JPH0195131A - 耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性樹脂組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
- C08G73/121—Preparatory processes from unsaturated precursors and polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、多層積層用樹脂、摺動材料、封止材料、成形
材料および粉体塗料として有用な熱安定性に優れた耐熱
性樹脂組成物を提供するものである。
材料および粉体塗料として有用な熱安定性に優れた耐熱
性樹脂組成物を提供するものである。
近年、電気・成子分野、航空機・車輛等の噂會送機器分
野等においては機器の高性能比、小型4!量化に伴い耐
熱性のよ9優れた材料が望まれている。
野等においては機器の高性能比、小型4!量化に伴い耐
熱性のよ9優れた材料が望まれている。
従来、該分野においてはエポキシ樹脂、マレイミド樹脂
およびポリイミド樹脂等が用いられている。
およびポリイミド樹脂等が用いられている。
しかし、エポキシ樹脂は機械特性、電気特性に優れてい
るが耐熱性が必ずしも充分ではない。また、ポリイミド
樹脂は優れた耐熱性を有しているが、不溶不融であるた
め成形が困難でめる。
るが耐熱性が必ずしも充分ではない。また、ポリイミド
樹脂は優れた耐熱性を有しているが、不溶不融であるた
め成形が困難でめる。
成形加工性を改良したポリイミドとして付加型のビスマ
レイミド樹脂が公知でめる。しかしながら、付加型のビ
スマレイミド樹脂を単に熱重合して得られる硬化樹脂は
きわめて脆く、冷却、加熱等の熱衝撃によし容易にクラ
ックを生じやすく、実用に耐え得るものではない。
レイミド樹脂が公知でめる。しかしながら、付加型のビ
スマレイミド樹脂を単に熱重合して得られる硬化樹脂は
きわめて脆く、冷却、加熱等の熱衝撃によし容易にクラ
ックを生じやすく、実用に耐え得るものではない。
かかる欠点を改良し、ビスマレイミドの耐熱性に優れた
特性を生かし、しかも実用的に十分耐え得る樹脂として
、N、N’−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミ
ドと4,4′−ジアミノジフェニルメタンのグレボリマ
ーであるポリアミノビスマレイミド樹脂が実用化された
。
特性を生かし、しかも実用的に十分耐え得る樹脂として
、N、N’−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミ
ドと4,4′−ジアミノジフェニルメタンのグレボリマ
ーであるポリアミノビスマレイミド樹脂が実用化された
。
しかし、このポリアミノビスマレイミド樹脂の%性を最
大限発揮させるためには、高温で長時間加熱することが
必要でろり、経済的に不利でらる。
大限発揮させるためには、高温で長時間加熱することが
必要でろり、経済的に不利でらる。
また、付加型のビスマレイミドを単独で熱重合したもの
に比べ、高温下での機械的特性の低下が大きく、かつ熱
安定性も劣るという問題を有している。
に比べ、高温下での機械的特性の低下が大きく、かつ熱
安定性も劣るという問題を有している。
本発明は、従来のポリアミノビスマレイミド樹脂の高温
機種特性及び熱安定性を改良するためになされたもので
らる。
機種特性及び熱安定性を改良するためになされたもので
らる。
本発明は、前記間、1点分解決した次記;CA)成分:
下式(りで示されるポリマレイミド化合物を5〜90重
量%含有するポリマレイミドO 〔式中、Xは水素原子、・・ロゲン原子または炭素数1
〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕 (B)成分二次式で示されるアミン化合物Q + N)
h )n 〔式中、Qは炭素数2〜150の有機基であり、水素、
酸−靴、イオウ、ハロゲン、窒素、リン、ケイ素を含む
ことができる。nは1以上である〕上記囚および(B)
成分が囚成分100重量部に対しく日成分5〜100重
敬部配合されていることを特徴とする耐熱性樹脂組成物
を提供するものである。
下式(りで示されるポリマレイミド化合物を5〜90重
量%含有するポリマレイミドO 〔式中、Xは水素原子、・・ロゲン原子または炭素数1
〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕 (B)成分二次式で示されるアミン化合物Q + N)
h )n 〔式中、Qは炭素数2〜150の有機基であり、水素、
酸−靴、イオウ、ハロゲン、窒素、リン、ケイ素を含む
ことができる。nは1以上である〕上記囚および(B)
成分が囚成分100重量部に対しく日成分5〜100重
敬部配合されていることを特徴とする耐熱性樹脂組成物
を提供するものである。
(ポリマレイミド)
囚成分のポリマレイミドに5〜90重社%含有される前
記式(1)で示されるポリマレイミド化合物は、芳香族
ジアルデヒド1モルに対し、−改式(ff)、 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜
4のアルキル基もしくはアルコキシ基でろる〕 で示される芳香族アミンを2〜60モルの割合で反応さ
せてポリアミンを得、次いで該ポリアミンに無水マレイ
ン酸を付加反応させてポリアミド酸を得た後、該ポリア
ミド酸を脱水環化することによね製造される(%開昭5
9−12931号公報参照)。
記式(1)で示されるポリマレイミド化合物は、芳香族
ジアルデヒド1モルに対し、−改式(ff)、 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜
4のアルキル基もしくはアルコキシ基でろる〕 で示される芳香族アミンを2〜60モルの割合で反応さ
せてポリアミンを得、次いで該ポリアミンに無水マレイ
ン酸を付加反応させてポリアミド酸を得た後、該ポリア
ミド酸を脱水環化することによね製造される(%開昭5
9−12931号公報参照)。
(4)成分のポリマレイミドは、前記式CI)で示され
るポリマレイミド化合物に曲の成分として一分子中に少
なくとも2個のマレイミド基を有するポリマレイミド化
合物を含む。具体的には、次のものが挙げられる。
るポリマレイミド化合物に曲の成分として一分子中に少
なくとも2個のマレイミド基を有するポリマレイミド化
合物を含む。具体的には、次のものが挙げられる。
(i)N、N’−エチレンビスマレイミド、N、N’−
ヘキサメチレンビスマレイミド、N+N’−m−フェニ
レンビスマレイミ)’、N、N’−p−7二二レンビス
マL/(ミド、N、N’−4,4’−シーyエニルメタ
ンビスマ1/(ミ)e、NpN’−414’ −シフェ
ニルエーテルピスマレイミ)II、N、N’−メデレン
ビス(3−クロローp−フェニレン)ビスマレイミド、
NUN’−4,4’ −ジフェニルスル7オンビスマレ
(ミ)’、N、N’−4゜4′−ジシクロヘキシルメタ
ンビスマレイミド、NIN/−α、α/ 4,4/−
ジメチレンシクロヘキサンビスマレイミド、N+N’−
m−キシリレンビスマレイミド、NUN’−414’−
ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’−
4,4’−ジフェニル−1,1−プロパンビスマレイミ
ド、NUN’−494’−トリフェニル−1,1,1−
エタンビスマレイミド、N、N’−4,4’−トIJ
フェニルメタンビスマレイミド、N、N′−3゜5−ト
リアゾール−1,2,4−ビスマレイミド等のビスマレ
イミド。
ヘキサメチレンビスマレイミド、N+N’−m−フェニ
レンビスマレイミ)’、N、N’−p−7二二レンビス
マL/(ミド、N、N’−4,4’−シーyエニルメタ
ンビスマ1/(ミ)e、NpN’−414’ −シフェ
ニルエーテルピスマレイミ)II、N、N’−メデレン
ビス(3−クロローp−フェニレン)ビスマレイミド、
NUN’−4,4’ −ジフェニルスル7オンビスマレ
(ミ)’、N、N’−4゜4′−ジシクロヘキシルメタ
ンビスマレイミド、NIN/−α、α/ 4,4/−
ジメチレンシクロヘキサンビスマレイミド、N+N’−
m−キシリレンビスマレイミド、NUN’−414’−
ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’−
4,4’−ジフェニル−1,1−プロパンビスマレイミ
ド、NUN’−494’−トリフェニル−1,1,1−
エタンビスマレイミド、N、N’−4,4’−トIJ
フェニルメタンビスマレイミド、N、N′−3゜5−ト
リアゾール−1,2,4−ビスマレイミド等のビスマレ
イミド。
(11)下記−数式(Ill)で示されるポリ(N−7
エ二ルメチレン)マレイミド 〔式中、mは0.1〜10でろる〕 (4)成分のポリマレイミド中の式(1)に示されるポ
リマレイミド化合物の含n1が、5重量%未満であると
硬化物の耐熱性が劣る。また、90重量%を超えると硬
化物の耐衝重性が悪くなる。
エ二ルメチレン)マレイミド 〔式中、mは0.1〜10でろる〕 (4)成分のポリマレイミド中の式(1)に示されるポ
リマレイミド化合物の含n1が、5重量%未満であると
硬化物の耐熱性が劣る。また、90重量%を超えると硬
化物の耐衝重性が悪くなる。
(アミン化合物)
CB)成分のアミン化合物としては、たとえば次のもの
が挙げられる。
が挙げられる。
アニリン、トルイジン、アミノフェノール、アミノ安息
香酸、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミ
ン、4t4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、L4
’−ジアミノシクロヘキサン、2,6−ジアミツピリジ
ン、4.4’−ジアミノジフェニルメタン、4e4’−
ジアミノジフェニルスルホン、494’−ジアミノジフ
ェニルエーテル、414’ジアミノジフエニルスルフイ
ド、3,3′ニジアミノジフエニルスルフオン、2,2
−ビス−(4−アミノフェニル)プロパン、ビス−(4
−アミノフェニル)ジフェニルシラン、ビス−(4−7
ミ/フエニル)メチルホスフィンオキサイド、ビス−(
3−アミノフェニル)メチルホスフィンオキサイド、ヒ
ス−(4−アミノフェニル)−フェニルホスフィンオキ
サイド、ビス−(4−アミノフェニル)フエニラミン、
1,5−ジアミノナフタレン、2.4−ジアミノトルエ
ン、2.6−ジアミノトルエン、3t3’−ジメチル−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、212’−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3t3’
* L5’−テトラメチル−414’−ジアミノジフェ
ニルメタン、3.3′−ジエチル−4゜4/−ジアミノ
ジフェニルメタン、3.3′・5,5′−テトラエチル
−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、ビス(3−ク
ロロ−4−アミノフェニル)メタン、トリメチレンジア
ミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、4.7−シオキサデカンー1.10−ジアミン、m
−キシリレンジアミン、およびパラキシリレンジアミン
等である。
香酸、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミ
ン、4t4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、L4
’−ジアミノシクロヘキサン、2,6−ジアミツピリジ
ン、4.4’−ジアミノジフェニルメタン、4e4’−
ジアミノジフェニルスルホン、494’−ジアミノジフ
ェニルエーテル、414’ジアミノジフエニルスルフイ
ド、3,3′ニジアミノジフエニルスルフオン、2,2
−ビス−(4−アミノフェニル)プロパン、ビス−(4
−アミノフェニル)ジフェニルシラン、ビス−(4−7
ミ/フエニル)メチルホスフィンオキサイド、ビス−(
3−アミノフェニル)メチルホスフィンオキサイド、ヒ
ス−(4−アミノフェニル)−フェニルホスフィンオキ
サイド、ビス−(4−アミノフェニル)フエニラミン、
1,5−ジアミノナフタレン、2.4−ジアミノトルエ
ン、2.6−ジアミノトルエン、3t3’−ジメチル−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、212’−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3t3’
* L5’−テトラメチル−414’−ジアミノジフェ
ニルメタン、3.3′−ジエチル−4゜4/−ジアミノ
ジフェニルメタン、3.3′・5,5′−テトラエチル
−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、ビス(3−ク
ロロ−4−アミノフェニル)メタン、トリメチレンジア
ミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、4.7−シオキサデカンー1.10−ジアミン、m
−キシリレンジアミン、およびパラキシリレンジアミン
等である。
これら囚および(B)成分の配合量は、(ト)成分10
0重喰部に対しの)成分が5〜100重量部の割合で使
用される。
0重喰部に対しの)成分が5〜100重量部の割合で使
用される。
(任意成分)
本発明の耐熱性組成物には、必要に応じて次の成分を添
加することができる。
加することができる。
ill粉末状の補強剤や充てん剤、たとえば酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化ア
ルミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケインウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二流化モリブデン
、三酸化アンチモンなど。ざらに繊a質の補強材や充て
ん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミック
繊維アスベスト、およびカーボンファイバーなどの無機
質繊維や紙、パルプ、木粉、りンターならびにポリアミ
ド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末もしく
は繊維質の補強材や充てん剤の使用量は用途により異な
るが積層材料や成形材料としては囚およびCB)成分の
和の樹脂組成物100重量部に対してSOO重量部まで
使用できる。
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化ア
ルミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケインウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二流化モリブデン
、三酸化アンチモンなど。ざらに繊a質の補強材や充て
ん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミック
繊維アスベスト、およびカーボンファイバーなどの無機
質繊維や紙、パルプ、木粉、りンターならびにポリアミ
ド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末もしく
は繊維質の補強材や充てん剤の使用量は用途により異な
るが積層材料や成形材料としては囚およびCB)成分の
和の樹脂組成物100重量部に対してSOO重量部まで
使用できる。
(2)着色剤、顔料、難燃剤たとえば二酸化チタン、黄
鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、群青
、カドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リン、
トリフェニル7オスフエイト等の有機リンなどでろる。
鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、群青
、カドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リン、
トリフェニル7オスフエイト等の有機リンなどでろる。
(3)さらに、最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品など
における樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹脂を
配合することができる。たとえばフェノール樹脂、アル
キド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂
、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等
の1種または2種以上の組み合せを挙げることができる
。これらの樹脂の使用址は本発明の樹脂組成物本来の性
質を損わない範囲量、すなわち、全樹脂量の50重量%
未満が好ましい。
における樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹脂を
配合することができる。たとえばフェノール樹脂、アル
キド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂
、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等
の1種または2種以上の組み合せを挙げることができる
。これらの樹脂の使用址は本発明の樹脂組成物本来の性
質を損わない範囲量、すなわち、全樹脂量の50重量%
未満が好ましい。
(ハ)成分、(B)成分、および各種添加剤の配合手段
としては、加熱溶融混合、ロール、ニーダ−等を用いて
の混練、適当な有機溶剤を用いての混合及び乾式混合等
がめげられる。
としては、加熱溶融混合、ロール、ニーダ−等を用いて
の混練、適当な有機溶剤を用いての混合及び乾式混合等
がめげられる。
本発明の耐熱性樹脂組成物は、従来のポリアミノビスマ
レイミドと比較して耐熱性に優れる硬化物を与える。
レイミドと比較して耐熱性に優れる硬化物を与える。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。尚、
式(1)で示されるポリマレイミド化合物として欠配の
ものを用いた。
式(1)で示されるポリマレイミド化合物として欠配の
ものを用いた。
(ポリマレイミドA)
1.3−ベンゼンジアルデヒド、アニリンおよび無水マ
レイン酸から得られたポリマレイミド。
レイン酸から得られたポリマレイミド。
(ポリマレイミドB)
1.4−ベンゼンジアルデヒド、アニリン、0−トルイ
ジンおよび無水マレイン酸から得られたポリマレイミド
。
ジンおよび無水マレイン酸から得られたポリマレイミド
。
実施例I
NtN’−4+ 4’−ジフェニルメタンビスマレイミ
ド50重量部、ポリマレイミドA50重量部、および3
.3′−ツメデル−4,4′−ジアミノジフエニルメタ
218重量部を加熱ロールを用いて、濃度130〜15
0℃にて10分間混線を行いプレポリマーを得た。
ド50重量部、ポリマレイミドA50重量部、および3
.3′−ツメデル−4,4′−ジアミノジフエニルメタ
218重量部を加熱ロールを用いて、濃度130〜15
0℃にて10分間混線を行いプレポリマーを得た。
このブレポリマー100重量部をN−メチル−2−ピロ
リドン100重役部に溶解しフェスを得た。
リドン100重役部に溶解しフェスを得た。
得られたフェスを、厚さ0.16■のアミノシラン処理
を施したガラスクロスに含浸させ、140℃で20分間
乾燥しプリプレグを製造した。
を施したガラスクロスに含浸させ、140℃で20分間
乾燥しプリプレグを製造した。
このプリプレグを9枚重ね、180℃、60に9/dで
60分間プレス成形して厚さ1.6■の積層板を作成し
た。この積層板を250℃で5時間後硬化を行い、緒特
性を測定した。結果を表1に示す。
60分間プレス成形して厚さ1.6■の積層板を作成し
た。この積層板を250℃で5時間後硬化を行い、緒特
性を測定した。結果を表1に示す。
実施例2〜4
表4に示すポリマレイミド化合物、ポリマレイミドA、
Bおよびアミン化合物を用いる他は実施例1と同様の操
作を行い積層板を得た。物性値を表1に示す。
Bおよびアミン化合物を用いる他は実施例1と同様の操
作を行い積層板を得た。物性値を表1に示す。
比較例1
ポリアミノビスマレイミド(ロースブーラン社の商品名
;ケルイミド601)100重量部をN−メチル−2−
ピロリドン100重量部に溶かして調製したフェスを、
厚gO,16semのアミノシラン処理を施したガラス
クロスに含浸させ140℃で20分間乾燥し、プリプレ
グを得た。
;ケルイミド601)100重量部をN−メチル−2−
ピロリドン100重量部に溶かして調製したフェスを、
厚gO,16semのアミノシラン処理を施したガラス
クロスに含浸させ140℃で20分間乾燥し、プリプレ
グを得た。
このプリプレグを9枚重ね150℃のプレスに挿入し接
触圧で2分間保持した後、圧力を60に9/J、プレス
温度を180℃にして60分間プレス成形して厚さ1.
6mmの積層板を得、次いで250℃の温度で5時間後
硬化を行って積層板を得た。
触圧で2分間保持した後、圧力を60に9/J、プレス
温度を180℃にして60分間プレス成形して厚さ1.
6mmの積層板を得、次いで250℃の温度で5時間後
硬化を行って積層板を得た。
緒特性を測定した結果を表1に示す。
(以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)成分:下式で示されるポリマレイミド化合物を5
〜90重量%含有するポリマレイミド 100重量部 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜
4のアルキル基もしくはアルコキシ基である〕 (B)成分:次式で示されるアミン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Qは炭素数2〜150の有機基であり、水素、
酸素、イオウ、ハロゲン、窒素、リン、ケイ素を含むこ
とができる。nは1以上である〕5〜100重量部 上記(A)および(B)成分が上記割合で配合されてな
る耐熱性樹脂組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25207687A JPH0195131A (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | 耐熱性樹脂組成物 |
EP88116574A EP0311078A1 (en) | 1987-10-06 | 1988-10-06 | Heat resistant resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25207687A JPH0195131A (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | 耐熱性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0195131A true JPH0195131A (ja) | 1989-04-13 |
Family
ID=17232215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25207687A Pending JPH0195131A (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | 耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0311078A1 (ja) |
JP (1) | JPH0195131A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0397395A3 (en) * | 1989-05-12 | 1993-09-15 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Resin composition for sealing semiconductors |
JPH0339311A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-20 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | マレイミド組成物 |
WO1995000576A1 (en) * | 1993-06-22 | 1995-01-05 | Akzo Nobel N.V. | Novel phthalimides and reversibly crosslinked imide polymers |
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1987
- 1987-10-06 JP JP25207687A patent/JPH0195131A/ja active Pending
-
1988
- 1988-10-06 EP EP88116574A patent/EP0311078A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0311078A1 (en) | 1989-04-12 |
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