JPH0358924A - ヒスタミンh↓3―作動薬 - Google Patents

ヒスタミンh↓3―作動薬

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JPH0358924A
JPH0358924A JP2197584A JP19758490A JPH0358924A JP H0358924 A JPH0358924 A JP H0358924A JP 2197584 A JP2197584 A JP 2197584A JP 19758490 A JP19758490 A JP 19758490A JP H0358924 A JPH0358924 A JP H0358924A
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JP
Japan
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formula
compound
pharmaceutically acceptable
histamine
imidazolyl
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JP2197584A
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English (en)
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William Howson
ウイリアム・ホーソン
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GSK PLC
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GlaxoSmithKline PLC
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Publication date
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    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles

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  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はイミダゾール誘導体からなる医薬組成物および
ヒスタミンH3−作動′X、活性を有する医薬の製造に
おけるその使用に関する。
(従来の技術) 吐乳動物にて生理学的に活性な内因性化合物であるヒス
タミンは、受容体と称されるある種の部位と相互に作用
することによってその作用を発揮する。1つのタイプの
受容体はヒスタミンH1〜受容体として知られており(
アッシュおよびシルト。
ブリット・ジェイ・ファーマコ・ケモセラ(八5han
d S child、  B rit、 J 、 P 
harmac、 ChemoLher、 )4乙7 4
27 (1966))、これらの受容体を媒介するヒス
タミンの作用は、メピラミン(mepyramine)
のようなHl−拮抗剤により遮断される。第2のタイプ
の受容体はヒスタミンH7−受容体として知られており
(ブラックら、ネイチャー(Black et al、
、Nature) 、 1972 236385)、そ
れはメピラミンによって遮断されないが、プリムアミド
(burimamide)またはシメチジン(cime
tidine)のようなH2−拮抗剤によって遮断され
る。ヒスタミンH3−受容体として知られている第3の
タイプの受容体が最近になって同定され(例えば、アラ
ングら(Arrang et al、)、ネイチャー 
1987,327,117およびファン・デア・ウェル
フら(Van der Werf et al、)。
(1989)トレンズ・イン・ファーマコロジカル・サ
イエンシス(Trends Pharmacol、 S
 ci、)  10゜159)、それは(R)−α−メ
チルヒスタミンのようなH3−作動剤により刺激され、
チオベルアミド(thioperamide)のような
I−13=拮抗剤により遮断される。
米国特許第3759944号はH,−受容体以外のヒス
タミン受容体にて作用すると記載され、H8−拮抗剤に
より抑制されないヒスタミンのある種の作用を抑制する
のに有用なイソチオ尿素誘導体を開示している。その代
表的イソチオ尿素はS−[2−(4(5)−イミダゾリ
ル)エチルコイソチオ尿素ジ臭化水素酸塩またはジ塩酸
塩である。この化合物はまた米国特許第3954982
号にも開示されており、そこではHl−拮抗剤として記
載されている。H9−拮抗剤の主たる効用は、十二指腸
、胃、再発性および小孔潰瘍形成および逆流性食道炎の
治療にある。
米国特許第3891764号はヒスタミンH2拮抗剤と
してのアミジン誘導体を開示している。
その代表的化合物は4−(4(5)−イミダゾリル)プ
チルアミジンジ塩酸塩である。
今回、本発明者らは、前記のイミダゾール化合物が非常
に強力な選択的ヒスタミンH3−作動剤であることを見
いだした。
(発明の構成) したがって、本発明は、医薬上許容される担体と、選択
的にヒスタミンH3−受容体を刺激するに十分な量の式
(1): [式中、XはCH2または硫黄を意味する]で示される
化合物とからなる医薬組成物を提供する。
もう一つ別の態様において、本発明は、ヒスタミンH3
−作動剤活性用医薬の製造における式(1)の化合物ま
たはその医薬上許容される塩の使用を提供する。
式(1)の代表的化合物は: S−[2−(4(5)−イミダゾリル)エチル]イソチ
オ尿素、もしくは 4−(4(5)−イミダゾリル)ブチルアミジンまたは
その医薬上許容される塩である。
これらの化合物は塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢
酸、クエン酸、マレイン酸、乳酸、アスコルビン酸、フ
マル酸、シュウ酸、メタンスルホン酸およびエタ、ンス
ルホン酸との医薬上許容される酸付加塩を形成すること
ができる。
ヒトまたは他の哺乳動物の治療にて式(1)の化合物ま
たはその医薬上許容される塩を使用するため、該化合物
は、通常、医薬組成物の標阜的製剤プラクティスに従っ
て処方される。
式(1)の化合物およびその医薬上許容される塩は、常
法にて、例えば、経口的に、舌下的に、非経口的に、経
皮的に、直腸的に、吸入法によりまたは口内投与を介し
て投与することができる。
経口または口内投与した場合に活性である式(1)の化
合物およびその医薬上許容される塩は、適宜、液体、シ
ロップ、錠剤、カプセルおよびロゼンジのような投与形
に処方することができる。
経口液体処方は、一般に、液体担体、例えば、フレーバ
ー剤または着色剤を含むエタノール、グリセリンまたは
水中、該化合物または塩の懸濁液または溶液からなる。
組成物が錠剤形である場合、固体処方の製造に通常使用
されるいずれの医薬担体も用いることができる。かかる
担体の例は、ステアリン酸マグネシウム、澱粉、セルロ
ース、ラクトースおよびシュークロースを包含する。組
成物がカプセル形である場合、例えば、ハードゼラチン
カプセル殻中にて前記担体を用いる、いずれの従来のカ
プセル化も適している。組成物がソフトゼラチン殻カプ
セル形である場合、水性ガム、セルロース、シリケート
またはオイルのような分散液または懸濁液の製造に通常
用いられるいずれの医薬担体も考慮することができ、ソ
フトゼラチンカプセル殻に配合される。
典型的な非経口組成物は、所望により、非経口的に許容
されるオイルまたは可溶化剤、例えば、ポリエチレング
リコール、ポリビニルピロリドン、2−ピロリドン、シ
クロデキストリン、レシチン、落生油またはゴマ油を含
んでいてもよい滅菌水性または非水性担体中、該化合物
または塩の溶液または懸濁液からなる。
典型的な坐剤処方は、この方法にて投与した場合に活性
である式(1)の化合物またはその医薬上許容される塩
と、結合剤および/または潤滑剤、例えば、ポリマーグ
リコール、ゼラチン、カカオ油または他の低融点植物ワ
ックスまたは脂肪またはその合成類似物とからなる。
典型的な舌下処方は、従来の水性または非水性ビヒクル
、例えば、クリーム、軟膏、ローションまたはペースト
からなり、薬用プラスター パッチまたはメンブレンの
形態である。
典型的な吸入用組成物は、ジクロロジフルオロメタンま
たはトリクロロフルオロメタンのような従来の噴射剤を
用いるエアロゾル形にて、または通気用粉末形にて投与
してもよい液体、懸濁液またはエマルジョンの形態であ
る。
該組成物は、患者が自分だけに単一用量を投与すること
ができるように、単位投与形、例えば、錠剤、カプセル
または計量エアロゾル用量であることが好ましい。
経口投与では各投与単位は、好適には0.1mg〜50
mg、好ましくはlll1g〜25mgの式(1)の化
合物または遊離塩基として換算したその医薬上許容され
る塩を有し、非経口投与では各投与単位は、好適には0
.1mg〜25mgの化合物または遊離塩基として換算
したその医薬上許容される塩を含有する。
経口投与での一日の投与レジメは、式(1)の化合物ま
たは遊離塩基として換算したその医薬上許容される塩を
、好適には約0.1c+g〜200mg。
好ましくは1mg〜100mgである。非経口投与での
一日の投与レジメは、式(1)の化合物または遊離塩基
として換算したその医薬上許容される塩を、好適には約
0 、1 mg〜l OO,mg、例えば、約1mg〜
40mgである。該活性成分は、要すれば、例えば、−
日に1〜4回、または点滴により投与してもよい。吸入
による投与では、投与量はバルブにより調整され、要す
れば投与され、成人では、都合よくは、式(1)の化合
物またはその医薬上許容される塩0.1〜5.0mgの
範囲である。
本発明の化合物は、他の医薬上活性な化合物と、例えば
、同時にまたは連続的に組み合わせて共同投与してもよ
い。都合よくは、本発明の化合物と他の活性化合物また
は化合物類を医薬組成物に処方する。医薬組成物中に式
(1)の化合物と一緒に組み合わせてもよい化合物の例
は、メビラミンのようなH,−拮抗剤、シメチジンまた
はラニチジン(ranitidine)のようなH,−
拮抗剤、テオフィリン(theophylline)ま
たはアミノフィリン(aminophyl 1ine)
のようなホスホジェステラーゼ抑制剤、交感神経作用ア
ミン、例えば、インプレナリン(isoprenali
ne) 、イソエタリン(isoetharine) 
、サルブタモール(salbutamo+)、フェニレ
フリン(phenylephrine)またはエフェド
リン(ephidrine)のような気管支拡張剤また
はクロモグリク酸二ナトリウムのような抗アレルギー剤
である。
式(1)の化合物のヒスタミン!−■3−作動剤活性は
、トルゼシアコフスキ−(T rzeciakowsk
i)  (1987)のジャーナノいオブ・ファーマコ
ロジー・アンド・エクスペリメンタル・セラビューティ
、クス(J、Pharmacol、Exp、Ther、
) +  243+  874〜880に記載されてい
る方法と同様にして検定した。モルモットの回腸の電気
的に喚起された彎縮応答のヒスタミンH3−受容体作動
剤による抑制は、等吸付けした濃度の化合物く25μQ
または79μCの容量)を、連続方法にて組織浴に添加
することにより試験した。応答が平衡に達した後に各濃
度の作動剤を該浴から洗いだした。4分間隔で各化合物
を添加した。宝縮応答を50%抑制する化合物の濃度を
、Ec、(nM)として示す。以下の結果が得られた: は10−’MまでヒスタミンH7−作動剤活性を有さな
かった。
モルモット房にて得られた結果は、弱ヒスタミンH1〜
拮抗剤活性であることを示す:ヒスタミンH1〜または
H2−受容体での式(1)の化合物の活性は、実質的に
、パーソンスらのエージェンッ・アンド・アクションズ
(Parsons et al、。
Agents and Actions)、  197
6+  7 (1) 。
31の記載に従って検定した。モルモットの回腸にて、
Xが硫黄である式(1)の化合物は、5×10−5M〜
10−’Mの範囲にてヒスタミンH=−作動剤活性を示
し、XがCH,である対応する化合物モルモットの回腸
にて、Xが硫黄である式(1)ノ化合物は、10−’M
〜10−’Mの範囲にてヒスタミンH1〜作動剤活性を
示し、XがCH,である対応する化合物は10−’Mま
でヒスタミンH,−作動剤活性を有さなかった。
モルモットの回腸にて、XがCH,で、l516式(1
)の化合物は10−5MまでヒスタミンH,−拮抗剤活
性を有さなかった。
前記結果は、式(1)の化合物が非常に強力な選択的ヒ
スタミンH3=作動剤であることを示しており、それは
ヒスタミンH,−受容体での方がヒスタミンH,−また
はH6−受容体のいずれよりも約10OOO倍以上強力
である。
ヒスタミンH3−受容体の作動剤は、ヒスタミンのよう
な神経伝達物質の合成および放出を抑制すると考えられ
ており、かくして消化管におけるおよび神経、心臓血管
および免疫系における伝達物質を減少させるようである
。それらは、鎮静剤として、睡眠調節剤、抗−痙塁剤、
視床下部下垂体分泌の調節剤、抗−うつ病剤および大脳
循環の調節剤としての有用性を有するようである。免疫
応答のメツセンジャーの放出修飾は免疫系を調節するよ
うである。
式(1)の化合物は、特に、アレルギー喘息、アレルギ
ー鼻炎またはじんま疹のようなアレルギー疾患の治療に
おいて、または過敏性腸症候群のような胃腸運動障害の
治療において有用である。ヒスタミンH1〜またはH7
−拮抗剤単独でまたは組み合わせての使用が効能がある
とは考えられない。
ヒスタミンH3−またはHl−作動剤はかかる疾患症状
に対して禁忌を示した。
(実施例) 以下の実施例は、本発明の医薬組成物を説明するのに供
する。
実施例1 経口投与用の医薬組成物を以下の配合にて製造する (A)                重量%4−(
4〜(5)−イミダゾリル)ブチルアミジン     
        55二塩基性リン酸力ルシウム三水和
物20認可着色剤             0.5ポ
リビニルピロリドン 4.0 (B)                重量%微結晶
セルロース          8.0トウモロコシ澱
粉           8.0グリコール酸ナトリウ
ム        4.0ステアリン酸マグネシウム 
     0.5成分(A)(所望により、二塩基性リ
ン酸カルシウム三水和物の代わりにラクトースまたは微
結晶セルロースを用いてもよい)を−緒に混合し、ポリ
ビニルピロリドンの濃縮溶液を加え、顆粒化し、乾燥し
、該乾燥顆粒をスクリーニングし;成分(B)を該乾燥
顆粒に加え、該混合物を遊離塩基10mg、25mgま
たは50mg含有錠剤に打錠する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、医薬上許容される担体と、選択的にヒスタミンH_
    3−受容体を刺激するに十分な量の式(1):▲数式、
    化学式、表等があります▼(1) [式中、XはCH_2または硫黄を意味する]で示され
    る化合物とからなる医薬組成物。 2、各投与単位が式(1)の化合物0.1mg〜50m
    gを含有する経口投与に適した請求項1記載の医薬組成
    物。 3、各投与単位が式(1)の化合物0.1mg〜25m
    gを含有する非経口投与に適した請求項1記載の医薬組
    成物。 4、式(1)の化合物がS−[2−(4(5)イミダゾ
    リル)エチル]イソチオ尿素またはその医薬上許容され
    る塩である請求項1〜請求項3記載のいずれか1つの医
    薬組成物。 5、式(1)の化合物が4−(4(5)イミダゾリル)
    ブチルアミジンまたはその医薬上許容される塩である請
    求項1〜請求項3記載のいずれか1つの医薬組成物。 6、ヒスタミンH_3−作動薬の製造における、式(1
    ): ▲数式、化学式、表等があります▼(1) [式中、XはCH_2または硫黄を意味する]で示され
    る化合物またはその医薬上許容される塩の使用。 7、アレルギー疾患の治療用医薬の製造における、式(
    1): ▲数式、化学式、表等があります▼(1) [式中、XはCH_2または硫黄を意味する]で示され
    る化合物またはその医薬上許容される塩の使用。 8、胃腸運動障害の治療用医薬の製造における、式(1
    ): ▲数式、化学式、表等があります▼(1) [式中、XはCH_2または硫黄を意味する]で示され
    る化合物またはその医薬上許容される塩の使用。 9、式(1)の化合物がS−[2−(4(5)イミダゾ
    リル)エチル]イソチオ尿素またはその医薬上許容され
    る塩である請求項6〜請求項8記載のいずれか1つの使
    用。 10、式(1)の化合物が4−(4(5)イミダゾリル
    )ブチルアミジンまたはその医薬上許容される塩である
    請求項6〜請求項8記載のいずれか1つの使用。
JP2197584A 1989-07-25 1990-07-24 ヒスタミンh↓3―作動薬 Pending JPH0358924A (ja)

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GB898916947A GB8916947D0 (en) 1989-07-25 1989-07-25 Medicaments
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EP (1) EP0420396B1 (ja)
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GB (1) GB8916947D0 (ja)

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