JPH0345645A - 加硫可能なアクリルエラストマー配合物 - Google Patents
加硫可能なアクリルエラストマー配合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、加硫可能なアクリルエラストマー配合物に関
する。更に詳しくは、二次加硫を省略してもきわめて良
好な圧縮永久歪および耐熱性を有する加硫物を与えるエ
ポキシ基含有アクリルエラストマーの加硫性配合物に関
する。
する。更に詳しくは、二次加硫を省略してもきわめて良
好な圧縮永久歪および耐熱性を有する加硫物を与えるエ
ポキシ基含有アクリルエラストマーの加硫性配合物に関
する。
エポキシ基を架橋サイトとするアクリルエラストマーの
加硫系としては、ポリアミン、ポリアミン塩、ジチオカ
ルバミン酸塩、有機カルボン酸アンモニウム塩、イミダ
ゾール類などを架橋剤として用いたものが一般的である
が、これらの加硫系をハロゲンまたは活性ハロゲンを架
橋サイトとするアクリルエラストマーの加硫系、例えば
イオウまたはイオウ供与性化合物−脂肪酸アルカリ金属
塩、トリチオシアヌール酸−脂肪酸アルカリ金属塩、ジ
チオカルバミン酸塩などを架橋剤として用いたものと比
較して、加硫速度が遅いため長時間の二次加硫が必要で
あり、その上二次加硫物の圧縮永久歪や耐熱性にも劣る
という欠点がみられる。
加硫系としては、ポリアミン、ポリアミン塩、ジチオカ
ルバミン酸塩、有機カルボン酸アンモニウム塩、イミダ
ゾール類などを架橋剤として用いたものが一般的である
が、これらの加硫系をハロゲンまたは活性ハロゲンを架
橋サイトとするアクリルエラストマーの加硫系、例えば
イオウまたはイオウ供与性化合物−脂肪酸アルカリ金属
塩、トリチオシアヌール酸−脂肪酸アルカリ金属塩、ジ
チオカルバミン酸塩などを架橋剤として用いたものと比
較して、加硫速度が遅いため長時間の二次加硫が必要で
あり、その上二次加硫物の圧縮永久歪や耐熱性にも劣る
という欠点がみられる。
しかしながら、エポキシ基を架橋サイトとするアクリル
エラストマーは、金属腐食性が少ないという利点がある
ので、それの有効利用を図るため。
エラストマーは、金属腐食性が少ないという利点がある
ので、それの有効利用を図るため。
加硫速度や圧縮永久歪の改善についての検討がなされて
いる。
いる。
即ち、加硫系の架橋剤として、次のようなものが提案さ
れている。
れている。
特開昭61−26620号公報:分子中に2個以上のカ
ルボキシル基を含有する化合物−第4級アンモニウム塩
またはホスホニウム塩 特開昭61−235424号公報:多価カルボン酸無水
物−第4級アンモニウム塩またはホスホニウム塩特開昭
62−236849号公報:多価カルボン酸(無水物)
−第4Rアンモニウム塩またはホスホニウム塩−尿素類 特開昭63−57628−9号公報二分子中ニー CX
NI(CY −(X、Y:OまたはS)結合を2個以上
有する有機化合物−第4級アンモニウム塩またはホスホ
ニウム塩(−尿素結合またはチオ尿素結合を有する化合
物)特開昭63−218752号公報:分子中ニー C
XNHCY −(X、Y:OまたはS)結合を2個以上
有する有機化合物−グアニジン系化合物 また、架橋点となるエポキシ基に他の架橋点を組合せた
アクリルエラストマーまたはそれの加硫系としては1次
のようなものが提案されている。
ルボキシル基を含有する化合物−第4級アンモニウム塩
またはホスホニウム塩 特開昭61−235424号公報:多価カルボン酸無水
物−第4級アンモニウム塩またはホスホニウム塩特開昭
62−236849号公報:多価カルボン酸(無水物)
−第4Rアンモニウム塩またはホスホニウム塩−尿素類 特開昭63−57628−9号公報二分子中ニー CX
NI(CY −(X、Y:OまたはS)結合を2個以上
有する有機化合物−第4級アンモニウム塩またはホスホ
ニウム塩(−尿素結合またはチオ尿素結合を有する化合
物)特開昭63−218752号公報:分子中ニー C
XNHCY −(X、Y:OまたはS)結合を2個以上
有する有機化合物−グアニジン系化合物 また、架橋点となるエポキシ基に他の架橋点を組合せた
アクリルエラストマーまたはそれの加硫系としては1次
のようなものが提案されている。
特開昭61−26621号公報:エポキシ基およびカル
ボキシル基を含有するアクリルエラストマーに、第4級
アンモニウム塩またはホスホニウム塩−尿素類またはア
ミド類加硫系を配合 特開昭61−73708号公報ニアクリル酸エステル−
ジエン系単量体−エポキシ基含有ビニル単量体(=モノ
ビニル系またはモノビニリデン系単量体)共重合体より
なるアクリルエラストマー しかしながら、これらのアクリルエラストマーまたはそ
の加硫系においては、良好な圧縮永久歪を有する加硫物
を得るにはやはり二次加硫が必要であり、その上二次加
硫前後の常態物性値の変化が大きく、耐熱性も従来レベ
ルにとどまっている。
ボキシル基を含有するアクリルエラストマーに、第4級
アンモニウム塩またはホスホニウム塩−尿素類またはア
ミド類加硫系を配合 特開昭61−73708号公報ニアクリル酸エステル−
ジエン系単量体−エポキシ基含有ビニル単量体(=モノ
ビニル系またはモノビニリデン系単量体)共重合体より
なるアクリルエラストマー しかしながら、これらのアクリルエラストマーまたはそ
の加硫系においては、良好な圧縮永久歪を有する加硫物
を得るにはやはり二次加硫が必要であり、その上二次加
硫前後の常態物性値の変化が大きく、耐熱性も従来レベ
ルにとどまっている。
本発明の目的は、従来公知のエポキシ基含有アクリルエ
ラストマー加硫物にみられるこうした欠点を克服し、特
に二次加硫を省略しても、圧縮永久歪および耐熱性の点
ですぐれた加硫物を与えるエポキシ基含有アクリルエラ
ストマーの加硫性配合物を提供することにある。
ラストマー加硫物にみられるこうした欠点を克服し、特
に二次加硫を省略しても、圧縮永久歪および耐熱性の点
ですぐれた加硫物を与えるエポキシ基含有アクリルエラ
ストマーの加硫性配合物を提供することにある。
かかる本発明の目的は、(a)炭素数1〜8のアルキル
基を有するアルキルアクリレートおよび/または(b)
炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を有するアルコキ
シアルキルアクリレート、(C)エポキシ基含有ビニル
単量体および(d)α、β−不飽和カルボン酸アリール
エステルの共重合体よりなるアクリルエラストマーに、
架橋剤として(1)シアヌール酸類および(2)第4級
アンモニウム塩またはホスホニウム塩の少くとも1種を
添加した加硫可能なアクリルエラストマー配合物によっ
て遠戚される。
基を有するアルキルアクリレートおよび/または(b)
炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を有するアルコキ
シアルキルアクリレート、(C)エポキシ基含有ビニル
単量体および(d)α、β−不飽和カルボン酸アリール
エステルの共重合体よりなるアクリルエラストマーに、
架橋剤として(1)シアヌール酸類および(2)第4級
アンモニウム塩またはホスホニウム塩の少くとも1種を
添加した加硫可能なアクリルエラストマー配合物によっ
て遠戚される。
アクリルエラストマーを形成する(a)成分のアルキル
アクリレートとしては、例えばメチルアクリレート、エ
チルアクリレ−1−1n−またはイソ−プロピルアクリ
レート、n−またはイソ−ブチルアクリレート、n−ア
ミルアクリレート、n−へキシルアクリレート、2−エ
チルへキシルアクリレート。
アクリレートとしては、例えばメチルアクリレート、エ
チルアクリレ−1−1n−またはイソ−プロピルアクリ
レート、n−またはイソ−ブチルアクリレート、n−ア
ミルアクリレート、n−へキシルアクリレート、2−エ
チルへキシルアクリレート。
n−オクチルアクリレート、2−シアノエチルアクリレ
ートなどの炭素数1〜8のアルキル基(シアノ基などの
置換基を有するものを含む)を有するアルキルアクリレ
ートが用いられ、好ましくはエチルアクリレートまたは
n−ブチルアクリレートが用いられる。
ートなどの炭素数1〜8のアルキル基(シアノ基などの
置換基を有するものを含む)を有するアルキルアクリレ
ートが用いられ、好ましくはエチルアクリレートまたは
n−ブチルアクリレートが用いられる。
また、(b)成分のアルコキシアルキルアクリレートと
しては、例えばメトキシメチルアクリレート、エトキシ
メチルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート
、2−エトキシエチルアクリレート、2−ブトキシエチ
ルアクリレートなどの炭素数2〜8のフルコキシアルキ
ル基を有するアルコキシアルキルアクリレートが用いら
れ、好ましくは2−メトキシエチルアクリレート、2−
エトキシエチルアクリレートが用いられる。
しては、例えばメトキシメチルアクリレート、エトキシ
メチルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート
、2−エトキシエチルアクリレート、2−ブトキシエチ
ルアクリレートなどの炭素数2〜8のフルコキシアルキ
ル基を有するアルコキシアルキルアクリレートが用いら
れ、好ましくは2−メトキシエチルアクリレート、2−
エトキシエチルアクリレートが用いられる。
これらの(a)成分および(b)成分の両者が用いられ
る場合には前者が約10〜90モルメ、また後者が約9
0−10モル$の割合で一般に用いられる。
る場合には前者が約10〜90モルメ、また後者が約9
0−10モル$の割合で一般に用いられる。
これら(a)成分および/または(b)成分の一部、具
体的には約20重量%程度迄を他の共重合性単量体と置
換し、共重合させてもよい。かかる共重合性単量体とし
ては、例えばエチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化
ビニリデン、アクリロニトリル。
体的には約20重量%程度迄を他の共重合性単量体と置
換し、共重合させてもよい。かかる共重合性単量体とし
ては、例えばエチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化
ビニリデン、アクリロニトリル。
アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル、エチルビニル
エーテル、ブチルビニルエーテル、アルキルメタクリレ
ート、ヒドロキシアルキルアクリレート、アルコキシア
ルキルメタクリレート、シクロへキシルアクリレート、
ベンジルアクリレート、フルフリルアクリレートなどが
挙げられる。
エーテル、ブチルビニルエーテル、アルキルメタクリレ
ート、ヒドロキシアルキルアクリレート、アルコキシア
ルキルメタクリレート、シクロへキシルアクリレート、
ベンジルアクリレート、フルフリルアクリレートなどが
挙げられる。
更に、(a)成分および/または(b)成分の一部。
具体的には約10重量ぢ程度迄をジエン系単量体と置換
し、共重合させてもよい。かかるジエン系単量体として
は、例えばジビニルベンゼン、ピペリレン、イソプレン
、ペンタジェン、ビニルシクロヘキセン、クロロプレン
、ブタジェン、メチルブタジェン、シクロペンタジェン
、メチルペンタジェン、エチレングリコールジアクリレ
ート、プロピレングリコールジアクリレート、エチレン
グリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジ
メタクリレートなどが挙げられる。
し、共重合させてもよい。かかるジエン系単量体として
は、例えばジビニルベンゼン、ピペリレン、イソプレン
、ペンタジェン、ビニルシクロヘキセン、クロロプレン
、ブタジェン、メチルブタジェン、シクロペンタジェン
、メチルペンタジェン、エチレングリコールジアクリレ
ート、プロピレングリコールジアクリレート、エチレン
グリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジ
メタクリレートなどが挙げられる。
(c)成分のエポキシ基含有ビニル単量体としては、例
えばビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ートなどが用いられる。
えばビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ートなどが用いられる。
また、(d)成分のα、β〜不飽和カルボン酸アリール
エステルとしては、アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸、マレイン酸、フマル酸などのα。
エステルとしては、アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸、マレイン酸、フマル酸などのα。
β−不飽和カルボン酸のフェニルエステル、クロロフェ
ニルエステル、ブロモフェニルエステル、ニトロフェニ
ルエステル、アルキルフェニルエステル、アルコキシフ
ェニルエステルなど、具体的にはフェニルアクリレート
、フェニルメタクリレート、p−クロロフェニルアクリ
レート5 p−クロロフェニルメタクリレート、p−ブ
ロモフェニルアクリレート、p−ブロモフェニルメタク
リレート、P−ニトロフェニルアクリレート、p−ニト
ロフェニルメタクリレート、フェニルクロトネート。
ニルエステル、ブロモフェニルエステル、ニトロフェニ
ルエステル、アルキルフェニルエステル、アルコキシフ
ェニルエステルなど、具体的にはフェニルアクリレート
、フェニルメタクリレート、p−クロロフェニルアクリ
レート5 p−クロロフェニルメタクリレート、p−ブ
ロモフェニルアクリレート、p−ブロモフェニルメタク
リレート、P−ニトロフェニルアクリレート、p−ニト
ロフェニルメタクリレート、フェニルクロトネート。
ジフェニルマレエート、ジフェニルフマレートなどが用
いられる。
いられる。
以上の各成分は、(a)成分および/または(b)成分
が約80〜99.8重量算、好ましくは約90〜99重
量ガ。
が約80〜99.8重量算、好ましくは約90〜99重
量ガ。
(C)成分が約0.1〜10重量2.好ましくは約0.
5〜5重量メ、また(d)Ta、分が約0.1〜10重
量2、好ましくは約0.2〜5重量1の割合で共重合反
応に供せられる。
5〜5重量メ、また(d)Ta、分が約0.1〜10重
量2、好ましくは約0.2〜5重量1の割合で共重合反
応に供せられる。
共重合反応は1通常用いられるラジカル重合開始剤の存
在下に、乳化重合、けん濁重合、溶液重合、塊状重合な
ど任意の重合方法で行われ、好ましくは乳化重合法で行
われる。なお、重合開始剤は、レドックス系としても用
いることができる。
在下に、乳化重合、けん濁重合、溶液重合、塊状重合な
ど任意の重合方法で行われ、好ましくは乳化重合法で行
われる。なお、重合開始剤は、レドックス系としても用
いることができる。
反応は、回分方式あるいは連続的または断続的な添加方
式など任意の方式により、約−10〜100℃。
式など任意の方式により、約−10〜100℃。
好ましくは約2〜80℃の温度で行われる。反応終。
7後の生成重合体の分離は、用いられた重合方式により
それぞれ異なるが1例えば乳化重合やけん濁重合の場合
には、反応混合液に酸や多価金属塩などの凝固剤を添加
することにより行われ、分離された重合体は洗浄および
乾燥工程を経て、架橋剤による加硫に付される。
それぞれ異なるが1例えば乳化重合やけん濁重合の場合
には、反応混合液に酸や多価金属塩などの凝固剤を添加
することにより行われ、分離された重合体は洗浄および
乾燥工程を経て、架橋剤による加硫に付される。
架橋剤としては、好ましくは次の2種類のものが単独で
あるいは組合されて用いられる9(1)シアヌール酸類 シアヌール酸、イソシアヌール酸またはそれらのモノア
ルキル、モノアリール置換体、例エバモノメチル、モノ
エチル、モノフェニル置換体などが用いられる。
あるいは組合されて用いられる9(1)シアヌール酸類 シアヌール酸、イソシアヌール酸またはそれらのモノア
ルキル、モノアリール置換体、例エバモノメチル、モノ
エチル、モノフェニル置換体などが用いられる。
(2)第4級アンモニウム塩またはホスホニウム塩第4
Rアンモニウム塩またはホスホニウム塩としては、次の
一般式で示されるものが用いられる。
Rアンモニウム塩またはホスホニウム塩としては、次の
一般式で示されるものが用いられる。
(R,R,R3R4P)◆X−(R1R2R,R4N)
’X−R1〜R4:炭素数1〜25のアルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アルキ ルアリール基、アラルキル基ま たはポリオキシアルキレン基で あり、あるいはこれらの内の2〜 3個がPまたはNと共に複素環構造 を形成することもできる X−:Cn−1Br−1I−、H5O,−1H,PO,
−1RCOO−1RO3O□−、R50−1ROPO,
H−。
’X−R1〜R4:炭素数1〜25のアルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アルキ ルアリール基、アラルキル基ま たはポリオキシアルキレン基で あり、あるいはこれらの内の2〜 3個がPまたはNと共に複素環構造 を形成することもできる X−:Cn−1Br−1I−、H5O,−1H,PO,
−1RCOO−1RO3O□−、R50−1ROPO,
H−。
C01−などのアニオン
具体的には、例えばテトラブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウム
アイオダイド、n−ドデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、メチルセチルジベンジルアンモニウムブロマイド
、セチルジメチルエチルアンモニウムブロマイド、オク
タデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチルピ
リジウムクロライド、セチルピリジウムブロマイド、セ
チルピリジウムアイオダイド、セチルピリジウムサルフ
ェート、テトラエチルアンモニウムアセテート、トリメ
チルベンジルアンモニウムベンゾエート、トリメチルベ
ンジルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、トリ
メチルベンジルアンモニウムボレート、8−ベンジル−
1,8−ジアザビシクロ[5,4,Ol−ウンデク−7
−エニウムクロライド、1.8−ジアザビシクロ[5,
4,0]−ウンデセン−7−メチルアンモニウムメトサ
ルフェート、5−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ[
4,3,Ol−5−ノネニウムクロライド、5−ベンジ
ル−1,5−ジアザビシクロ[4゜3.0]−5−ノネ
ニウムブロマイド、5−ベンジル−1,5−ジアザビシ
クロ[4,3,0l−5−ノネニウムテトラフルオロボ
レート、5−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ[4,
3,0]−5−ノネニウムヘキサフルオロホスフエート
などの第4級アンモニウム塩、あるいは例えばテトラフ
ェニルホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジル
ホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジルホスホ
ニウムブロマイド、トリフェニルメトキシメチルホスホ
ニウムクロライド、トリフェニルメチルカルボニルメチ
ルホスホニウムクロライド、トリフェニルエトキシカル
ボニルメチルホスホニウムクロライド、トリオクチルベ
ンジルホスホニウムクロライド、トリオクチルメチルホ
スホニウムブロマイド、トリオクチルエチルホスホニウ
ムアセテート、トリオクチルエチルホスホニウムジメチ
ルホスフェート、テトラオクチルホスホニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルホスホニウムクロライドな
どの第4級ホスホニウム塩が挙げられる。
ド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウム
アイオダイド、n−ドデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、メチルセチルジベンジルアンモニウムブロマイド
、セチルジメチルエチルアンモニウムブロマイド、オク
タデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチルピ
リジウムクロライド、セチルピリジウムブロマイド、セ
チルピリジウムアイオダイド、セチルピリジウムサルフ
ェート、テトラエチルアンモニウムアセテート、トリメ
チルベンジルアンモニウムベンゾエート、トリメチルベ
ンジルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、トリ
メチルベンジルアンモニウムボレート、8−ベンジル−
1,8−ジアザビシクロ[5,4,Ol−ウンデク−7
−エニウムクロライド、1.8−ジアザビシクロ[5,
4,0]−ウンデセン−7−メチルアンモニウムメトサ
ルフェート、5−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ[
4,3,Ol−5−ノネニウムクロライド、5−ベンジ
ル−1,5−ジアザビシクロ[4゜3.0]−5−ノネ
ニウムブロマイド、5−ベンジル−1,5−ジアザビシ
クロ[4,3,0l−5−ノネニウムテトラフルオロボ
レート、5−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ[4,
3,0]−5−ノネニウムヘキサフルオロホスフエート
などの第4級アンモニウム塩、あるいは例えばテトラフ
ェニルホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジル
ホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジルホスホ
ニウムブロマイド、トリフェニルメトキシメチルホスホ
ニウムクロライド、トリフェニルメチルカルボニルメチ
ルホスホニウムクロライド、トリフェニルエトキシカル
ボニルメチルホスホニウムクロライド、トリオクチルベ
ンジルホスホニウムクロライド、トリオクチルメチルホ
スホニウムブロマイド、トリオクチルエチルホスホニウ
ムアセテート、トリオクチルエチルホスホニウムジメチ
ルホスフェート、テトラオクチルホスホニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルホスホニウムクロライドな
どの第4級ホスホニウム塩が挙げられる。
これらの架橋剤を用いる際には、(3)尿素類または(
4)グアニジン類を併用することが好ましい。
4)グアニジン類を併用することが好ましい。
尿素類としては、尿素、チオ尿素以外にこれらの置換体
5例えばN−メチル、N−エチル、N、N−ジメチル、
N、N’−ジエチル、N、N−ジエチル、N、N’−エ
チリデン、N−アセチル、N−メチル−N゛−アセチル
、N。
5例えばN−メチル、N−エチル、N、N−ジメチル、
N、N’−ジエチル、N、N−ジエチル、N、N’−エ
チリデン、N−アセチル、N−メチル−N゛−アセチル
、N。
N゛−ジメチロール、テトラメチル、カルバミル、N−
フェニル、N−ベンジル、N−エチル−N−フェニル、
N、N’−ジフェニル、N、N−ジフェニル、N−ベン
ゾイル、テトラフェニル、N、N−ジメチル−N、N’
−ジクロロフェニルなどの置換体の他、カルバモイルカ
ルバミド酸、エチレン尿素、グリコリル尿素、ジメチル
パラバン酸、ベンゾイミダゾロン、5−メチルウラシル
などが用いられる。
フェニル、N−ベンジル、N−エチル−N−フェニル、
N、N’−ジフェニル、N、N−ジフェニル、N−ベン
ゾイル、テトラフェニル、N、N−ジメチル−N、N’
−ジクロロフェニルなどの置換体の他、カルバモイルカ
ルバミド酸、エチレン尿素、グリコリル尿素、ジメチル
パラバン酸、ベンゾイミダゾロン、5−メチルウラシル
などが用いられる。
また、グアニジン類としては、グアニジン以外にそれの
置換体、例えばアミノ、1,1,3.3−テトラメチル
、n−ドデシル、メチロール、ジメチロール、1−フェ
ニル、1,3−ジフェニル、1,3−ジー0−トリル、
トリフェニル、1−ベンジル−2,3−ジメチル、シア
ンなどの置換体の他、1,6−ゲアニジノヘキサン、グ
アニル尿素、ビグアニド、1−o−トリルビグアニドな
どが用いられる。
置換体、例えばアミノ、1,1,3.3−テトラメチル
、n−ドデシル、メチロール、ジメチロール、1−フェ
ニル、1,3−ジフェニル、1,3−ジー0−トリル、
トリフェニル、1−ベンジル−2,3−ジメチル、シア
ンなどの置換体の他、1,6−ゲアニジノヘキサン、グ
アニル尿素、ビグアニド、1−o−トリルビグアニドな
どが用いられる。
これらの架橋剤は、アクリルエラストマー100重量部
当り、シアヌール酸類は約0.05〜10重量部、好ま
しくは約0.2〜5重量部、第4級アンモニウム塩また
は水スホニウム塩は約0.1〜10重量部、好ましくは
約0.1〜5重量部の割合で、また尿素類およびグアニ
ジン類−はいずれも約lO〜0重量部、好ましくは約5
〜0.2重量部の割合で用いられるにれらの配合割合は
、加硫速度、貯蔵安定性。
当り、シアヌール酸類は約0.05〜10重量部、好ま
しくは約0.2〜5重量部、第4級アンモニウム塩また
は水スホニウム塩は約0.1〜10重量部、好ましくは
約0.1〜5重量部の割合で、また尿素類およびグアニ
ジン類−はいずれも約lO〜0重量部、好ましくは約5
〜0.2重量部の割合で用いられるにれらの配合割合は
、加硫速度、貯蔵安定性。
加工安全性、加硫物の機械的物性、耐熱性、圧縮永久歪
などの諸性質、諸物性の値から、それぞれ好ましい範囲
として特定されたものである。これ以下の配合割合で各
加硫系成分が用いられると。
などの諸性質、諸物性の値から、それぞれ好ましい範囲
として特定されたものである。これ以下の配合割合で各
加硫系成分が用いられると。
加硫速度がかなり低下し、また加硫物の一般物性の点で
も満足されるものが得られず、他方これ以上の配合割合
で用いると、加硫速度は一般に大きくなるものの、貯蔵
安定性、加工安全性、加硫物の一般物性などが損なわれ
るようになるので好ましくない。
も満足されるものが得られず、他方これ以上の配合割合
で用いると、加硫速度は一般に大きくなるものの、貯蔵
安定性、加工安全性、加硫物の一般物性などが損なわれ
るようになるので好ましくない。
加硫性配合物の調製は、これらの加硫系成分を、他の添
加剤、例えば補強剤、充填剤、老化防止剤。
加剤、例えば補強剤、充填剤、老化防止剤。
安定剤、可塑剤5滑剤などと共に、ロール混合、バンバ
リー混合、溶液混合など一般に用いられている方法によ
って行われる。調製された配合物の加硫温度は通常15
0℃以上であり、この温度でのプレス加硫および二次加
硫あるいは蒸気加硫などによって加硫が行われる。
リー混合、溶液混合など一般に用いられている方法によ
って行われる。調製された配合物の加硫温度は通常15
0℃以上であり、この温度でのプレス加硫および二次加
硫あるいは蒸気加硫などによって加硫が行われる。
本発明に係るアクリルエラストマー配合物は、それの二
次加硫物は勿論のこと、それのプレス加硫物でもきわめ
て良好な圧縮永久歪を示している。
次加硫物は勿論のこと、それのプレス加硫物でもきわめ
て良好な圧縮永久歪を示している。
また、二次加硫前後の常態物性の変化も小さく。
プレス加硫物の老化特性(耐熱性)の良好なことと相ま
って、二次加硫を省略することも可能である。
って、二次加硫を省略することも可能である。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例1〜3、比較例1〜3
温度計、撹拌機、窒素導入管および減圧装置を備えたセ
パラブルフラスコ中に、水150部(重量、以下同じ)
、硫酸ナトリウム0.1部、乳化剤(花王製品エマール
10.エマルゲン147.レベノールwzの1.5:2
:2部合物)5.5部および下記衣1の単量体混合物1
00部を仕込み、脱気、窒素置換をくり返しつつ系内の
酸素を十分に除去した後、ナトリウムハイドロサルファ
イド 0.01部ナトリウムホルムアルデ
ヒドスルホキシレート 0.002部第3ブチルハイド
ロパーオキサイド o、oos部よりなる重
合開始剤系混合物を加え、室温下で重合反応を開始させ
た0重合転化率が95〜99%の範囲内になるように反
応を6時間継続した後、反応混合物を塩析し、十分に水
洗、乾燥し、共重合体ニジストマーを得た。
パラブルフラスコ中に、水150部(重量、以下同じ)
、硫酸ナトリウム0.1部、乳化剤(花王製品エマール
10.エマルゲン147.レベノールwzの1.5:2
:2部合物)5.5部および下記衣1の単量体混合物1
00部を仕込み、脱気、窒素置換をくり返しつつ系内の
酸素を十分に除去した後、ナトリウムハイドロサルファ
イド 0.01部ナトリウムホルムアルデ
ヒドスルホキシレート 0.002部第3ブチルハイド
ロパーオキサイド o、oos部よりなる重
合開始剤系混合物を加え、室温下で重合反応を開始させ
た0重合転化率が95〜99%の範囲内になるように反
応を6時間継続した後、反応混合物を塩析し、十分に水
洗、乾燥し、共重合体ニジストマーを得た。
表1
エチルアクリレート 95,0 35.On
−ブチルアクリレート 30.02−メ
トキシエチルアクリレート 30.0アリルグリ
シジルエーテル 3.0グリシジルメタクリ
レート 3.0フエニルメタクリレート
2.0 2.035.0 30.0 30.0 3.0 97.0 3.0 37.0 30.0 30.0 3.0 37.0 30.0 30.0 3.0 以上の各実施例および比較例でそれぞれ得られたアクリ
ルエラストマーについて、下記衣2に示される配合に従
って、冷却下のオープンロールで配合物を調製し、この
配合物を180℃、12分間のプレス加硫および150
℃、15時間のギヤーオーブン中での二次加硫を行った
。加硫物について、JISK−6301に準じて加硫物
性を測定し、その結果を表2に併記した。
−ブチルアクリレート 30.02−メ
トキシエチルアクリレート 30.0アリルグリ
シジルエーテル 3.0グリシジルメタクリ
レート 3.0フエニルメタクリレート
2.0 2.035.0 30.0 30.0 3.0 97.0 3.0 37.0 30.0 30.0 3.0 37.0 30.0 30.0 3.0 以上の各実施例および比較例でそれぞれ得られたアクリ
ルエラストマーについて、下記衣2に示される配合に従
って、冷却下のオープンロールで配合物を調製し、この
配合物を180℃、12分間のプレス加硫および150
℃、15時間のギヤーオーブン中での二次加硫を行った
。加硫物について、JISK−6301に準じて加硫物
性を測定し、その結果を表2に併記した。
なお。
圧縮永久歪は、
150℃、
0
時間、
25メ圧縮時の値である。
(以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(a)炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキル
アクリレートおよび/または (b)炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を有するア
ルコキシアルキルアクリレート、(c)エポキシ基含有
ビニル単量体および (d)α,β−不飽和カルボン酸アリールエステルの共
重合体よりなるアクリルエラストマーに、架橋剤として
(1)シアヌール酸類および(2)第4級アンモニウム
塩またはホスホニウム塩の少くとも1種を添加してなる
加硫可能なアクリルエラストマー配合物。 2、(a)炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキル
アクリレートおよび/または (b)炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を有するア
ルコキシアルキルアクリレート、(c)エポキシ基含有
ビニル単量体および (d)α,β−不飽和カルボン酸アリールエステルの共
重合体よりなるアクリルエラストマーに、架橋剤として
(1)シアヌール酸類および(2)第4級アンモニウム
塩またはホスホニウム塩の少くとも1種ならびに(3)
尿素類および(4)グアニジン類の少くとも1種を添加
してなる加硫可能なアクリルエラストマー配合物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18228989A JP2747607B2 (ja) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | 加硫可能なアクリルエラストマー配合物 |
US07/543,589 US5082903A (en) | 1989-06-06 | 1990-06-26 | Acrylic elastomer and its vulcanizable composition |
DE4021514A DE4021514C2 (de) | 1989-07-06 | 1990-07-06 | Epoxygruppenhaltiges Acrylelastomer und ihre vulkanisierbare Zusammensetzung |
US07/756,872 US5202401A (en) | 1989-06-06 | 1991-09-09 | Acrylic elastomer and its vulcanizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18228989A JP2747607B2 (ja) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | 加硫可能なアクリルエラストマー配合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0345645A true JPH0345645A (ja) | 1991-02-27 |
JP2747607B2 JP2747607B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=16115681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18228989A Expired - Fee Related JP2747607B2 (ja) | 1989-06-06 | 1989-07-14 | 加硫可能なアクリルエラストマー配合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2747607B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6432849B1 (en) * | 1998-02-04 | 2002-08-13 | Nikon Corporation | Substrate storage cassette positioning device and method |
KR100770228B1 (ko) * | 1998-12-11 | 2007-10-26 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 자가 고정 접착제용 아크릴 터폴리머 |
-
1989
- 1989-07-14 JP JP18228989A patent/JP2747607B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6432849B1 (en) * | 1998-02-04 | 2002-08-13 | Nikon Corporation | Substrate storage cassette positioning device and method |
KR100770228B1 (ko) * | 1998-12-11 | 2007-10-26 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 자가 고정 접착제용 아크릴 터폴리머 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2747607B2 (ja) | 1998-05-06 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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