JPH03501772A - 改良された化学ルミネセントエステル,チオエステルおよびアミドを用いるアッセイ法 - Google Patents
改良された化学ルミネセントエステル,チオエステルおよびアミドを用いるアッセイ法Info
- Publication number
- JPH03501772A JPH03501772A JP1501385A JP50138589A JPH03501772A JP H03501772 A JPH03501772 A JP H03501772A JP 1501385 A JP1501385 A JP 1501385A JP 50138589 A JP50138589 A JP 50138589A JP H03501772 A JPH03501772 A JP H03501772A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- specific binding
- chemiluminescent
- complex
- analyte
- assay
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
- C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
- C07D219/06—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
- C07D221/12—Phenanthridines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/531—Production of immunochemical test materials
- G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
- G01N33/533—Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/536—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with immune complex formed in liquid phase
- G01N33/542—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with immune complex formed in liquid phase with steric inhibition or signal modification, e.g. fluorescent quenching
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
- G01N33/582—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with fluorescent label
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.(I)特異的結合物質に結合した化学発光部分からなる化学発光複合体を使 用し、そして (II)サンプル中の被分析物の存在は該化学発光複合体を含む特異的結合反応 生成物−もしくはそれ以上の形成に比例する、 サンプル中の被分析物の存在の特異的結合アツセイであり、 適当な条件下において、該化学発光複合体を含む該特異的結合反応生成物−もし くはそれ以上の実質的形成を生ぜしめ;そして (I)該化学発光複合体を含む該特異的反応生成物−もしくはそれ以上または、 (II)該特異的結合反応生成物中に含まれていない化学発光複合体、 の化学発光を測定することからなるアツセイにおいて、化学発光部分として、エ ステル、チオエステルまたはアミドを選択し、そしてそのエステル、チオエステ ルまたはアミド結合(リンケージ)は、 該結合(リンケージ)が結合する炭素原子を含む複素環または環系(該複素環ま たは環系中のヘテロ原子は酸化状態にあの、そのために該炭素原子はペルオキシ ドまたは分子状酸素の攻撃を受けて、さらに分解して化学発光を発生する中間体 を形成できる)と; アリール環又は環系(該アリール環または環系は少なくとも一つの置換された6 員環を含み、該置換された6員環は2またはそれ以上の置換基を含み、該2また はそれ以上の置換基の少なくとも二つは該結合(リンケージ)の加水分解を立体 的に障害する)、との間に存在し、そして更に 該結合(リンクージ)が結合する炭素原子は第二の置換基:RnX−(式中、X はO、N、SおよびCからなる群から選択され、Rは任意の基であり、そしてn はXに適正な価を持たせる数である)を有する、ことを特徴とする上記特異的結 合アツセイ。 2.該特異的結合物質は被分析物に特異的に結合する能力を有し、そして該−ま たはそれ以上の特異的結合反応生成物は被分析物−化学発光複合体のコンプレツ クスであり、該アツセイがさらに、 適当な条件下で該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスを実質的に形成させ 、そして (1)該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスの、または (ii)該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスに含まれていない化学発光 複合体の化学発光を測定することを含む、請求項1記載の特異的結合アツセイ。 3.該アツセイがさらに、(i)該被分析物と特異的に結合して被分析物−反応 体コンプレツクスを形成し、且つ(ii)該特異的結合物質と特異的に結合して 化学発光−複合体−反応体コンプレツクスを形放する、ことのできる反応体を使 用し、そして該特異的結合反応生成物の−つもしくはそれ以上が該化学発光複合 体−反応体コンプレツクスであり、該アツセイがさらに、適当な条件下で該被分 析物−反応体コンプレツクスおよび該化学発光複合体−反応体コンプレツクスの 実質的形成を行わせ、そして (i)該化学発光複合体−反応体コンプレツクスまたは卿該化学発光複合体−反 応体コンプレツクス中に含まれない化学発光複合体、の化学発光を測定すること を含む、請求項1記載の特異的結合アツセイ。 4.該特異的結合物質が該被分析物に特異的に結合する能力を有し、そして該ア ツセイがさらに該被分析物に特異的に結合して反応体−被分析物−化学発光複合 体コンプレツクスを形成することのできる反応体を使用し、そして該−もしくは それ以上の特異的結合反応生成物が該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプ レツクスであり、該アツセイがさらに、 適当な条件下で該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスの実質的形 成を行い、そして(i)該反応体−被分析物−化学発光複合体ロンプレツクスま たは (ii)該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスに含まれない化学 発光複合体の化学発光を測定することを含む、請求項1記載の特異的結合アツセ イ。 5.(i)化学発光部分を使用し、そして(ii)サンプル中の被分析物の存在 は該化学発光部分を含まない特異的結合反応生成物−もしくはそれ以上の形成に 比例し、そして該化学発光部分は該特異的結合反応生成物−もしくはそれ以上の 形成に比例して化学発光を生じる、 サンプル中の被分析物の存在の特異的結合アツセイであり、 適当な条件下において、該特異的反応生成物−もしくはそれ以上の実質的形成を 生ぜしめ;そして該特異的反応生成物−もしくはそれ以上の形成に起因する該化 学発光部分の化学発光を測定することからなるアツセイにおいて、 化学発光部分として、エステル、チオエステルまたはアミドを選択し、そしてそ のエステル、チオエステルまたはアミド結合(リンケージ)は、 該結合(リンクージ)が結合する炭素原子を含む複素環または環糸(該複素環ま たは環系中のヘテロ原子は酸化状態にあり、そのために該炭素原子はペルオキシ ドまたは分子状酸素の攻撃を受けて、さらに分解して化学発光を発生する中間体 を形成できる)と; アリール環又は環系(該アリール環または環系は少なくとも一つの置換された6 員環み、置換された6員環は2またはそれ以上の置換基を含み、該2またはそれ 以上の置換基の少なくとも二つは該結合(リンケージ)の加水分解を立体的に障 害する)、との間に存在し、そして更に 該結合(リンケージ)が結合する炭素原子は第二の置換基:RnX−(式中、X はO.N、SおよびCからなる群から選択され、Rは任意の基であり、そしてn はXに適正な価を持たせる数である)を有する、ことを特徴とする上記特異的結 合アツセイ。 6.該アツセイが、さらに該被分析物と結合して被分析物−反応体複合体を形成 する能力を有する反応体を使用し、そして該化学発光部分が該被分析物−反応体 複合体の形成に比例して化学発光を生じる、請求項5記載の特異的結合アツセイ 。 7.該第二の置換基が、−CN、−OR、−NR2、−NR3+、−SR、−S R2+、−S2R、−NRCO2R、−NHNR2、−NRNR2、−NHOR 、−ONR2、−CR(CN)2、−CR(COR)2、−CR2NO2、−C ≡COR、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼か らなる群から選択される、請求項1または5記載の特異的結合アツーセイ。 8.該結合(リンケージ)の加水分解を立体的に生害する該置換基の各々が、− CH3、−OCH3および:−プロピルからなる群から選択される、請求項7記 載の特異的結合アツセイ。 9.該結合(リンケージ)の加水分解を立体的に障害する該少なくとも一つの置 換基が、電子吸引性の基である、請求項7記載の特異的結合アツセイ。 l0.該置換された6員環が、該結合(リンクージ)の加水分解を立体的に障害 する該置換基の他に、少なくとも一つの付加的置換基を有し、該付加的置換基が 電子吸引性の基である、請求項7記載の特異的結合アツセイ。 11.該少なくとも一つの付加的置換基が、−NO2、−SO2Cl、−Br、 −N(CH3)3+および−Hからなる群から選択される、請求項10記載の特 異的結合アツセイ。 12.該電子吸引性の基が−Hである、請求項11記載の特異的結合アツセイ。 13.該アリール環または環系が、フエニル、ナフタレンおよびアントラセンか らなる群から選択される、請求項7記載の特異的結合アツセイ。 14.該アリール環または環糸がフエニルである、請求項13記載の特異的結合 アツセイ。 15.該フエニル上の電子吸引性の基である全置換基のシグマpの値の合計が約 1.0に等しいかそれ以下である、請求項14記載の特異的結合アツセイ。 16.複素環または環糸が、アクリジニウム、ベンズ〔a〕アクリジニウム、ベ ンズ〔b〕アクリジニウム、ベンズ〔c〕アクリジニウム、1,2,4−トリア ノールカチオン、イソオキサゾールカチオン、イソチオアゾールカチオン、1, 2−アゾールカチオン、イミダゾールカチオン、ベンズイミダゾールカチオン、 キノリニウム、インキノリニウム、キノリジニウム、環状置換キノリニウム、ピ リジニウム、ピリミジニウム、ピリダジニウム、ピラジニウム、フエナントリジ ニウムおよびキノキサリニウムからなる群から選択されるメンパーの還元型であ る、請求項7記載の特異的結合アツセイ。 17.該複素環または環系が、アクリジニウム、キノリニウムまたはフエナント リジニウムの還元型である、請求項16記載の特異的結合アツセイ。 18.該第二の置換基が、−OCH3および−OCH2CH3からなる群から選 択される、請求項17記載の特異的結合アツセイ。 19.該化学発光部分が、(2,6−ジメトキシ−3−クロロスルホニル)フエ ニル−N−メチル−アクリダン−9−エトキシ−9−カルボキシレートである、 請求項18記載の特異的結合アツセイ。 20.該化学発光部分が、(2,6−ジメトキシ−3−クロロスルホニル)フエ ニル−N−メチル−アクリダン−9−メトキツ−9−カルボキシレートである、 請求項19記載の特異的結合アツセイ。 21.該化学発光部分が、(2,6−ジメチル−3−クロロスルホニル)フエニ ル−N−メチル−アクリダン−9−メトキツ−9−カルボキシレートである、請 求項18記載の特異的結合アツセイ。 22.該複素環または環系が、該結合(リンケージ)が結合している炭素原子に ペリである少なくとも一つのペリ置換基を有する、請求項7記載の特異的結合ア ツセイ。 23.該少なくとも一つのペリ置換基がアルキルもしくはアリール基である、請 求項22記載の特異的結合アツセイ。 24.該少なくとも一つのペリ置換基が−CH3である、請求項23記載の特異 的結合アツセイ。 25.請求項1ないし24のいずれか1項記載の化学発光部分を含む組成物。 26.特異的結合パートナーをさらに含む、請求項25記載の組成物。 27.請求項25または26記載の組成物を少なくとも含むハイアルからなる特 異的結合アツセイキツト。 28.(i)特異的結合物質に結合した化学発光部分からなる化学発光複合体を 使用し、そして (ii)サンプル中の被分析物の存在は該化学発光複合体を含む特異的結合反応 生成物−もしくはそれ以上の形成に比例する、 サンプル中の被分析物の存在の特異的結合アツセイであり、 適当な条件下において、該化学発光複合体を含む該特異的結合反応生成物−もし くはそれ以上の実質的形成を生ぜしめ;そして (i)該化学発光複合体を含む該特異的反応生成物−もしくはそれ以上または、 (ii)該特異的結合反応生成物中に含まれていない化学発光複合体、 の化学発光を測定することからなるアツセイにおいて、化学発光部分として、エ ステル、チオエステルまたはアミドを選択し、そしてそのエステル、チオエステ ルまたはアミド結合(リンケージ)は、 該結合(リンケージ)が結合する炭素原子を含む複素環または環系(該複素環ま たは環系中のヘテロ原子は酸化状態にあり、そのために該炭素原子はべルオキシ ドまたは分子状酸素の攻撃を受けて、さらに分解して化学発光を発生する中間体 を形成できる)と; 易脱離基、 との間に存在し、そして更に 該結合(リンケージ)が結合する炭素原子は第二の置換基:RnX−(式中、X はO、N、SおよびCからなる群から選択され、Rは任意の基であり、そしてn はXに適正な価を持たせる数である)を有する、ことを特徴とする上記特異的結 合アツセイ。 29.該特異的結合物質は被分析物に特異的に結合する能力を有し、そして該− またはそれ以上の特異的結合反応生成物は被分析物−化学発光複合体のコンプレ ツクスであり、該アツセイがさらに、 適当な条件下で該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスを実質的に形成させ 、そして (i)該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスの、または (ii)該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスに含まれていない化学発光 複合体の化学発光を測定することを含む、請求項28記載の特異的結合アツセイ 。 30.該アツセイがさらに、(i)該被分析物と特異的に結合して被分析物−反 応体コンプレツクスを形成し、且つ(ii)該特異的結合物質と特異的に結合し て化学発光−複合体−反応体コンプレツクスを形成する、ことのできる反応体を 使用し、そして該特異的結合反応生成物の一つもしくはそれ以上が該化学発光複 合体−反応体コンプレツクスであり、該アツセイかざらに、 適当な条件下で該被分析物−反応体コンプレツクスおよび該化学発光複合体−反 応体コンプレツクスの実質的形成を行わせ、そして (i)該化学発光複合体−反応体コンプレツクスまたは(ii)該化学発光複合 体−反応体コンプレツクス中に含まれない化学発光複合体、の化学発光を測定す ることを含む、請求項28記載の特異的結合アツセイ。 31.該特異的結合物質が該被分析物に特異的に結合する能力を有し、そして該 アツセイがさらに該被分析物に特異的に結合して反応体−被分析物−化学発光複 合体コンプレツクスを形成することのできる反応体を使用し、そして該−もしく はそれ以上の特異的結合反応生成物が該反応体−被分析物−化学発光複合体コン プレツクスであり、該アツセイがさらに、 適当な条件下で該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスの実質的形 成を行、、そして(i)該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスま たは (ii)該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスに含まれない化学 発光複合体の化学発光を測定することを含む、請求項28記載の特異的結合アツ セイ。 32.(i)化学発光部分を使用し、そして(ii)サンプル中の被分析物の存 在は該化学発光部分を含まない特異的結合反応生成物−もしくはそれ以上の形成 に比例し、そして該化学発光部分は該特異的結合反応生成物−もしくはそれ以上 の形成に比例して化学発光を生じる、 サンプル中の被分析物の存在の特異的結合アツセイであり、 適当な条件下において,該特異的反応生成物−もしくはそれ以上の実質的形成を 生ぜしめ;そして該特異的反応生成物−もしくはそれ以上の形成に起因する該化 学発光部分の化学発光を測定することからなるアツセイにおいて、 化学発光部分として、エステル、チオエステルまたはアミドを選択し、そしてそ のエステル、チオエステルまたはアミド結合(リンクージ)は、 該結合(リンケージ)が結合する炭素原子を含む複素環または環系(該複素環ま たは環系中のヘテロ原子は酸化状態にあり、そのために該炭素原子はペルオキシ ドまたは分子状酸素の攻撃を受けて、さらに分解して化学発光を発生する中間体 を形成できる)と; 易脱離基、 との間に存在し、そして更に 該結合(リンケージ)が結合する炭素原子は第二の置換基:RnX−(式中、X はO、N、SおよびCからなる群から選択され、Rは任意の基であり、そしてn はXに適正な価を持たせる数である)を有する、ことを特徴とする上記特異的結 合アツセイ。 33.該アツセイが、さらに該被分析物と結合して被分析物−反応体複合体を形 成する能力を有する反応体を使用し、そして該化学発光部分が該被分析物−反応 体複合体の形成に比例して化学発光を生じる、請求項32記載の特異的結合アツ セイ。 34.該第二の置換基が、−CN、−OR、−NR2、−NR3+−SR、−S R2+、−S2R、−NRCO2R、−NHNR2、−NRNR2、−NHOR 、−ONR2、−CR(CN)2、−CR(COR)2、−CR2NO2、−C =COR、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼か らなる群から選択される、請求項28または32記載の特異的結合アツセイ 35.該易脱離基がアリール環もしくはアリール環系である、請求項34記載の 特異的結合アツセイ。 36.該アリール環もしくはアリール環系が、フエニル、ナフタレンおよびアン トラセンからなる群から選択される、請求項35記載の特異的結合アツセイ。 37.該アリール環もしくはアリール環系が、フエニルである、請求項36記載 の特異的結合アツセイ。 38.該フエニル環が未置換である、請求項37記載の特異的結合アツセイ。 39.該化学発光部分がアミドであり、そして該易脱離基が式: NR′(SO2−R′′−Y) (式中、R′およびR′′はアルキル、アルキレン、アリール、場合により置換 されにアルキル、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアリ ール、アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロ、場合により保護されたアミノ、 置換されたアミノヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、オキソ、チオ、イミノ、 場合により置換されたメルカプト、複素環、およびヘテロアルキル基からなる群 から選択され、そしてYは水素原子、カルボキシ、カルボニルハライド、スルホ ニルハライド、カルボアルコキシ、カルボキサミド、カルボアリールオキシ、シ アノ、カルボキシイミド、イソシアナト、イソチオシアナト、スルホ、N−スク シニミジルカルボキシおよびN−マレイミドからなる群から選択される)の基で ある請求項34記載の特異的結合アツセイ。 40.該化学発光部分がチオエステルであり、そして易脱離基が式: V−R′′′ (式中、Vは脂肪族または芳香族の基であり、R′′′は該部分を特異性結合パ ートナーに結合させるために適する基である)の基である、請求項34記載の特 異的結合アツセイ。 41.該易脱離基がスルホンアミドまたはスルホカルボニル基である、請求項4 0記載の特異的結合アツセイ。 42.複素環または環系が、アクリジニウム、ベンズ〔a〕アクリジニウム、ベ ンズ〔b〕アクリジニウム、ベンズ〔c〕アクリジニウム、1,2,4−トリア ゾールカチオン、イソオキサゾールカチオン、イソチオアゾールカチオン、1, 2−アゾールカチオン、イミダゾールカチオン、ベンズイミダゾールカチオン、 キノリニウム、インキノリニウム、キノリジニウム、環状置換キノリニウム、ピ リジニウム、ピリミジニウム、ピリダジニウム、ビラジニウム、フエナントリジ ニウムおよびキノキサリニウムからなる群から選択されるメンバーの還元型であ る、請求項34記載の特異的結合アツセイ。 43.該複素環または環系が、アクリジニウム、キノリニウムまたはフエナント リジニウムの還元型である、請求項42記載の特異的結合アツセイ。 44.該第二の置換基が、−OCH3および−OCH2からなる群から選択され る、請求項43記載の特異的結合アツセイ。 45.該複素環または環系が、該結合(リンケージ)が結合している炭素原子に ペリである少なくとも一つのペリ置換基を有する、請求項43記載の特異的結合 アツセイ。 46.該少なくとも一つのペリ置換基がアルキルもしくはアリール基である、請 求項45記載の特異的結合アツセイ。 47.該少なくとも一つのペリ置換基が−CH3である、請求項46記載の特異 的結合アツセイ。 48.該化学発光部分が、フエニル−N−メチル−1,3−ジメチル−アクリジ ニウム−9−メトキシ−9−カルボキシレートである、請求項47記載の特異的 結合アツセイ。 49.請求項28ないし48のいずれか1項記載の化学発光部分および特異的結 合パートナーを含む組成物。 50.請求項49記載の組成物を含む特異的結合アツセイキツト。 51.(i)特異的結合物質に結合した化学発光部分からなる化学発光複合体を 使用し、そして (ii)サンプル中の被分析物の存在は該化学発光複合体を含な特異的結合反応 生成物−もしくはそれ以上の形成に比例する、 サンプル中の被分析物の存在の特異的結合アツセイであり。 適当な条件下において、該化学発光複合体を含む該特異的結合反応生成物−もし くはそれ以上の実質的形成を生ぜしめ;そして (i)該化学発光複合体を含む該特異的反応生成物−もしくはそれ以上または、 (ii)該特異的結合反応生成物中に含まれていない化学発光複合体、 の化学発光を測定することからなるアツセイにおいて、化学発光部分として、エ ステル、チオエステルまたはアミドを選択し、そしてそのエステル、チオエステ ルまたはアミド結合(リンケージ)は、 該結合(リンケージ)が結合する炭素原子を含む複素環または環系(該複素環ま たは環系中のヘテロ原子は酸化状態にあり、そのために該炭素原子はべルオキツ ドまたは分子状酸素の攻撃を受けて、さらに分解して化学発光を発生する中間体 を形成できる)と; アリール環又は環系(該アリール環または環系は少なくとも一つの置換された6 員環を含み、該置換された6員環は2またはそれ以上の置換基を含み、該2また はそれ以上の置換基の少なくとも二つは該結合(リンケージ)の加水分解を立体 的に障害する)、との間に存在する、 ことを特徴とする上記特異的結合アツセイ。 52.該特異的結合物質は被分析物に特異的に結合する能力を有し、そして該− またはそれ以上の特異的結合反応生成物は被分析物−化学発光複合体のコンプレ ツクスであり、該アツセイがさらに、 適当な条件下で該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスを実質的に形成させ 、そして (i)該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスの、または (ii)該被分析物−化学発光複合体コンプレツクスに含まれていない化学発光 複合体の化学発光を測定することを含む、請求項51記載の特異的結合アツセイ 。 53.該アツセイがさらに、(i)該被分析物と特異的に結合して被分析物−反 応体コンプレツクスを形成し、且つ(ii)該特異的結合物質と特異的に結合し て化学発光−複合体−反応体コンプレツクスを形成する、ことのできる反応体を 使用し、そして該特異的結合反応生成物の一つもしくはそれ以上が該化学発光複 合体−反応体コンプレツクスであり、該アツセイがさらに、 適当な条件すで該被分析物−反応体コンプレツクスおよび該化学発光複合体−反 応体コンプレツクスの実質的形成を行わせ、そして (i)該化学発光複合体−反応体コンプレツクスまたは(ii)該化学発光複合 体−反応体コンプレツクス中に含まれない化学発光複合体、の化学発光を測定す ることを含む、請求項51記載の特異的結合アツセイ。 54.該特異的結合物質が該被分析物に特異的に結合する能力を有し、そして該 アツセイがさらに該被分析物に特異的に結合して反応体−被分析物−化学発光複 合体コンプレツクスを形成することのできる反応体を使用し、そして該−もしく はそれ以上の特異的結合反応生成物が該反応体−被分析物−化学発光複合体コン プレツクスであり、該アツセイがさらに、 適当な条件下で該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスの実質的形 成を行い、そして(i)該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスま たは (ii)該反応体−被分析物−化学発光複合体コンプレツクスに含まれない化学 発光複合体の化学発光を測定することを含む、請求項51記載の特異的結合アツ セイ。 55.(i)化学発光部分を使用し、そして(ii)サンプル中の被分析物の存 在は該化学発光部分を含まない特異的結合反応生成物−もしくはそれ以上の形成 に比例し、そして該化学発光部分は該特異的結合反応生成物−もしくはそれ以上 の形成に比例して化学発光を生じる、 サンプル中の被分析物の存在の特異的結合アツセイであり、 適当な条件下において、該特異的反応生成物−もしくはそれ以上の実質的形成を 生ぜしめ;そして該特異的反応生成物−もしくはそれ以上の形成に起因する該化 学発光部分の化学発光を測定することからなるアツセイにおいて、 化学発光部分として、エステル、チオエステル、またはアミドを選択し、そして そのエステル、チオエステル、またはアミド結合(リンケージ)は、 該結合(リンクージ)が結合する炭素原子を含む複素環または環系(該複素環ま たは環系中のヘテロ原子は酸化状態にあり、そのために該炭素原子はペルオキシ ドまたは分子状酸素の攻撃を受けて、さらに分解して化学発光を発生する中間体 を形成できる)と; アリール環または環系(該アリール環または環系は少なくとも一つの置換された 6員環を含み、該置換された6員環は2またはそれ以上の置換基を含み、該2ま たはそれ以上の置換基の少なくとも二つは該結合(リンケージ)の加水分解を立 体的に障害する)、との間に存在することを特徴とする上記特異的アツセイ。 56.該アツセイは、該被分析物と結合して被分析物−反応体コンプレツクスを 形成することのできる反応体をさらに使用し、また該化学発光部分は該被分析物 −反応体コンプレツクスの形成に比例して化学発光する、請求項55に記載の特 異的結合アツセイ。 57.該結合(リンクージ)の加水分解を立体的に遮蔽する各々の該置換基が− CH3、−OCH3、およびイソプロピルよりなる群から選択される請求項51 乃至55に記載の特異的結合アツセイ。 58.該結合(リンケージ)の加水分解を立体的に遮蔽するすくなくともひとつ の該置換基が、電子吸引基である請求項51乃至55に記載の特異的結合アツセ イ。 59.該置換6員環が、該結合(リンケージ)の加水分解を立体的に遮蔽する該 置換基に加えて、少なくともさらにひとつの置換基を有し、該付加的置換基が電 子吸引基である請求項51乃至55に記載の特異的結合アツセイ。 60.すくなくともひとつの該付加的置換基が−NO2、−SO2Cl、−Br 、−N(CH3)3+および−Hよりなる群から選択される請求項59に記載の 特異的結合アツセイ。 61.電子吸引性が−Hである請求項60に記載の特異的結合アツセイ。 62.該アリール環または環系が、フエニル、ナフタレン、およびアントラセン よのなる群から選択される請求項51乃至55に記載の特異的結合アツセイ。 53.該フリール環または環系がフエニルである請求項28記載の特異的結合ア ツセイ。 64.電子吸引基である該フエニルのすべての置換基のシグマp(sigmap )の値の和が、1.0以すである請求項63記載の特異的結合アツセイ。 65.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 66.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 67.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 68.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 69.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 70.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 71.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 72.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 73.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 74.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項3に記載の特異的結合アツセイ。 75.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 76.該化学発光部分が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項63に記載の特異的結合アツセイ。 77.該複素環または環系が、アクリジニウム、ベンズ〔a〕アクリジニウム、 ベンズ〔b〕アクリジニウム、ベンズ〔e〕アクリジニウム、1,2,4−トリ アゾール カチオン、インオキサゾール カチオン、イソチオアゾール カチオ ン、1,2−アゾール カチオン、イミタダゾール カチオン、ベンズイミダゾ ール カチオン、キノリニウム、インキノリニウム、キノリジニウム、環状置換 キノリニウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピリダジニウム、ピラジニウム 、フエナントリジニウム、およびキノオキサリニウムよりなる群から選択される 請求項51または55に記載の特異的結合アツセイ。 78.該複素環または環系が,アタリジニウム、キノリニウム、およびフエナン トリジニウムよのなる群から選択される請求項77に記載の特異的結合アツセイ 。 79.該複素環または環系がアクリジニウムである請求項78に記載の特異的結 合アツセイ。 80.該複素環または環系が、アクリジニウム、べンズ〔a〕アクリジニウム、 ベンズ〔b〕アクリジニウム、ベンズ〔c〕アクリジニウム、1,2,4−トリ アゾール カチオン、イソオキサゾール カチオン、イソチアゾールカチオン、 1,2−アゾール カチオン、イミダゾールカチオン、ベンズイミダゾール カ チオン、キノリニウム、インキノリニウム、キノリジニウム、環状置換キノリニ ウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピリダジニウム、ビラジニウム、フエナ ントリジニウム、およびキノオキサリニウムよのなる群から選択される員の還元 型である請求項51または55に記載の特異的結合アツセイ。 81.該複素環または環系が、アクリジニウム、キノリニウム、またはフエナン トリニジウムの還元型である請求項80に記載の特異的結合アツセイ。 82.該炭素原子が、−H、−CN、ハロゲン、−OH、−NR2、−NR3+ 、−SR、−SR2+、および−S2R(Rはアルキル、アリール、アミノ酸、 または糖である)よりなる群から選択される置換基を有する請求項80記載の特 異的結合アツセイ。 83.該複素体が 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項81記載の特異的結合アツセイ。 84.請求項51または83のいずれか1項に記載の化学発光部分よりなる組成 物。 85.さらに該部分に結合した特異的結合パートナーを含む請求項84に記載の 組成物。 86.請求項84または85に記載の組成物をすくなくとも含むバイアルよりな る特異的結合アツセイキツト。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14004087A | 1987-12-31 | 1987-12-31 | |
US140,040 | 1987-12-31 | ||
US29184388A | 1988-12-29 | 1988-12-29 | |
US291,843 | 1988-12-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03501772A true JPH03501772A (ja) | 1991-04-18 |
JP3172522B2 JP3172522B2 (ja) | 2001-06-04 |
Family
ID=26837818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50138589A Expired - Lifetime JP3172522B2 (ja) | 1987-12-31 | 1988-12-30 | 改良された化学ルミネセントエステル,チオエステルおよびアミドを用いるアッセイ法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP0322926B2 (ja) |
JP (1) | JP3172522B2 (ja) |
KR (1) | KR900700888A (ja) |
AT (2) | ATE425970T1 (ja) |
AU (1) | AU635890B2 (ja) |
CA (1) | CA1341613C (ja) |
DE (3) | DE3891212T1 (ja) |
ES (1) | ES2134185T5 (ja) |
GB (4) | GB2232995B (ja) |
GR (1) | GR3031647T3 (ja) |
IE (1) | IE61614B1 (ja) |
IL (1) | IL88848A (ja) |
NZ (1) | NZ227506A (ja) |
WO (1) | WO1989006231A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5438139A (en) * | 1993-02-04 | 1995-08-01 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Acridinium compounds and conjugates thereof |
JP2003517426A (ja) * | 1997-08-21 | 2003-05-27 | メイン メディカル センター | 過酸化物に基づく化学発光の検量方法、並びにそのために用いる化合物 |
JP2005507942A (ja) * | 2001-10-31 | 2005-03-24 | クエスト ダイアグノスティクス インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 化学発光化合物およびその使用 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4918192A (en) * | 1986-10-06 | 1990-04-17 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Polysubstituted aryl acridinium esters |
ATE111083T1 (de) * | 1986-10-22 | 1994-09-15 | Abbott Lab | Chemilumineszierende acridinium- und phenantridiniumsalze. |
US4950613A (en) * | 1988-02-26 | 1990-08-21 | Gen-Probe Incorporated | Proteted chemiluminescent labels |
JP2681061B2 (ja) * | 1988-06-08 | 1997-11-19 | ロンドン・ダイアグノスティック・インコーポレーテッド | 検出可能なシグナルのセンシタイザー誘導発生を利用したアッセイ |
US5227489A (en) * | 1988-08-01 | 1993-07-13 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Stable hydrophilic acridinium esters suitable for liposome encapsulation |
US5656426A (en) * | 1988-08-01 | 1997-08-12 | Chiron Diagnostics Corporation | Functionaized hydrophilic acridinium esters |
CA1339491C (en) * | 1988-09-26 | 1997-10-07 | Say-Jong Law | Nucleophilic polysubstituted aryl acridinium ester and uses thereof |
US5663074A (en) * | 1988-09-26 | 1997-09-02 | Chiron Diagnostics Corporation | Nucleophilic polysubstituted aryl acridinium ester conjugates and syntheses thereof |
US5340716A (en) * | 1991-06-20 | 1994-08-23 | Snytex (U.S.A.) Inc. | Assay method utilizing photoactivated chemiluminescent label |
US6002000A (en) * | 1992-07-20 | 1999-12-14 | Dade Behring Marburg Gmbh | Chemiluminescent compounds and methods of use |
EP0651752A1 (en) * | 1992-07-20 | 1995-05-10 | Behringwerke Ag | Novel chemiluminescent compounds and methods of use |
ES2113547T3 (es) * | 1992-07-31 | 1998-05-01 | Behringwerke Ag | Matrices quimioluminiscentes fotoactivables. |
US5395752A (en) * | 1993-03-19 | 1995-03-07 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Long emission wavelength chemiluminescent compounds and their use in test assays |
US5491072A (en) * | 1993-05-17 | 1996-02-13 | Lumigen, Inc. | N-alkylacridan carboxyl derivatives useful for chemiluminescent detection |
US5393891A (en) * | 1993-06-08 | 1995-02-28 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Immunoassay reagents and methods for detecting brequinar and analogs |
US5731148A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-24 | Gen-Probe Incorporated | Adduct protection assay |
EP0761652A1 (en) * | 1995-08-01 | 1997-03-12 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Acridinium compound having a plurality of luminescent groups and binding groups, and conjugate thereof |
ATE214697T1 (de) * | 1996-07-16 | 2002-04-15 | Nederlanden Staat | Dibenzodihydropyridincarbonsäureester und ihre anwendung in chemolumineszenz- untersuchungsverfahren |
US6165800A (en) * | 1997-05-30 | 2000-12-26 | Bayer Corporation | Chemiluminescent energy transfer conjugates and their uses as labels in binding assays |
DE102005020384A1 (de) * | 2005-05-02 | 2006-11-09 | Therainvention Gmbh | Spektroskopisches Verfahren zum Nachweis von Analyten |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1461877A (en) * | 1974-02-12 | 1977-01-19 | Wellcome Found | Assay method utilizing chemiluminescence |
EP0082636B2 (en) * | 1981-12-11 | 2006-10-18 | The Welsh National School of Medicine | Luminescent labelling materials and procedures |
US4687747A (en) * | 1984-07-02 | 1987-08-18 | Mallinckrodt, Inc. | Phenanthridinium ester as a labelling compound in luminometric immunoassay |
JPS6261969A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-18 | アモコ・コーポレーション | アクリジニウムエステルの合成法 |
DE3628573C2 (de) * | 1986-08-22 | 1994-10-13 | Hoechst Ag | Chemilumineszierende Acridinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Lumineszenzimmunoassays |
US4745181A (en) * | 1986-10-06 | 1988-05-17 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Polysubstituted aryl acridinium esters |
ATE111083T1 (de) * | 1986-10-22 | 1994-09-15 | Abbott Lab | Chemilumineszierende acridinium- und phenantridiniumsalze. |
PT88562B (pt) * | 1987-09-21 | 1994-02-28 | Ml Technology Ventures | Metodo de ensaio de proteccao homogeneo para a deteccao de um analito |
NL8703075A (nl) † | 1987-12-18 | 1989-07-17 | Nederlanden Staat | Acridiniumverbindingen als chemiluminescentie-merkstof. |
-
1988
- 1988-12-22 NZ NZ227506A patent/NZ227506A/en unknown
- 1988-12-30 AT AT98123411T patent/ATE425970T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-30 IE IE389588A patent/IE61614B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-12-30 EP EP88121915A patent/EP0322926B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-30 AT AT88121915T patent/ATE183311T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-30 EP EP98123411A patent/EP0916658B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-30 AU AU29270/89A patent/AU635890B2/en not_active Expired
- 1988-12-30 GB GB9014479A patent/GB2232995B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-30 JP JP50138589A patent/JP3172522B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-30 DE DE883891212T patent/DE3891212T1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-30 ES ES88121915T patent/ES2134185T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-30 DE DE3856597T patent/DE3856597D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-30 WO PCT/US1988/004719 patent/WO1989006231A1/en active Application Filing
- 1988-12-30 IL IL8884888A patent/IL88848A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-12-30 CA CA587320A patent/CA1341613C/en active Active
- 1988-12-30 DE DE3856358T patent/DE3856358T3/de not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-01 KR KR1019890701647A patent/KR900700888A/ko not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-02-14 GB GB9203179A patent/GB2252161A/en not_active Withdrawn
- 1992-02-14 GB GB9203181A patent/GB2252162A/en not_active Withdrawn
- 1992-02-14 GB GB9203180A patent/GB2251942A/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-10-27 GR GR990402736T patent/GR3031647T3/el unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5438139A (en) * | 1993-02-04 | 1995-08-01 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Acridinium compounds and conjugates thereof |
US5594112A (en) * | 1993-02-04 | 1997-01-14 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Acridinium compounds and conjugates thereof |
JP2003517426A (ja) * | 1997-08-21 | 2003-05-27 | メイン メディカル センター | 過酸化物に基づく化学発光の検量方法、並びにそのために用いる化合物 |
JP2005507942A (ja) * | 2001-10-31 | 2005-03-24 | クエスト ダイアグノスティクス インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 化学発光化合物およびその使用 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH03501772A (ja) | 改良された化学ルミネセントエステル,チオエステルおよびアミドを用いるアッセイ法 | |
US5284951A (en) | Hydrolytically stable chemiluminescent labels and their conjugates, and assays therefrom | |
US5391740A (en) | Fluoresence polarization immunoassay | |
US4668640A (en) | Fluorescence polarization immunoassay utilizing substituted carboxyfluoresceins | |
US5145790A (en) | Reagents and method for detecting polychlorinated biphenyls | |
US5344928A (en) | Phenothiazine derivatives, their production and use | |
DE3628573C2 (de) | Chemilumineszierende Acridinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Lumineszenzimmunoassays | |
JP2002506518A (ja) | 化学発光エネルギー移動共役物、および結合アッセイでの標識としてのそれらの使用 | |
JP2604993B2 (ja) | 新規なビオチン化試薬 | |
US5395938A (en) | Biotinylated chemiluminescent labels and their conjugates, assays and assay kits | |
JPH04500361A (ja) | アミノ―またはアミドアルキルマレイミド、アミドアルキルマレイミドとペプチドまたはタンパク質との複合体またはヘテロ二官能性複合体の製法 | |
US5338847A (en) | Hydrolytically stable chemiluminescent labels and their conjugates, and assays therefrom by adduct formation | |
JP3208942B2 (ja) | 水溶性テトラアザポルフィン、蛍光標識用色素、標識された生物由来物質、これらを含有する試薬及びこれらを用いた蛍光分析法 | |
US5321136A (en) | Peri substituted fused ring chemiluminescent labels and their conjugates, and assays therefrom | |
US5164504A (en) | Haptens, tracers, immunogens and antibodies for immunoassays for cotinine derivatives | |
US5066426A (en) | Fluorescence polarization immunoassay utilizing substituted carboxyfluoresceins | |
US4952691A (en) | Fluorescence polarization immunoassay | |
EP2457916A1 (en) | Compound for the covalent attachment of the chemiluminescent probe N-(4-Aminobutyl)-N-ethylisoluminol (ABEI) to target molecules and uses thereof | |
JPS638427B2 (ja) | ||
CA2062240A1 (en) | Labeled hydantoin derivatives for immunoassays | |
FR2625565A1 (fr) | Esters, thioesters et amides chimioluminescents perfectionnes, et analyses les utilisant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090323 Year of fee payment: 8 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090323 Year of fee payment: 8 |