３゜１２３６．１２
１２，１１９５．１１７８゜１０５４．１０００．９５
３，７８１，７０６ｃｍ−” ＮＭＲ（９０ＭＨ２，ＣＤＣｌ３　、　　δ）：１．５
３　（６Ｈ，ｓ）、１．７０　（３Ｈ，ｓ）２゜１−２
．９　（３Ｈ，ｍ）、３．５３　（ＩＨ。
ｍ）、３．８０　（３Ｈ，ｓ）、４．９１　（ＩＨ，ｑ
、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．２２　（ＬＨ，ｍ）６．０２　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６゜８−７．４　（ＩＯＨ
，ｍ）、７．６１　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４７４　（Ｍ”
　）参考例１３ ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−１７−フェニル−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３，４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メ
チルエステル、１１−アセタート（１３） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シー１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ１８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（１，ＯＯｇ、３．Ｏｌｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（１
５ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０８１ｍ１．０．
１００ｍｍｏ１）、無水ＤＭＳＯ（１，５０ｍ１）、　
　トリフルオロ酢酸（０，０８０ｍ１，０．１０３ｍｍ
。
１）を加え、さらにＤＣＣ（８５０，ｍｇ、４゜１３ｍ
ｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加えて、室
温で４時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、２２０ｍｇ、５．５０ｍｍ０１）を無水Ｔ
ＨＦ　（１５ｍ　ｌ）に懸濁し、２−オキソ−４−フェ
ニルブチルホスホン酸ジメチル（１，４４ｇ、５．６３
ｍｍｏ　１）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、アル
ゴン気流下室温で３０分間攪拌した。この反応混合物に
上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取り
加えた。
反応混合物を０℃で１時間攪拌した後、酢酸（０゜３ｍ
１）を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０ｍｌ）
を加えて濾過し、濾液を水（２０ｍｌ）で洗い、水層を
酢酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせ
て飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮した。残渣をメルク社ローバーカラム（
シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン、１／６）で
精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−１７−フェ
ニル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノル
ー３．４−ジデヒドロ〜４．８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（１，２
３ｇ、２．６７ｍｍｏ　ｌ）が８８．８％の収率で得ら
れた。この構造は、以下のデータにより確認した。
ＩＲ（液膜法）：３０３０，２９８６，２９５４゜１７
４０．１７００，１６３２．１６０７゜１５９３．１４
９７，１３７５．１３２１゜１０４８．９８８，９４８
，８６６．７８５゜７５０．７０２ｃｍ”” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１３、δ）：１．７１　（
３Ｈ，ｓ）、２．１−３．１　（７Ｈ，ｍ）３、　６−
３．　８　（ＩＨ，ｍ）、　　３．　９０（３Ｈ，ｍ）
、５．００　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、５．２５−
５．５　（ＩＨ，ｍ）。
６．１８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６゜６−７．
３　（ＩＯＨ，ｍ）、７．５０　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、ｍ／ｅ）：　４６０　（Ｍ”　）参
考例１４ ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロペンチル−１５−オキソ−
２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナ
ツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（１
４） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シー１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ２８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂｌベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（８
ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１，０．７
４７ｍｍ。
Ｉ）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ、Ｉ、０．７２３ｍｍｏ　Ｉ）を
加え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍ０１）
の無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で５時間
攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｒｎｍｏ１）を無水
ＴＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、２−シクロペンチル−２
−オキソエチルホスホン酸ジメチル（９０１ｍｇ、　　
４．　１０ｍｍｏ　１）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液
を加え、アルゴン気流下室温で３０分間攪拌した。この
反応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、
注射器で取り加えた。反応混合物を０℃で１時間攪拌し
た後、酢酸（０，２５ｍ１）を加えて濃縮した。残渣に
酢酸エチル（４０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、濾液を水（
２０ｍ　Ｉ　Ｘ　２）で洗い、水層を酢酸エチル（２０
ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２
０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
た。残渣をシリカゲルのショートカラムに通した後、メ
ルク社ローバーカラム（シリカゲル、酢酸エチル／シク
ロヘキサン、１／６）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１
５−シクロペンチル−１５−オキソ−２，５，６，７，
１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メ
チルエステル、１１−アセタート（９４７ｍｇ、　　２
．　２３ｍｍｏ　１）が９２．５％の収率で得られた。
この構造は、以下のデータにより確認した。
λり ［αコ　Ｄ　：　　　＋２０６．　４３　　（ｃ　　０
．　４８２゜ＣＨＣｌ３　） ＩＲＣ液膜法）＋２９５０．２８８０，１７４０゜１７
２０、　１６７０．　１６３０．　１５５０゜１４５０
、　１３８０．　１３２０．　１２４０゜１１８０、　
１０６０．　１０３０．　９９０．　９５０、　８７０
．　８４０．　７６０ｃｍ−’ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　
　ＣＤＣ１３，δ）　：１、　５−３．　３　　（１２
Ｈ，ｍ）、　　１．　７２（３Ｈ，ｓ）、　　３．　６
−３．　９　　（ＩＨ，ｍ）。
３、　８０　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．　９−５．　１
　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．２−５．５　　（ＩＨ，ｍ
）、６゜２３　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　８Ｈｚ
）、　　６゜６−７、　４　　（５Ｈ，ｍ）、　　７．
　６９　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　３Ｈｚ） ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、ｍ／ｅ）：　４２４　（Ｍ”　）参
考例１５ ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロへキシル−１５＝オキソ−
２，５，６，、７，１６，１７，１８，１９，２０−ノ
ナツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧ［２メチルエステル、１１−アセタート（
１５） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ２８ｂβＨ−２
，３，：Ｌａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロ
ペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステ
ル（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（
８ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１．０．
７４７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　１）を加
え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌ）の
無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間攪
拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、２−シクロへキシル−２−
オキソエチルホスホン酸ジメチル（９５９ｍｇ、４．１
０ｍｍｏ１）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加え、ア
ルゴン気流下室温で２０分間攪拌した。この反応混合物
に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取
り加えた。反応混合物を０℃で１５分間、室温で１５分
間攪拌した後、酢酸（Ｑ、２５ｍ　ｌ）を加えて濃縮し
た。残渣に酢酸エチル（４０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、
濾液を水（２０ｍ　ｌ）で洗い、水層を酢酸エチル（２
０ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（
２０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮した。残渣をシリカゲルのショートカラムに通した後
、メルク社ローバーカラム（シリカゲル、酢酸エチル／
シクロヘキサン、１／６）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）
　＝１５−シクロへキシル−１５−オキソ−２，５゜６
．７，１６．１７．１８．１９．２０−ノナツルー３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
■２メチルエステル、１１−アセタート（９３２ｍｇ、
２．１３ｍｍｏ　ｌ）が８８゜４％の収率で得られた。
この構造は、以下のデータにより確認した。
［αコ　Ｄ　：　　　＋２０６．　７４　　（ｃ　　０
．　５３４゜ＣＨＣｌ３） ＩＲ（液膜法）：３０２０，２９３０．２８５０゜１７
４０、　１７２０．　１６６０．　１６３０゜１５９０
、　１５４０．　１４５０．　１３７０゜１３２０、　
１２４０．　１１７０．　１０６０゜９８０．９５０．
　８６０，７５０．　６７０ｃｍ” Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍ　Ｈｚ　、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）
　：１、　０−３．　１　　（１４Ｈ，ｍ）、　　１．
　７１（３Ｈ，ｓ）、３．　６−３．９　　（ＩＨ，ｍ
）。
３、　８１　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．　９−５．　１
　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．３−５．　５　’（ＩＨ，
ｍ）、　　６゜２７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　
６Ｈｚ）、　　６゜６−７．４　　（５Ｈ，ｍ）、７．
　６９　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）。
ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、　ｍ／ｅ）　　：　４３８　（Ｍ”
　）参考例１６ ｄ−（３Ｅ、１６８）−１６−メチル−１５−オキソ−
２，５，６，７−テトラノルー３，４゜１８．１８，１
９．１９−へキサデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧｒ２メチルエステル、１１−アセタート（１
６） （Ｊ アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ９８ｂβＨ−２
，３，３ａ、ｓｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２゜４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（８
ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１，０．７
４７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏｌ）を加え
、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍｏ　１）の
無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間攪
拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、（Ｓ）−３−メチル−２−
オキソ−５−へブチニルホスホン酸ジメチル（９５０ｍ
ｇ、４．０９ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液
を加え、アルゴン気流下室温で２０分間攪拌した。この
反応混合物に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、
注射器で取り加えた。反応混合物をＯｏＣで１５分間、
室温で１５分間攪拌した後、酢酸（０，２５ｍ１）を加
えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（３０ｍ　ｌ）を加え
て濾過し、濾液を水（３０ｍｌ）で洗い、水層を酢酸エ
チル（２０ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせて飽和
食塩水（３０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後濃縮した。残渣をシリカゲルのショートカラムに通
した後、メルク社ローバーカラム（シリカゲル、酢酸エ
チル／シクロヘキサン、１１５）で精製すると、ｄ−（
３Ｅ、１６８）−１６−メチル−１５−オキソ−２゜５
．　６．　７−テトラノルー３．　４．　１８．　１８
゜１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−
フェニレンＰ　Ｇ　Ｉ　２メチルエステル、１１−アセ
ター）　（９４５ｍｇ、２．１７ｍｍｏ　１）が９０．
０％の収率で得られた。この構造は、以下のデータによ
り確認した。
Ｌテ ［α］。：　　＋２１７．　５６　（ｃ　０．　４１０
゜ＣＨＣｌ３） ｒＲ（液膜法）：２９２８，１７１０，１６９６゜１６
６９、　１６３４．　１５９３．　１５５７゜１４５０
、　１３７５．　　ｉ　３２１．　１０４８゜９８８．
７５２ｃｍ−１ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：１．２１
　　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７、０Ｈｚ）、　　１゜７２
　　（３Ｈ，ｓ）、　　１．　７７　　（３Ｈ，ｔ、　
　Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．　１−３．２　　（６Ｈ，ｍ
）３、　６−３、９　　（ＬＨ，ｍ）、　　３．　８０
（３Ｈ，ｓ）、４．９−５．２　　（ＩＨ，ｍ）。
５．３−５．６　　（ＩＨ，ｍ）、　　６．２９　　（
１Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　８Ｈｚ）、　　６．　６−
７゜４　　（５Ｈ，ｍ）、　　７．６９　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝１６、　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４３６　（Ｍ”　）参
考例１７ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１５−オキソ−
２，５，６，７−テトラノルー３，４゜１８．１８，１
９．１９−へキサデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（１
７） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ９８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（５
，３ｍ１）溶液に、無水ピリジン（０，０５９ｍ１，０
．７４５ｍｍｏ　ｌ）　、無水ＤＭＳＯ（１，７０ｍ１
）、　　トリフルオロ酢酸（０，０５５ｍ１．０．７０
５ｍｍ。
１）を加え、さらにＤＣＣ（７３７ｍｇ、３．６１ｍｍ
ｏ　１）の無水ＴＨＦ　（１，３ｍ１）溶液を加えて、
室温で４時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏｆ）を無水Ｔ
ＨＦ　（５，３ｍ１）に懸濁し、３゜３−ジメチル−２
−オキソ−５−へブチニルホスホン酸ジメチル（０，８
８９ｇ、３．６１ｍｍ。
ｌ）の無水ＴＨＦ　（４ｍｌ）溶液を加え、アルゴン気
流下室温で３０分間攪拌した。この反応混合物に上記作
製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取り加えた
。反応混合物を０℃で２時間攪拌した後、酢酸（０，２
７ｍ　ｌ）を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０
ｍｌ）を加えて濾過し、濾液を水（２０ｍｌ）で洗い、
水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出した。有機層を
合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をメルク社ローパーカ
ラム（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン＝１１
５）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチ
ルー１５−オキソ−２，５゜６．７−テトラノルー３，
４．１８．１８．１９．１９−ヘキサデヒドロ−４，８
−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１
１−アセタート（８６５，５ｍｇ、１．９２ｍｍｏ　Ｉ
）が７９．８％の収率で得られた。この構造は、以下の
データにより確認した。
ＩＲ（液膜法）：２９７２．１７４２，１７１７゜１６
３０．１５９３，１４５０，１３７３゜１３２１．１２
４１，１１７４，１０５６゜９８８．９４８，８７８，
７８５，７４８゜７１９．６０５ｃｍ−’ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）：１．　２３　
　（６Ｈ，ｓ）、　　１．７３　　（３Ｈ，ｓ）１、　
７７　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝２．　６Ｈｚ）。
２、　３７　　（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ＝２．　６Ｈｚ）、
　　２゜０−３．　１　　（３Ｈ，ｍ）、　　３．　６
−３、８（ＬＨ，ｍ）、３．８０　　（３Ｈ，ｓ）、５
゜０２　　（ＩＨ，ｑ、　　Ｊ＝５．５Ｈｚ）、５．３
５、　５　　（ＩＨ，ｍ）、６．５−７．　０　　（４
Ｔ−Ｔ、ｍ）、７．１−７．３　　（２Ｈ，ｍ）、７゜
６９　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）ＭＡＳ
Ｓ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４５０　（Ｍ＋）参考
例１８ ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−２，５，６，７−テトラ
ノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−
アセタート（１８）（１８） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ２８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ　（
８ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１，０．
７４７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　１）を加
え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍ０１）の
無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間攪
拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、２−オキソ−４−オキサヘ
プチルホスホン酸ジメチル（９１８ｍｇ、４．１０ｍｍ
ｏ　１）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、アルゴン
気流下室温で２０分間攪拌した。この反応混合物に上記
作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取り加え
た。
反応混合物を０℃で２０分間攪拌した後、室温にもどし
、酢酸（０，２５ｍ１）を加えて濃縮した。
残渣に酢酸エチル（３０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、濾液
を水（２０ｍｌｘ２）で洗い、水層を酢酸エチル（２０
ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２
０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
した。残渣をメルク社ローパーカラム（シリカゲル、酢
酸エチル／シクロヘキサン＝１／６）で精製すると、ｄ
−（３Ｅ）−１５−オキソ−２，５，６，７−テトラノ
ル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−ア
セタート（８０８ｍｇ、　　１．、　８９ｍｍｏ　Ｉ）
が７８．４％の収率で得られた。この構造は、以下のデ
ータにより確認した。
Ｊ−「 ［α］ｏ　　：　　　＋２１６．９０　　（ｃ　　Ｏ，
５６８゜ＣＨＣｌ３） ＩＲ（液膜法）：３０００．２９３０，２８７０゜１７
３０、　１７００．　１６２０．　１４４０゜１３６０
、　１３１０．　１２３０．　１１６０゜１１００、　
１０５０，９８０，９４０，８６０．７５０．６６０ｃ
ｍ” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣＩ３　、　　δ）：０．９
６　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　１．
　５−１、’　　９　　（２Ｈ，ｍ）、　　１．　７２
　　（３Ｈ，ｓ）。
２、１−３．　１　　（３Ｈ，ｍ）、　　３．　４８　
　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．　６−３．
　９（ＩＨ，ｍ）、　　３．８０　　（３Ｈ，ｓ）、４
゜１９　　（２Ｈ，ｓ）、　　５．　２−５．　５　　
（ＩＨ。
ｍ）、　　６．４−７．４　　（６Ｈ，ｍ）、　　７．
　６９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）ＭＡ
ＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４２８　（Ｍ”　）
参考例１９ ｄ−（３Ｅ）−１・６，１６−シメチルー１５−オキソ
−２，５，６，７−チトラノルー１８−オキサ−３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２メチルエステル、１１−アセタート（１９） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ１８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シフ０ペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（８ｍ
ｉ、）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１，０．７
４７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１．）、ｈリフルオロ
酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　１）を加え
、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍ０１）の無
水ＴＨＦ　（３ｍ　ｌ）溶液を加えて、室温で４時間攪
拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍ　ｌ）に懸濁し、３，３−ジメチル−２−
オキソ−５−オキサヘプチルホスホン酸ジメチル（１，
０３ｇ、４．０９ｍｍ。
ｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加え、アルゴン気
流下室温で３０分間攪拌した。この反応混合物に上記作
製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取り加えた
。反応混合物をＯ′Ｃで１時間攪拌した後、酢酸（０，
２５ｍ１）を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０
ｍｌ）を加えて濾過し、濾液を水（２０ｍｌ）で洗い、
水層を酢酸エチル（２０ｍ　ｌ）で再抽出した。有機層
を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をメルク社ローバー
カラム（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン、１
１５）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメ
チルー１５−オキソ−２，５゜６．７−テトラノル−１
８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フユニレンＰＧ丁。メチルエステル ｍｇ，２．１０ｍｍｏ　ｌ）が８７．２％の収率で得ら
れた。この構造は、以下のデータにより確認した。
２−デ ［α］。：　　＋１９６．４３　（ｃ　Ｏ．８７０。
ＣＨＣＩ３） ＩＲ（液膜法）：２９６０．２８６０，１７３０。
１７１０、１６３０，１４５０，１３７０。
１３２０、１２４０，１１７０，１１１０。
１０６０、９８０，９５０，８６０，７８０。
７５０Ｃｍ−１ ＮＭＲ　（９　０ＭＨ　ｚ，　　ＣＤ　Ｃ　Ｉ　３　、
　　δ）：１、０−１．４　　（９Ｈ，ｍ）、１．７１
　　（３Ｈ，Ｓ）、２．１−３．１　　（３Ｈ，ｍ）、
３。
３−３．９　　（５Ｈ，ｍ）、３ｙ８０　（３Ｈ。
ｓ）、４．９−５．１　　（ＬＨ，ｍ）、５．２−５．
　　６　　（ＩＨ，ｍ）、　　６．　　５−７．　　３
　　（６Ｈ，ｍ）、　　７．　　６９　　（ＬＨ，　　
ｄ，　　Ｊ＝１．６。
３Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法，　ｍ／ｅ）　　＋　４　５　６　（
Ｍ＋）参考例２０ ｄ−　（３Ｅ）−１５−オキソ−１６−フエツキシー２
．５．６，７、１７，１８，１９．２０−オクタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（２０） アルゴン雰囲気下、ｄ−　（Ｅ）−３−　（２α−アセ
トキシ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ。
８ｂβＨ−２，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−Ｉ
Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メ
チルエステル（８００ｍｇ、２．４１’ｍｍｏｌ）の無
水ＴＨＦ　（８ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６
０ｍ１，０．７４７ｍｍ。
ｌ）、と無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフル
オロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍ。
ｌ）を加え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍ
ｏ　１）の無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温
で３時間攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ−，３，９８ｍｍｏ１）を無水
ＴＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、２−オキソ−３−フェノ
キシプロビルホスホン酸ジメチル（１，０６ｇ、４．１
０ｍｍｏ　ｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、ア
ルゴン気流下室温で３０分間攪拌した。この反応混合物
に上記作製したアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取
り加えた。反応混合物を室温で３０分間攪拌した後、酢
酸（０，２５ｍ１）を加えて濃縮した。残渣に酢酸エチ
ル（５０ｍｌ）を加えて濾過し、濾液を水（２０ｍｌ）
で洗い、水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出した。
有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をメルク社
ローバーカラム（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキ
サン、１１５）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１５−オ
キソ−１６−フエツキシー２．５．６，７．１７゜１８
．１９．２０−オクタノルー３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、
１１−アセタート（７６９ｍｇ。
１．６６ｍｍｏ　ｌ）が６９．１％の収率で得られた。
この構造は、以下のデータにより確認した。
２ダ ［α］。：　　＋２２０．０２　（ｃ　０．７３４゜Ｃ
ＨＣｌ、） ＩＲ（液膜法）：３０１０，２９３０，２８５０゜１７
００．１６３０，１６００．１５００゜１４５０．１３
７０，１３２０，１２４０゜１１７０．１０５０，９８
０，９５０，９１０．８６０，７６０，６９０，６７０
ｃｍ−１ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）：１．
７２　　（３Ｈ，ｓ）、２．０−３．１　　（３Ｈ，ｍ
）３、　５−３．　９　　（ＩＨ，ｍ）、　　３．　８
０（３Ｈ，ｓ）、４．７１　　（２Ｈ，ｓ）、４゜９−
５．　１　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．２−５．　５（Ｉ
Ｈ，ｍ）、６．５−７．５　　（ＩＬＩＨ，ｍ）７．６
８　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ
法、ｍ／ｅ）：　４６２　（Ｍ”　）参考例２１ ｄ−（３Ｅ、１６Ｒ）−１５−オキソ−１６−フニノキ
シー２．５，６．７．１８．１９．２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（２１） アルゴン雰囲気下、ｄ−（Ｅ）−３−（２α−アセトキ
シ−１β−ヒドロキシメチル−３ａβＨ９８ｂβＨ−２
，３，３ａ、８ｂ−テトラヒドロ−５−ＩＨ−シクロペ
ンタ［ｂ］ベンゾフラン）−アクリル酸メチルエステル
（８００ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（８
ｍｌ）溶液に、無水ピリジン（０，０６０ｍ１．０．７
４７ｍｍ。
１）、無水ＤＭＳＯ（１，７１ｍ１）、　　トリフルオ
ロ酢酸（０，０５６ｍ１，０．７２３ｍｍｏ　１）を加
え、さらにＤＣＣ（７４５ｍｇ、３．６２ｍｍｏ　Ｉ）
の無水ＴＨＦ　（３ｍｌ）溶液を加えて、室温で４時間
攪拌した。
次に、水素化ナトリウム（６０％ミネラルオイルディス
バージョン、１５９ｍｇ、３．９８ｍｍｏ１）を無水Ｔ
ＨＦ　（５ｍｌ）に懸濁し、（Ｒ）−２−オキソ−３−
フェノキシブチルホスホン酸ジメチル（１，ｌ１ｇ、４
．１０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ　（５ｍｌ）溶液を加え
、アルゴン気流下（２り 室温で３０分間攪拌した。この反応混合物に上記作製し
たアルデヒドの溶液を水冷下、注射器で取り加えた。反
応混合物をＯｏＣで１５分間、室温で１時間攪拌した後
、酢酸（０，２５ｍ１．）を加えて濃縮した。残渣に酢
酸エチル（４０ｍｌ）を加えて濾過し、濾液を水（２０
ｍｌ）で洗い、水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で再抽出
した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をメ
ルク社ローパーカラム（シリカゲル、酢酸エチル／シク
ロヘキサン、１１５）で精製すると、ｄ−（３Ｅ、１６
Ｒ）−１５−オキソ−１６−フニノキシー２．５．　６
．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インタｍ−フェニレンＰＧ■２
メチルエステル、１１アセタート（８４６ｍｇ、１．７
８ｍｍｏｌ）が７３．７％の収率で得られた。この構造
は、以下のデータにより確認した。
７ ［α］ｏ　　：　　＋２４０．８１　（ｃ　１．０１２
゜ＣＨＣｌ３） ＩＲ（液膜法）：２９８０．２９５０．１７３０゜１７
００、　１６３０．　１６００．　１５８０゜１４９０
、　１４４０．　１３７０．・１３２０゜１２３０、　
１１７０．　１１２０．　１０６０゜９８０、　９５０
．８７０．　８００．　７８０゜７５０、　６９０ｃｍ
” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：１、　５
５　　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）、　　１゜
７２　　（３Ｈ，ｓ）、２．０−３．　０　　（３Ｈ。
ｍ）、　　３．　５−３．　７　　（ＩＨ，ｍ）、　　
３．　７９　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．　６−５．　１
　　（２Ｈ，ｍ）５、　２−５．４　　（ＩＨ，ｍ）、
　　６．４−７゜４　　（ＩＩＨ，ｍ）、　　７．　６
６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　３Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４７６　（Ｍ”
　）実施例１ ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル（２２）およびその１５−エビ体（２３
） ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−２，５，６，７−テトラ
ノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（１
，１２ｇ、２．６３ｍｍ。
１）のメタノール（４０ｍ　ｌ）溶液に３塩化セリウム
７水和物（１，９６ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）を加え、０
℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（９９，５ｍｇ、
２．６３ｍｍｏ　１）を加えた。
この溶液を０℃で３０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢
酸エチル（４０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸
エチル（１０ｍｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水（
３０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状
物をアルゴン雰囲気下で無水メタノール（２５＋ｍ　１
）に溶かし、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノ
ール溶液（５，２２規定、０．１５ｍ１，０．７９ｍｍ
０１）を加え、室温で３時間攪拌した。この反応混合物
を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍｌ）を
加え、酢酸エチル（５０ｍ　ｌ、　　２０ｍ１）で抽出
した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られ
た残渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲル：酢酸エ
チル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製すると、低
極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−エビ−２，５，
６゜７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（４６１
ｍｇ、：Ｌ、１９４ｍｍｏｌ）が４５．４％の収率で得
られた。続いて、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ）　−
２，５，６，７−テトラノルー３．４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル
（４５１ｍｇ、　　１゜１６８ｍｍｏｌ）が４４．４％
の収率で得られた。
これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノルー３゜４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル ｍ、ｐ、　　　　９９−１００°Ｃ（再結晶溶媒：酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン） デ ［α］′Ｌｏ：　　＋２８２．１９　（ｃ　Ｏ，９１０
゜Ｍ　ｅ　ＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４５０，２９５０゜１７２０．１
７００．１６３０，１６１０゜１４５０．１３２０，１
２９０．１２８０゜１２５０．１２００，１１６０，１
０９０゜９８０、　９７０．　９４０．　９２０．　８
７０゜７８０、　７５０．　６２Ｑｃｍ　　−’ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）　：０、　９１　　
（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）’、　　１゜３−
１．　７　　（８Ｈ，ｍ）、　　２．０２　　（ＩＨ。
ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．５．９．２，１３．５Ｈｚ）２．
４１　　（ＬＨ，ｑ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）。
２、　７１　　（ＬＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝６．　８．　１
３゜５Ｈｚ）３．４３　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　
３Ｈｚ）、　　３．８０　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　
９−４゜０　　（ＬＨ，ｍ）、４．　１３　　（ＩＨ，
ｑ、　　Ｊ＝６、　３Ｈｚ）、５．　１５−．５．’３
　　（ＩＨ，ｍ）５、　５５−５．　６　　（２Ｈ，ｍ
）、　　６．　７１（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６、０Ｈｚ
）、　　６．　８４（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）
、　　７゜　０８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　４Ｈｚ）
、　　７．　２８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　４Ｈｚ）
、　　７．　６８（ＩＨ，Ｊ＝１６．　０Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　３８６　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ３００５、Ｍ”　）　　：　３８６．
２０９３実測値（Ｍ＋）　　：　　　　　　　　３８６
．２０７９ｄ−（３Ｅ）−１５−エビ−２，５，６，７
−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インクｍ
−フェニレンＰＧ■２メチルエステルλダ ［αコ　Ｄ　：　　　＋２４３．　０１　　（ｃ　　Ｏ
，９３０゜ＭｅＯＨ） ｒＲ（液膜法）：３３８０，２９２０，２８５０゜１７
００、　１６２０．　１６００．　１４４０゜１３７０
、　１３２０．　１２６０．　１２４０゜１２００．１
１７０．　１ｏ７０，１０３０゜９８０、　８６０．７
５０．　６６０ｃｍ−’ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　
Ｃｌ　３　、　　δ）　：０、　９１　　（３Ｈ，ｔ、
　　Ｊ＝６．　７Ｈｚ）、　　１゜２−１．　８　　（
８Ｈ，ｍ）、　　２．　０６　　（ＩＨ。
ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．９．　８．　２．　１３．　９Ｈ
ｚ）２、　４５−２．　５５　　（ＩＨ，ｍ）、　　２
．　６８　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝７．　１．　１３
．　９Ｈｚ）３、　５０　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８゜
　７Ｈｚ）。
３、　８０　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　９５−４．　
０５（ＬＨ，ｍ）、４．　１５−４、２５（ＬＨ。
ｍ）、　　５．　２６　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４
．９゜７、　１．　８．　７Ｈｚ）、　　５．　６５−
５．　７５（２Ｈ，ｍ）、　　６．７１　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝１６、　２Ｈｚ）、　　６．８５　　（ＬＨ
，ｔ、　　Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、７．　１４　　（ＩＨ，
ｄ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、７．２４　　（ＬＨ，ｄ
、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、７．６８　　（ＬＨ，ｄ、
　　Ｊ＝１６．２Ｈ２） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）＋　３８６　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ３ｏ０５．　Ｍ”　）　　：　３８６
．２０９３実測値（Ｍ”　）：　　　　　　　：　３８
６．２１０８実施例２ ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
　　（２４） こ０ＯＨ Ｊ Ｈ （２４） ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル（２３１ｍｇ、Ｑ。
５９８ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍ　ｌ）溶液に１
．０１５規定水酸化ナトリウム水溶液（２゜９５ｍ１，
２．９９ｍｏ　ｌ）を加え、室温で４０時間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、残渣に水（１０ｍｌ）を加え、１
．　０規定塩酸（２，９９ｍ１）で中和した後、酢酸エ
チル（５０ｍ　１．　２５ｍ１）で抽出した。有機層を
合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮すると２６３
ｍｇの粗結晶が得られた。この粗結晶を酢酸エチル／ｎ
−ヘキサンで再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）　−
２，５，６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧ１２　　（１８８ｍ
ｇ、０．５０５ｍｍｏ　１）が収率８４．４％で得られ
た。この構造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１７９−１８０°Ｃ λヂ ［α］ｏ　　　：　　　　＋２８５．　　７４　　（ｃ
　　Ｏ，４００゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３００．２９２０゜２８５０、　
　１６９０．　　１６３０．　　１６００゜１５９０、
　　１４４０．　　１２８０．　　１２４０゜１１９０
、　　１０８０．　　１０３０．　　９８０゜８６０、
　　７４０．　　６１０ｃｍ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃｌ　３　＋ＤＭＳ
　Ｏｄ６＋　　　δ）　　： ０、　　８５−０．　　９５　　（３Ｈ，ｍ）、　　　
１．　　２５−１．　　７　　（８Ｈ，ｍ）、　　　１
．　　９５−２．　　０５（ＬＨ，ｍ）　　、　　　２
．　　３−２．　　４５　　（ＩＨ，ｍ）２、　　７０
　　（ＩＨ，ｄｔ、　　　Ｊ＝６．　　８．　　１３゜
７Ｈｚ）、　　　３．　　４１　　（ＩＨ，ｔ、　　　
Ｊ＝８．　　６Ｈｚ）、　　３．　８５−３．９５　　
（ＩＨ，ｍ）。
４、　０５−４．　１５　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．　
１５−５．　２５　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．　５５−
５゜　７（２Ｈ，ｍ）、６．７０　　（ＬＨ，ｄ、　　
Ｊ＝１６、　１Ｈｚ）、　　６．　８２　　（ＬＨ，ｔ
、　　Ｊ＝７゜２Ｈｚ）、７．０８　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　　７．　２３　　（ＬＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　　７．　６８　　（ＬＨ，ｄ
、　　Ｊ＝１６．　１Ｈ２） ＭＡＳＳ（Ｅ　　１法、　　ｍ／ｅ）　　：　　３７２
　　（Ｍ”　　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２２Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　：　３７２．
１９３７実測値（Ｍ”）　　：　　　　　　　　３７２
．１９６１元素分析 計算値（Ｃ２２Ｈ２８０ｓ　）　　　実測値Ｃニア０．
９４　　　　　　　Ｃニア０．７７Ｈ：　　７．５８　
　　　　　　Ｈ：　　７．５５実施例３ ｄ＝（３Ｅ）−１５−エビ−２，５，６，７−テトラノ
ル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−７エー
レンＰＧＩ２　（２５）０ＯＨ ｄ−（３Ｅ）−１５−エビ−２，５，６，７−テトラノ
ル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２メチルエステル（３７４ｍｇ、　　０．　
９６９ｍｍｏ　Ｉ）のメタノール（２０ｍ　ｌ）溶液に
１．０１５規定水酸化ナトリウム水溶液（６，６９ｍ１
，６．７９ｍｍｏ　１）を加え、室温で２４時間攪拌し
た。反応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍｌ）を加え
、１．０規定塩酸（６，７９ｍ１）で中和した後、酢酸
エチル（５０ｍｌ、３０ｍ１）で抽出した。有機層を合
わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮すると２８４ｍ
ｇの粗結晶が得られた。この粗結晶を酢酸エチル／ｎ−
ヘキサンで再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）−１５
−エビ−２，５，６゜７−テトラノル−３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２　（２
０８ｍｇ。
０、　５５９ｍｍｏ　１）が収率５７．７％で得られた
この構造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１２８−１２９°Ｃ ［α］’ｏ　：　　＋２５９．４５　（ｃ　Ｏ，４０２
゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３５０，２９３０゜２８５０．１
７００．１６３０．１４４０゜１２８０．１２５０，１
２１０．１１８０゜１０２０．９９０，９６０，８８０
，８６０゜７８０．７４０ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３＋ＤＭＳ　０
−ｄ６．　　δ）： ０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
１．２５−１．６５　（８Ｈ，ｍ）、２．０４（ＩＨ，
ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．４，８．８，１３゜７Ｈｚ）、２
．４−２．５　　（ＩＨ，ｍ）、２゜６７　　（ＩＨ，
ｄｔ、　　Ｊ＝６．８，１３．７Ｈｚ）、３．４８　　
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）３、　９−４．　０　　
（ＬＨ，ｍ）、　　４．　１−４゜２　　（ＬＨ，ｍ）
、５．２−５．３　　（ＩＨ，ｍ）５、　６５−５．　
７５　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７０　　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６．８４　　（ＩＨ，ｔ、　　
Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．１４（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．
３Ｈ２）、７．２３（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）
、７．６９（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ　＝１６．　１Ｈｚ）Ｍ
ＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３７２．（Ｍ”　）高分
解能マススペクトル 計算値（Ｃ２２Ｈ２８０５、Ｍ＋）　　＋　３７２．１
９３７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　３７２
．１９３５元素分析 計算値（Ｃ２２Ｈ２８０５） Ｃニア０．９４ Ｈニア、５８ 実測値 Ｃ，ニア１．１５ Ｈニア、６７ 実施例４ ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６，７−テトラ
ノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル（２６）およびその１５
−エビ体（２７）ｏｏＭｅ （２６） （２７） ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１５−オキソ−２、５，
６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−
アセタート（１，２０ｇ。
２．７３ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍ　ｌ）溶液に
３塩化セリウム７水和物（２，０３ｇ、　　５゜４６ｍ
ｍｏｌ）を加え、０°Ｃに冷却後、水素化ホウ素ナトリ
ウム（１０３ｍｇ、　　２．　７３ｍｍｏ　ｌ）を加え
た。この溶液を０℃で２０分間攪拌した後、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣
に酢酸エチル（５０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢
酸エチル（２０ｍｌ×２）で洗った。濾液を合わせて水
（３０ｍｌ）、飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状
物をアルゴン雰囲気下で無水メタノール（２５ｍ　ｌ）
に溶かし、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノー
ル溶液（５，２２規定、０．　１７ｍ１．　　Ｑ。
８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。
この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水
（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（６０ｍ１．２０ｍ１
）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ
）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。
得られた残渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲル：
酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製する
と、低極性の留分としてｄ−（３Ｅ）　−１６−メチル
−１５−エビ−２，５，６，７−テトラノル−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル（４９２ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）が４
５．１％の収率で得られた。続いて、高極性の留分とし
てｄ−（３Ｅ）＝１６−メチル−２，５，６，７−テト
ラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルエステル（４３８ｍｇ、１゜０
９５ｍｍｏ　１）が４０．１％の収率で得られた。これ
らの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６，７−テトラ
ノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル［α］”ｏ　：　　＋２
４９．８７　（ｃ　Ｏ，７９２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３３７０，３０１０．２９５０゜２９
２０．２８６０．１７００．１６３０゜１６００．１５
９０，１４４０，１３７０゜１３２０．１２７０，１２
５０，１２１０゜１１７０、　１０３０．　９８０．　
９７０．　８９０、　８６０．　７５０．　６６０ｃｍ
−”ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃｌ　３　、　　δ
）　：０、　８５−１．０　　（６Ｈ，ｍ）、　　１．
　０−１゜７　　（７Ｈ，ｍ）、　　２．０３　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄｄ。
Ｊ＝５．　３，８．９．　１３．　８Ｈｚ）、　　２゜
４−２．　５　　（ＩＨ，ｍ）、２．　７１　　（ＩＨ
。
ｄｔ、　　Ｊ＝６．　８．　１３．　８Ｈｚ）、　　３
．　４４　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．７Ｈｚ）、　　
３．　８０（３Ｈ，ｓ）ｉ　　３．９　　４．０　　（
２Ｈ，ｍ）。
５、　２−５．　３　　（ＩＨ，’ｍ）、　　５．　６
−５゜７　　（２Ｈ，ｍ）、６．７１　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、　　６．８−６．　９　　（
ＬＨ，ｍ）７．０５−７．　１５　　（ＩＨ，ｍ）、　
　７．　２４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）
、　　７．　６８（ＩＨ，Ｊ＝１６．　０Ｈｚ）。
ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４００　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３□Ｏ，、Ｍ”　’）　　：　４００
．２２５０実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４
００．２２７６ｄ−（３Ｅ）−１８−メチル−１５−エ
ビ−２゜５．６．７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエス
テル λｒ。
［α］　。、　　　＋２１０．４４　　（ｃ　　０．８
５２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３４００．３０３０，２９７０゜２９
４０、　２８８０．　１７００．　１６３０゜１６００
、　１５９０．　１４５０．　１３２０゜１２２０．１
１８０，９８０，８７０，７６０．６７０ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：０、　
８５−１．　０　（６Ｈ，ｍ）、　　１．　０５−１、
　７　　（７Ｈ，ｍ）、　　２．　０６　　（ＩＨ，ｄ
ｄｄ、　　Ｊ＝４．　９．　８．　２．　１３．９Ｈｚ
）。
２．４５−２．５５’（ＬＨ，ｍ）。
２、　６９　　（ＬＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝６．．８．　１
３゜９Ｈｚ）、３．４５−３．５５　　（ＩＨ，ｍ）。
３．８０３Ｈ，ｓ）、３．９５−４．１　　（２Ｈ，ｍ
）、５．２−５．３　　（ＩＨ，ｍ）、５゜６５−５．
７５　　（２Ｈ，ｍ）、６．７２　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、６．８５　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ
＝７．　６Ｈｚ）、　　７．　１−７．　１５　　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、７．２３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、７．６８　　（ＩＨ，ｄ、　　１６゜０Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４００　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３□０１９Ｍ＋）：４００．２２５０
実測値（Ｍ”）：　　　　　　　　：４００．２２５８
実施例５ ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−２，５，６，７−テトラ
ノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２　　（２８）（００Ｈ ＯＨ ｄ−（３Ｅ）　−１６−メチル−２，５，６，７−テト
ラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧ　Ｉ２メチルエステル（３５０ｍｇ、Ｏ１
８７５ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍ　ｌ）溶液に１
．０規定水酸化ナトリウム水溶液（７，０ｍ　ｌ、　　
７．　０ｍｍｏ　ｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した
。反応混合物を濃縮し、残渣に水（１０ｍ　ｌ）を加え
、１，０規定塩酸（７，Ｏｍ　ｌ）で中和した後、酢酸
エチル（５０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。有機層を合
わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をメ
ルク社ローパーカラム（ＲＰ−８，ＭｅＯＨ／Ｈ２０＝
１／１〜３／１）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１６−
メチル−２，５，６，７−テトラノル−３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２　　（
２０５ｍｇ、０．５３１ｍｍ０１）が収率６０，７％で
得られた。この構造は、以下のデータより確認した。
［α］凭：　　＋２３２．４３　（ｃ　０．６３２゜Ｍ
ｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３３５０，２９４０．１６９０゜１６
３０．１６００，１４５０，１２５０゜１２００．１０
３０，８９０，８６０，７８０．７４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）＝０．８５−
１．０　（６Ｈ，ｍ）、１．０５−１．７　（７Ｈ，ｍ
）、２．０−２．１　（ＩＨ。
ｍ）、２．４−２．５　（ＩＨ，ｍ）、２．６５−２．
７５　（ＬＨ，ｍ）、３．４４　（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝ｓ、５Ｈｚ）、３．９−４．０　（２Ｈ，
ｍ）、５．２−５．３　（ＩＨ，ｍ）、５゜５５−５．
７　（２Ｈ，ｍ）、６．７１　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．８−６．９（ＩＨ，ｍ）
、７．１−７．１５　（ＬＨ，ｍ）７．２−７．３　（
ＩＨ，ｍ）、７．７５（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ） ＭＡＳＳＣＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３８６　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ，。Ｏ，、Ｍ”　）　　：　３８６．
２０９３実測値（Ｍ＋）　　：　　　　　　　　３８６
．２１１０実施例６ ｄ−（３Ｅ、１７Ｓ）−１７−メチル−２０ａ−ホモ−
２，５，６，７−テトラノルー３．４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル
（２９）およびその１５工ピ体（３０） Ω阻） （四〇 ｄ−（３Ｅ、１７８）−１７−メチル−２０ａ−ホモ−
１５−オキソ−２，５，６，７−テトラノル−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル、１１アセタート（１，０２ｇ、２．２
５ｍｍｏ　ｌ）、３塩化セリウム・７水和物（９３０ｍ
ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶
かし、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（１０８
ｍｇ、２．８４ｍｍｏ　ｌ）を加えた。この溶液を０℃
で１０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢酸エチル（５０
ｍ　ｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エチル（１０ｍ
ｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水（２０ｍｌ）、飽
和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮した。次に得られた油状物をアルゴン雰囲
気下で無水メタノール（２０ｍｌ）に溶かし、この溶液
にナトリウムメトキシドのメタノール溶液（５，２２規
定、０．１ｍ１．０．５２ｍｍｏ　ｌ）を加え、室温で
１時間攪拌した。この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮
した後、残渣に水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５
０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。有機層を合わせて飽和
食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮した。
得られた残渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲル：
酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／１）　で分離精製す
ると、低極性の留分としてｄ−（３Ｅ。
１７８）−１７−メチル−１５−エビ−２０ａ−ホモ−
２，５，６，７−テトラノルー３．４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル
（３０４ｍｇ、−０，７３４ｍｍ０１）が３２．６％の
収率で得られた。続いて、高極性の留分としてｄ−（３
Ｅ、１７８）−１７メチルー２０ａ−ホモ−２，５，６
，７−テトラノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（２５８ｍ
ｇ、　　０．　６２３ｍｍｏ　１）が２７．７％の収率
で得られた。これらの構造は、以下のデータより確認し
た。
ｄ−（３Ｅ、１７Ｓ）　−１７−メチル−２０−ａホモ
−２，５，６，７−テトラノルー３．４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステ
ル ■Ｒ（液膜法）：３３８２，２９５８．２９３０゜１７
１７．１６３２，１４４８，１３２１゜１２５１．１２
０５．１１７４，１０７７゜１０３８．９７１，８６８
，７４８ｃｍ−ＩＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３、
δ）：０．９１　　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０
゜９２　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、１．１４−１
．５０　（９Ｈ，ｍ）、１．９９　　（ＩＨ。
ｄｄｄ、Ｊ＝５．５，９．８．１４．０Ｈｚ）２．３６
　　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
２．７１　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝６．７，１４゜０Ｈｚ）
、３．３９　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝９．１Ｈｚ）、３．８０
　（３Ｍ、ｓ）、３．９０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝６．１，
９．２Ｈｚ）。
４．１９　　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
５．１９　（ＩＨ，ｍ）、５．５２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝７．３，１５．３Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，ｄｄ、　
　Ｊ＝８．５．　１５．３Ｈｚ）。
６、　７１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）
。
６、　８２　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）。
７、　０４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７
゜２２　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｉ（ｚ）。
７．６７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）Ｍ
ＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４１４　（Ｍ”　
）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２５Ｈ３４０５、Ｍ”　）　　：　４１４．
２４０７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４１
４．２３７９ｄ−（３Ｅ、１７８）−１７−メチル−１
５−エピ−２０ａ−ホモ−２，５，６，７−テトラノル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍフェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル ＴＲ（液膜法）：３３９２，２９５８．２９３０゜２８
７４．１７００，１６３２．１４５０゜１３２３．１２
７８，１２５１，１２０７゜１１７８．１０４２，９８
８，９１１，８６８．７３３，６４６ｃｒｒｒｌ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣＩ３．　　δ）：０゜８
９　　（３Ｈ，ｔ、　　、ｙ＝ｅ、　　７Ｈｚ）、　　
０．　９２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　
　１．　１−１．３５　　（８Ｈ，ｍ）、１．５６　　
（ＩＨ，ｍ）２．０１　　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝５．４
，５゜５．１４．８Ｈｚ）、２．４１　　（ＬＨ，ｍ、
）２．６６　　（ＩＨ，ｍ）、３．４３　　（ＬＨ。
ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３．７８　　（３Ｈ，ｓ）３．
９２　　（ＩＨ，ｍ）、４．２２　　（ＬＨ。
ｍ）、５．２０　　（ＩＨ，ｍ）、５．６７−５゜６８
　　（２Ｈ，ｍ）、６．６９　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５
．９Ｈｚ）、６．８２　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ
）、７．１１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
？、２１　　（１）１．ｄ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、７．６
７　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ　＝１６゜５Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４１４　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２５Ｈ３４０５、Ｍ”　）　　＋　４１４．
２４０７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　：　４
１４．２４１８実施例７ ｄ−（３Ｅ、１７８）−１７−メチル−２０ａ−ホモ−
２，５，６，７−テトラノルー３．４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２　（３１） ＨＯ” ０ｆ−１Ｎ。
（３１） ｄ−（３Ｅ、１７８）−１７−メチル−２０ａ−ホモ−
２，５，６，７−テトラノルー４．８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルエステル（２１８ｍｇ、０．５
２７ｍｍｏ　ｌ）のメタノール（１５ｍｌ）溶液に２．
０規定水酸化ナトリウム水溶液（２，５ｍｌ、５．０ｍ
ｍｏ　ｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応混合
物を濃縮し、残渣に水（２０ｍｌ）を加え、１．０規定
塩酸（６，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチル（５０ｍ
ｌ、２０ｍ１）で抽出した。有機層を合わせて水（２０
ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた粗結晶を水−メタ
ノールで再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ、１７８）
−１７−メチル−２０−ａホモ−２，５，６，７−テト
ラノルー３．４−ジデヒドロ−インターｍ−フェニレン
ＰＧ■２（１１２ｍｇ、　　０．　２８ｍｍｏ　ｌ）が
収率５２゜６％で得られた。この構造は、以下のデータ
より確認した。
ｍ、ｐ、　　　　７９−８０°Ｃ ２５′ ［α］Ｄ　：　　＋２６４．９９　（ｃ　０．１００゜
ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００，２９２８゜１６３０．１
６９２，１４４８．１１９７゜８７０．７４３ｃｍ” ＮＭＲ（４００’ＭＨｚ　、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：
０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、０゜９４　
　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．　７Ｈｚ）、　　１．　１
６−１．　５２　　（９Ｈ，ｍ）、　　２．　０６　　
（ＩＨ。
ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．　９．　８．　４．　１３．　４
Ｈｚ）２、　７１　　（ＬＨ，ｍ）、　　３．　４７　
　（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）、　　３．　９８　　（Ｉ
Ｈ，ｄｔ、　　Ｊ＝６．　１．　７．　９Ｈｚ）、　　
４、２４（ＩＨ，ｑ、　　Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　　　５
．２５（ＩＨ，ｍ）、　　５．　６０　　（ＩＨ，ｄｄ
、　　Ｊ＝６．７．　１５．　３Ｈｚ）、　　５．６７
　　（、ＩＨ。
ｄｄ、　　Ｊ＝８．　５．　１５．　３Ｈｚ）、　　６
．　７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　８Ｈｚ）、
　　６．　８５　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　９Ｈｚ
）、　　７．　１１（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ
）７．２５−７゜３　　（３Ｈ，ｍ）、７．７５　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５、　８Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４００　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３□０６１Ｍ”）　　：　４００．２
２５０実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　、　４０
０．２２７４実施例８ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルニス（禄） Ｈ （３３”） ｄ−（３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー１５−オキソ
−２，５，６，７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステ
ル、１１−アセタート（８４７ｍｇ、１．８７ｍｍｏ　
ｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に３塩化セリウム７
水和物（１，３９ｇ、３．７３ｍｍｏ　ｌ）を加え、０
℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（７０，７ｍｇ、
１．８７ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０°Ｃで２０
分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍ
ｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢酸エチル（３０ｍｌ）
を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エチル（１０ｍｌＸ２）
で洗った。濾液を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水
（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮した。次に得られた油状物をアルゴン雰囲気下で無
水メタノール（２０ｍｌ）に溶かし、この溶液にナトリ
ウムメトキシドのメタノール溶液（５，２２規定、０．
１１ｍ１，０．５７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪
拌した。この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮した後、
残渣に水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（４０ｍｌ、
２０ｍ１）で抽出した。
有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣
をメルク社ローバーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／
シクロヘキサン＝２／１）で分離精製すると、低極性の
留分としてｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１５
−エビ−２，５，６゜７−テトラノル−３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル（３４２ｍｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）が４４．
２％の収率で得られた。続いて、高極性の留分としてｄ
−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７−
テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ
−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３６６ｍｇ、　
　０．８８４ｍｍｏ　１）が４７゜３％の収率で得られ
た。これらの構造は以下ののデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル イ。
［α］。、　　＋２６５．７６　（ｃ　Ｏ，４４４゜Ｍ
ｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３３８０，２９４５，２８５０゜１７
００．１６２５，１６００，１５８０゜１４４０．１３
１５．１２７０，１２４０゜１２００、　１１７０．　
１０６５．　１０３０゜９８０、　８６０．　７５０ｃ
ｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．　　δ）　＝０．
８７　　（３Ｈ，ｓ）、０．９１　　（３Ｈ，ｓ）０、
　９２　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　８Ｈｚ）。
１．２−１．４　　（６Ｈ，ｍ）　、１．８−１゜８５
　　（ＬＨ，ｍ）、　　２．０３　　（ＩＨ，ｄｄｄ。
Ｊ＝５．２．　８．　８．　１３．　６Ｈｚ）、　　２
゜３−２．４　　（ＩＨ，ｍ）、２．４５　　　（ＩＨ
。
ｑ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）、　　２．　７１　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝６．　１．　７．　４．　１３．
　６Ｈｚ）。
３．４６　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．６Ｈｚ）、３゜
８０　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　８６　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　　３．　９−４．　０　　
（ＬＨ，ｍ）５．２３　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５
．　２．　７゜４、　８．６Ｈｚ）、　　５．　６−５
．　７５　　（２Ｈ。
ｍ）、　　６．　７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．
　１Ｈｚ）、６．８４　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　
６Ｈｚ）７．０９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈ
ｚ）。
７．２４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）。
７．６８　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ）。
ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、ｍ／ｅ）：　４１４　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２５Ｈ３４０５、Ｍ”　”）　　：　４１４
．２４０６実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４
１４．２４０６ｄ−（３Ｅ）　−１６，１６−シメチル
ー１５−エビ−２，５，６，７−テトラノル−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル ｍ、ｐ、　　　８７−８８°Ｃ（再結晶溶媒：酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン） ｒ ［（２］　ｏ　　：　　＋２３８．５０　（ｃ　Ｏ，４
９６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法’）：３５３０．３４６０，２９５０．
２８６０，１６９５，１６３０．１６００．１５８５，
１４４５．１３３０．１３２０．１２６５，１２２０，
１２００．１１８０．１１００，９９０，９８０，９６
０．９５０、　８６５．　８００．　７８０．　７６５
．　７２Ｑｃｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨ２，ＣＤＣｌ３　、　　δ）　：０
、　８８　　（３Ｈ，ｓ）、　　０．９１　　（３Ｈ，
ｓ）０、　８５−０．　９５　　（３Ｈ，ｍ）、　　１
．　２−１．　４　　（６Ｈ，ｍ）、　　１．　５１　
　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝４．　４Ｈｚ）、　　１．　６６　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝４．　９Ｈｚ）、　　２．　０６　　（ＩＨ，
ｄｄｄ。
Ｊ＝５．　１．　８．　５．　１３．　８Ｈｚ）、　　
２゜５２　　（ＬＨ，ｑ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）、　
　２．６９　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．　９．　
７．　１゜１３．８Ｈｚ）、　　３．　５１　　（ＬＨ
，ｔ、　　Ｊ＝８、　３Ｈｚ）、　　３．　８０　　（
３Ｈ，ｓ）。
３、　８５−３．　９５　　（ＬＨ，ｍ）、　　３．　
９５−４．　１５　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．　２６　
　（ＬＨ。
ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．　１．　７．　１．　８．　３Ｔ
（ｚ）。
５、　６５−５．　８　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７
２（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）。
６、８５　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　６’Ｈ２）。
７、　１−７．　１５　　（ＩＨ，ｍ）、、　　７．　
２−７゜３　　（ＬＨ，ｍ）、　　７．　６８　　（Ｌ
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１６、　ＩＨｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４１４　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２５Ｈ３４０５、Ｍ”　）　　：　４１４．
２４０６実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　：　４
１４．２３８６実施例９ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インター
ｍ−フェニレンＰＣ，Ｉ２　（３４）ｏｏＨ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４゜８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（２６１ｍｇ、
０．６１ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍｌ）溶液に１
．０規定水酸化ナトリウム水溶液（６，０ｍ　ｌ、　　
６．　０ｍｍｏ　ｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した
。反応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍｌ）を加え、
１．０規定塩酸（６，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチ
ル（５０ｍ　ｌ　、　　２０　ｍ　ｌ　）で抽出した。
有機層を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ
ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した
。
得られた残渣メルク社ローバーカラム（ＲＰ−８：Ｍ　
ｅ　ＯＨ／　Ｈ２０＝　３　／　１　）で精製するとｄ
−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．　５．　６゜
７−テトラノル−３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｉ　２　　（１６７ｍｇ。
０、　４１８ｍｍｏ　１）が収率６６．３％で得られた
。この構造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　８４−８５°Ｃ（再結晶溶媒：Ｅ　ｔＯ
Ｈ／Ｈ２０） λデ ［αコ　Ｄ　：　　　＋２７０．　２３　　（ｃ　　０
．　２５２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３７０，２９５０，２９２５．１
６８５．　１６２５．１６００．　１４４５．１４２０
．１２５０，１２００．９９０゜９５０．８６０，７４
０ｃｍ−１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３　＋ＤＭＳＯ−ｄ６
＋　　δ）： ０．８７　　（３Ｈ，ｓ）、０．９１　　（３Ｈ，ｓ）
０．９２　　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
１．２−１．４　　（６Ｈ，ｍ）、２．００　　（ＬＨ
，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．８，９．５．　１３．８Ｈｚ）
、２．３９　　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、２．７
０　　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝７．１゜１３．８Ｈｚ）、３
．４２　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３．８２　
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７゜３Ｈｚ）、３．８５−３．９５
　　（ＬＨ，ｍ）。
５．２１　　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝５．８，７゜１．８
．５Ｈｚ）、５．６１．　　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝８．５，１５．１Ｈｚ）、５．６９　　（１Ｈ，ｄ
ｄ、Ｊ＝７．３，１５．１Ｈｚ）、６゜７０　（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６゜８３　（ＩＨ，ｔ、　　
Ｊ＝７．　４Ｈｚ）、　　７．　０７　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．　４Ｈｚ）、　　７．　２３（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝７．４Ｈｚ）、７．６８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．
９Ｈｚ） ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、　ｍ／ｅ）　　：　４００　（Ｍ＋
）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３２０５、Ｍ”　）　　：　４００．
２２５０実測値（Ｍ＋）：　　　　　　　　４００．２
２５８（し・人ト斤、歯、７） 実施例１０ ｄ−（３Ｅ）−１５−フェニル−２，５，６゜７．１６
，１７，１８．１９．２０−ノナツルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル（３５）およびその１５工ピ体（３６） （３５）　　　　　　　　　　　　　（距）ｄ−（３Ｅ
）−１５−オキソ−１５−フェニル−２，５，６，７，
１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３，４−ジ
デヒドＯ−４．８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メ
チルエステル、１１−アセタート（６９８ｍｇ、１．６
２ｍｍ。
ｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に３塩化セリウム７
水和物（１，２１ｇ、３．２４ｍｍｏ　ｌ）を加え、０
°Ｃに冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（６１，３ｍｇ
、１．６２ｍｍｏｌ）を加えた。
この溶液を０℃で１５分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（３ｍ　ｌ）を加え、濃縮した。残渣に
酢酸エチル（４０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸
エチル（２０ｍｌＸ２）で洗った。濾液を合わせて水（
２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状物
をアルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍｌ）に溶
がし、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶
液（５，２２規定、０．０９３ｍ１．０．４８６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。この反応混合物を
酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍｌ）を加
え、酢酸エチル（５０ｍ　１゜２０ｍ１）で抽出した。
有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣
をメルク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／
シクロヘキサン＝２／１）で分離精製すると、低極性の
留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−フェニル−１５−エピ
−２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノ
ナツルー３．４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３０１ｍｇ、０．７
６８ｍｍｏｌ）が４７゜４％の収率で得られた。続いて
、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−フェニル−
２，５，６゜７．１６．１７，１８．１９．２０−ノナ
ツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル（２７５ｍｇ、　　０゜
７０２ｍｍｏｌ）が４３．３％の収率で得られた。
これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１５−フェニル−２，５，６，７゜１６
．１７．１８．１９．２０−ノナツルー３゜４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル ｍ、ｐ、　　　　１３０−１３１°Ｃ（再結晶溶媒：Ｍ
ｅＯＨ） ｒＲＣＫＢｒ法）：３４００，３０２５゜２９４５．　
２８８０．　１７００．　１６３０゜１４４５、　１３
４０．　１２７５．　１２５０゜１２００、　１１８０
．　１１００．　１０６０゜１０３０、　９９０．　９
５０．　８６０．　７７５゜７４０、　７００ｃｍ’−
” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤＣ１３、δ）　：２、
　０−２．　１　　（２Ｈ，ｍ）、　　２．　２４　　
（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝３．　４Ｈｚ）、　　２．４９　
　（ＬＨ。
ｑ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）、　　２．　６８　　（Ｌ
Ｈ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝６．　１．　７．　１．　１３．
　７Ｈｚ）。
３、　４８　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）、　
　３゜７９　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　９５−４．　
０５　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．　２−５．　３　　（
２Ｈ，ｍ）、　　５゜７５−５、９　　（２Ｈ，ｍ）、
　　６．　７０　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、　　６．　７９　　（
ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．　００　　（Ｌ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．　２１　　（ＬＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．３−７．　４５　（
５Ｈ。
ｍ）、　　７．　６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．
　１Ｈ２） ＭＡＳＳ（ＥＴ法、　ｍ／ｅ）　　：　３９２　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２４０５、Ｍ”　）　　：　３９２゜
１６２４実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　３９
２．１６７０元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ２４０５）　　　　実測値Ｃニア３．
４５　　　　　　　　Ｃニア３．１６）（：　　６．１
６　　　　　　　　Ｈ：　　６．３８ｄ−（３Ｅ）−１
５−フェニル−１５−エビ−２゜５．６．７．１６．１
７，１８．１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエス
テルｍ、ｐ、　　　　１５６−１５７℃（再結晶溶媒：
酢酸エチル／ｎ−ヘキサン） ２５″ ［α］　Ｄ　：　　＋２８７．２０　（ｃ　０．４３０
゜ＭｅＯＨ） ｒＲ（ＫＢｒ法）：３２５０，２９４５゜１７００．１
６２０，１４９０，１４４０゜１４４５．１２７０．１
２５０，１２．３０゜１２１０、　１１９０．　１１６
５．　１０８０゜１０４０、　１０３０．　９９０．　
９８０゜９５０、　９３０．　８７５．　８５０．　７
９０゜７６０、　７００ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　、、　　δ）　：
１、　９５−２．　１　　（ＩＨ，ｍ）、　　２．４８
（ＩＨ，ｑ、　　Ｊ＝８．１Ｈｚ）、２．６６（ＩＨ，
ｄｄｄ、　　Ｊ＝６．４．　７．　３．　１３゜７Ｈｚ
）、　　２．　８４　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝４．　９
Ｈｚ）、　　３．　２４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝４．
　４Ｈｚ）、　　３．　４８　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝
８．　１Ｈｚ）３．７９　　（３Ｈ，ｓ）、３．９−４
．０５（ＬＨ，ｍ）、　　５．　１５−５．　３　　（
２Ｈ，ｍ）５．７８　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝１．
０．８゜１、　１５．　５Ｈｚ）、　　５．８８　　（
ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５．６．　１５．　５Ｈｚ）、６．　６９　　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、６．８１　　（Ｉ
Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈ２）、７．　０９　　（ＬＨ
。
ｄ、　　Ｊ＝７．　４Ｈｚ）、　　７．２１　（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝１．４Ｈｚ）、　　７．２５−７．４５　　（５Ｈ
，ｍ）、　　７．　６７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６
゜１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（Ｅｉ法、　ｍ／ｅ）　　：　３９２　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２４０５、Ｍ”　）　　：　３９２．
１６２４実測値（Ｍ＋）　　：　　　　　　　：　３９
２．１６０？実施例１１ ｄ−（３Ｅ）−１５−フェニル−２，５，６゜７．１６
，１７，１８，１９．２０−ノナツルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２　　（
３７） ｄ−（３Ｅ）−１５−フェニル−２，５，６゜７．１６
，１７．１８，１９．２０−ノナノル３，４−ジデヒド
ロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエ
ステル（１７８ｍｇ、Ｑ。
４５４ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍｌ）溶液に１．
０規定水酸化ナトリウム水溶液（４，Ｏｍｌ、４．０ｍ
ｍｏ　ｌ）を加え、室温で４８時間攪拌した。反応混合
物を濃縮し、残渣に水（１０ｍｌ）を加え、１．０規定
塩酸（４，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチル（５０ｍ
ｌ、２０ｍ、ｌ）で抽出した。有機層を合わせて水（２
０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮すると１６５ｍｇの粗結晶が
得られた。この粗結晶を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで再
結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）−１５フェニル−２
，５，６，７，１６，１７，１８゜１９．２０−ノナツ
ルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２（１２６ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）が収
率７３．４％で得られた。この構造は、以下のデータよ
り確認した。
ｍ、ｐ、　　　１７７．５−１７８．５°Ｃ２タ　。
［（Ｚ］　ｏ　　−＋３１７．４１　　（ｃ　　０．３
５６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３５０，３０３０．２９７０．２
９３０，１６８０，１６２５．１６００．１４９０，１
４４０，１３２０，１３００．１２７５，１２４５，１
２００，１０８０．１０７０，１０３０．９８０，８７
０、　７４０．　７００ｃｍ−” Ｎ　Ｍ　Ｒ（４００Ｍ　Ｈｚ　、　　ＣＤ　ＣＩ　３　
　＋　Ｄ　Ｍ　Ｓ　０−ｄ６＋　　δ）　： １．９８　　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝５．６，９゜８．１
３．４Ｈｚ）、２．３５−２．４５（ＩＨ，ｍ）、２．
６５−２．７５　　（ＩＨ。
ｍ）、３．４４　　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）３．
９−４．０　　（ＩＨ，ｍ）、５．６５−５．７５　　
（２Ｈ，ｍ）、５．７５−５．８５（２Ｈ，ｍ）、６．
６７　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．７７　
　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７゜４Ｈｚ）、７．００　　（ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　　７．　１９　　（ＩＨ，
ｄ、　　Ｊ＝７．　４Ｈｚ）、　　７．　２５−７．　
４５　　（５Ｈ，ｍ）、　　７゜６４　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ
）　　：　３７３　（Ｍ”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２□○、　、　Ｍ”　）　　：　３７
８．１４６７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　
３７８．１４９４実施例１２ ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフェニル）−２，５
，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステルｄ−（３Ｅ）−１５−（１）−
クロロフェニル）−１５−オキソ−２，５，６，７，１
６，１７゜１８．１９．２０−ノナツルー３，４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチ
ルエステル、１１−アセタート（７８４ｍｇ。
１．６８ｍｍｏ　１）のメタノール（２０ｍ　ｌ）溶液
に３塩化セリウム７水和物（１，２５ｇ、　　３゜３６
ｍｍｏｌ）を加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリ
ウム（６３，６ｍｇ、１．６８ｍｍ。
ｌ）を加えた。この溶液を０℃で１５分間攪拌した後、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍｌ）を加え、濃縮
した。残渣に酢酸エチル（３０ｍ　ｌ）を加えて濾過し
、沈殿物を酢酸エチル（１５ｍ　ｌ×２）で洗った。濾
液を合わせて水（２０ｍ　ｌ）、飽和食塩水（２０ｍ　
ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した
。次に得られた油状物をアルゴン雰囲気下で無水メタノ
ール（２０ｍ　ｌ）に溶かし、この溶液にナトリウムメ
トキシドのメ（３ｇ　） （３り タノール溶液（５，２２規定、０．１３ｍ１，０゜６７
ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。
この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水
（２０ｍ　ｌ）を加え、酢酸エチル（６０ｍ１．２０ｍ
１）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ
ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した
。得られた残渣をメルク社ローパーカラム（シリカゲル
：酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製す
ると、低極性の留分としてａ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−
クロロフェニル）−１５−エビ−２，５，６，７，１６
，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル（３２９ｍｇ、０．７７１ｍｍｏｌ）が４５．
９％の収率で得られた。続いて、高極性の留分としてｄ
−（３Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフェニル）　−２，５
，６，７，１６゜１７．１８，１９．２０−ノナツルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル（３３１ｍｇ、０．７７５ｍｍ
ｏ　１）が４６．１％の収率で得られた。これらの構造
は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフェニル）−２，５
，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステルｍ、ｐ、　　１３７−１３８℃
（再結晶溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン） 「 ［（Ｚ］　［、：　　＋３０１．２８　（ｃ　０．３１
２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）＋３４６２．３４３０゜３２９２．２
９５８，２８７２．１７０５゜１６９０．１６３２．１
４９１，１４４８゜１３３４．１２８６，１２４３，１
２０７゜１１８３．１０８９．１０６４．１０３５゜１
０１５．９７３，８６２，８１６，７７９゜７４６．７
１９，５５７ｃｍ−’ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）：２．０−２
．１　（２Ｈ，ｍ）、２．２９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．
３Ｈｚ）、２．４５−２゜５５　　（ＬＨ，ｍ）、　　
２．　６８　　（ＬＨ，ｄｄｄ。
Ｊ＝６．　２．　７．　０．　１３．　６Ｈｚ）、　　
３゜４７　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝ｓ、　　４Ｈｚ）、
　　３．　７９　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　９５−４
．　０５　　（ＩＨ。
ｍ）、　　５．　２−５．　３　　（２Ｈ，ｍ）、　　
５．７５−５．　８５　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７
０　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、６．８０　　（ＬＨ。
ｔ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　　６．９９　　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、７．２２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ
＝７．　５Ｈｚ）、　　７．　４−７．　５　　（４Ｈ
，ｍ）７、　６６　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　０
Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：４２６　（Ｍ＋）
高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２３ＣＩ　Ｏｓ　、Ｍ“）　　：　４
２６．１２３４実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　
　　　４２６．１２３４元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ２３Ｃｌ　０５　）　　実測値Ｃ：６
７゜５３　　　　　　　　Ｃ：６７．７１Ｆ（：　　５
．４３　　　　　　　　Ｈ：　　５．５２ａ−（３Ｅ）
−１５−（ｐ−クロロフェニル）−１５−エビ−２，５
，６，７，１６，１７，１８゜１９．２０−ノナツルー
３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル ｍ、ｐ、　　　　１３６−１３７℃（再結晶溶媒：酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン） ユタ ［αコ　。　：　　　＋２７６、　２６　　（ｃ　　０
．　４７６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）＋３５１０．３４４２゜３３０２、　
　２９５４．　　１７１１．　　１６３２゜１６０５、
　１４９１．　１４４８．　１４０２゜１３４４、　　
１３１７．　　１２９２．　　１２７６゜１２４９、　
　１２０３．　　１１６８．　　１０９３゜１０１３、
　９７３．　８６１．　８０６．　７８１゜７４８、　
　７１９ｃｍ−１ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃｌ　３　、　　δ）　
：１、　　７１　　　（ＩＨ，ｄ、　　　Ｊ＝５．　　
１Ｈｚ）、　　　２゜０−２．　　１　　　（２Ｈ，ｍ
）　　、　　　２．　　５５−２．　　６５　　（ＩＨ
，ｍ）、　　２．　６７　　（ＩＨＸ　ｄｄｄ。
Ｊ＝６．　２．　６．　９．　１３．　９Ｈｚ）、、３
゜５１　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）、　　
３．　７９　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　９５−４．　
０５　　（ＩＨ。
ｍ）、　　５．　２−５．３　　（２Ｈ，ｍ）、　　５
．　８５−５．９５　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７０
　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、　　６．８３　　（ＬＨ
。
ｔ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．　０７　　（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．　２３　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　　７．　３−７．　４　　（
４Ｈ，ｍ）７、　６７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．
　０Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４２
６　（Ｍ”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２３Ｃ１０５，Ｍ”　）　　：　４２
６．１２３４実測値（Ｍ”　）　：　　　　　　　　　
　４２６．１２６４実施例１３ ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフェニル）２．５．
６，７．１６．１７，１８．１９．２０−ノナツルー３
，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−７工：−レン
ＰＧＩ２　　（４０）０ＯＨ ＯＩ″Ｉ ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフェニル）−２，５
，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル（１７３ｍｇ、０．４０５ｍｍ
ｏ　ｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に１．　０規定
水酸化ナトリウム水溶液（５，０ｍ　ｌ、５．０ｍｍｏ
　１）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物を
濃縮し、残渣に水（１０ｍ　ｌ）を加え、１．０規定塩
酸（５，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチル（５０ｍ　
ｌ、　　２　Ｑｍ　１）で抽出した。有機層を合わせて
水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をメルク社ローパー
カラム（ＲＰ　−８、Ｍ　ｅ　ＯＨ／　Ｈ２０＝３／１
）で精製すると、ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−クロロフ
ェニル’）−２，５，６，７，１６゜１７．１８，１９
．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧ１２　　（１２０ｍｇ、０．２
９１ｍｍｏ　１）が収率７１．９％で得られた。この構
造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１３４−１３５℃（再結晶溶媒：酢酸
エチル／塩化メチレン） ２ダ ［α］ｏ　　：　　＋２８４．２５　（ｃ　０．２５４
゜ＭｅＯＨ） ＪＲ（ＫＢｒ法）：３３５０，２９３６゜１６８８．１
６３０．１６０５．１４９１゜１４４８．１４１２．１
３７７．１２７８゜１２５１．１１９７．１０９１，１
０３５゜１０１３．９８８，８６６．８３０．７４６ｍ
−ｍ −１Ｎ　（５００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３＋ＤＭＳＯ−ｄ６
＋　　δ）： ２．００　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝５．５．９゜５．１３
．６Ｈｚ）、２．３５−２．４５（ＬＨ，ｍ）、２．７
０　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝６、　６．　１３．６Ｈｚ）、
　　３．　４３　　（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝８．　８Ｈｚ）、　　３．　９３　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝６．　６．　８．　６．　９．　
５Ｈｚ）。
５、　１５−５．　２５　　（２Ｈ，ｍ）、　　５．　
７−５．８　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　６９　　（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、　　６．７８　　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　　６．９９　　（ＬＨ，ｄ、　　
Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．２１　　（ＬＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７、　３Ｈｚ）、７．３−７．　４　　（４Ｈ，
ｍ）。
７、　６８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）
。
ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４１２　（Ｍ＋
）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２１Ｃ１０５，Ｍ”　）　　：　４１
２．１０７ｇ実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　
　　４１２．１０８４元素分析 計算値（Ｃ２３Ｈ２□Ｃｌ０５）　　実測値Ｃ：６６．
９１　　　　　　　　Ｃ：６６．８１Ｈ：　　５．　１
３　　　　　　　　Ｈ：’　５．　５０実施例１４ ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｍ−フルオロフェニル）−２，
５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２メチルエステル（４１）およびその１５−エ
ビ体（４２）（４１）　　　　　　　　　　　　　　　
（４２）ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｍ−フルオロフェニル
）−１５−オキソ−２，５，６，７，１６，１７゜１８
．１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒド０−４．８
−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１
１−アセタート（７６０ｍｇ。
１．６９ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に３
塩化セリウム７水和物（１，２６ｇ、　　３゜３８ｍｍ
ｏｌ）を加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム
（６３，９ｍｇ、１．６９ｍｍ。
■）を加えた。この溶液を０℃で１０分間攪拌した後、
飽和炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液（３ｍ１．）を加え
、濃縮した。残渣に酢酸エチル（４０ｍ　ｌ）を加えて
濾過し、沈殿物を酢酸エチル（１５ｍ　ｌ×２）で洗っ
た。濾液を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０
ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
した。次に得られた油状物をアルゴン雰囲気下で無水メ
タノール（２０ｍ　ｌ）に溶かし、この溶液にナトリウ
ムメトキシドのメタノール溶液（５，２２規定、０．　
１３ｍ１．　０゜６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間
攪拌した。
この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水
（２０ｍ　ｌ）を加え、酢酸エチル（６０ｍ１．２０ｍ
１）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ
　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し
た。得られた残渣をメルク社ローパーカラム（シリカゲ
ル：酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製
すると、低極性の留分としてｄ−（３Ｅ）　−１５−（
ｍ−フルオロフェニル）−１５−エビ−２，５，６，７
゜１６．１７，１８，１９．２０−ノナツルー３゜４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル（３０４ｍｇ、０．７４１ｍｍｏｌ）が
４３．８％の収率で得られた。
続いて、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ）＝−１５−（
ｍ−フルオロフェニル）　−２，５，６，７゜１６．１
７．１８．１９．２０−ノナツルー３゜４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｉ　２メチ
ルエステル（２８６ｍｇ、０．６９８ｍｍｏｌ）が４１
．３％の収率で得られた。
これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ　　（３Ｅ）−１５−（ｍ−フルオロフェニル）−２
，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２メチルエステルｍ、Ｉ）、　　　　１６９
−１７０℃（再結晶溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン） げ　。
［α］　Ｄ　、　　＋２８９．３６　（ｃ　Ｏ’、２８
２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４０６．２８９０゜１７０２、　
１６３４．　１６１３．　１５９１゜１４８９、　　Ｌ
４’７ｆ’７．　１４４８．　１３４８゜１３２１、　
１２９４．　１２８０．　１２５１゜１２０７、　１１
８３．　１１６８．　１１２０゜１１００、　１０６９
．　１０３５．　１０１５゜９９４．９７５，９５５，
９４８，８６４゜７７７、　７４５．　７１９．　６９
４．　５２２ｃｍ” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃｌ　３　、　　δ）　
：２、　０５　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．　１．
　８゜８、　１３．８Ｈｚ）、２．　１２　　（ＬＨ，
ｄ。
Ｊ＝５．４Ｈｚ）、２．３８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝
３．４Ｈｚ）、２．４５−２．５５　　（ＩＨ。
ｍ）、２．６９　　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝６．４゜７、
　３．　１３．８Ｈｚ）、　　３．４７　　（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３．７９　　（３Ｈ，ｓ）
３．９５−４．　０５　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．　２
−５．　３　　（２Ｈ，ｍ）、５．７５−５．　８５（
２Ｈ，ｍ）、６．７０　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５、
　９Ｈｚ）、　　６．　８０　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝
７゜６Ｈｚ）、　　６．　９５−７．　０５　　（２Ｈ
，ｍ）。
７、　１０−７．　２５　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．　
３５（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝５．９．　７．　８Ｈｚ）
。
７、　６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．９Ｈｚ）Ｍ
ＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４１０　（Ｍ”　
）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２３Ｆ　Ｏｓ　、Ｍ”　）　　：　４
１０．１５３０実測値（Ｍ＋）　　＋　　　　　　　　
　４１０．１５０１元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ２３Ｆ　Ｏ５）　　　実測値Ｃニア０
．２３　　　　　　　　Ｃニア０．６１Ｈ：　　５．６
５　　　　　　　　Ｈ：　　５．７５ｄ　　（３Ｅ）−
１５−（ｍ−フルオロフェニル）−１５−エビ−２，５
，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル ｍ、ｐ、　　　　１６１−１６２℃（再結晶溶媒：酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン） 耳　。
［αコ　。　、　　　＋２７８．　１５　　（ｃ　　０
．　５８６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４４０．２９５６゜２８８６、　
１７００．　１６３２．　１５９３゜１４８５、　１４
４８．　１３４６．　１３１７゜１２８０、　１２５１
．　１２０７．　１１８１゜１１６６、　１１２７．　
１０９６．　１０７１゜１０３８、　１０１３．　９９
４．　９８０゜９６１、　９４８．　８６６、　７８３
．　７４８゜６９６、　５２０ｃｍ”” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：１、　
７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝４．　９Ｈｚ）、　　２
゜０７　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．　９．　８．
　３゜１３、７Ｈｚ）、　　２．　１２　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝３、　９Ｈｚ）、　　２．　４５−２．　５
５　　（ＩＨ。
ｍ）、　　２．　６８　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝６
．４゜７、　３．　１３．　７Ｈｚ）、　　３．　５２
　　（１８゜ｔ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）、　　３．　
７９　　（３Ｈ，ｓ）３、　９５−４．　０５　　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　　５．　２−５．３　（２Ｈ，ｍ）、　　
５．　７５−５．　８５（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７１
　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ　＝１６、　１Ｈｚ）、　　６
．　８３　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７゜６Ｈｚ）、　　
６．９５−７．　０３　　（ＩＨ，ｍ）。
７、　０５−７．　１７　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．２
−７、　２５　　（ＩＨ，ｍ）、　　７．　３５　　（
ＬＨ，ｄｔ、５．９，７．８Ｈｚ）、７．６７　　（Ｌ
Ｈ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４１０　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２３Ｆ　０５　、　Ｍ”　）　　＋　
４１０．１５３０実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　
　　：　４１０．１５４８元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ２３Ｆ　０５　）　　　実測値Ｃニア
０．２３　　　　　　　　Ｃ：６９．ｓｓＨ：　　５．
６５　　　　　　　　Ｈ：　　５．５６実施例１５ ｄ　　（３Ｅ）−１５−（ｍ−フルオロフェニル）−２
，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２　　（４３）ｏｏｌ−１ ｄ　　（３Ｅ）　　１５−　（ｍ−フルオロフェニル）
−２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノ
ナツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルエステル（１７６ｍｇ、０．４
２９ｍｍｏ　１）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に１．
　０規定水酸化ナトリウム水溶液（５，０ｍ　ｌ、５．
０ｍｍｏ　ｌ）を加え、室温で４０時間攪拌した。反応
混合物を濃縮し、残渣に水（１０ｍ　ｌ）を加え、１．
０規定塩酸（５，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチル（
５０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。有機層を合わせて水
（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮すると１７Ｑｍｇの粗結
晶が得られた。この粗結晶を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
で再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）−１５−（ｍ−
フルオロフェニル）−２，５，６，７，１６，１７，１
８，１９，２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧ　１２　　（１３５ｍ
ｇ、　　０゜３４１ｍｍｏｆ）が収率７９．５％で得ら
れた。
この構造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１８９−１９０°Ｃ ２ケ ［α］。：　　＋２９１．３６　（ｃ　０．３３６゜Ｍ
ｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３６４，２９７６゜１６８８．１
６３４，１５９３，１４５０゜１３０５．１２７８，１
２４９，１２０５゜１０７３．９９０，８７０．７４６
ｃｍ”ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃｌ　３　＋
　ＤＭＳ　０−ｄ６．δ）： ２．００　（ＬＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝５．９，９゜８．１３
．５Ｈｚ）、２．３５−２．４５（ＩＨ，ｍ）、　　２
．　７０　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝６、　７．　１３
．　５Ｈｚ）、　　３．　４４　　（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝ｓ、　　８Ｈｚ）、　　３．８５−４．　
０（ＩＨ，ｍ）、　　５．　１５−５．２５　　（２Ｈ
。
ｍ）、５．７−５．８５　　（２Ｈ，ｍ）、６゜６９　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　６゜７９
　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）、　　６．　
９−７．　０５　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．　１５−７
．　２５　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．　３−７．４　　
（ＬＨ，ｍ）７、　６６　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５
．　９Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　３
９６　（Ｍ”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２１Ｆ　Ｏ５，Ｍ”　）　　：　３９
６゜１３７３実測値（Ｍ＋）　　：　　　　　　　　　
３９６．１３５８元素分析 計算値（Ｃ２３Ｈ２１Ｆ　Ｏｓ　）　　　実測値Ｃ：６
９．６９　　　　　　　　Ｃ：６９．６３Ｈ：　　５．
３４　　　　　　　　Ｈ：　　５．４０実施例１６ ｄ　−（３Ｅ）−１５−（ｐ−ブロモフェニル）−２，
５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツル
ー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧｒ２メチルエステルｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−
ブロモフェニル）−１５−オキソ−２，５，６，７，１
６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３．４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２メ
チルエステル、１１−アセタート（１，０ｇ。
１．９１ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に３
塩化セリウム７水和物（１，４２ｇ、　　３゜８１ｍｍ
ｏｌ）を加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム
（８８ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を
０℃で１０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢酸エチル（
５０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エチル（１０
ｍｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水（２０ｍｌ）、
飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮した。次に得られた油状物をアルゴン雰
囲気下で無水メタノール（２０ｍ　ｌ）に溶かし、この
溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶液（５，２
２規定、０．　１ｍｌ、　　０．　５２ｍｍｏｌ）を加
え、室温で１時間攪拌した。この反応混合物を酢酸で中
和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍ　ｌ）を加え、酢
酸エチル（５０ｍ　１゜２０ｍ　ｌ）で抽出した。有機
層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をメル
ク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／シクロ
ヘキサン＝１／２）で分離精製すると、低極性の留分と
してｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−プロモフ工二ル）−１
５−エビ−２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，
２０−ノナツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３０６ｍｇ
、０．０・６０ｍ０１）が３３％の収率で得られた。続
いて、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−ｐ−ブ
ロモフェニル−２，５，６，７，１６，１７，１８，１
９，２０−ノナツルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（２９３
ｍｇ、　　０．　５７ｍｍｏ　ｌ）が３１％の収率で得
られた。これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−ブロモフェニル）−２，５
，６，７，１６，１７，１８，１９，２〇−ノナツルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル上釘。
［α］ｏ　　、　　＋２５３．３０　（ＣＯ，４９０゜
ＭｅＯＨ） ＴＲ（液膜法）：３３９０，２９３６．２８７０゜１７
４４．１７１９，１６２０．１４９１゜１４６６、　１
４３７．　１２９２．　１２４９゜１１９５、　１１６
８．　１１１８．　１０３．１゜９６７、　８６１．　
７６０ｃｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３、δ）＝１．９６　
　（ＬＨ，ｍ）　、２．０−□２．２　　（ＩＨ，ｍ）
、２．２５　　（ＩＨ，ｍ）、２．４８（ＩＨ，ｍ）、
２．６８　　（ＩＨ，ｍ）、３゜４７　　（ＩＨ，ｔ、
　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．７９　　（３Ｈ，ｓ）、４
．００　　（ＩＨ，ｍ）、５゜２３−５．　２６　　（
２Ｈ，ｍ）、　　５．　７８−５゜７９　　（２Ｈ，ｍ
）、６．７０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ
）、　　６．　８１　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）、６．９９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７、　４Ｈｚ
）、　　７．　２２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝６゜９Ｈ
ｚ）、　　７．　２５　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　
３Ｈｚ）、　　７．５１　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．
　３Ｈｚ）、７．　６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５
．６Ｈ２） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４７０　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２３０５Ｂ　ｒ、　Ｍ”　）　　：　
４７０．０７２９実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　
　　　　４７０．０７０３ｄ−（３Ｅ）−１５−（ｐ−
ブロモフェニル）−１５−エビ−２，５，６，７，１６
，１７，１８゜１９．２０−ノナツルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル Ｌヂ ［αコ　。　：　　　＋２４９．　１９　　（ｃ　　Ｏ
６５００゜ＭｅＯＨ） ｒＲ（ＫＢｒ法）：３５０８，３４３４゜２９８０．１
７１１．１６３２．１４８９゜１４４８．１３４４．１
３１９，１２７６゜１２４９．１２０５．１０１１．９
７３゜８６２．７４８ｃｍ−” ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：１．８
４−２．８０　（５Ｈ，ｍ）、３．４９（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝８．６Ｈｚ）、３゜７９（３Ｈ，ｓ）、３．９５　（
ＩＨ，ｍ）、５゜１２−５．２５　（２Ｈ，ｍ）、５．
７６−５゜８３　（２Ｈ，ｍ）、６．６９　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６．７３−７．５６　　（７Ｈ
，ｍ）、　　７．　６７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６
゜１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４７０　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２３０５Ｂ　ｒ、　Ｍ”　）　　：　
４７０．０？２９実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　
　　　　４７０．０７３６実施例１７ ｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル）
−２，５，６，７，１６，１７，１８゜１９．２０−ノ
ナツルー３．４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルニス（４６） （ｎ） ｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル）
−１５−オキソ−２，５，６，７，１６゜１７．１８，
１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１
−アセタート（６６１ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）のメタ
ノール（２０ｍｌ）溶液に３塩化セリウム７水和物（１
，０５ｇ。
２．８２ｍｍｏ　ｌ）を加え、０℃に冷却後、水素化ホ
ウ素ナトリウム（５３，３ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を
加えた。この溶液を０℃で１５分間攪拌した後、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液（３ｍｌ）を加え、濃縮した。
残渣に酢酸エチル（４０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物
を酢酸エチル（２０ｍｌ×２）で洗った。濾液を合わせ
て水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られ
た油状物をアルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍ
ｌ）に溶かし、この溶液にナトリウムメトキシドのメタ
ノール溶液（５，２２規定、０゜１１ｍ１，０．５７ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。この反応混合
物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍｌ）
を加え、酢酸エチル（５０ｍ　１．　３０ｍ　ｌ）で抽
出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られ
た残渣をメルク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸エ
チル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製すると、低
極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−１５−エビ−２，５，６，７，１６
，１７，１８，１９゜２０−ノナツルー３．４−ジデヒ
ドロ−４，８一インターｍ−フェニレンＰＧ■２メチル
エステル（２９１ｍｇ、　０．６８０ｍｍｏ　ｌ）が４
８．２％の収率で得られた。続いて、高極性の留分とし
てｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル
）−２，５，６，７，１６，１７，１８゜１９．２０−
ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−
フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（２７１ｍｇ、　０
．６３３ｍｍｏ　ｌ）が４４゜９％の収率で得られた。
これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル）
−２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノ
ナツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルエステル ざ ［α］。：　　＋２７４．２０　（ｃ　０．３１４゜Ｍ
ｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３４００，３０２０．２９５４゜１６
９６．１６３４．１５９５．−１４７３゜１４３７．１
３７５，１０３８，９９４，８６６．７８９，７４８，
６６７ｃｍ−’ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３、δ
）＝１、　９−１．　９５　（ＩＨ，ｍ）、　　２．　
０５（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝４．９．８．８．１３゜７Ｈ
ｚ）、２．４５−２．５５　（２Ｈ，ｍ）。
２．６８　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝６．３，７゜３．１３
．’Ｎ（ｚ）、３．４６　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝８．７Ｈｚ）、３．７９　（３Ｈ，ｓ）。
３．９５−４．０５　　（ＩＨ，ｍ）、５．２３（ＩＨ
，ｄｄｄ、Ｊ＝Ｊ＝４．９，７．３゜８．７Ｈｚ）、５
．６−５．６５　　（ＩＨ，ｍ）５．７６　　（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝８゜６．１５゜２Ｈｚ）、６．０２　　（Ｌ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５゜６．１５．２Ｈｚ）、６．７０　　
（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．８１　　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８５−６．９５　（２Ｈ，ｍ）
、７．０１　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２
−７．５　　（２Ｈ，ｍ）、７゜６７　　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１５．９Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　
：　４２８　（Ｍ”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２２Ｆ２０９．　Ｍ”　）　　：　４
２８．１４３５実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　
　　　４２８．１４３２ｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６
−ジフルオロフェニル）−１５−エビ−２，５，６，７
，１６，１？、１８，１９．２０−ノナツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル ｍ、ｐ、　　　　１３７−１４０°Ｃ（再結晶溶媒：酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン） ２り ［α］ｏ　　：　　＋２３８．４０　　（ｃ　　Ｏ，５
２６゜Ｍｅｎ）（） ＩＲ（ＫＢｒ法）＋３３５６．２９５２゜１６８８、　
１６２８，１６０３．　１４７３゜１４５０、　１３２
５．１２６１．　１１９９゜１１８０、　１０７５．　
１００４．　８６８．　７９５．７４６．　５６７ｃｍ
−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）　：１、　６
５−１．　７５　　（ＩＨ，ｍ）、　　２．　０６（Ｌ
Ｈ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．９．８．５．　１３゜７Ｈｚ
）、２．４−２．５５　　（２Ｈ，ｍ）。
２、　６７　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝６．　４．　
７゜３．１３．７Ｈｚ）、３．５１　　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝８．　６Ｈｚ）、　　３．　７９　　（３Ｈ，ｓ）
。
３．９５−４．　０５　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．　２
４（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．９，７．３．８゜６Ｈ
ｚ）、５．６−５．７　　（４Ｈ，ｍ）、５．８０　　
（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．３，１５．３Ｈｚ）、６．
０１　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．１゜１５．３Ｈｚ）、
６．７０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６
．８４　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９
−７．０　　（２Ｈ，ｍ）。
７．１３　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７゜２−
７．３５　　（２Ｈ，ｍ）、７．６７　　（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４２８　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２□Ｆ２．０．　、　Ｍ＋）　　：　
４２８．１４３５実測値（Ｍ”　”）　　：　　　　　
　　　　　４２８．１４５３元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ２□Ｆ２０５）　　実測値Ｃ：６７．
２８　　　　　　　　Ｃ：６７．４７Ｈ：　　５．１８
　　　　　　　　Ｈ：　　５．２２実施例１８ ｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル）
−２，５，６，７，１６，１７，１８゜１９．２０−ノ
ナツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２　　（４８）ＱＱＩ−１ Ｈδ　　　６１（Ｆ （４８） ｄ−（３Ｅ）−１５−（２，６−ジフルオロフェニル）
−２，５，６，７，１６，１７，１８゜１９．２０−ノ
ナツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルエステル（１８４ｍｇ、０．４
３０ｍｍｏ　１）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に１．
０規定水酸化ナトリウム水溶液（５，０ｍ　ｌ、　　５
．　０ｍｍｏ　１）を加え、室温で４０時間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍｌ）を加え、１
．　０規定塩酸（５，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチ
ル（５０ｍ　１．　２０ｍ　ｌ）で抽出した。有機層を
合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮すると２１
２ｍｇの粗結晶が得られた。この粗結晶を酢酸エチル／
ｎ−ヘキサンで再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）−
１５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，５，６，
７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２　（１２４ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）が収率６９．
８％で得られた。この構造は、以下のデータより確認し
た。
ｍ、　　ｐ、　　　　１５２−１５３℃［α］″″５Ｄ
：　　＋２６８．　６６　（ｃ　Ｏ，４３４゜ＭｅＯＨ
） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４５０．２９３６゜１６９０．１
６２６．１５９３，１４７３゜１４４８．１２５１．１
２３４．１１９７゜１０７５．９９４，８６８，７８７
．７４６ｃｍ’−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３＋ＤＭＳＯ−ｄ６＋
　　δ）： １．９５−２．０５　（ＬＨ，ｍ）、２．３５＝２．　
５　　（ＩＨ，ｍ）、　　２．　６８　　（’ＬＨ，ｄ
ｔ、　　Ｊ＝６．　８．　１３．　７Ｈｚ）、　　３．
　４３（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．８Ｈｚ）、　　３．８
５−４、　０　　（ＬＨ，ｍ）、５．　１５−５．２５
（ＩＨ，ｍ）、５．６１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７゜
２Ｈｚ）、　　５．　７８　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝
８゜８．１５．１Ｈｚ）、６．０９　　（ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ＝７．　２．　１５．　１Ｈｚ）、６．　６８　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、６．　７７　　
（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、、　　６．　８
５−６゜９５　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　９９　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　７゜　１５−７
．３　　（２Ｈ。
ｍ）、７．６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈ
２） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）＋　４１４　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２０Ｆ２０５　、　Ｍ”　）　　：　
４１４．１２７９実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　
　　　　４１４．１２９０元素分析 計算値（Ｃ２３Ｈ２ＯＦ　２０ｓ　）　　実測値Ｃ：６
６．６６ Ｈ：４．８６ Ｃ：６６．５６ Ｈ：４．８９ ←いんモ脅、含〕 実施例１９ ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１６−フェニル−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メ
チルエステル（４９）およびその１５−エビ体（５０） ｄ　−（３Ｅ）、−１６−メチル−１５−オキソ−１６
−フェニル−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプ
タノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレン−ＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート
（１，０３ｇ、２．１７ｍｍｏ　１）のメタノール（４
０ｍ　ｌ）溶液に３塩化セリウム７水和物（８９０ｍｇ
、　　２．　３９ｍｍ。
ｌ）を加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（
１７５ｍｇ、４．６１ｍｍｏ　ｌ）を加えた。
この溶液を０℃で１０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢
酸エチル（５０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エ
チル（１０ｍ　ｌ　ｘ　２）で洗った。濾液を合わせて
水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油
状物をアルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍ　ｌ
）に溶かし、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノ
ール溶液（５，２２規定、０．１０ｍ１，０．５２ｍｍ
ｏ１）を加え、室温で１．５時間攪拌した。この反応混
合物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍ　
ｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍ　１゜２０ｍ　ｌ）で
抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得ら
れた残渣をメルク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸
エチル／シクロヘキサン＝１／２）で分離精製すると、
低極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−エビ−１６−
メチル−１６−フェニル−２，５，６，７，１８，１９
，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２メチルエステル（４６
９ｍｇ、　　０．　９９ｍｍｏ　ｌ、再結晶溶媒：へキ
サン／酢酸エチル）が４９．８％の収率で得られた。続
いて、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ）　−１６−メチ
ル−１６−フェニル−２，５，６，７，１８，１９，２
０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３６０ｍｇ
。
０゜７６ｍｍｏｌ）が３８．２％の収率で得られた。こ
れらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１６−フェニル−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタツル３．４−ジブ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル λデ ［αコ　ｏ　　：　　　＋２３９．　９１　　（ｃ　　
０．　４９６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３３６４．２９７２，１７０２．１６
３２、　１６０５．　１４４８．　１２５１゜１２０５
、　１１７６、　１０３５，９９０゜８６６．７６６．
７００ｃｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：１．
３０．１．３１　　（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ）。
１．９２　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．　９．　８
゜８．１３．７Ｈｚ）、２．３１　　（ＬＨ，ｑ。
Ｊ＝７．８Ｈｚ）、　　２．　５７　　（ＩＨ，ｄｔ。
Ｊ＝６．８．　１３．７Ｈｚ）、　　３．　３１　　（
ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．８Ｈｚ）、３．７３　　（３Ｈ
。
ｓ）、４．１３　　（ＬＨ，ｍ）、５．１２　　（ＩＨ
，ｍ）、５．４９　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、
　　６．　６３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈ
ｚ）６．７６　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）６．８
８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
７、　１４−７．３４　　（６Ｈ，ｍ）、　　７．　６
０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）＋　４３４　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２７Ｈ３００５、Ｍ”　）　　：　４３４，
２０９３実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４３
４．２１１９ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１６−フェ
ニル−１５−エビ−２，５，６，７，１８，１９，２〇
−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレン−Ｐ　Ｇ　ｒ　２メチル工ステルｍ、ｐ
、　　　　１４６〜１４７℃ λデ ［αコ　Ｄ　：　　　＋２１４．　５１　　（ｃ　　０
．　２４８゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４１８．３２９０．２９７２．１
７１９．１６３４．１４４８．１２０７．１１７６．１
０９６．９８２．８６６．７０２ｃｍ−” Ｎ　Ｍ　Ｒ（４００Ｍ　Ｈｚ　、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ
）：１．２９．１．３４　（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ）。
１．９１　（１）１．ｄｄｄ、Ｊ＝４．９．８゜８．１
３．７Ｈｚ）、２．３０　（ＬＨ，ｍ）。
２．５５　（ＩＨ，ｍ）、３．３３　（ＬＨ，ｔ。
Ｊ＝８．　８Ｈｚ）、　　３．７３　　（３Ｈ，ｓ）。
４、　１６　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．　１２　　（１
８，ｍ）５、　４１−５．　５０　　（２Ｈ，ｍ）、　
　６．　６３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ
）、６．７７　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．
９８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈ２）、７．１５−７
．３４　　（６Ｈ，ｍ）、７．５８　　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝１６．　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４３４　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２７Ｈ３００５、Ｍ”　）　　：　４３４．
２０９３実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　：　
４３４．２１１６実施例２０ ｄ−（３Ｅ）　−１６−メチル−１６フエニルー２．５
．６．７．１８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　Ｉ
　２　　（５１） ｃｏａＨ す ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１６−フェニル−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２メ
チルエステル（２４９ｍｇ。
０．５７ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍｌ）溶液に２
．０規定水酸化ナトリウム水溶液（２，５ｍ　ｌ、５．
０ｍｍｏ　ｌ）を加え、室温で１８．５時間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、残渣に水（２０ｍｌ）を加え、１
．０規定塩酸（１０ｍ　ｌ）で中和した後、酢酸エチル
（５０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。有機層を合わせて
水（２０ｍｌ）。
飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、得られた粗結晶を酢酸エチル／シ
クロヘキサンで再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）−
１６−メチル−１６−フェニル−２，５，６，７，１８
，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−イン
ターｍ−フェニレンＰＣＩ２　　（１５５ｍｇ、０．３
６９ｍｍｏ　１）が収率６４．７％で得られた。この構
造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１８４〜ｂ 咥。
［αコ　。　、　　　＋２７２．　８３　　（ｃ　　０
．　１６２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００．２９７４．１６８２．１
６３０．１６０５．１４５０．１３３０．１２９９．１
２５１．１２１２．９８８．７０２ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３＋ＤＭＳ　０
−ｄ６＋　　δ）： １．３６，１．３８．（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ）、。
１、　９３　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．　５．　９
゜８、　１５．　３Ｈｚ）、　　２．　２６　（ＩＨ，
ｑ。
Ｊ＝８．６Ｈｚ）、２．６４　（ＩＨ，ｄｔ。
Ｊ＝７．　０−１５．　３Ｈｚ）、　　３．　２９　（
ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）、　　３．　８０　
（ＩＨ。
ｄｔ、　　Ｊ＝５．　５．　６．　１Ｈｚ）、　　４．
　１８（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．　１Ｈｚ）、　　５．
　１４（ＩＨ，ｃｉｄｄ、　　Ｊ＝５．　５．　７．　
３．　８゜５Ｈｚ）、５．５０　　（ＩＨ，ｍ）、６．
６８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．７８−
６．８２　　（２Ｈ，ｍ）、７．２２　　（２Ｈ。
ｍ）、７．３３　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．９Ｈ２）７．
４０　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
７、　６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．９Ｈｚ）Ｍ
ＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４２０　（Ｍ”　）高分
解能マススペクトル 計算値（Ｃ２６Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　：　４２０．
１９３７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４２
０．１９３４実施例２１ ｄ−（３Ｅ）−１７−フェニル−２，５，６，７，１８
，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，
８、インターｍ−フェニレンＰＧ■２メチルエステル（
５２）およびその１５−エビ体（５３） ００Ｍｅ ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−１７−フェニル−２，５
，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧＩ２
メチルエステル、１１−アセタート（１，０８ｇ、２．
３５ｍｍｏ　ｌ）のメタノール（３０ｍｌ）溶液に３塩
化セリウム７水和物（１，８８ｇ、５．０４ｍｍｏ　１
）を加え、ＯｏＣに冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（
１２０ｍｇ、３．１６ｍｍｏ　ｌ）を加えた。コノ溶液
ヲ０℃で１０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢酸エチル
（５０ｒｎｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エチル（
１０ｍ　１　ｘ２）で洗った。濾液を合わせて水（２０
ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状物を
アルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍｌ）に溶か
し、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶液
（５，２２規定、０．１０ｍ１，０．５２ｍｍｏ　ｌ）
を加え、室温で２時間攪拌した。この反応混合物を酢酸
で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍ　ｌ）を加え
、酢酸エチル（５０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。有機
層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をメル
ク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／シクロ
ヘキサン＝１／２）で分離精製すると、低極性の留分と
してｄ−（３Ｅ）−１７−フェニル−１５−エビ−２，
５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン−ＰＧ■
２メチルエステル（４３６ｍｇ、１．０４ｍｍｏ　ｌ、
再結晶溶媒ニジクロヘキサン／酢酸エチル）が４４．２
％の収率で得られた。続いて、高極性の留分としてｄ−
（３Ｅ）−１７−フェニル−２，５，６，７，１８，１
９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３７８ｍｇ、
０．９Ｑｍｍｏｌ、再結晶溶媒ニジクロヘキサン／酢酸
エチル）が３８．３％の収率で得られた。これらの構造
は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１７−フェニル−２，５，６，７，１８
，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル ｍ、ｐ、　　　　９８−９９°Ｃ ｊ−デ ［αコ　Ｄ　：　　　＋２５３．　７７　　（ｃ　　Ｏ
，１０６゜ＭｅＯＨ） ＩＲＣＫＢｒ法）：３４００．２９３８．１７１５．１
６３４．１４４８．１３１９．１２０７．１１７２．１
０６４．９８６．８６６．７４６ｃｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）：１、　４３
−２．　００　　（３Ｈ，ｍ）、　　２．　３４（ＩＨ
，ｍ）、　　２．　６５−２．　７２　　（３Ｈ。
ｍ）、　　２．　９１．　　（ＬＨ，ｍ）、　　３．　
３０（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝４．４Ｈｚ）、　　３．　３
６（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．８Ｈｚ）、３．７８（３Ｈ
，ｓ）、　　３．８５　　（ＬＨ，ｍ）、　　４゜１０
　　（ＩＨ，ｂｒｍ）、　　５．　１７　　（ＬＨ，ｑ
。
Ｊ＝７．３Ｈ２）、５．５８　　（２Ｈ，ｍ）。
６、　７０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）
。
６、　８１　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　３Ｈ２）、
　　７゜０５　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．　８Ｈｚ）
、　　７．　１７−７、　３１　　（６Ｈ，ｍ）、　　
７．　６６　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）＋　４２０　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２６Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　：　４２０．
１９３？実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４２
０．１９４６ｄ−（３Ｅ）−１７−フェニル−１５−エ
ビ−２，５，６，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー
３．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル ｍ、ｐ、　　　　　１３８℃ ［α　コ”ｏ　　　　：　　　　　＋２４２．　　６５
　　　（ｃ　　　０．　　５５８゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４０８，２９５０゜１７２７．１
６３８．１４４８，１３１９゜１２７０．１２１０．　
１１７２，１０７５゜９８６、　８６８．　７５０．　
７００ｃｍ−１ＨＭＲ（４００ＭＨｚ、　ＣＤ　Ｃ１３
、δ）二１．８９　　（２Ｈ，ｍ）、　　１．　９９−
２．　２４（２Ｈ，ｍ）、　　２．４４　　（ＬＨ，ｍ
）、　　２゜６３−２．８１　　（３Ｈ，ｍ）、　　３
．４４　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　　３
．７８　　（３Ｈ。
Ｓ）、　　３．９６　　（ＩＨ，ｂｒｑ、　　Ｊ＝７．
　３Ｈｚ）、　　４．　１７　　（ＩＨ，ｂｒｍ）、　
　５．　２１　　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝５．５．７．３Ｈ
ｚ）。
５．６６　　（２Ｈ，ｍ）、６．７０　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　６．　８３　　（ＩＨ，ｔ、　　
Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　　７．　１１　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７゜３Ｈｚ）、　　７．１８−７．　３１　　（
６Ｈ，ｍ）。
７．６７　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６Ｈｚ）ＭＡＳＳ
（Ｅｌ　法、　　ｍ／ｅ）　　＋　　４２０　　（Ｍ”
　　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２６Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　：　４２０．
１９３７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　：　４
２０．１９１６実施例２２ ｄ−（３Ｅ）−１７−フェニル−２，５，６，７，１８
，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧｒ２　（５４） ａｏＨ （５４） ｄ−（３Ｅ）−１７−フェニル−２，５，６゜７．１８
，１９．２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒドロ−４，
８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（
３１０ｍｇ、０．７３８ｍｍｏｌ）のメタノール（２０
ｍ　ｌ）溶液に１．０規定水酸化ナトリウム水溶液（６
，０ｍｌ、　　６゜Ｏｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時
間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、残渣に水（２０ｍ　ｌ）を加え、
１．０規定塩酸（１０ｍｌ）で中和した後、酢酸エチル
（５０ｍ　ｌ、　　２０ｍ　ｌ）で抽出した。
有機層を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ
ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
得られた粗結晶をメタノール／エーテルで再結晶すると
白色結晶のｄ−（３Ｅ）−１７−フェニル−２，５，６
，７，１８，１９，２０−ヘプタノルー３．４−ジデヒ
ドロ−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２　　（１３３ｍ
ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）が収率４４．０％で得られた
。この構造は、以下のデータより確認した。
ｍ、Ｉ）、　　　　１６３〜１６４℃ ［α　コ”、　　　：　　　　　＋２７７、　　８６　
　　（ｃ　　　０．　　１７６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００．２９５０゜１６８８、　
１６３２，１４５０，１１９７゜９６５、　８６６、　
７４６ｃｍ” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃｌ　３　＋ＤＭＳ
　０−ｄ６＋　　δ）　： １．９０　　（ＬＨ，ｍ）、２．０７　　（ＬＨ，ｄｄ
ｄ、Ｊ＝５．３．８．３，１３．７Ｈｚ）。
２．４８−２．７９　　（４Ｈ，ｍ）、３．４８（ＩＨ
，ｔ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、３．９９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝
６．４，７．ｇＨｚ）。
４．２０　　（ＩＨ，ｍ）、５．２６　　（ＩＨ，ｍ）
５．６９　　（２Ｈ，ｍ）、６．７２　　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６．８６　　（ＩＨ。
ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．１３　　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．２２−７．５２　　（６Ｈ，ｍ
）、７．７５　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６゜ＩＨｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４０６　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃｚ５Ｈ２６０６，Ｍ＋）：４０６．１７１８
実測値（Ｍ”　）：　　　　　　　　４０６．１７１８
実施例２３ ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロペンチル−２，５゜６．７
，１６．１７，１８．１９．２０−ノナツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル（５５）およびその１５工ピ体（５６） （鋒）　　　　　　　　　　　　（５６）ｄ−（３Ｅ）
−１５−シクロペンチル−１５−オキソ−２，５，６，
７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェニレンＰＧ■
２メチルエスチル、１１−アセタート（９０７ｍｇ、２
．１４ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に３塩
化セリウム７水和物（１，５９ｇ、４．２８ｍｍｏ１）
を加え、０°Ｃに冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（８
１，０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を
ＯｏＣで１５分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液（３ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢酸エチル
（３０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エチル（
２０ｍｌＸ２）で洗った。濾液を合わせて水（２０ｍｌ
）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状物をアルゴ
ン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍｌ）に溶かし、こ
の溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶液（５，
２２規定、０．１６ｍ１，０゜８４ｍｍｏｌ）を加え、
室温で２時間攪拌した。
この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水
（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍ１．２０ｍ１
）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ
）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。
得られた残渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲル：
酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製する
と、低極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−シクロペ
ンチル−１５−エビ−２，５，６，７，１６，１７゜１
８．１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒド０−４．
８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２メチルエステル（
３６３ｍｇ、０．９４５ｍｍｏ　Ｉ）が４４．２％の収
率で得られた。続いて、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ
）−１５−シクロペンチル−２，５，６，７，１６，１
７，１８，１９゜２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ
−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエス
テル（３０６ｍｇ、　０．７９７ｍｍｏ　１）が３７．
２％の収率で得られた。これらの構造は、以下のデータ
より確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロペンチル−２，５゜６．７
，１６，１７．１８．１９．２０−ノナツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル ｍ、ｐ、　　　　１４１−１４２℃（再結晶溶媒：酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン） 冴 ［αコ　Ｄ　：　　　＋２９１．　３５　　（ｃ　　Ｏ
，２６６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３２０．２９５０゜２９１４、２
８７０．１７１７．１６３０゜１６０５．１５９１，１
４７５．１４４８゜１３４８．１３１９，１２７０．１
２５５゜１．２０５，１１７０，１０８３，１０６２゜
１０２９．９８８，９７１，９５１，８６８゜７７７．
７４６，７１９ｃｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）：１．２−２
．１　（ＩＩＨ，ｍ）、２．３−２゜５　（２Ｈ，ｍ）
、２．７１　（ＩＨ，ｃｌｄｄ。
Ｊ＝６．４，７．３，１３．７Ｈｚ）、３゜４５　（Ｌ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、３．８０　（３Ｈ，ｓ）、
３．９−４．０　（２Ｈ，ｍ）５．２３　（ＩＨ，ｄｄ
ｄ、Ｊ＝５．４゜７、　３，８．７Ｈｚ）、５．５５−
５．７（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７２　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６．８５　　（ＩＨ，ｔ、　　
Ｊ＝７、　１Ｈｚ）、　　７．０９　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７゜１Ｈｚ）、　　７．２３　　（ＬＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）、７．６８　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ＝１６．１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（Ｅｌ法１ｍ／　ｅ）　　：　３８４　（Ｍ′
″）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２１！０５　、　Ｍ”　）　　：　３
８４．１９３７実測値（Ｍ＋）　　：　　　　　　　　
３８４．１９６５元素分析 計算値（Ｃ２３Ｈ２８０５）　　実測値Ｃニア１．８５
　　　　　　　Ｃニア１．６８Ｈ：　　７．３４　　　
　　　　Ｈ：　　７．４０ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロ
ペンチル−１５−エビ−２，５，６，７，１６，１７，
１８，１９゜２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル
ｍ、ｐ、　　　　１３３．５−１３４℃（再結晶溶媒：
酢酸エチル／ｎ−ヘキサン） ２５″ ［αコ　。　：　　　＋２６４．　３６　　（ｃ　　０
．　５６４゜ＭｅＯＨ） ＩＲＣＫＢｒ法）＋３５３２．３４９２．３３０４、　
２９５４．　２９０４．　２８６８．　１７０５、　１
６３４．　１４４８．　１３４２．　１３１３、　１２
７６、　１２４９．　１２０５．　１１８７、　１１６
６、　１０９１．　１０２７．　９７５゜８６６、　７
４３ｃｒｒｒ’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：１、　
２−１．　８５　　（ＩＯＨ，ｍ）、　　１．　９５−
２．　１　　（２Ｈ，ｍ）、２．４５−２．　５５（Ｉ
Ｈ，ｍ）、２．６８　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．
　９．　７、３．　１４．２Ｈｚ）、　　３．　５０　
　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝３．６Ｈｚ）、　　３．　８０
（３Ｈ，ｓ）、３．９−４．０５　　（２Ｈ，ｍ）５、
　２６　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４、９，７゜３、
　８．　６Ｈｚ）５．６５−５．７５　　（２Ｈ。
ｍ）、　　６．　７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．
　１Ｈｚ）６．８６　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）。
７、　１４　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）、
　　７゜２４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７゜　６Ｈｚ）
、　　７．　６８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１
Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３８４　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　＋　３８４．
１９３７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　：　３
ｇ４．１９６３実施例２４ ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロペンチル−２，５゜６．７
．１６．１７，１８，１９．２０−ノナツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　
Ｉ　２　　（５７）Ｎ （５７） ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロペンチル−２，５゜６．７
．１６．１７，１８，１９．２０−ノナツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル（１９５ｍｇ。
０、　５０１ｍｍｏ　ｌ）のメタノール（２０ｍ　ｌ）
溶液に１．０規定水酸化ナトリウム水溶液（５゜０ｍｌ
、５．０ｍｍｏ　１）を加え、室温で４５時間攪拌した
。反応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍｌ）を加え、
１．０規定塩酸（５，０ｍ　ｌ）で中和した後、酢酸エ
チル（５０ｍ　ｌ、　　２０ｍ　ｌ）で抽出した。有機
層を合わせて水（２０’ｍｌ）。
飽和食塩水（２０ｍ　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮する１８７ｍｇの粗結晶が得られた。
この粗結晶をＭｅＯＨ／酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで再
結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）−１５−シクロペン
チル−２，５，６，７゜１６．１７，１８．１９．２０
−ノナツルー３゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ
−フェニレンＰＣＩ２　　（７９ｍｇ、０．２７８ｍｍ
ｏｌ）が収率５５．５％で得られた。この構造は、以下
のデータより確認した。
ｍ、　ｐ、　　　　　１７８．　５−１７９．　５６Ｃ
［α］”４　＋　　＋２９５．２８　（ｃ　０．２７６
゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３１０，２９５８゜２８７０．１
６９２，１６３０，１６０７゜１４５０．１４１５．１
３４４．１３１１゜１２７８．１２５１，１２１０，１
１０２゜１０７７．１０３５．９７３，８６６．７４６
ｃｍ−” ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３＋ＤＭＳＯ−ｄ６＋
　　δ）　： １．２５−２．０５　　（ＩＯＨ，ｍ）、２．３−２．
４　　（ＩＨ，ｍ）、２．６５−２．７５（ＬＨ，ｍ）
、３．４１　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝９゜０Ｈｚ）、３．８５
−３．９５　（２Ｈ，ｍ）。
５．１５−５．２５　　（ＩＨ，ｍ）、５．５５−５．
６５　　（２Ｈ，ｍ）、６．７９　（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６．８３　　（ＩＨ。
ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．０７　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．　
５Ｈｚ）、　　７．　６７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１
６．　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３７０　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２□Ｈ２６０５、Ｍ”　）　　：　３７０．
１７８０実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　３７
０．１７５８実施例２５ ｄ−（３Ｅ）　−１５−シクロへキシル−２，５゜６．
７．１６．１７，１８．１９．２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ　
Ｔ２メチルエステル（５８）およびその１５−エビ体（
５９） （旦） （Ｓ９） ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロへキシル−１５−オキソ−
２，５，６，７，１６，１７，１８，１９，２０−ノナ
ツルー３，４−ジデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセター）　（
８７０ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍ
ｌ）溶液に３塩化セリウム７水和物（１，４８ｇ、３．
９８ｍｍｏ１）を加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナ
トリウム（７５，３ｍｇ、１．９９ｍｍｏ　１）を加え
た。この溶液を０℃で２０分間攪拌した後、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（３ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣
に酢酸エチル（３０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢
酸エチル（２０ｍｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水
（３０ｍｌ）、飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状
物をア。
ルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍ　ｌ）に溶か
し、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶液
（５，２２規定、０．　１５ｍ１．　　Ｏ。
８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。
この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水
（２０ｍ　ｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍ１．３０ｍ
１）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ
　ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し
た。得られた残渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲ
ル：酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製
すると、低極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−シク
ロへキシル−１５−エビ−２，５，６，７，１６，１７
゜１８．１９．２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステ
ル（３７１ｍｇ、　　０．　９３２ｍｍｏ　１）が４６
．８％の収率で得られた。続いて、高極性の留分として
ｄ−（３Ｅ）　−１５−シクロへキシル−２，５，６，
７，１６，１７，１８，１９゜２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２メチルエステル（２９６ｍｇ、０．７４４ｍｍｏ１）
が３７．４％の収率で得られた。これらの構造は、以下
のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロへキシル−２，５゜６．７
，１６，１７，１８．１９．２０−ノナツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　
Ｉ　２メチル工ステルｍ、ｐ、　　　　１４６〜１４６
．５°Ｃ（再結晶溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン） ［α　コ”ｏ　　　：　　　　　＋２９５．　　５９　
　　（ｃ　　　Ｏ，３１８゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００，２９３０゜２８６０．１
７１０，１６９５，１６３０゜１６００．１５９０．１
４４０，１３２０゜１２８０．１２５０．１２２０，１
２００゜１１８０．１０９０．１０３０，９９０，９７
０．９５０，８９０，８６０，７８０，７５０ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：０．
９−１．５　（６Ｈ，ｍ）、１．６５−１゜９５　（６
Ｈ，ｍ）、２．’　０３　（４Ｈ，ｄｄｄ。
Ｊ＝４．９，９．０．１３．９Ｈｚ）、２゜２５−２．
５　　（２Ｈ，ｍ）、２．７０　　（ＬＨ。
ｄｔ、　　Ｊ＝６゜　８．　１３．　９Ｈｚ）、　　３
．４６　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３．８
０（３Ｈ，ｓ）、３．８５−４．０　（２Ｈ，ｍ）５．
２−５．３　　（ＩＨ，ｍ）、５．　５５−５．７　　
（２Ｈ，ｍ）、６．７２　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６．８５　　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．　１０　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．　２４　　（ＩＨ，
ｄ、　　Ｊ＝７、　３Ｈｚ）、　　７．　６８　　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　　Ｊ　＝１６、　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３９８　（Ｍ″′）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３００５、Ｍ”　）　　：　３９８．
２０９３実測値（Ｍ”）：　　　　　　　　３９８．２
１３６元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ３００５）　　　実測値Ｃｌ７２．３
４　　　　　　　Ｃニア２，１２Ｈ：　　７．５９　　
　　　　　Ｈ：　　７．５７ｄ−（３Ｅ）−１５−シク
ロへキシル−１５−エビ−２，５，６，７，１６，１７
，１８，１９゜２０−ノナツルー３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２メチルエステ
ルｍ、ｐ、　　　　１３４〜１３５℃（再結晶溶媒：酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン） 呼。
［α］ｏ　　、　　＋２５３．５７　（ｃ　Ｏ，５０４
゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００，２９２５゜２８５０．１
７２０，１６８０．１６３０゜１６００．１４４０．１
３２０．１２２０゜１１６０．１０８０．１０００．８
９０゜８６０．７５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：０．
９−１．５　（６Ｈ，ｍ）、１．５５−１゜９　（７Ｈ
，ｍ）、２．０７　（ＩＨ，ｄｄｄ。
Ｊ＝５．２．８．３．１３．８Ｈｚ）、２゜４５−２．
５５　（ＩＨ，ｍ）、２．６８　（ＬＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝
５．９，７．２，１３．８Ｈｚ）、３．５１　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、　　３．８０　　（３Ｈ，ｓ）
、　　３．８５−４゜０５　　（２Ｈ，ｍ）、　　５．
　２６　　（ＩＨ，ｄｄｄ。
Ｊ＝５．　２．　７．　２．　８．　６Ｈｚ）、　　５
．　６−５．　７５　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．７２　
　（ＬＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、　　６．８６　　（Ｌ
Ｈ。
ｔ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．　１４　　（ＬＨ，ｄ
。
Ｊ　＝１．　６Ｈｚ）、７．２４　　（ＬＨ，ｄ、　　
Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．６８　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝
１６、　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　３９８　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３（１０５、Ｍ”　）　　：　３９８
．２０９３実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　：　
３９８．２０６５元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ３００５）　　　実測値Ｃニア２．３
４　　　　　　　Ｃニア２．０２旧７．５９　　　Ｈ：
　７．５４ 実施例２６ ｄ、−（３Ｅ）−１５−シクロへキシル−２，５゜６．
７，１６，１７．１８，１９．２０−ノナツルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２　　（６０） （四） ｄ−（３Ｅ）−１５−シクロへキシル−２，５゜６．７
，１６．１７，１８，１９．２０−ノナツルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンｐＧＩ２
メチルエステル（１８３ｍｇ。
０、　４６０ｍｍｏ　ｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶
液に１．０規定水酸化ナトリウム水溶液（５゜ＱｍＩ、
５．０ｍｍｏ　Ｉ）を加え、室温で２４時間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍ　ｌ　）を加え
、１．０規定塩酸（５，０ｍ１）で中和した後、酢酸エ
チル（５０ｍ　１．　２０ｍ　ｌ）で抽出した。有機層
を合わせて水（２０ｍｌ）。
飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮すると１９８ｍｇの粗結晶が得られた。
この粗結晶を酢酸エチル／　Ｍ　ｅ　ＯＨで再結晶する
と白色結晶のｄ−（３Ｅ）−１５−シクロへキシル−２
，５，６，７，１６，１７゜１８．１９．２０−ノナツ
ルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２（１２５ｍｇ、　　０．　３２６ｍｍｏ　
ｌ）が収率７０゜１％で得られた。この構造は、以下の
データより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　２４３〜２１４°Ｃ 可 ［（２］　ｏ　　：　　＋２７５．７５　（ｃ　０．４
３８゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００．２９２０゜２８５０．１
６８０．１６３０，１４５０゜１３００．１２８０，１
２５０．１２００゜１０８０．１１００，１０３０．９
８０，９７０．９５０，９００，８６０，７８０，７０
ｃｍ−１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　ＣＩ　３　　＋ＤＭＳ　
０−ｄ６＋　　δ）　： ０、　９−１．　５　　（６Ｈ，ｍ）、　　１．　６５
−１、　８　　（４Ｈ，ｍ）、　　１．９−２．　０５
　　（２Ｈ，ｍ）、２．３−２．４　　（ＩＨ，ｍ）、
　　２゜６５−２．　７５　　（ＩＨ，ｍ）、　　３．
　３５−３゜４５　　（ＩＨ，ｍ）、　　３．　７５−
３．　９５　　（２Ｈ，ｍ）、　　５．　１５−５．２
５　　（ＬＨ，ｍ）。
５、　５５−５．　６５　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　
６８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、　　６．
　８３（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．
　０８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．
　２３（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈ２）、　　７．　
６６（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝、１６．　１Ｈｚ）ＭＡＳＳ
（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３８４　（Ｍ”　）高分解能マ
ススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２８０６Ｍ”　）：　３８４．１９３
７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　３８４．１９
５５元素分析 計算値（Ｃ２３Ｈ２８０５）　　　実測値Ｃニア１．８
５ Ｈニア、３４ Ｃニア１．　６９ Ｈニア、２８ （以下余白） 実施例２７ ｄ−（３Ｅ、１６Ｓ）−１６−メチル−２，５゜６．７
−テトラノルー３，４．１８．１８．１９．１９−へキ
サデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　
Ｉ　２メチルエステル（６１）およびその１５−エビ体
（６２） ｄ−（３Ｅ、１６８）−１６−メチル−１５−オキソ−
２，５，６，７−テトラノルー３．４゜１８．１８，１
９．１９−へキサデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル（９１０ｍｇ、２．０９
ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍ　ｌ）溶液に３塩化セ
リウム７水和物（１，５６ｇ、４．１８ｍｍｏ　ｌ）を
加え、００Ｃに冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（７９
，０ｍｇ、２．０９ｍｍｏ　１）を加えた。この溶液を
０℃で１５分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（３ｍ　ｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢酸エチル
（４０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エチル（２
０ｍｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水（２０ｍｌ）
、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状物をアルゴン
雰囲気下で無水メタノール（２５ｍ　ｌ）に溶かし、こ
の溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶液（５，
２２規定、０．１６ｍ１，０．８４ｍｍｏ１．）を加え
、室温で２時間攪拌した。この反応混合物を酢酸で中和
し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍ　ｌ）を加え、酢酸
エチル（５０ｍ　１．　３０ｍ　ｌ）で抽出した。有機
層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をメル
ク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／シクロ
ヘキサン＝２／１）で分離精製すると、低極性の留分と
してｄ−（３Ｅ、１６８）−１６−メチル−１５−エビ
−２゜５．６．７−テトラノルー３，４．１８．１８．
１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３７６ｍｇ、　　０
．　９４９ｍｍｏ　ｌ）が４５．４％の収率で得られた
。続いて、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ、１６８）−
１６−メチル−２，５，６゜７−テトラノルー３，４．
１８．１８．１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３３６
ｍｇ、０゜８４８ｍｍｏｌ）が４０．６％の収率テ得う
レタ。
これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ、１６８）−１６−メチル−２，５゜６．７
−テトラノルー３，４．１８．１８．１９．１９−へキ
サデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル ２５′″ ［α］ｏ　　：　　＋２９２．７０　（ｃ　０．４６６
゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３３８４．２９５６．２９２２゜１７
０５、　１６３２．　１４４８．　１３２３゜１２７８
、　１２４９．　１２０７．　１１７６゜１０７５、　
１０３６．　９９０．　８６６゜７５６Ｃｍ−１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ）二１、　００
　　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．　８Ｈｚ）、　　ｉ。
７−１．８５　　（ＬＨ，ｍ）、１．８０　　（３Ｈ。
ｔ、　　Ｊ＝２．７Ｈｚ）、２．０２　　（ＬＨ，ｄｄ
ｄ、　　Ｊ＝５．　２，８．８．　１３．７Ｈｚ、）。
２、　１５−２．　３　　（２Ｈ，ｒｎ）、　　２．　
３５−２、　５　　（２Ｈ，ｍ）、２．５５−２．　６
　　（ＩＨ，ｍ）、　　２．　７１　　（ＩＨ，ｄｄｄ
、　　Ｊ＝６゜４．７．　３．　８．　８Ｈｚ）、３．
４５　　（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝ｓ、　　８Ｈｚ）、３．８０　　（３Ｈ，
ｓ）３、　９−４．　０　　（ＩＨ，ｍ）、　　４．　
０５−４、　１　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．２３　　（
ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．　２．　７．　３．８．　
８Ｈｚ）。
５、　６０　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝７．　１．　１
５゜４Ｈｚ）、　　５．　６９　　（ＩＦ（、ｄｄ、　
　Ｊ＝８゜１、　１５．４Ｈｚ）、６．７１　　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）、　　６．　８４　　（ＩＨ，ｔ
。
Ｊ＝７．　４Ｈｚ）、　　７．　０８　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　　７．２８　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　　７．　６８　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝１５、９Ｈｚ）。
ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、ｍ／ｅ）：　３９６　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　：　３９６．
１９３７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　３９
６．１９５２ｄ−（３Ｅ、１６Ｓ）　−１６−メチル−
１５−エビ−２，５，６，７−テトラノルー３，４．１
８．１８．１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステルｍ、ｐ、　
　　１３４−１３５℃（再結晶溶媒：酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン） σ ［αコ　、）　：　　　＋２３３．　７２　　（ｃ　　
Ｏ，４３０゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３５３２，３３２２゜３２４４．２
９７０．２９０２，１７１１゜１６３４、　１４４８．
　１３４６．　１３１５゜１２７８．　１２５３．　１
２０３．　１１８５゜１１６８、　１０９６．　１０３
５．　１０１７゜９７８、　９４９．　８６４，７４８
ｃｍ−１ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３、δ）　：
１、　０１　　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．８Ｈｚ）、　
　１゜７５　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝４゜　９Ｈｚ）、
　　１．　８０　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝２．　４Ｈｚ
）、　　１．　７７−１．　８５　　（ＩＨ，ｍ）、　
　１．　９５　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝４．　９Ｈｚ）、　　２．　０６　　（Ｌ
Ｈ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．　９．　８．　８．　１３．
　７Ｈｚ）。
２、　１−２．　３　　（２Ｈ，ｍ）、　　２．　５０
　　（ＬＨ，ｑ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）、　　２．７
０　　（ＩＨ。
ｄｄｄ、　　Ｊ＝６．４．　７．　３．　１３．７Ｈｚ
）３、　５０　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）
。
３、　８０　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　９５−４．　
０５（ＩＨ，ｍ）、　　４．２５−４．　３５　　（Ｉ
Ｈ。
ｍ）、　　５．２５　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝４．
９゜７、　３，８．　３Ｈｚ）、　　５．６７　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝５．　１．　１６．　１Ｈｚ）、５
．７４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．３，１６．１Ｈｚ）。
６．７２　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ）。
６．８５　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７゜１４
　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２４　　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１６．１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３９６　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　：　３９６．
１９３７実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　：　３
９６．１９５９元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ２８０５）　　　実測値Ｃニア２．７
１　　　　　　　Ｃニア２．５９Ｈ：　　７．１２　　
　　　　　Ｈ：　　７．２２実施例２８ ｄ−（３Ｅ、１６８）−１６−メチル−２，５゜６．７
−テトラノルー３，４．１８．１８．１９．１９−ヘキ
サデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　Ｇ　
Ｉ　２　　（６３） （競） ｄ−（３Ｅ、１６８）　−１６−メチル−２，５゜６．
７−テトラノルー３，４．１８．１８．１９．１９−へ
キサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ
２メチルエステル（２２１ｍｇ。
０、　５５８ｍｍｏ　ｌ）のメタノール（２０ｍｌ）溶
液に１．０規定水酸化ナトリウム水溶液（５゜ＯｍＩ、
５．０ｍｍｏ　ｌ）を加え、室温で４０時間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、残渣に水（１０ｍｌ）を加え、１
．０規定塩酸（５，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチル
（５０ｍ　ｌ、２０ｍ　ｌ）で抽出した。有機層を合わ
せて水（２０ｍｌ）。
飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮した。残渣をメルク社ローバーカラム（
ＲＰ　　８　、　Ｍ　ｅ　ＯＨ／　Ｈ２０）で精製する
と、ｄ−（３Ｅ、１６８）−１６−メチル−２，５，６
，７−テトラノルー３，４．１８．１８．１９．１９−
へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２　　（１０２ｍｇ、０゜２６７ｍｍｏｌ）が収率４
７．８％で得られた。
この構造は、以下のデータより確認した。
λデ。
［α］。、　　＋２７６．７９　（ｃ　０．５５６゜Ｍ
ｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３３８４．２９５６．２９２２゜１７
０５．１６３２，１４４８．１３２３゜１２７８．１２
４９．１２０７，１１７６゜１０７５．１０３６，９９
０，８６６゜７５６ｃｍ−” ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．　　δ）二０．９
８　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１゜７−１．８５
　（４Ｈ，ｍ）、１゜９５−２゜０５　（ＩＨ，ｍ）、
２．２−２．３　（２Ｈ。
ｍ）、　　２．　３５−２．　４５　　（ＬＨ，ｍ）、
　　２゜６５−２．　８　　（ＬＨ，ｍ）、　　３．　
３５−３゜４５　　（ＩＨ，ｍ）、　　３．８５−４．
　０５　　（２Ｈ，ｍ）、　　５．　１５−５、２５　
　（ＩＨ，ｍ）。
５、　５５−５．　７　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７
０（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、　　６．　８
−６、　９　　（ＬＨ，ｍ）、　　７．　０５−７．　
１５（ＩＨ，ｍ）、　　７．　２−７．２５　　（ＬＨ
，ｍ）７、　７３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３８２　（Ｍ”　
）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ２６０５、Ｍ”　）　　：　３８２．
１７８０実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　３８
２．１８００実施例２９ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５゜６．７
−テトラノルー３．　４．　１８．　１８．　１９゜１
９−ヘキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル（６４）およびその１５−エビ
体（６５） ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１５−オキソ−
２，５，６，７−テトラノルー３．４゜１８．１８．１
９．１９−ヘキサデヒドロ−４゜８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（７
７０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）のメタノール（３５ｍｌ
）溶液に３塩化セリウム７水和物（１，２８ｇ、３．４
２ｍｍｏ１）を加え、０°Ｃに冷却後、水素化ホウ素ナ
トリウム（６５ｍｇ、１．７１ｍｍｏ　１）を加えた。
この溶液をＯ′Ｃで２０分間攪拌した後、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に
酢酸エチル（５０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢
酸エチル（１０ｍｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水
（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状
物をアルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍｌ）に
溶かし、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノール
溶液（５，２２規定、０．０８５ｍ１，０．４４ｍｍｏ
　］）を加え、室温で８時間攪拌した。この反応混合物
を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍｌ）を
加え、酢酸エチル（５０ｍ　１．　２０ｍ１）で抽出し
た。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残
渣をメルク社ローバーカラム（シリカゲル：酢酸エチル
／シクロヘキサン＝１／１）で分離精製すると、低極性
の留分としてｄ−（３Ｅ）−１６，１６−ジメチル−１
５−エビ−２，５，６，７−テトラノルー３゜４．１８
，１８，１９．１９−へキサデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（３０６ｍｇ
、　　０．　７４６ｍｍｏ　１）が４３．７％の収率で
得られた。続いて、高極性の留分としてｄ−（３Ｅ）　
−１６，１６−シメチルー２．　５．　６．　７−テト
ラノルー３．　４．　１８゜１８．１９．１９−へキサ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メ
チルエステル（３１６ｍｇ、　０．７７１ｍｍｏ　１）
が４５．１％の収率で得られた。これらの構造は、以下
のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノルー３．　４．　１８．　１８．　１９゜１
９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル ｍ、　　ｐ、６５．０−６８．０°Ｃ（再結晶溶媒：酢
酸エチル／シクロヘキサン） ［α　コ２“”、、　　　　：　　　　　　＋２８４．
　　　９８　　　（ｃ　　　０．　　　６６６゜ＭｅＯ
Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３７８，２９６４゜２９２２．２
３７０，２３３４．１７１５゜１６３２．１６０５，１
５９３．１４４８゜１３２３．１２７６．１２５１．１
２０７゜１１７６．１０７３．１０３６．９９０゜８６
６．８０１，７７９，７４８，７１７゜６０５、　５６
３ｃｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３、６）二０．９７　
　（３Ｈ，ｓ）、０．９８　　（３Ｈ，ｓ）１．８１　
　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
２．００−２．０５　　（ＩＨ，ｍ）、２．０８（ｌＨ
，ｄｑ、Ｊ＝２．９，１６．１Ｈｚ）。
２．２２　　（ＩＨ，ｄｑ、Ｊ＝２．９，１６゜１Ｈｚ
）、２．４０−２．５０　　（ＩＨ，ｍ）。
２．７１　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝６．４．　７゜
３．１３．７Ｈｚ）、３．４７　　（ＬＨ，ｔ。
Ｊ＝８．３Ｈｚ）、３．８０　　（３Ｈ，ｓ）。
３．９０−４．００　　（ＬＨ，ｍ）、４．００−４．
０５　　（ＩＨ，ｍ）、５．２３　　（ＬＨ。
ｄｄｄ、Ｊ＝５．４．７．３，８．８Ｈｚ）。
５゜６５−５．７５　　（２Ｈ，ｍ）、６．７１（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ）、６．８５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、７．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）
、７．２４（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　
７．　６８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）ＭＡ
ＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４１０　（Ｍ”　）
ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１５−エビ−２
，５，６，７−テトラノルー３，４．１８．１８．１９
．１９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニ
レンＰＧＩ２メチルエステルＩＲ（液膜法）：３４２２
，２９３２，１６９４゜１６３２．１６０７，１５９３
．１４４８゜１３７７．１３２３．１２４９，１１７８
゜１０４４．９８６，８６６．７８３，７４８゜７１９
ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）二〇、９８　
（６Ｈ，ｓ）、１．８０　（３Ｈ，ｔ。
Ｊ＝３．０Ｈｚ）、２．０５−２．１０　（ＬＨ，ｍ）
、２．２３　（ＬＨ，ｄｑ、Ｊ＝２゜５．１６．５Ｈｚ
）、２．４５−２．５５（１８，ｍ）、２．６９　（Ｉ
Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝７．３，１４．０Ｈｚ）、３．５１　（
ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３．８０　　（３Ｈ，ｓ）
３．９９　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝５．　５．　８゜
５Ｈｚ）、　　４．　０６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝３
．　０Ｈｚ）、　　５．　２６　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　
　Ｊ＝４゜９、　７．　３．　９．　２Ｈｚ）、　　５
．７０−５゜８０　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７１　
　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）、　　６．　
８６　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．９Ｈｚ）、　　７．
　１４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７、　３Ｈｚ）、７．
　２４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７゜９Ｈｚ）、　　７
．　６８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５゜９Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　４１０　（Ｍ”
　）実施例３０ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノルー３．　４．　１８．　１８．　１９゜１
９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２　　（６６） ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノルー３．　４．　１８．　１８．　１９゜１
９−へキサデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
ＰＧＩ２メチルエステル（２００ｍｇ。
０、４８８ｍｍｏ　１）のメタノール（２０ｍｌ）溶液
に１．０規定水酸化ナトリウム水溶液（３゜９ｍｌ、３
．９ｍｍｏ　１）を加え、室温で１８時間攪拌した。反
応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍｌ）を加え、１．
０規定塩酸で中和した後、酢酸エチル（５０ｍｌ、２０
ｍ１）で抽出した。
有機層を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ
ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する
と粗結晶のｄ−（３Ｅ）−１６゜１６−シメチルー２．
　５．　６．　７−テトラノルー３、　４．　１８．　
１８．　１９．　１９−へキサデヒドロ−４，８−イン
ターｍ−フェニレンＰＧＩ２（１８５ｍｇ、　　０．　
４６７ｍｍｏ　ｌ）が収率９５゜７％で得られた。この
構造は、以下のデータより確認した。
２、デ ［αｌ　Ｄ：　　＋２２８．５７　（ｃ　０．７２８゜
ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３７００−２５００゜２９７０．２
３６６．１６８８’、１６３０゜１４５０、　１２５１
．　１２１０．　１０７５゜１０３６．９９０．　８６
６、　７８１．　７４８゜６６９、　６０９．　５４２
．　４４３ｃｍ−’ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳ　Ｏ
ｄ６．　　δ）＝０、　８８　　（３Ｈ，ｓ）、　　０
．８９　　（３Ｈ，ｓ）１．７５−１．　８　　（ＩＨ
，ｍ）、　　１．　７６（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ）、２．　０５（ＩＨ，ｄｑ、　　Ｊ＝２．°４．１
６．５Ｈｚ）。
２、　１２　　（ＬＨ，ｄｑ、　　Ｊ＝２．４．　１６
゜５Ｈｚ）、　　２．　２５　　（ＩＨ，ｑ、　　Ｊ　
＝７．９Ｈｚ）、　　２．　５０−２．６０　　（ＩＨ
，ｍ）。
３、　５０　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）、
３゜７５−３．　８０　　（２Ｈ，ｍ）、　　５．　２
０−５゜３０　　（ＩＨ，ｍ）、５．５４　　（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝７．　３．　１５．　９Ｈｚ）、　　５．　６６　
　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝７．　３．　１５．　３Ｈｚ
）、　　６゜５８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　５
Ｈｚ）、　　６゜８６　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．３
Ｈｚ）、　　７．　１３　’（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．
　３Ｈｚ）、　　７．　３８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．
３Ｈｚ）、７．５５（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　５Ｈ
ｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　３９６　（
Ｍ”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２８０５、Ｍ”　）　　：　３９６．
１９３７実測値（Ｍ“）　　：　　　　　　　　３９６
．１９４８実施例３１ ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノル−１フーオ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル（６７）およびその１５
−エビ体（６８）（虹）（Ｌ８） ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−２，５，６，７−テトラ
ノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−イ
ンターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル、１１−
アセタート（７５６ｍｇ。
１．７７ｍｍｏ　１）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に
３塩化セリウム７水和物（１，３２ｇ、３゜５４ｍｍｏ
ｌ）を加え、０°Ｃに冷却後、水素化ホウ素ナトリウム
（６７，０ｍｇ、１．７７ｍｍ。
１）を加えた。この溶液をＯｏＣで２０分間攪拌した後
、飽和炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液（３ｍｌ）を加え
、濃縮した。残渣に酢酸エチル（３０ｍｌ）を加えて濾
過し、沈殿物を酢酸エチル（１０ｍ　ｌ×２）で洗った
。濾液を合わせて水（２０ｍ　ｌ）、飽和食塩水（２０
ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し
た。次に得られた油状物をアルゴン雰囲気下で無水メタ
ノール（２０ｍ　ｌ）に溶かし、この溶液にナトリウム
メトキシドのメタノール溶液（５，２２規定、０．　１
０ｍ１．　０゜５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪
拌した。
この反応混合物を酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水
（２０ｍ　ｌ）を加え、酢酸エチル（４０ｍ１．２０ｍ
１）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍ
ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した
。得られた残渣をメルク社ローパーカラム（シリカゲル
：酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／１）で分離精製す
ると、低極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１５−エビ−
２゜５、　６．　７−テトラノル−１フーオキサー３．
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２メチルエステル（３１１ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ
）が４５．３％の収率で得られた。続いて、高極性の留
分としてｄ−（３Ｅ）−２，５゜６．７−テトラノル−
１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インター
ｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル（２７４ｍｇ、
０．７０６ｍｍｏｌ）が３９．９％の収率で得られた。
これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノル−１フーオ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル２タ　　。
［α］　Ｄ　、　　＋２４８．６２　（ｃ　０．５８２
゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３４００，２９５０．２８７０゜１７
１０．１６３０，１６００．１５９０゜１４４０．１３
７０．１３２０．１２４０゜１２００．１１７０．１１
００．１０７０゜１０４０．９８０，８９０，８６０，
８００゜７８０．７５０，７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：０．
９４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈ２）、１゜５５−１．
７　（２Ｈ，ｍ）、２．０４　（ＩＨ。
ｄｄｄ、Ｊ＝５．１．８．８，１３．９Ｈｚ）２．１５
−２．３　（ＩＨ，ｍ）、２．４６（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝８
．１Ｈｚ）、２．６５−２．８　（２Ｈ，ｍ）、３．３
４　（ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ＝８．　１，９．　３Ｈｚ）、　　３．　４−３．　
５５　　（４Ｈ，ｍ）、３．８０　　（３Ｈ，ｓ）、。
３、　９−４．０５　　（ＩＨ，ｍ）、　　４．　３−
４゜４　　（ＬＨ，ｍ）、５．２−５．３　　（ＬＨ，
ｍ）５゜　６０　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝６．　１．
　１５゜４Ｈｚ）、　　５．８１　　（ＩＨ，ｄｄ、　
　Ｊ＝８゜１．１５．４Ｈｚ）、６．７１　　（ＬＨ，
ｄ。
Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、　　６．　８４　　（ＩＨ，ｔ
。
Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、７．　１１　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、７．２３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ
＝７、　３Ｈｚ）、　　７．　６８　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝１６、　　ＩＨｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　３８８　（Ｍ”
　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２□Ｈ２８０６、Ｍ＋）　　：　３８８．１
８８６実測値（Ｍ”　）　　＋　　　　　　　　３８８
．１８８４ｄ−（３Ｅ）−１５−エビ−２，５，６，７
−テトラノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル Ｌデ ［α］。：　　　＋２４２．６１　　（ｃ　　０．５２
８゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３４２０，２９５０．２８７０゜１７
００．１６３０．１６００，１５９０゜１４４０、　１
３７０．　１３２０．　１２４０゜１２００、　１１７
０．　１１００．　１０４０゜９８０、　８６０．　８
００，７８０．　７５０゜７２０ｃｍ−’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（４００Ｍ　Ｈｚ　、　　ＣＤ　Ｃｌ　３　
、　　δ）　：０．９５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ
）、１゜５５−１．７　（２Ｈ，ｍ）、１．８−１．９
（ＬＨ，ｍ）、　　２．　０６　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　
　Ｊ＝４．９，８．８，１３．７Ｈｚ）、２．４９　　
（ＩＨ，ｑ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）、　　２．　５５
−２．６５　（ＬＨ，’ｍ）、２．６８　（ＬＨ。
ｄｄｄ、Ｊ＝６．４．７．３，１３．７Ｈｚ）３．３３
　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１，９゜５Ｈｚ）、３．４−
３．５５　（４Ｈ，ｍ）。
３．８０　　（３Ｈ，ｓ）、３．９５−４．　０５（Ｌ
Ｈ，ｍ）、４．　３−４．４　　（ＩＨ，ｍ）５．２−
５．　３　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．　６３　　（］、
Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝５．　６．　１５．　５Ｈｚ）、　
　５゜８２　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　１．　１
５．　５Ｈｚ）、６．　７１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝
１６．　１Ｈｚ）、６．８４　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．
３Ｈｚ）、７、　１４　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　
３Ｈｚ）。
７、　２３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、
　　７゜６８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ
）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）　　：　３８８　（Ｍ
”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２□Ｈ２，０６，Ｍ”　）　　：　３８８．
１８８６実測値（Ｍ”）：　　　　　　　：３８８゜１
８８２実施例３２ ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノル−１フーオ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンｐ　Ｇｒ　２　　（６９）（胛） ｄ−（３Ｅ）−２，５，６，７−テトラノル−１フーオ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル（２２５ｍｇ、０．５８
０ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍｌ）溶液に１．０規
定水酸化ナトリウム水溶液（６，０ｍｌ、６．０ｍｍｏ
　１）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物を
濃縮し、残渣に水（１０ｍｌ）を加え、１．０規定塩酸
（６，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチル（５０ｍｌ、
２０ｍ１）で抽出した。有機層を合わせて水（２０ｍｌ
）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮すると２０１ｍｇの粗結晶が得られ
た。この粗結晶を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで再結晶す
ると白色結晶のｄ−（３Ｅ）　−２，５，６，７−テト
ラノル−１フーオキサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−
インク−ｍ−フェニレンＰ　ＣＩ　２　　（１３７ｍ　
ｇ　、　　０　、　３６６ｍｍｏｌ）が収率６３．１％
で得られた。この構造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１５４−１５５°Ｃ Ｌ５′″ ［αコ　ｏ　　：　　　＋２７１．　１４　　（ｃ　　
０．　４０２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３５０，２９６０゜２９３０．２
８７０，１７００，１６３０゜１６００．１５９０，１
４５０，１３６０゜１２９０．１２１０．１２００，１
１１０゜１０７０．９８０，８６０，７８０，７４０゜
６２０．５６０ｃｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６＋
　　δ）： ０．９４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１゜６−１
．７　（２Ｈ，ｍ）、２．０２　（ＩＨ。
ｄｄｄ、Ｊ＝５．１，９．０．１３．９Ｈｚ）２．４３
　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
２．６７　（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝６．８．１３゜９Ｈｚ）
、３．３５−３．５５　（５Ｈ，ｍ）。
３、　９−４．　０　　（ＬＨ，ｍ）、　　４．　３−
４゜４　　（Ｉ　Ｈ，ｍ）、　　５．２−５．　３　　
（ＩＨ，ｍ）５．６２　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝６．
　４．　１５．６Ｈｚ）、　　５．　７９　　（ＬＨ，
ｄｄ、　　Ｊ＝８゜３、　１５．　６Ｈｚ）、６．６９
　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）、　　６．８２　　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．　１１　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７
．３Ｈｚ）、７．２２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７、　
３Ｈｚ）、　　７．　６８　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１
５、　９Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　３７４　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２１Ｈ２６０６、Ｍ”　）　　：　３７４．
１７２９実測値（Ｍ′″）　　：　　　　　　　　３７
４．１７０９元素分析 計算値（Ｃ２□Ｈ２６０６）　　　実測値Ｃ：６７．３
６　　　　　　　Ｃ：６７．２４Ｈ：　　７．００　　
　　　　　Ｈ：　　７．１１実施例３３ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２．５゜６．７
−テトラノル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル
（７０）およびその１５−エビ体（７１） ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１５−オキソ−
２，５，６，７−テトラノル−１８−オキサ−３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル、１１−アセタート（９４５ｍｇ、２．
０’７ｍｍｏ　１）のメタノール（２５ｍ　ｌ）溶液に
３塩化セリウム７水和物（１，５４ｇ、４．１４ｍｍｏ
　１）を加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム
（７８゜３ｍｇ、２．０７ｍｍｏ　１）を加えた。コノ
溶液を０℃で２０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（５ｍ　ｌ）を加え、濃縮した。残渣に酢酸
エチル（５０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢酸エチ
ル（１０ｍｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水（２０
ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍＩ）で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状物をア
ルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍｌ）に溶かし
、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶液（
５゜２２規定、０．１６ｍ１．．０．８３ｍｍｏｌ）を
加え、室温で２時間攪拌した。この反応混合物を酢酸で
中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍｌ）を加え、酢
酸エチル（５０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。有機層を
合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をメルク社
ローバーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／シクロヘキ
サン＝２／１）で分離精製すると、低極性の留分として
ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー１５−エビ−２
゜５、　６．　７−テトラノル−１８−オキサ−３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■
２メチルエステル（３６２ｍｇ、０．８７Ｑｍｍｏ　１
）が４２，０％の収率で得られた。続いて、高極性の留
分としてｄ−（３Ｅ）−１６゜１６−シメチルー２．５
，６．７−テトラノル−１８−オキサ−３，４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ　Ｉ２メチ
ルエステル（３５８ｍｇ、　０．８６１ｍｍｏ　ｌ）が
４１．６％の収率で得られた。これらの構造は、以下の
データより確認した。
ｄ−（３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２，５゜６．
７−テトラノル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−
４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２メチルエステ
ル ９ ［α］　Ｄ：　　＋２６３．８８　（ｃ　Ｏ，７６０゜
ＭｅＯＨ） ＩＲ（液膜法）：３３８０，２９５０．２８６０゜１７
００、　１６３０．　１６００．　１４４０゜１３２０
、　１２７０．　１２４０．　１２００゜１１６０、　
１１００．　１０３０．　９８０．　８６０、　７８０
．　７４０．　７２０ｃｍ　　−’ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ、　　ＣＤＣ１３、δ）　：０、　９２　　（３Ｈ，
ｓ）、　　０．　９４　　（３Ｈ，ｓ）１、　２０　　
（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）。
２、　０−２．　１　　（ＬＨ，ｍ）、　　２．　４−
２゜５　　（ＩＨ，ｍ）、　　２．　７０　　（ＩＨ，
ｄｔ、　　Ｊ＝６．　８．　１３．　７Ｈｚ）、　　３
．　２９　　（ＬＨ。
ｄ、　　Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　　３．　３７　　（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　　３．　４−３．　５５　　（
３Ｈ。
ｍ）、　　３．　８０　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．　９
−４゜０　　（２Ｈ，ｍ）、　　５．　２−５．　３　
　（ＬＨ，ｍ）５、　６−５．　７　　（２Ｈ，ｍ）、
　　６．　７２（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）
、　　６．　８４（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）
、　　７．　０８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）
、　　７．　２３（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）
、　　７．　６８（ＬＨ，ａ、　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ
）ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、　ｍ／ｅ）　　＋　４１６　（Ｍ
”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３□０６．　Ｍ”　）　　：　４１６
．２１９９実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４
１６．２＋９７ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー
１５−エビ−２，５，６，７−テトラノルー　１８−オ
キサ−３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル ムデ ［α］　ｔ、：　　＋２２０．　００　（ｃ　１．　０
９０゜Ｍ　ｅ　０Ｈ） ＩＲ（液膜法）：３４００，２９５０，２８６０゜１７
００、　１６３０．　１６００．　１４４０゜１３２０
、　１２６０．　１２４０．　１２００゜１１６０、　
１１００．　１０３０．　９８０．　８６０、　７８０
．　７４０．　７１０ｃｍ””ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＣＤＣ１３，δ）　：０．９２　　（３Ｈ，ｓ）、０．
９４　　（３Ｈ，ｓ）１．２２　　（３Ｈ，ｔ、、　　
Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
２．０−２．　１　　（ＩＨ，ｍ）、　　２．４５−２
゜５５　　（ＬＨ，ｍ）、２．６８　　（ＩＨ，ｄｔ。
Ｊ＝６．　８．　１４．　０Ｈｚ）、３．　３１　　（
ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　　３．　３７　
　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　　３．　４５−３．　
５５（３Ｈ，ｍ）、　　３．　８０　　（３Ｈ，ｓ）、
　　３゜９−４．　０５　　（２Ｈ，ｍ）、　　５．　
２−５．３（ＩＨ，ｍ）、５．６５−５．７５　　（２
Ｈ。
ｍ）、　　６．７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　
１Ｈｚ）　、６．　８５　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．
　６Ｈｚ）７、　１６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　
６Ｈｚ）。
７、　２４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）、
　　７゜６８　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ
）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４１６　（Ｍ”　）
高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ３２０６、Ｍ”　）＋　４１６．２１
９９実測値（Ｍ”　）：　　　　　　　：　４１６．２
１９８実施例３４ ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２　（７２） ｄ−（３Ｅ）−１６，１６−シメチルー２，５゜６．７
−テトラノル−１８−オキサ−３，４−ジデヒドロ−４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧ■２メチルエステル
（３４０ｍｇ、０．８１７ｍｍｏ　ｌ）のメタノール（
２５ｍｌ）溶液に１．０規定水酸化ナトリウム水溶液（
７，０ｍｌ、７゜Ｑ、ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時
間攪拌した。
反応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍ　ｌ）を加え、
１．０規定塩酸（７，０ｍ１）で中和した後、酢酸エチ
ル（５０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。
有機層を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍ
ｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する
と３２２ｍｇの粗結晶が得られた。
この粗結晶を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで再結晶すると
白色結晶のｄ−（３Ｅ）　−１６，１６−シメチルー２
．　５．　６．　７−テトラノル−１８−オキサ−３，
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ　
ＣＩ　２　　（２１６ｍ　ｇ　、０　、　５３７ｍｍｏ
ｌ）が収率６５．７％で得られた。この構造は、以下の
データより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１３０−１３１℃ Ｌヂ ［α］ｏ　　：　　　＋２７３．０２　　（ｃ　　Ｏ，
４８２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００．２９７０゜２８７０、　
１６９０．　１６３０．　１６００゜１５９０、　１４
４０．　１４２０．　１３６０゜１３２０、　１２８０
．　１２４０．　１２２０゜１２００、　１１００．　
１０４０．　９８０．　８７０、　８００，７８０．　
７４０．　６２０．　５６０ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：０、　
９２　　（３Ｈ，ｓ）、　　０．　９５　　（３Ｈ，ｓ
）１．２１　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
２．０６　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．４，８゜８
、　１３．　９Ｈｚ）、　　２．４５−２．　５５（Ｉ
Ｈ，ｍ）、２．６９　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ−６，８
，１３，９Ｈｚ）、３．３０　　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．３７　　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．４５−３．５５　　（３Ｈ，ｍ
）、３．９−４．０　　（２Ｈ，ｍ）、５゜２−５．３
　　（ＩＨ，ｍ）、５．６５−５．７５　　（２Ｈ，ｍ
）、６．７２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
、６．８５　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１
２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７゜２Ｈ’ｚ）、７．２５
　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．７６　　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ　＝１６．　１Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４０２　（Ｍ＋）高分
解能マススペクトル 計算値（Ｃ２３Ｈ３００６、Ｍ”　）　　：　４０２．
２０４２実測値（Ｍ”　）　　＋　　　　　　　　４０
２．２０１４元素分析 計算値（Ｃ２３Ｈ３００６）　　　実測値Ｃ：６８．６
４ Ｈニア、５１ Ｃ：６８．４１ Ｈニア、６１ （以下余白） 実施例３５ ｄ−（３Ｅ）　−１６−フニノキシー２．５，６゜７．
１７，１８，１９．２０−オクタノルー３゜４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチル
エステル（７３）およびその１５−エビ体（７４） ｄ−（３Ｅ）−１５−オキソ−１６−フニノキシー２．
５，６，７．１７．１８．１９．２０−オクタノルー３
．４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２メチルエステル、１１−アセタート（７３９ｍｇ
、１．６０ｍｍｏ　ｌ）のメタノール（２５ｍｌ）溶液
に３塩化セリウム７水和物（１，１９ｇ、３．２０ｍｍ
ｏ　ｌ）を加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウ
ム（６０，５ｍｇ、１．６０ｍｍｏ　ｌ）を加えた。コ
ノ溶液を０°Ｃで２０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。
残渣に酢酸エチル（５０ｍｌ）を加えて濾過し、沈殿物
を酢酸エチル（ＩＱｍｌＸ２）で洗った。
濾液を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ
）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。
次に得られた油状物をアルゴン雰囲気下で無水メタノー
ル（２０ｍｌ）に溶かし、この溶液にナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液（５，２２規定、０．１２ｍ１，
０．６４ｍｍ。
ｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。この反応混合物を
酢酸で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍｌ）を加
え、酢酸エチル（５０ｍｌ、２０ｍ１）で抽出した。有
機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をメ
ルク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／シク
ロヘキサン＝２／１）で分離精製すると、低極性の留分
としてｄ−（３Ｅ）−１６−フェノキシ−１５−エビ−
２，５，６，７，１７，１８，１９，２０−オクタノル
ー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２メチルエステル（３２９ｍｇ、　０．７８０
ｍｍｏ　１）が４８．８％の収率で得られた。続いて、
高極性の留分としてｄ−（３Ｅ）−１６−フニノキシー
２．５，６゜７．１７，１８．１９．２０−オクタノル
ー３゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレ
ンＰＧＩ２メチルエステル（２７１ｍｇ、０．６４２ｍ
ｍｏｌ）が４０．１％の収率で得られた。
これらの構造は、以下のデータより確認した。
ｄ−（３Ｅ）−１６−フニノキシー２．　５．　６゜７
．１７，１８．１９．２０−オクタノルー３゜４−ジデ
ヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチ
ルエステル ｍ、　　ｐ、　　　　１０５−１０６°Ｃ（再結晶溶媒
：ＭｅＯＨ） ５ ［αコ　Ｄ　：　　　＋２７６、　２７　　（ｃ　　Ｏ
，７０４゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４３０，２９５０゜２９３０、　
２９００．　１７２０．　１６３０゜１５９０、　１５
００．　１４４０．　１３７０゜１２６０、　１２４０
．　１２３０．　１１９０゜１０９０、１０４０．９９
０．９６０．９５０、　９００．　８７０．　８２０．
　８００．　７８０、　７５０．　７２０．　７００．
　６２０ｃｍＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３，δ）
　：２、　０６　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．　２
．　８゜９、　１３．　７Ｈｚ）、２．　１５−２．　
２　　（ＬＨ，ｍ）、　　２．　５０　　（ＬＨ，ｑ、
　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）、　　２．　６５−２．７５　
　（２Ｈ，ｍ）。
３、　４９　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）、
３゜９１　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．９３　　（ＬＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝７．　６．　９．　４Ｈｚ）、　　３．　９５−４
゜０５　　（ＬＨ，ｍ）、　　４．０４　　（ＩＨ，ｄ
ｄ。
Ｊ＝３．　８．　９．　４Ｈｚ）、　　４．　５５−４
゜６５　　（ＩＨ，ｍ）　、５．２４　　（ＩＨ，ｄｄ
ｄ。
Ｊ＝５．　２．　７．　３．　８．　５Ｈｚ）、　　５
．　７２　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝６．１．１５．６
Ｈｚ）５、　８９　　（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝１．　
１．　８゜５、　１５．６Ｈｚ）、６．７１　　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）、　　６．　８３　　（ＬＨ，ｔ
。
Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　６．　９−７．　０５　　（
３Ｈ。
ｍ）、７．１１　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）７、
　２３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）。
７、　２５−７．　３５　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．　
６８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１５．　９Ｈｚ）ＭＡＳＳ（
ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４２２　（Ｍ”　）高分解能マス
スペクトル 計算値（Ｃ２５Ｈ２６０６、Ｍ＋）　　：　４２２．１
７２９実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４２２
．１７２８元素分析 計算値（Ｃ２５Ｈ２６０６）　　　実測値Ｃニア１．０
７　　　　　　　Ｃニア：Ｌ、３６Ｈ：　　６．２０　
　　　　　　Ｈ：　　６．２４ｄ−（３Ｅ）−１６−フ
ェノキシ−１５−エビ２．５，６．７，１７，１８，１
９．２０−オクタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステルｍ、ｐ
、　　　　１１１−１１２°Ｃ（再結晶溶媒：酢酸エチ
ル／シクロヘキサン） エタ ［α］。：　　＋２６３．１９　（ｃ　０．６１４゜Ｍ
ｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３５００，２９３０゜２９００、１
６９０．１６３０．１６００゜１５９０．１５００，１
４４０．１３８０゜１３５０．１３２０．１２９０．１
２５０゜１２１０．１２００．１１７０．１１５０゜１
１３０．１０９０，１０８０，１０５０゜１０４０．１
０１０，９９０，９４０，８８０．８６０，８４０，８
２０，８００，７８０．７５０，７４０，７００，６２
０，５６０．５２０ｃｍ−” ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）：１．
７５−１．８５　（ＩＨ，ｍ）、２．０７（ＩＨ，ｄｄ
ｄ、Ｊ＝５．１．８．２，１３゜９Ｈｚ）、２．５−２
．６　（２Ｈ，ｍ）、２゜６９　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　
　Ｊ＝６．　１．　７．　２゜１３、　９Ｈｚ）、　　
３．　５２　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．６Ｈｚ）、３
．８０　　（３Ｈ，ｓ）、３゜９２　　（ＩＨ，ｄｄ、
　　Ｊ＝７．３．９．５Ｈｚ）３．９５−４．０５　　
（ＩＨ，ｍ）、４．０６　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝３
．７，９．５Ｈｚ）。
４．５５−４．６５　　（ＬＨ，ｍ）、５．２６（ＬＨ
，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．１．７．２．８゜６Ｈｚ）、　
　５．７４　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝５゜５、　１５
．５Ｈｚ）、５．９１　　（ＬＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝１
．２．８．２．　１５．５Ｈｚ）。
６、　７１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．２Ｈｚ）。
６、　８３　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　
　６゜９−７．　０５　　（３Ｈ，ｍ）、７．　１５　
　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．２３　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．　４Ｈｚ）、　　７．　３−７．４　　（２Ｈ
。
ｍ）、　　７．　６８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．
２Ｈ２） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４２２　（Ｍ”″）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２５Ｈ２６０ａ　、　Ｍ″）　　：　４２２
．１７２９実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　：　
４２２．１７０７元素分析 計算値（Ｃ２５Ｈ２６０６）　　　実測値Ｃニア１．０
７　　　　　　　　Ｃニア１．１６Ｈ：　　６．２０　
　　　　　　　Ｈ：　　６．２２実施例３６ ｄ−（３Ｅ）−１６−フニノキシー２．５，６゜７．１
７，１８，１９．２０−オクタノルー３゜４−ジデヒド
ロ−４８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２（７５） （’ＺＭ　） ｄ＝　（３Ｅ）−１６−フニノキシー２．５．６゜７．
１７，１８，１９．２０−オクタノルー３゜４−ジデヒ
ドロ−４，８−インターｍ−フエニレ：／ＰＧＩ２メチ
ルエステル（１８０ｍｇ、０．４２７ｍｍ、ｏｌ）のメ
タノール（１５ｍｉ）溶液に１．０規定水酸化ナトリウ
ム水溶液（３，４１ｍ１，３．４１ｍｍｏ　ｌ）を加え
、室温で３０時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣
に水（１０ｍｌ）を加え、１゜０規定塩酸（３，４１ｍ
　ｌ）で中和した後、酢酸エチル（６０ｍｌ、２０ｍ１
）で抽出した。有機層を合わせて水（２０ｍｌ）。
飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮すると２０３ｍｇの粗結晶が得られた。
この粗結晶を酢酸エチルで再結晶すると白色結晶のｄ−
（３Ｅ）　−１６−フェノキシ２、　５．　６．　７．
　１７．　１８．　１９．　２０−オクタノルー３，４
−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ
２　　（１１８ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）が収率６７
６７％で得られた。この構造は、以下のデータより確認
した。
ｍ、ｐ、　　　　１９１−１９２°Ｃ ［αコ　Ｄ　：　　　＋２７３．　３７　　（ｃ　　Ｏ
，４６２゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）　　：　３３２０．３４３０．３０３
０．２９５０．１６９０１６３０、１６００．１５９０
．１５００．１４４０．１４１０．１３８０．１３４０
１２８０、１２４０．１２２０．１１３０．１０ｇ０．
１０４０．１０２０．９９０９７０、９４０．９００．
８６０．８１０．７８０．７５０．７４０．７００６２
０６００　５７０　５２０ｃｍ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣＩ３　＋ＤＭＳ、０−ｄ
６．　δ）　： １．９９　　（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝５．５，９゜５．１
３．６Ｈｚ）、２．４１　　（ＬＨ，ｑ。
Ｊ　＝８．６Ｈｚ）、２．６９　　（ＬＨ，ｄｔ。
Ｊ＝６．７，１３．６Ｈｚ）、３．４４　　（ＬＨ，ｔ
、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、３．９−４．０５　（３Ｈ，ｍ）
、４．５−４．６　　（ＩＨ，ｍ）５．１５−５．２５
　　（ＩＨ，ｍ）、５．７３　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６
．７，１５．６Ｈｚ）５．８６　　（ＩＨ，ｄｄ、　　
Ｊ＝８．６．　１５゜６Ｈｚ）、６．６７　　（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝１６゜０Ｈｚ）、６．７９　　（ＩＨ，ｔ、　
　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．９−７．０　　（３Ｈ，ｍ）
、７゜１０　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、
　　７．　２１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）
、７．２５−７．３５　　（２Ｈ，ｍ）、７．６５　　
（ＬＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　０Ｈｚ） ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、ｍ／ｅ）：　４０８　（Ｍ＋）高分
解能マススペクトル 計算値（Ｃ２４Ｈ２４０６、Ｍ”　）　　：　４０８．
　＋５７３実測値（Ｍ’　）　　：　　　　　　　　４
０８．１５７３元素分析 計算値（Ｃ２４Ｈ２４０６）　　　　実測値Ｃニア０．
５８　　　　　　　　Ｃニア０．２９Ｈ：　　５．９２
　　　　　　　　Ｈ：　　６．０２実施例３７ ｄ−（３Ｅ、１６Ｒ）−１６−フエツキシー２゜５、　
６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３゜
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
ｒ２メチルエステル（７６） （ＩＬ） ｄ−（３Ｅ、１６Ｒ）−１５−オキソ−１６−フニノキ
シー２．５，６．７，１８．１９．２０−ヘプタノルー
３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレン
Ｐ　ＣＩ　２メチルエステル、１１−アセタート（７７
０ｍｇ、１．６２ｍｍ。
Ｉ）のメタノール（２０ｍ　ｌ）溶液に３塩化セリウム
７水和物（１，２１ｇ、３．２４ｍｍｏ　Ｉ）を加え、
０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム（６１，３ｍｇ
、１．６２ｍｍｏ　１）を加えた。
この溶液をＯ′Ｃで１０分間攪拌した後、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、濃縮した。残渣に
酢酸エチル（３０ｍ　ｌ）を加えて濾過し、沈殿物を酢
酸エチル（２０ｍｌｘ２）で洗った。濾液を合わせて水
（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。次に得られた油状
物をアルゴン雰囲気下で無水メタノール（２０ｍｌ）に
溶かし、この溶液にナトリウムメトキシドのメタノール
溶液（５，２２規定、０．１２ｍ１．０．６５ｍｍｏ１
）を加え、室温で２時間攪拌した。この反応混合物を酢
酸で中和し、濃縮した後、残渣に水（２０ｍｌ）を加え
、酢酸エチル（５０ｍ　１．　２０ｍ１）で抽出した。
有機層を合わせて飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣を
メルク社ローパーカラム（シリカゲル：酢酸エチル／シ
クロヘキサン＝２／１）で精製すると、ｄ−（３Ｅ、１
６Ｒ）−１６−フニノキシー２．５．６，７．１８．１
９．２０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−
インターｍ−フェニレンＰＧＴ２メチルエステル（５５
６ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）が７９．０％の収率で得ら
れた。これらの構造は、以下のデータより確認した。
［α　コ”、　　　　：　　　　　　＋２６５．　　　
１３　　　（ｃ　　　Ｏ，４３６゜ＭｅＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３３４０．２９６０゜１．７１０．
　１６３０．　１６００．　１５９０゜１４９０、　１
４５０．　１３２０．　１２７０゜１２４０、　１２０
０．　１１７０．　１１００゜１０８０、　１０６０．
　９９０．　９７０．　９５０、　９２０．　８６０．
　８００．　７８０．　７５０、　７２０．　７００ｃ
ｍ−’ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣＩ３．　　δ）　：１．
３０　　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、２゜０４　　
（ＩＨ，ｄｄｄ、　　Ｊ＝５．　１，８．８゜１４．０
Ｈｚ）、　　２．４６　　（ＩＨ，ｑ、　　Ｊ＝８．４
Ｈｚ）、２．７０　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝６．８．
　１４．　０Ｈｚ）、　　３．４７　　（ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．８０　　（３Ｈ，ｓ）
３、　９−４．　０　　（ＩＨ，ｍ）４．　２１　　（
ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝６．　４Ｈｚ）、　　４．　２５−
４゜３５　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．　２−５．　３　
　（ＬＨ。
ｍ）、　　５．　６７　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝６．
４゜１５、　１Ｈｚ）、　　５．８４　　（ＬＨ，ｄｄ
、　　Ｊ＝８．４．　１５．　１Ｈｚ）、　　６．　７
１　　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、　　６．８１　　（Ｉ
Ｈ。
ｔ、　　Ｊ＝’／、　　３Ｈｚ）、　　６．　９−７．
　０　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．　０６　　（ＬＨ，ｄ
、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）、　　７．　２３　　（ＩＨ
，ｄ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　　７．　２５−７．３
５　　（２Ｈ，ｍ）、　　７゜６７　　（ＬＨ，ｄ、　
　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）ＭＡＳＳ（ＥＩ法、　ｍ／ｅ）
　　：　４３６　（Ｍ”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２６Ｈ２８０６、Ｍ”　）　　：　４３６．
１８８６実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４３
６．１８６２元素分析 計算値（Ｃ２６Ｈ２８０６）　　　実測値Ｃニア１．５
４　　　　　　　Ｃニア１．５４Ｈ：　　６．４７　　
　　　　　Ｈ：　　６．６２実施例３８ ｄ−（３Ｅ、１６Ｒ）−１６−フエツキシー２゜５、　
６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３゜
４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧ
Ｉ２（７７） ｄ−（３Ｅ、１６Ｒ）−１６−フニノキシー２゜５．　
６．　７．１８，１９．２０−ヘプタノルー３゜４−ジ
デヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メ
チルエステル（２７０ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）のメ
タノール（２０ｍｌ）溶液に１．０規定水酸化ナトリウ
ム水溶液（５，０ｍｌ。
５、Ｑｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反
応混合物を濃縮し、残渣に水（１５ｍ　ｌ）を加え、１
．０規定塩酸（５，Ｏｍ　１）で中和した後、酢酸エチ
ル（５０ｍ　ｌ、　　２０ｍ　ｌ）で抽出した。有機層
を合わせて水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮すると２６
７ｍｇの粗結晶が得られた。この粗結晶を酢酸エチルで
再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ、１６Ｒ）−１６−
フエツキシー２．５，６，７．１８，１９．２０−ヘプ
タノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フ
ェニレンＰＧＩ２　　（１８８ｍｇ、ｏ、４４５ｍｍｏ
ｌ）が収率７１．９％で得られた。この構造は、以下の
データより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１５０．５−１５１．５°Ｃ［αコ”
　　：　　　＋２５４．　２２　　（ｃ　　０．　４０
２゜ＭｅＯＨ） ｒＲ（ＫＢｒ法）　　：　３４００．２９７０．１６８
０．１６３０１６００１４９０、１４５０．１４２０．
１３７０．１２９０．１２４０．１１００．１０６０．
１０４０、９８０．９７０．９４０．８６０．８００．
７８０．７５０ｃｍ　−”ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ　６　＋　　δ）： １．３１　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
１．９５−２．０５　（ＩＨ，ｍ）、２゜４３（ＩＨ，
ｑ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、２．６８（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝６
．８．１３．７Ｈｚ）。
３．４４　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３゜８５−
３．　９５　　（ＬＨ，ｍ）、　　４．　２５　　（Ｉ
Ｈ，ｔ、　　Ｊ　＝６．　３Ｈｚ）、　　４．　３−４
．　４（ＬＨ，ｍ）、　　５．　１５−５．　２５　　
（ＩＨ。
ｍ）、　　５．　７０　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝６．
　３゜１５．４Ｈｚ）、５．８２　　（ＬＨ，ｄｄ、　
　Ｊ＝８．　５．　１５．４Ｈｚ）、　　６．　６９　
　（ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ＝１６．　１Ｈｚ）、　　６．　７９　　（
ＩＨ。
ｔ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．９−７．０　　（３Ｈ
，ｍ）、　　７．　０８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．
３Ｈｚ）、　　７．　２２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７
．　３Ｈｚ）、　　７．　２５−７．３５　　（２Ｈ，
ｍ）、　　７゜６６　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１６．　
１Ｈｚ）ＭＡＳＳ（Ｅｌ法、　ｍ／ｅ）　　＋　４２２
　（Ｍ”　）高分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２５Ｈ２６０６、Ｍ”　）　　：　４２２゜
１７２９実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４２
２．１７２９元素分析 計算値（Ｃ２５Ｈ２６０ｓ　）　　　実測値Ｃニア１．
０７　　　　　　　Ｃニア０．８２Ｈ：　　６．２０　
　　　　　　Ｈ：　　６．２８実施例３９ ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１６−フニノキシー２．
５，６．７，１８．１９．２０−ヘプタノルー３．４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２
メチルエステル（７８）（７８） アルゴン下、ジイソプロピルアミン（１，２５ｍ１，８
．８９ｍ１）の無水ＴＨＦ溶液に、−７８℃で１．６７
規定のｎ−ブチルリチウム／　ｎ　−ヘキサン溶液（５
，００ｍ１，８．３５ｍｍｏ　ｌ）を加え２０分間攪拌
した。この溶液にｄ−１６−メチル−１６−フエツキシ
ー２．５．６．７，１８．１９．２０−ヘプタノルー４
，８−インターｍ−フェニレンＰＧＩ２メチルエステル
（１，１ｇ、２．４３ｍｍｏ　ｌ）を加え、−７８°Ｃ
で４０分間攪拌した。この反応溶液にジフェニルジセレ
ニド（１，１４ｇ、３．６５ｍｍ○１）、ヘキサメチル
ホスホン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）（０８５ｍｌ）を加
え、−７８°Ｃで１時間攪拌した。
反応混合物に１規定塩酸（５ｍｌ）、水（１０ｍｌ）を
加えた後、室温に戻し、ＴＨＦ留去後、酢酸エチル（３
０ｍｌＸ３）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水
で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（メルク社シリカゲル；Ａｒｔ
９３８５．酢酸エチル：シクロヘキサン＝１：２後３：
２）で分離精製すると１．１７ｇの白色結晶が得られた
。
次にこの結晶１．１７ｇをジエチルエーテル１００ｍ１
に溶かし、水冷下で３５％過酸化水素水３．５ｍｌを加
え、２０分間攪拌した。この反応混合物に飽和亜硫酸水
素ナトリウム水溶液を３０ｍ１加え、２０分間攪拌した
後、分液し、更に水層を酢酸エチル５０ｍ１で２回抽出
した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフ
ィー（メルク社Ａ、ｒｔ７７３４．酢酸エチル／シクロ
ヘキサン＝　］、　／　１　）で分離精製すると、ｄ−
（３Ｅ）−１６−メチル−１６−フエツキシー２゜５、
　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタノルー３
゜４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰ
ＧＩ２メチルエステル（０，６９ｇ、１．５３ｍｍｏｌ
、収率６３．０％）が得られた。この構造は、以下のデ
ータより確認した。
ｍ、ｐ、　　　　１３３−１３４°Ｃ（再結晶溶媒：酢
酸エチル／シクロヘキサン） ［α］。：＋２５２．５４　（ｃ　Ｏ，１１８゜ＭｅＯ
Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ法）：３４００．２９８０゜１７００．１
６３０．１５９０，１４９５゜１４４０．１３７８，１
３６５．１３２０゜１２８０．１２４０，１２２５．　
１２００゜１１７０．１１５０，１１３０，１０９５゜
１０９０．１０６５，１０３０．９８０，９７５．８８
０，８７０，７９０，７４０゜００ｃｍ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤ　Ｃ１３、δ）　：１
、　２４　　（３Ｈ，ｓ）、　　１．　２６　　（３Ｈ
，ｓ）２、　０１−２．　０９　　（ＬＨ，ｍ）、　　
２．　４５−２．　５１　　（ＬＨ，ｍ）、　　２．　
６５−２゜８０　　（２Ｈ，ｍ）、　　３．２　　（Ｌ
Ｈ，ｂ　ｒ、　　ｓ）３、　４５−３．　５０　　（Ｌ
Ｈ，ｍ）、　　３．　７９　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．
９５−４．　０５　　（ＩＨ。
ｍ）、４．　１７−４．　２３　　（ＩＨ，ｍ）、　　
５゜２０−５．　２５　　（ＬＨ，ｍ）、　　５．　７
０５、　８１　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．　７０−７．
　３０（９Ｈ，ｍ）、　　７．　６５−７．　７２　　
（ＬＨ。
ｍ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）　　：　４５０　（Ｍ”　
）実施例４０ ｄ−（３Ｅ）−１６−メチル−１６−フエツキシー２．
５．６，７，１８，１９．２０−ヘプタノルー３，４−
ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェニレンＰＣＩ２
（７９） （７９） ｄ−（３Ｅ）　−１６−メチル−１６−フエツキシー２
．　５．　６．　７．　１８．　１９．　２０−ヘプタ
ノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インターｍ−フェ
ニレンＰＧＩ２メチルエステル（６９０ｍｇ、　　１．
　５３ｍｍｏ　１）のメタノール（４０ｍｌ）溶液に１
．０規定水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍ　ｌ、　　ｌ
　５ｍｍｏ　ｌ）を加え、室温で２昼夜放置した。反応
混合物を濃縮し、残渣に水を加え、１゜０規定塩酸で中
和した後、酢酸エチル（５０ｍｌＸ２）で抽出した。有
機層を合わせて水、飽和食塩水で洗い、硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥後、濃縮すると６６０ｍｇの粗結晶が得られ
た。この粗結晶を酢酸エチル／シクロヘキサン混合溶媒
で再結晶すると白色結晶のｄ−（３Ｅ）−１６−メチル
−１６−フエツキシー２．５，６．７，１８，１９゜２
０−ヘプタノルー３，４−ジデヒドロ−４，８−インタ
ーｍ−フユニレンＰＧＩ２　　（４８２ｍｇ。
ｌ、ｌ　１ｍｍｏ　Ｉ）が収率７２，５％で得られた。
この構造は、以下のデータより確認した。
ｍ、ｐ、９９．１〜１００°Ｃ ［αコ　。　：　　　＋２４５．　９５　　（ｃ　　Ｏ
，４２０゜ＭｅＯＨ） ＴＲ（ＫＢｒ法）：３５００，２９７０゜１６８０．１
６３０．１５９０．１４８５゜１４４０．１２２０．１
１３０．９８０゜９５５．８．６０，７８０，７４５，
７００ｃＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　　ＣＤＣ−１３、δ
）　：１、　２５　　（３Ｈ，ｓ）、　　１．　２７　
　（３Ｈ，ｓ）２、　０６−２．　１２　　（ＩＨ，ｍ
）、　　２．　４９−２．　５７　　（ＩＨ，ｍ）、　
　２．　６８−２゜７５　　（ＬＨ，ｍ）、　　３．　
５２　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）、　　３
．　９８−４．　０８　　（ＬＨ。
ｍ）、４．　２２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．８Ｈｚ
）５．２４．−５、３０　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．　
７４　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝６．　８．　１５．　
６Ｈｚ）５、　８５　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　
６．　１５゜６Ｈｚ）、　　６．　７３　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝１５゜９Ｈｚ）、　　６．　８５　　（ＩＨ
，ｔ、　　Ｊ＝７．　８Ｈｚ）、　　７．　００　　（
２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．　８Ｈｚ）、７．　１１−７．
　１５　　（２Ｈ，ｍ）、７゜２５−７．　３０　　（
３Ｈ，ｍ）、　　７．　７６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝
１５．　９Ｈｚ） ＭＡＳＳ（ＥＩ法、ｍ／ｅ）：　４３６　（Ｍ”　）高
分解能マススペクトル 計算値（Ｃ２６Ｈ２８０６，Ｍ”　）　　：　４３６．
１８８６実測値（Ｍ”　）　　：　　　　　　　　４３
６．１８４０実施例４１ 胃粘膜保護作用（Ｃｙｔｏｐｒｏｔｅｃｔ　１ｏｎ）表
１ 胃粘膜保護作用 Ａ、　　Ｒｏｂｅｒｔ　　（Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｌ
ｏｇｙ、７７　（３）、４４３　（１９７９））の方法
に準じ０１２Ｎ　　ＮａＯＨを化合物経口投与後３０分
に経口投与し、１時間後動物をクロロホルム麻酔により
殺し胃を副出し５％ホルマリン液で固定後、人前に沿っ
て開き胃体部に生じた出血斑の長さを測定合計し潰瘍指
数とする。対照群の指数を１００％としたとき、潰瘍指
数を５０％に減少させる化合物の用量をＥＤ、。値とし
て表わす。
本方法で本発明の化合物の活性を評価した結果を表１に
まとめて示す。
実施例４２ 胃酸分泌抑制作用 雄性ＳＤラットをウレタン麻酔下に開腹し前背部つくっ
た孔から２重カニユーレを挿入し胃内を生理食塩水で潅
流し、流出する胃酸をｐＨメーターでモニターする（Ｍ
、　　　Ｇｈｏｓｈ、Ｈ，５ｃｈｉｌｄ　　Ｂｒ、Ｊ、
Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　　　１３．５４　（１９５８）
）。胃酸分泌は０．０５μｇ　／　Ｋ　ｇ　／　ｍ　ｉ
　ｎでペンタガストリン持続注入により刺激しｐＨが約
４．０に安定した時に化合物を大腿静脈から注入し、胃
酸分泌抑制によりｐＨが上昇しはじめてから回復するま
での曲線がかこむ面積を指標に胃酸分泌抑制効果を測定
する。ＰＧＥ２の値を１としたときの効力比をＰＧＥ２
比で表わし効力を比較する。
本方法で本発明の化合物の活性を評価した結果を表２に
まとめて示す。
実施例４３ 血小板凝集抑制作用 ヒト肘正中静脈より採血した血液を８００　ｒｐｍｌＯ
分間遠心し、上部を多血小板血漿（ＰＲＰ）として採取
する。ＰＲＰを小試験管に分注しアデノシン−２−リン
酸（ＡＤＰ）を添加しく最終濃度１０μＭ）、血小板凝
集を誘発させ、その大きさを血小板凝集測定装置（理化
電機、東京）により濁度の変化として測定する。化合物
はＡＤＰ添加の１分前に加え、凝集を５０％抑制する濃
度をＩＣ６゜値として計算する。
本方法で本発明の化合物の活性を評価した結果を表３に
まとめて示す。
（以下余白） 表２ 胃酸分泌抑制作用 表３ 血小板凝集抑制作用 ［発明の効果コ 本発明の化合物は、 かつ活性も強いため、 生体内での安定性に優れ、 医薬品として有用である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ ［式中、Ｒ＿１は水素、薬理学的に許容される陽イオン
    、又はエステル残基であり、 Ｒ＿２は （ｉ）炭素数１〜１２の直鎖アルキル又は炭素数３〜１
    ４の分岐アルキル、 （ｉｉ）−Ｚ−Ａｒ（ここでＺは原子価結合又はＣ＿ｔ
    Ｈ＿２＿ｔ（ここでｔは１〜６の整数）で示される直鎖
    または分岐アルキレンであり、Ａｒはフェニルまたは、
    アルキル、メトキシ、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、ト
    リフルオロメチル、ニトロ、シアノ、フェニル、フェノ
    キシの１〜４個によって置換されたフェニル基を表す）
    、（ｉｉｉ）−Ｚ−Ｒ＿３（ここでＺは前記定義に同じ
    であり、Ｒ＿３は炭素数３〜１２のシクロアルキル基ま
    たは炭素数１〜４の直鎖アルキル基の１〜４個によって
    置換された環員数３〜１２のシクロアルキル基を表す）
    、 （ｉｖ）−Ｃ＿ｔＨ＿２＿ｔ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＿４（ここで
    Ｃ＿ｔＨ＿２＿ｔは前記定義に同じであり、Ｒ＿４は炭
    素数１〜６の直鎖アルキル基を表す）、または （ｖ）−Ｃ＿ｔＨ＿２＿ｔ−Ｏ−Ｒ＿５（ここでＣ＿ｔ
    Ｈ＿２＿ｔは前記定義に同じであり、Ｒ＿５は（１）炭
    素数１〜６の直鎖または炭素数３〜６の分岐アルキル基
    、（２）シクロペンチル、シクロヘキシルまたは炭素数
    １〜４の直鎖アルキル基の１〜４個で置換されたシクロ
    ペンチル基またはシクロヘキシル基または（３）Ａｒ（
    ここでＡｒは前記定義に同じ）を表す）である］ であられされる２、５、６、７−テトラノル−４、８−
    インタ−ｍ−フェニレンＰＧＩ＿２誘導体。
JP2064870A 1989-03-14 1990-03-14 ２，５，６，７―テトラノル―４，８―インタ―ｍ―フェニレンＰＧＩ▲下２▼誘導体 Expired - Fee Related JP2893812B2 (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998040073A1 (fr) * 1997-03-13 1998-09-17 Toray Industries, Inc. Medicament pour traiter les lesions vasculaires diabetiques
WO1998041209A1 (en) * 1997-03-14 1998-09-24 Toray Industries, Inc. Protective agents for cells constituting nervous system
WO2022265031A1 (ja) 2021-06-16 2022-12-22 東レ株式会社 慢性腎臓病のネコの治療方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU634213B2 (en) * 1989-02-27 1993-02-18 Toray Industries, Inc. Preparation of 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene pgi2 derivatives
WO1999013881A1 (fr) * 1997-09-17 1999-03-25 Toray Industries, Inc. Agent de maturation cervical
WO2000076496A1 (fr) * 1999-06-14 2000-12-21 Toray Industries, Inc. Composes facilitant l'accumulation de medicaments dans des tissus tumoraux
JP4503942B2 (ja) * 2003-06-11 2010-07-14 大正製薬株式会社 止痒剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57144276A (en) * 1981-03-03 1982-09-06 Toray Ind Inc 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene pgi2 derivative
JPS58124778A (ja) * 1982-01-20 1983-07-25 Toray Ind Inc ５，６，７−トリノル−４，８−インタ−ｍ−フエニレンＰＧＩ↓２誘導体
US4775692A (en) * 1986-01-24 1988-10-04 Toray Industries, Inc. 2,5,6,7-tetranor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives
US4880939A (en) * 1986-12-11 1989-11-14 Toray Industries 2,5,6,7-tetranor-18,18,19,19-tetradehydro-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives
DE3886936T2 (de) * 1987-10-16 1994-04-28 Toray Industries 2,5,6,7-TETRANOR-4,8-INTER-m-PHENYLEN 2-PGI-DERIVATE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG.
AU634213B2 (en) * 1989-02-27 1993-02-18 Toray Industries, Inc. Preparation of 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene pgi2 derivatives

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998040073A1 (fr) * 1997-03-13 1998-09-17 Toray Industries, Inc. Medicament pour traiter les lesions vasculaires diabetiques
WO1998041209A1 (en) * 1997-03-14 1998-09-24 Toray Industries, Inc. Protective agents for cells constituting nervous system
WO2022265031A1 (ja) 2021-06-16 2022-12-22 東レ株式会社 慢性腎臓病のネコの治療方法

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