JPH0340009B2 - - Google Patents

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JPH0340009B2
JPH0340009B2 JP58010664A JP1066483A JPH0340009B2 JP H0340009 B2 JPH0340009 B2 JP H0340009B2 JP 58010664 A JP58010664 A JP 58010664A JP 1066483 A JP1066483 A JP 1066483A JP H0340009 B2 JPH0340009 B2 JP H0340009B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアントラリン又はその誘導体のうちの
一つを基剤とする組成物及び皮膚及び爪の病気の
処置、とくに痙瘡、いぼ、脱毛症とりわけ乾癬の
処置に該組成物を応用することに関する。
乾癬は同時に肘、前腕後面、膝、下肢及び仙骨
腰部域ならびに頭皮に見出だされる病害として現
われるとくに頻発の皮膚病である。
乾癬の処置のためすでに勧奨されたさまざまな
物質のうちとくにアントラリンすなわちジトラノ
ール(1,8,9−トリヒドロキシアントラセ
ン)をあげねばならない。この化合物はとくに活
性であることが示されたがその使用に当つては乾
癬に罹つていない部分の皮膚に対してこの化合物
が刺激性であることが確かめられた限りにおい
て、また極めて容易に酸化により変化して皮膚及
び衣服にしみをつけ得る濃色の重合体化合物とな
る限りにおいては若干の不都合を示さずにはいら
れない。
刺激現象を救済する目的で若干の抗酸化剤と組
合せた又は組合せてないワセリンの如きとくに粘
性の基剤を担体として用いることが提案されたが
ワセリン中ではアントラリンが分散されていて長
期間の保存がよくないことが明らかにされた。他
方では頭皮及び皮膚上ではワセリンを基剤とする
化合物の除去が極めて困難で使用が制約される。
今回芳香族エステルを担体として用いてアント
ラリン又はその誘導体をすぐれた条件下で保存し
得ることが確かめられた。
長期間の保存試験により、実際に大気中の空気
の酸化による変質が著しく低減されることまたと
くに組成物の着色は一定又はほぼ一定のままであ
り物理化学的調剤がこの良好な安定性を確認する
ことを示すことができた。
前記の利点に加えてたとえばアルキルエステル
の如き他のエステルに比べて芳香族エステルはそ
れらの可溶化能力によつてアントラリン又はその
誘導体のうちの一つのより濃厚な溶液の形の組成
物を取得できることが確かめられた。
本発明は新規な工業製品として、皮膚及び爪の
病気とくに乾癬の処置に用いられしかも酸化に対
して安定な、アントラリン又はその誘導体のうち
の一つを基剤とする無水の組成物であつて該組成
物が、安息香酸ベンジル、サリチル酸メチル、サ
リチル酸ベンジル、o−又はp−トルエン酸エチ
ル、桂皮酸エチル又は桂皮酸ベンジル、フエニル
酢酸イソブチル、フエニル酢酸ベンジル、フエニ
ル酢酸フエネチル、アニス酸メチル及びサリチル
酸メンチルからなる群から選ばれる芳香族エステ
ルに溶解又は分散させたアントラリン又はその誘
導体のうちの一つの溶液又は分散液の形で存在す
ることに在る。
同じく芳香族エステルにより安定化できるアン
トラリン誘導体のうち、アントラリンの二量体な
らびに仏国特許出願第80.22454号及び第80.22455
号明細書に記載の化合物をあげることができる。
本発明によると、アントラリン又はその誘導体
のうちの一つの組成物中のその濃度は一般に0.01
至5%望ましくは0.05乃至2.5%である。
上記に規定してある本発明のアントラリン含有
組成物はそのまま皮膚・頭皮及び爪の病気の処置
とくに乾癬の局部的処置に使用できるが、望まし
くはたとえばシリカ、粉末ポリエチレン及び粉末
ナイロンの如き化合物から選ばれた安定性を変化
させない濃化剤によつて濃化した形で用いられ
る。
前記のシリカとしては下記のものをあげること
ができる: (イ) “Aerosil R.912”DEGUSSA社から市販の
疎水性化したシリカ (ロ) “Aerosil 200”DEGUSSA社から市販のシ
リカ (ハ) “HDK N 20E”WACKER社から市販の
焼成シリカ 前記粉末ポリエチレンとしてはALLIED CH
−EMICAL社から市販の「ポリエチレンAC
6A」の商品名の粉末ポリエチレンをとくにあげ
ることができる。
比較的濃いアントラリン組成物を使用すると流
れの危険をすべて回避し、また皮膚の健全な部分
への刺激現象を防止する利点がある。
その他の追加成分たとえば保存剤としてのサリ
チル酸及び/又は抗酸化剤を組成物に導入でき
る。
本発明のアントラリン含有組成物はまた使用の
瞬間にたとえばシヤンプーの如き化粧料基剤又は
その他の任意の皮膚又は頭皮処置用の化粧料組成
物と混合することができ、望ましくは酸性のPH値
で適用する。その場合本発明の組成物は二部分包
装の形をしており、その第1の部分はアントラリ
ン又はその誘導体基剤の組成物からなり他の部分
は化粧料基剤からなる。
本発明によるアントラリン又はその誘導体の1
つを基剤とする組成物を次の実施例により説明す
るがこれに限定されるものではない。
実施例 1 シヤンプー前処理用組成物 アントラリン 1.6g サリチル酸 0.1g サリチル酸ベンジル
全体を100gにするに必要な量 実施例 2 シヤンプー前処理用組成物 アントラリン 0.5g サリチル酸ベンジル
全体を100gにするに必要な量 実施例 3 シヤンプー 次の組成物(1)の1部を次の組成物(2)の7部と、
使用する際その場で混合する: 組成物 (1) アントラリン 0.8g サリチル酸ベンジル
全体を100gにするに必要な量 組成物 (2) 次式:R−CHOH−CH2O−(CH2−CHOH−
CH2O−)oH (但しR=C9〜C12アルキル、n=3.5)の非イ
オン系表面活性剤 17g ホルムアルデヒド 0.06g クエン酸 PH=3にするに必要な量 水 全体を100gにする必要な量 実施例 4 皮膚用組成物 アントラリン 0.5g シリカ HDK N 20E 8g 安息香酸ベンジル 全体を100gにする必要量 実施例 5 シヤンプー前の処理組成物 アントラリン 1.2g o−トルエン酸エチル
全体を100gにする必要量 実施例 6 シヤンプー 次の組成物(1)の1部を次の組成物(2)の6部とそ
の場で混合する: 組成物 (1) アントラリン 1g サリチル酸 メチル 全体を100gにする必要量 組成物 (2) 次式:R−CHOH−CH2O−(CH2−CHOH−
CH2O)−oH (式中R=C9〜C12アルキル、n=3.5)の非イ
オン系表面活性剤 15g ラウリル硫酸アンモニウム 4g クエン酸 PH=3にする必要な量 水 全体を100gにする必要量 実施例 7 皮膚用組成物 アントラリン 0.5g ポリエチレン AC 6A(ALLIED CHEMICALから市販) 7.5g フエニル酢酸イソブチル
全体を100gにする必要量 実施例 8 皮膚用組成物 アントラリン 2.3g 桂皮酸エチル 全体を100gにする必要量 実施例 9 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物 アントラリン 0.8g 安息香酸ベンジル 全体を100gにする必要量 実施例 10 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物 アントラリン 1.5g シリカ HDK N20E 5g p−トルエン酸エチル
全体を100gにする必要量 実施例 11 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物 アントラリン 1.3g シリカ HDK N20E 5.2g 桂皮酸エチル 全体を100gにする必要量 実施例 12 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物 アントラリン 2.5g p−トルエン酸エチル
全体を100gにする必要量 実施例 13 皮膚用組成物 アントラリン 0.8g シリカ HDK N20E 4.5g 安息香酸ベンジル 全体を100gにする必要量 実施例 14 皮膚用組成物 アントラリン 0.5g シリカ HDK N20E 5.3g 桂皮酸エチル 全体を100gにする必要量 実施例 15 シヤンプー前の頭皮用組成物 (桂皮酸ベンジルの融点より高い温度で不活性
雰囲気中で製造する) アントラリン 0.7g 桂皮酸ベンジル 全体を100gにする必要量 実施例 16 シヤンプー 次の組成物(1)の1部を次の組成物(2)の7部と
その場で混合する: 組成物 (1)(不活性雰囲気下で調製) アントラリン 0.7g アニス酸メチル 全体を100gにする必要量 組成物 (2) 次式:R−CHOH−CH2O(−CH2−CHOH−
CH2O)−oH (式中R=C9〜C12アルキル、n=3.5)の非イ
オン系表面活性剤 17g ホルムアルデヒド 0.06g クエン酸 PH=3にするに必要な量 水 全体を100gにする必要な量 実施例 17 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物(不
活性雰囲気下で製造した) アントラリン 1.5g アニス酸メチル 全体を100gにする必要量 実施例 18 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物 アントラリン 1.5g シリカ HDK N20E 6g フエニル酢酸フエネチル
全体を100gにする必要量 実施例 19 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物 アントラリン 0.3g シリカ HDK N20E 6g サリチル酸メンチル 全体を100gにする必要量 実施例 20 頭皮(シヤンプー前)用又は皮膚用組成物 アントラリン 1.6g シリカ HDK N20E 6g フエニル酢酸ベンジル
全体を100gにする必要量 実施例 21 皮膚用組成物 1,8−ジプロピオニルオキシ−10−プロピオ
ニルアントロン 〔仏国特許出願第84−10324号(特願第
143810/85号)の実施例8参照〕 1000g シリカ HDK N20E 8000g サリチル酸ベンジル
全体を100000gにするに必要な量 実施例 22 シヤンプー 前記の実施例3においてアントラリンの代りに
(1,8−ジヒドロキシ−9−アントロン)−10−
イル スクシンアミド酸(仏国特許出願第80−
22454号の実施例8参照)を用いてシヤンプーを
製造した。
実施例 23 シヤンプー前処理用組成物 前記実施例1においてアントラリンの代りに
9,10−ジヒドロ−1,8,9−トリヒドロキシ
−9,10−アントラセン α,β−エンド N−
エチルスクシンイミド(仏国特許出願第80−
22455号の実施例2参照)を用いてシヤンプー前
処理用組成物を製造した。
試験例 本発明のアントラリン又はその誘導体の1つを
基剤とする組成物は、米国特許第4299826号明細
書に記載される有機化合物を用いるよりも本発明
で特定した芳香族エステルを担体として用いるこ
とによつて酸化安定性が優れていることを証明す
る試験を以下に示す。
試験例 1 次に有機化合物: 1) サリチル酸ベンジル(本発明化合物) 2) フタル酸 ジブチル 3) オレイル アルコール 4) プロピレングリコール ジペラルゴネート 5) 安息香酸ベンジル(本発明化合物) に入れたアントラリンの0.05重量%を含む溶液を
5種類調製した。
得られた溶液を5個のフラスコに注入し、ネジ
蓋で閉めた。この段階で各々のフラスコの内容物
を観察し(時間0)、その後21日の期間45℃の一
定温度で乾燥炉中に配置した。この期間(時間+
21)後にフラスコの内容物を再び観察した。
これらの観察結果が明らかに示す処によれば、
サリチル酸ベンジル(フラスコ1)及び安息香酸
ベンジル(フラスコ5)に入れた0.05重量%のア
ントラリン溶液のみが保存期間中に無色から淡黄
色へのほゞ澄明なまゝで実質的に変色せず、然る
に別の有機化合物を用いた溶液は同じ期間中に澄
明色から茶褐色乃至黒色に変色しており、本発明
による芳香族エステル中のアントラリン組成物の
最良の酸化安定性を示している。
試験例 2 次の有機溶剤 a サリチル酸ベンジル(本発明化合物) b オレイル アルコール に入れた次の3種類のアントラリン誘導体: A (1,8−ジヒドロキシ−9−アントロン)
−10−イル スクシンアミド(仏国特許出願第
80−22454号の化合物No.19又は実施例8参照) B 9,10−シヒドロ−1,8,9−トリヒドロ
キシ−9,10−アントラセンα,β−エンド
N−エチルスクシンイミド(仏国特許出願第80
−22455号の化合物No.3又は実施例2参照) C 1,8−ジプロピオニルオキシ−10−プロピ
オニルアントロン〔仏国特許出願第84−10324
号(特願 143810/85号)の実施例6参照〕 の0.05%(重量/容量)を含む溶液を調製した。
得られた各々の溶液を3個の別々のフラスコに分
けて入れ、フラスコをネジ蓋で閉めた。この段階
で各々のフラスコの内容物を観察し(対照、時間
0)次いで各々の溶液の1個のフラスコを4℃で
貯蔵した。残りのフラスコを3週間(21日)の期
間45℃の一定温度で乾燥炉中に配置した。1週、
2週及び3週後に、各々の化合物が収容されてい
るフラスコ(45℃及び4℃)の内容物を比較のた
め再び観察した。
これらの観察結果が明らかに示す処によればサ
リチル酸ベンジル中の0.05%のアントラリン誘導
体の溶液は貯蔵中は澄明なまゝで実質的に変色せ
ず、然るにオレイルアルコール中の溶液は1週、
2週及び3週の同じ期間中に澄明色から橙黄色に
かなり暗色化しており、従つてこゝで研究したア
ントラリン誘導体はアントラリンそれ自体につい
て証明されたのと同様な酸化安定性の挙動を示し
ていることが確認された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 皮膚及び爪の病気の処置に適したアントラリ
    ン又はその誘導体のうちの1種を基剤とする組成
    物において、該組成物が、安息香酸ベンジル、サ
    リチル酸メチル、サリチル酸ベンジル、o−又は
    p−トルエン酸エチル、桂皮酸エチル又は桂皮酸
    ベンジル、フエニル酢酸イソブチル、フエニル酢
    酸ベンジル、フエニル酢酸フエネチル、アニス酸
    メチル及びサリチル酸メンチルからなる群から選
    ばれる芳香族エステルに溶解又は分散されたアン
    トラリン又はその誘導体のうちの一つの溶液又は
    分散液の形で存在していることを特徴とするアン
    トラリン含有組成物。 2 アントラリン又はその誘導体のうちの一つが
    0.01乃至5%の濃度で存在している特許請求の範
    囲第1項記載の組成物。 3 アントラリン又はその誘導体のうちの一つが
    0.05乃至2.5%の濃度で存在している特許請求の
    範囲第2項記載の組成物。 4 有効成分に加えてシリカ、粉末ポリエチレン
    及び粉末ナイロンからなる群から選ばれた濃化剤
    を含んでいる特許請求の範囲第1項乃至第3項の
    何れかに記載の組成物。 5 有効成分に加えて保存剤としてサリチル酸及
    び/又は抗酸化剤の如き成分を含んでいる特許請
    求の範囲第1項乃至第4項の何れかに記載の組成
    物。 6 化粧料基質に使用時に混合して使用される特
    許請求の範囲第1項乃至第5項の何れかに記載の
    組成物。 7 アントラリン誘導体は(1,8−ジヒドロキ
    シ−9−アントロン)−10−イル スクシンアミ
    ド酸、9,10−ジヒドロ−1,8,9−トリヒド
    ロキシ−9,10−アントラセン α,β−エンド
    N−エチルサクシンイミド及び1,8−ジプロ
    ピオニルオキシ−10−プロピオニル−アントロン
    よりなる群から選ばれる特許請求の範囲第1項記
    載の組成物。
JP58010664A 1982-01-28 1983-01-27 芳香族エステルに溶解又は分散させたアントラリン又はその誘導体のうちの一つを含有する組成物 Granted JPS58134025A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8201327A FR2520233A1 (fr) 1982-01-28 1982-01-28 Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
FR8201327 1982-01-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58134025A JPS58134025A (ja) 1983-08-10
JPH0340009B2 true JPH0340009B2 (ja) 1991-06-17

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58010664A Granted JPS58134025A (ja) 1982-01-28 1983-01-27 芳香族エステルに溶解又は分散させたアントラリン又はその誘導体のうちの一つを含有する組成物

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4504494A (ja)
JP (1) JPS58134025A (ja)
AU (1) AU1091483A (ja)
BE (1) BE895718A (ja)
CA (1) CA1187800A (ja)
CH (1) CH653554A5 (ja)
DE (1) DE3302739A1 (ja)
FR (1) FR2520233A1 (ja)
GB (1) GB2113547B (ja)
IT (1) IT1193627B (ja)

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