JPH0341160A - 撥液性のすぐれた熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
撥液性のすぐれた熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH0341160A JPH0341160A JP17673889A JP17673889A JPH0341160A JP H0341160 A JPH0341160 A JP H0341160A JP 17673889 A JP17673889 A JP 17673889A JP 17673889 A JP17673889 A JP 17673889A JP H0341160 A JPH0341160 A JP H0341160A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定のパーフルオロアルキル基含有エステル
を含有してなる撥液性のすぐれた熱可塑性樹脂組成物に
関する。更に本発明の熱可塑性樹脂組成物は汚れ防止、
成形特の離型性等の性能にもすぐれ、具体的には、液切
れのよい容器、キャップ、汚れ付着のはげしい成形品等
に利用することができる。
を含有してなる撥液性のすぐれた熱可塑性樹脂組成物に
関する。更に本発明の熱可塑性樹脂組成物は汚れ防止、
成形特の離型性等の性能にもすぐれ、具体的には、液切
れのよい容器、キャップ、汚れ付着のはげしい成形品等
に利用することができる。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
樹脂の表面を撥液化するための手段として、 ｉ）低表面張力の化合物で成形物の表面をコーティング
する。
樹脂の表面を撥液化するための手段として、 ｉ）低表面張力の化合物で成形物の表面をコーティング
する。
ｉｉ）低表面張力の化合物を成形物の表面でプラズマ処
理等の方法を用い化学反応させる。
理等の方法を用い化学反応させる。
１ｉｉ）低表面張力の化合物を溶融ブレンドする。
等の方法が行われている。これらのうちｉ）。
ｉｉ）については−旦戒形したものをさらに加工する為
に、処理工程が複雑になる点や特殊な機械が必要である
点で好ましいものでなく、ｉｉ）の溶融ブレンドで効果
が発揮できれば生産工程上、最も好ましい。
に、処理工程が複雑になる点や特殊な機械が必要である
点で好ましいものでなく、ｉｉ）の溶融ブレンドで効果
が発揮できれば生産工程上、最も好ましい。
低表面張力の化合物としては一般にフッ素化合物やケイ
素化合物がよく知られているが、特にパーフルオロ化合
物が好ましい。しかし、例えば市販のパーフルオロアル
キルアルコール、パーフルオロアルキルカルボン酸、フ
ッ素系界面活性剤を樹脂と混練しても撥液化は達成され
ず、特開昭６０−１８１１４１号公報に記載されている
パーフルオロアルキルアルコールとステアリン酸から得
られるフッ素エステルを混練しても初期の撥液性は付与
されるもののその持続性は必ずしもよいものではなかっ
た。
素化合物がよく知られているが、特にパーフルオロ化合
物が好ましい。しかし、例えば市販のパーフルオロアル
キルアルコール、パーフルオロアルキルカルボン酸、フ
ッ素系界面活性剤を樹脂と混練しても撥液化は達成され
ず、特開昭６０−１８１１４１号公報に記載されている
パーフルオロアルキルアルコールとステアリン酸から得
られるフッ素エステルを混練しても初期の撥液性は付与
されるもののその持続性は必ずしもよいものではなかっ
た。
そこで本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、長鎖のアル
キル基をもつパーフルオロアルキル基含有エステルを熱
可塑性樹脂に溶融ブレンドすることにより撥液性がすぐ
れしかも撥液性の持続性の高い熱可塑性樹脂が得られる
ことを見い出し本発明を完成するに至った。
キル基をもつパーフルオロアルキル基含有エステルを熱
可塑性樹脂に溶融ブレンドすることにより撥液性がすぐ
れしかも撥液性の持続性の高い熱可塑性樹脂が得られる
ことを見い出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、一般式
％式％
〔式中Ｒｆは炭素数５〜１６のパーフルオロアルキル基
、ｌ？ｌは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒｔは炭素数
２１〜５０の飽和アルキル基又は不飽和アルキル基〕 で示されるパーフルオロアルキル基含有長鎖脂肪酸エス
テルを含有してなることを特徴とする撥液性のすぐれた
熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
、ｌ？ｌは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒｔは炭素数
２１〜５０の飽和アルキル基又は不飽和アルキル基〕 で示されるパーフルオロアルキル基含有長鎖脂肪酸エス
テルを含有してなることを特徴とする撥液性のすぐれた
熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
本発明で用いられるパーフルオロアルキル基含有エステ
ルは上記一般式中のＲ１の炭素数が２１以上であること
が特徴で、この部分で樹脂とのアンカー効果を強め、撥
液性の持続性を高めることができる。従ってＲ２の炭素
数が２０以下である場合初期の撥液性は達成されるもの
の効果の持続性がよくない。
ルは上記一般式中のＲ１の炭素数が２１以上であること
が特徴で、この部分で樹脂とのアンカー効果を強め、撥
液性の持続性を高めることができる。従ってＲ２の炭素
数が２０以下である場合初期の撥液性は達成されるもの
の効果の持続性がよくない。
パーフルオロアルキル基含有エステルの具体例としては
Ｃ＊ＰｔｔＣｔＨａＯＣＯＣｚ＋Ｈａ：＋、Ｃ＋ｉＦ３
：＋ＣＪ４０ＣＯＣｔｔＨｏ。
：＋ＣＪ４０ＣＯＣｔｔＨｏ。
（ＣＦコ）ｘＣＦ（Ｃｈ）ｈＣｓＨｈＯＣＯＣｚ＋Ｈ４
＊、 ＣＪ＋ｔＣｔＨ４０ＣＯＣｚＪ４７゜ＣｓＦ＋
ｔＣＪｎＯＣＯＣｔｓＨｓｔ、 ＣＪ＋ｙＣＪ４０Ｃ
ＯＣｚＪｓｓ。
＊、 ＣＪ＋ｔＣｔＨ４０ＣＯＣｚＪ４７゜ＣｓＦ＋
ｔＣＪｎＯＣＯＣｔｓＨｓｔ、 ＣＪ＋ｙＣＪ４０Ｃ
ＯＣｚＪｓｓ。
ＣｍＦｌｔＣｔＨａＯＣＤＣｔ９Ｈｓ＊−ＣｍＦ Ｉｔ
ｃＪａＯｃＯｃＨ（ＣｈＨｒｓ）（ＣｔＪｂｓ） 。
ｃＪａＯｃＯｃＨ（ＣｈＨｒｓ）（ＣｔＪｂｓ） 。
ＣｓＦ＋ｔｃＪｎＯｃＯｃＨ（Ｃｓ［＋？）（Ｃ＋６８
３３） 。
３３） 。
ＣＩＦＩ？ＣｔＨ４０ＣＯＣＨ（Ｃ８Ｈ１７）（Ｃｚｓ
Ｈｓ＋）＋Ｃ５ＦｒｔｃｚＨｎＯｃＯｃ）Ｉ（Ｃ＋５Ｈ
ｚｔ）（Ｃ＋ｇｕｔｓ）。
Ｈｓ＋）＋Ｃ５ＦｒｔｃｚＨｎＯｃＯｃ）Ｉ（Ｃ＋５Ｈ
ｚｔ）（Ｃ＋ｇｕｔｓ）。
ＣｓＦ＋、ＣｔＨｎＯＣＯＣＨ（ＣｔＪｂｓ）（Ｃ＋５
Ｈｚｔ）等、直鎖状又は分岐状のエステルを例示できる
が、これらに限定されるものでない、又、これらのエス
テル化合物は単独でも複数の組み合わせでも用いること
ができる。
Ｈｚｔ）等、直鎖状又は分岐状のエステルを例示できる
が、これらに限定されるものでない、又、これらのエス
テル化合物は単独でも複数の組み合わせでも用いること
ができる。
本発明に係わるパーフルオロアルキル基含有エステルを
得るための合成方法としては、パーフルオロアルキルア
ルコールと直鎖状又は分岐状脂肪酸のエステル化、又は
エステル化物の分岐化等の方法が挙げられる。
得るための合成方法としては、パーフルオロアルキルア
ルコールと直鎖状又は分岐状脂肪酸のエステル化、又は
エステル化物の分岐化等の方法が挙げられる。
このようにして得られたパーフルオロアルキル基含有エ
ステルを熱可塑性樹脂に対し０．１〜５重量％添加する
。エステルの添加量が０．１重量％以下では撥液性の効
果は十分現れず、５重量％以上ではコスト的に不利であ
る。
ステルを熱可塑性樹脂に対し０．１〜５重量％添加する
。エステルの添加量が０．１重量％以下では撥液性の効
果は十分現れず、５重量％以上ではコスト的に不利であ
る。
本発明に用いられる熱可塑性樹脂としてはポリオレフィ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポ
リエステル、ポリカポネート、ポリアミド等の一般的な
熱可塑性樹脂を挙げることができるが、特にポリオレフ
ィンが好ましい。
ン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポ
リエステル、ポリカポネート、ポリアミド等の一般的な
熱可塑性樹脂を挙げることができるが、特にポリオレフ
ィンが好ましい。
ポリオレフィンとしては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、エチレン−プロピレンランダム共重合体、エチレン
−プロピレンブロック共重合体、エチレン又はプロピレ
ンとα−オレフィンの共重合体、ポリブタジェン、ポリ
イソプレン、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、
エチレン−酢ビ共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ブタジェン−スチレン共重合体、ブタ
ジェン−アクリロニトリル共重合体、ブタジェン−アク
リロニトリル−スチレン共重合体等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
ン、エチレン−プロピレンランダム共重合体、エチレン
−プロピレンブロック共重合体、エチレン又はプロピレ
ンとα−オレフィンの共重合体、ポリブタジェン、ポリ
イソプレン、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、
エチレン−酢ビ共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ブタジェン−スチレン共重合体、ブタ
ジェン−アクリロニトリル共重合体、ブタジェン−アク
リロニトリル−スチレン共重合体等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
パーフルオロアルキル基含有エステルと熱可塑性樹脂と
を溶融ブレンドする方法としては、例えば−軸押出機、
二軸押出機、オープンロール、ニーダ−嵩キサー等いず
れも採用することができる。
を溶融ブレンドする方法としては、例えば−軸押出機、
二軸押出機、オープンロール、ニーダ−嵩キサー等いず
れも採用することができる。
尚、添加したパーフルオロアルキル基含有化合物を効率
よく組成物表面に移行させるには、成形特テフロン（登
録商標）コートした金型を用いるか成形後空気中で加熱
処理するのが好ましい。
よく組成物表面に移行させるには、成形特テフロン（登
録商標）コートした金型を用いるか成形後空気中で加熱
処理するのが好ましい。
又、本発明の熱可塑性樹脂組成物にはパーフルオロアル
キル基含有エステルと同時にフィラー、顔料、帯電防止
剤等の添加剤を撥液性の効果を損なわない程度に加える
ことも可能である。
キル基含有エステルと同時にフィラー、顔料、帯電防止
剤等の添加剤を撥液性の効果を損なわない程度に加える
ことも可能である。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は撥液性にすぐれており、
更に汚れ防止、成形特の離型性等の性能にもすぐれ、具
体的には液切れのよい容器、キャップ、汚れの付着のは
げしい成形品等に利用することができる。
更に汚れ防止、成形特の離型性等の性能にもすぐれ、具
体的には液切れのよい容器、キャップ、汚れの付着のは
げしい成形品等に利用することができる。
以下、実施例によって本発明を説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものでない。
れらの実施例に限定されるものでない。
参Ａ」０−
１！！の４つロフラスコにパーフルオロアルキルアルコ
ール（ＣｓＦ＋ｔＣＪ４０Ｈ） ４６４ｇ （１モル）
−１分岐酸（（（１：ＩＯ２） （Ｃ＋１Ｈ３ｓ）ＣＨ
ＣＯＯＨ） ３９６ｇ（１モル）、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸０．９ｇを加え、１９０℃で１０時間脱水縮合を行
った。その後水酸化ナトリウム水溶液でＰ−トルエンス
ルホン酸を中和し、水洗を繰り返し、加熱減圧下でトッ
ピング脱水してエステル化合物を合成した。
ール（ＣｓＦ＋ｔＣＪ４０Ｈ） ４６４ｇ （１モル）
−１分岐酸（（（１：ＩＯ２） （Ｃ＋１Ｈ３ｓ）ＣＨ
ＣＯＯＨ） ３９６ｇ（１モル）、Ｐ−）ルエンスルホ
ン酸０．９ｇを加え、１９０℃で１０時間脱水縮合を行
った。その後水酸化ナトリウム水溶液でＰ−トルエンス
ルホン酸を中和し、水洗を繰り返し、加熱減圧下でトッ
ピング脱水してエステル化合物を合成した。
髪主班主
１２の４つ目フラスコにパーフルオロアルキルアルコー
ル（ＣｓＦ＋ｔＣｔ）１４ＤＨ） ４６４ｇ（１モル）
、モンタン酸（ＣｘＪｓｓＣＯＯＨ） ４２５ｇ（１モ
ル）、Ｐ−トルエンスルホン酸０．９ｇを加え、参考例
１と同様にしてエステル化合物を合成した。
ル（ＣｓＦ＋ｔＣｔ）１４ＤＨ） ４６４ｇ（１モル）
、モンタン酸（ＣｘＪｓｓＣＯＯＨ） ４２５ｇ（１モ
ル）、Ｐ−トルエンスルホン酸０．９ｇを加え、参考例
１と同様にしてエステル化合物を合成した。
奎曳班主
１ｊ！の４つロフラスコにパーフルオロアルキルアルコ
ール（ＣｓＦ＋ｙＣｔＨ４０）１） ４６４ｇ（１モル
）、ステアリン酸（Ｃ＋ｄｈｓＣＯＯＨ］ ２８４ｇ（
１モル）、Ｐ−トルエンスルホン酸０．７ｇを加え、参
考例１と同様にしてエステル化合物を合成した。
ール（ＣｓＦ＋ｙＣｔＨ４０）１） ４６４ｇ（１モル
）、ステアリン酸（Ｃ＋ｄｈｓＣＯＯＨ］ ２８４ｇ（
１モル）、Ｐ−トルエンスルホン酸０．７ｇを加え、参
考例１と同様にしてエステル化合物を合成した。
夫旌班よ
ポリプロピレン（三井東圧化学■製 三井ノープレンＢ
ＪＨＨ−Ｇ） １００部に参考例１で得られたパーフル
オロアルキル基含有エステルを０．５部加え２軸押出機
で溶融ブレンド＝Ｌ（１９０〜２２０℃）、その後熱プ
レスでプレス成形した。成形品を１００°Ｃで３０分間
加熱処理した。
ＪＨＨ−Ｇ） １００部に参考例１で得られたパーフル
オロアルキル基含有エステルを０．５部加え２軸押出機
で溶融ブレンド＝Ｌ（１９０〜２２０℃）、その後熱プ
レスでプレス成形した。成形品を１００°Ｃで３０分間
加熱処理した。
裏嵐明呈
参考例１で得られたパーフルオロアルキル基含有エステ
ルを２部加えること以外は実施例１と同様に行った。
ルを２部加えること以外は実施例１と同様に行った。
夫旌班工
参考例２で得られたパーフルオロアルキル基含有エステ
ルを０．５部加えること以外は実施例１と同様に行った
。
ルを０．５部加えること以外は実施例１と同様に行った
。
裏施拠土
参考例２で得られたパーフルオロアルキル基含有エステ
ルを２部加えること以外は実施例１と同様に行った。
ルを２部加えること以外は実施例１と同様に行った。
夫旌班ｉ
高密度ポリエチレン（昭和電工■製 ショウレックス３
００４Ｂ） １００部に参考例１で得られたパーフルオ
ロアルキル基含有エステルを２部加え、その他は実施例
１と同様に行った。
００４Ｂ） １００部に参考例１で得られたパーフルオ
ロアルキル基含有エステルを２部加え、その他は実施例
１と同様に行った。
止較班土
パーフルオロアルキル基含有エステルを添加せずその他
は実施例１と同様に行った。
は実施例１と同様に行った。
止較班主
パーフルオロアルキルアルコール（Ｃ１ｌＦ１７ＣよＨ
４０Ｈを２部加えること以外は実施例１と同様に行った
。
４０Ｈを２部加えること以外は実施例１と同様に行った
。
止較班主
参考例３で得られたパーフルオロアルキル基含有エステ
ルを２部加えること以外は実施例１と同様に行った 比較班土 パーフルオロアルキル基含有エステルヲ添加〕 せず、その他は実施例５と同様に行った。
ルを２部加えること以外は実施例１と同様に行った 比較班土 パーフルオロアルキル基含有エステルヲ添加〕 せず、その他は実施例５と同様に行った。
上記実施例１〜５、比較例１〜４で得られた熱可塑性樹
脂組成物の成形体を用いて、撥液性評価としてイオン交
換水で接触角を測定した。
脂組成物の成形体を用いて、撥液性評価としてイオン交
換水で接触角を測定した。
更に持続性評価としてアセトンに３０分間浸漬した後、
イオン交換水で接触角を測定した。この結果を表−１に
示す。
イオン交換水で接触角を測定した。この結果を表−１に
示す。
表 −１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式Ｒ＿ｒＲ＿１ＯＣＯＲ＿２ 〔式中Ｒ＿ｒは炭素数５〜１６のパーフルオロアルキル
基、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ＿２は炭
素数２１〜５０の飽和アルキル基又は不飽和アルキル基
〕 で示されるパーフルオロアルキル基含有長鎖脂肪酸エス
テルを含有してなることを特徴とする撥液性のすぐれた
熱可塑性樹脂組成物。 ２ パーフルオロアルキル基含有エステルを熱可塑性樹
脂に対し０．１〜５重量％添加してなる請求項１記載の
熱可塑性樹脂組成物。 ３ 熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請求項１記載
の熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17673889A JPH0341160A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | 撥液性のすぐれた熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17673889A JPH0341160A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | 撥液性のすぐれた熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341160A true JPH0341160A (ja) | 1991-02-21 |
Family
ID=16018934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17673889A Pending JPH0341160A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | 撥液性のすぐれた熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0341160A (ja) |
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-
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