JPH03504961A - チロシンまたはチロシン誘導体を含む水和脂質薄層相または脂肪粒子から成る組成物、およびそれを含む、着色作用を有する化粧品または医薬用組成物、特に皮膚科学用組成物 - Google Patents
チロシンまたはチロシン誘導体を含む水和脂質薄層相または脂肪粒子から成る組成物、およびそれを含む、着色作用を有する化粧品または医薬用組成物、特に皮膚科学用組成物Info
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- JPH03504961A JPH03504961A JP63509462A JP50946288A JPH03504961A JP H03504961 A JPH03504961 A JP H03504961A JP 63509462 A JP63509462 A JP 63509462A JP 50946288 A JP50946288 A JP 50946288A JP H03504961 A JPH03504961 A JP H03504961A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
チロシンまたはチロシン誘導体を含む水和脂質薄層相または脂肪粒子から成る組
成物、およびそれを含む、着色作用を有する化粧品または 、 に
本発明は、チロシンまたはチロシン誘導体を含む水和脂質薄層相または脂肪粒子
から成る組成物に関する。
本発明は、化粧品または医薬品、特に皮膚科学分野で、着色作用を有し、皮膚の
日焼けを促進する、皮膚の色っやを改善する。または白髪の出現を遅らせるため
の組成物を調製するのに使用できる。
特に皮膚や毛髪の黒色の原因となるメラニン色素は、巨大分子構造を持ち、その
化学単位は大部分が前駆物質がら、特にチロシンから造られる。
P、RAKAS)I C,JOSHTらの論文、Bioches、 Bioph
ys、 Res、 Commun。
f19871142m 265〜274頁、にチロシンからメラニンへの転換の
生物化学的機構が記載されている。
この様に、チロシンを原料とし、特に皮膚の日焼けおよび毛髪の着色を促進する
ための化粧品を開発する試みが、長年にわたって行なわれている。
しかし、チロシンは、一定の親水性を示すので、角質層を通してメラノサイトの
位置まで浸透するのは非常に困難である。 そのため、チロシンが化学的にも物
理的にも変化した形で存在する物質が研究されている。
仏閣特許第FR−A−2439013号が、I4−チロシンと、アルギニン、オ
ルニチン、シトルリン、リシンまたはヒドロキシリシンから選択した少なくとも
一つのアミノ酸との塩複合体の使用を推奨しているのもこのためである。 この
発明者は、上記の塩複合体が、表皮中に天然に存在するチロシナーゼを活性化さ
せる思いがけない効果を有することを示している。
同様に、西独特許第DE−2932923号も、メラニンの助触媒として作用す
るチロシン−アルギニン−ウロカニン酸塩複合体を含む化粧品組成物を記載して
いる。
また、チロシンを含む各種の化合物を組み合わせた化粧品組成物も開発されてい
る(仏国特許第FR−^−2252841号および米国特許第US−38992
88号)。
同様に、ヨーロッパ特許第EP−124077号は、白髪の出現を遅らせるため
の組成物を記載しでいる。 そこでは、チロシンを含む溶液を、この組成物の前
に使用した方が、より優れた結果が得られることを示している。
最後に、米国特許第US−4453941号は、インドール核を形成できる側鎖
を持つ特殊なチロシン誘導体を、アミノ酸および酸化体と組み合わせて使用する
ことを記載している。
この様に、化粧品組成物にチロシンを単独で使用することに対1゛る先入観が昔
から存在していた。
この先入観は、最近、「米国皮膚科学会誌j 1987年、第16巻、769〜
7715頁に発表されたC、 JAWOR3KTらの論文により確認されている
。 これらの著δ達は、チロシンを含む供試組成物の、皮膚の日焼は促進に対す
る重要な効果を全く認めていない。 その上、彼等は、極性分子であるチロシン
が、皮膚角質層を通過し、メラノサイトがある表皮の基層にまで浸透できるかど
うかは疑わしいと指摘している。
各種の活性要素が配合されている。医薬組成物または化粧品組成物中における。
水和脂質薄層相または脂肪粒子の使用fEP−Bl−00879931も、以前
から公知である。
既存の先入観に対して、本発明者は、研究により、水和脂質薄層相または脂肪粒
子にチロシン、またはその塩あるいはそのエステルの様なチロシンの誘導体を配
合すると、紫外線により、皮膚中に引き起こされるメラニンの量を著しく増加で
きることを立証した。
この発見により、チロシンまたはその誘導体を配合した化粧品または医薬用組成
物を開発することができる。
このことから、水和脂質薄層相または脂肪粒子にチロシンおよびその誘導体を配
合した場合の、それらの活性の相乗作用をある程度推定することができる。
従って、本発明の目的は、新しい技術的問題を解決し、 チロシン、またはその
塩あるいはそのエステルの様なチロシンの誘導体の一つを原料とする新奇な処方
を提供し、その効果を高め1着色作用を持つ、化粧品または医薬、特に皮膚科学
用の組成物に使用できる様にすることである。
そのため、第一の特徴により1本発明は、好ましくは化粧品または医薬用組成物
を調製するための、水和脂質薄層相または脂肪粒子から成る組成物において、該
水和脂質薄層相または該脂肪粒子が。
少なくとも部分的にチロシン、または塩あるいはエステルの様なチロシンの誘導
体を含むことを特徴とする組成物を提供する。
本説明および請求の範囲において、「脂質薄層相Jの表現における用語「脂質」
とは、いわゆる脂肪族炭化水素鎖、通常、炭素原子6個以上、を有するすべての
物質を含むものとする。
本発明では、両親媒性脂質、即ちイオン性、非イオン性に関係なく、親水基およ
び親油基を持つ分子で構成された脂質、例えば水相の存在下で脂質薄層相を形成
できる両親媒性脂質を使用する。 特に、その様な脂質としては、リン脂質、リ
ンアミノ脂質、糖脂質、ポリオキシエチレン脂肪アルコール、ポリオールの、で
きればポリオキシエチレンのエステルがある。 その様な物質は1例えば卵また
は大豆レシチン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン、セレブロシドま
たはステアリン酸ポリグリセロールのオキシエチレン誘導体から構成されている
。
特に、チロシンはL−チロシンであり、上記のチロシン誘導体は、L−チロシン
のアルカリ金属塩またはL−チロシンのアルカリ土類金属塩、例えばL−チロシ
ンのナトリウムまたはカルシウム塩、メチルL−チロシネート、エチルL−チロ
シナーゼ、 ステアリルL−チロシネート、およびL−チロシンとD(+)グ
ルコースから得られる化合物から成るグループの中から選択する。
D(+)グルコースからは異なった反応化合物を調製できるので、その様な化合
物は5個別でも混合物としても、すべて本発明の範囲に含まれる。 市場では、
D(+)グルコースとL−チロシンとのこれらの反応化合物の混合物、特にエス
テルの混合物が「グルコ〜スチロシネート」の名称で販売されている。
チロシンまたはその誘導体の、水和脂質薄層相または脂肪粒子への配合は、公知
の方法で行なうことができる。 これらの水和脂質薄層相または脂肪粒子は、配
合すべき化合物の多少なりとも親油性または親水性に応じて選択する。
水和脂質薄層相または脂肪粒子がら成る組成物の好ましい実施形態により、ヨー
ロッパ特許第EP−Bl−0087993号に記載する調製方法を、必要であれ
ばヨーロッパ特許第EP−Bl −0107559号に記載する方法と組み合わ
せて選択する。
従って、例えば、次の様な方法で、チロシンまたはチロシン誘導体を水和脂質薄
層相または脂肪粒子に配合することができる。
l上段1
水素添加した。またはしていない両親媒性脂質1例えば大豆レシチンを、比較的
低い1例えば大気圧でtoo ”c未満の沸点を持つ、ジクロロメタンまたはメ
タノールの様な有機溶剤に溶解する。 また、コレステロールまたはβ−シト
ステロールの様なステロールなどの疎水性脂質を溶解しても良いし、a−トコフ
ェロールの様な酸化防止剤を溶解するのも有利である。
疎水性脂質の鼠は、通常、両親媒性脂質の皿の重量で0.2倍を超えではならな
い。
竺」」1別
次いで、得られた溶液に、チロシンまたはチロシン誘導体を分散させる。 脂質
と、チロシンまたはチロシン誘導体との相対的な重量比率は、8:2〜9.9:
0.1の間にする。 好ましくは、この混合物を室温で30分間撹拌する。
lとAJJM
第2段階の最後で得られた混合物を回転フラスコ内に入れ、水浴上で加熱し、必
要なら減圧にして蒸発させる。
蒸発後、壁上に堆積した脂質の皮膜を、水または「リン酸塩緩衝液」と呼ばれる
。0.8%のNaC1および1.5%のNa)lxPO−を含む緩衝溶液の様な
水溶液と共に振とつし、その中に取る。
好ましくは、水または水溶液の量は、重量で、フラスコ内に含まれる脂質の量の
少なくとも8倍に等しくする。
この様にして、脂肪粒子の懸濁液が得られるが、この懸濁液は、次いで、 例え
ば超音波の様な適当な手段で均質化することができる。
策ユ」」え屋
本発明に係わる組成物の調製方法の変形では、ヨーロッパ特許第EP−Bl−0
087993号に記載される手順を使用するが、そこでは、第2段階の最後で得
られた混合物を噴霧し、次いでこの様にして得られた脂質相を、予め決めた量の
水、またはカプセルに入れるべき物質の水溶液に分散させる。
上記のヨーロッパ特許に記載されている様に、脂質相を少量の。
あるいは大量の水性媒体に分散させるかによって、水和脂質薄層相あるいは脂肪
粒子の懸濁液が得られる。
次いで、薄層相または脂肪粒子の分散を1例えばヨーロッパ特許第EP−Bl−
0107559号に記載されている方法により均質化することができる。
3−Cおよび3−D
別の変形では、チロシンまたはチロシン誘導体を水性媒体中に直接導入し、その
中で脂質相を分散させる。
そのためには、第1段階の最後で得られた有機性溶液を、第3−A段階に示す様
に回転フラスコを使用する(第3−C段階)か、 または第3−B段階に示す様
に噴霧器を使用(第3−D段階)して蒸発させる。 次いで、それぞれ得られた
脂質皮膜または脂質相をチロシンまたはチロシン誘導体の水溶液に分散させる。
これで脂質薄層相または脂肪粒子が生成するが、これは少な(とも部分的に、水
に溶解した物質を含む。
次いで、上記の手段により均質化することができる。
有利なことに、第3段階で得られた水和脂質薄層相の分散または脂肪粒子の懸濁
液は、別に調製したとニルポリマーゲルの様なゲルと混合することによって、ゲ
ル化することができる。
第二の特徴により、本発明は、上に定義する様な水和脂質薄層相または脂肪粒子
を原料とする組成物を含むことを特徴とする、着色作用を持った、化粧品または
医薬、特に皮膚科学用の、組成物にも関する。
好ましくは、チロシンまたはチロシン誘導体の重量比は、該化粧品または医薬用
組成物の総重量に対して、 0.001%〜10%、好ましくは005%〜2%
の間にする。
本発明の他の目的、特性および長所を以下に示す幾つかの実施例によりさらに詳
しく説明するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。 こ
れらの実施例では、他に指定がない限り、重量%で表わす。
l・ L−チロシン も の−1^1.8gの水素添加した大豆
レシチンおよび0.06gのα−トコフェロールを20m1のジクロロメタンに
溶解し、次いでこの溶液に062gのL〜チロシンを分散させる。
この混合物を1回転フラスコ中で、減圧下(約200■l水銀)、456Cに加
熱して蒸発させる。
得られた脂質皮膜を、 上記の「リン酸塩a衝液J lpH約7.5相当)と呼
ばれる98gの溶液と共に穏やかに3時間振とうして、その中に採取する。
超音波+10■in、 100W)で均質化させた後、脂肪粒子の水性懸濁液が
得られる。
次いで、この懸濁液を、通常の方法で濃度5f[1%に調製した等重量のCar
bopol 940”ゲルと混合する。
この様にして、約200gの、脂肪粒子を含む、ゲル化した組成物が得られるが
、 そのチロシン含有量はこの組成物の0.1重量%である。
2;L−チロシン む の−LL2E136gの大豆レシチン、
0.5gのα−トコフェロールおよび4gのβ−シトステロールを300■lの
ジクロロメタンに溶解する。 この様にして得られた溶液を、ヨーロッパ特許第
EP−Bl−0087993号に記載されている様にして、65@Cで噴霧し、
微粉形状の、二つの脂質成分のち密な混合物を調製する。
さらに、0.35gのL−チロシンを900m1の、上記の「リン酸塩緩衝液J
(pH約7.5相当)と呼ばれる溶液に溶解する。 この溶液に、磁気撹拌機
を使用し、3時間かけて、 噴霧した脂質粉体な分散させ、次いで1:の分散液
を蒸留水でl000gにし、下記の組成を持つ脂肪粒子の懸濁液を得る。
大豆レシチン 36gα−トコフェロール 0.
5gL−チロシン 0.35 g水性付形剤を加えて
tooo gにする。
この組成物を、例えばヨーロッパ特許第EP−Bl−0107559号に記載す
る方法で、ホモジナイザーを使用し、加圧下で均質化する。
3・ L−チロシンのメチルエステル も の且l
実施例1における様に、この方法は、 1.8gの水素添加した大豆レシチン、
0.2gのメチルL−チロシネートおよび0.06gのα−トコフェロールを8
0−1のメタノールに溶解した溶液を使用する。 この溶・液を2回転フラスコ
中で、減圧(約200−書水銀)下、約566Cで蒸発させる。 脂質皮膜を、
上記の[リン酸塩緩衝液J +po約7.5相当)と呼ばれる98gの溶液の中
に採取する。 超音波で1001.10分間および磁気攪拌機で3時間均質化さ
せた後、メチルL−チロシネートを含む脂肪粒子の懸濁液が得られるが、これは
、 Carbopol 940”ゲルでゲル化できる。 Nano−3izer
”で測定した、脂肪粒子の平均粒子径は85.2n鴎である。
4・ [グルコースチロンネート を む の1.0gの市販「
グルコースチロシネート」+8液(20%水性−アルコール重液)を15m1の
メタノールで6釈する。 それに、3.8gの大豆レシチン、0.2gのβ−シ
トステロールおよび0.1gのα−トコフェロールのジクロロメタン溶液250
1を加える。
得られた溶液をヨーロッパ特許第EP−Bl−0087993号に記載される様
にして噴霧し、5gの脂質混合物粉体を得る。 この脂質粉体を、47、5gの
脱イオン水に、穏やかに攪拌しながら2時間かけて分散する。 得られた脂質薄
層相の懸濁液を水浴中で、超音波により、+OOWで、 10分間均質化する。
こうして得られた50gの脂肪粒子の均質化した懸濁液に、1%Carbopo
l”ゲル50gを加えてゲル化する。
Nano−5izer”で測定した。脂肪粒子の粒子径は145.5±0.8n
sである。
5: 1 に まれるチロシンの本発明に係わるこれらの組成物の着色作
用を研究するために、マウスの生体内でメラニン発生の増加を証明する試験を行
なった。
この種の実験は、C1Hマウスに供試物質を毎日投与し、続いて照射により行な
った。
各6匹のマウスから成る3グループを使用した。 第一グループ(以後、「無照
射比較」と呼ぶ)は、物質投与もUV照射も行なわなかった。
第ニゲループ(以後、「閣射比較」と呼ぶ)は、物質投与はしなかったが、3週
間、毎週5日間毎日UV照射した。
最後の、第三グループは、供試物質を毎日投与し、第ニゲループと同じ条件でU
V照射した。
この実験を行なうため、実施例2でゲルの形で得られた物質をマウスの尾に毎週
5日間で、3週間塗布した。 この物質番よ、約0.2o+1 f尾の長さに
よって異なる)の量で、照射前の約174時間塗布した。
各照射時に、グループ2および3のマウスの尾に、26.5cmの距離をおいて
、長波長を抑大るための水フィルターおよびU、V、Cを遮るためのWG 32
0フイルターを装備した2500WキセノンθSRAM”ランプ力)ら150s
露光した。 電流強度は54Aに調節し、肌V、BおよびU、V、^照射の電力
はそれぞれ3+sWおよび22m1?である。
次いで3グループのマウスのそれぞれから、生検により1尾の皮膚の二つの断片
を採取し、2N臭化ナトリウム溶液に室温で3時間浸漬し1表皮を分離する。
ビンセットを使って、表皮の部分を取り除き、蒸留水で1分間洗浄し、乾燥し、
計量する。
こうして、各マウス毎に、形成されたメラニンを第一の断片で測定し、第二の断
片で顕微鏡観察を行なうことができる。
lされたメラニンの
乾燥し、計量した表皮の断片を、トリプシンにより、37’Cで48時間消化す
る。
次いで、濾過し、3000回転/分で30分間遠心分離する。
各マウスのメラニンベレットを回収し、光学密度を測定するのに必要な量の蒸留
水に分散させる。
光学密度を憬準的な方法で400n−で測定する。
次に、記録した値を、採取した表皮試料の100mg重量に換算し、光学密度の
平均値を求める。
これらの測定の結果を下記第1表に示す。
この表には、各マウスに対する光学密度、並びにそれらの密度の平均値(下線を
引いた値)を示す。
光学密度の値に関連する形成されたメラニンの量は、 各照射前に、実施例2の
組成物、つまりチロシン倉荷脂肪粒子を含む組成物を塗布した 第3グループの
マウスにおいてはる力1番こ多くなってしλるのが明らかである。
B−の の 5、
これらの観察により、特にメラノサイトを視覚化すること(こより、三つのグル
ープのマウスにおける表皮の外観を特徴付&プる試みを行なう。
メラノサイトの視覚化は、Renato J、 5TARICCOおよびHer
+mannPINK口5(Journal of Investigati
ve Dermatology、 1956. 33 〜45頁)が記
載する技術により、 DOP^反応と呼ifれる方ン去番こより行なう・
上記の様に採取し、処理した表皮の断片を0.1%dl−dopa緩衝溶液中で
37@Cで1時間培養する。 次いで、培養媒体を変え、培養を6〜7時間続け
る。
次いで、この表皮をlθ%ホルモルで一晩力)けて固定し、次しλで無水アルコ
ールで脱水し、トルエンで処理し、最後番こスライドグラスとカバーグラスの間
に取り付け、倍率X475で写真撮15する。
同じ番号付は方式で、各グループを代表する三枚の写真を添(寸する。
1臭ユ(比較)ニ メラノサイトは極めて小さく、その樹状突起番よ数が少なく
、短い。 背景は透明である。
1且ユ(比較+U、 V、 + : メラノサイトが、写真lよりも多し)樹
4大突起を示し、その幾つかははるかに長く、背景はやや灰色であU(実施例2
の組成物+UJ、l: 前の二枚の写真よりも、メラノサイi・がはるかに太
きく、F#4状突起も同様に多く、長く。
とりわけ厚くなっている。 背侵も灰色で、放出されたメラニンから成る黒い粒
子が散乱している。
この様に、チロシンを含む脂肪粒子から成る組成物が、グループ3のマウスにお
けるメラノサイトの活性を著しく高めたことが明らかである。
この、マウスにおける生体内実験は1本発明に係わる組成物のメラニン発生に対
する刺激作用、並びにその、着色作用を備えた化粧品または皮膚科学用組成物の
調製に対する価値を明らかに立証している。
第」−青
比較 比較 実施例2の組成物: 275 : 335
: 494 ・: 221 : 682 : 82
6: :181 : 520 : 955 ・: 2
24 : 624 : 4:l:l ・: 293
:、588 : 545: 492 : 423
・□6、 ゲルシ熊の 0
実施例1による組成物は、ゲル形態の化粧品組成物として使用できる。
このゲルを、毎日塗布して太陽に対する皮膚を調製する。 この処理は、好まし
くは日光に当てる前に8日間行なう。
7:【0
実施例4による脂肪粒子のゲル化懸濁液を、下記の組成で調製する。
大豆レシチン 3.8gβ−シトステロール 0.
2gα−トコフェロール 0.1g「グルコースチロシネートJ
Igゲル化水性付形剤を加えて100gにする。
この懸濁液を、標準方法で別に調製した、Parsol MCI”の様なU、
V、フィルターを3%濃度で含む、等体積の水中油型エマルションと混合する。
得られた組成物は1日焼はクリームとして使用できる。
8° ローションのン明の 0
実施例1に記載する方法により、ただしCarbosol 940”ゲルの濃度
を半分にして、下記の組成で、ゲル化した脂肪粒子の懸濁液を調製する。
水素化大豆レシチン 9g
L−チロシン 1gゲル化した水性付形削+香料を加えてi
oo gにする。
このローションを朝晩、頭皮に塗ると、白髪の出現を遅らせることができる。
吐 の つや するためのクーーム大豆レシチン 2
g
a−トコフェロール o、os gL−チロシン
0.2g水中油型エマルション用付形剤を加えて100 gにする。
実施例1による懸濁液、および水中油型エマルションを別々に調製する。
これらの調製品を、脂肪粒子の懸濁液1部に対して、エマルション3部の比率で
混合する。
この得られたクリームを毎日、好ましくは朝、顔に塗り、皮膚の色つやを回復す
る。
バッチN011 比較
倍率 × 475
第 1 図
パッチNO12比較+UV
倍率 X 475
第 2 図
バッチNo、3 比較+UV
実施例2の組成物+U■
倍率 × 475
国際調査報告
国際調査報告
SA 25574
Claims (9)
- 1.好ましくは化粧品または医薬用組成物を調製するための、水和脂質薄層相ま たは脂肪粒子から成る組成物において、該水和脂質薄層相または該脂肪粒子が、 少なくとも部分的にチロシン、または塩あるいはエステルの様なチロシンの誘導 体を含むことを特徴とする組成物。
- 2.チロシンがL−チロシンであることを特徴とする請求の範囲第1項記載の組 成物。
- 3.上記のチロシン誘導体が、L−チロシンのアルカリ金属塩またはL−チロシ ンのアルカリ土類金属塩、例えばL−チロシンのナトリウムまたはカルシウム塩 、メチルL−チロシネート,エチルL−チロシネート、ステアリルL−チロシネ ート、およびL−チロシンとD(+)グルコースから得られる化合物から成るグ ルーブの中から選択することを特徴とする請求の範囲第1項記載の組成物。
- 4.さらにβ−シトステロールを含むことを特徴とする請求の範囲第1項〜3項 のいずれか1項記載の組成物。
- 5.少なくとも部分的にチロシン、または塩あるいはエステルの様なチロシンの 誘導体を含む水和脂質薄層相または脂肪粒子から成る組成物を含むことを特徴と する、化粧品または医薬、特に皮膚科学用の着色作用を持つ組成物。
- 6.チロシンがL−チロシンであることを特徴とする請求の範囲第5項記載の組 成物。
- 7.上記のチロシン誘導体が、L−チロシンのアルカリ金属塩またはL−チロシ ンのアルカリ土類金属塩、例えばL−チロシンのナトリウムまたはカルシウム塩 、メチルL−チロシネート、エチルL−チロシネート、ステアリルL−チロシネ ート、およびL−チロシンとD(+)グルコースから得られる化合物から成るグ ルーブの中から選択することを特徴とする請求の範囲第5項記載の組成物。
- 8.さらにβ−シトステロールを含むことを特徴とする請求の範囲第5項〜7項 のいずれか1項記載の化粧品または医薬、特に皮膚科学用の組成物。
- 9.チロシンまたはチロシン誘導体の重量比が、組成物の総重量に対して、0. 001%〜10%、好ましくは0.05%〜2%の間であることを特徴とする請 求の範囲第5〜8のいずれか1項記載の化粧品または医薬、特に皮膚科学用の組 成物。
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