JPH0339311A - マレイミド組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は多官能性マレイミドｍ戒物に関す６ものである
。或局面からみると、本発明は有Ｉｌ溶剤に対して増強
された溶解性を有するマレイミド／エポキシ組成物の製
造方法に関するものである。

〔発明の背景〕

ビスマレイミドは電気的並びに航空宇宙的利用について
優れた熱的および電気的特性を発揮するので、有用な高
性能の熱硬化性樹脂である。このような適用においてビ
スマレイミド溶液は繊維サブストレート中に含浸され、
そして一部硬化して“プリプレグを形成する。ついでこ
のプリプレグは、溶剤を追い出すとともに、樹脂を硬化
してプリント基板に適用するための電気積層品（６１ｅ
ｃｔｒｌｃａｌ　Ｉａｍｉｎａｔｅ）のような堅い成形
棒とするのに有効な温度まで加熱されている金型または
プレス内に置かれる。しかしながら、このような適用に
おいては、プリプレグから容易に除去できる低沸点のケ
トン、アルコールおよびグリコールエーテル溶剤に従来
のビスマレイミドが僅かしか溶けないという重大な問題
に遭遇する。或種の高沸点溶剤は環境問題を引き起こし
、そしてそれらの溶剤はプリプレグ形成プロセスの早期
の段階中に樹脂溶液から除去するのに一層困難となるの
で、高沸点溶剤はプリプレグ形成のためには望ましいも
のではない、この早期の段階中に溶剤が完全に除去され
ないと、プリプレグ中に空隙が形成され、そしてこのプ
リプレグから調製された複合材料の特性が損なわれる。

この問題を解決する一つの方法は、ビスマレイミドを、
米国特許第３，６２５，９１２号のように芳香族ア逅ン
と反応させるか、またはこの芳香族アミンで“改善する
”か、あるいは米国特許第４，２１１．８６１号のよう
にアミノフェニル−ヒドラジドと反応させるか、または
このアミノフェニル−ヒドラジドで改善することであっ
た。このように改善されたビスマレイミドは溶解性は改
善されるけれども、それらのビスマレイミドはプリプレ
グ中で樹脂が不安定になるという問題を起こして、硬化
製品の加工を困難にするとともに、調和の欠けた品質を
もたらす。

〔発明の目的〕

それ故、本発明の目的は低沸点溶剤に対して改善された
溶解度を有し、かつ電気的な適用および複合材料の適用
に適した特性を有するマレイミドを提供することである
。さらに別の局面によれば、本発明の目的はプリプレグ
形成プロセスの間中、溶液中で安定であるマレイミドを
提供することである。

〔発明の構成および発明の詳細な説明〕本発明によれば
、ビス（アミノベンジル）アニリン（ＢＡＢＡ）を無水
マレイン酸と反応させてマレインア稟ド酸を調製し、つ
いで閉環条件の下でこのマレインアミド酸を加熱して三
官能性マレイミドを生成させるという反応の生成物であ
る三官能性マレイミドが提供される。この結果得られた
ＢＡＢＡのトリスイミドはケトン、アルコールおよびグ
リコールエーテルのような低沸点溶剤に熔解し、かつプ
リプレグの形成および複合材料のために用いられるエポ
キシ樹脂のような熱硬化性樹脂と配合するのに極めて適
していることがわかった。

三官能性マレイ逅ドは、大部分が次の式で表される化合
物からなるビス（アミノベンジル）アニリン（ＢＡＢＡ
）組成物から製造することができ、式中、各ＲはＣＩ−
３アルキルまたはハライドから独立して選ばれ、モして
ｎは１〜４である。ＢＡＢＡ組放物は他の芳香族アミン
の異性体およびオリゴマーの小部分を含むことができる
。

ＢＡＢＡ組成物はマレインアミド酸中間体を調製するた
めに無水マレイン酸と反応させる６反応は一般にジメチ
ルホルムア果ドのような溶剤中２０〜８０℃、好ましく
は１０〜４０”Ｃの範囲内の温度で遂行される０反応時
間は広範囲に変わることができるが、一般に１〜１０時
間の範囲内にある。生成物のマレインア主ド酸は適当な
手段、例えば溶剤を減圧で除去し、ついで水中で生成物
を遊離させることによって回収される。

ついで、マレインアミド酸１モルに付き３〜２０モルの
無水酢酸および１〜２モルのアルカリ金属塩、例えば酢
酸ナトリウムの存在下に加熱することによって、ＢＡＢ
Ａのマレインア壽ド酸の閉環を遂行することができる。

この反応は一般に１〜１０時間の間、５０−１２０”ｃ
、通常７０〜１００℃の範囲内の温度で遂行される。生
成した溶液は、溶解していない酢酸ナトリウムを除去す
るために濾過され、ついで無水酢＃／酢酸が例えば減圧
ストリッピングによって除去される。粗製イ主ドは、例
えばこれをメチルエチルケトンのような溶剤に溶解させ
、そして弱い塩基と反応させることによって精製される
。

ＢＡＢＡのトリスイミド生成物は、大部分の下記の式で
表されるトリスマレイミドと、小部分のＢＡＢＡの異性
体並びにオリゴマーおよびその他の芳香族アミンイくド
、例えば二官能性並びに四官能性イミドとからなり、 ここで、各ＲはＣ１〜Ｃ，アルキルまたはハライドから
独立して選ばれ、モしてｎは１〜４の整数である。プリ
プレグ形成に使用するためには、このＢＡＢＡイミド組
威物は好ま組成は少なくとも８５重量％、最も好ましく
は少なくとも９０重量％の上記三官能性ＢＡＢＡイミド
と１５重量％以下の小部分成分を含んでいる。

本発明はまた、ＢＡＢＡイミド組威物と、例組成エポキ
シ樹脂、シアネートエステル、ビスベンゾシクロブテン
、プロパルギルエーテル、ポリエステルおよびビニルエ
ステルのような第二の熱硬化性樹脂との配合物も包含し
ている。エポキシ樹脂はマレイミドに対する加工が容易
なため、現在のところ好ましい、このエポキシ樹脂は１
分子に付き平均２個またはそれ以上のビシナルエポキシ
ド基を有するいずれの硬化性エポキシ樹脂でもよい、そ
れは飽和または不飽和、脂肪族、脂環式、芳香族または
複素環式であってよく、また硬化反応を殆ど妨げない置
換基を持っていてもよい、このような置換基は、防炎と
して役立たせるために臭素を含むことができる。エポキ
シ樹脂は液体または固体の単量体または重合体であり得
る。好適なエポキシ樹脂はアルカリ性の反応条件下で遂
行されるエピクロルヒドリンと少なくとも１個のヒドロ
キシル基を含む化合物との反応によって製造されるグリ
シジルエーテルを包含している。ヒドロキシル基含有化
合物がビスフェノール−Ａであるときに得られるエポキ
シ樹脂生成物は下記の構造式Ｉによって表され、 ！ 式中、ｎはＯ〜１０、通常Ｏ〜２の範囲の数である。こ
のような好ましいエポキシ樹脂成分の例はエポン樹脂（
ＥＰＯＮ　Ｒｅ５ｉｎ）　　１１２３　　Ａ　−８０（
１！ＰＯＮは商標である）、すなわち８２０の分子量を
有する、ビスフェノールＡの臭素化ジグリシジルエーテ
ルである。下記の構造式■で表される、テトラフェノー
ルエタンの多官能性グリシジルエーテルもエポキシ樹脂
成分として適している。このような多官能性エポキシ樹
脂はシェル・ケミカル・カンパニー　（Ｓｈｅｌｌ　Ｃ
ｈｅｉｓｌｃａｌ　Ｃｏ１ｔｐａｎｙ）からエポン（Ｅ
ＰＯＮ）　（ＢＰＯＮは商標である）１０３１として商
業的に入手できる。

Ｉ マレイもド／エポキシ組成物の中のエポキシ樹脂成分と
して好適なもう一つの種類は、フェノール、レゾルシノ
ールまたはビスフェノール−ＡのようなフェノールをＭ
溶Ｗ中でホルムアルデヒドと反応させて得られる生成物
のグリシジルエーテルである、ノボラック基エポキシ樹
脂（本明細書中ではこれを“ノボラックエポキシ樹脂”
という）である、好ましいエポキシ樹脂は、３００より
も大きい、好ましくは５００よりも大きい分子量、エポ
キシド１個に付き１７５よりも大きい分子量および１．
７５よりも大きい、好ましくは２〜５の範囲のエポキシ
ド官能性を有する固体のビスフェノール−Ａノボラック
エポキシ樹脂である。

熱硬化性樹脂およびＢＡＢＡイミドは、一般にこれらを
互いに組み合わせて、意図する用途について所望の物理
的および化学的特性を生ずる、１０：９０〜９０　；　
１０の重量比内の相対量で使用される。ＢＡＢＡイミド
樹脂、エポキシ樹脂および硬化剤を含む本発明組成物は
電気的積層品および構造用複合材料に適用するためのプ
リプレグを製造するのに最も適している。このような適
用に関して、ＢＡＢＡイミドは一般に２５重量％よりも
多い量、好ましくは５０〜９０重置％、最も好ましくは
５０〜８０重量％の量で存在する。

トリスマレイミドは熱硬化することができ、この硬化は
触媒を添加して随意に促進することができる。好適な触
媒はジー第三ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシ
ドおよび過安息香酸第三ブチルのような有機過酸化物；
イミダゾールのような有機塩基；メチレンジアニリン、
ｍ−フェニレンジアミンおよびビス（ｐ−アミノフェニ
ル）スルホンのような芳香族アミン；および水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムおよび炭酸ナトリウムのような
無機塩基を包含している。

トリスマレイミド／エポキシ配合物はエポキシ樹脂のた
めの硬化剤を含むことができる。好適な硬化剤はイミダ
ゾール、脂肪族並びに芳香族アミン、三弗化硼素、およ
び当該技術で公知の同様な硬化剤を包含している０本発
明組戒物は好ましくは、エポキシ樹脂のためのフェノー
ル硬化剤を含んでいる。このフェノール硬化剤は好まし
くは１゜７５よりも大きい官能性を有する。好ましい硬
化剤はレゾルシノールまたはビスフェノールＡのような
二価フェノールを酸溶液中でホルムアルデヒドと反応さ
せることによって製造されるフェノールノボラック樹脂
である。好ましいフェノールノボラック樹脂硬化剤はフ
ェノール基１個に付き６０〜５００、好ましくは６０〜
３００の分子量および１分子に付き平均２個よりも多い
フェノール性水酸基を有するビスフェノール−ノボラッ
ク樹脂である。このようなフェノールノボラック樹脂は
エピキエア（Ｅｐｌｋｕｒｅ）　Ｄ　Ｘ　−１７５の商
標の下にシェル・インターナシラナル・ケミカル・カン
パニー　　（Ｓｈｅｌｌ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手できる
。

エポキシ樹脂のための硬化剤はエポキシ樹脂を硬化させ
るのに有効な量で組成物中に存在し、そしてこの量は一
般にエポキシ樹脂１当量に付き０゜７５〜１．２５当量
の化学量論的な量である０重量％に換算すると、硬化剤
はエポキシ樹脂と硬化剤との合計重量を基にして、一般
に１０〜７０重量％、好ましくは１５〜５０重量％、最
も好ましくは２０〜４０重量％の量で存在する。

防炎のために用いられる硬化剤は、フェノール樹脂硬化
剤と臭素化フェノール系硬化剤、例えば臭素化ビスフェ
ノール−Ａとの混合物であり得る。

臭素化ビスフェノールーＡは難燃性を増大させるのに有
効な量で存在し、一般にエポキシ樹脂と硬化剤とを合わ
せた重量を基にして、４０重量％までの量、通常５〜２
０重量％の量で存在する。

本組成物中の樹脂成分の硬化の促進および／または硬化
温度の低下のために、随意の硬化促進剤を使用すること
ができる。多くの好適な促進剤、例えば第三アミン、イ
ミダゾール、ホスフェン、オクトエートおよび三弗化硼
素のような促進剤が当該技術において知られている。入
手し易さおよび性能特性の点からみて、２−メチルイミ
ダゾール、２−メチル−４−エチルイミダゾールおよび
イソプロピルイミダゾールのようなイミダゾールが好ま
しい、促進剤は＆１ｌＩｆｉ物の硬化速度の上昇および
／または硬化温度の低下をもたらすのに有効な量で存在
し、一般に組成物中のエポキシ、ＢＡＢＡイ電ドおよび
硬化剤の重量を基にして０．０１〜５重量％、好ましく
は０．０５〜２重量％の量で存在する。

例えばプリプレグ形成のために用いられる本発明の組成
物は、処理を容易にするために系の粘度を低下させるの
に有効な量で存在する有機溶剤または有機希釈剤を含む
ことができる０例えばプリプレグ形成のために用いるに
はマレイミドの十分な溶解度は一般に４０〜６０％であ
る。１３５℃よりも低い、好ましくは１２５℃よりも低
い沸点を有するケトン、アルコールおよびグリコールエ
ーテルのような極性有機溶剤を９０〜ｌＯＯ重量％、好
ましくは１００重量％含む溶剤系は比較的低い温度で、
かつ予備硬化プロセスの比較的早い段階で組成物から容
易に除去されて、プリプレグ中に気泡が形成させるのを
極力抑えるので、プリプレグの形成のためにはこのよう
な溶剤系が好ましい、好ましい溶剤は例えば、アセトン
、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンの
ようなケトンおよびエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテルおよびプ
ロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコ
ールエーテルであり、メタノール、エタノール、イソブ
タノールおよびプロパノールのような低沸点アルコール
も適している。ピスマレイミド処方物中で従来使用され
ていたジメチルホルムア逅ドおよびＮ−メチルピロリド
ンのような高沸点溶剤は上記のものよりは好ましくなく
、好ましくは溶剤の重量を基にしてＩＯ重量％以下の量
で使用される。メチルエチルケトンおよびこれとグリコ
ールエーテルとの配合物はＢＡＢＡイくドおよびイミド
／エポキシ配合物のための好ましい溶剤である０本組成
物中に含まれる固体成分の割合は、存在する他の成分の
量および組成物の使用目的によって広範囲に変化するが
、プリプレグ形成のために用いる場合には溶剤は一般に
イミド／エポキシ溶液の全重量の少なくとも１５重量％
を占めている。好ましくは、溶剤は溶液中に１５〜５０
、最も好ましくは３０〜４５重量％の量で存在する。樹
脂成分および随意の促進剤は室温で、あるいは随意に４
０℃以下の温度に穏やかに加熱しながら選択された溶剤
中に混合攪拌して　“ワニス”またはプリプレグ形成用
処方物を形成させることができる。

ワニスから強化う電ネートを製造するためには、ガラス
、カーボン、石英、ポリ（ｐ−フェニレンベンゾビスチ
アゾール）、ボロン、紙または同様な材料からなるサブ
ストレートを溶融樹脂またはワニスの形の樹脂で含浸す
る。含浸されたサブストレートを、溶剤を除去し、かつ
ゲル化させずに部分的に硬化させるのに十分な温度に加
熱するか、あるいは“Ｂ−段階１、すなわち混合樹脂系
を１０分以下、好ましくは３０秒〜２分間一般に１２０
〜１８０℃、好ましくは１５０〜１７５℃に加熱するこ
とによってプリプレグが形成される。１組の層状プリプ
レグを、樹脂を硬化させ、かつこノフリプレグを積層構
造にまとめるのに有効な条件にさらすことによって、積
層品が作製される。

積層品は銅のような導電材料の層を随意に１つまたは２
つ以上含むことができる。積層条件は一般に３０分〜４
時間、好ましくは１〜２時間の時間、１６０〜３００℃
、好ましくは１８０〜２１０℃の温度および５０〜５０
０ｐｓｌの圧力を含んでいる。木組放物はまた、例えば
無機充填剤および付加的な難燃剤のような随意の成分を
含むことができる。積層品は熱的性質を改善するために
大気圧下に１〜６時間２００〜２３５℃の温度に加熱す
ることによって随意に“後便化１することができる。

高性能の積層品の他に、本発明組成物は電気部品の封入
、成形粉、コーティング、および構造用複合材料部品の
組立に有用である。

〔実施例〕

実施例１ ビス（７１ノベンジル）アニリンからイミドの製造次の
ようにしてマレインチ１ド酸を製造した。

還流凝縮器、滴下濾斗、熱電対、窒素導入管および攪拌
機を備えた口頚フラスコ中に、２９７．５　ｇのビス（
アミノベンジル）アニリン（ＢＡＢＡ）と１０００ｄの
ジメチルホルムア主ド（ＤＭＦ）を装入した。この溶液
を１０℃に冷却し、ついで９００−のＤＭＦ中に溶かし
た２　６７．７　ｇの無水マレイン酸を１．５時間にわ
たって加えた。ＤＭＦを減圧でストリップして５２７．
９　ｇのマレインイミド酸を得た（収率９０％）。

還流凝縮器、滴下濾斗、熱電対、窒素導入管および攪拌
機を備えた口頚フラスコ中にマレインアミド酸５２７．
９ｇ、無水酢酸１２０５ｇおよび酢酸ナトリウム８６．
６　ｇを装入した。この混合物を１００℃に加熱して、
マレインアミド酸を溶液にした。攪拌を４時間続行した
後イミドを濾過し、ついで酢酸／無水酢酸を減圧で蒸留
した。固体の粗製イミドをメチルエチルケトン中に溶解
してから、洗浄水が中性になるまでｐＨ８の水で数回洗
浄した。減圧下でメチルエチルケトンを除去して理論量
の約６０％の純粋なイミドを生成させた。

実施例２ ＢＡＢＡイミドイミ性 実施例１において製造したＢＡＢＡイミドの特性をメチ
レンジアニリンから製造したイミドの特性と比較した０
両樹脂からワニスを製造した。積層品の適用に対して所
望の低沸点溶剤であるＭＥＫとメチルオキシトールとの
溶剤混合物中にＢＡＢＡイミドイミ解する一方、ＭＤＡ
イξイミ十分溶解させるのに必要な積層用溶剤としては
上記溶剤混合物はどには望ましくないＤＭＦ中にＭＤＡ
イξイミ溶解した。硬化促進剤として当量（化学量論的
な量）の２−メチルイくダゾールをイ吏用した。イミド
樹脂の特性は第１表に示される。第２表はエポン樹脂系
（ＢＰＯＮ　Ｒｅ５ｉｎ　Ｓｙｓｔｅｍ）　１１５１　
％処方されたノボラックエポキシ樹脂、フェノール系硬
化剤およびテトラブロムビスフェノール−Ａを含むイミ
ド／エポキシ配合物の特性を示している。第２図に示さ
れるように、硬化したＢＡＢＡイミド／エポキシ配合物
のガラス転移温度はＭＤＡイミド／エポキシのそれより
もかなり高く、モしてＢＡＢＡ／エポキシ配合物に関す
る熱膨脹率はかなり小さく、これらの結果はいずれも電
気積層品に適用するのに望ましい特性である。

第１表 ＭＤＡとＢＡＢＡイミドとの特性の比較ａ　　　　　　
　　　　ｂ プリプレグの特性：　　　Ｍ口Ａワニス　ＢＡＢ＾ワニ
スル（１７１’Ｃ１秒） ９ ０６ プレスサイクル （１８０℃、時間） 積層品の特性： 樹脂含有量 ３３％ ３２％ Ｔｇ（’Ｃ）　　　　　　　　　３３０　　　　３７Ｂ
ａ・・・コンブイミド（Ｃｏ■ｐｉ＊ｌｄｅ　、登録商
標）１８３　（ＭＤＡイξイミ１００ｇ；　ジメチルホ
ルムアミドｅａ６ｇ；エポン樹脂系１１５１４２．８ｇ
；　２−メチルイミダゾール０．０８６ｂ・・・ＢＡＢ
Ａイミド１００ｇ１メチルエチルケトン４６．７ｇ；メ
チルオキシトール２０ｇ；２−メチルイミダゾール１．
４４ｇ Ｃ・・・ＤＭＡダンピングピークマックス（ｄａｍｐｐ
ｉｎｇｐｅａｋ　ｗａｘ） 第 ２ 表 プリプレグの特性： ＭＤＡワニス ＢＡＢＡワニス 積層品の特性： ０ ３６〜４０ ２７〜３７ ａ・・、コンブイミド （Ｃｏｍｐｉｗｉｄｅ　、登録商標）１Ｂ（Ｍ、ＤＡイ
ミド） １００ｇ； ジメチルホル ムアミド６６．６ｇ；　エポン樹脂系１１５１４２．８
ｇ；　２−メチルイミダゾール０．０８６ｂ・・・ＢＡ
ＢＡイミド１００ｇ；　メチルエチルケトン４６．７ｇ
ｓメチルオキシトール２０ｇ；エポン樹脂系１１５１　
４１．６ｇ；２−メチルイミダゾール０．３６　ｇ Ｃ・・・ＤＭＡダンピングピークマックスｄ・・・ダン
ピングピークにおける最大値、エポキシ相は２１６℃に
おいて肩部を示す。

ｅ・・・５０〜３００℃の最初の加熱 ｒ・・・５０〜３００℃の２回目の加熱実施例３ イミド樹脂の特性に及ぼす高沸点溶剤の影響を示すため
に、ＢＡＢＡ　トリスイ藁ドを６０重量％の濃度でジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）に熔かした。このＢＡＢＡ
）リスイミド溶液にエポン樹脂系１１５１−Ｂ−６０を
加えて、ＢＡＢＡトリスイ≧ド対エポキシ樹脂系の全体
の比を７０／３０とした。ゲル化時間が１７１”Ｃにお
いて１３７秒となるように２−メチルイミダゾールでゲ
ル化時間を調整した（０．２５ｐｈｒ）、ワニスをガラ
スマットの上に塗布し、ついで強制通風炉中で６分間１
６３℃に加熱することによって“Ｂ“段階に進めた。生
成したプリプレグは６９秒のダストゲル時間を示した。

１８０℃で１時間プレスすることによってプリプレグの
８片を硬化させた。このような積層品の３個をそれぞれ
２２０℃、２５０　’Ｃおよび３００℃において４時間
後硬化させた。これらの積層品の特性を下記の第３表に
示す。

第３表 積層品の特性 ２２０℃２５０℃３００℃ ５重量％損失温度　　　３８８℃　３８７　　４２５熱
膨脹率　　　　　　　　９９　　　８５　　　＜５０Ｔ
　ｇ　　　　　　　　　　２３０℃　２５１　　４４９
２２０℃の後硬化を受けた低沸点溶剤中のＢＡＢＡイミ
ドイミポキシについてこれらの結果と実施例２の結果と
を比較することかられかるように、ＤＭＦ溶剤中では３
００℃の後硬化温度によってしか、実施例２に匹敵する
特性が得られず、この硬化温度は或適用に対しては高過
ぎて望ましくない。

実施例４ メチルエチルケトン中のＭＤＡイ旦ドの不安定性を例証
し、かつＭＤＡイミドで汚染されたＢＡＢＡトリスイ漬
ドの安定性を測定するために、メチルエチルケトン中に
それぞれ１００１０．８３／１７．７７／２３および７
４／２６の重量比でＢＡＢＡイよド／ＭＤＡイミドを含
む４種の６０％溶液を５０℃に加熱して３０分間保つ実
験を遂行した。ついでこれらの溶液を室温まで冷却して
から、結晶の成長を観察した。、各溶液について結晶が
現れる時間を第４表に示す。

第４表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）組成物の中のマレイミド成分の重量を基にして、 ａ）下記の式で表される三官能性マレイミド少なくとも
   ８５重量％ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、各ＲはＣ＿１＿−＿３アルキルおよびハライド
   から独立して選ばれ、そしてｎは１〜４である）および ｂ）一官能性、二官能性および四官能性マレイミド１５
   重量％以下 を含む組成物。 （２）１３５℃よりも低い沸点を有する有機溶剤をさら
   に含む、請求項１記載の組成物。（３）芳香族アミンを
   さらに含む請求項１記載の組成物。 （４）（ａ）熱硬化性樹脂；（ｂ）（ａ）および（ｂ）
   の重量を基にして、下記の化学構造式によって表すこと
   ができる三官能性イミド１０〜９０重量％を含む組成物
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、各ＲはＣ＿１＿−＿４アルキルおよびハライドか
   ら独立して選ばれ、そしてｎは１〜４である。 （５）熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂であり、そして組成
   物がさらに硬化剤および硬化促進剤を含む、請求項４記
   載の組成物。 （６）１３５℃よりも低い沸点を有する有機溶剤をさら
   に含む、請求項４または５記載の組成物。 （７）請求項１または４記載の硬化した組成物および繊
   維サブストレートを含む製品。 （８）請求項１または４記載の組成物および繊維サブス
   トレートを含むプリプレグ。