JPH0331288A - 特定な結晶形態にある９，１―エポキシメタノ―７―フルオロ―８―（４―メチル―１―ピペラジニル）―５―オキソ―５Ｈ―チアゾロ［３，２―ａ］キノリン―４―カルボン酸・塩酸塩の製造方法 - Google Patents
特定な結晶形態にある９，１―エポキシメタノ―７―フルオロ―８―（４―メチル―１―ピペラジニル）―５―オキソ―５Ｈ―チアゾロ［３，２―ａ］キノリン―４―カルボン酸・塩酸塩の製造方法Info
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- JPH0331288A JPH0331288A JP16611889A JP16611889A JPH0331288A JP H0331288 A JPH0331288 A JP H0331288A JP 16611889 A JP16611889 A JP 16611889A JP 16611889 A JP16611889 A JP 16611889A JP H0331288 A JPH0331288 A JP H0331288A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は特定な結晶形態にある９、１−エポキシメタノ
−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピペラジニル
）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］キノリ
ン−４−カルボン酸・塩酸塩の製造方法に関する。さら
に詳しくは、Ｃｕ−にα線を使用する反射粉末法による
Ｘ線回折スペクトルに於いて回折角２θが５〜２２度の
間に少なくとも下記回折角の６本の回折線： ４−カルボン酸・塩酸塩は下式（１） ％式％（） を示す結晶形態（以下、結晶形態Ａと呼ぶ）にある９、
１−エボキシメタノーフーフルオロ−３−（４−メチル
−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［
３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩の製造
方法に関する。
−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピペラジニル
）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］キノリ
ン−４−カルボン酸・塩酸塩の製造方法に関する。さら
に詳しくは、Ｃｕ−にα線を使用する反射粉末法による
Ｘ線回折スペクトルに於いて回折角２θが５〜２２度の
間に少なくとも下記回折角の６本の回折線： ４−カルボン酸・塩酸塩は下式（１） ％式％（） を示す結晶形態（以下、結晶形態Ａと呼ぶ）にある９、
１−エボキシメタノーフーフルオロ−３−（４−メチル
−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［
３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩の製造
方法に関する。
「従来の技術」
９．１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾ
ロ［３，２−ａｌキノリン−に示される構造を有し、抗
菌剤として有用な化合物であるとヨーロッパ公開特許公
報２８６０８９号に開示されている。そして上記化合物
は、９゜１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４
−メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チ
アゾロ［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸を希塩
酸に溶解してこの溶液を濾過し、濾液を氷冷して析出す
る塩酸塩を濾取し、塩酸次いでエタノールで洗浄して得
られると記載されている。
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾ
ロ［３，２−ａｌキノリン−に示される構造を有し、抗
菌剤として有用な化合物であるとヨーロッパ公開特許公
報２８６０８９号に開示されている。そして上記化合物
は、９゜１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４
−メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チ
アゾロ［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸を希塩
酸に溶解してこの溶液を濾過し、濾液を氷冷して析出す
る塩酸塩を濾取し、塩酸次いでエタノールで洗浄して得
られると記載されている。
さて、医薬品の製造に於いては一定品質の原末（有効成
分）が求められるが、原末に結晶多形が存在する事があ
る。結晶多形間には物性の相違があるので、結晶多形が
存在する場合には、特定な結晶形態の原末を製造する事
が要求される。
分）が求められるが、原末に結晶多形が存在する事があ
る。結晶多形間には物性の相違があるので、結晶多形が
存在する場合には、特定な結晶形態の原末を製造する事
が要求される。
「発明が解決しようとする課題」
９．１−エポキシメタノ−ツーフルオロ−３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−３）１−チア
ゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩
（以下、化合物（Ｉ）と呼ぶ〕のその後の研究に於いて
、通常の結晶化処理では、Ｃｕ−にα線を使用する反射
粉末法によるＸ線回折スペクトルに於いて回折角２θが
９．９±０．２度に回折線を示す異種結晶形態にある化
合物（Ｉ）が、上記結晶形態Ａにある化合物（ｒ）に混
入して来る場合がしばしば有る事が分った。
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−３）１−チア
ゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩
（以下、化合物（Ｉ）と呼ぶ〕のその後の研究に於いて
、通常の結晶化処理では、Ｃｕ−にα線を使用する反射
粉末法によるＸ線回折スペクトルに於いて回折角２θが
９．９±０．２度に回折線を示す異種結晶形態にある化
合物（Ｉ）が、上記結晶形態Ａにある化合物（ｒ）に混
入して来る場合がしばしば有る事が分った。
本発明者等は異種結晶形態の化合物（１）を含まない結
晶形態Ａの化合物（１）を確実に製造する方法を検討し
た。
晶形態Ａの化合物（１）を確実に製造する方法を検討し
た。
「課題を解決するための手段」
種々検討の結果、本発明者等は９．１−エポキシメタノ
−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピペラジニル
）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］キノリ
ン−４−カルボン酸を塩酸処理して化合物（１）を得、
これをエタノールと共に特定の条件下に加熱すると、異
種結晶形態の化合物（１）を含むことなく確実にしかも
容易に結晶形態Ａの化合物（Ｉ）が製造出来る事を見出
し本発明を完成した。
−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピペラジニル
）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］キノリ
ン−４−カルボン酸を塩酸処理して化合物（１）を得、
これをエタノールと共に特定の条件下に加熱すると、異
種結晶形態の化合物（１）を含むことなく確実にしかも
容易に結晶形態Ａの化合物（Ｉ）が製造出来る事を見出
し本発明を完成した。
以下に本発明の製造方法を説明する。
まず、９．１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−５−才キソー５Ｈ−
チアゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸（ヨ
ーロッパ公開特許公報２８１ｉ０８９号参照）を塩酸で
処理して化合物（１）を得る。塩酸処理は、例えば、９
．１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチ
ル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ
［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸を過剰の塩酸
に、要すれば加熱下に溶解し、この塩酸溶液を冷却して
化合物（１）を析出させるか、好ましくは９．１−エポ
キシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピ
ペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−
ａ］キノリン−４−・カルボン酸をほぼ当量の希塩酸に
溶解し、溶液を濾過後、濾液に濃塩酸を加えて化合物（
１）を析出させる。
４−メチル−１−ピペラジニル）−５−才キソー５Ｈ−
チアゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸（ヨ
ーロッパ公開特許公報２８１ｉ０８９号参照）を塩酸で
処理して化合物（１）を得る。塩酸処理は、例えば、９
．１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチ
ル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ
［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸を過剰の塩酸
に、要すれば加熱下に溶解し、この塩酸溶液を冷却して
化合物（１）を析出させるか、好ましくは９．１−エポ
キシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピ
ペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−
ａ］キノリン−４−・カルボン酸をほぼ当量の希塩酸に
溶解し、溶液を濾過後、濾液に濃塩酸を加えて化合物（
１）を析出させる。
次に、化合物（１）をエタノールで洗浄の後、エタノー
ルと混合し［化合物（１）は、実質的にエタノールに溶
解しない］、この混合物を４０℃〜エタノールの沸点、
好ましくは、５０℃〜エタノールの沸点に加熱する。
ルと混合し［化合物（１）は、実質的にエタノールに溶
解しない］、この混合物を４０℃〜エタノールの沸点、
好ましくは、５０℃〜エタノールの沸点に加熱する。
加熱時間は、通常、０．５〜４０時間、好ましくは１〜
２５時間である。
２５時間である。
エタノールの使用量は、化合物（■）１重量部に対して
１〜５０重量部、好ましくは、５〜２０重量部である。
１〜５０重量部、好ましくは、５〜２０重量部である。
これ以上のエタノールの使用も可能であるが、徒らに大
きな加熱容器を必要とするので得策でない。
きな加熱容器を必要とするので得策でない。
最後に、通常の方法、例えば遠心分離、濾過等によりエ
タノールを除去し、減圧乾燥あるいは熱風乾燥等通常の
乾燥方法で乾燥して結晶形態Ａの化合物（１）を得る。
タノールを除去し、減圧乾燥あるいは熱風乾燥等通常の
乾燥方法で乾燥して結晶形態Ａの化合物（１）を得る。
なお、前記の塩酸処理で得られる化合物（１）を相対し
度９５％以上の雰囲気中、室温〜７０℃で長時間放置し
た後に乾燥すると、結晶形態Ａの化合物（１）が得られ
ることも判明したが、この方法では本発明の方法に比べ
製造に長時間を要する。
度９５％以上の雰囲気中、室温〜７０℃で長時間放置し
た後に乾燥すると、結晶形態Ａの化合物（１）が得られ
ることも判明したが、この方法では本発明の方法に比べ
製造に長時間を要する。
本発明の方法で得られる結晶形態Ａの化合物（１）は、
Ｃｕ−にα線を使用する反射粉末法によるＸ線回折スペ
クトルに於いて回折角２θが５〜２２度の間に少なくと
も下記回折角の６本の回折線： 回折角２θ（度） ６ 、 ７ ± ０ 。
Ｃｕ−にα線を使用する反射粉末法によるＸ線回折スペ
クトルに於いて回折角２θが５〜２２度の間に少なくと
も下記回折角の６本の回折線： 回折角２θ（度） ６ 、 ７ ± ０ 。
１０ 、 ３ ± ０ 。
１０ 、 ５ ± ０ 。
１６ 、 １ ± ０ 。
２０ 、 ７ ± ０ 。
２１ 、 １ ± ０ 。
を示すことが特徴であり、回折角２θが９．９±０．２
度に回折線を示す異種結晶形態の化合物（Ｉ）を含まな
い。
度に回折線を示す異種結晶形態の化合物（Ｉ）を含まな
い。
また、本発明の方法で得られる結晶形態Ａの化合物（１
）は、その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）に於いて
も特徴づけられる。すなわち、結晶形態Ａの化合物（Ｉ
）は、２３８０ｃｌ’付近に特徴的な強いピークを示し
、２４００〜２７００ｃｍ−’の範囲には微弱なピーク
しか示さない。
）は、その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）に於いて
も特徴づけられる。すなわち、結晶形態Ａの化合物（Ｉ
）は、２３８０ｃｌ’付近に特徴的な強いピークを示し
、２４００〜２７００ｃｍ−’の範囲には微弱なピーク
しか示さない。
「発明の効果」
本発明により、抗菌剤として有用な９．１−エポキシメ
タノ−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａｌキ
ノリン−４−カルボン酸・塩酸塩〔化合物（Ｉ）〕を一
定の結晶形態で容易かつ確実に供給することが可能とな
った。本発明の方法で得られる結晶形態Ａの化合物（１
）を用いることにより、化合物（Ｉ）を含有する各種製
剤を一定品質で容易に製造することが可能であり、本発
明の製造方法は有用である。
タノ−７−フルオロ−３−（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａｌキ
ノリン−４−カルボン酸・塩酸塩〔化合物（Ｉ）〕を一
定の結晶形態で容易かつ確実に供給することが可能とな
った。本発明の方法で得られる結晶形態Ａの化合物（１
）を用いることにより、化合物（Ｉ）を含有する各種製
剤を一定品質で容易に製造することが可能であり、本発
明の製造方法は有用である。
「実施例」
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
。
。
実施例１
９．１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾ
ロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸（ヨーロッ
パ公開特許公報２８６０８９号に記載の方法に準じて製
造した）７．８ｇを希塩酸１６０ｍ１に溶解し、この溶
液を濾過後置塩酸１０ｍ１を加えた。析出した９、１−
エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチル−１
−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，
２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩をエタノー
ルで洗浄し、このうちの１．０ｇを１５．８ｇのエタノ
ールに懸濁して加熱還流下に１．５時間攪拌した。結晶
を濾取し、ｐ、ｏ、の存在下。
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾ
ロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸（ヨーロッ
パ公開特許公報２８６０８９号に記載の方法に準じて製
造した）７．８ｇを希塩酸１６０ｍ１に溶解し、この溶
液を濾過後置塩酸１０ｍ１を加えた。析出した９、１−
エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチル−１
−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，
２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩をエタノー
ルで洗浄し、このうちの１．０ｇを１５．８ｇのエタノ
ールに懸濁して加熱還流下に１．５時間攪拌した。結晶
を濾取し、ｐ、ｏ、の存在下。
１ ｍｍＨｇに減圧して８０℃で２時間乾燥し、結晶形
態Ａの９．１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−
チアゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩
酸塩１．Ｏｇを得た。
態Ａの９．１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−
チアゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩
酸塩１．Ｏｇを得た。
・元素分析値（Ｃ＋ａＨ＋ｓＦ Ｎｓ Ｏａ Ｓ−ＨＣ
ｌとして）： 計算値（％’） Ｃ，５０，７７、Ｈ，４，０２，Ｎ
、！１．８７分析値（％） Ｃ，５０，７２，）Ｉ、
：１．！ｌ！ｌ； Ｎ、９．９１・Ｘ線回折スペクトル
［測定条件；反射粉末法、Ｃｕ −Ｎ ｉ 、 ３０
ｋＶ、 １０ ｍＡ１ λ＝ １．５４１８人（
Ｃｕ−にα線）］： 回折角２θが５〜２２度の間の主な回折線の回折角と相
対強度は下記： の通りであり、回折角２θが９．９±０．２度の回折線
は認められなかった。
ｌとして）： 計算値（％’） Ｃ，５０，７７、Ｈ，４，０２，Ｎ
、！１．８７分析値（％） Ｃ，５０，７２，）Ｉ、
：１．！ｌ！ｌ； Ｎ、９．９１・Ｘ線回折スペクトル
［測定条件；反射粉末法、Ｃｕ −Ｎ ｉ 、 ３０
ｋＶ、 １０ ｍＡ１ λ＝ １．５４１８人（
Ｃｕ−にα線）］： 回折角２θが５〜２２度の間の主な回折線の回折角と相
対強度は下記： の通りであり、回折角２θが９．９±０．２度の回折線
は認められなかった。
・赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）υ□、ｃｓ−’
：２３８θ（度）６．１６９０．１６２０．１４８０付
近実施例２ 実施例１の場合と同様にして塩酸溶液から析出させた９
、１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチ
ル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ
［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸・塩酸塩２．
１ｇを１６．６ｇのエタノールに懸濁し、６０℃で２４
時間攪拌した。結晶を濾取し、Ｐ２ ｏａの存在下、１
ｍｍＨｇに減圧して８０℃で２時間乾燥し、結晶形態
Ａの９．１−エポキシメタノ−７−フルオ’ｏ−Ｂ−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−
チアゾａ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩
酸塩２．１ｇを得た。ここで得られた結晶のＸ線回折ス
ペクトルおよび赤外線吸収スペクトルは実施例１で得ら
れた結晶のそれと実質的に一致した。
：２３８θ（度）６．１６９０．１６２０．１４８０付
近実施例２ 実施例１の場合と同様にして塩酸溶液から析出させた９
、１−エポキシメタノ−７−フルオロ−３−（４−メチ
ル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ
［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸・塩酸塩２．
１ｇを１６．６ｇのエタノールに懸濁し、６０℃で２４
時間攪拌した。結晶を濾取し、Ｐ２ ｏａの存在下、１
ｍｍＨｇに減圧して８０℃で２時間乾燥し、結晶形態
Ａの９．１−エポキシメタノ−７−フルオ’ｏ−Ｂ−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−
チアゾａ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩
酸塩２．１ｇを得た。ここで得られた結晶のＸ線回折ス
ペクトルおよび赤外線吸収スペクトルは実施例１で得ら
れた結晶のそれと実質的に一致した。
実施例３
実施例１の場合と同様にして塩酸溶液から析出させた９
、１−エポキシメタノ−７−・フルオロ−３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾ
ロ［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸・塩酸塩２
．０ｇに２．０ｇのエタノールを加え、４５℃で２４時
間加熱した。結晶を濾取し、ｐ２ｏ、の存在下、１ ｍ
ａ＋Ｈｇに減圧して８０℃で２時間乾燥し、結晶形態Ａ
の９．１−エボキシメタノ−７−フルオロー８−（４−
メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チア
ゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩
２、Ｏｇを得た。ここで得られた結晶のＸ線回折スペク
トルおよび赤外線吸収スペクトルは実施例１で得られた
結晶のそれと実質的に一致した。
、１−エポキシメタノ−７−・フルオロ−３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チアゾ
ロ［３，２−ａｌキノリン−４−カルボン酸・塩酸塩２
．０ｇに２．０ｇのエタノールを加え、４５℃で２４時
間加熱した。結晶を濾取し、ｐ２ｏ、の存在下、１ ｍ
ａ＋Ｈｇに減圧して８０℃で２時間乾燥し、結晶形態Ａ
の９．１−エボキシメタノ−７−フルオロー８−（４−
メチル−１−ピペラジニル）−５−オキソ−５Ｈ−チア
ゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−カルボン酸・塩酸塩
２、Ｏｇを得た。ここで得られた結晶のＸ線回折スペク
トルおよび赤外線吸収スペクトルは実施例１で得られた
結晶のそれと実質的に一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）９，１−エポキシメタノ−７−フルオロ−８−（
４−メチル−１−ピペラジニル）− ５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］キノリン−
４−カルボン酸を塩酸で処理し て塩酸塩とし、該塩酸塩１重量部を１〜４０重量部のエ
タノールと共に４０℃〜エタノールの沸点に加熱するこ
とを特徴とする、 Ｃｕ−Ｋα線を使用する反射粉末法によるＸ線回折スペ
クトルに於いて回折角２θが５〜２２度の間に少なくと
も下記回折角の６本の回折線： 回折角２θ（度） ６．７±０．２ １０．３±０．２ １０．５±０．２ １６．１±０．２ ２０．７±０．２ ２１．１±０．２ を示す結晶形態にある９，１−エポキシメタノ−７−フ
ルオロ−８−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−
オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］キノリン−４−
カルボン酸・塩酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16611889A JPH0331288A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | 特定な結晶形態にある９，１―エポキシメタノ―７―フルオロ―８―（４―メチル―１―ピペラジニル）―５―オキソ―５Ｈ―チアゾロ［３，２―ａ］キノリン―４―カルボン酸・塩酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16611889A JPH0331288A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | 特定な結晶形態にある９，１―エポキシメタノ―７―フルオロ―８―（４―メチル―１―ピペラジニル）―５―オキソ―５Ｈ―チアゾロ［３，２―ａ］キノリン―４―カルボン酸・塩酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331288A true JPH0331288A (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15825366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16611889A Pending JPH0331288A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | 特定な結晶形態にある９，１―エポキシメタノ―７―フルオロ―８―（４―メチル―１―ピペラジニル）―５―オキソ―５Ｈ―チアゾロ［３，２―ａ］キノリン―４―カルボン酸・塩酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0331288A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011031745A1 (en) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Achaogen, Inc. | Antibacterial fluoroquinolone analogs |
-
1989
- 1989-06-28 JP JP16611889A patent/JPH0331288A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011031745A1 (en) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Achaogen, Inc. | Antibacterial fluoroquinolone analogs |
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