JPH0369347B2 - - Google Patents

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JPH0369347B2
JPH0369347B2 JP59147034A JP14703484A JPH0369347B2 JP H0369347 B2 JPH0369347 B2 JP H0369347B2 JP 59147034 A JP59147034 A JP 59147034A JP 14703484 A JP14703484 A JP 14703484A JP H0369347 B2 JPH0369347 B2 JP H0369347B2
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JP
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benzamide
tetrazol
formylamino
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pharmaceutically acceptable
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JP59147034A
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Nooton Pii Piito
Shamu Sandaa
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Aventis Pharmaceuticals Inc
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Merrell Dow Pharmaceuticals Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は２−アミノ−Ｎ−（1H−テトラゾール
−５−イル）ベンズアミドのホルミル誘導体に関
する。より詳しくは、本発明は以下の構造式を有
する化合物及び製薬上受け入れられるこの塩に関
する。
用語の定義 本発明の目的に於いて均等であるものには製薬
上受け入れられるその塩及び化合物の水和物及び
これらの塩が含まれる。本明細書で使用する製薬
上受け入れられるその塩という用語はアルカリ金
属塩例えばナトリムウ及びカリウムのもの、アル
カリ土類金属塩例えばカルシウム、マグネシウム
又はバリウムのもの、アンモニアとの塩、及び有
機塩基例えば、トリエチルアミン、ｎ−プロピル
アミン及びトリ−ｎ−ブチルアミン等のアミンと
の塩などの無毒性の陽イオン塩を含むことを意図
している。
製造方法 本発明の化合物は、２−アミノ−Ｎ−（1H−テ
トラゾール−５−イル）ベンズアミドを不活性溶
媒中でアセチルホルミルオキシドと反応させるこ
とによつて製造することが出来る。望むホルムア
ミドは容易に形成し、標準的な手順で反応混合物
から単離することが出来る。
上の方法で、出発物として使用する ２−アミ
ノベンズアミドは対応する２−ニトロベンズアミ
ドのアルカリ溶液の接触水素添加によつて得るこ
とが出来る。好ましい触媒は５％pd／Ｃである
が、同様な触媒、例えばpt／Ｃも使用できる。出
発テトラゾールは1N水酸化ナトリウム水溶液に
溶解するのが好ましく、もし必要ならこれはエタ
ノール又は追加の水で希釈することが出来る。
必要な２−ニトロベンズアミドは適当な２−ニ
トロベンゾイルクロライドを５−アミノテトラゾ
ールと反応することによつて得られ、必要な酸塩
化物は対応するカルボン酸から得られる。これら
は全て標準的な手順を使用する。
上に得られた化合物はテトラゾール最終生成物
を実質的に等モル量の適当な塩基と水溶液又はメ
タノール又はエタノール等の適当な有機溶媒中で
反応させることによつて製薬上受け入れられる塩
な変換される。塩は有機溶媒に不溶のときはろ過
などの標準的な方法で回収し、又媒体中に可溶の
ときは塩は溶媒の蒸発又は塩に対する非溶媒の添
加によつて沈殿される。
発明の効果（薬効） 本発明の化合物は抗アレルギー活性を有してい
る。従つて、これらは抗原抗体反応が病気の原因
となつている症状の治療、特に外因性ぜん息、枯
草熱、じん麻疹、湿疹、アトピー性皮膚炎、およ
びアレルギー性鼻炎の様な上部呼吸器症状のよう
な（これに限定されるものではないが）アレルギ
ー性の病気の治療に有用である。本発明の化合物
は長続きする活性を示すので特に有用である。こ
の活性は、２−アミノ置換基上のホルミル基を有
さない対応化合物がほんの短い持続時間の活性し
か示さないで驚くべきものである。即ち、アミノ
化合物は投与後活性を示すけれど、その活性はや
や早く落ちてしまうのでそのような化合物の価値
が幾分限られたものとなる。
製 剤 本発明の化合物は独立の治療剤として又は他の
治療剤との混合物としていずれかで投与され得
る。これらは単独で投与され得る製薬組成物（製
剤）の形で一般に投与される。即ち、活性剤と適
当な製薬担体又は希釈剤との混合物の形で一般に
投与される。そのような組成物の例には錠剤、ロ
ゼンジ、カプセル剤、粉剤、エロゾルスプレー、
水性又は油性懸濁液、シロツプ、エリキシル、及
び注射用の水溶液が含まれる。化合物は経口投与
形で投与それるのが好ましい。
製薬組成物と製薬担体又は希釈剤の性質は勿論
投与の望まれる経路即ち、経口、非経口又は吸入
によるかによつて左右されるであろう。経口組成
物は錠剤またはカプセル剤の形であり得、結合剤
（例えばシロツプ、アラビアゴム、ゼラチン、ソ
ルビトール、トラガカント、又はポリビニルピロ
リドン）、充填剤（例えば乳酸、庶糖、唐もろこ
し澱粉、燐酸カルシウム、ソルビートル又はグリ
シン）、滑剤（例えばステアリン酸マグネシウム、
滑石、ポリエチレングリコール又はシリカ）、崩
壊剤（例えば澱粉）又は湿潤剤（例えばラウリル
硫酸ナトリウム）の様な慣用の賦形剤を含む得
る。経口液体製剤は水性または油性懸濁液、溶
液、乳濁液、シロツプ、エリキシル等の形であり
得、使用前水または他の適当な賦形薬でもどされ
る乾燥生成物として提供されてもよい。その様な
液状製剤は懸濁剤、芳香剤、希釈剤、又は乳化剤
の様な慣用の添加剤を含み得る。非経口投与また
は吸入の為に本発明の化合物の慣用の製薬賦形剤
との溶液または懸濁液が使用される。例えば吸入
用エロゾルスプレーとして、静脈注射の水溶液と
して、又は筋肉注射用の油上懸濁液として使用さ
れる。
又乾燥粉末の形の活性化合物を肺と直接接着出
来るようにする吸入器又は他の装置によつて化合
物を投与できる。上で議論された様な組成物の製
造はレミントンズ フアーマスウテイカル サイ
エンシズ（Remington′s Pharmacetical
Sciences）マツク出版者（Mack Publishing
Company）ペンシルバニア州のイーストン
（Easton）等の標準テキストに記載されている様
な既知技術によつて出来る。
有効投与量 本発明の化合物又はその製薬組成物は活性成分
約１〜1000mgの単一経口投与量及び全量で活性成
分約4000mg１日迄の複数経口投与量として人間の
ぜん息患者に投与され得る。吸入によつて投与さ
れるときは、比較的低い投与量が一般に与えられ
る。即ち、問題の特定化合物に対して普通の投与
量の約1/10の程度で与えられる。しかしながらこ
れらの値は例示的なものにすぎず勿論医者は年
齢、体重、診断、症状のひどさ、及び投与される
個々の薬剤などの因子を基礎にして最終的に特定
患者に最も適した投与量を決定するであろう。
薬効の試験方法 本発明の化合物の抗アレルギー活性はIgEを媒
介物とする鼠受動皮膚過敏症（Passive
Cutaneous Anaphylaxis＝PCA）試験によつて
実証された。この試験は抗アレルギー活性の安定
的決定に対する最良の動物モデルの一つとして一
般に受け入れられている。ジナトリウムクロモグ
リケートは腹腔内に投与されるときこの試験で活
性であるが経口的には活性でない。方法は次の用
に簡単に記載される。
PCA試験方法 １ 抗血清−文献に記載された種々の標準法をフ
ツデツドリスター（Hooded Lister）又は褐色
のノールウエイ（Brown Norway）熟成鼠中
で卵アルブミンへのレアギン抗血清の調製に使
用した。
２ 動物−成熟雄のスプラグードウレイ
（Sprague−Dawley）又は雌のウイスターキヨ
ウト（wistar Kyoto）鼠が試験で抗血清を受
けるもの（レシピテント）として使われた。動
物を５〜14日間食物と水を自由に与えて順応さ
せた。
３ 感作−レシピエントの鼠は抗血清の２回希釈
100マイクロリツトルの皮下注射によつて受動
的に感作された（背中の各側の１箇所の注射）。
感作は抗原挑戦48〜72時間前に起こつた。
４ 試験化合物の投与−各試験化合物／希釈に対
して４〜６匹の動物を使つた。化合物は適当な
担当溶液で均一化され、挑戦５分前に60mg／Kg
の腹腔内投与か、又は挑戦５〜240分前に100
mg／Kgで経口投与した。
５ 抗原挑戦と反応評価−食塩水中と卵アルブミ
ン（エバンス青染料の0.5％の溶液中の0.1〜1.0
mgは静脈内投与で各鼠に与えられた。30分後、
生じたPCA反応を平均直径と皮膚の反射表面
からの色強度に対して測定した。試験化合物の
活性は対照反応を基にして阻止％として表現さ
れる。
上記の手順によつて試験される時、本発明の化
合物は腹腔内及び経口投与の両方で活性であつ
た。
上記の様な試験での活性の他に、本発明の化合
物は又鼠の受動腹膜過敏症（PPA）試験の於い
てヒスタミンの放出を阻止する。この方法は次の
ように簡単に記載される。
PPA試験方法 １ 抗血清−この試験に対する卵アルブミンに対
するレアギン抗体は成熟雄B6D2F1はつか鼠に
於いて造られた。
２ 動物−成熟雄のスプラグードウイレ
（Sprague−Dawley）又は雌のウイスターキヨ
ウト（Wistar Kyoto）鼠が試験で抗血清を受
けるもの（レシピエント）として使われた。動
物を５〜14日間食物と水を自由に与えて順応さ
た。
３ 感作−レシピエントの鼠は前の実験から決め
られたはつか鼠卵アルブミン抗血清適当な食塩
水希釈２mlで腹腔内投与で感作された。感作は
抗原挑戦２時間前に起こつた。
４ 試験化合物の投与−各試験化合物／希釈に対
して５〜10匹の動物を使つた。化合物は適当な
ら可溶化を行なう様に炭酸ナトリウムの当量と
共に食塩水中で均質化され、抗原挑戦30秒前に
60μ／Kgを腹腔内より、又は抗原挑戦５〜60分
前に経口を投与した。
５ 抗原挑戦と反応評価−改質タイロート液５ml
中の卵アルブミン２mgを腹腔内注射によつて投
与し動物は５分後に殺した。腹膜衝撃流体を集
め遠心分離で分別した。蛋白質を過塩素酸沈殿
と続いての遠心分離で試料から除いた。次いで
試料を自動化されたフルオロメトリツク分析で
ヒスタミン含有量につき分析した。処理動物腹
膜衝撃流体のヒスタミン水準を対照動物からの
衝撃流体ものと比較した。薬効はヒスタミン放
出の阻止パーセントで表現した。
次に実施例は本発明を例示する為に提供するが
決して制限するものと解釈するべきではない。
調製 １ 300mlのテトラヒドロフラン及び15mlの水中の
10.3ｇの５−アミノテトラゾールモノハイドレー
トの溶液に9.3ｇの２−ニトロベンドイルクロラ
イドを加えた。溶液を30分放置してから200mlの
水で希釈し、72時間冷蔵庫で貯蔵した。生成する
固体をろ過して分離し２−ニトロ−Ｎ−（1H−テ
トラゾール−５−イル）ベンズアミドを得た。こ
れは融点272〜273℃であつて分解を伴つた。
調製 ２ 100mlの1N−水酸化ナトリウム水溶液と100ml
のエタノール中の19ｇの２−ニトロ−Ｎ−（1H−
テトラゾール−５−イル）ベンズアミドから溶液
を造つた。0.5ｇ量の５％Pd／Ｃ触媒を加え、混
合物を水素消費が止むまで1520mmHg圧でパール
装置中で水素添加した。触媒をろ過により除き、
ろ液を1N塩酸水溶液で処理した。生成する白色
固体をろ過して分離し、乾燥して２−アミノ−Ｎ
−（1H−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド
を得た。これは融点約253〜254℃であつた。
実施例 30mlのジメチルホルムアミド中の4.5ｇの２−
アミノ−Ｎ−（1H−テトラゾール−５−イル）ベ
ンズアミドの溶液に窒素下で4.7ｇの新たに調製
したアセチルホルミルオキシドを加えた。数分内
に生成する沈殿をろ過によつて分離し、エーテル
で洗つて２−（ホルミルアミノ）−Ｎ−（1H−テト
ラゾール−５−イル）ベンズアミド、融点約247
〜248℃を与えた。この化合物は次の構造式を有
する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２−（ホルミルアミノ）−Ｎ−（1H−テトラゾ
    ール−５−イル）ベンズアミド、及び製薬上受け
    入れられるその塩。 ２ ２−（ホルミルアミノ）−Ｎ−（1H−テトラゾ
    ール−５−イル）ベンズアミドである特許請求の
    範囲第１項に記載の化合物。 ３ ２−アミノ−Ｎ−（1H−テトラゾール−５−
    イル）ベンズアミドをアセチルホルミルオキシド
    と反応させ、必要ならば適当な製薬上受け入れら
    れる塩基と反応させることからなる、２−（ホル
    ミルアミノ）−Ｎ−（1H−テトラゾール−５−イ
    ル）ベンズアミド及び製薬上受け入れられるその
    塩の製造方法。 ４ ２−アミノ−Ｎ−（1H−テトラゾール−５−
    イル）ベンズアミドをアセチルホルミルオキシド
    と反応させることからなる、２−（ホルミルアミ
    ノ）−Ｎ−（1H−テトラゾール−５−イル）ベン
    ズアミドを製造する特許請求の範囲第３項に記載
    の製造方法。 ５ 有効量の２−（ホルミルアミノ）−Ｎ−（1H−
    テトラゾール−５−イル）ベンズアミド又は製薬
    上受け入れられるその塩を含む、アレルギー反応
    に感受性のほ乳類に投与する為の抗原抗体反応の
    結果を抑制するための薬剤。
JP59147034A 1983-07-22 1984-07-17 ２−（ホルミルアミノ）−ｎ−（１ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ベンズアミド Granted JPS6042372A (ja)

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US517086 1990-05-01

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