JPH0358338B2 - - Google Patents
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- JPH0358338B2 JPH0358338B2 JP60192049A JP19204985A JPH0358338B2 JP H0358338 B2 JPH0358338 B2 JP H0358338B2 JP 60192049 A JP60192049 A JP 60192049A JP 19204985 A JP19204985 A JP 19204985A JP H0358338 B2 JPH0358338 B2 JP H0358338B2
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、交感神経を抑制する作用を有し、循
環器系の治療薬として有用な、〔２−（４−アセト
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の工業的に
有利な製造方法に関する。
環器系の治療薬として有用な、〔２−（４−アセト
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の工業的に
有利な製造方法に関する。
（従来の技術）
従来、式〔〕で示される〔２−（４−アセト
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法とし
ては 式〔〕で示される〔２−（４−ヒドロキシ−２
−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル〕−ジメチルアミン に過剰の無水酢酸を加え、ピリジン等の中和剤存
在下反応し、反応後アルカリを加えアルカリ性と
した後、有機溶媒で抽出し溶媒を留去する事によ
りアセテートを取得し、次いでアセテートをエー
テル等に溶解し、氷冷下塩化水素ガスを導入し、
引き続き過剰の塩化水素を除去した後、析出した
結晶を別し、あるいはアセテートを塩酸水溶液
に溶解し、濃縮後析出した結晶を取し、適当な
溶媒より再結晶する事により製造する方法が公知
である。（例えば、ドイツ特許第905738号、英国
特許第745070号、Bull.Soc.Chim.Erance1959839
等） （発明が解決しようとする問題点） しかしながらこれらの方法は、操作が煩雑であ
り、多量の溶媒や試薬を用い工業的に有利な製法
と言い難く、また塩酸水溶液を用い塩酸塩とする
方法は、アセテートの加水分解を伴い、出発原料
〔２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−
メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩
酸塩を副生し、このものは再結晶等による除去が
困難である等の欠点を有している。
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法とし
ては 式〔〕で示される〔２−（４−ヒドロキシ−２
−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル〕−ジメチルアミン に過剰の無水酢酸を加え、ピリジン等の中和剤存
在下反応し、反応後アルカリを加えアルカリ性と
した後、有機溶媒で抽出し溶媒を留去する事によ
りアセテートを取得し、次いでアセテートをエー
テル等に溶解し、氷冷下塩化水素ガスを導入し、
引き続き過剰の塩化水素を除去した後、析出した
結晶を別し、あるいはアセテートを塩酸水溶液
に溶解し、濃縮後析出した結晶を取し、適当な
溶媒より再結晶する事により製造する方法が公知
である。（例えば、ドイツ特許第905738号、英国
特許第745070号、Bull.Soc.Chim.Erance1959839
等） （発明が解決しようとする問題点） しかしながらこれらの方法は、操作が煩雑であ
り、多量の溶媒や試薬を用い工業的に有利な製法
と言い難く、また塩酸水溶液を用い塩酸塩とする
方法は、アセテートの加水分解を伴い、出発原料
〔２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−
メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩
酸塩を副生し、このものは再結晶等による除去が
困難である等の欠点を有している。
一方、ハロゲン化炭化水素を溶媒として塩化水
素ガスを反応させて目的物を得る場合は有害溶媒
による製品の汚染を除くのに手数がかかるという
問題点及び多量のHClガスを使用しその過剰を系
から除くのが繁雑であるという問題点がある。
素ガスを反応させて目的物を得る場合は有害溶媒
による製品の汚染を除くのに手数がかかるという
問題点及び多量のHClガスを使用しその過剰を系
から除くのが繁雑であるという問題点がある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、かかる欠点を解決すべく鋭意研
究の結果、式〔〕で表わされる〔２−（４−ヒ
ドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノ
キシ）エチル〕−ジメチルアミン（別名：デアセ
チルモキシシリト、以下DAMと略す。）を塩酸
水溶液に溶解後に溶解後濃縮する事により何ら分
解等を伴わずDAMの塩酸塩が定量的に得られる
事、DAM塩酸塩は無水酢酸、ハロゲン化炭化水
素、エーテル等の有機溶媒には溶解性が悪いが、
酢酸には十分溶解する事、酢酸中無水酢酸で、何
ら中和剤等を用いる異なく容易にアセチル化さ
れ、目的とする〔２−（４−アセトキシ−２−イ
ソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−
ジメチルアミン塩酸塩が定量的に生成する事を見
い出し、本発明を完成するに至つた。
究の結果、式〔〕で表わされる〔２−（４−ヒ
ドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノ
キシ）エチル〕−ジメチルアミン（別名：デアセ
チルモキシシリト、以下DAMと略す。）を塩酸
水溶液に溶解後に溶解後濃縮する事により何ら分
解等を伴わずDAMの塩酸塩が定量的に得られる
事、DAM塩酸塩は無水酢酸、ハロゲン化炭化水
素、エーテル等の有機溶媒には溶解性が悪いが、
酢酸には十分溶解する事、酢酸中無水酢酸で、何
ら中和剤等を用いる異なく容易にアセチル化さ
れ、目的とする〔２−（４−アセトキシ−２−イ
ソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−
ジメチルアミン塩酸塩が定量的に生成する事を見
い出し、本発明を完成するに至つた。
すなわち本発明は、式〔〕で表わされる
DAMを塩酸水溶液と反応し塩酸塩とし、次いで
酢酸中、無水酢酸と反応させる事により式〔〕
で表わされる〔２−（４−アセトキシ−２−イソ
プロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジ
メチルアミン塩酸塩の簡便な、工業的に有利な製
造法を提供するものである。
DAMを塩酸水溶液と反応し塩酸塩とし、次いで
酢酸中、無水酢酸と反応させる事により式〔〕
で表わされる〔２−（４−アセトキシ−２−イソ
プロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジ
メチルアミン塩酸塩の簡便な、工業的に有利な製
造法を提供するものである。
本発明において出発原料として用いられる
DAM（式〔〕）は製造容易な既知の化合物であ
る。（例えば、ドイツ特許第905738号、英国特許
第745070号、Bull.Soc.Chim.France1959839等） DAMからDAM塩酸塩への変換は、塩酸水溶
液にDAMを溶解し、減圧下濃縮乾固する事によ
り実施される。塩酸水溶液は、任意の濃度が選ば
れるが、好ましくは1N〜6N塩酸をDAMに対し
等モルから若干過剰モル用いるのが有利である。
塩酸塩は反応容器からとり出す事なく、ただちに
次の反応に供する事が出来るが、更に完全に水分
を除去する目的で、エタノール等を加え一旦溶解
後、溶媒を留去して用いてもよい。
DAM（式〔〕）は製造容易な既知の化合物であ
る。（例えば、ドイツ特許第905738号、英国特許
第745070号、Bull.Soc.Chim.France1959839等） DAMからDAM塩酸塩への変換は、塩酸水溶
液にDAMを溶解し、減圧下濃縮乾固する事によ
り実施される。塩酸水溶液は、任意の濃度が選ば
れるが、好ましくは1N〜6N塩酸をDAMに対し
等モルから若干過剰モル用いるのが有利である。
塩酸塩は反応容器からとり出す事なく、ただちに
次の反応に供する事が出来るが、更に完全に水分
を除去する目的で、エタノール等を加え一旦溶解
後、溶媒を留去して用いてもよい。
次いで、DAM塩酸塩から〔２−（４−アセト
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩（式〔〕）
への変換は、酢酸溶液中、無水酢酸と加熱する事
により実施される。使用される無水酢酸は、
DAM塩酸塩に対し若干過剰モル、1.2〜２倍モル
程度が好ましく、反応は60℃〜120℃、0.5〜５時
間程度で十分である。
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩（式〔〕）
への変換は、酢酸溶液中、無水酢酸と加熱する事
により実施される。使用される無水酢酸は、
DAM塩酸塩に対し若干過剰モル、1.2〜２倍モル
程度が好ましく、反応は60℃〜120℃、0.5〜５時
間程度で十分である。
反応終了後目的物の取得は、反応液を減圧下濃
縮、乾固し、析出した結晶を取、あるいは取
する事なくそのまま適当な溶媒、例えば酢酸エチ
ル、エタノール等より再結晶する事により行われ
る。
縮、乾固し、析出した結晶を取、あるいは取
する事なくそのまま適当な溶媒、例えば酢酸エチ
ル、エタノール等より再結晶する事により行われ
る。
（実施例）
以下実施例をあげて説明する。
実施例 １
〔２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−
５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミ
ン4.8ｇを2N塩酸12mlに溶解し、減圧下溶媒を留
去した。析出した結晶をエタノール10mlに溶解
し、減圧下濃縮乾固し、［２−（４−ヒドロキシ−
２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル］−ジメチルアミン塩酸塩5.5ｇを得た。引続き
これに酢酸２ml無水酢酸２mlを加え、100℃で３
時間撹拌した。反応終了後減圧下濃縮乾固し、粗
結晶6.2ｇ（収率97％）を得た。粗結晶をエタノ
ールより再結晶する事により、〔２−（４−アセト
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩5.5ｇ（収率
86％）を得た。
５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミ
ン4.8ｇを2N塩酸12mlに溶解し、減圧下溶媒を留
去した。析出した結晶をエタノール10mlに溶解
し、減圧下濃縮乾固し、［２−（４−ヒドロキシ−
２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル］−ジメチルアミン塩酸塩5.5ｇを得た。引続き
これに酢酸２ml無水酢酸２mlを加え、100℃で３
時間撹拌した。反応終了後減圧下濃縮乾固し、粗
結晶6.2ｇ（収率97％）を得た。粗結晶をエタノ
ールより再結晶する事により、〔２−（４−アセト
キシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩5.5ｇ（収率
86％）を得た。
更に母液を濃縮し冷却後析出した結晶を取し
エタノールから再結晶することにより結晶0.4ｇ
（６％）を得た。
エタノールから再結晶することにより結晶0.4ｇ
（６％）を得た。
結晶の融点は213〜215℃であり、本化合物は標
品との混融試験及び赤外吸収スペクトルの比較に
より構造を確認した。
品との混融試験及び赤外吸収スペクトルの比較に
より構造を確認した。
比較例
〔２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−
５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミ
ン24ｇを無水酢酸12.25ｇに加え、60℃30分間加
熱した。反応終了後反応液を減圧下蒸溜し、145
〜８℃／１mmHgの留分〔２−（４−アセトキシ−
２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル〕−ジメチルアミン26.2ｇを得た。次いでこれ
を１，２−ジクロロエタン450mlに溶解し、この
溶液に冷却下塩化水素ガスを導入し飽和させ、次
いで窒素ガスを導入しながら加熱還流して過剰の
塩化水素を除去した後、放冷し、更に氷冷し析出
した結晶を取し、エタノール溶液から再結晶し
て、〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−
５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミ
ン塩酸塩22.8ｇ（71.5％）を得た。
５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミ
ン24ｇを無水酢酸12.25ｇに加え、60℃30分間加
熱した。反応終了後反応液を減圧下蒸溜し、145
〜８℃／１mmHgの留分〔２−（４−アセトキシ−
２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル〕−ジメチルアミン26.2ｇを得た。次いでこれ
を１，２−ジクロロエタン450mlに溶解し、この
溶液に冷却下塩化水素ガスを導入し飽和させ、次
いで窒素ガスを導入しながら加熱還流して過剰の
塩化水素を除去した後、放冷し、更に氷冷し析出
した結晶を取し、エタノール溶液から再結晶し
て、〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−
５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミ
ン塩酸塩22.8ｇ（71.5％）を得た。
（効果）
以上のとおり本発明の方法により〔２−（４−
ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエ
ノキシ）エチル〕−ジメチルアミン及びその塩酸
塩よりワンポツトで〔２−（４−アセトキシ−２
−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル〕−ジメチルアミン塩酸塩を分離困難な副生物
を生ずることなく製造する事が可能となり、従来
の製法に比べ、試薬・溶媒の省略、工程の簡素化
が可能とあつた。
ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエ
ノキシ）エチル〕−ジメチルアミン及びその塩酸
塩よりワンポツトで〔２−（４−アセトキシ−２
−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチ
ル〕−ジメチルアミン塩酸塩を分離困難な副生物
を生ずることなく製造する事が可能となり、従来
の製法に比べ、試薬・溶媒の省略、工程の簡素化
が可能とあつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式〔〕 で表わされる〔２−（４−ヒドロキシ−２−イソ
プロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジ
メチルアミン塩酸塩を酢酸中で無水酢酸と反応さ
せる事を特徴とする式〔〕 で表わされる〔２−（４−アセトキシ−２−イソ
プロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジ
メチルアミン塩酸塩の製造方法。 ２ 式〔〕 で表わされる〔２−（４−ヒドロキシ−２−イソ
プロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジ
メチルアミンを塩酸水溶液と反応し塩酸塩とし、
次いで酢酸中無水酢酸と反応させる事を特徴とす
る式〔〕で表わされる〔２−（４−アセトキシ
−２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エ
チル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60192049A JPS6253947A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60192049A JPS6253947A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253947A JPS6253947A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH0358338B2 true JPH0358338B2 (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=16284760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60192049A Granted JPS6253947A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6253947A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57206643A (en) * | 1981-06-11 | 1982-12-18 | Fujirebio Inc | Preparation of 5-(2-(dimethylamino)ethoxy)carvacrol acetate |
-
1985
- 1985-09-02 JP JP60192049A patent/JPS6253947A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57206643A (en) * | 1981-06-11 | 1982-12-18 | Fujirebio Inc | Preparation of 5-(2-(dimethylamino)ethoxy)carvacrol acetate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6253947A (ja) | 1987-03-09 |
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