JPH0335003A - ヒドロキシ官能性共重合体、その製造方法、および結合剤もしくは結合剤成分としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野°〕 本発明は、イミド構造単位を有する新規なヒドロキシ官
能性共重合体、この種の共重合体の製造方法、並びにラ
ッカー、コーチング、封止剤、接着剤もしくは印刷イン
キを製造するための結合剤もしくは結合剤成分としての
その使用に関するものである。

〔従来の技術〕

アクリル単量体とビニル単量体との共重合体は、たとえ
ば耐加水分解性および耐候性、黄色化に対する耐性、並
びに艶保持性のような多くの顕著な性質を特徴とする。

被覆工業につき価値がある反応性物質は、たとえばヒド
ロキシル基のような官能基の組込みにより得られた。得
られた生成物はラッカー、コーチング、接着剤、印刷イ
ンキおよび封止用配合物につき多量に使用されている。

ヒドロキシル基の導入は一般に、ヒドロキシエチルメタ
クリレートのようなヒドロキシ官能性単量体の共重合に
まり達成される。高い架橋密度を得るには、比較的多量
のヒドロキシ官能性単量体を組込む必要があり、その結
果として他の単量体の変化量が制限されると共に、得ら
れる生成物は比較的高価となった。

たとえばポリイミドはシア果ンと、たとえばピロメリチ
ン酸ビスアンヒドライドのようなビスアンヒドライトと
から製造することができる。これらは特にその優秀な電
気絶縁特性と連続使用の際の高い熱安定性とを特徴とす
る。これら物質の１つの重大な欠点はその貧弱な溶解度
であって、たとえばジメチルアセタミドのような生理学
上有害でない多量の溶剤の使用を必要とする。

６５０〜１６００の平均分子量Ｍｎを有するスチレン／
１水マレイン酸コテロマーからエタノールイミド誘導体
を製造する方法が、ドイツ公開公報第１．７４５，９５
４号に記載されている。この方法は先ず最初に架橋した
ゲル型の生成物をもたらし、これは１５０〜２５０″Ｃ
に加熱された場合のみ低分子量のエタノールイミド生成
物まで変換される。この種の方法は工業規模で行なう際
に制御することができず、かつ不経済である。何故なら
、これは１０倍過剰のエタノールアミンを必要とするか
らである。さらに、比較的高分子量を有する重合体は、
この方法では製造することができない。

この方法により得られるコテロマーはラッカー接着剤、
コーチング、封止剤もしくは印刷インキにおける高品質
の結合剤として使用するには不適であった。何故なら、
その化学組成が固定されると共に、その分子量が極めて
低いからである。さらに、その完全な溶解性は、たとえ
ばクロロホルム、塩化メチレンもしくはメタノールのよ
うな慣用でない溶剤においてのみ達成される。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の課題は、当業界で知られた共重合体およびポリ
イξドの利点を共有するが、その欠点を解消するランカ
ー、コーチング、封止剤、接着剤もしくは印刷インキの
ための新規な結合剤もしくは結合剤成分を提供すること
にある。この課題は、下記するイミド構造単位を有する
ヒドロキシ官能性共重合体、およびその製造方法により
解決することができる。

下記する本発明の共重合体は容易に製造され、一般に使
用されるラッカー溶剤に可溶性であり、さらにその分子
量および広範囲内で変化しろるその組成に基づき多くの
使用分野に適している。これを製造しうる容易さは、中
間生成物として用いる特殊な無水官能性共重合体を適す
るアミノアルコールとの反応により改変して、イミド構
造単位を有する未架橋の易溶性ヒドロキシ官能性共重合
体を生成しうると言う驚異的知見に基づいている。

このことは、有機ポリアンヒドライドがアミノアルコー
ルと反応して架橋した不溶性生成物を形成することが知
られている事実に鑑み、驚異的である（　ＥＰ−Ａ−４
８１２８（ＵＳ　４４５２９４８）、　ＤＥ−Ｏ３１７
６９４６６（ＵＳ　３８７８１５１）、　ＤＢ−Ｏ３２
２１４４５０，ＤＥ−ＯＳ　２４０５９８１、　ＵＳ　
４１５５９５７およびＤｉ！−ＯＳ　２２１４４５１）
〔課題を解決するための手段〕 本発明は、約２．０００〜３０．０００　（好ましくは
約２、６００〜８．０００　）の分子量（Ｍｎ　）を有
しかつ（ａ）式Ｉ： Ｒ，−（０１１）。

に対応する約１〜７０重量％の構造単位と、（ロ）式■
： に対応する約１〜７５重量％の構造単位と、（Ｃ） 弐■： に対応する約１５〜９８重量％の構造単位と、（ψ　２
個もしくはそれ以上の共重合しうる不飽和結合を持った
化学的に組込まれた多官能性単量体から誘導される約０
〜１５重量％（好ましくは約０〜５重量％）の他の構造
単位と を含有し、前記％は合計１００であり、さらに上記式中 ｎは１〜５の数値を有する整数であり、ＲＩは（ｎ＋１
）の原子価を有し、全部で２〜２０の炭素原子を有し、
かつ酸素および／または窒素をエーテル、エステル、ア
ミド、第三アミノ、ウレタン、ケト、ニトリルもしくは
ニトロ基としておよび／またはハロゲンを置換基として
有しうる炭化水素基を示し、 Ｒ８は水素、メチルもしくはエチル基または塩素もしく
は弗素を示し、 Ｒ８は２〜１５個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
、５〜１０個の炭素原子を有する脂環式炭化水素基、７
〜１８個の炭素原子を有する芳香脂肪族炭化水素基、６
〜１２個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、塩素、
弗素、ニトリル基または２〜１８個の炭素を有しかつ酸
素および／または窒素をエーテル、エステル、アミド、
ウレタン／もしくはケト基として有しうる脂肪族炭化水
素基を示し、 Ｒ４は水素を示すか或いはＲ８および２個の炭素原子と
一緒になって５もしくは６個の炭素原子を有する脂環式
炭化水素基を示し、 Ｒｓは１〜１８個の炭素原子を有しかつ異原子として酸
素もしくは窒素を有しうる脂肪族もしくは脂環式炭化水
素基を示し、 Ｒ６は水素もしくはメチル基を示す ことを特徴とするヒドロキシ官能性共重合体に関するも
のである。

さらに本発明は、ヒドロキシ官能性共重合体に対応する
無水官能性共重合体を弐■： ＨＪ−Ｒ＋−（ＯＲ）−１Ｖ 〔式中、ｎおよびＲ１は上記の意味を有する〕に対応す
るアミノアルコールと１００〜２００″Ｃの温度にて少
なくとも１：１のアミノ基と酸無水物基との当量比を維
持するのに充分な量で反応させてイミド基を形成させ、
かつ反応の間および／またはその後に生成された水を蒸
留することを特徴とする、これらヒドロキシ官能性共重
合体の製造方法にも関するものである。

さらに本発明は、ポリウレタンラッカー、コーチング、
封止剤、接着剤もしくは印刷インキの製造にポリイソシ
アネートと組合せる、結合剤成分としてのこれらヒドロ
キシ官能性共重合体の使用にも関するものである。

好適ヒドロキシ官能性共重合体は、 ｎが１〜３、好ましくは１もしくは２の数値を有する整
数を示し、 Ｒ＋が全部で２〜１３個、好ましくは２〜４個の炭素原
子を有しかつエステル基をも有しうる脂肪族炭化水素基
を示し、 Ｒ１が水素、メチルもしくはエチル基または塩素を示し
、 Ｒ１がフェニル基を示し、 Ｒ４が水素を示し、 Ｒ２が１〜１８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
を示し、かつ Ｒ４が水素またはメチル基を示す ような共重合体である。

特に好適な本発明によるヒドロキシ官能性共重合体は、
その１００重量部につき、 （ａ）　　式■に対応する約５〜５５重量部、好ましく
は約１０〜４５重量部の構造単位と、 （ｂ）　　約３〜６０重量部、好ましくは約５〜５０重
量部の構造単位■と、 （Ｃ）　　約２５〜８５重量部、好ましくは約３０〜７
５重量部の構造単位■と を含有し、前記重量部は合計１００である。

本発明によるヒドロキシ官能性共重合体は、下記に詳細
に説明するように、対応の無水官能性共重合体と弐■に
対応するアミノアルコールとの反応により製造される０
本発明の他の具体例によれば、このように得られたヒド
ロキシ官能性共重合体をさらにラクトンにより改変して
開環エステル形成を生せしめる。

本発明の方法に出発物質として使用される無水官能性共
重合体は、全部で単量体１００重量部当り、次の量の単
量体から公知方法で製造される共重合体である： （ａ′）約０〜５重量部、好ましくは約５〜４０重量部
、より好ましくは１０〜２５重量部の無水官能性単量体
、 （ｂ′）約１〜７５重量部、好ましくは約３〜６０重量
部、より好ましくは約５〜５０重量部の式Ｖ： に対応する単量体、 （Ｃ′）約１５〜９８重量部、好ましくは約２５〜８５
重量部、より好ましくは約３０〜７５重量部の式■： に対応する単量体、および （ｄ’）Ｏ〜約１５重量部、好ましくは約０〜５重量部
の２個もしくはそれ以上の共重合しうる不飽和結合を持
った多官能性物質（上記重量部数は合計１００である）
。

適する或いは好適な単量体（ａ′）は無水マレイン酸、
無水イタコン酸および無水シトラコン酸を包含し、無水
マレイン酸が特に好適である。

適する或いは好適な単量体（ｂ′）はスチレン、ビニル
トルエン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、
ジエチルスチレン（これは異性体混合物の形態であって
も核置換されてもよい）、イソプロピルスチレン、ブチ
ルスチレン、メトキシスチレン、エチルビニルエーテル
、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエ
ーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニル
エーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニ
ル、１−オクテン、１−デセン、１−ヘキセン、２−メ
チル−！−ヘプテン、２．４．４−　）リフチル−１−
ペンテン、１−ノネン、１−ドデセン、１−）リゾセン
、１−テトラデセン、ビニルシクロヘキセン、シクロオ
クテン、シクロヘキセン、並びにこれら単量体の混合物
を包含する。

適する或いは好適な単量体（Ｃ′）はアクリル酸メチル
、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル
酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−ブ
チル、アクリル酸イソブチル、メタクリル酸イソブチル
、アクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸２−エチル
ヘキシル、アクリル酸オクチル、メタクリル酸オクチル
、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸ラウリル、アクリ
ル酸ドデシル、メタクリル酸ドデシル、アクリル酸シク
ロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸ベンジ
ル、アクリル酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、メタク
リル酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸２
−シクロヘキシルプロピル−１、アクリル酸３−メトキ
シブチル、メタクリル酸３−メトキシブチル、アクリル
酸２−フェニルエチル、メタクリル酸２−フェニルエチ
ル、メタクリル酸２．２．３．３−テトラフルオロプロ
ピル、アクリル酸テトラヒドロフルフリル−２、メタク
リル酸テトラヒドロフリル−２、並びにこれら単量体の
混合物を包含する。

適する或いは好適な単量体（ｄ′）の例はヘキサンジオ
ールビスアクリル酸エステル、トリメチロールプロパン
トリスアクリル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ
スアクリル酸エステル、ネオペンチルグリコールビスア
クリル酸エステルおよびジビニルベンゼンを包含する。

一般に、無水官能性共重合体は、検量したポリスチレン
を用いるゲル透過クロマトグラフィーにより測定して、
約１．８００〜２８，０００、好ましくは約２、０００
〜ｉｓ、ｏｏｏ、より好ましくは約２，６００〜７．５
００の数平均分子量を有する。その無水物当量（１モル
の無水物基を有する量）は約１９６〜９，８００、好ま
しくは約２４５〜１，９６０　、より好ましくは約３９
２〜９８０である。

無水官能性共重合体は、好ましくは有機溶剤の存在下に
ラジカル開始共重合により公知方法で製造される。使用
する重合媒体はコーチング工業で慣用される任意の溶剤
とすることができ、重合の条件下で単量体および共重合
体に対し不活性なものである。

適する溶剤は、たとえば酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢
酸イソブチル、酢酸５ｅｃ−ブチル、酢酸アミル、酢酸
ヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸エチル、プロピ
オン酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、酢酸エトキシプロ
ビル、酢酸プロピレングリコールメチルエーテル、酢酸
オキソヘキシル（エクソン社から入手しうるエキセード
６００）、および酢酸オキソヘプチル（エクソン社から
入手しうるエキセード７００）のようなエステル類；た
とえばジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサンおよびジメチルジグリコールのようなエーテル
類；たとえば石油炭化水素、テルペンチン油、溶剤ナフ
サ、テルペン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサン、トルエン、キシレンおよびエチルベンゼンの
ような炭化水素類；たとえばメチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチル−ｎ−アミルケトン、メチ
ル−イソアミルケトン、ジエチルケトン、エチルブチル
ケトン、ジイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、メ
チルシクロヘキサノンおよびイソホロンのようなケトン
類；並びにこの種の溶剤の混合物を包含する。好適溶剤
は、通常の条件下で２１１０℃にて沸とうする溶剤、並
びにたとえばキシレン、酢酸ブチル、溶剤ナフサおよび
酢酸オキソヘキシルのような水に対し共沸混合物を形成
する溶剤である。

共重合は、一般に約３０〜９５重量％の固形物含有量に
て、たとえばＮ２のような不活性ガスの下で行なわれる
。

−船釣に、溶剤の１部もしくは全部を反応槽に導入し、
かつ単量体混合物と開始剤と必要に応じ溶剤の１部とを
連続添加する。撹拌は、全成分が添加された後まで継続
する０重合は、９６％以上、好ましくは９９％以上の単
量体変換の後に終了する。

その後に少量の開始剤を添加して所望の単量体変換を達
成することにより、再活性化を行なうことが必要である
。単量体出発物質の成る種の組成物を用いる場合、共重
合体は著量の残留単量体を重合後に含有することができ
る。コストの理由で、かつこれら残留単量体が重合体の
所定の使用目的またはその品質を阻害しうるので、この
残留単量体の含有量を蒸留により或いは開始剤での再活
性化によって減少させることが推奨される。

代案方法においては、無水官能性単量体の１部を反応槽
に溶剤と一緒に他の単量体の添加前に導入することがで
き、或いは無水官能性単量体を他の単量体よりも迅速に
添加することができる。これら改変製造方法は、成る場
合には結合剤の適合性または他の性質を向上させること
ができる。

単量体変換は反応混合物の固体含有量を測定して評価さ
れ、ガスクロマトグラフィーの残留単量体分析により検
査される。

約６０〜１８０℃の反応温度に適したラジカルフォーマ
−を使用するのが好適である。これらラジカルフォーマ
−の例は有機過酸化物、たとえば過酸化ジベンゾイル、
過酸化ジ−ｔ−ブチル、過酸化ジラウリル、過オクタン
酸ｔ−ブチル、ペルオキシマレイン酸ｔ−ブチル、ペル
オキシ安息香酸ｔ−ブチル、過酸化ジクミルおよび過酸
化ジデカノイル；並びにアゾ化合物、たとえば２．２′
アゾ−ビス−（２，４−ジメチル−バレロニトリル）、
２．２−アゾ−ビス−（イソブチロニトリル）、２゜２
′−アゾ−ビス−（２，３−ジメチルブチロニトリル）
、および１．１−アゾ−ビス−（１−シクロヘキサノニ
トリル）を包含する。

開始剤は、単量体の全量に対し約０．５〜ｌＯ重量％の
量で使用することができる。たとえばｎ−ドデシルメル
カプタン、ｔ−ドデシルメルカプタンなどの分子量調節
性物質をＯ〜約１０重量％の量で添加することができる
。

本発明の方法を実施するには、共重合体中に存在する無
水物基をイミド基まで変換させる。好ましくは、これは
一般弐■に対応するアミノアルコールとの反応により１
０〜８０％の有機溶液で行なわれる。使用するアミノア
ルコールは少なくとも６Ｌ好ましくは約７５〜３００の
分子量を有し、１〜５個、好ましくは１〜３個、より好
ましくは１個もしくは２個のヒドロキシル基を第一アミ
ノ基の他に有する。

適するアミノアルコールの例は２−アミノエタノール、
１−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール
、２−アミノ−ｌ−プロパノール、１−アミノ−２−プ
ロパノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、２−ア逅ノー２−メチルー１．３−プロパンジオー
ル、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロ
パンジオール、２−（２−アミノエトキシ）−エタノー
ル、２−アミノ−１−ブタノール、４−ア主ノー１−ブ
タノール、３−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−
ｌ−シクロヘキサノール、３−ア壽ノーｌ−シクロヘキ
サノール、４−アミノ−１−シクロヘキサノール、２−
アミノ−１−（ヒドロキシメチル）−シクロペンクン、
ガラクトサミン、２−ア主ノー１−ヘキサノール、６−
アくノー１−ヘキサノール、２−アミノ−１−ツエニル
エタノール、２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール
、１−（アミノメチル）−シクロヘキサノール、ノルア
ドレナリン、６−アξノー２−メチル−２−ヘプタノー
ル、ノルフェニルエフェドリン、ノルプソイドエフェド
リン、２−アミノ−３−メチル−１−ペンタノール、２
ニアよノー４−メチル−１−ペンタノール、（５−ヒド
ロキシ−１，３，３−）ツメチル−１−シクロヘキシル
メチル）−アミン、２−（アミノメチル）−３，３，５
−トリメチル−シクロペンタノール、２−ア果ノー１−
ペンタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、２−ア
ミノ−２−ツエニルエタノール、２−アミノ−１−ツエ
ニルー１．３−プロパンジオール、２−アξノー１−フ
ェニル−プロパノ−ルー１．２−ア藁ノー３−フェニル
ープロパノールー１．１−アミノ−２，３−プロパンジ
オール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、３．
４−ジヒドロキシ−ノルエフェドリン、４−アミノフェ
ノキシ、２−（４−アミノフェノキシ）−エタノール、
４−アミノベンジルアルコール、３−アミノベンジルア
ルコール、２−アミノベンジルアルコール、２−アミノ
−９−フルオレノール、１−アミノ−４−（２−ヒドロ
キシエチル）−ピペラジン、２−アミノ−３−ヒドロキ
シ−ピリジン、２−アミノ−（４−ヒドロキシ−３−メ
トキシ　フェニル）−エタノール、ｌ−アごノー２−ナ
フトール、１−アミノ−４−ナフトール、１−アミノ−
７−ナフトール、２−アミノ−３−ナフトール、２−ア
ミノ−１−（４−ニトロフェニル）　−１，３−プロパ
ンジオール、１−（３−アミノフェニル）−エタノール
、２−（２−アミノフェニル）−エタノール、２−（４
−アミノフェニル）−エタノール、２−　（（３−アミ
ノプロピル）−メチルアミノ）−エタノール、２−（４
−アミノフェノキシ）−エタノール、４−アミノ−２，
６−ジクロルフエノール、２−アミノ−４−クロル−６
−ニトロフェノール、１−アミノ−４−ヒドロキシ−ア
ンスラキノン、４−ア旦ノー２−ヒドロキシ安息香酸フ
ェニルエステル、４−アミノ−３−ヒドロキシ−酪酸エ
チルエステル、および５−（（３−アミノベンゾイル）
−アξノ〕−２−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルを
包含する。１当量のヒドラジンと１当量の炭酸エチレン
もしくは炭酸プロピレンとの反応生成物も、原理的にア
ミノアルコールとして使用するのに適している。構造単
位Ｉを有しかつ基Ｒ１に上記種類の異原子をも有する本
発明による共重合体は、対応のアミノアルコール■を用
いて得られる。

好適アミノアルコールは第一ア旦ノ基と１個もしくは２
個のヒドロキシル基と２〜４個の炭素原子とを有する。

特に適するアミノアルコールの例は２−アミノ−１−エ
タノール、２−もしくは３−アミノ−１−プロパノール
、ｌ−アミノ−２−プロパノール、異性体アミノブタノ
ール、および異性体アミノプロパンジオールを包含する
。

本発明の方法を実施するには、無水官能性共重合体とア
ミノアルコールとを、各無水物基につき１．０〜２．０
当量、好ましくは１．０〜１．５当量、より好ましくは
１．０〜１．２当量のアミノ基を与えるのに充分な量で
使用する。

イミド化反応に適する溶剤は、無水官能性共重合体を製
造するのに好適な溶剤を包含する。

本発明の方法においては、数種の異なるアミノアルコー
ルの混合物としうるアミノアルコール成分を反応槽に必
要に応じ適する溶剤と共に導入し、かつ２１００℃の温
度まで加熱する０次いで、溶解した無水官能性共重合体
を約１００〜２００℃、好ましくは１２０〜１４８℃の
温度で添加する。

反応は、反応水が重合体の添加と同時に水分離器にて共
沸留去されるような条件下で行なうことができる。この
方法の一変法によれば、無水官能性共重合体の全量を先
ず最初に添加し、次いで反応水を分離し、次いで好まし
くは共沸蒸留することができる。

水の分離は約１００〜２００″Ｃ１好ましくは１２０〜
１４８°Ｃにて、理論量の水が分離され、或いはもはや
水が分離されなくなるまで行なわれる。この水の分離は
、たとえば不活性ガスの流れを反応混合物中に或いは反
応混合物の上方に通して促進することができる。イミド
化反応は、最終生成物が≦２５の酸価、好ましくは≦１
５、より好ましくは≦１０の酸価を重合体固形物に対し
有するまで継続される。

極めて低い酸価を得るには、反応の終り頃に所定条件の
下で少量のアミノアルコール（その約０．０５〜０．２
当量）を添加して、たとえば共沸蒸留に基づく損失を補
うことが推奨される。

ヒドロキシ官能性ボリイξド共重合体の分子量（Ｍｎ）
は、無水官能性共重合体のゲル透過クロマトグラフィー
により測定される分子量（Ｍｎ）にほぼ等しく、使用し
たアミノアルコールの計算分子量だけ増大しかつ分離し
た水の量だけ減少する。

無水官能性共重合体をアミノアルコールと混合する場合
、極めて粘性の中間生成物が反応条件に応じて生成され
、特に高分子量および／または高無水物当量を有する無
水官能性共重合体を使用する場合に形成される。このよ
うな場合、反応生成物の濃度を低く保つことが推奨され
る。しかしながら、この種の生成物の粘度は、生成物が
常に撹拌状態に保たれるよう反応の間に低レベルまで低
下する。

所定の共重合体を使用しかつアミノアルコールを過剰に
使用する場合、アミノアルコールは予め反応槽に導入さ
れた無水官能性重合体に添加することができる。特定の
共重合体がこの工程に適するかどうかを決定するには、
予備試験を行なう必要がある。何故なら、この変法にお
いては不適当な条件下でゲル粒子が形成しうるからであ
る。

イミド化反応の終了後、過剰のアミノアルコールを必要
に応じ簡単な蒸留、好ましくはたとえばキシレン、酢酸
ブチル、溶剤ナフサもしくは酢酸オキソヘキシルのよう
な適する溶剤との共沸蒸留により最終生成物から除去す
ることができる。

イミド化反応においては、たとえばトリフェニルホスフ
ァイト、燐酸、ジシクロペンタジェン、アンスラセンも
しくはイソプレンのような安定剤の少量を添加して、変
色反応を減少させることができる。

本発明による方法の他の具体例において、この方法の生
成物として初期に得られるポリイミドポリオールはラク
トンとの反応により改変されて、開環エステル形成をも
たらす。

適するラクトンは、たとえば各種の置換器をも有しうる
環に３〜１５個の炭素原子を有するものを包含する。好
適ラクトンはＴ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン
、ε−カプロラクトンおよびβ−ヒドロキシ−β−メチ
ル−δ−バレロラクトンを包含する。

ラクトンは、ポリイミド共重合体におけるヒドロキシル
基１個当り約０．０５〜５．０モル、好ましくは約０．
２５〜２．５モルの量で使用される０反応は約１００〜
１５０℃にて約０．５〜５時間にわたり、必要に応じ適
する触媒（たとえばｐ−）ルエンスルホン酸、酸化ジブ
チル錫またはジラウリン酸ジブチル錫）を約０．０１〜
１．０％の量で添加して行なわれる。

この変法において、本発明により得られるヒドロキシ官
能性共重合体は、Ｒ１基がこの方法に最初に使用された
アミノアルコールのＲ１基に対応しない式■の構造単位
を有する。何故なら、これはさらにエステル基をも有す
るからである。

本発明によるヒドロキシ官能性ポリイミド共重合体は、
〈２５の酸価と約００１〜３５重量％、好ましくは約０
．５〜８重量％の極めて変化しうるヒドロキシル基含有
量とを有する易溶性の重合体である。これらはラッカー
、被覆＆ｌ１ｔｃ物、封止剤、接着剤もしくは印刷イン
キに結合剤もしくは結合剤成分として使用することがで
きる。これらは２成分ポリウレタンラッカーにおける有
機ポリイソシアネート用の反応体として使用するのに特
に適し、その際これらは唯一の反応体として使用するこ
とができ、或いは他の低分子量もしくは比較的高分子量
の多官能性ヒドロキシルもしくはアミノ化合物との混合
物として使用することもできる。

（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに説明し、これら実施
例に示した「部数」及び「％」は全て特記しない限り重
量に基づく。

生成物は全て窒素雰囲気下で作成した。

裏施貝−土 （ａ）６７７ｇの酢酸ブチルを攪拌機と凝縮器と加熱装
置とを装着した５１の反応槽に導入し、酢酸ブチルを１
２５°Ｃまで加熱した。３００ｇの酢酸ブチルと４８０
ｇの無水マレイン酸と９００ｇのアクリル酸ブチルと６
００ｇのメタクリル酸メチルと１０２０　ｇのスチレン
との混合物を４時間かけて添加し、さらに３４３ｇの過
オクタン酸１．−ブチル（炭化水素中の７０％溶液）を
これと同時であるが５時間かけて添加した。得られた反
応混合物を次いで１時間攪拌し、１４．８重量％の無水
マレイン酸含有量と５２００の分子量（Ｍｎ）とを有す
る約７５％の無水官能性共重合体が得られた。

（ｂ）６３．６ｇのアミノエタノ−Ｊしく１．１当量）
と３１８ｇの溶剤ナフサ（約１６０〜１８５℃の沸騰範
囲を有する芳香族炭化水素の混合物）を攪拌機と凝縮器
と加熱装置とを装着した２１の反応装置に導入し、かつ
１４０℃まで加熱した０次いで、溶剤ナフサにより６２
．７％の固形物含有量まで希釈された１０００　ｇの重
合体１ａ（１，０当量）を約１時間かけて添加した。こ
の期間中に反応温度は１２５℃まで低下した。全成分を
添加した後、還流凝縮器を水分離器と交換し、反応混合
物を約５時間にわたり、もはや反応水が分離されなくな
るまで還流下に維持した。還流温度を、反応の間に包蔵
勧賞を除去することにより約１４８℃まで上昇させた。

過剰のエタノールアミンを同時に共沸除去した。ヒドロ
キシ官能性ポリイミド共重合体１が透明な５２．６％溶
液として得られた。全酸価は固形物に基づき４．１であ
り、さらにヒドロキシル基含有量は固形物に基づき約２
．４％であった。

この共重合体は約１８重量％の式： に対応する構造単位を有した。

２嵐斑−１ （ａ）１６６７ｇのエキセード６００溶剤（エクソン社
から入手しうる酢酸オキシヘキシル）を攪拌機と凝縮器
と加熱装置とを装着した５１の反応槽に導入し、１４８
℃まで加熱した。３７５ｇの無水マレイン酸と７５０ｇ
のアクリル酸ブチルと３００ｇのメタクリル酸メチルと
９５０ｇのスチレンとの混合物を３時間かけて添加し、
さらに１２５ｇのジ−ｔ−ブチルペルオキシドをこれと
同時に３．５時間かけて添加し、次いで得られた反応混
合物を２時間攪拌した。１５重量％の無水マレイン酸含
有量と２９５０の分子量（Ｍｎ）とを有する約６０％の
無水官能性共重合体が得られた。

（ｂ）２６８ｇのエキセード６００溶剤に溶解させた６
　１．９　ｇのアミノエタノール（１，１当量）と１０
００　ｇ　（１，０当量）の重合体（２ａ）とを（ｌｂ
）に記載した方法により互いに反応させた。ヒドロキシ
官能性ポリイミド共重合体（２）が透明な５２．９％溶
液として得られた。全酸価は固形物に基づき２．８であ
り、ヒドロキシル基含有量は固形物に対し約２．５％で
あった。この共重合体は約１９重量％の実施例１に示し
た構造単位を含有した。

１嵐班−主 （ａ）６７７ｇの溶剤ナフサを攪拌機と凝縮器と加熱装
置とを装着した５１の反応槽に導入し、１４２℃まで加
熱した。３００ｇの溶剤ナフサと４２０ｇの無水マレイ
ン酸と９００ｇのアクリル酸ブチルと６６０ｇのメタク
リル酸メチルと１０２０ｇのスチレンとの混合物を４時
間かけて添加し、さらに３４３ｇの過オクタン酸ｔ−ブ
チル（炭化水素中の７０％溶液）をこれと同時であるが
５時間かけて添加した。得られた反応混合物を１時間攪
拌した後、１３重量％の無水マレイン酸と２６１０の分
子量（Ｍｎ）とを有する約７５％の無水官能性共重合体
が得られた。

（ｂ）２４０ｇの無水官能性共重合体３　ａ　（１，０
当量）と１６３ｇの溶剤ナフサとを攪拌機と凝縮器と加
熱装置と水分離器とを装着した１１の反応槽に導入し、
さらに１４．５　ｇのアミノエタノール（１，０当量）
を室温にて１度に全部添加した。反応混合物を次いで１
３０℃まで加熱した後、これを高粘性の中間段階に通過
させ、水を反応が殆んど完結するまで分離した。温度が
この時間中に約１４０℃まで上昇した。ヒドロキシ官能
性ポリイミド共重合体３が、４７．０％の固形物含有量
と固形物に対し６．６の酸価と固形物に対し約２．１％
の計算ヒドロキシル基含有量とを有する透明な溶液とし
て得られた。実施例１ｂに示した構造単位の量は約１６
重量％であった。

２施■−土 （ａ）９８５ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加熱装置
とを装着した２Ｉ！、の反応槽にて加熱した。

１５０ｇの無水マレイン酸と２５０ｇのアクリル酸ブチ
ルと３６５ｇのメタクリル酸メチルと２００ｇの酢酸ビ
ニルとの混合物を３時間かけて添加し、さらに５０ｇの
過オクタン酸ｔ−ブチルをこれと同時であるが３．５時
間かけて添加した。さらに２時間攪拌した後、１５重量
％の無水マレイン酸を含有しかつ２９００の分子量（Ｍ
ｎ）を有する約５０％の無水官能性共重合体が得られた
。

（ｂ）４００ｇの重合体４ａ（１，０当量）と７５ｇの
キシレンと２５．３　ｇの２−アミノ−１−プロパノー
ル（１，１当量）とを実施例１ｂに記載した方法で互い
に反応させた。約４３％の固形物含有量と固形物に対し
約１４の酸価と固形物に対し約２．４％の計算ヒドロキ
シル基含有量とを有する溶解したヒドロキシ官能性ポリ
イミド共重合体４が得られた。この共重合体は約２０重
量％の式：に対応する構造単位を有した。

１嵐■−工 （ａ）４２０ｇの溶剤ナフサと１０５ｇの酢酸メトキシ
プロピルとを攪拌機と凝縮器と加熱装置とを装着した２
１の反応槽にて１５０°Ｃまで加熱した。２４０ｇの無
水マレイン酸と４５０ｇのアクリル酸ブチルと８１０ｇ
のスチレンとの混合物を４時間かけて添加し、さらに７
５ｇのジ−ｔ−ブチルペルオキシドを同時であるが５時
間かけて添加した０次いで反応混合物を反応温度が１５
０°Ｃに復帰するまで蒸溜し、次いで攪拌を２時間続け
た。約７５′％の無水官能性共重合体が得られ、これを
約６０％の固形物含有量まで酢酸ブチルにより希釈した
。無水マレイン酸含有量は１５．２％であり、分子量（
Ｍｎ）は４０００であった。

（ｂ）６３．２ｇのアミノエタノール（１，０当量）と
１４７．２　ｇの溶剤ナフサと１４７．２　ｇの酢酸ブ
チルとを２１の反応槽にて１２０°Ｃまで加熱した。次
いで１１００ｇの重合体５ａ（１，０当量）を１５分間
かけて添加し、かつ反応温度を１４０℃まで上昇させた
。還元温度を溶剤の放出により１４日°Ｃに調節し、３
．１　ｇ　（０，０５当量）のアミノエタノールを次い
で約３時間の反応時間の後に添加した。もはや水が分離
されなくなった際、反応混合物を短時間蒸溜し、次いで
酢酸メトキシプロピルにより５０．５％の固形物含有量
まで希釈した。このヒドロキシ官能性ポリイミド共重合
体５は固形物に基づき９．３の酸価と固形物に基づき約
２．４％のヒドロキシル基含有量とを有した。この共重
合体は、実施例（１ｂ）に示した約１９％の構造単位を
有した。

１施Ｕ （ａ　）　１５６６ｇの酢酸ブチルを攪拌機と凝縮器と
加熱装置とを装着した４１の反応槽にて１２５℃まで加
熱した。４００ｇの酢酸ブチルと４００ｇの無水マレイ
ン酸と９２０ｇのアクリル酸ブチルと４００ｇのメタク
リル酸メチルと２００ｇのスチレンとの混合物を３時間
かけて添加し、さらに５７ｇの過オクタン酸ｔ−ブチル
をこれと同時であるが３．５時間かけて添加した０次い
で、得られた反応混合物を２時間攪拌し、２０％の無水
マレイン酸を含有しかつ３８００の分子量（Ｍｎ）を有
する無水官能性共重合体の約５０％溶液が得られた。

（ｂ）８０．４ｇのアミノエタノール（１，３当量）と
２０３ｇの溶剤ナフサと１ｏｏｏ　ｇの重合体６ａ（１
，０当量）とを、実施例１ｂに記載した方法により互い
に反応させた。固形物に基づき９の酸価と固形物に基づ
き３．０％のヒドロキシル基含有量と５２．４％の固形
物含有量とを有するヒドロキシ官能性ポリイミド共重合
体６の透明溶液が得られた。この共重合体は約２５重量
％の実施例１ｂに示した構造単位を有した。

裏施斑−１ （ａ　）　３３３３ｇの酢酸ブチルと１６６７　ｇの溶
剤ナフサとを攪拌機と凝縮器と加熱装置とを装着した２
５驕の反応槽にて１３６℃まで加熱した。１８３０ｇの
無水マレイン酸と３５３８　ｇのアクリル酸ブチルと１
８３０　ｇのメタクリル酸メチルと４３９２　ｇのスチ
レンとの混合物を４時間かけて添加し、さらに８７１ｇ
の過オクタン酸ｔ−ブチル（炭化水素中の７０％溶液）
を３４９ｇの酢酸ブチルに溶解させて同時にかつ４．５
時間かけて添加した。得られた反応混合物を３時間攪拌
した後、１５％の無水マレイン酸含有量と４０５０の分
子量（Ｍｎ）とを有する約６０％の無水官能性共重合体
が得られた。

（ｂ）７３．４ｇのアミノエタノール（１，３当量）と
２８３ｇの溶剤ナフサと１０００ｇ　（１，０当量）の
重合体７ａとを、実施例１ｂに記載した方法により互い
に反応させた。ヒドロキシ官能性ポリイごド共重合体７
が５４．６％溶液として得られた。全酸価は固形物に基
づき約３．５であり、ヒドロキシル基含有量は固形物に
基づき約２．４であり、さらに実施例１ｂに示した式に
対応する構造単位の量は約１９重量％であった。

夫施明−主 （ａ　）　２５００　ｇの酢酸ブチルと２５００　ｇの
溶剤ナフサとを攪拌機と凝縮器と加熱装置とを装着した
２５１の反応槽にて１６０°Ｃまで加熱した。　１４０
０ｇの溶剤ナフサと７９０ｇの酢酸ブチルと１８３０　
ｇの無水マレイン酸と３４８０　ｇのアクリル酸ブチル
と６２８０ｇのスチレンとの混合物を４時間かけて添加
し、さらに６１０ｇの酢酸ブチルに溶解された６１０ｇ
のジ−ｔ−ブチルペルオキシドをこれと同時であるが４
．５時間かけて添加した。得られた反応混合物を次いで
１５５°Ｃにて３時間攪拌し、１４％の無水マレイン酸
を含有しかつ６３％の固形物含有量と２８５０の分子量
（Ｍｎ）とを有する無水官能性共重合体が得られた。

（ｂ）３８．２ｇのアミノエタノールと１０３．６ｇの
溶剤ナフサと１０３．６　ｇの酢酸ブチルと６５０ｇの
重合体８ａとを、実施例１ｂに記載した方法により互い
に反応させた。１００ｇの酢酸メトキシプロピルを反応
の終り頃に添加した。得られたヒドロキシ官能性ポリイ
ミド共重合体８は固形物に基づき１５の酸価と５４％の
固形物含有量と固形物に基づき約２．３％の計算ヒドロ
キシル基含有量とを有し、実施例１ｂに示した式に対応
する構造単位の量は約１７重量％であった。

皇施班−１ （ａ）１１２５ｇの酢酸ブチルと１１２５ｇの溶剤ナフ
サとを、攪拌機と凝縮器と加熱装置とを装着した１０１
の反応槽にて１３８°Ｃまで加熱した。５７１ｇの溶剤
ナフサと４１５ｇの酢酸ブチルと８２４ｇの無水マレイ
ン酸と１５９２　ｇのアクリル酸ブチルと８２４ｇのメ
タクリル酸メチルと１９７６　ｇのスチレンとの混合物
を３時間かけて添加し、さらに３９２ｇの過オクタン酸
ｔ−ブチル（炭化水素中の７０％溶液）と１５６ｇの酢
酸ブチルとを同時であるが３．５時間かけて添加した。

さらに２時間攪拌し後、１５％の無水マレイン酸含有量
と３９００の分子量（Ｍｎ）とを有する無水官能性共重
合体の６０％溶液が得られた。

（ｂ）６１．６ｇのア逅ノエタノール（１，１当量）と
２６１．６　ｇの溶剤ナフサと１０００　ｇの重合体９
ａ（１，０当！￥）とを、実施例１ｂに記載した方法に
より互いに反応させた。ヒドロキシ官能性ポリイミド共
重合体９が５５．５％の固形物含有量と固形物に基づき
７の酸価と固形物に基づき２．４％のヒドロキシル基含
有量とを有する透明溶液として得られ、実施例１ｂに記
載した構造単位の１８％を含有した。

実１艷Ｌｉ止 （ａ）４００ｇの溶剤ナフサを攪拌機と凝縮器と加熱装
置とを装着した４１の反応槽にて１６０°Ｃまで加熱し
た。２２５ｇの溶剤ナフサと４００ｇの無水マレイン酸
と１２５０　ｇのメタクリル酸２−エチルヘキシルと３
５０ｇのメタクリル酸シクロヘキシルと５００ｇのスチ
レンとの混合物を４時間かけて添加し、さらに２００ｇ
のジ−ｔ−ブチルペルオキシドとを同時であるが４．５
時間かけて添加した０重合温度はこの時間中に１３ｏ″
Ｃまで低下した。ペルオキシドを添加してから０．５時
間後、温度は蒸溜により１５０°Ｃまで上昇し、次いで
反応混合物をさらに３時間攪拌した。１４６８％無水マ
レイン酸含有量と２８００の分子！（Ｍｎ）とを有する
無水官能性共重合体の約７８．５％溶液が得られた。

（ｂ）　１６．７　ｇ＋７）７ミ＃、夕／−ル（１，０
当りと１９３ｇの溶剤ナフサと２９９ｇ（１，０当量）
の予備段階（１０ａ）とを、実施例（１ｂ）に記載した
方法により互いに反応させた。ヒドロキシ官能性ポリイ
逅ド共重合体１０の透明な約４９％溶液が得られ、これ
は固形物に基づき９．５の酸価と固形物に基づき約２．
４％のヒドロキシル基含有量とを有し、かつ実施例１ｂ
に記載した約１８重量％の構造単位を有した０分子量（
Ｍｎ）は２８５２であった。

ｚ益班−土工 （ａ）１３３３ｇの溶剤ナフサを攪拌機と凝縮器と加熱
装置とを装着した４１の反応槽にて１４７℃まで加熱し
た。１００ｇの無水マレイン酸と５００ｇのメタクリル
酸メチルと６００ｇのアクリル酸ブチルと７００ｇのス
チレンとの混合物を３．５時間かけて添加し、さらに１
００ｇのジ−ｔ−ブチルペルオキシドをこれと同時であ
るが４時間かけて添加した。得られた反応混合物を１．
５時間攪拌した後、５％の無水マレイン酸含有量と２４
００の分子量（Ｍｎ）とを有する無水官能性共重合体の
約６０％溶液が得られた。

（ｂ）５．６ｇのアミノエタノール（１，０当量）と１
０７ｇの溶剤ナフサと３００ｇの重合体１１ａ（１，０
当量）とを、実施例３ｂに記載した方法により反応させ
てヒドロキシ官能性ポリイミド共重合体１１を生成させ
、これは透明な４７％溶液として得られた。この共重合
体は固形物に基づき７の酸価と固形物に基づき約０．８
％のヒドロキシル基含有量とを有し、実施例１ｂに記載
した約６．５％の構造単位を有した。

ｌ施囲−土２ （ａ）９８５ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加熱装置
とを装着した２１の反応槽にて１２０°Ｃまで加熱した
。１５０ｇの無水マレイン酸と２５０ｇのアクリル酸ブ
チルと３６５ｇのメタクリル酸メチルと２０．０ｇのブ
チルビニルエーテルとの混合物を３時間かけて添加し、
さらに５０ｇの過オクタン酸ｔ−ブチルを同時であるが
３．５時間かけて添加した。得られた反応混合物を２時
間攪拌した後、１５％の無水マレイン酸含有量と２７０
０の分子量（Ｍｎ）とを有する無水官能性共重合体の約
５０％溶液が得られた。

（ｂ）４００ｇ　（１，０当量）の重合体１２ａと７５
、４　ｇのキシレンと２５．３　ｇの１−アミノ−２−
プロパノール（１，１当量）とを、実施例１ｂに記載し
た方法により反応させて、ヒドロキシ官能性ポリイミド
共重合体１２を生成させた。この得られた透明溶液は約
４４％の固形物含有量を有した。共重合体は固形物に基
づき７の酸価と固形物に基づき約２．４％の計算ヒドロ
キシル基含有量とを有し、さらに実施例４ｂに記載した
約２０％の構造単位を有した。

皇１艷Ｌ−Ｌ走 （ａ）２０４６ｇの酢酸イソアミルを攪拌機と凝縮器と
加熱装置とを装着した６１の反応槽にて１３８℃まで加
熱した。３７５ｇの無水マレイン酸と７５０ｇのアクリ
ル酸ブチルと３００ｇのメタクリル酸メチルと９５０ｇ
のスチレンとの混合物を３時間かけて添加し、さらに２
５ｇのジ−ｔ−ブチルペルオキシドを同時であるが３．
５時間かけて添加した。得られた反応混合物を２時間攪
拌した後、１５％の無水マレイン酸含有量と６７００の
分子量（Ｍｎ）とを有する無水官能性共重合体の５５％
溶液が得られた。

（ｂ）　３３０　ｇ　（１，０当量）の重合体１３ａと
２３０ｇの酢酸イソアミルと２４．８ｇ（１，２当ｌ）
の１−アミノ−２−プロパノールとを、実施例１ｂに記
載したように互いに反応させた。ヒドロキシ官能性ポリ
イミド共重合体１３が、透明な４２％溶液として得られ
た。この共重合体は固形物に基づき１４の酸価と固形物
に基づき２．３％のヒドロキシル基含有量とを有した。

この重合体は、実施例４ｂに記載した約２１重量％の構
造単位を有した。

実違艷１ ３６３ｇ（１，０当量）の共重合体（２ａ）を４０ｇの
４−アミノフェノール（１，１当量）及び１５０ｇのエ
キセード６００溶剤と、実施例１ｂに記載した方法によ
り反応させた。ヒドロキシ官能性ポリイミド共重合体１
４が、透明な暗色４５％溶液として得られた。この重合
体は、式： に対応する約２４重量％の構造単位を有した。

２施凱−土ｉ ３６３ｇ（１，０当量）の共重合体（２ａ）を４７ｇの
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−アミノプロピル）−エタノール
アミン（１，１当量）及び１５０ｇのエキセー）６００
溶剤と、実施例１ｂに記載した方法により反応させた。

ヒドロキシ官能性ポリイミド共重合体１５が、約４５％
の固形物含有量を有する透明溶液として得られた。この
共重合体は固形物に基づき６の酸価と固形物に基づき約
２．１％のヒドロキシル基含有量とを有し、式： に対応する約２２重量％の構造単位を有した。

実１４引−ユ」− （ａ）２０８ｇの溶剤ナフサと２０８ｇの酢酸ブチルと
を、攪拌機と凝縮器と加熱装置とを装着した４１の反応
槽にて１２０℃まで加熱した。

７００ｇの無水マレイン酸と７００ｇのスチレンと５４
０ｇのアクリル酸２−エチルヘキシルと２０８ｇの溶剤
ナフサと２０８ｇの酢酸ブチルとの混合物を３時間かけ
て添加し、さらに８６ｇの過オクタン酸ｔ−ブチルを同
時であるが３．５時間かけて添加した。得られた反応混
合物を２時間攪拌した後、得られた無水官能性共重合体
１６は７０％の固形物含有量と固形物に基づき３５％の
無水マレイン酸含有量と３６００の分子量（Ｍｎ）とを
有した。

（ｂ）３１．５ｇ　（１，１当量）のエーアごノー２−
プロバノールと３６０ｇのエキセード６００溶剤と３０
０ｇの重合体１６ａ（１，０当量）とを、実施例１ｂに
記載した方法により反応させた。得られたヒドロキシ官
能性ポリイミド共重合体１６は固形物に基づき４．９％
のヒドロキシル基含有量と固形物に基づき約１４の酸価
とを有し、さらに実施例４ｂに記載した約４０重量％の
構造単位を有した。

１１艷ＩＬｔ （ａ）３００ｇのエキセード６００溶剤を攪拌機と凝縮
器と加熱装置とを装着した２ｊ！の反応槽にて１４０℃
まで加熱した。１００ｇの無水マレイン酸と２９６ｇの
メタクリル酸メチルと２０８ｇのアクリル酸ブチルと８
０ｇのメタクリル酸エチルヘキシルと１００ｇのスチレ
ンの混合物を３時間かけて添加し、さらに２２．９　ｇ
の過オクタン酸ｔ−ブチル（炭化水素中の７０％溶液）
を同時であるが３．５時間かけて添加した。得られた反
応混合物を２時間攪拌した後、１２．５％無水マレイン
酸含有量と３３００の分子量（Ｍｎ）とを有する約７５
％の無水官能性共重合体が得られた。

（ｂ）５００ｇ　（１，１当量）の無水官能性共重合体
１７を溶剤ナフサ−により５５％の固形物含有量まで希
釈し、７３．５　ｇの溶剤ナフサ及び２３．５ｇ（１，
，１当量）のア逅ノエタノールと混合し、かつ実施例１
ｂに記載した方法により反応させた。

ヒドロキシ官能性共重合体１７が透明溶液として得られ
た。これは４４．６％の固形物含有量と固形物に基づき
１０の酸価と固形物に基づき２０％のヒドロキシル基含
有量とを有し、さらに実施例１ｂに記載した約１６重量
％の構造単位を有した。

皇旌班−土主 （ａ）３００ｇのエキセード６００溶剤を攪拌機と凝縮
器と加熱装置とを装着した２ｊ！の反応槽にて１４０°
Ｃまで加熱した。１６０ｇの無水マレイン酸と１６０ｇ
のメタクリル酸メチルと２０８ｇのアクリル酸ブチルと
８０ｇのメタクリル酸２−エチルヘキシルと１６０ｇの
スチレンとの混合物を３時間かけて添加し、さらに４５
．９　ｇの過オクタン酸ｔ−ブチル（炭化水素中の７０
％溶液）と２９ｇのエキセード６００溶剤とを同時であ
るが３．５時間かけて添加した。得られた反応混合物を
２時間攪拌した後、約７０％固形物含有量と２０％無水
マレイン酸含有量と２８５０の分子量（Ｍｎ）とを有す
る無水官能性共重合体が得られた。

（ｂ）３７．６ｇの７ミノエタノール（１，１当量）と
８７．６　ｇの溶剤ナフサと５００ｇ（１，０当量）の
共重合体１８ａ　（これは溶剤ナフサにより５５％の固
形物含有量まで希釈した）とを、実施例１ｂに記載した
方法により互いに反応させた０反応の終了後、反応混合
物を酢酸ブチルにより４０％の固形物含有量まで希釈し
た。得られたヒドロキシ官能性共重合体１８は固形物に
基づき７の酸価と固形物に基づき約２．５％のヒドロキ
シル基含有量とを有し、さらに実施例１ｂに記載した約
２５重量％の構造単位を有した。

皇旌員−土工 （ａ）１６０２ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加熱装
置とを装着した４１の反応槽にて１２０℃まで加熱した
。３００ｇの無水マレイン酸と６００ｇのアクリル酸ブ
チルと４２０ｇのメタクリル酸２−エチルヘキシルと６
００ｇのスチレンとの混合物を３時間かけて添加し、さ
らに１１４ｇの過オクタン酸ｔ−ブチル（炭化水素中の
７０％溶液）を同時であるが３．５時間かけて添加した
６次いで反応混合物を１４０℃まで加熱し、かつさらに
２時間攪拌した。得られた無水官能性共重合体は約５５
％固形物含有量と１５％無水マレイン酸含有量と３８０
０の分子量（Ｍｎ）とを有した。

（ｂ）２７．７ｇ　（１，１当量）のアミノエタノール
と１３２ｇのキシレンと５００ｇ（１，０当量）の共重
合体１９ａとを、実施例１ｂに記載した方法により互い
に反応させた。得られたヒドロキシ官能性ポリイ果ド共
重合体１９は約４９％の固形物含有量と固形物に対し６
の酸価と固形物に基づき約２．４％のヒドロキシル基含
有量とを有し、実施例１ｂに記載した約１９重量％の構
造単位を有した。

実１ｄＬｉ生 （ａ）４５０ｇの溶剤ナフサを攪拌機と凝縮器と加熱装
置とを装着した１１の反応槽にて１６０°Ｃまで加熱し
た。７５ｇの無水マレイン酸と２０ｇのヘキサンジオー
ルビス−アクリル酸エステルと２２５ｇのアクリル酸ブ
チルと１３０ｇのスチレンと１０ｇのｎ−ドデシルメル
カプタンとの混合物を３時間かけて添加し、さらに３０
ｇのジ−ｔ−ブチルペルオキシドと５０ｇの溶剤ナフサ
とを同時であるが４時間かけて添加した。得られた反応
混合物を１時間攪拌した後、約５０％の固形物含有量と
１５％無水マレイン酸、含有量とを有する無水官能性共
重合体が得られた。

（ｂ）２１．３ｇ　（１，１当量）のアミノエタノール
と８７．４　ｇの溶剤ナフサと４００ｇ（１，０当りの
共重合体２０ａとを、実施例１ｂに記載した方法により
互いに反応させた。得られたヒドロキシ官能性ポリイミ
ド共重合体２０は約４７％の固形含有量と固形物に基づ
き１．５の酸価と固形物に基づき約２．４％のヒドロキ
シル基含有量とを有し、さらに実施例１ｂに記載した約
１９重量％の構造単位を有した。

１逓艷１上 （ａ）４１５ｇの酢酸ブチルと４１６ｇの溶剤ナフサと
を、攪拌機と凝縮器と加熱装置とを装着した４１の反応
槽にて１２０℃まで加熱した。

３００ｇの無水マレイン酸と６４０ｇのメタクリル酸メ
チルと６００ｇのアクリル酸ブチルと１００ｇのアクリ
ル酸２−エチルヘキシルと３００ｇのスチレンとの混合
物を３時間かけて添加し、さらに８６ｇの過オクタン酸
ｔ−ブチル（炭化水素中の７０％溶液）を同時であるが
３．５時間かけて添加した。得られた反応混合物を２時
間攪拌した後、７０％の固形物含有量と１５％の無水マ
レイン酸含有量と５３００の分子量（Ｍｎ）とを有する
無水官能性共重合体が得られた。

（ｂ）１６．８ｇのアミノエタノール（１，２当量）と
１６０ｇの溶剤ナフサと３００ｇ（１，０当量）の無水
官能性共重合体２１ａ　（これは溶剤ナフサにより５０
％の固形物含有量まで希釈した）とを、実施例１ｂに記
載した方法により互いに反応させた。得られたヒドロキ
シ官能性ボリイもド共重合体２１は固形物に基づき約６
の酸価と約４３％の゛固形物含有量と固形物に基づき約
２．４％のヒドロキシル基含有量とを有し、さらに実施
例１ｂに記載した約１９重量％の構造単位を有した。

１％皿−１１ （ａ）９８５ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加熱装置
とを装着した２１の反応槽に導入し、１１０℃まで加熱
した。４５ｇのメタクリル酸メチルと２００ｇの酢酸ビ
ニルと１２０ｇの無水マレイン酸と１００ｇのメタクリ
ル酸ラウリルと２００ｇのアクリル酸エチルと２００ｇ
のメタクリル酸シクロヘキシルと平均して１７．４個の
炭素原子をアルコール基中に有する１００ｇのメタクリ
ル酸エステル混合物（ローム・ＧｍｂＨ社）との混合物
を３時間かけて添加し、さらに５０ｇの過オクタン酸ｔ
−ブチルを同時であるが３．５時間かけて添加した。得
られた反応混合物を２時間攪拌した後、約４８％の固形
物含有量と１２％無水マレイン酸含有量と３４００の分
子量（Ｍｎ）とを有する無水官能性共重合体が得られた
。

（ｂ）２０．２ｇの１−アミノ−３−プロパノール（１
，１当量）と６９ｇのキシレンと４００ｇ（１，０当量
）の無水官能性共重合体２２ａとを、実施例１６に記載
した方法により反応させた。ヒドロキシ官能性ポリイミ
ド共重合体２２の溶液が得られた。この共重合体は固形
物に基づき約１５の酸価と固形物に基づき約１．８％の
ヒドロキシル基含有量とを有し、さらに式： に対応する約１４％の構造単位を有した。

皇旅員−１１ ３００ｇ（１，０当量）の実施例２ａに記載した無水官
能性共重合体を１５８ｇのエキセー）　６００溶剤中に
て４６．６　ｇの２−（４−アミノフェノキシ）−エタ
ノール（１，１当量）と、実施例１ｂに記載した方法に
より反応させた。得られたヒドロキシ含有ポリイミド共
重合体２３は固形物に基づき１３の酸価と４５％の固形
物含有量と固形物に基づき約２．０％のヒドロキシル基
含有量とを有し、さらに式： に対応する約２５重量％の構造単位を有した。

皇嵐量−１土 （ａ）８８１ｇのキシレンを２１の反応槽にて１２０″
Ｃまで加熱した。２２０ｇの無水マレイン酸と１１０ｇ
のメタクリル酸メチルと１２１ｇのアクリル酸ブチルと
３８５ｇのメタクリル酸２−エチルヘキシルと２２０ｇ
のスチレンとの混合物を３時間かけて添加し、さらに６
３ｇの過オクタン酸ｔ−ブチルを同時であるが３．５時
間かけて添加した。得られた反応混合物を２時間撹拌し
た後、約５５％の固形物含有量と２０％の無水マレイン
酸含有量と３３００の分子量（Ｍｎ）とを有する無水官
能性共重合体が得られた。

（ｂ）４５．９ｇ　（１，１当量）の１−アミノ−２−
プロパノールと１６１．７　ｇのキシレンと５００ｇ（
１，０当量）の無水官能性共重合体２４ａとを、実施例
１ｂに記載した方法により反応させた。透明溶液として
得られたヒドロキシ官能性ポリイミド共重合体２４は約
４９％の固形物含有量と固形物に基づき１０の酸価と固
形物に基づき約３．０％のヒドロキシル基含有量とを有
し、さらに実施例４ｂに記載した約２７重量％の構造単
位を有した。

裏巌旌−ｎ （ａ）８８１ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加熱装置
とを装着した２１の反応槽にて１２０℃まで加熱した。

１６５ｇの無水マレイン酸と３３０ｇのメタクリル酸メ
チルと３９６ｇのメタクリル酸２−エチルヘキシルと１
６５ｇのスチレンとの混合物を３時間かけて添加し、さ
らに６３ｇの過オクタン酸ｔ−ブチル（炭化水素中の７
０％溶液）を同時であるが３．５時間かけて添加した。

得゛られた反応混合物を２時間攪拌した後、１５％の無
水マレイン酸含有量と３３００の分子量（Ｍｎ）とを有
する無水官能性共重合体の約５５％溶液が得られた。

（ｂ）３４ｇ　（１，１当量）の１−アミノ−２−プロ
パノールと１４０．４　ｇのキシレンと５００ｇ（１，
０当量）の無水官能性共重合体２５ａとを、実施例１ｂ
に記載した方法により反応させた。ヒドロキシ官能性ポ
リイミド共重合体２５が透明な約４９％の溶液として得
られ、これは固形物に基づき１０の酸価と固形物に基づ
き約２．３％のヒドロキシル基含有量とを有し、さらに
実施例４ｂに記載した約２１重量％の構造単位を有した
。

裏胤飢−１１ ５００ｇ（１，０当量）の実施例１１ａに記載した無水
官能性共重合体と１８９ｇの溶剤ナフサと１８９ｇの２
−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジ
オール（１，０５当量）とを、実施例１ｂに記載した方
法により互いに反応させた。ヒドロキシ官能性ポリイミ
ド共重合体２６が約４７％溶液として得られた。この共
重合体は固形物に基づき８の酸価と固形物に基づき約２
．４％のヒドロキシル基含有量とを有し、 さらに式： に対応する約９０重量％の構造単位を有した。

実１１狙−ｍ （ａ）８００ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加熱装置
とを装着した２１の反応槽にて１２０″Ｃまで加熱した
。１６５ｇの無水マレイン酸と３３０ｇのアクリル酸ブ
チルと２５３ｇのメタクリル酸２−エチルヘキシルと３
３０ｇのスチレンとの混合物を３時間かけて添加し、さ
らに３１ｇの過オクタン酸ｔ−ブチルを同時であるが３
．５時間かけて添加した。得られた反応混合物を２時間
攪拌した後、１５％の無水マレイン酸含有量と４３００
の分子量（Ｍｎ）とを有する無水官能性共重合体の約５
５％溶液が得られた。

（ｂ）　３４．７　ｇ　（１，１当量）の１−アミノ−
２−プロパノールと１５４ｇのキシレンと５００ｇ（１
，０当量）の無水官能性共重合体２７ａとを、実施例１
ｂに記載した方法により反応させた。ヒドロキシ官能性
ポリイミド共重合体２７が透明な約４７％溶液として得
られた。この共重合体は固形物に基づき８の酸価と固形
物に基づき約２．３％のヒドロキシル基含有量とを有し
、さらに実施例４ｂに記載した約２１重量％の構造単位
を有した。

皇見班−１工 ３００ｇ（１，０当量）のヒドロキシ官能性ポリイミド
共重合体９と２９．１ｇ（１，０当量）のε−カプロラ
クトンと０．２ｇのジラウリン酸ジブチル錫とを１２０
″Ｃまで３時間にわたり加熱した。得られた改変ポリイ
ミド共重合体２８は固形物に基づき約１．９重量％のヒ
ドロキシル基含有量を有し、さらに式： 〔式中ｎは１の平均値を有する〕 に対応する約２８重量％の構造単位を有した。

皇旌廻−Ｌユ ３００ｇ（１，０当量）のヒドロキシ官能性ポリイミド
共重合体２と５５．４　ｇのε−カプロラクトン（２，
０当量）と０．２ｇのジラウリン酸ジブチル錫とを１３
０℃にて一緒に３時間攪拌した。得られた改変ポリペ２
″Ｓド共重合体２９は固形物に基づき約１．６重量％の
ヒドロキシル基含有量を有し、かつ実施例２８に記載し
た約３７重量％の構造単位を有した。しかしながら、こ
の場合、ｎは２の平均値を有した。

皇旌員−１立 ４００ｇ（１，０当量）の無水官能性共重合体１９ａと
１１５．５　ｇのキシレンと１３．６　ｇの１−アミノ
−２−プロパノール（０，５５当量）と１６．２ｇの２
−ア主ノー２−メチルー２−プロパノール（０，５５当
量）とを、実施例１ｂに記載した方法により互いに反応
させた。ヒドロキシ官能性ポリイミド共重合体３０が透
明な４２％溶液として得られた。この共重合体は固形物
に基づき約２２の酸価と固形物に基づき約２．２％のヒ
ドロキシル基含有量とを有し、さらに全体で２２重量％
の式：に対応する構造単位と式： に対応する構造単位とを有した。

裏旌斑−１上 （ａ）９９０ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加熱装置
とを装着した２１の反応槽にて１２０°Ｃまで加熱した
。１５０ｇの無水マレイン酸と５７５ｇのメタクリル酸
メチルと５０ｇのアクリル酸２−エチルヘキシルと２０
０ｇのスチレンとの混合物を３時間かけて添加し、さら
に３５．７　ｇの過オクタン酸ｔ−ブチル（炭化水素中
の７０％溶液）を同時であるが３．５時間かけて添加し
た。得られた反応混合物を２時間攪拌した後、約５０％
の固彫物含有量と固形物に基づき１５重量％の無水マレ
イン酸含有量と３１００の分子量（Ｍｎ）とを有する無
水官能性共重合体が得られた。

（ｂ）２５．７ｇの１−アミノ−２−プロパノールと８
４ｇのキシレンと４００ｇの共重合体３１ａとを、実施
例１ｂに記載したように反応させてヒドロキシ官能性ポ
リイミド共重合体３１を生成させ、これは固形物に基づ
き９．５の酸価と固形物に基づき約２．３％のヒドロキ
シル基含有量とを有し、さらに実施例４ｂに記載した約
２１重量％の構造単位を有した。この生成物は、溶剤の
蒸溜分離および５０″Ｃにおける乾燥の後に淡黄色固体
として得られた。

実遊艷Ｕ （ａ　）　１４７８ｇのキシレンを攪拌機と凝縮器と加
熱装置とを装着した４１の反応槽に導入し、１１５°Ｃ
まで加熱した。１８０ｇの無水マレイン酸と１５０ｇの
シクロヘキセンと１５０ｇのメタクリル酸ラウリルと２
１７．５　ｇのアクリル酸２−フェニルエチルと平均し
て１７．４個の炭素原子をアルコール基中に有する１５
０ｇのメタクリル酸エステル混合物と２２５ｇのアクリ
ル酸ベンジルと３７５ｇのメタクリル酸メチルとの混合
物を３時間かけて添加し、さらに７５ｇの過オクタン酸
ｔ−ブチルを同時であるが３．５時間かけて添加した。

得られた反応混合物を２時間攪拌した後、これを過オク
タン酸ｔ−ブチルの２回の添加（それぞれ４．３ｇ）に
続く３時間の攪拌により再活性化させた。

約４９％の固形物含有量と１２重量％の無水マレイン酸
含有量と２７００の分子量（Ｍｎ）とを有する無水官能
性共重合体が得られた。

（ｂ）１６．４ｇのアミノエタノール（１，１当量）と
４００ｇの共重合体３２ａとを、実施例ｉｂに記載した
方法により６４ｇのキシレン中で反応させた。固形物に
基づき約８の酸価と固形物に基づき約１．９％のヒドロ
キシル基含有量とを有し、さらに実施例１ｂに記載した
約１５重量％の構造単位を有するヒドロキシ官能性ポリ
イミド共重合体３２が得られた。

以上、本発明を説明の目的で詳細に説明したが、この詳
細は単に説明の目的であって、本発明の思想および範囲
を逸脱することなく多くの改変をなしうることか当業者
には了解されよう。

以下、本発明の実施態様を示せば次の通りである： １、約２０００〜３０．０００の分子量（Ｍｎ）を有し
、かつ （ａ）式Ｉ： Ｒ，−（ＯＲ）。

に対応する約１〜７０重量％の構造単位と、（ロ）弐■
： Ｒｓ　　　　Ｒａ に対応する約１〜７５重量％の構造単位と、（Ｃ）　　
式■： に対応する約１５〜９８重量％の構造単位と、＠　２個
もしくはそれ以上の共重合しうる不飽和結合を持った化
学的に組込まれた多官能性単量体から誘導される約０〜
１５重量％の他の構造単位と を含有し、前記％は合計１００であり、さらに上記式中 Ｒ雪は水素、メチルもしくはエチル基または塩素もしく
は弗素を示し、 Ｒｓは２〜１５個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
、５〜１０個の炭素原子を有する脂環式炭化水素基、７
〜１８個の炭素原子を有する芳香脂肪族炭化水素基、６
〜１２個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、塩素、
弗素、ニトリル基または２〜１８個の炭素原子を有しか
つ酸素および／または窒素をエーテＺ ル、エステル、アミド、ウレタンもしくはケト基として
有しうる脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ４は水素を示すか
またはＲ１および２個の炭素原子と一緒になって５もし
くは６個の炭素原子を有する脂環式炭化水素環を示し、
Ｒｓは１〜１８個の炭素原子を有しかつ異原子として酸
素もしくは窒素を有しうる脂肪族もしくは脂環式炭化水
素基を示し、 Ｒ６は水素もしくはメチル基を示す ことを特徴とするヒドロキシ官能性共重合体。

ｎが１〜３の数値を有する整数を示し、Ｒ１が２〜１３
個の炭素原子を有しかつエステル基を有しうる脂肪族炭
化水素基を示し、Ｒ１が水素、メチルもしくはエチル基
または塩素を示し、 Ｒ３がフェニル基を示し、 Ｒ４が水素を示し、 Ｒｓが１〜１８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
を示し、 Ｒｈが水素またはメチル基を示す 上記環１記載のヒドロキシ官能性共重合体。

３、　ヒドロキシ官能性共重合体が約２６００〜８００
０の分子量（Ｍｎ）を有し、かつ （ａ）　　式■に対応する約５〜５５重量％の構造単位
と、 （ｂ）　　弐■に対応する約３〜６０重量％の構造単位
と、 （Ｃ）　　式■に対応する約２５〜８５重量％の構造単
位と を有する上記環１記載のヒドロキシ官能性共重合体。

４、　ヒドロキシ官能性共重合体が約２６００〜８００
０の分子量（Ｍｎ）を有し、かつ （ａ）　　式Ｉに対応する約５〜５５重量％の構造単位
と、 （ロ）式■に対応する約３〜６０重量％の構造単位と、 （Ｃ）　　式■に対応する約２５〜８５重量％の構造単
位と を有する上記第２項記載のヒドロキシ官能性共重合体。

ヒドロキシ官能性共重合体が≦２５の酸価と約０．５〜
８重量％のヒドロキシル基含有量とを有する上記第１項
記載のヒドロキシ官能性共重合体。

６、　ヒドロキシ官能性共重合体が≦２５の酸価と約０
．５〜８重量％のヒドロキシル基含有量とを有する上記
第２項記載のヒドロキシ官能性共重合体。

ヒドロキシ官能性共重合体が≦２５の酸価と約０．５〜
８重量％のヒドロキシル基含有量とを有する上記第３項
記載のヒドロキシ官能性共重合体。

ヒドロキシ官能性共重合体が≦２５の酸価と約０．５〜
８重量％のヒドロキシル基含有量とを有する上記第４項
記載のヒドロキシ官能性共重合体。

９、対応の無水官能性共重合体を式： ％式％（） 〔式中、ｎは１〜５の数値を有する整数を示し、８゜ ７゜ ５゜ Ｒ８はｎ＋１の原子価を有し、２〜２０個の炭素原子を
有しかつ酸素および／または窒素をエーテル、エステル
、アミド、ｔ−アミノ、ウレタン、ケト、ニトリルもし
くはニトロ基としておよび／またはハロゲン原子を置換
基として有しうる炭化水素基を示す〕 に対応するアミノアルコールと約１００〜２００　’Ｃ
の温度にて１．０：１〜２．０：１のアミノ基と酸無水
物基との当量比で反応させてイミド基を形成すると共に
、反応の間および／またはそれに続いて生成した水を蒸
留することを特徴とする上記第１項記載のしドロキシ官
能性共重合体の製造方法。

１０、少なくとも６１の分子量を有するアミノアルコー
ルと溶剤との混合物を少なくとも１００°Ｃの温度まで
加熱し、無水官能性共重合体の溶液を添加し、かつ反応
の際に生成した水をヒドロキシ官能性共重合体が≦２５
の酸価を有するまで蒸留する上記第９項記載の方法。

１１、　　アミノアルコールが２−ア【ノー１−エタノ
−ル、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１
−プロパノール、ｌ−アミノ−２−プロパノール、異性
体アミノブタノールまたは異性体アミノプロパンジオー
ルからなる上記第９項記載の方法。

１２、無水官能性共重合体をアミノアルコールと反応さ
せて得られたヒドロキシ官能性共重合体を、このヒドロ
キシ官能性共重合体を開環反応で反応させて、前記ヒド
ロキシ官能性共重合体に存在するヒドロキシル基１モル
当り約０．０５〜５モルのラクトンとの反応によりエス
テル基を形成させることにより改変する上記第９項記載
の方法。

１３、上記第１項記載のヒドロキシ官能性共重合体を有
機ポリイソシアネートと反応させて製造される、ラッカ
ー、コーチング、封止剤、接着剤もしくは印刷インキと
して使用するのに適したポリウレタン。

代理人の氏名　　川　原　１）　−穂

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）約２，０００〜３０，０００の分子量（Ｍｎ）を
   有し、かつ （ａ）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） に対応する約１〜７０重量％の構造単位と、（ｂ）式I
   I： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） に対応する約１〜７５重量％の構造単位と、（ｃ）式I
   II： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） に対応する約１５〜９８重量％の構造単位と、（ｄ）２
   個もしくはそれ以上の共重合しうる不飽和結合を持った
   化学的に組込まれた多官能性単量体から誘導される約０
   〜１５重量％の他の構造単位と を含有し、前記％は合計１００であり、さらに上記式中 Ｒ＿２は水素、メチルもしくはエチル基または塩素もし
   くは弗素を示し、 Ｒ＿３は２〜１５個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素
   基、５〜１０個の炭素原子を有する脂環式炭化水素基、
   ７〜１８個の炭素原子を有する芳香脂肪族炭化水素基、
   ６〜１２個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、塩素
   、弗素、ニトリル基または２〜１８個の炭素原子を有し
   かつ酸素および／または窒素をエーテル、エステル、ア
   ミド、ウレタン／もしくはケト基として有しうる脂肪族
   炭化水素基を示し、 Ｒ＿４は水素を示すかまたはＲ＿３および２個の炭素原
   子と一緒になって５もしくは６個の炭素原子を有する脂
   環式炭化水素基を示し、 Ｒ＿５は１〜１８個の炭素原子を有しかつ異原子として
   酸素もしくは窒素を有しうる脂肪族もしくは脂環式炭化
   水素基を示し、 Ｒ＿６は水素もしくはメチル基を示す ことを特徴とするヒドロキシ官能性共重合体。
2. （２）対応の無水官能性共重合体を式： Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＿１−（ＯＨ）＿ｎ 〔式中、ｎは１〜５の数値を有する整数を示し、Ｒ＿１
   はｎ＋１の原子価を有し、２〜２０個の炭素原子を有し
   かつ酸素および／または窒素をエーテル、エステル、ア
   ミド、ｔ−アミン、ウレタン、ケト、ニトリルもしくは
   ニトロ基としておよび／またはハロゲン原子を置換基と
   して有しうる炭化水素基を示す〕 に対応するアミノアルコールと約１００〜２００℃の温
   度にて１．０：１〜２．０：１のアミノ基と酸無水物基
   との当量比で反応させてイミド基を形成すると共に、反
   応の間および／またはそれに続いて生成した水を蒸留す
   ることを特徴とする請求項１記載のヒドロキシ官能性共
   重合体の製造方法。