JPH0340020B2 - - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なヒドロキシアルカンスルホン酸
及びその誘導体並びにその製造方法に関する。更
に詳しくはアミドアルカンスルホン酸誘導体の製
造原料として有用なヒドロキシアルカンスルホン
酸誘導体及びその製造方法に関するものである。 本発明の化合物は一般式 (但しRは炭素数1〜10の低級アルキル基を示
す。)で示されるヒドロキシアルカンスルホン酸
及びその誘導体であり、文献未記載の新規化合物
である。 上記一般式において、Rは炭素数1〜10の低級
アルキル基であり、その構造は直鎖状でも分枝を
有するものでもよい。 また、上記一般式で示されるスルホン酸の誘導
体とは、該スルホン酸のアンモニウム塩、アルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩を指し、アルカ
リ金属塩としてはリチウム塩、ナトリウム塩及び
カリウム塩が、またアルカリ土類金属塩としては
マグネシウム塩、カルシウム塩及びバリウム塩が
一般的なものとして挙られる。 本発明の化合物として、2−フエニル−2−ヒ
ドロキシプロパンスルホン酸及びそのアンモニウ
ム塩、Na+塩、K+塩、Mg2+塩、Ca2+塩、Ba2+
塩、2−フエニル−2−ヒドロキシ−ブタンスル
ホン酸及びそのアンモニウム塩、Na+塩、K+塩、
Mg2+塩、Ca2+塩、Ba2+塩、2−フエニル−2−
ヒドロキシ−3−メチル−ブタンスルホン酸及び
そのアンモニウム塩、Na+塩、K+塩、Mg2+塩、
Ca2+塩、Ba2+塩、2−フエニル−2−ヒドロキ
シ−ペンタンスルホン酸及びそのアンモニウム
塩、Na+塩、K+塩、Mg2+塩、Ca2+塩、Ba2+塩
などがある。 本発明の化合物を製造するには、α−アルキル
スチレンを酸素の共存下、水性媒質中で亜硫酸水
素イオンと反応させることにより容易に製造でき
る。 α−アルキルスチレンとしては、スチレンの二
重結合のα位に炭素数1〜10の低級アルキル基の
置換したスチレン誘導体が適用でき、例えばα−
メチルスチレン、α−エチルスチレン、α−n−
プロピルスチレン、α−イソプロピルスチレンな
どがあげられる。 また、反応系に供給する酸素としては、純粋な
酸素ガスを供給してもよいし、空気の如き酸素含
有ガスを供給してもよい。ただし、供給ガス中の
酸素濃度が高いほうが、反応を速やかに進行させ
る点で好都合である。 水性媒質として井戸水、水道水、工業用水、イ
オン交換水の如き各種の水を使用できる。或いは
水と混和する有機溶剤と水との混合物を反応溶媒
として使用することもできる。水と混合する有機
溶剤としては、アルコールの如きプロトン性溶剤
でも、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの非プロトン性溶剤のいづれも使用でき
る。しかし乍ら、α−アルキルスチレンは水への
溶解性が小さいので、α−アルキルスチレンの反
応液への溶解量を増大させるには、有機溶剤と水
との混合溶媒が好都合であるが、一方亜硫酸水素
イオン供給物質の溶解度が減少し、更には溶剤の
回収等に手間がかかるので必ずしも経済的に有利
ではない。 また、各種の界面活性剤或いは相間移動触媒を
添加して反応を速やかに行わせることもできる。
界面活性剤として、カチオン系、ノニオン系、ア
ニオン系の各種の界面活性剤が使用でき、その中
でもカチオン系及びノニオン系の界面活性剤の使
用が好ましい。このような相間移動触媒として
は、テトラメチルアンモニウムクロライド、テト
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチル
アンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアン
モニウムクロライド等の4級アンモニウム塩を使
用できる。亜硫酸水素イオン供給物質としては亜
硫酸、亜硫酸水素アンモニウム、亜硫酸水素ナト
リウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素リチウ
ムの如きアルカリ金属の亜硫酸水素塩、アルカリ
土類金属の亜硫酸塩を亜硫酸水で溶解して得るこ
とができる亜硫酸水素マグネシウム、亜硫酸水素
カルシウム、亜硫酸水素バリウムの如きアルカリ
土類金属の亜硫酸水素塩なども使用できる。ま
た、亜硫酸水素イオンとレドツクス系を形成する
Fe3+、Cu2+、の如き遷移金属イオンを添加して
反応を行うこともできる。反応液のpHについて
はpH0.2〜7、好ましくは0.5〜6に調整して反応
を行わせることが好ましい。pHが0.5よりも低い
と反応液中の亜硫酸水素イオン濃度が減じて、未
解離の亜硫酸の濃度が相対的に高くなり、反応の
進行が遅れる傾向がある。一方、pHが6以上に
なると亜硫酸イオンの濃度が相対的に高くなり、
副生物の生成が優先してしまい、目的物の収量が
低下する傾向がある。通常、反応の進行に伴い
pHは低下してくるが、pHが0.5以下になつた場
合にはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物または炭酸塩の如きアルカリ性物質を添加
してpHを調整すればよい。 反応温度は−20〜70℃、好ましくは−10〜60℃
の範囲であり、反応時間は反応温度により異なる
が、通常20分〜10時間の範囲である。 亜硫酸水素イオンとα−アルキルスチレンとの
量的関係は、通常前者を過剰に存在させて反応さ
せ、それらのモル比は1.0〜20.0、好ましくは1.5
〜15の範囲である。α−アルキルスチレンと水性
媒質の相対割合は、通常容積比で5/95〜60/40
の範囲である。 本発明の方法を好適に実施するには、水性媒質
中に亜硫酸水素イオン供給物質及びα−アルキル
スチレンを添加し、酸素ガス又は空気のような酸
素含有ガスを共存させて、撹拌下に反応させれば
よい。 亜硫酸水素イオン供給物質は固形のまま添加し
てもよく、また溶解して添加してもよい。一方、
α−アルキルスチレンは水への溶解度が低いの
で、通常、反応液は透明な二層を形成するが、撹
拌によりα−アルキルスチレンを懸濁させて反応
させればよい。 一方、酸素は酸素または酸素含有ガスを流通下
に吹込んで供給してもよいし、或いは密閉系加圧
下で供給してもよい。後者の密閉系での反応のほ
うが反応を速やかに行わせる点で好都合である。
更に反応を速やかに行わせるためには、撹拌速度
を大きくして、反応液中への酸素ガスを容易に吸
収させるとともにα−アルキルスチレンの反応液
中への分散をより微細にすればよい。反応を追跡
しながら所定時間反応を行つた後、通常の方法に
従い目的の2−フエニル−2−ヒドロキシアルカ
ンスルホン酸塩を分離できる。 反応を追跡する方法として、酸素の供給、2−
アルキルスチレンの消失或いは目的物の生成など
を、気体流量計、ガスクロマトグラフ或いは高速
液体クロマトグラフなどを使用して総体的に追跡
すればよい。目的物を分離する通常の方法とし
て、例えば反応液を冷却放置して晶析により分離
する方法、反応液より水性媒質を留去して、その
残部を水或いは含水アルコールの如き極性溶媒に
より再結晶して分離する方法、或いはH型の強酸
性カチオン交換樹脂の如きイオン交換樹脂に通液
してその流出液にアルカリ土類金属の水酸化物或
いは炭酸塩を添加し、未反応の亜硫酸根及び副生
する硫酸根を除いて目的物を水溶液として得る方
法などがある。 また本発明の化合物のスルホン酸塩の対イオン
であるカチオンの種類は、反応させる亜硫酸水素
イオンの対カチオンにより決めることも可能であ
るし、或いはH型の強酸性カチオン交換樹脂に通
液して、その流出液を所定のアルカリで中和する
ことによつても決定できる。更に目的とするカチ
オンでカチオン交換樹脂を交換しておき、そのカ
チオン交換樹脂に通液することによつても決定で
きる。 上記の方法に従い製造されるヒドロキシアルカ
ンスルホン酸塩中に、副生成物として、2−フエ
ニル−2−サルフエート−アルカン−1−スルホ
ン酸塩が含有されている場合がある。しかし、こ
の化合物は酸またはアルカリにより加水分解する
ことにより目的の化合物に交換できるし、またア
ミドアルカンスルホン酸誘導体の製造原料として
用いる場合には、上記副生成物を含有するものを
使用しても問題なく目的のアミドアルカンスルホ
ン酸誘導体を製造することができる。 本発明のスルホン酸及びその誘導体は、石灰石
ケン分散剤、水溶性高分子原料繊維改質剤、等と
しての用途を有するアミドアルカンスルホン酸誘
導体の原料として有用であり、本発明の化合物を
使用することによりアミドアルカンスルホン酸誘
導体を極めて容易に製造することができる。 次に実施例により、本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 1 2の丸底フラスコに亜硫酸水素ナトリウム
374g及び水1.2を添加し、撹拌しながらフラス
コ内の雰囲気を酸素に置換した後、α−メチルス
チレン192gを添加し、撹拌速度1000rpmで50℃、
10時間反応を行つた。反応は密閉系で行い、フラ
スコ内の圧力が10mmHg加圧になるように、酸素
を供給した。 この間、反応液のpHは0.5以下まで低下したの
で、苛性ソーダ水溶液を添加し、pHを0.5以上に
保持した。その操作を反応終了まで10回くり返し
た。反応液を氷浴中で一夜放置し、晶析した。晶
析した結晶は522g得られたが、硫酸ナトリウム
が32%含まれていた。これを更に水で再結晶を行
つたところ、硫酸ナトリウム含量9%の白色結晶
を310g(収率73%)得た。 この物質について赤外線吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル及びベンジルアミン塩誘導体と
して構造決定を行つた。 赤外線吸収スペクトルを第1図に、核磁気共鳴
スペクトルを第2図に示した。ベンジルアミン塩
とした時の分析値を下記に示した。
及びその誘導体並びにその製造方法に関する。更
に詳しくはアミドアルカンスルホン酸誘導体の製
造原料として有用なヒドロキシアルカンスルホン
酸誘導体及びその製造方法に関するものである。 本発明の化合物は一般式 (但しRは炭素数1〜10の低級アルキル基を示
す。)で示されるヒドロキシアルカンスルホン酸
及びその誘導体であり、文献未記載の新規化合物
である。 上記一般式において、Rは炭素数1〜10の低級
アルキル基であり、その構造は直鎖状でも分枝を
有するものでもよい。 また、上記一般式で示されるスルホン酸の誘導
体とは、該スルホン酸のアンモニウム塩、アルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩を指し、アルカ
リ金属塩としてはリチウム塩、ナトリウム塩及び
カリウム塩が、またアルカリ土類金属塩としては
マグネシウム塩、カルシウム塩及びバリウム塩が
一般的なものとして挙られる。 本発明の化合物として、2−フエニル−2−ヒ
ドロキシプロパンスルホン酸及びそのアンモニウ
ム塩、Na+塩、K+塩、Mg2+塩、Ca2+塩、Ba2+
塩、2−フエニル−2−ヒドロキシ−ブタンスル
ホン酸及びそのアンモニウム塩、Na+塩、K+塩、
Mg2+塩、Ca2+塩、Ba2+塩、2−フエニル−2−
ヒドロキシ−3−メチル−ブタンスルホン酸及び
そのアンモニウム塩、Na+塩、K+塩、Mg2+塩、
Ca2+塩、Ba2+塩、2−フエニル−2−ヒドロキ
シ−ペンタンスルホン酸及びそのアンモニウム
塩、Na+塩、K+塩、Mg2+塩、Ca2+塩、Ba2+塩
などがある。 本発明の化合物を製造するには、α−アルキル
スチレンを酸素の共存下、水性媒質中で亜硫酸水
素イオンと反応させることにより容易に製造でき
る。 α−アルキルスチレンとしては、スチレンの二
重結合のα位に炭素数1〜10の低級アルキル基の
置換したスチレン誘導体が適用でき、例えばα−
メチルスチレン、α−エチルスチレン、α−n−
プロピルスチレン、α−イソプロピルスチレンな
どがあげられる。 また、反応系に供給する酸素としては、純粋な
酸素ガスを供給してもよいし、空気の如き酸素含
有ガスを供給してもよい。ただし、供給ガス中の
酸素濃度が高いほうが、反応を速やかに進行させ
る点で好都合である。 水性媒質として井戸水、水道水、工業用水、イ
オン交換水の如き各種の水を使用できる。或いは
水と混和する有機溶剤と水との混合物を反応溶媒
として使用することもできる。水と混合する有機
溶剤としては、アルコールの如きプロトン性溶剤
でも、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの非プロトン性溶剤のいづれも使用でき
る。しかし乍ら、α−アルキルスチレンは水への
溶解性が小さいので、α−アルキルスチレンの反
応液への溶解量を増大させるには、有機溶剤と水
との混合溶媒が好都合であるが、一方亜硫酸水素
イオン供給物質の溶解度が減少し、更には溶剤の
回収等に手間がかかるので必ずしも経済的に有利
ではない。 また、各種の界面活性剤或いは相間移動触媒を
添加して反応を速やかに行わせることもできる。
界面活性剤として、カチオン系、ノニオン系、ア
ニオン系の各種の界面活性剤が使用でき、その中
でもカチオン系及びノニオン系の界面活性剤の使
用が好ましい。このような相間移動触媒として
は、テトラメチルアンモニウムクロライド、テト
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチル
アンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアン
モニウムクロライド等の4級アンモニウム塩を使
用できる。亜硫酸水素イオン供給物質としては亜
硫酸、亜硫酸水素アンモニウム、亜硫酸水素ナト
リウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素リチウ
ムの如きアルカリ金属の亜硫酸水素塩、アルカリ
土類金属の亜硫酸塩を亜硫酸水で溶解して得るこ
とができる亜硫酸水素マグネシウム、亜硫酸水素
カルシウム、亜硫酸水素バリウムの如きアルカリ
土類金属の亜硫酸水素塩なども使用できる。ま
た、亜硫酸水素イオンとレドツクス系を形成する
Fe3+、Cu2+、の如き遷移金属イオンを添加して
反応を行うこともできる。反応液のpHについて
はpH0.2〜7、好ましくは0.5〜6に調整して反応
を行わせることが好ましい。pHが0.5よりも低い
と反応液中の亜硫酸水素イオン濃度が減じて、未
解離の亜硫酸の濃度が相対的に高くなり、反応の
進行が遅れる傾向がある。一方、pHが6以上に
なると亜硫酸イオンの濃度が相対的に高くなり、
副生物の生成が優先してしまい、目的物の収量が
低下する傾向がある。通常、反応の進行に伴い
pHは低下してくるが、pHが0.5以下になつた場
合にはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物または炭酸塩の如きアルカリ性物質を添加
してpHを調整すればよい。 反応温度は−20〜70℃、好ましくは−10〜60℃
の範囲であり、反応時間は反応温度により異なる
が、通常20分〜10時間の範囲である。 亜硫酸水素イオンとα−アルキルスチレンとの
量的関係は、通常前者を過剰に存在させて反応さ
せ、それらのモル比は1.0〜20.0、好ましくは1.5
〜15の範囲である。α−アルキルスチレンと水性
媒質の相対割合は、通常容積比で5/95〜60/40
の範囲である。 本発明の方法を好適に実施するには、水性媒質
中に亜硫酸水素イオン供給物質及びα−アルキル
スチレンを添加し、酸素ガス又は空気のような酸
素含有ガスを共存させて、撹拌下に反応させれば
よい。 亜硫酸水素イオン供給物質は固形のまま添加し
てもよく、また溶解して添加してもよい。一方、
α−アルキルスチレンは水への溶解度が低いの
で、通常、反応液は透明な二層を形成するが、撹
拌によりα−アルキルスチレンを懸濁させて反応
させればよい。 一方、酸素は酸素または酸素含有ガスを流通下
に吹込んで供給してもよいし、或いは密閉系加圧
下で供給してもよい。後者の密閉系での反応のほ
うが反応を速やかに行わせる点で好都合である。
更に反応を速やかに行わせるためには、撹拌速度
を大きくして、反応液中への酸素ガスを容易に吸
収させるとともにα−アルキルスチレンの反応液
中への分散をより微細にすればよい。反応を追跡
しながら所定時間反応を行つた後、通常の方法に
従い目的の2−フエニル−2−ヒドロキシアルカ
ンスルホン酸塩を分離できる。 反応を追跡する方法として、酸素の供給、2−
アルキルスチレンの消失或いは目的物の生成など
を、気体流量計、ガスクロマトグラフ或いは高速
液体クロマトグラフなどを使用して総体的に追跡
すればよい。目的物を分離する通常の方法とし
て、例えば反応液を冷却放置して晶析により分離
する方法、反応液より水性媒質を留去して、その
残部を水或いは含水アルコールの如き極性溶媒に
より再結晶して分離する方法、或いはH型の強酸
性カチオン交換樹脂の如きイオン交換樹脂に通液
してその流出液にアルカリ土類金属の水酸化物或
いは炭酸塩を添加し、未反応の亜硫酸根及び副生
する硫酸根を除いて目的物を水溶液として得る方
法などがある。 また本発明の化合物のスルホン酸塩の対イオン
であるカチオンの種類は、反応させる亜硫酸水素
イオンの対カチオンにより決めることも可能であ
るし、或いはH型の強酸性カチオン交換樹脂に通
液して、その流出液を所定のアルカリで中和する
ことによつても決定できる。更に目的とするカチ
オンでカチオン交換樹脂を交換しておき、そのカ
チオン交換樹脂に通液することによつても決定で
きる。 上記の方法に従い製造されるヒドロキシアルカ
ンスルホン酸塩中に、副生成物として、2−フエ
ニル−2−サルフエート−アルカン−1−スルホ
ン酸塩が含有されている場合がある。しかし、こ
の化合物は酸またはアルカリにより加水分解する
ことにより目的の化合物に交換できるし、またア
ミドアルカンスルホン酸誘導体の製造原料として
用いる場合には、上記副生成物を含有するものを
使用しても問題なく目的のアミドアルカンスルホ
ン酸誘導体を製造することができる。 本発明のスルホン酸及びその誘導体は、石灰石
ケン分散剤、水溶性高分子原料繊維改質剤、等と
しての用途を有するアミドアルカンスルホン酸誘
導体の原料として有用であり、本発明の化合物を
使用することによりアミドアルカンスルホン酸誘
導体を極めて容易に製造することができる。 次に実施例により、本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 1 2の丸底フラスコに亜硫酸水素ナトリウム
374g及び水1.2を添加し、撹拌しながらフラス
コ内の雰囲気を酸素に置換した後、α−メチルス
チレン192gを添加し、撹拌速度1000rpmで50℃、
10時間反応を行つた。反応は密閉系で行い、フラ
スコ内の圧力が10mmHg加圧になるように、酸素
を供給した。 この間、反応液のpHは0.5以下まで低下したの
で、苛性ソーダ水溶液を添加し、pHを0.5以上に
保持した。その操作を反応終了まで10回くり返し
た。反応液を氷浴中で一夜放置し、晶析した。晶
析した結晶は522g得られたが、硫酸ナトリウム
が32%含まれていた。これを更に水で再結晶を行
つたところ、硫酸ナトリウム含量9%の白色結晶
を310g(収率73%)得た。 この物質について赤外線吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル及びベンジルアミン塩誘導体と
して構造決定を行つた。 赤外線吸収スペクトルを第1図に、核磁気共鳴
スペクトルを第2図に示した。ベンジルアミン塩
とした時の分析値を下記に示した。
【表】
以上の分析より上記反応で得られた化合物の構
造を下記に示す2−フエニル−2−ヒドロキシプ
ロパン−1−スルホン酸ナトリウムと決定した。 実施例 2 実施例1において硫酸で反応液のpHを0.4に調
節し、他は全く同様にして反応を行わせたところ
目的化合物を25g(収率6%)得た。 実施例 3 実施例1においてカセイソーダでpHを7に調
節し、他は全く同様にして反応を行わせたところ
白色物質260gを得た。このものの赤外線吸収ス
ペクトル、核磁気共鳴スペクトルは目的化合物の
吸収ピーク以外にさらに別の吸収ピークを示し、
若干の副生成物の存在が認められた。 実施例 4 実施例1において10%硫酸銅水溶液1滴を加
え、他は全く同様にして反応を行わせたところ、
目的化合物を306g(収率72%)得た。 実施例 5 2−フエニル−2−ヒドロキシ−プロパンスル
ホン酸ナトリウム28gを300mlの水に溶解し、こ
の水溶液をH型の強酸型陽イオン交換樹脂300ml
にSV(空間速度)3Hr-1で通液し、イオン交換し
た。 流出液を2等分し、一方はそのまま水を留去し
て2−フエニル−2−ヒドロキシ−プロパンスル
ホン酸11gを得た。 残りの半分には炭酸カルシウム15gを添加し、
十分撹拌後不溶部を別し、2−フエニル−2−
ヒドロキシ−プロパンスルホン酸カルシウムを水
溶液中に得た。この水溶液を蒸発乾固し、2−フ
エニル−2−ヒドロキシ−プロパンスルホン酸カ
ルシウム11gを得た。
造を下記に示す2−フエニル−2−ヒドロキシプ
ロパン−1−スルホン酸ナトリウムと決定した。 実施例 2 実施例1において硫酸で反応液のpHを0.4に調
節し、他は全く同様にして反応を行わせたところ
目的化合物を25g(収率6%)得た。 実施例 3 実施例1においてカセイソーダでpHを7に調
節し、他は全く同様にして反応を行わせたところ
白色物質260gを得た。このものの赤外線吸収ス
ペクトル、核磁気共鳴スペクトルは目的化合物の
吸収ピーク以外にさらに別の吸収ピークを示し、
若干の副生成物の存在が認められた。 実施例 4 実施例1において10%硫酸銅水溶液1滴を加
え、他は全く同様にして反応を行わせたところ、
目的化合物を306g(収率72%)得た。 実施例 5 2−フエニル−2−ヒドロキシ−プロパンスル
ホン酸ナトリウム28gを300mlの水に溶解し、こ
の水溶液をH型の強酸型陽イオン交換樹脂300ml
にSV(空間速度)3Hr-1で通液し、イオン交換し
た。 流出液を2等分し、一方はそのまま水を留去し
て2−フエニル−2−ヒドロキシ−プロパンスル
ホン酸11gを得た。 残りの半分には炭酸カルシウム15gを添加し、
十分撹拌後不溶部を別し、2−フエニル−2−
ヒドロキシ−プロパンスルホン酸カルシウムを水
溶液中に得た。この水溶液を蒸発乾固し、2−フ
エニル−2−ヒドロキシ−プロパンスルホン酸カ
ルシウム11gを得た。
第1図及び第2図は本発明に従つて得た生成物
のIR及びNMRスペクトル線図の1例である。
のIR及びNMRスペクトル線図の1例である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (但しRは炭素数1〜10の低級アルキル基を示
す。)で示されるヒドロキシアルカンスルホン酸
及びその誘導体。 2 2−フエニル−2−ヒドロキシ−プロパンス
ルホン酸及びその塩である特許請求の範囲第1項
記載のヒドロキシアルカンスルホン酸及びその誘
導体。 3 α−アルキルスチレンを酸素の共存下、水性
媒質中で亜硫酸水素イオンと反応させることより
なる一般式 (Rは炭素数1〜10の低級アルキル基を示す。)
で示されるヒドロキシアルカンスルホン酸及びそ
の誘導体の製造方法。 4 α−アルキルスチレンがα−メチルスチレン
である特許請求の範囲第3項記載の方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10207882A JPS58219158A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | ヒドロキシアルカンスルホン酸及びその誘導体並びにその製造方法 |
PCT/JP1983/000193 WO1984000031A1 (en) | 1982-06-16 | 1983-06-16 | Hydroxyalkanesulfonic acids and their derivatives, and process for their preparation |
GB08403529A GB2133016B (en) | 1982-06-16 | 1983-06-16 | Hydroxyalkanesulfonic acids and their derivatives and process for their preparation |
EP83901937A EP0111569B1 (en) | 1982-06-16 | 1983-06-16 | Hydroxyalkanesulfonic acids and their derivatives, and process for their preparation |
DE19833390045 DE3390045C2 (de) | 1982-06-16 | 1983-06-16 | Hydroxyalkansulfons{uren und deren Ammonium-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
US06/776,797 US4654177A (en) | 1982-06-12 | 1985-09-17 | Hydroxyalkanesulfonic acids and their derivatives and process for preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10207882A JPS58219158A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | ヒドロキシアルカンスルホン酸及びその誘導体並びにその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58219158A JPS58219158A (ja) | 1983-12-20 |
JPH0340020B2 true JPH0340020B2 (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=14317734
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10207882A Granted JPS58219158A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-16 | ヒドロキシアルカンスルホン酸及びその誘導体並びにその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58219158A (ja) |
-
1982
- 1982-06-16 JP JP10207882A patent/JPS58219158A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58219158A (ja) | 1983-12-20 |
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