JPH03277626A - ポリエステルの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明はポリエステルの製造方法に関するものである。
詳しくは、優れた透明性、帯電防止性を有するポリエス
テルの製造方法に関するものでありさらに詳しくはポリ
エステルから得られる繊維、フィルム、シートあるいは
その他の成形加工製品の透明性、帯電防止性を向上させ
るためのポリエステルの製造方法に関するものである。
テルの製造方法に関するものでありさらに詳しくはポリ
エステルから得られる繊維、フィルム、シートあるいは
その他の成形加工製品の透明性、帯電防止性を向上させ
るためのポリエステルの製造方法に関するものである。
[従来の技術]
周知のごとくポリエステル、特にポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレートに代表されるポリ
アルキレンテレフタレート、あるいはポリ−1,4−シ
クロヘキサンジメチレンテレフタレートおよびこれらを
主体とするポリエステルは種々の優れた物理的、化学的
特性を有しており、繊維、フィルム、シートあるいはそ
の他の成形加工製品等に広く使用されている。しかしな
がら、該ポリエステルは静電気を帯び易いため、繊維、
フィルムあるいはその他の成形加工製品等の製造工程時
あるいは製品の使用時などにおいて種々のトラブルを発
生し易い欠点がある。
レート、ポリブチレンテレフタレートに代表されるポリ
アルキレンテレフタレート、あるいはポリ−1,4−シ
クロヘキサンジメチレンテレフタレートおよびこれらを
主体とするポリエステルは種々の優れた物理的、化学的
特性を有しており、繊維、フィルム、シートあるいはそ
の他の成形加工製品等に広く使用されている。しかしな
がら、該ポリエステルは静電気を帯び易いため、繊維、
フィルムあるいはその他の成形加工製品等の製造工程時
あるいは製品の使用時などにおいて種々のトラブルを発
生し易い欠点がある。
従来よりポリエステルに帯電防止性を付与する目的で種
々のスルホン酸金属塩化合物と各種金属化合物またはポ
リオキシアルキレングリコールなどを配合することが提
案されている。例えば、特開昭50−53465号公報
、特開昭52−134662号公報には単にスルホン酸
金属塩化合物をポリエステルに配合したり、また特開昭
54−6049号公報にはスルホン酸金属塩化合物とア
ルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物または硫
酸塩、特開昭60−38123号公報にはスルホン酸金
属塩化合物と高級脂肪酸金属塩をポリエステルに配合す
ることなどが開示されている。
々のスルホン酸金属塩化合物と各種金属化合物またはポ
リオキシアルキレングリコールなどを配合することが提
案されている。例えば、特開昭50−53465号公報
、特開昭52−134662号公報には単にスルホン酸
金属塩化合物をポリエステルに配合したり、また特開昭
54−6049号公報にはスルホン酸金属塩化合物とア
ルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物または硫
酸塩、特開昭60−38123号公報にはスルホン酸金
属塩化合物と高級脂肪酸金属塩をポリエステルに配合す
ることなどが開示されている。
しかし、これらの方法ではポリエステルの帯電防止性能
が不十分であり、かつポリエステルへのスルホン酸金属
塩化合物の相溶性が十分でなかったり、また配合する他
の金属塩化合物のため得られる繊維、フィルム、シート
あるいは他の成形加工製品に粗大な表面突起を形成した
り、透明性が著しく損なわれるなど欠点がある。また、
特公昭44−31828号公報には実質的にポリオキシ
アルキレングリコールを用いた例が述べられているがこ
の場合得られるポリエステルは白濁しており透明性が悪
いため好ましくない。さらに、特開昭52−47069
号公報、特開昭52−47072号公報にはスルホン酸
金属塩化合物と分子量400〜8000のポリオキシア
ルキレングリコールの組成物によるフィルムが例示され
ている。この場合確かにある程度の帯電防止性は付与で
きるがフィルムの透明性が劣る欠点を有している。
が不十分であり、かつポリエステルへのスルホン酸金属
塩化合物の相溶性が十分でなかったり、また配合する他
の金属塩化合物のため得られる繊維、フィルム、シート
あるいは他の成形加工製品に粗大な表面突起を形成した
り、透明性が著しく損なわれるなど欠点がある。また、
特公昭44−31828号公報には実質的にポリオキシ
アルキレングリコールを用いた例が述べられているがこ
の場合得られるポリエステルは白濁しており透明性が悪
いため好ましくない。さらに、特開昭52−47069
号公報、特開昭52−47072号公報にはスルホン酸
金属塩化合物と分子量400〜8000のポリオキシア
ルキレングリコールの組成物によるフィルムが例示され
ている。この場合確かにある程度の帯電防止性は付与で
きるがフィルムの透明性が劣る欠点を有している。
[発明が解決しようとする課題]
本発明者らは前記の問題点を解消するため鋭意検討した
結果、本発明に到達したものである。
結果、本発明に到達したものである。
すなわち本発明の目的は、ポリエステルから得られる繊
維、フィルム、シートあるいはその他の成形加工製品の
表面欠点、透明性、帯電防止性を向上させるためのポリ
エステルの製造方法を提供することにある。
維、フィルム、シートあるいはその他の成形加工製品の
表面欠点、透明性、帯電防止性を向上させるためのポリ
エステルの製造方法を提供することにある。
[課題を解決するための手段]
前記した本発明の目的は、
カルボン酸成分もしくはそのエステル形成性誘導体とグ
リコール成分との反応によってポリエステルを製造する
に際し、 (a)得られるポリエステルに対して0.01〜20.
0重量%の下記式 %式% R:アルキル基あるいはアルキルアリール基もしくはア
リール基 M:アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属m:1また
は1/2 で表されるスルホン酸金属塩化合物および(b)該スル
ホン酸金属塩化合物に対して2.0〜50モル%のアル
カリ金属、アルカリ土類金属、Mn、、ZnおよびCo
から選ばれた少なくとも一種の金属元素を含むグリコー
ル可溶性金属化合物(以下金属化合物とも記載する)を
ポリエステル製造工程の任意の段階で反応系へ添加して
なることを特徴とするポリエステルの製造方法によって
達成できる。
リコール成分との反応によってポリエステルを製造する
に際し、 (a)得られるポリエステルに対して0.01〜20.
0重量%の下記式 %式% R:アルキル基あるいはアルキルアリール基もしくはア
リール基 M:アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属m:1また
は1/2 で表されるスルホン酸金属塩化合物および(b)該スル
ホン酸金属塩化合物に対して2.0〜50モル%のアル
カリ金属、アルカリ土類金属、Mn、、ZnおよびCo
から選ばれた少なくとも一種の金属元素を含むグリコー
ル可溶性金属化合物(以下金属化合物とも記載する)を
ポリエステル製造工程の任意の段階で反応系へ添加して
なることを特徴とするポリエステルの製造方法によって
達成できる。
本発明のポリエステルとはジカルボン酸もしくはそのエ
ステル形成性誘導体とグリコール成分とのエステル交換
もしくはエステル化反応ならびに重縮合反応によって製
造されるポリエステルを対象とする。ポリエステルの種
類については繊維、フィルム、シートあるいはその他の
成形加工製品に成形しうるちのであれば特に限定されな
い。本発明に使用されるジカルボン酸もしくはそのエス
テル形成性誘導体としては、芳香族ジカルボン酸、脂肪
族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸を挙げることがで
きる。なかでも芳香族ジカルボン酸が好ましい。また、
グリコール成分としては脂肪族、脂環式グリコールを挙
げることができる。以上成分から得られる好ましいポリ
エステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリヘキシレンテレフタレー
ト、ポリエチレン−P−オキシベンシェード、ポリエチ
レン−1,2−ビス(2−クロロフェノキシ)工タン−
4,4−一ジカルボキシレート、ポリエレン−1,2−
ビス(2−フェノキシ)エタン4.4′−ジカルボキシ
レート、ポリエチレン2.6−ナフタリンジカルボキシ
レート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ−1,4〜
シクロlキサンジメチレンテレフタレート等を挙げるこ
七ができる。なかでもポリエチレンテレフタレー1が好
ましい。
ステル形成性誘導体とグリコール成分とのエステル交換
もしくはエステル化反応ならびに重縮合反応によって製
造されるポリエステルを対象とする。ポリエステルの種
類については繊維、フィルム、シートあるいはその他の
成形加工製品に成形しうるちのであれば特に限定されな
い。本発明に使用されるジカルボン酸もしくはそのエス
テル形成性誘導体としては、芳香族ジカルボン酸、脂肪
族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸を挙げることがで
きる。なかでも芳香族ジカルボン酸が好ましい。また、
グリコール成分としては脂肪族、脂環式グリコールを挙
げることができる。以上成分から得られる好ましいポリ
エステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリヘキシレンテレフタレー
ト、ポリエチレン−P−オキシベンシェード、ポリエチ
レン−1,2−ビス(2−クロロフェノキシ)工タン−
4,4−一ジカルボキシレート、ポリエレン−1,2−
ビス(2−フェノキシ)エタン4.4′−ジカルボキシ
レート、ポリエチレン2.6−ナフタリンジカルボキシ
レート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ−1,4〜
シクロlキサンジメチレンテレフタレート等を挙げるこ
七ができる。なかでもポリエチレンテレフタレー1が好
ましい。
もちろん、これらのポリエステルはホモボリコステルで
あっても、コポリエステルであってもJい。共重合する
成分としては、例えばジェチレシグリコール、ネオペン
チルグリコール、p−キシリレングリコール、1,4−
シクロヘキサンジメタツール、5−ナトリウムスルホレ
ゾルシン等のジオール成分とアジピン酸、セバシン酸、
フタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタリンジカルボ
ン酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸等のジカルボ
ン酸成分、トリメリット酸、ピロメリット酸等の多官能
カルボン酸成分、p−オキシエトキシ安息香酸等のオキ
シカルボン酸成分などが挙ケられる。
あっても、コポリエステルであってもJい。共重合する
成分としては、例えばジェチレシグリコール、ネオペン
チルグリコール、p−キシリレングリコール、1,4−
シクロヘキサンジメタツール、5−ナトリウムスルホレ
ゾルシン等のジオール成分とアジピン酸、セバシン酸、
フタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタリンジカルボ
ン酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸等のジカルボ
ン酸成分、トリメリット酸、ピロメリット酸等の多官能
カルボン酸成分、p−オキシエトキシ安息香酸等のオキ
シカルボン酸成分などが挙ケられる。
上記ジカルボン酸もしくはそのエステル形成性誘導体と
グリコール成分とからなるポリエステルを製造するには
、任意の方法が採用される。例えばポリエチレンテレフ
タレートを製造する場合には、テレフタル酸とエチレン
グリコールとを直接エステル化反応させるか、テレフタ
ル酸ジメチルとエチレングリコールとをエステル交換反
応させるかしてテレフタル酸のグリコールエステルまた
はその低重合体を生成する第1段階の反応と、この第1
段階の反応生成物を重縮合反応させる第2段階とによっ
て製造されるのが最も一般的である。
グリコール成分とからなるポリエステルを製造するには
、任意の方法が採用される。例えばポリエチレンテレフ
タレートを製造する場合には、テレフタル酸とエチレン
グリコールとを直接エステル化反応させるか、テレフタ
ル酸ジメチルとエチレングリコールとをエステル交換反
応させるかしてテレフタル酸のグリコールエステルまた
はその低重合体を生成する第1段階の反応と、この第1
段階の反応生成物を重縮合反応させる第2段階とによっ
て製造されるのが最も一般的である。
また本発明において、エステル化反応またはエステル交
換反応には触媒適量のリチウム、ナトリウム、カリウム
などのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、スト
ロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属および亜
鉛、マンガン、コバルトなどの水素化物、アルコラード
、塩素化物およびモノカルボン酸のグリコール可溶性塩
、さらにはチタン化合物、スズ化合物などが触媒として
好ましく使用される。特に好ましいものとして酢酸リチ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシ
ウム、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、塩化マンガンなどがあ
る。また重縮合反応に使用される代表的な触媒は、グリ
コールに可溶なアンチモンあるいはゲルマニウム化合物
で、具体的には三酸化アンチモン、酸化ゲルマニウムな
どが好ましい。さらにはチタン化合物を使用することも
よい。
換反応には触媒適量のリチウム、ナトリウム、カリウム
などのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、スト
ロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属および亜
鉛、マンガン、コバルトなどの水素化物、アルコラード
、塩素化物およびモノカルボン酸のグリコール可溶性塩
、さらにはチタン化合物、スズ化合物などが触媒として
好ましく使用される。特に好ましいものとして酢酸リチ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシ
ウム、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、塩化マンガンなどがあ
る。また重縮合反応に使用される代表的な触媒は、グリ
コールに可溶なアンチモンあるいはゲルマニウム化合物
で、具体的には三酸化アンチモン、酸化ゲルマニウムな
どが好ましい。さらにはチタン化合物を使用することも
よい。
また、−射的にポリエステル製造時に使用される各種の
着色防止剤としてのリン化合物も好ましく使用すること
ができ、リン化合物としてはリン酸、亜リン酸、ホスホ
ン酸およびそれらの誘導体などがあげられ具体的には、
リン酸、亜リン酸、リン酸トリネリルエステル、リン酸
トリブチルエステル、リン酸トリフェニルエステル、リ
ン酸モノあるいはジメチルエステル、フェニルホスポン
酸ジメチルエステル、フェニルホスホン酸ジエチルエス
テルなどを挙げることができる。さらにこれらの触媒お
よび着色防止剤は単独であっても2種以上を併用しても
よい。
着色防止剤としてのリン化合物も好ましく使用すること
ができ、リン化合物としてはリン酸、亜リン酸、ホスホ
ン酸およびそれらの誘導体などがあげられ具体的には、
リン酸、亜リン酸、リン酸トリネリルエステル、リン酸
トリブチルエステル、リン酸トリフェニルエステル、リ
ン酸モノあるいはジメチルエステル、フェニルホスポン
酸ジメチルエステル、フェニルホスホン酸ジエチルエス
テルなどを挙げることができる。さらにこれらの触媒お
よび着色防止剤は単独であっても2種以上を併用しても
よい。
本発明のスルホン酸金属塩化合物は下記式で示されるも
のである。
のである。
R−8O3Mm
R;アルキル基あるいはアルキルアリール基もしくはア
リール基 M:アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属m :1ま
たは1/2 該スルホン酸金属塩化合物のRがアルキル基またはアル
キルアリール基であるときは、直鎖状あるいは分岐した
側鎖を有してもよい。特にポリエステルへ添加する場合
には相溶性の面がらRがアルキル基またはアルキルアリ
ール基が好ましく、さらにはアルキルアリール基である
スルポン酸金属塩化合物が好ましい。特にRがアルキル
基またはアルキルアリール基の場合、炭素数5〜40゜
特に8〜30が好ましい。Mは、Na、、に、Li等の
アルカリ金属、あるいはMg、CB等のアルカリ土類金
属等が挙げられる。なかでもNa、K。
リール基 M:アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属m :1ま
たは1/2 該スルホン酸金属塩化合物のRがアルキル基またはアル
キルアリール基であるときは、直鎖状あるいは分岐した
側鎖を有してもよい。特にポリエステルへ添加する場合
には相溶性の面がらRがアルキル基またはアルキルアリ
ール基が好ましく、さらにはアルキルアリール基である
スルポン酸金属塩化合物が好ましい。特にRがアルキル
基またはアルキルアリール基の場合、炭素数5〜40゜
特に8〜30が好ましい。Mは、Na、、に、Li等の
アルカリ金属、あるいはMg、CB等のアルカリ土類金
属等が挙げられる。なかでもNa、K。
Liが好ましい。
このようなスルホン酸金属塩化合物の具体例としては、
ヘキシルスルホン酸ナトリウム、ヘプチルスルホン酸ナ
トリウム、オクチルスルホン酸ナトリウム、ノニルスル
ホン酸ナトリウム、デシルスルホン酸ナトリウム、ドデ
シルスルホン酸ナトリウム、オクタデシルスルホン酸ナ
トリウム、デシルスルホン酸カリウム、ドデシルスルホ
ン酸カリウム、オクタデシルスルホン酸リチウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、オクチルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム、ド
デシルベンゼンスルホン酸リチウム、オクチルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン
酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸カリウム
などを挙げることができる。なかでもドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムが好ましい。
ヘキシルスルホン酸ナトリウム、ヘプチルスルホン酸ナ
トリウム、オクチルスルホン酸ナトリウム、ノニルスル
ホン酸ナトリウム、デシルスルホン酸ナトリウム、ドデ
シルスルホン酸ナトリウム、オクタデシルスルホン酸ナ
トリウム、デシルスルホン酸カリウム、ドデシルスルホ
ン酸カリウム、オクタデシルスルホン酸リチウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、オクチルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム、ド
デシルベンゼンスルホン酸リチウム、オクチルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン
酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸カリウム
などを挙げることができる。なかでもドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムが好ましい。
本発明のスルホン酸金属塩化合物の添加量は、得られる
ポリエステルに対して0.01〜20゜0重量%とする
必要がある。好ましくは、0.05〜15.0重量%、
さらに好ましくは、0,1〜io、o重量%である。ス
ルホン酸金属塩化合物の添加量が、0.01重量%未満
ではポリエステルの帯電防止性能が十分でなく、一方2
0重量%を越えるとポリエステルの軟化点、色調、機械
的性質、耐熱性が低下し好ましくない。得られる成形加
工製品が着色し、商品価値を損なうことになる。該スル
ホン酸金属塩化合物をポリエステルに添加する場合は、
粉体、固体さらには水および/またはグリコール溶液状
態でもよく特に限定されるものではない。
ポリエステルに対して0.01〜20゜0重量%とする
必要がある。好ましくは、0.05〜15.0重量%、
さらに好ましくは、0,1〜io、o重量%である。ス
ルホン酸金属塩化合物の添加量が、0.01重量%未満
ではポリエステルの帯電防止性能が十分でなく、一方2
0重量%を越えるとポリエステルの軟化点、色調、機械
的性質、耐熱性が低下し好ましくない。得られる成形加
工製品が着色し、商品価値を損なうことになる。該スル
ホン酸金属塩化合物をポリエステルに添加する場合は、
粉体、固体さらには水および/またはグリコール溶液状
態でもよく特に限定されるものではない。
本発明における、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
、Mn、ZnおよびCoから選ばれた金属元素を含む金
属化合物はグリコール可溶性である必要があり、好まし
くはポリエステル合成反応時に使用するエチレングリコ
ール、ブタンジオール、シクロヘキサンジメタツールな
どのグリコール可溶性金属化合物がよく、特に好ましく
はエチレングリコール可溶性金属化合物がよい。金属化
合物がグリコール不溶性であるとスルホン酸金属塩化合
物のポリエステルへの相溶性を向上させることができず
、また金属化合物がポリエステル中で異物となったりし
て、得られる成形加工製品の透明性を改良することがで
きない。
、Mn、ZnおよびCoから選ばれた金属元素を含む金
属化合物はグリコール可溶性である必要があり、好まし
くはポリエステル合成反応時に使用するエチレングリコ
ール、ブタンジオール、シクロヘキサンジメタツールな
どのグリコール可溶性金属化合物がよく、特に好ましく
はエチレングリコール可溶性金属化合物がよい。金属化
合物がグリコール不溶性であるとスルホン酸金属塩化合
物のポリエステルへの相溶性を向上させることができず
、また金属化合物がポリエステル中で異物となったりし
て、得られる成形加工製品の透明性を改良することがで
きない。
具体的なグリコール可溶性金属化合物として、アルカリ
金属およびアルカリ土類金属、Mn、ZnおよびCoの
酸化物、水素化物、酢酸塩、水酸化物、アルコラード、
グリコラート等を挙げることができる。これらの金属化
合物の中でLi、、、K。
金属およびアルカリ土類金属、Mn、ZnおよびCoの
酸化物、水素化物、酢酸塩、水酸化物、アルコラード、
グリコラート等を挙げることができる。これらの金属化
合物の中でLi、、、K。
Na、Ca、Mn、ZnまたはCOの酢酸塩または水酸
化物が好ましく、なかでもLi、Na、Ca、“Mnの
酢酸塩または水酸化物が好ましい。特にL i、Ca、
Mnの酢酸塩または水酸化物が好ましい。これらの金属
化合物は、1種であってもよくさらには2種以上を併用
させてもよい。
化物が好ましく、なかでもLi、Na、Ca、“Mnの
酢酸塩または水酸化物が好ましい。特にL i、Ca、
Mnの酢酸塩または水酸化物が好ましい。これらの金属
化合物は、1種であってもよくさらには2種以上を併用
させてもよい。
本発明のポリエステルへのグリコール可溶性金属化合物
の添加量は、式R503Mmで示されるスルホン酸金属
塩化合物に対して2.0〜50゜0モル%添加する必要
がある。好ましくは3.0〜40モル%でありさらに好
ましくは5.0〜30モル%である。
の添加量は、式R503Mmで示されるスルホン酸金属
塩化合物に対して2.0〜50゜0モル%添加する必要
がある。好ましくは3.0〜40モル%でありさらに好
ましくは5.0〜30モル%である。
また、ポリエステルに対してのグリコール可溶性金属化
合物の添加量は、0.005〜4.0重量部の範囲が適
当であり、好ましくは0.01〜2゜0重量部、さらに
好ましくは0.05〜1.5重量部である。
合物の添加量は、0.005〜4.0重量部の範囲が適
当であり、好ましくは0.01〜2゜0重量部、さらに
好ましくは0.05〜1.5重量部である。
ポリエステルへのグリコール可溶性金属化合物の添加量
が、スルホン酸金属塩化合物に対して2゜0モル%未満
であるとスルホン酸金属塩化合物のポリエステルへの相
溶性か十分でなく、ポリエステルは不透明でかつ粗面化
しており、得られる成形加工製品の表面欠点および透明
性を改良することができない。さらには、ポリエステル
の帯電防止性能も十分でない。一方、50.0モル%を
越えるとポリエステル中に粗大異物の発生、耐熱性の低
下さらには、ポリエステルの着色が著しい。
が、スルホン酸金属塩化合物に対して2゜0モル%未満
であるとスルホン酸金属塩化合物のポリエステルへの相
溶性か十分でなく、ポリエステルは不透明でかつ粗面化
しており、得られる成形加工製品の表面欠点および透明
性を改良することができない。さらには、ポリエステル
の帯電防止性能も十分でない。一方、50.0モル%を
越えるとポリエステル中に粗大異物の発生、耐熱性の低
下さらには、ポリエステルの着色が著しい。
該グリコール可溶性金属化合物をポリエステルに添加す
る場合は、粉体、固体、さらには水又はグリコール溶液
状態がよい。また、添加は連続であってもよく、−括ま
たは分割添加してもよい。
る場合は、粉体、固体、さらには水又はグリコール溶液
状態がよい。また、添加は連続であってもよく、−括ま
たは分割添加してもよい。
また、本発明におけるR−8O3Mmで示されるスルホ
ン酸金属塩化合物とアルカリ金属、アルカリ土類金属、
Mn、ZnおよびCoから選ばれた少なくとも一種の金
属元素を含むグリコール可溶性金属化合物のポリエステ
ルへの添加方法は特に限定されるものではない。ポリエ
ステル製造工程のエステル化、エステル交換反応前、あ
るいは反応時もしくは反応終了後、重縮合反応前、ある
いは反応時、反応終了後の溶融状態のいずれかの時期に
添加してもよい。好ましくはポリエステル製造工程のエ
ステル交換反応もしくはエステル化反応以降から重縮合
反応終了までの任意の段階で添加することがよく、スル
ホン酸金属塩化合物のポリエステルへの相溶性および透
明性に優れたポリエステルを得るためにはポリエステル
製造工程のエステル交換反応もしくはエステル化反応終
了後から重縮合反応初期までの任意の段階で添加する方
法が最もよい。さらに添加順序としては、特に限定され
るものではなくあらゆる添加順序であってもよく、さら
には混合してもよい。
ン酸金属塩化合物とアルカリ金属、アルカリ土類金属、
Mn、ZnおよびCoから選ばれた少なくとも一種の金
属元素を含むグリコール可溶性金属化合物のポリエステ
ルへの添加方法は特に限定されるものではない。ポリエ
ステル製造工程のエステル化、エステル交換反応前、あ
るいは反応時もしくは反応終了後、重縮合反応前、ある
いは反応時、反応終了後の溶融状態のいずれかの時期に
添加してもよい。好ましくはポリエステル製造工程のエ
ステル交換反応もしくはエステル化反応以降から重縮合
反応終了までの任意の段階で添加することがよく、スル
ホン酸金属塩化合物のポリエステルへの相溶性および透
明性に優れたポリエステルを得るためにはポリエステル
製造工程のエステル交換反応もしくはエステル化反応終
了後から重縮合反応初期までの任意の段階で添加する方
法が最もよい。さらに添加順序としては、特に限定され
るものではなくあらゆる添加順序であってもよく、さら
には混合してもよい。
本発明で得られたポリエステルは、マスターポリマとし
て通常のポリエステルにブレンドして使用することもで
きる。
て通常のポリエステルにブレンドして使用することもで
きる。
さらに本発明の目的である透明性、帯電防止性をさらに
向上させるためにポリオキシアルキレングリコールなど
も好ましく使用することができ、ポリオキシアルキレン
グリコールとしては分子量300以上のポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコールなどが挙げられる。このようなポリオキ
シアルキレングリコールは片末端あるいは両末端がエス
テル結合、カーボネート結合等のエステル形成性官能基
を有する有機基で封鎖されているものでもよい。ポリオ
キシアルキレングリコールの好ましい分子量は300〜
50000であり、さらに好ましくは500〜2000
0である。特に好ましいポリオキシアルキレングリコー
ルとしては分子量600〜1ooooのポリエチレング
リコールである。これらのポリオキシアルキレングリコ
ールの添加量はポリエステル100重量部に対して0.
1〜20.0重量%の範囲が適当であり、好ましくは0
.2〜1’5.0重量%であり、さらに好ましくは0.
5〜10.0重量%である。ポリオキシアルキレング
リコールの添加量が、0,1重量%未満では帯電防止効
果が十分でなく、20゜0重量%を越えるとポリエステ
ルの軟化点、色調、機械的性質、耐熱性が低下し好まし
くない。得られる成形加工製品が着色し、商品価値を損
なうことになる。
向上させるためにポリオキシアルキレングリコールなど
も好ましく使用することができ、ポリオキシアルキレン
グリコールとしては分子量300以上のポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコールなどが挙げられる。このようなポリオキ
シアルキレングリコールは片末端あるいは両末端がエス
テル結合、カーボネート結合等のエステル形成性官能基
を有する有機基で封鎖されているものでもよい。ポリオ
キシアルキレングリコールの好ましい分子量は300〜
50000であり、さらに好ましくは500〜2000
0である。特に好ましいポリオキシアルキレングリコー
ルとしては分子量600〜1ooooのポリエチレング
リコールである。これらのポリオキシアルキレングリコ
ールの添加量はポリエステル100重量部に対して0.
1〜20.0重量%の範囲が適当であり、好ましくは0
.2〜1’5.0重量%であり、さらに好ましくは0.
5〜10.0重量%である。ポリオキシアルキレング
リコールの添加量が、0,1重量%未満では帯電防止効
果が十分でなく、20゜0重量%を越えるとポリエステ
ルの軟化点、色調、機械的性質、耐熱性が低下し好まし
くない。得られる成形加工製品が着色し、商品価値を損
なうことになる。
これらのポリオキシアルキレングリコールのポリエステ
ルへの添加方法および時期は任意であり特に限定される
ものではない。
ルへの添加方法および時期は任意であり特に限定される
ものではない。
本発明の製造方法によってポリエステルを製造するに際
には必要に応じ本発明の目的を損わない範囲において、
難燃剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、顔料、染料、脂肪酸
エステル、ワックスなどの有機滑剤、あるいはポリシロ
キサンなどの消泡剤を添加してもよ(、さらには成形加
工製品の光沢性、艶消し性、滑り性などを付与する目的
でクレーマイカ、酸化チタン、炭酸カルシウム、カオリ
ン、乾式および湿式法シリカ、さらにはコロイド状シリ
カ、リン酸カルシウム、硫酸バリウム、アルミナなどの
無機粒子さらにはシリコン、アクリル、スチレンなどを
構成成分とする有機化合物からなる粒子などを添加して
もよい。
には必要に応じ本発明の目的を損わない範囲において、
難燃剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、顔料、染料、脂肪酸
エステル、ワックスなどの有機滑剤、あるいはポリシロ
キサンなどの消泡剤を添加してもよ(、さらには成形加
工製品の光沢性、艶消し性、滑り性などを付与する目的
でクレーマイカ、酸化チタン、炭酸カルシウム、カオリ
ン、乾式および湿式法シリカ、さらにはコロイド状シリ
カ、リン酸カルシウム、硫酸バリウム、アルミナなどの
無機粒子さらにはシリコン、アクリル、スチレンなどを
構成成分とする有機化合物からなる粒子などを添加して
もよい。
また本発明のポリエステル製造方法によって得られるポ
リエステルからは常法に従って繊維、フィルム、シート
およびその他の成形加工製品を製造することができる。
リエステルからは常法に従って繊維、フィルム、シート
およびその他の成形加工製品を製造することができる。
[実施例]
以下本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
なお実施例中の特性は次のようにして測定した。
A、帯電防止剤のポリエステルへの相溶性ポリエステル
20mgをカバーガラスにはさみ290℃のホットプレ
ート上で溶融プレス、冷却後、顕微鏡観察によって判定
した。
20mgをカバーガラスにはさみ290℃のホットプレ
ート上で溶融プレス、冷却後、顕微鏡観察によって判定
した。
◎ 5μ以上の粗大物は観察されない。
05μ以上の粗大物がわずかに観察される。
× 10μ以上の粗大物が数多く観察される。
B、ポリエステルの帯電防止性
用ロ電気製作所MMAn−15型超微小電流計を用い、
帯電防止剤を含有したポリエステルから得られた厚み5
0μのフィルムを室温20℃、湿度65%のちとに1時
間放置し、フィルムの表面固有抵抗を測定した。
帯電防止剤を含有したポリエステルから得られた厚み5
0μのフィルムを室温20℃、湿度65%のちとに1時
間放置し、フィルムの表面固有抵抗を測定した。
C,ポリエステルの透明性
ポリエステルから得られた厚み50μのフィルムをAS
TM−D−1003−59Tに準じてフィルムヘイズを
測定した。
TM−D−1003−59Tに準じてフィルムヘイズを
測定した。
実施例1
ジメチルテレフタレート100重量部、エチレングリコ
ール70重量部およびエステル交換反応触媒として酢酸
カルシウム0.09重量部、重縮合反応触媒として二酸
化アンチモン0.03重量部を加え、常法に従いエステ
ル交換反応せしめたのち着色防止剤としてリン酸トリメ
チル0.05重量部を添加した。次いで得られたポリエ
ステルに対シて、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム30重量%を含有したエチレングリコール溶液を3.
33重量%添加した後、酢酸カルシウム・1水塩をドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウムに対して15モル%
添加した。その後高温減圧下にて常法に従い重縮合反応
を行いポリエステルを得た。ポリエステルを0−クロロ
フェノール溶媒を用い、25℃で測定した極限粘度は0
.615であった。また、軟化点は258.2℃であっ
た。
ール70重量部およびエステル交換反応触媒として酢酸
カルシウム0.09重量部、重縮合反応触媒として二酸
化アンチモン0.03重量部を加え、常法に従いエステ
ル交換反応せしめたのち着色防止剤としてリン酸トリメ
チル0.05重量部を添加した。次いで得られたポリエ
ステルに対シて、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム30重量%を含有したエチレングリコール溶液を3.
33重量%添加した後、酢酸カルシウム・1水塩をドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウムに対して15モル%
添加した。その後高温減圧下にて常法に従い重縮合反応
を行いポリエステルを得た。ポリエステルを0−クロロ
フェノール溶媒を用い、25℃で測定した極限粘度は0
.615であった。また、軟化点は258.2℃であっ
た。
得られたポリエステルは、透明性が良好であり、帯電防
止剤のポリエステルへの相溶性を観察したところ2.5
μ程度に微分散されていた。
止剤のポリエステルへの相溶性を観察したところ2.5
μ程度に微分散されていた。
得られたポリエステルを乾燥し、フィルム成形機で29
0〜300℃にて製膜後、二軸延伸機により、縦延伸倍
率3.2倍、横延伸倍率3.2倍で延伸した後、210
℃で熱処理して厚さ50μのフィルムを得た。該フィル
ムの表面固有抵抗は7.2X109Ω、フィルムヘイズ
は0.8%であり帯電防止性、透明性ともに優れていた
。
0〜300℃にて製膜後、二軸延伸機により、縦延伸倍
率3.2倍、横延伸倍率3.2倍で延伸した後、210
℃で熱処理して厚さ50μのフィルムを得た。該フィル
ムの表面固有抵抗は7.2X109Ω、フィルムヘイズ
は0.8%であり帯電防止性、透明性ともに優れていた
。
比較実施例1
実施例1と同様の方法でドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムエチレングリコール溶液のみを添加したポリエ
ステルおよびフィルムを得た。
トリウムエチレングリコール溶液のみを添加したポリエ
ステルおよびフィルムを得た。
得られたポリエステルの極限粘度は0.611、軟化点
は253.8℃で白濁しておりかつポリエステルの表面
は粗大突起のためざらついていた。
は253.8℃で白濁しておりかつポリエステルの表面
は粗大突起のためざらついていた。
帯電防止剤のポリエステルへの相溶性を観察したところ
40〜50μの分散状態であった。
40〜50μの分散状態であった。
また、フィルムの表面固有抵抗は10.2X1010Ω
、フィルムヘイズは8.3%と帯電防止性、透明性とも
に不良であった。かつフィルム表面は粗大突起が出現し
た。
、フィルムヘイズは8.3%と帯電防止性、透明性とも
に不良であった。かつフィルム表面は粗大突起が出現し
た。
実施例2〜8.比較実施例2〜4
表−1に記載した如く、実施例1と同様の方法でスルホ
ン酸金属塩化合物、各種金属化合物および添加量を変更
しポリエステルおよびフィルムを得た。
ン酸金属塩化合物、各種金属化合物および添加量を変更
しポリエステルおよびフィルムを得た。
表−1に結果を示した。
実施例2〜8は本発明の範囲内のものであり帯電防止剤
のポリエステルへの相溶性、およびフィルムの表面固有
抵抗、フィルムヘイズともに良好であった。
のポリエステルへの相溶性、およびフィルムの表面固有
抵抗、フィルムヘイズともに良好であった。
一方、比較実施例2はスルホン酸金属塩化合物量に対す
る金属化合物添加量が本発明の範囲外であり、得られた
ポリエステルは黄味が強く、かつポリエステルの表面は
粗大突起のためざらついており、ポリエステルへの相溶
性を観察したところ20〜40μ針状の粗大物が多数観
察され、さらに得られたフィルムの表面固有抵抗、フィ
ルムヘイズともに不良であった。また比較実施例3は、
スルホン酸金属塩化合物添加量が本発明の範囲外であり
、得られたポリエステルは黄味が強く、かつ軟化点の低
下、さらには得られたフィルムの表面固有抵抗、フィル
ムヘイズともに不良でった。
る金属化合物添加量が本発明の範囲外であり、得られた
ポリエステルは黄味が強く、かつポリエステルの表面は
粗大突起のためざらついており、ポリエステルへの相溶
性を観察したところ20〜40μ針状の粗大物が多数観
察され、さらに得られたフィルムの表面固有抵抗、フィ
ルムヘイズともに不良であった。また比較実施例3は、
スルホン酸金属塩化合物添加量が本発明の範囲外であり
、得られたポリエステルは黄味が強く、かつ軟化点の低
下、さらには得られたフィルムの表面固有抵抗、フィル
ムヘイズともに不良でった。
比較実施例4は、本発明のグリコール可溶性の金属化合
物に変えてグリコール不溶性のステアリン酸カルシウム
を用いたものであり、得られたポリエステルは表面の粗
大突起のためざらついており、ポリエステルへの相溶性
を観察したところ30〜50μの粗大物が多数観察され
、さらに得られたフィルムの表面固有抵抗、フィルムヘ
イズともに不良であった。
物に変えてグリコール不溶性のステアリン酸カルシウム
を用いたものであり、得られたポリエステルは表面の粗
大突起のためざらついており、ポリエステルへの相溶性
を観察したところ30〜50μの粗大物が多数観察され
、さらに得られたフィルムの表面固有抵抗、フィルムヘ
イズともに不良であった。
実施例9〜11
表−2に記載した如く、実施例1と同様の方法でスルホ
ン酸金属塩化合物の添加量を変更し、該スルホン酸金属
塩化合物の添加に次いで各種ポリオキシアルキレングリ
コールを添加したポリエステルを製造した。得られたポ
リエステルを実施例1と同様の方法によってフィルムを
製造した。
ン酸金属塩化合物の添加量を変更し、該スルホン酸金属
塩化合物の添加に次いで各種ポリオキシアルキレングリ
コールを添加したポリエステルを製造した。得られたポ
リエステルを実施例1と同様の方法によってフィルムを
製造した。
各種ポリエステル、フィルム特性を表−2に示した。
いずれの実施例も本発明の範囲内のものでありポリエス
テルの色調、帯電防止剤のポリエステルへの相溶性、お
よびフィルムの表面固有抵抗、フィルムヘイズともに良
好であった。
テルの色調、帯電防止剤のポリエステルへの相溶性、お
よびフィルムの表面固有抵抗、フィルムヘイズともに良
好であった。
(以下余白)
[発明の効果]
本発明は上述したように、ポリエステル製造工程の任意
の段階でスルホン酸金属塩化合物と該スルホン酸金属塩
化合物に対してアルカリ金属、アルカリ土類金属、Mn
、Zn、Coから選ばれた少なくとも一種の金属元素を
含むグリコール可溶性金属化合物を特定量添加すること
によって、従来得られなかった帯電防止剤のポリエステ
ルへの相溶性、透明性に優れたポリエステルが得られる
。
の段階でスルホン酸金属塩化合物と該スルホン酸金属塩
化合物に対してアルカリ金属、アルカリ土類金属、Mn
、Zn、Coから選ばれた少なくとも一種の金属元素を
含むグリコール可溶性金属化合物を特定量添加すること
によって、従来得られなかった帯電防止剤のポリエステ
ルへの相溶性、透明性に優れたポリエステルが得られる
。
本発明の製造方法によって得られたポリエステルからは
表面欠点がなく、透明性、帯電防止性の良好な繊維、フ
ィルム、シート、その他の成形加工製品が得られる。
表面欠点がなく、透明性、帯電防止性の良好な繊維、フ
ィルム、シート、その他の成形加工製品が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 カルボン酸成分もしくはそのエステル形成性誘導体とグ
リコール成分との反応によってポリエステルを製造する
に際し、 (a)得られるポリエステルに対して0.01〜20.
0重量%の下記式 R−SO_3Mm R:アルキル基あるいはアルキルアリール基もしくはア
リール基 M:アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属m:1また
は1/2 で表されるスルホン酸金属塩化合物および (b)該スルホン酸金属塩化合物に対して2.0〜50
モル%のアルカリ金属、アルカリ土類金属、Mn、Zn
およびCoから選ばれた少なくとも一種の金属元素を含
むグリコール可溶性金属化合物をポリエステル製造工程
の任意の段階で反応系へ添加してなることを特徴とする
ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2079931A JP2973454B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2079931A JP2973454B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | ポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03277626A true JPH03277626A (ja) | 1991-12-09 |
JP2973454B2 JP2973454B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=13704059
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2079931A Expired - Fee Related JP2973454B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2973454B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06172506A (ja) * | 1992-12-03 | 1994-06-21 | Polyplastics Co | 改質ポリブチレンテレフタレート樹脂の製造方法 |
JP2006176626A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Teijin Fibers Ltd | ポリエステル組成物及びそれからなるポリエステル繊維 |
JP2008507632A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 湿潤性ポリエステル繊維及び布 |
JP2018193424A (ja) * | 2017-05-12 | 2018-12-06 | 竹本油脂株式会社 | 熱可塑性ポリエステル樹脂用帯電防止剤、熱可塑性ポリエステル樹脂マスターバッチ、熱可塑性ポリエステル樹脂成形体及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-03-27 JP JP2079931A patent/JP2973454B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06172506A (ja) * | 1992-12-03 | 1994-06-21 | Polyplastics Co | 改質ポリブチレンテレフタレート樹脂の製造方法 |
JP2008507632A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 湿潤性ポリエステル繊維及び布 |
JP2006176626A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Teijin Fibers Ltd | ポリエステル組成物及びそれからなるポリエステル繊維 |
JP2018193424A (ja) * | 2017-05-12 | 2018-12-06 | 竹本油脂株式会社 | 熱可塑性ポリエステル樹脂用帯電防止剤、熱可塑性ポリエステル樹脂マスターバッチ、熱可塑性ポリエステル樹脂成形体及びその製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2973454B2 (ja) | 1999-11-08 |
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