JPH03281613A - 組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は特定の組成物に関する。本発明により提供され
る組成物はハートコート用または硬化塗膜用として好ま
しく使用され、形成されるハードコートまたは硬化塗膜
は優れた制電性を有する。
る組成物はハートコート用または硬化塗膜用として好ま
しく使用され、形成されるハードコートまたは硬化塗膜
は優れた制電性を有する。
[従来の技術]
ポリメチルメタクリレート、ボリカーホネート等の合成
樹脂はガラスよりも成型加工が容易である点、安価で軽
量である点などの利点を備えていることから、光デイス
ク基板、レンズ・ミラー等の光学部品、照明・デイスプ
レィ等の装飾部品、自動車等の車両部品など広範な用途
に用いられている。
樹脂はガラスよりも成型加工が容易である点、安価で軽
量である点などの利点を備えていることから、光デイス
ク基板、レンズ・ミラー等の光学部品、照明・デイスプ
レィ等の装飾部品、自動車等の車両部品など広範な用途
に用いられている。
しかし、合成樹脂成型品は耐擦傷性および耐摩純性が十
分ではないため、成型加工中または成型加工後に他の物
体と接触することにより表面に傷がつくことがある。ま
た、合成樹脂成型品は高い絶縁性を有するため、他の物
体との摩擦により発生したエネルギーが静電気として蓄
積され易く、かつ放電され難い。したがって、合成樹脂
成型品の表面に微細な埃が付着し易く、かつ付着した埃
が取れ難い。合成樹脂成型品の表面に埃が付着した場合
には、性能が低下するばかりでなく、人体に悪影響を及
ぼすか、または電子部品の損傷または火災の原因になる
ことがある。さらに、上記の合成樹脂成型品の表面は疎
水性であるため、高湿度下において水分が結露し易く、
これによって性能が低下することがある。
分ではないため、成型加工中または成型加工後に他の物
体と接触することにより表面に傷がつくことがある。ま
た、合成樹脂成型品は高い絶縁性を有するため、他の物
体との摩擦により発生したエネルギーが静電気として蓄
積され易く、かつ放電され難い。したがって、合成樹脂
成型品の表面に微細な埃が付着し易く、かつ付着した埃
が取れ難い。合成樹脂成型品の表面に埃が付着した場合
には、性能が低下するばかりでなく、人体に悪影響を及
ぼすか、または電子部品の損傷または火災の原因になる
ことがある。さらに、上記の合成樹脂成型品の表面は疎
水性であるため、高湿度下において水分が結露し易く、
これによって性能が低下することがある。
上記の問題点を解決するために、合成樹脂成型品の表面
に、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基等の親水性
官能基またはエーテル結合を有する帯電防止剤を塗布す
る方法[従来法(1)] 、上記の親水性官能基を有す
るモノマーを含む帯電防止剤を合成樹脂成型品の表面に
塗布し、ついで共重合させることにより薄膜を形成する
方法[従来法(2)1.4官能性珪素化合物等の加水分
解物または部分加水分解物を含む溶液を合成樹脂成型品
の表面に塗布し、ついで硬化することにより無機高分子
からなる薄膜を形成する方法[従来法(3)i 、合成
樹脂成型品の表面に、酸化・錫、散見 化インジウム、酸化亜鉛、インジウム−錫化物なとの導
電性セラミックからなる薄膜を真空蒸着法により形成す
るか、または上記の導電性セラミックを含む帯電防止剤
を塗布する方法[従来法(4)]が知られている。
に、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基等の親水性
官能基またはエーテル結合を有する帯電防止剤を塗布す
る方法[従来法(1)] 、上記の親水性官能基を有す
るモノマーを含む帯電防止剤を合成樹脂成型品の表面に
塗布し、ついで共重合させることにより薄膜を形成する
方法[従来法(2)1.4官能性珪素化合物等の加水分
解物または部分加水分解物を含む溶液を合成樹脂成型品
の表面に塗布し、ついで硬化することにより無機高分子
からなる薄膜を形成する方法[従来法(3)i 、合成
樹脂成型品の表面に、酸化・錫、散見 化インジウム、酸化亜鉛、インジウム−錫化物なとの導
電性セラミックからなる薄膜を真空蒸着法により形成す
るか、または上記の導電性セラミックを含む帯電防止剤
を塗布する方法[従来法(4)]が知られている。
[発明が解決しようとする課題]
従来法(1)によって、高い制電性を有する合成樹脂成
型品を得るためには、表面に形成される塗膜中に帯電防
止剤を高い濃度で含有させることか必要であることから
、塗膜が有する耐擦傷性および耐摩耗性が低下する場合
がある。また、帯電防止剤か塗膜表面に析出する場合が
あり、これによって制電性が低下することかある。
型品を得るためには、表面に形成される塗膜中に帯電防
止剤を高い濃度で含有させることか必要であることから
、塗膜が有する耐擦傷性および耐摩耗性が低下する場合
がある。また、帯電防止剤か塗膜表面に析出する場合が
あり、これによって制電性が低下することかある。
従来法(2)によって、高い制電性を有する合成樹脂成
型品を得るたぬには、帯電防止剤に親水性官能基を有す
るモノマーを高い濃度で含有させることか必要であるこ
とから、塗膜が有する耐擦傷性および耐摩耗性か低下す
る場合かある。また、帯電防止剤の調製およびその塗布
を容易にするために、有機溶剤を使用する場合には、共
重合させたのちに、有機溶剤を充分に揮発さける必要か
あり、生産性が低くなる。
型品を得るたぬには、帯電防止剤に親水性官能基を有す
るモノマーを高い濃度で含有させることか必要であるこ
とから、塗膜が有する耐擦傷性および耐摩耗性か低下す
る場合かある。また、帯電防止剤の調製およびその塗布
を容易にするために、有機溶剤を使用する場合には、共
重合させたのちに、有機溶剤を充分に揮発さける必要か
あり、生産性が低くなる。
従来法(3)によって合成樹脂成型品の表面に形成した
塗膜は合成樹脂成型品との密着性が低く、塗膜が剥離す
ることによって、制電性か低下する場合がある。また塗
布する溶液に脂肪族アルコール、酢酸アルキルなどの溶
剤を混合して使用する場合には、高い硬度を宵する膜を
形成することが困難である。
塗膜は合成樹脂成型品との密着性が低く、塗膜が剥離す
ることによって、制電性か低下する場合がある。また塗
布する溶液に脂肪族アルコール、酢酸アルキルなどの溶
剤を混合して使用する場合には、高い硬度を宵する膜を
形成することが困難である。
従来法(4)で用いられる導電性セラミックは透明性の
点で劣り、合成樹脂成型品が着色するという問題を有す
る。また真空蒸着法により膜を形成する場合には生産性
が低くなるという問題か生じ、帯電防止剤を塗布する場
合には、導電性セラミックを均一に分散させることか困
難であり、かつ導電性セラミックによって光が散乱され
ることから合成樹脂成型品の表面に曇りか発生するとい
う問題か生しる。
点で劣り、合成樹脂成型品が着色するという問題を有す
る。また真空蒸着法により膜を形成する場合には生産性
が低くなるという問題か生じ、帯電防止剤を塗布する場
合には、導電性セラミックを均一に分散させることか困
難であり、かつ導電性セラミックによって光が散乱され
ることから合成樹脂成型品の表面に曇りか発生するとい
う問題か生しる。
本発明の1つの目的は、制電性に優れたハートコートま
たは硬化塗膜を与える組成物を提供することにある。
たは硬化塗膜を与える組成物を提供することにある。
本発明の他の1つの目的は、合成樹脂成型品の表面に塗
布し、ついて硬化することにより、耐擦傷性、耐摩擦性
、制電性および防曇性に優れたハードコートまたは硬化
塗膜を形成する組成物を提供することにある。
布し、ついて硬化することにより、耐擦傷性、耐摩擦性
、制電性および防曇性に優れたハードコートまたは硬化
塗膜を形成する組成物を提供することにある。
「課題を解決するための手段]
本発明によれば、上記の目的は、アクリロイルオキン基
およびメタクリロイルオキ7基(以下、これらを(メタ
)アクリロイルオキン基と称する)からなる詳より選ば
れる基を3個以上有する多官能モノマー(A)と、ヒド
ロキシル基およびカルボキシル基からなる群より選ばれ
る基とアクリロイル基およびメタクリロイル基からなる
群より選ばれる基とを有するモノマー(B)と、下記一
般 式(1) [式中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は
炭素数が4以下のアルキレン基を表し、R3は水素原子
または下記−数式 で示される基を表し、ここで、R4は水素原子またはメ
チル基を表し、R5は炭素数が4以下のアルキレン基を
表し、mおよびnはそれぞれl〜5の整数である。] で示されるリン酸エステル系モノマー(C)とを含むこ
とを特徴とする組成物を提供することにより達成される
。
およびメタクリロイルオキ7基(以下、これらを(メタ
)アクリロイルオキン基と称する)からなる詳より選ば
れる基を3個以上有する多官能モノマー(A)と、ヒド
ロキシル基およびカルボキシル基からなる群より選ばれ
る基とアクリロイル基およびメタクリロイル基からなる
群より選ばれる基とを有するモノマー(B)と、下記一
般 式(1) [式中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は
炭素数が4以下のアルキレン基を表し、R3は水素原子
または下記−数式 で示される基を表し、ここで、R4は水素原子またはメ
チル基を表し、R5は炭素数が4以下のアルキレン基を
表し、mおよびnはそれぞれl〜5の整数である。] で示されるリン酸エステル系モノマー(C)とを含むこ
とを特徴とする組成物を提供することにより達成される
。
本発明の組成物を構成する多官能モノマー(A)として
は、例えば、l・リメチロールブロバントリ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレ
ート、ペンタグリセロールトリ(メタ)アクリレート、
グリセリントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリス
リトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アク
リレート、1分子あたり3個以上の(メタ)アクリロイ
ル基を有するウレタン(メタ)アクリレートが挙げられ
る。ここで、(メタ)アクリレートはアクリレートおよ
びメタアクリレートの総称である。多官能モノマー(^
)としては、これらのモノマーを2種以上混合して使用
してもよい。
は、例えば、l・リメチロールブロバントリ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレ
ート、ペンタグリセロールトリ(メタ)アクリレート、
グリセリントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリス
リトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アク
リレート、1分子あたり3個以上の(メタ)アクリロイ
ル基を有するウレタン(メタ)アクリレートが挙げられ
る。ここで、(メタ)アクリレートはアクリレートおよ
びメタアクリレートの総称である。多官能モノマー(^
)としては、これらのモノマーを2種以上混合して使用
してもよい。
本発明の組成物を構成するヒドロキシル基およびカルボ
キシル基からなる群より選ばれる基とアクリロイル基お
よびメタクリロイル基からなる群より選ばれる基とを有
するモノマー(B)の具体例としでは、ブタンジオール
モノ(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキ
ノプロピルモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモ
ノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキンエチルモノ(
メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピルモノ(メ
タ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ
)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ
)アクリレート、フェノキンヒドロキシプロビルモノ(
メタ)アクリレ−)・、ポリエチレングリコール/ポリ
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ
エチレングリコール/ポリブチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、N−(
メタ)アクリロキシ−N−カルボキンメチルピペリジン
、N−(メタ)アクリロキシ−N、N−ジカルボキシメ
チル−p−フェニレンジアミン、4(メタ)アクリロキ
ンエチルトリメリット酸、式 %式% て示されるエピクロルヒドリン変性ブチルモノアクリレ
ート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性ブチルモノメタクリ
レート、 式 %式% プロピレンオキサイド変性フタル酸 モノアクリレート、 式 %式% プロピレンオキサイド変性フタル酸 モノメタクリレート、 式 で示されるエチレンオキサイ ソ アク・レート、式 ド変性フタル酸モノ CI+3 で示されるエチレンオキサイド変性フタル酸モノメタク
リレート、式 %式% で示されるエチレンオキサイド変性コハク酸モノアクリ
レート、式 %式% で示されるエチレンオキサイド変性コハク酸モノメタク
リレートなどの単官能(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレ
ート、グリセロールアクリレート/メタクリレート、グ
リセロールジ(メタ)アクリレート、式 %式% ( で示されるエピクロルヒドリン変性エチレングリコール
ジアクリレート、式 で示されるエピクロルヒドリン変性エチレングリコール
ジメタクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性ジエチレングリコー
ルジアクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性グリセロールト リアクリレート、 式 %式% て示されるエピクロルヒドリン変性グリセロールトリメ
タクリレート、式 %式% で示されるエピクロルヒドリン変性1.6−ヘキサンジ
オールジアクリレート、式 て示されるエピクロルヒドリン変性1.6−ヘキサンジ
オールジアクリレート、式 () %式% で示されるステアリン酸変性ペンタエリスリトールノア
クリレート、 式 %式% ( で示されるステアリン酸変性ペンタエリスリトー ルジメタクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性フタル酸ジアク
リ し − ト 、 式 ( で示されるエピクロルヒドリン変性フタル酸ジメタクリ
レート、 式 %式% ) で示されるエピクロルヒドリン変性プロピレングリ コールジアクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性プロピレングリコー
ルジメタクリレート、 式 ( %式% ( で示されるエピクロルヒドリン変性トリメチロ− ルプロパン ト リアク リレート、 式 %式% で示されるエピクロルヒドリン変性トリメチロールプロ
パン ト リ メ タ ク リレートなどの多官能(メ タ)アクリレートか挙げられる。モノマー<B)として
単官能(メタ)アクリレートまrこは2官能(メタ)ア
クリレートを選択することか、低い粘度を有する組成物
が得られる点から好ましい。また、モノマー(B)とし
ては、上記のモノマーを2種以上混合して使用してもよ
い。
キシル基からなる群より選ばれる基とアクリロイル基お
よびメタクリロイル基からなる群より選ばれる基とを有
するモノマー(B)の具体例としでは、ブタンジオール
モノ(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキ
ノプロピルモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモ
ノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキンエチルモノ(
メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピルモノ(メ
タ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ
)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ
)アクリレート、フェノキンヒドロキシプロビルモノ(
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プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ
エチレングリコール/ポリブチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、N−(
メタ)アクリロキシ−N−カルボキンメチルピペリジン
、N−(メタ)アクリロキシ−N、N−ジカルボキシメ
チル−p−フェニレンジアミン、4(メタ)アクリロキ
ンエチルトリメリット酸、式 %式% て示されるエピクロルヒドリン変性ブチルモノアクリレ
ート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性ブチルモノメタクリ
レート、 式 %式% プロピレンオキサイド変性フタル酸 モノアクリレート、 式 %式% プロピレンオキサイド変性フタル酸 モノメタクリレート、 式 で示されるエチレンオキサイ ソ アク・レート、式 ド変性フタル酸モノ CI+3 で示されるエチレンオキサイド変性フタル酸モノメタク
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レート、式 %式% で示されるエチレンオキサイド変性コハク酸モノメタク
リレートなどの単官能(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレ
ート、グリセロールアクリレート/メタクリレート、グ
リセロールジ(メタ)アクリレート、式 %式% ( で示されるエピクロルヒドリン変性エチレングリコール
ジアクリレート、式 で示されるエピクロルヒドリン変性エチレングリコール
ジメタクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性ジエチレングリコー
ルジアクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性グリセロールト リアクリレート、 式 %式% て示されるエピクロルヒドリン変性グリセロールトリメ
タクリレート、式 %式% で示されるエピクロルヒドリン変性1.6−ヘキサンジ
オールジアクリレート、式 て示されるエピクロルヒドリン変性1.6−ヘキサンジ
オールジアクリレート、式 () %式% で示されるステアリン酸変性ペンタエリスリトールノア
クリレート、 式 %式% ( で示されるステアリン酸変性ペンタエリスリトー ルジメタクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性フタル酸ジアク
リ し − ト 、 式 ( で示されるエピクロルヒドリン変性フタル酸ジメタクリ
レート、 式 %式% ) で示されるエピクロルヒドリン変性プロピレングリ コールジアクリレート、 式 で示されるエピクロルヒドリン変性プロピレングリコー
ルジメタクリレート、 式 ( %式% ( で示されるエピクロルヒドリン変性トリメチロ− ルプロパン ト リアク リレート、 式 %式% で示されるエピクロルヒドリン変性トリメチロールプロ
パン ト リ メ タ ク リレートなどの多官能(メ タ)アクリレートか挙げられる。モノマー<B)として
単官能(メタ)アクリレートまrこは2官能(メタ)ア
クリレートを選択することか、低い粘度を有する組成物
が得られる点から好ましい。また、モノマー(B)とし
ては、上記のモノマーを2種以上混合して使用してもよ
い。
本発明の組成物を構成するリン酸エステル系モノマー(
C)の具体例としては、(メタ)アクリロイルオキシエ
チルフォスフェート、(メタ)アクリロイルオキンプロ
ビルフオスフエート、(メタ)アクリロイルオキシブチ
ルフォスフェート、(メタ)アクリロイルオキンポリオ
キシエチレングリコールフオスフエート、(メタ)アク
リロイルオキシポリオキシプロピレングリコールフォス
フェートなどの単官能(メタ)アクリレートおよびン(
メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジ(
メタ)アクリロイルオキシブチルフォスフェートなどの
2官能(メタ)アクリレートが挙げられる。リン酸エス
テル系モノマー(C)として2官能(メタ)アクリレー
トを選択することが、耐擦傷性および耐摩耗性に優れた
ハードコートまたは硬化塗膜を形成する組成物か得られ
る点、該組成物が低い粘度を有している点、該組成物中
にリン酸エステル系モノマー(C)か均一に分散される
点などから好ましい。また、リン酸エステル系モノマー
(C)としては、上記のモノマーを2種以上混合して使
用してもよい。
C)の具体例としては、(メタ)アクリロイルオキシエ
チルフォスフェート、(メタ)アクリロイルオキンプロ
ビルフオスフエート、(メタ)アクリロイルオキシブチ
ルフォスフェート、(メタ)アクリロイルオキンポリオ
キシエチレングリコールフオスフエート、(メタ)アク
リロイルオキシポリオキシプロピレングリコールフォス
フェートなどの単官能(メタ)アクリレートおよびン(
メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジ(
メタ)アクリロイルオキシブチルフォスフェートなどの
2官能(メタ)アクリレートが挙げられる。リン酸エス
テル系モノマー(C)として2官能(メタ)アクリレー
トを選択することが、耐擦傷性および耐摩耗性に優れた
ハードコートまたは硬化塗膜を形成する組成物か得られ
る点、該組成物が低い粘度を有している点、該組成物中
にリン酸エステル系モノマー(C)か均一に分散される
点などから好ましい。また、リン酸エステル系モノマー
(C)としては、上記のモノマーを2種以上混合して使
用してもよい。
モノマー(B)の配合割合は多官能モノマー(A)、モ
ノマー(B)およびリン酸エステル系モノマー(C)の
合計fi 100重量部に対して5〜60重量部の範囲
にあることが、制電性に優れたハードコートまたは硬化
塗膜を与える点、さらには優れた制電性に加えて耐擦傷
性、耐摩耗性および防曇性に優れた/S−ドコートまた
は硬化塗膜を与える点から好ましく、10〜30重量部
の範囲にあることがより好ましい。また同様の理由によ
り、リン酸エステル系モノマー(C)の配合割合は多官
能モノマー(A)、モノマー(B)お1びリン酸エステ
ル系モノマー(C)の合計量1. O0重量部に対して
1〜40重量部の範囲にあることが好ましく、5〜20
重量部の範囲にあることがより好ましい。
ノマー(B)およびリン酸エステル系モノマー(C)の
合計fi 100重量部に対して5〜60重量部の範囲
にあることが、制電性に優れたハードコートまたは硬化
塗膜を与える点、さらには優れた制電性に加えて耐擦傷
性、耐摩耗性および防曇性に優れた/S−ドコートまた
は硬化塗膜を与える点から好ましく、10〜30重量部
の範囲にあることがより好ましい。また同様の理由によ
り、リン酸エステル系モノマー(C)の配合割合は多官
能モノマー(A)、モノマー(B)お1びリン酸エステ
ル系モノマー(C)の合計量1. O0重量部に対して
1〜40重量部の範囲にあることが好ましく、5〜20
重量部の範囲にあることがより好ましい。
本発明の組成物をハートコート用まfこは硬化塗膜用組
成物として使用する場合、N−ビニル−2ピロリドン、
メチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル
(メタ〕アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニ
ル(メタ)アクリレートなとの重合性モノマーを混合し
て使用することが、塗布作業か容易になる点、均一な厚
さを有し、かつ合成樹脂成型品との高い密着性を有する
ハードコートまたは硬化塗膜が得られる点などから好ま
しい。重合性モノマー組成物中の含有量としては、組成
物100重量部に対して30重量部以下になるように調
整することか、ハードコートまたは硬化塗膜か有する耐
擦傷性及び耐摩耗性を低下させることがない点から好ま
しい。
成物として使用する場合、N−ビニル−2ピロリドン、
メチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル
(メタ〕アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニ
ル(メタ)アクリレートなとの重合性モノマーを混合し
て使用することが、塗布作業か容易になる点、均一な厚
さを有し、かつ合成樹脂成型品との高い密着性を有する
ハードコートまたは硬化塗膜が得られる点などから好ま
しい。重合性モノマー組成物中の含有量としては、組成
物100重量部に対して30重量部以下になるように調
整することか、ハードコートまたは硬化塗膜か有する耐
擦傷性及び耐摩耗性を低下させることがない点から好ま
しい。
本発明の組成物を合成樹脂成型品の表面に塗布する方法
としては、回転塗布法、刷毛塗り法、浸漬塗布法、スプ
レー塗布法、流し塗り法、バーコー)・法などの方法か
採用される。塗布作業が容易である点、均一な厚さを有
し、かつ平滑な膜が得られる点などから回転塗布法、浸
漬塗布法またはバーコード法を採用することが好ましい
。
としては、回転塗布法、刷毛塗り法、浸漬塗布法、スプ
レー塗布法、流し塗り法、バーコー)・法などの方法か
採用される。塗布作業が容易である点、均一な厚さを有
し、かつ平滑な膜が得られる点などから回転塗布法、浸
漬塗布法またはバーコード法を採用することが好ましい
。
まL、ハードコート層の厚さまたは硬化塗膜の厚さが1
〜30umの範囲になるように塗布することが、充分な
耐擦傷性および耐摩耗性を有し、合成樹脂成型品との高
い密着性を有し、かつ内部に亀裂が発生することが少な
いハードコートまたは硬化塗膜が得られる点で好ましい
。ハードコート層の厚さまたは硬化塗膜の厚さが3〜1
5μmの範囲になるように塗布することかより好ましい
。厚さが1〜30μmの範囲のハードコートまたは硬化
塗膜を得るためには、組成物の20℃における粘度が5
〜1000センチボイズの範囲になるように調節して使
用することが好適である。
〜30umの範囲になるように塗布することが、充分な
耐擦傷性および耐摩耗性を有し、合成樹脂成型品との高
い密着性を有し、かつ内部に亀裂が発生することが少な
いハードコートまたは硬化塗膜が得られる点で好ましい
。ハードコート層の厚さまたは硬化塗膜の厚さが3〜1
5μmの範囲になるように塗布することかより好ましい
。厚さが1〜30μmの範囲のハードコートまたは硬化
塗膜を得るためには、組成物の20℃における粘度が5
〜1000センチボイズの範囲になるように調節して使
用することが好適である。
本発明の組成物を硬化する方法としては、高い生産性が
得られる点から、紫外線を照射する方法が好ましい。紫
外線の波長は100〜500nmの範囲にあることが好
適である。高圧水銀ランプまたはメタルハライドランプ
から放射される紫外線を硬化に用いることが、窒素ガス
中、アルゴンガス等の不活性ガス中または大気中におい
て、上記の組成物を効率良く硬化さけることができるこ
とから好ましい。
得られる点から、紫外線を照射する方法が好ましい。紫
外線の波長は100〜500nmの範囲にあることが好
適である。高圧水銀ランプまたはメタルハライドランプ
から放射される紫外線を硬化に用いることが、窒素ガス
中、アルゴンガス等の不活性ガス中または大気中におい
て、上記の組成物を効率良く硬化さけることができるこ
とから好ましい。
本発明の組成物を紫外線を照射することによって硬化さ
せる場合には、該組成物中に光重合開始剤を混合させて
おくことが好ましい。好適な光重合開始剤としては、例
えば、4−フェノキンジクロロアセトフェノン、4−t
−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジェトキシアセト
フェノン、2ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプ
ロパン−1−オン、2−メチル−!、−[4−(メチル
チオ)フェニルコー2−モルホリノプロパン=1などの
アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメ
チルケタールなどのベンゾイン系先重合開始剤、ベンゾ
フェノン、ベンゾイル安息香酸、4−フェニルベンゾフ
ェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−
4゛−メチルジフェニルサルファイドなどのベンゾフェ
ノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオ
キサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプ
ロピルチオキサンソン、2.4−ジメチルチオキサンソ
ンなどのチオキサンソン系光重合開始剤などが使用され
る。光重合開始剤の組成物中の含有量としては、組成物
100重量部に対して5重量部以下になるように調整す
ることが、ハードコートまたは硬化塗膜か有する耐擦傷
性および耐摩耗性を低下させることがない点から好まし
い。
せる場合には、該組成物中に光重合開始剤を混合させて
おくことが好ましい。好適な光重合開始剤としては、例
えば、4−フェノキンジクロロアセトフェノン、4−t
−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジェトキシアセト
フェノン、2ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプ
ロパン−1−オン、2−メチル−!、−[4−(メチル
チオ)フェニルコー2−モルホリノプロパン=1などの
アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメ
チルケタールなどのベンゾイン系先重合開始剤、ベンゾ
フェノン、ベンゾイル安息香酸、4−フェニルベンゾフ
ェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−
4゛−メチルジフェニルサルファイドなどのベンゾフェ
ノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオ
キサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプ
ロピルチオキサンソン、2.4−ジメチルチオキサンソ
ンなどのチオキサンソン系光重合開始剤などが使用され
る。光重合開始剤の組成物中の含有量としては、組成物
100重量部に対して5重量部以下になるように調整す
ることが、ハードコートまたは硬化塗膜か有する耐擦傷
性および耐摩耗性を低下させることがない点から好まし
い。
本発明の組成物からなるハードコートまたは硬化塗膜が
形成される合成樹脂成型品としては、ポリメチルメタク
リレート樹脂1、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ABS樹脂などからなる射
出成型品、シート状成型品またはフィルム状成型品が挙
げられる。ポリJ求 メチルメタクリレート樹脂まrポリカーボネート樹脂か
らなる成型品は、その光学特性または、機械的特性を利
用した分野に用いられ、耐擦傷性、耐摩耗性、制電性お
よび防曇性において高い性能か要求される場合が多いこ
とから、本発明の組成物を用いることによってその表面
にハードコートまたは硬化塗膜を形成することか好まし
い。
形成される合成樹脂成型品としては、ポリメチルメタク
リレート樹脂1、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ABS樹脂などからなる射
出成型品、シート状成型品またはフィルム状成型品が挙
げられる。ポリJ求 メチルメタクリレート樹脂まrポリカーボネート樹脂か
らなる成型品は、その光学特性または、機械的特性を利
用した分野に用いられ、耐擦傷性、耐摩耗性、制電性お
よび防曇性において高い性能か要求される場合が多いこ
とから、本発明の組成物を用いることによってその表面
にハードコートまたは硬化塗膜を形成することか好まし
い。
[実施例]
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例における評価方法は以下のとおりである。
1 耐擦傷性および耐摩耗性
(1)硬化試験 ・・・・・J I S K 540
0−1979に規定される鉛筆引っかき試験。
0−1979に規定される鉛筆引っかき試験。
(2)摩耗試験 ・・・・・J I S K?204
−1977に規定される試験機を用いた摩耗試験であり
、摩耗輪c s −toに250gの荷重を付加した状
態て50回転し1このちの反射率の変化量をHe −N
eレーザ光を用いて測定し、下記の式により求めた値(
%)を示す。
−1977に規定される試験機を用いた摩耗試験であり
、摩耗輪c s −toに250gの荷重を付加した状
態て50回転し1このちの反射率の変化量をHe −N
eレーザ光を用いて測定し、下記の式により求めた値(
%)を示す。
(3)擦傷試験・・・・・# 0000のスチールウー
ルを3On+n角の金属環に装着し、900gの荷重を
付加した状態で塗膜表面上を50往復させたのち、ヘー
ズメーター(日本精密光学株式会社製、(4) S E P −HS −30D型)を用いて、擦傷試験
前後におけるヘーズ値の増加量を測定し、これをパーセ
ント表示する。ここで、金属棒を往復させる際の移動速
度は1OIIllll/秒、移動距離は70mmである
。
ルを3On+n角の金属環に装着し、900gの荷重を
付加した状態で塗膜表面上を50往復させたのち、ヘー
ズメーター(日本精密光学株式会社製、(4) S E P −HS −30D型)を用いて、擦傷試験
前後におけるヘーズ値の増加量を測定し、これをパーセ
ント表示する。ここで、金属棒を往復させる際の移動速
度は1OIIllll/秒、移動距離は70mmである
。
密着性試験 ・・・・・合成樹脂成型品に到達する切傷
をカッターナイフを用いて、1mm間隔で縦横11本ず
つ設け、合計100個の基盤目をを数える。判定基準は
以下のとおりである。
をカッターナイフを用いて、1mm間隔で縦横11本ず
つ設け、合計100個の基盤目をを数える。判定基準は
以下のとおりである。
O・・・塗膜が剥離した基盤目が0個の場合△ ・・・
塗膜が剥離した基盤目が1〜50個の場合 × ・・・塗膜が剥離した基盤目が51〜100個の場
合 (1)半減期・定・・・・・シシド静電気株式会社製ス
タティック才ネストメーターを用い、発生帯電位の半減
期(秒)を測定する。測定は温度20℃、湿度50%の
恒温恒湿下で、印加電圧8KV、印加時間30秒の条件
下で行う。
塗膜が剥離した基盤目が1〜50個の場合 × ・・・塗膜が剥離した基盤目が51〜100個の場
合 (1)半減期・定・・・・・シシド静電気株式会社製ス
タティック才ネストメーターを用い、発生帯電位の半減
期(秒)を測定する。測定は温度20℃、湿度50%の
恒温恒湿下で、印加電圧8KV、印加時間30秒の条件
下で行う。
(2)表面固有抵抗値測定 ・・・・・株式会社アトパ
ンテスト製超絶縁抵抗/微少電流計TR8601および
測定試料箱TR−42を用い、表面固有抵抗値(Ω)を
測定する。測定は温度20℃、湿度50℃%の恒温恒湿
下で、印加電圧100V 、印加時間1分の条件下で行
う。
ンテスト製超絶縁抵抗/微少電流計TR8601および
測定試料箱TR−42を用い、表面固有抵抗値(Ω)を
測定する。測定は温度20℃、湿度50℃%の恒温恒湿
下で、印加電圧100V 、印加時間1分の条件下で行
う。
3 防曇性
防曇性試験・・・・・試験片を0℃で30分間放置した
のち、温度20℃、湿度60%の恒温恒湿下に移しかえ
て結露の状態を観察する。判定基準は以下のとおりであ
る。
のち、温度20℃、湿度60%の恒温恒湿下に移しかえ
て結露の状態を観察する。判定基準は以下のとおりであ
る。
O・・・結露しない状態。
△ ・・・少し結露する状態。
× ・・・激しく結露する状態。
4、耐久性
高温高湿試験 ・・・・・試験片を温度80℃、湿度8
5%の恒温恒湿下に1000時間放置したのち、外観を
観察する。判定基準は以下のとおりである。
5%の恒温恒湿下に1000時間放置したのち、外観を
観察する。判定基準は以下のとおりである。
○・・・外観に変化なし。
△ ・・・僅かな曇りおよび凹凸の発生が認められる。
× ・・・激しい曇りおよび凹凸の発生が認められる。
なお、組成物を構成するモノマーおよび使用する光源を
下記の略号で示した。
下記の略号で示した。
モノマー
2P−5A +ジペンタエリスリトールペンタアクリ
レート IP−4,A:ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト 3M−3A ニトリメチロールプロパントリアクリレ
ート 2−HEMA : 2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト 2−GMA :グリセロールジメタクリレートMAE
GP :下記式で示されるメタクリロイルオキシポリ
オキシエチレング リコールフォスフェート THFA :テトラヒトロフルフリルアクリレート MMPMP :2−メチル−1−[4−(メチルチオ
)フェニル]−2−モル ホリノプロパン−1 1PA :イソブロビルアルコールTLU
・トルエン PEG9MA:ポリエチレングリコール90メタクリレ
ート AA ニアクリル酸 2−MAEP+ジメタクリロイルオキンエチルフオスフ
エート 光 源 Hg :高圧水銀ランプ MH;メタルハライドランプ 実施例1〜5および比較例1 第1表に示す組成物を調製し、これらを2mmの厚さを
有するメタクリル樹脂板(株式会社クラレ製、商品名バ
ラグラス)にバーコード法により塗布した。ついで、塗
布面に120W/amの強度を有する高圧水銀ランプま
たはメタルハライドランプを用いて、大気中で照射距離
15cmで紫外線を20秒間照射し、硬化塗膜を形成さ
せた。得られた硬化塗膜について種々の評価試験を行っ
1こ結果を第1表に示す。
レート IP−4,A:ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト 3M−3A ニトリメチロールプロパントリアクリレ
ート 2−HEMA : 2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト 2−GMA :グリセロールジメタクリレートMAE
GP :下記式で示されるメタクリロイルオキシポリ
オキシエチレング リコールフォスフェート THFA :テトラヒトロフルフリルアクリレート MMPMP :2−メチル−1−[4−(メチルチオ
)フェニル]−2−モル ホリノプロパン−1 1PA :イソブロビルアルコールTLU
・トルエン PEG9MA:ポリエチレングリコール90メタクリレ
ート AA ニアクリル酸 2−MAEP+ジメタクリロイルオキンエチルフオスフ
エート 光 源 Hg :高圧水銀ランプ MH;メタルハライドランプ 実施例1〜5および比較例1 第1表に示す組成物を調製し、これらを2mmの厚さを
有するメタクリル樹脂板(株式会社クラレ製、商品名バ
ラグラス)にバーコード法により塗布した。ついで、塗
布面に120W/amの強度を有する高圧水銀ランプま
たはメタルハライドランプを用いて、大気中で照射距離
15cmで紫外線を20秒間照射し、硬化塗膜を形成さ
せた。得られた硬化塗膜について種々の評価試験を行っ
1こ結果を第1表に示す。
以下余白
実施例6〜9および比較例2〜3
第2表に示す組成物を調製し、3IIl1Mの厚さを有
するポリカーボネート樹脂板(日本触媒化学工業株式会
社製、商品名エボカーボ)を用いた以外は! 実施例1〜・におけると同様の方法で硬化塗膜を形成さ
仕た。得られた硬化塗膜について種々の評価試験を行っ
た結果を第2表に示す。
するポリカーボネート樹脂板(日本触媒化学工業株式会
社製、商品名エボカーボ)を用いた以外は! 実施例1〜・におけると同様の方法で硬化塗膜を形成さ
仕た。得られた硬化塗膜について種々の評価試験を行っ
た結果を第2表に示す。
以下余白
第1表及び第2表から明らかなように、実施例1〜9に
おいて本発明の組成物により得られた硬化塗膜は耐擦傷
性、耐摩耗性、制電性および防曇性のすべてにおいて優
れており、かつ高温高湿下における暴露試験を行ったの
ちにおいてもこれらの性能を維持していることかわかる
。
おいて本発明の組成物により得られた硬化塗膜は耐擦傷
性、耐摩耗性、制電性および防曇性のすべてにおいて優
れており、かつ高温高湿下における暴露試験を行ったの
ちにおいてもこれらの性能を維持していることかわかる
。
これに対して、比較例1〜3で得られた硬化塗膜につい
ては、モノマー(B)またはリン酸エステル系モノマー
(C)のいずれかが配合されていないために耐摩耗性、
制電性および防暑性において劣っていた。また比較例1
〜2で得られた硬化塗膜については、モノマー(B)が
配合されていないために、高温高湿下における耐久性が
低く、高温高湿試験後の硬化塗膜の表面には微細な凹凸
および液状の付着物が多数発生した。
ては、モノマー(B)またはリン酸エステル系モノマー
(C)のいずれかが配合されていないために耐摩耗性、
制電性および防暑性において劣っていた。また比較例1
〜2で得られた硬化塗膜については、モノマー(B)が
配合されていないために、高温高湿下における耐久性が
低く、高温高湿試験後の硬化塗膜の表面には微細な凹凸
および液状の付着物が多数発生した。
[発明の効果]
本発明によれば、制電性に優れたハードコートまたは硬
化塗膜を与える組成物が提供される。また本発明によれ
ば、合成樹脂成型品の表面に塗布し、ついで硬化するこ
とにより、耐擦傷性、耐摩耗性、制電性および防曇性に
優れたハードコートまたは硬化塗膜を形成する組成物が
提供される。
化塗膜を与える組成物が提供される。また本発明によれ
ば、合成樹脂成型品の表面に塗布し、ついで硬化するこ
とにより、耐擦傷性、耐摩耗性、制電性および防曇性に
優れたハードコートまたは硬化塗膜を形成する組成物が
提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基か
らなる群より選ばれる基を3個以上有する多官能モノマ
ー(A)と、ヒドロキシル基およびカルボキシル基から
なる群より選ばれる基とアクリロイル基およびメタクリ
ロイル基からなる群より選ばれる基とを有するモノマー
(B)と、下記一般式( I ) ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1は水素原子またはメチル基を表し、R^
2は炭素数が4以下のアルキレン基を表し、R^3は水
素原子または下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表し、ここで、R^4は水素原子または
メチル基を表し、R^5は炭素数が4以下のアルキレン
基を表し、mおよびnはそれぞれ1〜5の整数である。 ] で示されるリン酸エステル系モノマー(C)とを含むこ
とを特徴とする組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2085402A JPH0735419B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2085402A JPH0735419B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03281613A true JPH03281613A (ja) | 1991-12-12 |
JPH0735419B2 JPH0735419B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=13857793
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2085402A Expired - Fee Related JPH0735419B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0735419B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004058900A1 (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 水酸基含有アクリルアミド誘導体を用いる防汚材料およびその用途 |
JP2004359843A (ja) * | 2003-06-05 | 2004-12-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 活性エネルギー線硬化用組成物 |
JP2006167655A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Daicel Chem Ind Ltd | マイクロカプセル |
JP2006198556A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Daicel Chem Ind Ltd | マイクロカプセル |
JP2008303362A (ja) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性防湿絶縁塗料、この光硬化性防湿絶縁塗料を用いて防湿絶縁された電子部品及びその製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5531875A (en) * | 1978-08-29 | 1980-03-06 | Kuraray Co Ltd | Dental material |
JPS5586848A (en) * | 1978-12-25 | 1980-07-01 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition having excellent functional characteristic |
JPS636064A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 機能性の優れた被覆材組成物 |
JPS6462316A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-08 | Kohjin Co | Active energy ray curable composition |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP2085402A patent/JPH0735419B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2004058900A1 (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 水酸基含有アクリルアミド誘導体を用いる防汚材料およびその用途 |
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JP2006167655A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Daicel Chem Ind Ltd | マイクロカプセル |
JP2006198556A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Daicel Chem Ind Ltd | マイクロカプセル |
JP2008303362A (ja) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性防湿絶縁塗料、この光硬化性防湿絶縁塗料を用いて防湿絶縁された電子部品及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0735419B2 (ja) | 1995-04-19 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |