JPH0331229A - ２，６―ジクロロトルエンの製造方法 - Google Patents
２，６―ジクロロトルエンの製造方法Info
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- JPH0331229A JPH0331229A JP1165235A JP16523589A JPH0331229A JP H0331229 A JPH0331229 A JP H0331229A JP 1165235 A JP1165235 A JP 1165235A JP 16523589 A JP16523589 A JP 16523589A JP H0331229 A JPH0331229 A JP H0331229A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２．６−ジクロロトルエンの製造方法に関し
、詳しくはｔ−ブチル基を有する特定のジクロロトルエ
ン誘導体から２．６−ジクロロトルエンを、選択的にか
つ効率よく製造する方法に関する。
、詳しくはｔ−ブチル基を有する特定のジクロロトルエ
ン誘導体から２．６−ジクロロトルエンを、選択的にか
つ効率よく製造する方法に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］これま
でに、２．６−ジクロロトルエンを製造する方法として
は、トルエンの４−位をアルキル化して４−アルキルト
ルエンを合成し、さらに２゜６−位をハロゲン化して４
−ｔ−アルキル−２゜６−シハロゲノトルエンに導き、
しかる後にフリーデル・クラフツ触媒存在下でアルキル
ベンゼンと接触反応を行うことによって、トランスアル
キル化反応を進行させて２，６−ジクロロトルエンを製
造する方法が知られている（特開昭６０−１５２４２９
号公報）。
でに、２．６−ジクロロトルエンを製造する方法として
は、トルエンの４−位をアルキル化して４−アルキルト
ルエンを合成し、さらに２゜６−位をハロゲン化して４
−ｔ−アルキル−２゜６−シハロゲノトルエンに導き、
しかる後にフリーデル・クラフツ触媒存在下でアルキル
ベンゼンと接触反応を行うことによって、トランスアル
キル化反応を進行させて２，６−ジクロロトルエンを製
造する方法が知られている（特開昭６０−１５２４２９
号公報）。
しかし、上記方法では、４−アルキルトルエンの２．５
−ジクロロ体が主生成物となってしまい、２．６−位を
選択的に塩素化することは困難であった。
−ジクロロ体が主生成物となってしまい、２．６−位を
選択的に塩素化することは困難であった。
また、トルエンの３．５−位をｔ−ブチル化して３，５
−ジ−ｔ−ブチルトルエンを合成し、塩化スルフリルに
よって塩素化して３．５−’；−ｔブチルー２．６−ジ
クロロトルエンとし、さらにフリーデル・クラフツ触媒
存在下でアルキルベンゼンと接触反応させてトランスア
ルキル化し、２．６−ジクロロトルエンとｔ −ブチル
アルキルベンゼンを製造する方法も知られている（オラ
ンダ国特許第６９０７３９０号明細書、英国特許第１１
１００３０号明細書）。
−ジ−ｔ−ブチルトルエンを合成し、塩化スルフリルに
よって塩素化して３．５−’；−ｔブチルー２．６−ジ
クロロトルエンとし、さらにフリーデル・クラフツ触媒
存在下でアルキルベンゼンと接触反応させてトランスア
ルキル化し、２．６−ジクロロトルエンとｔ −ブチル
アルキルベンゼンを製造する方法も知られている（オラ
ンダ国特許第６９０７３９０号明細書、英国特許第１１
１００３０号明細書）。
しかしながら、上記方法では、アルキルベンゼンとして
トルエンを使用する場合が多いため、生成物である２、
６−ジクロロトルエンとも一ブチルトルエンを分離する
必要がある。しかし、２゜６−ジクロロトルエンの沸点
は１９８°Ｃ，バラーＬ−ブチルトルエンの沸点は１８
９〜１９２°Ｃ１またメタ−ｔ−ブチルトルエンの沸点
は１８６〜１８８°Ｃと近接しているため、通常の蒸留
方法では収率よく分離することは困難であった。そのた
め、蒸留時に抽出溶剤としてＮ−アルキル置換アミドを
添加して、比揮発度を改良しようとする試みもあった（
特開昭６１−３６２３４号公報）。
トルエンを使用する場合が多いため、生成物である２、
６−ジクロロトルエンとも一ブチルトルエンを分離する
必要がある。しかし、２゜６−ジクロロトルエンの沸点
は１９８°Ｃ，バラーＬ−ブチルトルエンの沸点は１８
９〜１９２°Ｃ１またメタ−ｔ−ブチルトルエンの沸点
は１８６〜１８８°Ｃと近接しているため、通常の蒸留
方法では収率よく分離することは困難であった。そのた
め、蒸留時に抽出溶剤としてＮ−アルキル置換アミドを
添加して、比揮発度を改良しようとする試みもあった（
特開昭６１−３６２３４号公報）。
しかし、蒸留後、添加したＮ−アルキル置換アミドを水
に溶解して消費してしまうため、抽出溶剤を水溶液から
回収しなければならないという欠点がある。
に溶解して消費してしまうため、抽出溶剤を水溶液から
回収しなければならないという欠点がある。
本発明者らは、上述の従来技術の問題点を解消し、効率
よく２，６−ジクロロトルエンを製造する方法を開発す
べく、鋭意研究を重ねた。
よく２，６−ジクロロトルエンを製造する方法を開発す
べく、鋭意研究を重ねた。
その結果、モノ−及びジーも一ブチルー２，６−ジクロ
ロトルエンとベンゼンとの間でトランスブチル化を行う
ことによって、目的を達成できることを見出した。本発
明はかかる知見に基づいて完成したものである。
ロトルエンとベンゼンとの間でトランスブチル化を行う
ことによって、目的を達成できることを見出した。本発
明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち本発明は、一般式〔■〕
で表される２、６−ジクロロトルエンの製造方法を提供
するものである。
するものである。
本発明の方法において、原料として用いる一最式（１）
で表されるトルエン誘導体のうち、モノＬ−ブチル−２
６−ジクロロトルエンには、式（１−ａ）で表される３
−ｔ−ブチル−２，６ジクロロトルエン 〔式中、ｎは１あるいは２である。］ で表されるモノ−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエ
ン及びジーし一ブチルー２．６−ジクロロトルエンより
なる群から選ばれた少なくとも一種のトルエン誘導体を
、フリーデル・クラフツ触媒の存在下でベンゼンと反応
させることを特徴とする式（ＩＩ） 及び式（１−ｂ）で表される４−ｔ−ブチル−２゜６−
ジクロ口トルエン があり、またジ−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエ
ンには、式［：Ｉ−ｃ）で表される３、５−’；−ｔ−
７’チルー２，６−ジクロロトルエンなどがあり、これ
らを単独でまたは二種以上混合して使用する。
で表されるトルエン誘導体のうち、モノＬ−ブチル−２
６−ジクロロトルエンには、式（１−ａ）で表される３
−ｔ−ブチル−２，６ジクロロトルエン 〔式中、ｎは１あるいは２である。］ で表されるモノ−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエ
ン及びジーし一ブチルー２．６−ジクロロトルエンより
なる群から選ばれた少なくとも一種のトルエン誘導体を
、フリーデル・クラフツ触媒の存在下でベンゼンと反応
させることを特徴とする式（ＩＩ） 及び式（１−ｂ）で表される４−ｔ−ブチル−２゜６−
ジクロ口トルエン があり、またジ−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエ
ンには、式［：Ｉ−ｃ）で表される３、５−’；−ｔ−
７’チルー２，６−ジクロロトルエンなどがあり、これ
らを単独でまたは二種以上混合して使用する。
本発明の方法では、もう一方の原料であるベンゼンの使
用量は特に制限はないが、通常は一般式（１）で表され
るトルエン誘導体１モルに対して、過剰量、特に２〜２
０モルの割合で用いる。このモル比が高過ぎると、不用
のベンゼン量が多くなり、分離除去操作の手間がかかる
。また、モル比が低過ぎると、反応速度が遅くなる。
用量は特に制限はないが、通常は一般式（１）で表され
るトルエン誘導体１モルに対して、過剰量、特に２〜２
０モルの割合で用いる。このモル比が高過ぎると、不用
のベンゼン量が多くなり、分離除去操作の手間がかかる
。また、モル比が低過ぎると、反応速度が遅くなる。
また、原料である一般式（１）のトルエン誘導体とベン
ゼンとの間でトランスブチル化反応を行う際には、触媒
としてフリーデル・クラフツ触媒を用いることが必要で
ある。フリーデル・クラフツ触媒としては、一般に知ら
れている５ｂＣＩ３゜Ａｌ３Ｃ１３，ＦｅＣｌ３． ５
ｎＣ１４，Ｂ Ｆ ３． ＺｎＣ１ｚ。
ゼンとの間でトランスブチル化反応を行う際には、触媒
としてフリーデル・クラフツ触媒を用いることが必要で
ある。フリーデル・クラフツ触媒としては、一般に知ら
れている５ｂＣＩ３゜Ａｌ３Ｃ１３，ＦｅＣｌ３． ５
ｎＣ１４，Ｂ Ｆ ３． ＺｎＣ１ｚ。
５ｂＣＩｓ、ＴｅＣｌ１．ＴｉＣ１ｎ、ＨＦなど各種の
ものを使用することができる。また必要に応じてＳＺＣ
＋□などを助触媒として加えることもできる。
ものを使用することができる。また必要に応じてＳＺＣ
＋□などを助触媒として加えることもできる。
触媒の使用量は、原料の一つである上記一般式（１）の
トルエン誘導体１モルに対して、通常は０．１〜５モル
である。触媒が少ないと反応速度が遅く、多過ぎると副
反応が起こり、後処理が煩雑になる。
トルエン誘導体１モルに対して、通常は０．１〜５モル
である。触媒が少ないと反応速度が遅く、多過ぎると副
反応が起こり、後処理が煩雑になる。
本発明の方法では、原料である一般式〔Ｉ〕のトルエン
誘導体とベンゼンとをフリーデル・クラフツ触媒の存在
下で反応させるが、その際の温度条件は特に制限はない
が、通常は温度０〜８０゛Ｃの範囲が適当である。この
反応温度はベンゼンの還流が起こるので８０°Ｃ以上に
はならないが、低過ぎると反応速度が低下し好ましくな
い。また、反応系は固液二相からなるので、反応速度を
速めるため撹拌することが望ましい。
誘導体とベンゼンとをフリーデル・クラフツ触媒の存在
下で反応させるが、その際の温度条件は特に制限はない
が、通常は温度０〜８０゛Ｃの範囲が適当である。この
反応温度はベンゼンの還流が起こるので８０°Ｃ以上に
はならないが、低過ぎると反応速度が低下し好ましくな
い。また、反応系は固液二相からなるので、反応速度を
速めるため撹拌することが望ましい。
反応終了後、デカンテーション、濾過あるいは遠心分離
によって、使用したフリーデル・クラフツ触媒を容易に
分離でき、反応用触媒として必要に応じて再生処理し、
その後リサイクルして再使用に供することができる。
によって、使用したフリーデル・クラフツ触媒を容易に
分離でき、反応用触媒として必要に応じて再生処理し、
その後リサイクルして再使用に供することができる。
本発明の方法では、下記反応式
〔式中、ｎは１あるいは２である。〕
で示される反応が進行し、２．６−ジクロロトルエンが
生成するとともに、通常はＬ−ブチルベンゼンが併産さ
れる。ここで２，６−ジクロロトルエンは沸点が１９８
°Ｃであり、またＬ−ブチルベンゼンは沸点が１６９．
３°Ｃである。したがって、本発明の方法においては、
触媒を取り除いた反応混合液は、水洗後、通常の蒸留操
作によって２゜６−ジクロロトルエンおよびＬ−ブチル
ベンゼンを容易に分離することができる。また、未反応
のベンゼンは沸点が８０．１３°Ｃであるため、これも
上記各化合物から容易に分離することができる。
生成するとともに、通常はＬ−ブチルベンゼンが併産さ
れる。ここで２，６−ジクロロトルエンは沸点が１９８
°Ｃであり、またＬ−ブチルベンゼンは沸点が１６９．
３°Ｃである。したがって、本発明の方法においては、
触媒を取り除いた反応混合液は、水洗後、通常の蒸留操
作によって２゜６−ジクロロトルエンおよびＬ−ブチル
ベンゼンを容易に分離することができる。また、未反応
のベンゼンは沸点が８０．１３°Ｃであるため、これも
上記各化合物から容易に分離することができる。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１
３．５−ジ−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエン（
ＤＢＤＣＴ）１３．７ｇ（０，０５モル）とベンゼン３
９ｇ（０，５モル）に、無水塩化アルミニウム６．６７
ｇ（０，０５モル）を加え、１６°Ｃで４時間攪拌した
。得られた混合液をガスクロマトグラフによって分析し
た結果、原料であるＤＢＤＣＴは全く認められず、２，
６−ジクロロトルエン（ＤＣＴ）とも−ブチルベンゼン
（ＴＢＢ）に完全に変換されたことが確認された。
ＤＢＤＣＴ）１３．７ｇ（０，０５モル）とベンゼン３
９ｇ（０，５モル）に、無水塩化アルミニウム６．６７
ｇ（０，０５モル）を加え、１６°Ｃで４時間攪拌した
。得られた混合液をガスクロマトグラフによって分析し
た結果、原料であるＤＢＤＣＴは全く認められず、２，
６−ジクロロトルエン（ＤＣＴ）とも−ブチルベンゼン
（ＴＢＢ）に完全に変換されたことが確認された。
実施例２
実施例１で得られた混合物からデカンテーションによっ
て有機層を分離し、残渣として触媒である塩化アルミニ
ウム成分を得た。この塩化アルミニウムに、ＤＢＤＣＴ
１３．７ ｇ（０，０５モル）とベンゼン３９ｇ（０，
５モル）を加えて、２０°Ｃで８時間攪拌した。ガスク
ロマトグラフによって分析した結果、実施例１の場合と
同様に、ＤＣＴとＴＢＢに完全に変換されており、原料
であるＤＢＤＣＴは全く認められなかった。
て有機層を分離し、残渣として触媒である塩化アルミニ
ウム成分を得た。この塩化アルミニウムに、ＤＢＤＣＴ
１３．７ ｇ（０，０５モル）とベンゼン３９ｇ（０，
５モル）を加えて、２０°Ｃで８時間攪拌した。ガスク
ロマトグラフによって分析した結果、実施例１の場合と
同様に、ＤＣＴとＴＢＢに完全に変換されており、原料
であるＤＢＤＣＴは全く認められなかった。
実施例３
ＤＢＤＣＴ１３．７ ｇ（０，０５モル）とベンゼン６
２．５ｇ（０，８モル）に無水塩化第二鉄８．１１ｇ（
０，０５モル）を加えて約８０°Ｃに加熱して、還流さ
せながら２４時間攪拌した。ガスクロマトグラフによる
分析の結果、ＤＣＴとＴＢＢに完全に変換され、ＤＢＤ
ＣＴは全く認められなかった。
２．５ｇ（０，８モル）に無水塩化第二鉄８．１１ｇ（
０，０５モル）を加えて約８０°Ｃに加熱して、還流さ
せながら２４時間攪拌した。ガスクロマトグラフによる
分析の結果、ＤＣＴとＴＢＢに完全に変換され、ＤＢＤ
ＣＴは全く認められなかった。
実施例４
４−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエン（ＢＤＣＴ
）ＩＱ、９ｇ（０，０５モル）とベンゼン２３．４ｇ（
０，３モル）に、無水塩化アルミニウム６．６７ｇ（０
，０３モル）を加え、２０°Ｃで６時間攪拌した。ガス
クロマトグラフ分析による分析の結果、ＤＣＴとＴＢＢ
に完全に変換され、原料のＢＤＣＴは全く認められなか
った。
）ＩＱ、９ｇ（０，０５モル）とベンゼン２３．４ｇ（
０，３モル）に、無水塩化アルミニウム６．６７ｇ（０
，０３モル）を加え、２０°Ｃで６時間攪拌した。ガス
クロマトグラフ分析による分析の結果、ＤＣＴとＴＢＢ
に完全に変換され、原料のＢＤＣＴは全く認められなか
った。
以上説明したように、本発明の方法によれば、−Ｊ［（
Ｉ ）のトルエン誘導体とベンゼンから、低温で選択的
に効率よく２．６−ジクロロトルエンが生成し、またこ
れとともにＬ−ブチルベンゼンが生成する。しかもこの
２．６−ジクロロトルエンとｔ−ブチルベンゼンの両者
は、沸点差が大きいため通常の蒸留操作による分離が容
易である。
Ｉ ）のトルエン誘導体とベンゼンから、低温で選択的
に効率よく２．６−ジクロロトルエンが生成し、またこ
れとともにＬ−ブチルベンゼンが生成する。しかもこの
２．６−ジクロロトルエンとｔ−ブチルベンゼンの両者
は、沸点差が大きいため通常の蒸留操作による分離が容
易である。
さらに、反応に用いたフリーデル・クラフツ触媒も容易
に分離でき、再使用に供することができる。
に分離でき、再使用に供することができる。
このようにして製造される２、６−ジクロロトルエンは
、ファインケミカルズ、農薬、医薬あるいは各種ポリマ
ーの合成中間体として、有効に利用することができる。
、ファインケミカルズ、農薬、医薬あるいは各種ポリマ
ーの合成中間体として、有効に利用することができる。
また、副生ずるｔ−ブチルベンゼンも化粧品用溶剤等に
利用することができる。
利用することができる。
Claims (4)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは１あるいは２である。〕 で表されるモノ−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエ
ン及びジ−ｔ−ブチル−２，６−ジクロロトルエンより
なる群から選ばれた少なくとも一種のトルエン誘導体を
、フリーデル・クラフツ触媒の存在下でベンゼンと反応
させることを特徴とする式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表される２，６−ジクロロトルエンの製造方法。 - （２）トルエン誘導体が、３−モノ−ｔ−ブチル−２，
６−ジクロロトルエン、４−モノ−ｔ−ブチル−２，６
−ジクロロトルエン及び３，５−ジ−ｔ−ブチル−２，
６−ジクロロトルエンよりなる群から選ばれた少なくと
も一種である請求項１の製造方法。 - （３）ｔ−ブチルベンゼンを併産する請求項１の製造方
法。 - （４）反応に使用したフリーデル・クラフツ触媒を分離
した後、再使用に供する請求項１の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165235A JPH0331229A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | ２，６―ジクロロトルエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165235A JPH0331229A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | ２，６―ジクロロトルエンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331229A true JPH0331229A (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15808428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1165235A Pending JPH0331229A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | ２，６―ジクロロトルエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0331229A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0837048A1 (en) * | 1995-06-13 | 1998-04-22 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the production of 2,6-dichloro-3,5-di(secondary or tertiary alkyl)toluene |
-
1989
- 1989-06-29 JP JP1165235A patent/JPH0331229A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0837048A1 (en) * | 1995-06-13 | 1998-04-22 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the production of 2,6-dichloro-3,5-di(secondary or tertiary alkyl)toluene |
| EP0837048A4 (en) * | 1995-06-13 | 1998-10-07 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | METHOD FOR PRODUCING 2,6-DICHLORO-3,5-DI (SECONDARY OR TERTIARY ALKYL) TOLUOL. |
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