JPH0364319A - 含弗素ポリエステル - Google Patents
含弗素ポリエステルInfo
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は溶融成形可能であり、優れた撥水、撥油性を有
し、特に卓越した耐薬品性を具備した繊維、樹脂、フィ
ルム等の成形物として有用な含弗素ポリエステルに関す
る。
し、特に卓越した耐薬品性を具備した繊維、樹脂、フィ
ルム等の成形物として有用な含弗素ポリエステルに関す
る。
有機弗素化合物、特にパーフルオロアルキル基を有する
化合物は低い臨界界面張力を有し、顕著な撥水、撥油性
を示す。そして脂肪族ポリマーではあるがポリテトラフ
ルオロエチレンに代表される弗素ポリマーは弗素の有す
る特有の性質、例えば耐熱性、耐薬品性、撥油、撥水性
、非粘着性などの優れた特性を活かし、高機能樹脂、フ
ィルムとしてその用途は最近ではかなり広範囲に及んで
いる。
化合物は低い臨界界面張力を有し、顕著な撥水、撥油性
を示す。そして脂肪族ポリマーではあるがポリテトラフ
ルオロエチレンに代表される弗素ポリマーは弗素の有す
る特有の性質、例えば耐熱性、耐薬品性、撥油、撥水性
、非粘着性などの優れた特性を活かし、高機能樹脂、フ
ィルムとしてその用途は最近ではかなり広範囲に及んで
いる。
このような弗素特有の性質をポリエステルに導入しよう
と、２．３．５．６−チトラフルオロテレフタル酸を用
いて合成したポリエチレン−２，６゜５．６−チトラフ
ルオロテレフタレートにつＬ・て繊維学会誌Ｖｏ１４０
．４４（１９８４）に記載されている。しかしながら該
文献に記載されているポリマーは非品性であり、汎用溶
剤に溶解することが記載されている。
と、２．３．５．６−チトラフルオロテレフタル酸を用
いて合成したポリエチレン−２，６゜５．６−チトラフ
ルオロテレフタレートにつＬ・て繊維学会誌Ｖｏ１４０
．４４（１９８４）に記載されている。しかしながら該
文献に記載されているポリマーは非品性であり、汎用溶
剤に溶解することが記載されている。
そこで本発明者らはテレフタル酸残基ではなく、ジオー
ル残基部分に弗素を導入することにより、耐溶剤性に優
れた含弗素ポリエステルを見出し、本発明を完成した。
ル残基部分に弗素を導入することにより、耐溶剤性に優
れた含弗素ポリエステルを見出し、本発明を完成した。
本発明は、一般式
％式％（）
（）
（ｎは２〜１０の整数、Ｒは炭素原子数１〜１０のアル
キレン基、ｙは二価の芳香族基又は脂肪族基を示す）で
表わされる構造単位からなり構造単位（１）と（Ｉｆ）
とのモル比が１００１０〜２０／８０で、構造単位（Ｉ
）と（ＩＩ）の合計モル数と構造単位（Ｉｌｌのモル数
が実質的に等しい含弗素ポリエステルである。
キレン基、ｙは二価の芳香族基又は脂肪族基を示す）で
表わされる構造単位からなり構造単位（１）と（Ｉｆ）
とのモル比が１００１０〜２０／８０で、構造単位（Ｉ
）と（ＩＩ）の合計モル数と構造単位（Ｉｌｌのモル数
が実質的に等しい含弗素ポリエステルである。
本発明の含弗素ポリエステルは常法により製造すること
ができる。すなわち二塩基酸とジオールどの直接法、又
はテレフタル酸ジメチル等の二塩基酸の低級アルキルエ
ステルとのエステル交換反応により製造することができ
る。この際触媒として亜鉛、コバルト、マンガン、カル
シウム、チタン、アンチモン、ゲルマニウム等の金属化
合物、安定剤としてリン酸、亜リン酸、ホスホン酸又は
これらのエステル等が必要に応じて添加される。
ができる。すなわち二塩基酸とジオールどの直接法、又
はテレフタル酸ジメチル等の二塩基酸の低級アルキルエ
ステルとのエステル交換反応により製造することができ
る。この際触媒として亜鉛、コバルト、マンガン、カル
シウム、チタン、アンチモン、ゲルマニウム等の金属化
合物、安定剤としてリン酸、亜リン酸、ホスホン酸又は
これらのエステル等が必要に応じて添加される。
重縮合反応は、通常溶融状態で行われるが、（４′
溶融重縮合反応、溶液重縮合反応、界向重縮合反応によ
り得られたプレポリマーを固相重縮合反応に付すことも
できる。
り得られたプレポリマーを固相重縮合反応に付すことも
できる。
本発明では、弗素含有ジオール成分として、２．２．５
．５−テトラフルオロブタン−１，４−ジオール、２，
２，５．３．４．４−へキサフルオロペンタン−１，５
−ジオール、２．２，５．５，４．４．５．５−オクタ
フルオロヘキサン−１，６−ジオール、２，２，３．５
゜４．４．５．５，６，６−デカフルオロへブタン−１
，７−ジオール、２，２，３，５，４，４，５，５，６
，６，７．７−ドデカ−１，９−ジオール、２，２．５
．５，４．４，５，５，６，６．７，７゜８．８．９．
９−へキサデカフルオロデカン−１，１０−ジオール等
を用いる。
．５−テトラフルオロブタン−１，４−ジオール、２，
２，５．３．４．４−へキサフルオロペンタン−１，５
−ジオール、２．２，５．５，４．４．５．５−オクタ
フルオロヘキサン−１，６−ジオール、２，２，３．５
゜４．４．５．５，６，６−デカフルオロへブタン−１
，７−ジオール、２，２，３，５，４，４，５，５，６
，６，７．７−ドデカ−１，９−ジオール、２，２．５
．５，４．４，５，５，６，６．７，７゜８．８．９．
９−へキサデカフルオロデカン−１，１０−ジオール等
を用いる。
また弗素非含有ジオールとしてはエチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、フチレンの脂肪族二塩基酸の
１種又は２種以上の混合物が用いられる。
ネオペンチルグリコール、フチレンの脂肪族二塩基酸の
１種又は２種以上の混合物が用いられる。
二塩基酸の使用量は、弗素含有ジオール取分と弗素非含
有ジオール成分の合計モル数と実質的に等しいモル数で
ある。
有ジオール成分の合計モル数と実質的に等しいモル数で
ある。
本発明の含弗素ポリエステルは溶融成形可能で、優れた
撥水、撥油性を有し、特に卓越した耐薬品性を具備した
繊維、樹脂、フィルム等の成形物として有用である。
撥水、撥油性を有し、特に卓越した耐薬品性を具備した
繊維、樹脂、フィルム等の成形物として有用である。
１００１０〜２０／８０である。
二塩基酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、１．
４−ナフタレンジカルボン酸、 １．５−す７タレン
ジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸等の芳
香族二塩基酸又はマロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸等〔実施例〕 以下実施例により本発明の詳細な説明する。
４−ナフタレンジカルボン酸、 １．５−す７タレン
ジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸等の芳
香族二塩基酸又はマロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸等〔実施例〕 以下実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
２．２，３．３−テトラフルオロブタン−１，４−ジオ
ール３２．４重量部とテレフタル酸ジメチル１９４重量
部を攪拌機付きの重縮合反応器に仕込み、重縮合触媒と
してテトラブチルチタネート０．０１部をブタノール１
０％溶液の形で添加し、窒素気流下、１８０℃、常圧で
５時間反応させた後、２５０°Ｃに昇温し、徐々に減圧
して１時間で１ ｍｍＨｇ以下に到達させ、この条件下
で３時間重縮合反応を行った。
ール３２．４重量部とテレフタル酸ジメチル１９４重量
部を攪拌機付きの重縮合反応器に仕込み、重縮合触媒と
してテトラブチルチタネート０．０１部をブタノール１
０％溶液の形で添加し、窒素気流下、１８０℃、常圧で
５時間反応させた後、２５０°Ｃに昇温し、徐々に減圧
して１時間で１ ｍｍＨｇ以下に到達させ、この条件下
で３時間重縮合反応を行った。
実施例２
２．２，３，３，４，４−へキサフルオロペンタン−１
゜５−ジオール４２．４重量部を用い、以下実施例１と
同様の方法でポリエステルを得た。
゜５−ジオール４２．４重量部を用い、以下実施例１と
同様の方法でポリエステルを得た。
実施例３
２．２，３．３，４，４，５．５−オクタフルオロヘキ
サン−１，６−ジオール５２．４重量部を用い、以下実
施例１と同様の方法でポリエステルを得た。
サン−１，６−ジオール５２．４重量部を用い、以下実
施例１と同様の方法でポリエステルを得た。
実施例４
２．２，３．３−テトラフルオロブタン−１，４−ジオ
ール１６．２重量部とエチレングリコール６．２重量部
を用い、以下実施例１と同様の方法でポリエステルを得
た。
ール１６．２重量部とエチレングリコール６．２重量部
を用い、以下実施例１と同様の方法でポリエステルを得
た。
実施例５
２．２，３．３−テトラフルオロブタン−１，４−ジオ
ール８．１重量部とエチレングリコール９． Ｓ ｌｉ
量部を用い、以下実施例１と同様の方法でポリエステル
を得た。
ール８．１重量部とエチレングリコール９． Ｓ ｌｉ
量部を用い、以下実施例１と同様の方法でポリエステル
を得た。
得られたポリエステルの特性値を第１表に示す。Ｆ含量
は元素分析法により求めた。また水の接触角はポリエス
テルを溶融圧延フィルムに成形して求めた。
は元素分析法により求めた。また水の接触角はポリエス
テルを溶融圧延フィルムに成形して求めた。
第 １ 表
第２表
実施例１〜５で得られたポリマーに関して各種溶剤に対
する耐溶剤性を第２表に示す。
する耐溶剤性を第２表に示す。
× 。
○ ：
注１：
注２＝
注３：
不溶
可溶
１．１．２．２−テトラクロロエタン
トリフルオロ酢酸
ヘキサフルオロイソグロパノール
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ｎは２〜１０の整数、Ｒは炭素原子数１〜１０のアル
キレン基、Ｒ′は二価の芳香族基又は脂肪族基を示す）
で表わされる構造単位からなり構造単位（ I ）と（II
）とのモル比が１００／０〜２０／８０で、構造単位（
I ）と（II）の合計モル数と構造単位（III）のモル数
が実質的に等しい含弗素ポリエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20036489A JPH0364319A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 含弗素ポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20036489A JPH0364319A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 含弗素ポリエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0364319A true JPH0364319A (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=16423076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20036489A Pending JPH0364319A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 含弗素ポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0364319A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529263A (ja) * | 2007-06-08 | 2010-08-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペルフルオロアルキル部分を含む撥水性及び撥油性付与エステルオリゴマー |
| JP2013246203A (ja) * | 2012-05-23 | 2013-12-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物及び高分子化合物の製造方法 |
| CN106565943A (zh) * | 2016-11-08 | 2017-04-19 | 四川东材科技集团股份有限公司 | 一种氟硅共聚酯树脂及其制备方法 |
-
1989
- 1989-08-03 JP JP20036489A patent/JPH0364319A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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