JPH03287641A - プラスチックレンズ成形用内部離型剤及びプラスチックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「利用分野」 本発明は、プラスチックレンズの成形用内部離型剤及び
該離型剤を用いたプラスチックレンズの製造方法に関す
る。

「従来技術及びその問題点」 屈折率を向上させたレンズ用樹脂として、ポリイソシア
ネート化合物とポリオール化合物あるいはポリチオール
化合物とを反応させて得られる様々なウレタン樹脂が提
案されている。

一般に、プラスチックレンズは、通常、注型重合によっ
て製造されるが、その際に離型性を向上させるため、ガ
ラス製又は金属製の鋳型に離型剤を塗布しておくか又は
内部離型剤を使用することが行われている。しかしなが
ら、鋳型に離型剤を塗布することは極めて煩雑である。

また、内部離型剤としては、従来、リン酸の低級アルキ
ルエステルを主成分とする鉱油系混合物が使用されてい
るが、リン酸の低級アルキルエステルは反応性を有する
ため、イソシアネート化合物、チオール化合物あるいは
錫系触媒と反応しやすく、レンズが白濁するという問題
点があった。

「発明の目的」 従って、本発明は、離型作用が高く、レンズに白濁を生
じないプラスチックレンズ成形用内部離型剤を開発し、
これを用いてプラスチックレンズを白濁を生ずることな
く、効率よく製造しうる方法を提供することを目的とす
る。

「発明の構成」 本発明は、特定の構造を有するリン酸エステル系化合物
がプラスチックレンズの成形材料に含まれるモノマー化
合物、錫系触媒などの各種成分に対して不活性で、レン
ズに白濁を生じず、しかも離型効果が高いことを見出し
、完成したものである。

本発明によるプラスチックレンズ成形用内部離型剤は、
一般式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）：〔式中、Ｒは炭素数
８〜３０個のアルキル基、炭素数８〜３０個のアルキル
フェニル基又は炭素数８〜３０個のフェニルアルキル基
を示し、ｎは酸化エチレンの付加モル数で、２〜３０の
数値を示す〕で表わされる化合物から成ることを特徴と
する。

上記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、リン酸のモ
ノエステルである。このモノエステルとしては、具体的
には、Ｒが炭素数８〜３０個のアルキル基である場合に
は、例えばポリオキシエチレンオクチルエーテルのリン
酸モノエステル、ポリオキシエチレンノニルエーテルの
リン酸モノエステル、ポリオキシエチレンデシルエーテ
ルのリン酸モノエステル、ポリオキシエチレンウンデシ
ルエーテルのリン酸モノエステル、ポリオキシエチレン
ドデシルエーテルのリン酸モノエステル、ポリオキシエ
チレンテトラデシルエーテルのリン酸モノエステル、ポ
リオキシエチレンペンタデシルエーテルのリン酸モノエ
ステル、ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテルのリ
ン酸モノエステル、ポリオキシエチレンステアリルエー
テルのリン酸モノエステル、ポリオキシエチレンエイコ
シルエーテルのリン酸モノエステルなど、また、Ｒが炭
素数８〜３０のアルキルフェニル基を示す場合には、例
えばポリオキシエチレンエチルフェニルエーテルのリン
酸モノエステル、ポリオキシエチレン（ジメチルフェニ
ル）エーテルのリン酸モノエステル、ポリオキシエチレ
ンプロピルフェニルエーテルのリン酸モノエステル、ポ
リオキシエチレンブチルフェニルエーテルのリン酸モノ
エステル、ポリオキシエチレンペンチルフェニルエーテ
ルのリン酸モノエステル、ポリオキシエチレンへキシル
フェニルエーテルのリン酸モノエステル、ポリオキシエ
チレンへブチルフェニルエーテルのリン酸モノエステル
など、また、Ｒが炭素数８〜８０のフェニルアルキル基
を示す場合には、ポリオキシエチレンフェニルエトキシ
エーテルのリン酸モノエステル、ポリオキシエチレンフ
ェニルエトキシエーテルのリン酸モノエステル、ポリオ
キシエチレンフェニルブトキシエーテルのリン酸モノエ
ステルなどが挙げられる。

また、−紋穴（Ｉ［）で表わされるリン酸ジエステルと
しては、上記のモノエステルに対応するジエステルが挙
げられる。

上記のようなリン酸のモノエステル及びジエステルのう
ち、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル型とし
ては、東邦化学工業■製ガファックＲＤ−５１０（商品
名）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル型
としては、東邦化学工業■製ガファックＰＥ−５１０（
商品名）などが好ましい。

これらの化合物は、安定な化合物であり、プラスチック
レンズの成形材料中に含まれるモノマーや触媒に対して
不活性であり、レンズに白濁を生じず、透明なレンズを
製造することができる。

本発明の内部離型剤は、上記の一般式（１）及び（ＩＩ
）で表わされる化合物のうちの１種以上から威り、成形
材料中に１００〜１０．０００ｐｐｍの範囲で添加する
のが好ましい。１１００ｐｐ未満であると、離型が困難
であり、１０．０００ｐｐｍを超えると、レンズに白濁
を生じるおそれがある。

本発明は、さらに、上記の内部離型剤を用いてプラスチ
ックレンズを製造する方法に関する。

本発明において、レンズ素材としては、エポキシ樹脂、
例えば、ポリオレフィン型エポキシ樹脂、ポリグリコー
ル型エポキシ樹脂、脂環型エポキシ樹脂など、アクリル
樹脂、例えば、ポリメタクリル酸メチル、アクリル酸エ
ステルとメタクリル酸メチルとの共重合体など、さらに
ウレタン樹脂、例えば含硫ウレタン樹脂などを使用する
ことができる。

次に、本発明の方法をウレタン樹脂の製造に適用する場
合を例にとって、本発明の方法をさらに詳細に説明する
。ウレタン樹脂レンズを製造するには、２官能以上のポ
リイソシアネート化合物と２官能以上のポリチオール化
合物又はポリオール化合物とを注型重合させる。このポ
リイソシアネート化合物としては、脂肪族系、脂環式系
又は芳香族系のポリイソシアネートを使用することがで
き、具体的にはへキサメチレンジイソシアネート、オク
タメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、１，３
−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，８
−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタ
ン、１．３．６ヘキサメチレントリイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート、４，４°−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ｍ−
キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシ
アネート、テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシアネ
ート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソシアネート
などが挙げられる。上記のようなポリイソシアネートを
単独で又は２種以上混合して使用することもできる。

また、ポリチオール化合物としては、ジ（２−メルカプ
トエチル）エーテル、１，２−エタンジチオール、１，
４−ブタンジチオール、エチレングリコールジチオグリ
コレート、トリメチロールプロパンのモノ−、ジー若し
くはトリーメルカプトアセテート、モノ−、ジー若しく
はトリーメルカプトプロピオネート又はモノ−、ジー若
しくはトリーメルカプトブチレート；ペンタエリトリッ
トのモノ−、ジー　トリー若しくはテトラキスメルカプ
トアセテート、モノ−、ジー　トリー若しくはテトラキ
ス−メルカプトプロピオネート又はモノ−、ジー　トリ
ー若しくはテトラキス−メルカプトブチレートが挙げら
れる。これらのポリチオール化合物を単独で又は２種以
上混合して使用することもできる。

また、ポリオール化合物としては、ジー　トリ、テトラ
−、ペンタ−若しくはヘキサヒドロキシ化合物、１分子
当たり２個以上のヒドロキシ基を有するポリエステルポ
リオール、１分子当たり２個以上のヒドロキシ基を有す
るポリエーテルポリオールなどを単独で又は２種以上混
合して使用することができる。ポリオール化合物の具体
例としては、例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、β、β゛−ジヒドロキシジエチルエーテル
ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール
、１，４−ブチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１，４−シクロヘキサ
ンジメタツール、１゜４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ
）ベンゼン、グリセリン、トリメチロールプロパン、１
．２．６−ヘキサントリオール、ペンタエリトリット、
ソルビットなどが挙げられる。

ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物とポリチオ
ール化合物又はポリオール化合物とを目的に応じて様々
に組み合わせて付加重合させて製造することができる。

例えば、ｍ−キシリレンジイソシアネートとペンタエリ
トリットテトラキス（８−メルカプトプロピオネート）
との付加重合によって得られる含硫ウレタン樹脂は、高
屈折率、透明性、耐衝撃性、加工性等の物性において優
れたレンズの素材である。

ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物又はポ
リオール化合物とは−ＮＣＯ基／−ＯＨ基及び−３Ｈ基
の和＝０．５〜１．５の比率、好ましくは１．０の比率
となるように混合する。この範囲を外れると、屈折率や
加工性等、レンズとして望ましい物性が悪化する。

本発明に用いる成形材料中には必要なモノマー混合物及
び本発明の内部離型剤を含み、さらに重合開始剤として
、例えばジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジー２−
エチルヘキソエート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロリド等の有機錫化
合物、メチルアミン、エチルアミン、ｔ−ブチルアミン
、メチルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジェタノール−ｐ−ト
ルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジン、ｐ−トルイジン
、ジフェニルアミン、０−ニトロアニリン、ｐ−ブロモ
アニリン、２，４．６−）リブロモアニリン等のアミン
化合物などを含むことができる。

本発明の内部離型剤は、このような重合開始剤と反応し
ない。

上記のような成分の他、成形材料中に紫外線吸収剤、酸
化防止剤等を添加してもよい。

上記のような各種の成分を含む成形材料を型中に注入し
、重合させることによって離型性が容易になり、透明な
プラスチックレンズを得ることができる。

「発明の実施例」 次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。

実施例１ キシリレンジイソシアネート４３．５重量部に内部離型
剤としてガファックＲＤ−５１０（東邦化学工業■製、
商品名）　０．１０重量部と触媒としてジブチル錫ジラ
ウレート０．１０重量部を添加し、これにペンタエリト
リットテトラキス（３−メルカプトプロピオネ−））５
６．５重量部を加え、この混合物をガラスモールド中に
注入して温度４０℃で８時間、さらに６０℃で２時間、
８０℃で２時間、ｉｏｏ’ｃで２時間、１２０℃で５時
間と順次条件を変えて重合を行い、無色透明のレンズを
得た。

重合後のレンズは容易に離型し、得られたレンズは無色
透明で、面精度も良好であった。

比較例１ ガファックＲＤ−５１０を使用せず、内部離型剤として
リン酸ジブチルエステル０．５０重量部を用いた以外は
、実施例１と同様に操作したところ、重合後の離型は困
難で、得られたレンズの面精度は満足のゆくものではな
く、表面にむらが認められた。

「発明の効果」 本発明の内部離型剤は、プラスチックレンズの成形材料
に含まれる各種のモノマー化合物、触媒などの各種成分
に対して不活性で、レンズに白濁を生じず、しかも高い
離型効果を有する。

したがって、本発明の内部離型剤を用いれば、無色透明
のプラスチックレンズを容易に製造することができ、離
型を容易に行うことができ、得られるレンズの面精度も
良好である。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）及び／又は（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは炭素数８〜３０個のアルキル基、炭素数８
   〜３０個のアルキルフェニル基又は炭素数８〜３０個の
   フェニルアルキル基を示し、ｎは酸化エチレンの付加モ
   ル数で、２〜３０の数値を示す〕で表わされる化合物か
   ら成ることを特徴とするプラスチックレンズ成形用内部
   離型剤。
2. （２）エーテル型非イオン界面活性剤をリン酸エステル
   化することによって得られる非イオン性アニオン界面活
   性剤から成る請求項１記載のプラスチックレンズ成形用
   内部離型剤。
3. （３）モノマー混合物中に請求項１記載の内部離型剤を
   添加することを特徴とするプラスチックレンズの製造方
   法。
4. （４）請求項１記載の内部離型剤を１００ｐｐｍ〜１０
   ，０００ｐｐｍ添加する請求項３記載のプラスチックレ
   ンズの製造方法。
5. （５）内部離型剤としてエーテル型非イオン界面活性剤
   をリン酸エステル化することによって得られる非イオン
   性アニオン界面活性剤を添加する請求項３又は４記載の
   プラスチックレンズの製造方法。
6. （６）モノマー混合物が、２官能以上のポリイソシアネ
   ート化合物と２官能以上のポリチオール化合物又はポリ
   オール化合物とを含み、ウレタン樹脂レンズを製造する
   請求項３、４又は５記載のプラスチックレンズの製造方
   法。
7. （７）ポリイソシアネート化合物としてｍ−キシリレン
   ジイソシアネート、ポリチオール化合物としてペンタエ
   リトリットテトラキス（３−メルカプトプロピオネート
   ）を使用する請求項６記載のプラスチックレンズの製造
   方法。
8. （８）プラスチックレンズの素材がウレタン樹脂、エポ
   キシ樹脂又はアクリル樹脂である請求項３記載のプラス
   チックレンズの製造方法。