JPH03505339A - 低毒性液体溶媒 - Google Patents

低毒性液体溶媒

Info

Publication number
JPH03505339A
JPH03505339A JP1505237A JP50523789A JPH03505339A JP H03505339 A JPH03505339 A JP H03505339A JP 1505237 A JP1505237 A JP 1505237A JP 50523789 A JP50523789 A JP 50523789A JP H03505339 A JPH03505339 A JP H03505339A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbonate
solvent
mixture
ethylene
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1505237A
Other languages
English (en)
Inventor
ドシャー,パトリシャ アン
Original Assignee
ザ、ボーイング、カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ザ、ボーイング、カンパニー filed Critical ザ、ボーイング、カンパニー
Publication of JPH03505339A publication Critical patent/JPH03505339A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/032Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D9/00Chemical paint or ink removers
    • C09D9/005Chemical paint or ink removers containing organic solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5022Organic solvents containing oxygen
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/263Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/266Esters or carbonates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 低毒性液体溶媒 発明の背景 本発明は、液体有機溶媒に関する。
有機溶媒は、航空およびエレクトロニクス産業のような高技術産業や通常の家事 で見られる日常的用途におけるクリーナーとして用いられる。溶媒クリーニング は、各種の高または中毒性溶媒を用いて行うのが普通である。
人の安全性、人の健康および環境に対する関心が高くなってきているので、連邦 および州政府は、溶媒製造業者および使用者がこれらの溶媒を用いまたはの周囲 で作業する者の健康と安全性を確保するようにしなければならないという更に厳 しい規準を公布している。例えば、カリフォルニア州立法府は、揮発性溶媒の蒸 気圧が20℃で約45mnHgを下回ることを命じることによってこれらの使用 を制限している。更に、環境上の問題および規制により、これらの溶媒は環境に 悪影響を及ぼさない仕方で処理すべきであることが命じられている。これらの溶 媒の多くの使用者にとっては、この処理は一般的に運転コストの上昇となる。
有機溶媒の使用者にとワで第一に考慮すべき点は、溶媒混合物を構成している成 分の毒性である。人に対する安全性は主として余り過剰にならない程度の公布さ れた閾値により、これらの溶媒に直接接触したり暴露されたりすることを防止す ることによって促進することができるが、このような−膜化された施策は個人の 感作性や閾値を超える量に偶然に暴露されるといった可能性を考慮していない。
可燃性、揮発性、洗浄能、保存時安定性および臭気は、特定の溶媒を選定する際 に使用者が考慮する他の要因である。産業上の用途、例えば航空産業に広く用い られている一つの溶媒は、メチルエチルケトン(MEK)である。MEKは洗浄 効果の観点からは要求を満たしている溶媒であると一般に考えられるが、MEK の毒性と可燃性とによって使用者が無用な危険に暴されるという問題が大きくな っている。更に、MEKの安全な処理に伴う費用は、使用者がMEKに対して最 初に支払う金額の5〜10倍を上回るものである。
それ故、可燃性が低く、洗浄能に優れ、臭気が良好であり、保存時に安定である 、実質的に毒性のない溶媒を開発するべく一層の努力が払われている。このよう な溶媒は大規模な産業上の用途においてのみならず、日常の家事におけるクリー ニングの雑事において見られる遥かに小規模な使用でも安全なものである。
発明の要約 本発明の一側面によれば、少なくとも1種類の脂環式カーボネートとアルキルジ エステル、アルキルジエーテルおよびエステルとエーテル基の両方を含むアルキ ル化合物から成る群から選択される少なくとも1種類の極性化合物を含んで成る 溶媒が提供される。
本発明のもう一つの側面によれば、少なくとも1種類の脂環式カーボネートとア ルキルジエーテルとアルキルジエステルおよびエステルとエーテル基を両方とも 含むアルキル化合物とから成る群から選択される少なくとも1種類の極性化合物 とを含んで成る液体混合物に残留物を接触させる工程を含んで成る固体状基材か ら残留物を除去する方法が提供される。
本発明の更にもう一つの側面によれば、アルキルエーテルとアルキルエステルお よびエステルとエーテル基を両方とも含むアルキル化合物とから成る群から選択 される1種類の極性化合物と1種類の脂環式カーボネートとを含んで成る液体混 合物にコーティングされた部分を約1〜30分間接触させる工程を含んで成るホ トレジストを除去する方法が提供される。
本発明のもう一つの側面によれば、少なくとも1種類の脂肪族カーボネートと1 種類の極性化合物との混合物を含んで成り、この混合物が示差走査熱量分析では 顕著な発熱を示す、実質的に不燃性で実質的に不揮発性であるクリーニング溶媒 が提供される。
本発明は、毒性が低く且つ洗浄能に優れている液体溶媒である。この溶媒は、脂 環式カーボネートと、アルキルジエーテル、アルキルジエステルおよびエステル とエーテル基を両方とも含むアルキル化合物から成る群から選択される極性化合 物との混合物を包含する。好ましい脂環式カーボネートはエチレンカーボネート であり、好ましい極性化合物はエチレンジアセテートである。極性化合物は、好 ましくは脂環式カーボネートの通常の凝固点を下回る温度で脂環式カーボネート と液体混合物を形成することができる。好ましいエチレンカーボネートとエチレ ンジアセテートとはほぼ等容積で混合されると、取扱特性および再利用特性が向 上した共融混合物が形成される。この共融組成とは異なる混合物では、共融混合 物は一つの化合物の過剰量で存在する。かかる溶液を凝固すると、この共融混合 物は固化して過剰の成分はそのままであるかまたは過剰の成分が固化し共融混合 物はそのままである。
共融組成物を他の成分と組合せて、更に改良された溶媒を形成することができる 。添加剤を用いて溶媒の表面張力を減少させ、グリースおよび油を洗浄するその 能力を増加させ、アクリル樹脂に対する侵蝕性を減少させることができる。この 溶媒は、油、グリース、エポキシ樹脂、有機接着剤、ワックス、ホトレジスト、 インキまたは指爪エナメルのような残留物を効果的に除去する。
本発明は、多くの残渣を効果的に溶解する低毒性の溶媒を提供する。好ましい溶 媒は本質的に不燃性であり、人に対する安全性を確保し且つ過度の暴露による長 期間の健康に対する危険を減少させる上で許容し得るものとして各種の政府機関 によって設定された範囲を十分下回る蒸気圧を有する。この溶媒が危険性を持た ないことにより、使用者を問題となる危険や毒物学的脅威に暴すといった溶媒の 使用に通常伴う使用者の危惧の程度が減少する。この溶媒はほとんど臭気がなく 、保存条件下で安定である。更に、本発明の毒性が低く、危険な物質の処理に要 する手段よりもコストが掛からない手段によって処理することができるので、通 常、毒性を有する危険な物質の処理に関して増加するコストは回避されまたは減 少する。
本発明の他の目的、特徴および利益は、添付図面に関連した本発明の好ましい態 様についての下記の説明から容易に明らかになるであろう。本発明の新規な概念 の精神および範囲から離反することなく変更および改質を行うことができること を理解すべきである。
図面の簡単な説明 第1図〜第11図は、本発明による液体溶媒の様々な配合物の示差走査熱量分析 の結果をグラフに表したもの全体像としては、脂環式カーボネートと、アルキル ジエーテルおよびアルキルジエステルとエステルと二一テル基の両方を含むアル キル化合物とから成る群から選択される極性化合物との液体混合物が形成される とき、特に有効な非プロトン性液体溶媒が提供されることが見出された。例えば 、エチレンジアセテートとエチレンカーボネートとの好ましい混合物は優れたク リーニング特性を有する液体溶媒を提供することが見出された。一般的には、こ の混合物はそのアルキレンカーボネート成分の通常の凝固点を下回る凝固温度を 示し、約36.4℃を下回るエチレンカーボネートの凝固点の降下を示す。好ま しくは、生成する混合物は周囲温度または周囲温度付近で液体である。
本発明に用いられる極性化合物は、通常は脂環式カーボネートと洗浄される残留 物を溶解することができる少なくとも1種類の電気陰性酸素を含む種類のもので ある。
脂環式カーボネートに関しては、酸素の電気陰性度によって極性化合物が脂環式 カーボネートの通常の凝固点を下回る温度、好ましくは室温で脂環式カーボネー トと液体混合物を形成することができる。電気陰性酸素と脂環式カーボネートと の親和性は、それが固化する時隣接する脂環式カーボネート分子同士との親和性 より大きい。
したがって、極性化合物は脂環式カーボネートが通常は固形物となる条件下で脂 環式カーボネートを溶解することができる。これは、脂環式カーボネートが約3 6,4℃を下回る温度で通常は固形物である好ましいエチレンカーボネートであ るときには特に有利である。
極性化合物は、好ましくは強極性のアルキルジエステル、アルキルジエーテルま たはエステルとエーテル基を両方とも含み2個の電気陰性酸素を有する基を含む アルキル化合物を包含する。最も好ましい極性化合物は、対称性またはほぼ対称 性のアルキルジエーテルおよびアルキルジエステルである。対称性の極性化合物 の例には、エチレンジアセテート、エチレンジブチレート(アルキレンシアルキ レート)、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジメチル エーテル(アルキレートグリコールジアルキルエーテル)、ブチルジグリコール カーボネートおよびジメチルグルタメートが挙げられる。好ましい対称性の極性 化合物はエチレンジアセテートである。非対称性化合物も同様に用いることがで きるが、対称性の極性化合物の電気陰性酸素含有基の方が非対称性化合物の酸素 基の電気陰性度に比較して電気陰性度が強いので対称性の極性化合物の方が好ま しい。
非対称性の極性化合物の例には、エチレングリコールモノアセテートおよびエチ ル−3−エトキシプロピオネートが挙げられる。好ましくは、極性化合物は飽和 しており、酸素含有基または分子鎖中の基が自由回転して脂環式カーボネートと 残留物に適合してこれらを溶解することができるようになる。
したがって、本発明の非プロトン性溶媒は、一般的には脂環式カーボネートと双 極性アルキルジエーテルまたはジエステルとの混合物(特に、エチレンカーボネ ートとエチレンジアセテートとの共融混合物)であって、脂環式カーボネート上 の暴露された酸素を双極性ジエーテルまたはジエステルの溶媒特性と組合せたも のを包含する。
エチレンジアセテートは無色液体であって、微かな臭気を有し、約10%までの 量で水に可溶性である。エチレンジアセテートの沸点は190.5℃であり、氷 点は−41,5℃である。20℃でエチレンジアセテートが示す蒸気圧は0.3  mm1gであり、その引火点は96.4℃である。エチレンジアセテートは一 般的にはセルロースエステルおよびエーテル、樹脂、ラッカーおよび印刷インキ のようなものの低毒性溶媒と考えられる。エチレンジアセテートはエチレングリ コールと酢酸またはエチレンジクロリド/酢酸ナトリウムから誘導することがで きる。
好ましい脂環式カーボネートであるエチレンカーボネートは、約3B、4℃を下 回る温度では無色で無臭の固形物である。エチレンカーボネートの沸点は248 ℃でその引火点は143.7℃である。エチレンカーボネートは、水、アルコー ル、酢酸エチル、ベンゼンおよびクロロホルムと混和性であり、エーテル、n− ブタノールおよび四塩化炭素に可溶性である。エチレンカーボネートは一般的に は多くのポリマーおよび樹脂の低毒性溶媒であり、溶媒抽出、医薬品、ゴム化合 物および織物仕上げ剤の合成に用いられる。エチレンカーボネートを製造する一 つの方法はエチレングリコールとホスゲンとの相互作用による。
もう一つの好ましい脂環式カーボネートはプロピレンカーボネートであって、こ れは約−49,2℃を上回る温度ではエチレンカーボネートのように無臭で無色 の液体である。プロピレンカーボネートの沸点は241.7℃であり、引火点は 132.5℃である。プロピレンカーボネートはアセトン、ベンゼン、クロロホ ルム、エーテルおよび酢酸エチルと混和性であり、水および四塩化炭素に適度に 可溶性モある。プロピレンカーボネートは、溶媒抽出、可塑剤として、無機合成 、天然ガス精製および合成繊維紡糸溶媒として用いられる。露出した酸素の電気 陰性度がプロピレンカーボネートまたは他の脂環式カーボネートよりもエチレン カーボネートで大きいのでエチレンカーボネートは好ましい脂環式カーボネート である。
本発明がその優れたクリーニング能を発揮することができるようにするのは、脂 環式カーボネートにおけるカーボネート基の電気陰性度と組合せた極性化合物の 酸素含有基の電気陰性度である。溶媒混合物の分子と残留物との間の分子間相互 作用は、様々な程度のファン・デル・ワールス型の結合であって、一般的には残 留物の分子間および残留物の分子と基材の分子との間の分子相互作用より強いも のを含む。溶媒分子と残留物の分子との間の一層強力な分子間相互作用によって 、本発明の溶媒混合物を多くの残留物に対する優れたクリーナーとすることがで きる。
本発明の優れた液体溶媒は、約40〜約95容積%のエチレンジアセテートと残 りがエチレンカーボネートを含む。
好ましい混合物は室温、すなわち20℃でまたはその付近で液状である。前記範 囲内のエチレンジアセテートおよびエチレンカーボネートの量は、主として溶媒 を用いる特定の目的を考慮して変えられる。特定の容積百分率はエチレンジアセ テートとエチレンカーボネートの全容積に対する値であることを理解すべきであ る。取り除こうとする材質がエチレンジアセテートまたはエチレンカーボネート 成分のいずれかに一層可溶性であるときには、その成分の濃度が優性となるべき である。40〜95容積%の範囲を満足させて、室温で液体混合物を有するよう にすべきである。好ましい混合物は約45〜約55容積%のエチレンジアセテー トを含み、残りがエチレンカーボネートである。40〜95容積%の範囲は室温 での使用には好ましいが、液体を提供するエチレンジアセテートとエチレンカー ボネートの任意の比率を用いることができるであろう。例えば、エチレンカーボ ネートとエチレンジアセテートの比率が室温または室温付近で液体混合物を提供 することができない場合、すなわちエチレンカーボネートが約60容積%を上回 る量であるときには、混合物を高温に加熱すると液体混合物を提供する。最も好 ましい混合物は共融組成物である。
一般に、本発明の溶媒混合物が凝固するときには、最低温度で固化する組成物( すなわち、共融組合物)は、液体混合物中の成分の最初の比率とは無関係に一定 の粗製の固形物として固化する。混合物の温度が低下すると、脂環式カーボネー トの部分が混合物から凝固して、混合物の組成が脂環式カーボネートと極性化合 物の両者が一定組成として固化する共融組成となる。エチレンカーボネートとエ チレンジアセテートを含む好ましい混合物については、共融組成物は約50容積 %がエチレンカーボネートであり、残りがエチレンジアセテートであると思われ る。
特定の共融組成物を使用すると、溶媒の取扱特性および溶媒のクリーニングまた は再生に関して幾つかの利点がある。例えば、共融組成物は一定の組成で固化お よび気化するので、真空蒸留または分別再結晶(溶媒が溶媒、残留物および回収 流体の混合物から凍結する)によって容易に分離して回収することができる。溶 媒を再生する他の方法には、水(第二の液体としての)または任意の他の好適な 回収手段を用いる溶媒抽出が挙げられる。残留物で満たされた消費された溶媒は 、通常は特別な用心または危険な廃棄物を生成する恐れなしに埋蔵することがで きる。
本発明の溶媒は、特定のクリーニングの問題を扱うのに用いられ且つ更に改良さ れた溶媒を提供する他の添加剤を含むことができる。特定の添加剤の選択および 使用量は、蒸気圧が低く、本質的に不燃性で、無臭で、透明で、無毒である溶媒 を提供する目的と合致するものであるべきである。例えば、デカノールのような アルコール、スルホン化アミンまたはエチル−3−エトキシプロピオネートを界 面活性剤として加えて、溶媒混合物の表面張力を減少させることができる。更に 、他の可溶性で、余り活性でない溶媒であるプロピレングリコールを用いて、液 体溶媒混合物を希釈し、溶媒が例えばアクリル樹脂に対して有する影響または浸 油性を減少させることができる。中〜高分子量アルコールまたはエステル、具体 的にはラノリンのような脂肪酸エステル、ミツロウまたは他の親油性の08〜C 2oアルキルアルコールを用いて、グリースおよび油を洗浄する溶媒の能力を向 上させることができる。親油性添加剤を用いるときには、これを共融混合物に添 加する前にエタノールのような低分子量アルコールに添加剤を溶解する必要があ ることがある。エタノールの毒性は好ましい成分の毒性よりも大きいので、使用 量は最少限にするのが望ましい。
多成分混合物(すなわち、脂環式カーボネートおよび極性化合物に添加剤を加え たもの)を形成するときには、共融混合物を用いて、溶媒が回収され洗浄される ときに好ましいエチレンジアセテートに対するエチレンカーボネートの比率が保 存されるようにするのが有利である。
第1図〜第11図について説明すると、示差走査熱量分析の結果は、室温または 室温付近でエチレンジアセテートとエチレンカーボネートとの液体混合物を提供 するための上記範囲内では、第1図〜第7図の混合物は約−38℃〜約−64℃ の範囲の温度で顕著な発熱を示す。下記のものは、第1図〜第11図によってグ ラフに表される特定の組成物をまとめたものである。
図    エチレンジアセ  エチレンカーボネートの容積%  ネートの容積 % 8       40        6G9       8G          20完全に理解されてはいないが、第1図〜第7図に示されている発熱量 は、共融混合物の形成に伴ってエチレンジアセテートとエチレンカーボネート分 子の核形成を示している。十分なエネルギーを系に与えると、強力な分子間結合 が起こり、分子を配向させて特異的な半結晶状態とすることができ、個々の成分 が独立の挙動を行い、凝固することが妨げられるものと思われる。エチレンカー ボネート成分の独立の挙動を行うと、室温で溶媒混合物からエチレンカーボネー トが凝固するので、望ましくない。これは第8図に示されているが、これでは発 熱は示さずむしろ約20℃で吸熱を示すが、これはエチレンカーボネートの一部 が混合物から凝固することを示してい゛る。エチレンカーボネートは第8図で表 される混合物から凝固するが、この混合物は室温すなわち20℃または室温付近 では液体のままであり、本発明に関して溶媒として用いられる。
第9図〜第11図について説明すると、第1図〜第7図に示したのと同様な発熱 はないが、これは過剰のエチレンジアセテートが溶媒混合物に対して有する支配 的効果の結果と考えられる。すなわち、カーボネートとジアセテート分子の間に 幾らかの核形成は起こっているが、核形成に伴う熱は無視し得る程度であるかま たはエチレンジアセテートによって吸収されるので、示差走査熱量計によってこ の効果を検出することはできない。しかしながら、第9図〜第11図によって表 される混合物は、本発明の範囲内であるエチレンジアセテートとエチレンカーボ ネートとの液体混合物を提供する。第1図〜第7図の発熱量は、溶媒混合物の共 融混合物を示すものと考えられる。エチレンジアセテートとエチレンカーボネー トの共融混合物(第2図)を蒸発させてエチレンカーボネートを結晶化させるこ となく乾固させることができることは、更にこの考えを支持している。
本発明の溶媒は、使用者の安全性と健康に対して高まってきている関心を考慮す ると、特に有利な特性を示す。
例えば、本発明の液体混合物は20℃で約1 mmHg未満の蒸気圧を示し、周 囲温度では、使用者は通常はより高い蒸気圧を有する従来の溶媒に関連した不必 要に多量の溶媒蒸気に晒されることがないことを意味する。更に、本発明の混合 物の蒸気圧が低いことは、引火性の危険性が減少し溶媒蒸気の自動発火の危険が 実質的になくなることを意味する。実際に、好ましい溶媒混合物の引火点は約9 3.7℃より高く、職業安全性および危険管理(O3HA)規準によれば不燃性 液体として分類されることになる。
添加剤なしの溶媒混合物は本質的に無臭であり、pHを測定するためのASTM −D1093によれば実質的に中性である。更に、本発明の溶媒は産業において 置き換えることが考えられているハロゲン化溶媒に一般的に伴う光化学反応性を 示さない。本発明の溶媒混合物のもう一つの利点は、その気化/沸騰温度が比較 的高いことであり、これにより液体溶媒混合物を加熱された槽中でまたは未調節 気化に対し溶媒の実質的な部分を喪失することのない熱混合物として用いること ができる。
本発明の溶媒混合物は適度な水溶性を示すが、吸湿性であるとは思われない。金 属性基材に適用するとき、この混合物は金属の腐蝕を促進することができるほど の過剰量の水を含まないので、この適度の溶解性は有利である。更に、この混合 物は、通常は洗浄された基材から溶媒を洗い流すのに用いられる水から傾瀉によ って回収することができる。本発明の溶媒混合物は、製造が容易で経済的である 。例えば、液体エチレンカーボネートは、撹拌しながらエチレンジアセテートに 加えられる。固形状のエチレンカーボネートを加えることができるが、これは次 に溶解しなければならない。この混合物は、通常は、室温で密封すると安定であ る。
この溶媒混合物は、従来の手法を用いるクリーナーとして用いられる。これは、 擦り落す前にクリーニング用ボロまたはブラシで塗布することができ、またはこ れを噴霧することができる。残留物がコーティングされた部分を溶媒混合物の槽 に浸漬して、超音波または他の攪拌手段を用いてこの残留物の除去を促進するこ とができる。
蒸気脱脂を用いることもできる。この方法は蒸気から基材上に溶媒混合物を凝縮 させることから成る。用いられる溶媒の量と所要接触時間は残留物の清浄と混合 物の具体的な組成によって変化する。満足なりリーニングは通常は視覚的に測定 することができる。
本発明の溶媒混合物は、航空およびエレクトロニクス産業で一般的に見られるよ うな極性および無極性の残留物に対する通常の目的の溶媒としての用途を有する 。こ9溶媒は、従来の市販されているエナメルリムーバーよりも指爪のエナメル にとって有効であり且つ指爪を荒らすことが少ない溶媒である。表−1に、この 溶媒を用いて除去することができる残留物の部分リストを示す。
実施例1 2024−T3アルミニウム合金製試験パネルをアロダイン(alodined ) L、エポキシブライマーを下塗し、表−1からの残留物をコーティングした 。候補としてのクリーナーをパネル上に噴射させ、クリーニング用ぼろを用いて 手で除去した。第二の組の使用した試験パネルは、アロダインしたアルミニウム に用いたのと同じ残留物をコーティングしたガラスプレートを用いた。クリーニ ング効果は、下記のキーにしたがって(ガラススライドに対して10倍の顕微鏡 を用いて)視覚的に評価した。
〇−残留物に対して無効 1−残留物に対して僅かな効果 2−摩擦および滞留時間によりほぼ完全に残留物を除去3−摩擦および滞留時間 により完全に残留物を除去4−摩擦により完全に残留物を除去 5−拭き取りの前に浸漬により完全に残留物を除去中−視覚的に塗料に影響 試験を行った候補としてのクリーナーには、下記のものがある: 11−熱エチレンカーボネート、 2−エチレンジアセテート、 3−2−エチルヘキシルアセテート、 4−エチル3−エトキシプロピオネート、5−トリアセチン、 B−プロピレンカーボネート、 7−テルピネオール、 8−1.2−プロピレングリコール、 9−メチルエチルケトン(MEK)、 1〇−水道水、 11−46容積%のエチレンカーボネートと54容積%のエチレンジアセテート 。
本発明の溶媒混合物(試料1)は、ラベル意外の任意の残留物について試験した 他の従来の溶媒と同様にまたはこれよりも良好に洗浄する。
実施例2 表−2に挙げたプラスチックパネルを表記溶媒に188時間(1週間)浸漬して 、プラスチックに対する溶媒の効果を試験した。結果を目視により観察し、下記 のキーにしたがって記録した: 千十−大きな効果 十−幾らかの効果 m−無効 試験した溶媒は下記の通りであった: ■−プロピレンカーボネート、 2−エチレンジアセテート、 3−2−エチルヘキシルアセテート、 4−1.2−プロピレングリコール、 5−エチル3−エトキシプロピオネート、6−トリアセチン、 7−テルピネオール、 8一実施例1の溶媒(試料11)。
ロ 本発明の溶媒混合物は、多くの従来の溶媒とは異なり、試験したプラスチック基 材に悪影響を及ぼさない。
実施例3 実施例1の溶媒混合物(試料11)を、電子回路装置から、コダック(Koda k)製KPl?3oおよびデュポン(Dupont)mRIsTON■ホトレジ ストおよびコダック薄膜レジスト(KTFR■)を、ホトレジストとエツチング レジストを溶媒と接触させることによって除去する際のその効果について試験し た。溶媒混合物はKPR3■およびRISTON■ホトレジストを30分間の浸 漬により擦り落しなしで効果的に除去した。この除去は溶媒を加熱することによ って促進された。溶媒は、同様な処理の後にコダック性薄膜レジストを効果的に は除去しなかった。
本発明は、MEKのような従来の洗浄用溶媒に対する、無毒性で不燃性である液 体混合物および効果的な代替物を提供する。エチレンカーボネートとエチレンジ アセテートとの好ましい混合物は、セラミック、ガラスまたはプラスチックのよ うな基材を傷付けることなくほとんどの従来の溶媒の役割を完全に果たす。この 実施例は、本発明の混合物がエチレンジアセテートの役割を完全に果たし、且つ この混合物はホトレジストの除去を包含するほとんどの産業上の洗浄用途に驚く ほど効果的な溶媒であることを示している。
以上の明細書および請求の範囲を読んだ後に、通常の技術を有する者は本明細書 に開示された広汎な発明の欅念から離反することなく各種の変化、同等なものの 置換および他の変更を行うことができるであろう。請求の範囲は、この記載が、 総ての記載された態様とその同等物を包含することを考慮して広く解釈されるべ きであり、且つ関連した先行技術によって必要とされるものにのみ限定されるべ きである。
熟j、た/77Mノ −蛎 /mlノ 熟 j胤θ鴎ρ 4Aノ高(mlJ) 弁漬動躬 弁、′沢(mA/) 発・9hυ 〜M 財、 兵し   、27らり 熟 タ粘 どm巧 補正書の翻訳文提出書(特許法第184条の7第戸V平成 2 年 11月 2 0日

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.(a)少なくとも1種類の脂環式カーボネートと、(b)アルキルジェステ ル、アルキルジエーテルおよびエステルとエーテル碁を両方とも含むアルキル化 合物から成る群から選択される少なくとも1種類の極性化合物を含んで成る溶媒 。
  2. 2.極性化合物が、脂環式カーボネートの通常の凝固点を下回る温度で、脂環式 カーボネートと液体混合物を形成することができるものである、請求の範囲第1 項に記載の溶媒。
  3. 3.極性化合物がエチレンジアセテートを含む、請求の範囲第1項に記載の溶媒 。
  4. 4.脂環式カーボネートがエチレンカーボネートである、請求の範囲第1項に記 載の溶媒。
  5. 5.エチレンカーボネート約5〜約60容積%を含んで成る、請求の範囲第4項 に記載の溶媒。
  6. 6.エチレンジアセテート約45〜約55容積%と残部の脂環式カーボネートと を含んで成る、請求の範囲第3項に記載の溶媒。
  7. 7.脂環式カーボネートがエチレンカーボネートを含む、請求の範囲第6項に記 載の溶媒。
  8. 8.脂環式カーボネートがプロピレンカーボネートも含む、請求の範囲第4項に 記載の有機溶媒。
  9. 9.プロピレングリコールを更に含んで成る、請求の範囲第4項に記載の有機溶 媒。
  10. 10.固形基材から残留物を除去する方法であって、少なくとも1種類の脂環式 カーボネートと、アルキルジエーテル、アルキルジエステルおよびエステルとエ ーテル基を両方とも含むアルキル化合物から成る群から選択される少なくとも1 種類の極性化合物とを含んでなる液体混合物と残留物とを接触させる工程を含ん で成る方法。
  11. 11.極性化合物が、脂環式カーボネートの通常の凝固点を下回る温度で、脂環 式カーボネートと肢体混合物を形成することができるものである、請求の範囲第 10項に記載の方法。
  12. 12.極性化合物がエチレンジアセテートを含む、請求の範囲第10項に記載の 方法。
  13. 13.脂環式カーボネートがエチレンカーボネートを含む、請求の範囲第10項 に記載の方法。
  14. 14.液体混合物がエチレンカーボネート約5〜約60容積%を含んで成る、請 求の範囲第13項に記載の方法。
  15. 15.液体混合物がエチレンカーボネート約45〜約55容積%と残部のエチレ ンジアセテートとを含んで成る、請求の範囲第13項に記載の方法。
  16. 16.エチレンカーボネートとエチレンジアセテートとの共融混合物を含んで成 る、強非プロトン性溶媒。
  17. 17.プロピレンカーボネートを更に含んで成る、請求の範囲第16項に記載の 混合物。
  18. 18.界面活性剤を更に含んで成る、請求の範囲第16項に記載の混合物。
  19. 19.プロピレングリコールを更に含んで成る、請求の範囲第16項に記載の混 合物。
  20. 20.コーティングされた部分を、アルキルエーテル、アルキルエステルおよび エステルとエーテル基を両方とも含むアルキル化合物から成る群から選択される 極性化合物と指環式カーボネートとの混合物と約1〜30分間接触させる工程を 含んで成る、ホトレジストを除去する方法。
  21. 21.脂肪酸エステル、脂肪酸アルコールおよびC8〜C20アルキルアルコー ルから成る群から選択される少なくとも1種類の添加剤を更に含んで成る、請求 の範囲第16項に記載の混合物。
  22. 22.脂肪酸エステル、脂肪酸アルコールおよびC8〜C20アルキルアルコー ルから成る群から選択される少なくとも1種類の添加剤を更に含んで成る、請求 の範囲第1項に記載の混合物。
  23. 23.コーティングされた基材を、脂環式カーボネートと、アルキルジエーテル 、アルキルジエステルおよびエーテルとエステル基を両方とも含むアルキル化合 物とから成る群から選択される極性化合物との混合物と接触させる工程を含んで 成る、指爪エナメルを除去する方法。
  24. 24.少なくとも1種類の脂肪族炭酸塩と極性化合物との混合物を含んで成り、 この混合物が示差走査熱量分析で顕著な発熱を示す、実質的不燃性で且つ実質的 に不揮発性である洗浄用溶媒。
  25. 25.脂肪族カーボネートが環状である、請求の範囲第24項に記載の溶媒。
  26. 26.極性化合物が、エーテルおよびエステル結合から成る群から選択される少 なくとも1つの結合を含む、請求の範囲第24項に記載の溶媒。
  27. 27.極性化合物が脂肪族ジエーテル、脂肪族ジエステルおよび少なくとも1つ のエーテルと少なくとも1つのエステル結合を含む脂肪族化合物から成る群から 選択される、請求の範囲第26項に記載の溶媒。
  28. 28.脂肪族カーボネートが現状である、請求の範囲第27項に記載の溶媒。
  29. 29.蒸気圧が20℃で約1mmHg未満である、請求の範囲第28項に記載の 溶媒。
  30. 30.親油性添加剤を更に含んで成る、請求の範囲第28項に記載の溶媒。
  31. 31.極性化合物が飽和脂肪族ジエステルである、請求の範囲第29項に記載の 溶媒。
  32. 32.脂肪族カーボネートがエチレンカーボネートを包む、請求の範囲第31項 に記載の溶媒。
  33. 33.脂肪族炭酸塩がプロピレンカーボネートを含む、請求の範囲第31項に記 載の溶媒。
  34. 34.親油性添加剤を更に含んで成る、請求の範囲第32項に記載の溶媒。
JP1505237A 1988-05-20 1989-04-14 低毒性液体溶媒 Pending JPH03505339A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US196,903 1988-05-20
US07/196,903 US5007969A (en) 1988-05-20 1988-05-20 Low toxicity liquid solvent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03505339A true JPH03505339A (ja) 1991-11-21

Family

ID=22727219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1505237A Pending JPH03505339A (ja) 1988-05-20 1989-04-14 低毒性液体溶媒

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5007969A (ja)
EP (1) EP0414754A4 (ja)
JP (1) JPH03505339A (ja)
CA (1) CA1324064C (ja)
WO (1) WO1989011526A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05216243A (ja) * 1991-10-29 1993-08-27 E I Du Pont De Nemours & Co リソグラフ印刷要素のための単相現像液
JPH06262003A (ja) * 1992-12-22 1994-09-20 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 溶媒の安定化方法および溶媒の回収方法
JP2006160897A (ja) * 2004-12-08 2006-06-22 Tokuyama Corp 洗浄剤
JP2012501242A (ja) * 2008-09-02 2012-01-19 ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 汚染物質の除去方法
JP2012194536A (ja) * 2011-02-28 2012-10-11 Nomura Micro Sci Co Ltd レジスト剥離剤及びレジスト剥離性能評価方法

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5204026A (en) * 1988-05-20 1993-04-20 The Boeing Company Solvent with alicyclic carbonate and ethylene dipropionate
DE4003700A1 (de) * 1989-07-11 1991-01-24 Scheidel Georg Gmbh Zubereitung zum loesen von beschichtungen und klebern
US5078897A (en) * 1989-09-22 1992-01-07 The Boeing Company Stabilizing a solvent mixture of ethylene carbonate and an alkyl diester
US5268260A (en) * 1991-10-22 1993-12-07 International Business Machines Corporation Photoresist develop and strip solvent compositions and method for their use
US5449474A (en) * 1992-02-21 1995-09-12 Inland Technology, Inc. Low toxicity solvent composition
DE4208753C2 (de) * 1992-03-19 1999-10-21 Georg Scheidel Jun Gmbh Verwendung einer wäßrigen Zubereitung in flüssiger oder pastöser Form zum Entfernen von Farben und Klebern
US5281723A (en) * 1992-08-04 1994-01-25 International Business Machines Propylene carbonate recovery process
US5486305A (en) * 1994-09-19 1996-01-23 Chesebrough-Pond's Usa Co. Nail polish remover
JP3243384B2 (ja) * 1994-11-16 2002-01-07 花王株式会社 エナメルリムーバー
US6187108B1 (en) 1999-02-25 2001-02-13 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylene carbonate-based cleaners
US6583101B1 (en) 1999-08-25 2003-06-24 Ecolab Inc. Aqueous organic dispersions suitable for removing organic films and soils
AU7370500A (en) * 1999-09-23 2001-04-24 Dow Chemical Company, The Solvent composition
US6544942B1 (en) 2000-04-28 2003-04-08 Ecolab Inc. Phase-separating solvent composition
US6593283B2 (en) * 2000-04-28 2003-07-15 Ecolab Inc. Antimicrobial composition
DE60114174T2 (de) * 2000-04-28 2006-07-20 Ecolab Inc., St. Paul Antimikrobielle zusammensetzung
US6548464B1 (en) 2000-11-28 2003-04-15 Huntsman Petrochemical Corporation Paint stripper for aircraft and other multicoat systems
US6558795B2 (en) 2001-04-20 2003-05-06 Ecolab Inc. Strippable coating system
US6841523B1 (en) 2003-09-25 2005-01-11 Vi-Jon Laboratories, Inc. Nail polish remover
US7485608B2 (en) * 2004-03-15 2009-02-03 Daniel Perlman pH-buffered alkylene carbonate nail polish and paint remover
US8603258B2 (en) * 2004-09-14 2013-12-10 Church & Dwight Co., Inc. Paint and ink remover two-phase system
US7759286B1 (en) * 2008-05-05 2010-07-20 Ameret, Llc System and method for containing a spill
WO2012000848A2 (de) * 2010-06-29 2012-01-05 Chemische Fabrik Kreussler & Co. Gmbh Verfahren zur industriellen reinigung von metallteilen, formteilen aus kunststoff oder elektrobauteilen
WO2018102195A1 (en) * 2016-12-02 2018-06-07 Revlon Consumer Products Corporation Nail coating remover

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2971920A (en) * 1956-02-29 1961-02-14 Wurmbock Egon Finger nail polish remover
US2935479A (en) * 1956-07-02 1960-05-03 Sun Oil Co Composition for engine deposit removal
US2932618A (en) * 1956-11-15 1960-04-12 Sun Oil Co Engine deposit removal
NL237315A (ja) * 1958-03-21
US3382181A (en) * 1965-07-30 1968-05-07 Sun Oil Co Composition for engine deposit removal
US3796602A (en) * 1972-02-07 1974-03-12 Du Pont Process for stripping polymer masks from circuit boards
US4508634A (en) * 1983-11-15 1985-04-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aqueous skin cleaner composition comprising propylene carbonate
DE3583547D1 (de) * 1984-05-24 1991-08-29 Pegel Karl Heinrich Kosmetisches mittel.
US4594111A (en) * 1984-10-04 1986-06-10 Coonan Edmund C Liquid phase cleaner-solvent
JPS6222709A (ja) * 1985-07-24 1987-01-30 Suhama Kagaku Kk ネイルラツカ−リム−バ−
US4645617A (en) * 1986-01-03 1987-02-24 The Dow Chemical Company Stripping compositions with reduced vapor containing MeCl2, a wax and ethylene or propylene carbonate
US4680133A (en) * 1986-03-26 1987-07-14 Environmental Management Associates, Inc. Stripping composition containing an amide and a carbonate and use thereof
CH670832A5 (en) * 1987-03-19 1989-07-14 Rico S A Lausanne Paint and varnish stripping compsn. - comprising chloro-hydrocarbon free resin solubiliser, swelling agent, solvent for surfactant, surfactant, thickener and dissolving assistant
US4822723A (en) * 1987-11-30 1989-04-18 Hoechst Celanese Corporation Developer compositions for heavy-duty lithographic printing plates

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05216243A (ja) * 1991-10-29 1993-08-27 E I Du Pont De Nemours & Co リソグラフ印刷要素のための単相現像液
JPH06262003A (ja) * 1992-12-22 1994-09-20 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 溶媒の安定化方法および溶媒の回収方法
JP2006160897A (ja) * 2004-12-08 2006-06-22 Tokuyama Corp 洗浄剤
JP2012501242A (ja) * 2008-09-02 2012-01-19 ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 汚染物質の除去方法
JP2012194536A (ja) * 2011-02-28 2012-10-11 Nomura Micro Sci Co Ltd レジスト剥離剤及びレジスト剥離性能評価方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0414754A4 (en) 1991-11-06
EP0414754A1 (en) 1991-03-06
WO1989011526A1 (en) 1989-11-30
US5007969A (en) 1991-04-16
CA1324064C (en) 1993-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03505339A (ja) 低毒性液体溶媒
US5098594A (en) Carbonate/diester based solvent
US5612303A (en) Solvent composition
EP0629671B1 (en) Solvent composition
US5773403A (en) Cleaning and drying solvent
US5690747A (en) Method for removing photoresist with solvent and ultrasonic agitation
CA2031421A1 (en) Cleaning composition
US5204026A (en) Solvent with alicyclic carbonate and ethylene dipropionate
WO1993014184A1 (en) Cleaning and drying solvent
JPH08218098A (ja) オクタメチルトリシロキサンの共沸混合物を含む及び共沸混合物様組成物を含む組成物並びにこの組成物の使用方法
CN105524748A (zh) 电子元件清洁剂及其使用方法
JPH11502558A (ja) 二塩基酸エステル及びエーテルを基とする清浄化及び/又は剥離用組成物
JP2869432B2 (ja) 溶剤及びそれを用いる物品表面の清浄化方法
JP3209450B2 (ja) 洗浄用溶剤組成物
JPH04211500A (ja) 共沸溶剤組成物
JP2009149701A (ja) 共沸混合物組成物、共沸混合物様組成物、洗浄溶剤および塗布溶剤
JP2005255723A (ja) ペンタフルオロブタン組成物
JPH02286795A (ja) 混合溶剤組成物
JPH01188599A (ja) 共沸溶剤組成物
JP2006342247A (ja) 洗浄剤組成物
JP2951216B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP2952414B2 (ja) 溶剤及びそれを用いる物品表面の清浄化方法
JP3747081B2 (ja) ワックス及び水溶性加工液の洗浄方法
JP5041647B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP3953925B2 (ja) 洗浄剤、それを用いた油類、インキ、フラックス、液晶セルの洗浄方法、およびレジストの剥離方法