JPH0372443A - ビシクロ〔４．２．０〕オクト―２―エン―８―オンの純（−）―エナンチオマーの製法 - Google Patents
ビシクロ〔４．２．０〕オクト―２―エン―８―オンの純（−）―エナンチオマーの製法Info
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- JPH0372443A JPH0372443A JP2206676A JP20667690A JPH0372443A JP H0372443 A JPH0372443 A JP H0372443A JP 2206676 A JP2206676 A JP 2206676A JP 20667690 A JP20667690 A JP 20667690A JP H0372443 A JPH0372443 A JP H0372443A
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-
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- C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
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-
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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-
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- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
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- C07C49/423—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/453—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
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- C07C49/633—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing eight or nine carbon atoms
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ビシクロ［４，２，０］オクト−２−エン−
８−オン類の純エナンチオマーの製法に関する。
８−オン類の純エナンチオマーの製法に関する。
［従来の技術］
ビシクロ［２、２、２ｍオクト−５−エン−２−オンの
ラセミ体を光化学変換によりラセミ体トリシクロ［３、
３、０、０” ’］オクタンー３−オンまたはビシクロ
［４、２、０］］オクテンに変換することがＲ，Ｓ、
Ｇｉｖｅｎｓ、 Ｗ、 Ｆ、 ０ｅｔｔｌｅ、 Ｒ，Ｌ
ＣｏｆｆｉｎおよびＲ，Ｇ、 Ｃａｒｌｓｏｎ、 Ｊ
、 ＡｍＣｈｅｍ、Ｓｏｃ、、９３．３９５７（１９
７１）に記載されている。ビシクロ［２、２、２］］オ
クトー５−エン〜２−オのラセミ体の光化学変換はＣＣ
ａｒｔｅｒ、 Ｓ、 Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ、
Ｍ、 Ｄｅｍｕｔｈ、 Ｋ。
ラセミ体を光化学変換によりラセミ体トリシクロ［３、
３、０、０” ’］オクタンー３−オンまたはビシクロ
［４、２、０］］オクテンに変換することがＲ，Ｓ、
Ｇｉｖｅｎｓ、 Ｗ、 Ｆ、 ０ｅｔｔｌｅ、 Ｒ，Ｌ
ＣｏｆｆｉｎおよびＲ，Ｇ、 Ｃａｒｌｓｏｎ、 Ｊ
、 ＡｍＣｈｅｍ、Ｓｏｃ、、９３．３９５７（１９
７１）に記載されている。ビシクロ［２、２、２］］オ
クトー５−エン〜２−オのラセミ体の光化学変換はＣＣ
ａｒｔｅｒ、 Ｓ、 Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ、
Ｍ、 Ｄｅｍｕｔｈ、 Ｋ。
Ｎ ａｋａｎｏおよびＫ 、 Ｓ ｈａｆｆｎｅｒによ
りＩ ＵＰＡＣ■／ １９８０ （Ｓｅｅｆｅｌｄ、
Ａｕ５ｔｒｉａ）のＣｏｎｔｒｉ−ｂｕｔｅｄ Ｐ
ａｐｅｒ Ｎｏ、 ３９にも報告されている。
りＩ ＵＰＡＣ■／ １９８０ （Ｓｅｅｆｅｌｄ、
Ａｕ５ｔｒｉａ）のＣｏｎｔｒｉ−ｂｕｔｅｄ Ｐ
ａｐｅｒ Ｎｏ、 ３９にも報告されている。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、ビシクロ［４，２，０］オクト−２−
エン−８−オン類の純エナンチオマーの製法を提供する
ことにある。
エン−８−オン類の純エナンチオマーの製法を提供する
ことにある。
［課題を解決するための手段］
本発明の要旨は、式：
で示されるビシクロ［４，２，０］オクト−２−エン８
−オンまたはその置換体の純エナンチオマーの製法であ
って、式； ［式中、Ｒ１、Ｒ７、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲｅは水
素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、ｃｌ〜Ｃ，アルコキン基ま
たは水酸基および／またはカルボニル基含有Ｃ３〜Ｃ，
アルキル基（これらの基は１またはそれ以上の二重結合
および／または三重結合を有していてもよい。）、塩素
、臭素、フッ素、シアノ基、カルボキシル基もしくはそ
のエステル基または−Ｃ−Ｒ（ここで、Ｒは水素、Ｃ０
〜Ｃ，アルキル１ 基、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシ基または水酸基および／また
はカルボニル基含有ＣＩ−Ｃａアルキル基であり、これ
らの基は１またはそれ以上の二重結合および／または三
重結合を有していてもよく、さらにカルボニル基はアセ
タール化またはケタール化されていてもよい。）、Ｒ９
およびＲ８は水素、Ｃ８〜Ｃ，アルキル基、Ｃ１〜Ｃ，
アルコキシ基または水酸基および／またはカルボニル基
含有０１〜Ｃ６アルキル基（これらの基は１またはそれ
以上の二重結合および／または三重結合を有していても
よい。）を表わすコ で示されるビシクロ［２，２，２コオクト−５−エン−
２−オン化合物の純エナンチオマーを非増感光反応に付
すことから成る方法に存する。
−オンまたはその置換体の純エナンチオマーの製法であ
って、式； ［式中、Ｒ１、Ｒ７、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲｅは水
素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、ｃｌ〜Ｃ，アルコキン基ま
たは水酸基および／またはカルボニル基含有Ｃ３〜Ｃ，
アルキル基（これらの基は１またはそれ以上の二重結合
および／または三重結合を有していてもよい。）、塩素
、臭素、フッ素、シアノ基、カルボキシル基もしくはそ
のエステル基または−Ｃ−Ｒ（ここで、Ｒは水素、Ｃ０
〜Ｃ，アルキル１ 基、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシ基または水酸基および／また
はカルボニル基含有ＣＩ−Ｃａアルキル基であり、これ
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重結合を有していてもよく、さらにカルボニル基はアセ
タール化またはケタール化されていてもよい。）、Ｒ９
およびＲ８は水素、Ｃ８〜Ｃ，アルキル基、Ｃ１〜Ｃ，
アルコキシ基または水酸基および／またはカルボニル基
含有０１〜Ｃ６アルキル基（これらの基は１またはそれ
以上の二重結合および／または三重結合を有していても
よい。）を表わすコ で示されるビシクロ［２，２，２コオクト−５−エン−
２−オン化合物の純エナンチオマーを非増感光反応に付
すことから成る方法に存する。
Ｃ１〜Ｃ，アルキル基、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ基および
水酸基および／またはカルボニル基含有Ｃ１〜Ｃ，アル
キル基は直鎖または分枝状の基であってよい。
水酸基および／またはカルボニル基含有Ｃ１〜Ｃ，アル
キル基は直鎖または分枝状の基であってよい。
Ｒ３−Ｒ８およびＲに含まれるＣ１〜Ｃ８の基の例とし
ては、メチル、エチル、イソおよびｎ−プロピル、ｎ−
１−ブチル、ｎ−２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル
などが挙げられ、Ｃ６〜Ｃ６のアルキル基、アルコキシ
基および水酸基および／またはカルボニル基含有アルキ
ル基として好ましいものは、ｎ−アルキル基および２−
ならびに３−メチルアルキル基である。Ｃ７〜Ｃ，アル
キル基、アルコキシ基および水酸基および／またはカル
ボニル基含有アルキル基の二重結合、三重結合、水酸基
およびカルボニル基は１，２または３位に存在するのが
好ましい。
ては、メチル、エチル、イソおよびｎ−プロピル、ｎ−
１−ブチル、ｎ−２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル
などが挙げられ、Ｃ６〜Ｃ６のアルキル基、アルコキシ
基および水酸基および／またはカルボニル基含有アルキ
ル基として好ましいものは、ｎ−アルキル基および２−
ならびに３−メチルアルキル基である。Ｃ７〜Ｃ，アル
キル基、アルコキシ基および水酸基および／またはカル
ボニル基含有アルキル基の二重結合、三重結合、水酸基
およびカルボニル基は１，２または３位に存在するのが
好ましい。
増感剤を加えずにビシクロ［２，２，２］オクト５−エ
ン−２−オン化合物（■）の純エナンチオマーを、特に
波長２５４〜４００ｒ＋１１＋の範囲で照射すると、選
択的に対応するビシクロ［４、２、０］］オクトー２−
エンー８−オンＩ）またはその置換体の純エナンチオマ
ーが得られる。この商業的に重要な化合物（Ｉ）が、化
合物（ｎ）の純エナンチオマーを用いることにより、初
めて光学的に純粋な形で合成することが可能になった。
ン−２−オン化合物（■）の純エナンチオマーを、特に
波長２５４〜４００ｒ＋１１＋の範囲で照射すると、選
択的に対応するビシクロ［４、２、０］］オクトー２−
エンー８−オンＩ）またはその置換体の純エナンチオマ
ーが得られる。この商業的に重要な化合物（Ｉ）が、化
合物（ｎ）の純エナンチオマーを用いることにより、初
めて光学的に純粋な形で合成することが可能になった。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
［実施例］
実施例１
（＋）−ビシクロ［２、２、２］］オクトー５−エンー
２−オのシクロムキサン４％溶肢をパイレックス容器中
、アルゴン雰囲気下、２５ＯＷ中圧水銀灯で照射した。
２−オのシクロムキサン４％溶肢をパイレックス容器中
、アルゴン雰囲気下、２５ＯＷ中圧水銀灯で照射した。
５０時間後、出発化合物は定量的に反応した。溶液を蒸
発して濃縮し、残渣をシリカゲル（１００ｇ）クロマト
グラフィに付し、トルエン／１％ジエチルエーテルで溶
離して純（＝）ビシクロ［４，２，０コオクト−２−エ
ン−８−オンを得た。
発して濃縮し、残渣をシリカゲル（１００ｇ）クロマト
グラフィに付し、トルエン／１％ジエチルエーテルで溶
離して純（＝）ビシクロ［４，２，０コオクト−２−エ
ン−８−オンを得た。
元素分析、計算値： Ｃ，７８，６９％、Ｈ，８゜１９
％；０，１３．１１％、実測値： Ｃ，７８，７％・Ｈ
，８，２％；０．１２．９％。
％；０，１３．１１％、実測値： Ｃ，７８，７％・Ｈ
，８，２％；０．１２．９％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるビシクロ［４，２，０］オクト−２−エン−
８−オンまたはその置換体の純エナンチオマーの製法で
あって、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜
Ｃ＿６アルコキシ基または水酸基および／またはカルボ
ニル基含有Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基（これらの基は１
またはそれ以上の二重結合および／または三重結合を有
していてもよい。）、塩素、臭素、フッ素、シアノ基、
カルボキシル基もしくはそのエステル基または▲数式、
化学式、表等があります▼（ここで、Ｒは水素、Ｃ＿１
〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基また
は水酸基および／またはカルボニル基含有Ｃ＿１〜Ｃ＿
６アルキル基であり、これらの基は１またはそれ以上の
二重結合および／または三重結合を有していてもよく、
さらにカルボニル基はアセタール化またはケタール化さ
れていてもよい。）、Ｒ＿７およびＲ＿８は水素、Ｃ＿
１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基ま
たは水酸基および／またはカルボニル基含有Ｃ＿１〜Ｃ
＿６アルキル基（これらの基は１またはそれ以上の二重
結合および／または三重結合を有していてもよい。）を
表わす］ で示されるビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−
２−オン化合物の純エナンチオマーを非増感光反応に付
すことから成る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3046106.4 | 1980-12-06 | ||
| DE19803046106 DE3046106A1 (de) | 1980-12-06 | 1980-12-06 | Optisch reine bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2.one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56197573A Division JPS57122038A (en) | 1980-12-06 | 1981-12-07 | Pure enanthiomer of bicyclo(2,2,2)oct-5- ene-2-one, manufacture and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372443A true JPH0372443A (ja) | 1991-03-27 |
| JPH0417935B2 JPH0417935B2 (ja) | 1992-03-26 |
Family
ID=6118538
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56197573A Granted JPS57122038A (en) | 1980-12-06 | 1981-12-07 | Pure enanthiomer of bicyclo(2,2,2)oct-5- ene-2-one, manufacture and use |
| JP2206675A Granted JPH0372442A (ja) | 1980-12-06 | 1990-08-02 | トリシクロ［３．３．０．０↑２’↑８］オクタン―３―オンの純エナンチオマーの製法 |
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