JPH0347258B2 - - Google Patents

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JPH0347258B2
JPH0347258B2 JP61001899A JP189986A JPH0347258B2 JP H0347258 B2 JPH0347258 B2 JP H0347258B2 JP 61001899 A JP61001899 A JP 61001899A JP 189986 A JP189986 A JP 189986A JP H0347258 B2 JPH0347258 B2 JP H0347258B2
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anhydride
parts
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Juichi Muramoto
Keizo Ishii
Tadafumi Myazono
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Nippon Paint Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は有機高分子化合物の製造に有用な新規
なる末端カルボキシル基を有する反応性アクリル
単量体、ならびにその製造方法に関するものであ
る。 従来の技術 アクリル樹脂の製造に用いられる末端カルボキ
シル基を有する反応性アクリル単量体はアクリル
酸、メタアクリル酸などが代表的なものであり、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルなど
と共重合させ金属に対する密着性を改善するとか
アミノ樹脂と架橋反応を行わせる型のアクリル樹
脂中に組み込んで硬化反応促進目的にカルボキシ
ル基を利用することなどが考慮されてきた。 しかしながら従来のカルボキシル基含有モノマ
ーはビニル基とカルボキシル基間の分子鎖が短く
樹脂中に組み込まれてもその硬化触媒作用は十分
なものではなく、また樹脂改質目的にもその用途
は比較的限定されていた。 発明が解決しようとする問題点 そこでアクリル樹脂のモノマー成分である末端
カルボキシル基を有する反応性アクリル単量体で
あつて、アミノ樹脂との架橋反応に於いて強い触
媒機能を示し、良好な皮膜性能を与えることがで
き、さらにまた、アクリル樹脂に好ましい特性を
与えることの出来る新しい単量体が要望されてお
り、かかる単量体を提供することが本発明目的で
ある。 問題点を解決するための手段 本発明に従えば上記目的が、 式 （式中R1は水素またはメチル基；R2は炭素数
２〜８の脂肪族炭化水素、炭素数６〜７の脂環族
炭化水素、炭素数６の芳香族炭化水素； Ａは
【式】の繰り返し単 位；R3はエチレンまたはプロピレン；R4は炭素
数２〜７のアルキレン；ｍは繰り返し単位数の平
均値で１〜10を表す） で表される末端カルボキシル基を有する反応性ア
クリル単量体により達成せられる。 本発明にかかる上記反応性アクリル単量体は、
式 （式中R1は水素またはメチル基； Ａは
【式】の繰り返し単 位；R3はエチレンまたはプロピレン；R4は炭素
数２〜７のアルキレン；ｍは繰り返し単位数の平
均値で１〜10） で表される末端ヒドロキシル基を有する（メタ）
アクリレートと 式 （式中R2は炭素数２〜８の脂肪族炭化水素、
炭素数６〜７の脂環族炭化水素、炭素数６の芳香
族炭化水素） を好ましくはラジカル重合禁止剤の存在下に重合
させることにより有利に製造せられる。 式〔〕で表される末端ヒドロキシル基を有す
る（メタ）アクリレートは例えばヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレートまたはヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレートとβ−プロピオラクトン
δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−
カプロラクトンなどの環状エステル類あるいはエ
チレンオキシド、プロピレンオキシドおよびテト
ラヒドロフランなどの環状エーテル類を付加せし
めた化合物を意味する。 市販されているものでこれに相当する商品とし
ては例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
トとε−カプロラクトンを付加せしめたプラクセ
ル（FM−１）FA−１〔１：１付加物〕、（FM−
３）FA−３〔１：３付加物〕、（FM−５）FA−
５〔１：５付加物〕（以上何れもダイセル化学、登
録商標名）またはメタアクリル酸にエチレンオキ
シド、あるいはプロピレンオキサイドを付加せし
めたブレンマーPE、ブレンマーPP（日本油脂、
登録商標名）などが挙げられ、また類似反応に基
づき当業者により容易に製造せられるものを含
む。 他方、式〔〕で表される酸無水物としては、
例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ヘツト
酸、無水ハイミツク酸、無水アジピン酸、無水ア
ゼライン酸、無水セバシン酸あるいはそれらの置
換誘導体が用いられる。 反応はこれらの原料を単に加熱、撹拌するだけ
で容易に進行するが、末端ビニル基保護のためラ
ジカル重合禁止剤、例えばヒドロキノンモノメチ
ルエーテルの存在下に実施することが好ましく、
かかる重合禁止剤は通常5000ppm以下、より好ま
しくは約500ppm以下の量で用いられる。またヒ
ドロキシ基含有（メタ）アクリレートと酸無水物
は通常９：10〜11：10の重量比で用いられる。 かくして得られる前記式〔〕で表される単量
体は反応性ビニル基を有するため、常法に従い他
のビニル単量体と容易に共重合せしめることがで
き、該反応性ビニル基と末端カルボキシル基の間
に長鎖のアルキレンが導入されているため、樹脂
中に組み入れられた際にカルボキシル基が長側鎖
末端に位置し、酸性触媒としての活性が高く、メ
ラミン樹脂等と架橋させる場合の反応性が著しく
向上し、ゲル化度の高いフイルムを与える。 また、上記アルキレン鎖の導入により親水性部
分と疎水性部分のバランスを自由に変化させるこ
とができ、そのことにより反応性単量体に優れた
界面活性能を与えることができるし、さらにまた
エマルシヨンあるいはデイスパージヨン重合にお
ける乳化剤として有用な樹脂を与えることもでき
塗料その他の分野で有用な新しい型のアクリル樹
脂製造への道を開くものである。 以下実施例により本発明を説明する。特にこと
わりなき限り、部および％は重量による。 実施例 １ 撹拌機、ジムロート、温度計および空気導入管
を取り付けた１のガラス製反応フラスコの中に
150部の無水コハク酸、385部のプラクセルFM−
１（εカプロラクトンと２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートの１：１モル付加物、ダイセル化学
製）および全仕込量に対して500ppmのヒドロキ
ノンモノメチルエーテルを仕込んだ。ついで空気
を導入管より吸込みながら、内部温度150℃で40
分間撹拌することによつて反応を行つた。反応終
了後、生成物を室温まで冷却すると少量の未反応
の酸無水物の結晶が析出するので、これをろ過に
より除去し、目的の反応組成物を得た。 この反応組成物は酸価172、粘度250cP（25℃）
であつた。反応組成物の酸価測定から反応率を求
めたところ、96％であつた。 実施例 ２ 実施例１と同様の反応装置の中に60部の無水コ
ハク酸、440部のプラクセルFM−５（ε−カプロ
ラクトンと２−ヒドロキシメタクリレートの５：
１モル付加物、ダイセル化学製）および全仕込量
に対して500ppmのヒドロキノンモノメチルエー
テルの一括仕込みを行つた。ついで、空気を導入
しながら内温150℃で60分間撹拌することによつ
て、反応を行つた。反応終了後、生成物を室温ま
で冷却すると、少量の未反応の酸無水物の結晶が
析出するのでこれをろ過により除去し、目的の反
応組成物を得た。 この反応組成物は、酸価70を有する半固形物
（25℃）であつた。また、反応率を実施例１と同
様の方法により測定したところ、96％であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の反応装置の中に98部の無水マ
レイン酸、480部のプラクセルFM−３（ε−カプ
ロラクトンと２−ヒドロキシメタクリレートの
３：１モル付加物、ダイセル化学製）および全仕
込量に対して500ppmのヒドロキノンモノメチル
エーテルの一括仕込みを行つた。ついで、空気を
導入しながら内温150℃で60分間撹拌することに
よつて、反応を行つた。 反応組成物は、酸価103、粘度350cP（25℃）で
あつた。また、反応率を実施例１と同様の方法に
より測定したところ、95％であつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の反応装置を用いて154部のテ
トラヒドロフタル酸、420部のブレンマーPE−
350（エチレンオキシドとメタクリル酸の７〜９：
１モル付加物、日本油脂製）および全仕込量に対
して500ppmのヒドロキノンモノメチルエーテル
を一括して仕込んだ。ついで、空気を導入しなが
ら内温150℃で60分間撹拌することによつて、反
応を行つた。 反応組成物は、酸価103、反応率は96％であつ
た。 実施例 ５ 実施例１と同様の反応装置を用いて148部の無
水フタル酸、400部のブレンマーPP−1000（プロ
ピレンオキシドとメタクリル酸の5.5：１モル付
加物、日本油脂製）および全仕込量に対して
500ppmのヒドロキノンモノメチルエーテルを一
括して仕込んだ。ついで、空気を導入しながら内
温150℃で60分間撹拌することによつて、反応を
行つた。 反応組成物は、酸価108、粘度300cP（25℃）で
あつた。また、反応率は95％であつた。 実施例 ６ 実施例１と同様の反応装置を用いて100部のヘ
キサヒドロ無水フタル酸、640部のδ−バレロラ
クトンと２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
の８：１モル付加物および全仕込量に対して
500ppmのヒドロキノンモノメチルエーテルを一
括して仕込んだ。ついで空気を導入しながら内温
150℃で60分間撹拌することによつて目的の反応
生成物を得た。 実施例 ７ 実施例１と同様の反応装置を用いて100部の無
水トリメリツト酸、470部のβ−プロピオラクト
ンと２−ヒドロキシプロピルアクリレートの10：
１モル付加物および全仕込量に対して500ppmの
ヒドロキノンモノメチルエーテルを一括して仕込
んだ。ついで、空気を導入しながら内温150℃で
60分間撹拌することによつて目的の反応生成物を
得た。 実施例 ８ 実施例１と同様の反応装置を用いて80部の無水
ハイミツク酸、740部のエチレンオキシドとメタ
クリル酸の40：１モル付加物および全仕込量に対
して500ppmのヒドロキノンモノメチルエーテル
を一括して仕込んだ。ついで、空気を導入しなが
ら内温150℃で60分間撹拌することによつて目的
の反応生成物を得た。 実施例 ９ 実施例１と同様の反応装置を用いて100部のポ
リ無水アジピン酸、340部のプラクセルFA−３
（ε−カプロラクトンと２−ヒドロキシアクリレ
ートの３：１モル付加物、ダイセル化学製）およ
び全仕込量に対して500ppmのヒドロキノンモノ
メチルエーテルを一括して仕込んだ。ついで、空
気を導入しながら内温150℃で60分間撹拌するこ
とによつて目的の反応生成物を得た。 実施例 10 実施例１と同様の反応装置を用いて100部のポ
リ無水セバシン酸、360部のプラクセルFA−５
（ε−カプロラクトンと２−ヒドロキシアクリレ
ートの５：１モル付加物、ダイセル化学製）およ
び全仕込量に対して500ppmのヒドロキノンモノ
メチルエーテルを一括して仕込んだ。ついで、空
気を導入しながら内温150℃で60分間撹拌するこ
とによつて目的の反応生成物を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1は水素またはメチル基；R2は炭素数
    ２〜８の脂肪族炭化水素、炭素数６〜７の脂環族
    炭化水素、炭素数６の芳香族炭化水素； Ａは【式】の繰り返し単 位；R3はエチレンまたはプロピレン；R4は炭素
    数２〜７のアルキレン；ｍは繰り返し単位数の平
    均値で１〜10） で表される末端カルボキシル基を有する反応性ア
    クリル単量体。 ２ 式 （式中R1は水素またはメチル基； Ａは【式】の繰り返し単 位；R3はエチレンまたはプロピレン；R4は炭素
    数２〜７のアルキレン；ｍは繰り返し単位数の平
    均値で１〜10） で表される末端ヒドロキシル基を有する（メタ）
    アクリレートと 式 （式中R2は炭素数２〜８の脂肪族炭化水素、
    炭素数６〜７の脂環族炭化水素、炭素数６の芳香
    族炭化水素） で表される酸無水物を反応せしめることを特徴と
    する 式 （式中R1、Ａ、R2は夫々前述せる通り） で表される末端カルボキシル基を有する反応性ア
    クリル単量体の製造方法。 ３ ラジカル重合禁止剤の存在下に反応を実施す
    る特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 末端ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリ
    レートと酸無水物が９：10〜11：10の重量比で反
    応せしめられる特許請求の範囲第２項記載の方
    法。
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