JPH0355452B2 - - Google Patents
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- JPH0355452B2 JPH0355452B2 JP59110230A JP11023084A JPH0355452B2 JP H0355452 B2 JPH0355452 B2 JP H0355452B2 JP 59110230 A JP59110230 A JP 59110230A JP 11023084 A JP11023084 A JP 11023084A JP H0355452 B2 JPH0355452 B2 JP H0355452B2
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- phenyl
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(発明の技術分野)
本発明は炭素、炭素三重結合を一挙に形成しう
る新規なアセチレン化合物類の製造法に関する。 (従来の技術) アセチレン化合物は反応中間体として重要な化
合物であり、従来炭素、炭素三重結合の形成方法
は既に多く研究されているが、炭素、炭素単結合
から直ちに三重結合を形成する方法は少なく、ま
た苛酷な条件を必要とするものが多い。 (発明の目的) 本発明は、スルホニル基に対してβ−位置に保
護されたヒドロキシ基を有する化合物を用いて、
脱スルホン化と脱ヒドロキシ化を簡便で且つ穏和
な条件下で一挙に行い、有用なアセチレン化合物
類を容易に合成する方法を提供するものである。 (発明の構成) 本発明は、スルホニル基に対してβ−位置に、
保護されたヒドロキシ基を有する下記一般式
()で表わされるスルホン類を第三ブトキシカ
リウムで処理することを特徴とするアセチレン化
合物類の製法である。 但し、上記()式において、Yは−CH=
CH−又は−C≡C−、Rはフエニル基、R1はフ
エニル基又は第三ブトキシカリウムに対して不活
性な直換基を有していてもよい脂肪族炭化水素、
R2はフエニル基、3級脂肪族炭化水素基、フリ
ル基、チエニル基及び−SiR4R5R6(但し、R4、
R5及びR6は炭化水素基)から選ばれた基、R3は
アセチル基又はテトラヒドロピラニル基、nは0
又は正整数である。 本発明を反応式で示すと下記()式のように
表わされる。 上記反応式()において、()式化合物が
n=0の場合はイン化合物となり、n=1の場合
は、Yが二重結合のときはイン−エン化合物、Y
が三重結合のときはイン−イン化合物となり、容
易にこのような共役アセチレン化合物を合成しう
る。 本発明において、出発物質として用いられるβ
−位置に保護されたヒドロキシ基を有するスルホ
ン類は、例えば下記()式のように適当なスル
ホニル基を有する化合物とアルデヒドとの付加に
よつて容易に合成することができる。 ()式に従つて説明すると、適当なスルホン
を、例えばn−ブチル化リチウム(n−BuLi)
によつてアニオン化してアルデヒドと反応させ、
得られたヒドロキシ化合物を例えば無水酢酸
(Ac2O)とピリジン(Py)を作用させる常法に
よつてヒドロキシ基に保護基(アセチル基)を導
入することができる。 保護基としては、有機合成反応で常用されるア
セチル基、テトラヒドロピラニル基が用いられ
る。 本発明のアセチレン結合の生成反応は、前記し
たようにスルホン類に第三ブトキシカリウムを作
用させることによつてスルホニル基と保護された
ヒドロキシ基が脱離され生成する。この際、出発
物質の()式化合物は、R1がフエニル基か又
は強アルカリである第三ブトキシカリウムと作用
しない置換基、例えばエチレンジオキシ基等の置
換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基であ
り、R2がn≠0のときYの炭素原子と結合する
R2の炭素原子が水素を有さないか、もしくはn
=0のときスルホニル基のγ位のR2の炭素原子
が水素を有さない基、例えばフエニル基、t−ブ
チル基の如き3級脂肪族炭化水素基、フリル基、
チエニル基、トリアルキルシリル基の如き−
SiR4R5R6(但し、R4、R5、R6は炭化水素基)か
ら選ばれた基である化合物であらねばならない。
第三ブトキシカリウムは、出発物質のスルホン1
モルに対して当量以上、通常2.5〜15モル程度使
用される。反応溶媒としては、テトラヒドロフラ
ンもしくはテトラヒドロフラン−第三ブタノール
混合溶媒が最も好ましい。反応温度は室温乃至還
流温度で十分であり、反応時間は使用するスルホ
ン類によつて異なり特に制限されない。 (実施例) 実施例 1〜16 表1に示す出発物質を用いて対応するアセチレ
ン化合物を製造した。 表中、t−BuOK(第三ブトキシカリウム)モ
ル比は、t−BuOK/出発物質で表わした。生成
物の収率はカラムクロマトグラフイ精製による値
である。また、THFはテトラヒドロフラン、t
−BuOHは第三ブタノール、Phはフエニル基、
Acはアセチル基、Meはメチル基、t−Buは第
三ブチル基をそれぞれ表わす。
る新規なアセチレン化合物類の製造法に関する。 (従来の技術) アセチレン化合物は反応中間体として重要な化
合物であり、従来炭素、炭素三重結合の形成方法
は既に多く研究されているが、炭素、炭素単結合
から直ちに三重結合を形成する方法は少なく、ま
た苛酷な条件を必要とするものが多い。 (発明の目的) 本発明は、スルホニル基に対してβ−位置に保
護されたヒドロキシ基を有する化合物を用いて、
脱スルホン化と脱ヒドロキシ化を簡便で且つ穏和
な条件下で一挙に行い、有用なアセチレン化合物
類を容易に合成する方法を提供するものである。 (発明の構成) 本発明は、スルホニル基に対してβ−位置に、
保護されたヒドロキシ基を有する下記一般式
()で表わされるスルホン類を第三ブトキシカ
リウムで処理することを特徴とするアセチレン化
合物類の製法である。 但し、上記()式において、Yは−CH=
CH−又は−C≡C−、Rはフエニル基、R1はフ
エニル基又は第三ブトキシカリウムに対して不活
性な直換基を有していてもよい脂肪族炭化水素、
R2はフエニル基、3級脂肪族炭化水素基、フリ
ル基、チエニル基及び−SiR4R5R6(但し、R4、
R5及びR6は炭化水素基)から選ばれた基、R3は
アセチル基又はテトラヒドロピラニル基、nは0
又は正整数である。 本発明を反応式で示すと下記()式のように
表わされる。 上記反応式()において、()式化合物が
n=0の場合はイン化合物となり、n=1の場合
は、Yが二重結合のときはイン−エン化合物、Y
が三重結合のときはイン−イン化合物となり、容
易にこのような共役アセチレン化合物を合成しう
る。 本発明において、出発物質として用いられるβ
−位置に保護されたヒドロキシ基を有するスルホ
ン類は、例えば下記()式のように適当なスル
ホニル基を有する化合物とアルデヒドとの付加に
よつて容易に合成することができる。 ()式に従つて説明すると、適当なスルホン
を、例えばn−ブチル化リチウム(n−BuLi)
によつてアニオン化してアルデヒドと反応させ、
得られたヒドロキシ化合物を例えば無水酢酸
(Ac2O)とピリジン(Py)を作用させる常法に
よつてヒドロキシ基に保護基(アセチル基)を導
入することができる。 保護基としては、有機合成反応で常用されるア
セチル基、テトラヒドロピラニル基が用いられ
る。 本発明のアセチレン結合の生成反応は、前記し
たようにスルホン類に第三ブトキシカリウムを作
用させることによつてスルホニル基と保護された
ヒドロキシ基が脱離され生成する。この際、出発
物質の()式化合物は、R1がフエニル基か又
は強アルカリである第三ブトキシカリウムと作用
しない置換基、例えばエチレンジオキシ基等の置
換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基であ
り、R2がn≠0のときYの炭素原子と結合する
R2の炭素原子が水素を有さないか、もしくはn
=0のときスルホニル基のγ位のR2の炭素原子
が水素を有さない基、例えばフエニル基、t−ブ
チル基の如き3級脂肪族炭化水素基、フリル基、
チエニル基、トリアルキルシリル基の如き−
SiR4R5R6(但し、R4、R5、R6は炭化水素基)か
ら選ばれた基である化合物であらねばならない。
第三ブトキシカリウムは、出発物質のスルホン1
モルに対して当量以上、通常2.5〜15モル程度使
用される。反応溶媒としては、テトラヒドロフラ
ンもしくはテトラヒドロフラン−第三ブタノール
混合溶媒が最も好ましい。反応温度は室温乃至還
流温度で十分であり、反応時間は使用するスルホ
ン類によつて異なり特に制限されない。 (実施例) 実施例 1〜16 表1に示す出発物質を用いて対応するアセチレ
ン化合物を製造した。 表中、t−BuOK(第三ブトキシカリウム)モ
ル比は、t−BuOK/出発物質で表わした。生成
物の収率はカラムクロマトグラフイ精製による値
である。また、THFはテトラヒドロフラン、t
−BuOHは第三ブタノール、Phはフエニル基、
Acはアセチル基、Meはメチル基、t−Buは第
三ブチル基をそれぞれ表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例1の生成物の融点は59〜60℃であつた。
また実施例1〜16の生成物のプロトン核磁気共鳴
スペクトル(δ:CCl4)は次のとおりであつた。 実施例1:7.0−7.55(m、Ph). 実施例2:1.75(s、3H、CH3)、1.89(s、3H、
CH3)、5.17−5.35(m、1H、C=CH)、7.00−
7.45(m、5H、Ph). 実施例3:5.70−7.00(m、2H、C=CH)、7.10
−7.60(m、9H、Ph)、7.60−8.00(m、1H、
Ph). 実施例4:1.85(s、3H、CH3)、1.96(s、3H、
CH3)、5.30−5.50(m、1H、C=CH)、7.02−
7.50(m、5H、Ph). 実施例5:2.60(dd、2H、CH2、J=5Hz、2
Hz)、3.70−4.00(m、4H、OCH2CH2O)、4.92
(t、1H、CHO、J=5Hz)、5.96(dt、1H、
C=CH、J=16Hz、2Hz)、6.80(d、1H、C
=CH、J=16Hz)、7.00−7.40(m、5H、Ph). 実施例6:2.60(d、2H、CH2、J=4Hz)、3.60
−3.95(m、4H、OCH2CH2O)、4.95(t、1H、
CH、J=4Hz)、6.95−7.40(m、5H、Ph). 実施例7:1.90(s、3H、CH3)、1.98(s、3H、
CH3)、5.30−5.50(m、1H、C=CH)、6.20
(dd、1H、C=CH、J=16Hz、2Hz)、6.82
(d、1H、C=CH、J=16Hz)、7.00−7.50
(m、5H、Ph). 実施例8:1.74(s、3H、CH3)、1.85(s、3H、
CH3)、5.30−5.46(m、1H、C=CH)、6.17−
6.30(m、1H、C=CH)、6.30−6.49(m、1H、
C=CH)、7.14−7.31(m、1H、C=CH). 実施例9:1.80(s、3H、CH3)、1.90(s、3H、
CH3)、5.25−5.45(m、1H、C=CH)、6.60−
7.10(m、3H、=CH). 実施例10:2.65(d、2H、CH2、J=4.5Hz)、
3.70−4.00(m、4H、OCH2CH2O)、4.94(t、
1H、CH、J=4.5Hz)、6.65−7.20(m、3H、=
CH). 実施例11:1.28(s、9H、C(CH3)3)、1.62(s、
3H、CH3)、1.70(s、3H、CH3)、1.83(s、
3H、CH3)、1.95−2.30(m、4H、CH2C=C)、
4.90−5.24(m、1H、C=CH)、5.12(br s、
1H、C=CH). 実施例12:0.10(s、9H、CH3Si)、1.80(s、
3H、CH3)、1.90(s、3H、CH3)、5.22−5.42
(m、1H、C=CH)、5.89(dd、1H、CH=
CSi、J=18Hz、1.6Hz)、6.38(d、1H、C=
CHSi、J=18Hz). 実施例13:0.12(s、9H、CH3Si)、2.55(dd、
2H、CH2、J=4.0Hz、2.0Hz)、3.74−4.05(m、
4H、CH2、OCH2CH2O)、4.94(t、1H、
CHO、J=4Hz)、5.80(dt、1H、CH=CSi、
J=20Hz、2Hz)、6.30(d、1H、C=CHSi、
J=20Hz). 実施例14:0.10(s、6H、CH3Si)、0.92(s、
9H、C(CH3)3)、1.14(t、3H、CH3、J=7
Hz)、2.22(q、2H、CH2、J=7Hz). 実施例15:0.10(s、6H、CH3Si)、0.96(s、
9H、C(CH3)3)、1.23(d、6H、C(CH3)2、
J=7Hz)、2.10(hept、1H、CH、J=7Hz). 実施例16:0.10(s、6H、CH3)、0.92(s、12H、
C(CH3)3)、2.50(d、2H、CH2、J=4Hz)、
3.65−4.00(m、4H、OCH2CH2O)、4.89(t、
1H、OCHO、J=4Hz).
また実施例1〜16の生成物のプロトン核磁気共鳴
スペクトル(δ:CCl4)は次のとおりであつた。 実施例1:7.0−7.55(m、Ph). 実施例2:1.75(s、3H、CH3)、1.89(s、3H、
CH3)、5.17−5.35(m、1H、C=CH)、7.00−
7.45(m、5H、Ph). 実施例3:5.70−7.00(m、2H、C=CH)、7.10
−7.60(m、9H、Ph)、7.60−8.00(m、1H、
Ph). 実施例4:1.85(s、3H、CH3)、1.96(s、3H、
CH3)、5.30−5.50(m、1H、C=CH)、7.02−
7.50(m、5H、Ph). 実施例5:2.60(dd、2H、CH2、J=5Hz、2
Hz)、3.70−4.00(m、4H、OCH2CH2O)、4.92
(t、1H、CHO、J=5Hz)、5.96(dt、1H、
C=CH、J=16Hz、2Hz)、6.80(d、1H、C
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−3.95(m、4H、OCH2CH2O)、4.95(t、1H、
CH、J=4Hz)、6.95−7.40(m、5H、Ph). 実施例7:1.90(s、3H、CH3)、1.98(s、3H、
CH3)、5.30−5.50(m、1H、C=CH)、6.20
(dd、1H、C=CH、J=16Hz、2Hz)、6.82
(d、1H、C=CH、J=16Hz)、7.00−7.50
(m、5H、Ph). 実施例8:1.74(s、3H、CH3)、1.85(s、3H、
CH3)、5.30−5.46(m、1H、C=CH)、6.17−
6.30(m、1H、C=CH)、6.30−6.49(m、1H、
C=CH)、7.14−7.31(m、1H、C=CH). 実施例9:1.80(s、3H、CH3)、1.90(s、3H、
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CH). 実施例11:1.28(s、9H、C(CH3)3)、1.62(s、
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1H、C=CH). 実施例12:0.10(s、9H、CH3Si)、1.80(s、
3H、CH3)、1.90(s、3H、CH3)、5.22−5.42
(m、1H、C=CH)、5.89(dd、1H、CH=
CSi、J=18Hz、1.6Hz)、6.38(d、1H、C=
CHSi、J=18Hz). 実施例13:0.12(s、9H、CH3Si)、2.55(dd、
2H、CH2、J=4.0Hz、2.0Hz)、3.74−4.05(m、
4H、CH2、OCH2CH2O)、4.94(t、1H、
CHO、J=4Hz)、5.80(dt、1H、CH=CSi、
J=20Hz、2Hz)、6.30(d、1H、C=CHSi、
J=20Hz). 実施例14:0.10(s、6H、CH3Si)、0.92(s、
9H、C(CH3)3)、1.14(t、3H、CH3、J=7
Hz)、2.22(q、2H、CH2、J=7Hz). 実施例15:0.10(s、6H、CH3Si)、0.96(s、
9H、C(CH3)3)、1.23(d、6H、C(CH3)2、
J=7Hz)、2.10(hept、1H、CH、J=7Hz). 実施例16:0.10(s、6H、CH3)、0.92(s、12H、
C(CH3)3)、2.50(d、2H、CH2、J=4Hz)、
3.65−4.00(m、4H、OCH2CH2O)、4.89(t、
1H、OCHO、J=4Hz).
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 スルホニル基に対してβ−位置に、保護され
たヒドロキシ基を有する下記一般式()で表わ
されるスルホン類を第三ブトキシカリウムで処理
することを特徴とするアセチレン化合物類の製
法。 但し、()式において、Yは−CH=CH−又
は−C≡C−、Rはフエニル基、R1はフエニル
基又は第三ブトキシカリウムに対して不活性な置
換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、R2
はフエニル基、3級脂肪族炭化水素基、フリル
基、チエニル基及び−SiR4R5R6(但し、R4、R5
及びR6は炭化水素基)から選ばれた基、R3はア
セチル基又はテトラヒドロピラニル基、nは0又
は正整数である。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59110230A JPS60252430A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | アセチレン化合物類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59110230A JPS60252430A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | アセチレン化合物類の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60252430A JPS60252430A (ja) | 1985-12-13 |
JPH0355452B2 true JPH0355452B2 (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=14530390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59110230A Granted JPS60252430A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | アセチレン化合物類の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60252430A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5589434B2 (ja) * | 2010-02-24 | 2014-09-17 | 日本ゼオン株式会社 | アルキンの製造方法及び2−ブチンの精製方法 |
-
1984
- 1984-05-29 JP JP59110230A patent/JPS60252430A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60252430A (ja) | 1985-12-13 |
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