JPH03271268A - ２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプトプロピオン酸および２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプト酢酸およびその抗癌用途 - Google Patents
２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプトプロピオン酸および２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプト酢酸およびその抗癌用途Info
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- JPH03271268A JPH03271268A JP2066730A JP6673090A JPH03271268A JP H03271268 A JPH03271268 A JP H03271268A JP 2066730 A JP2066730 A JP 2066730A JP 6673090 A JP6673090 A JP 6673090A JP H03271268 A JPH03271268 A JP H03271268A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規化合物である２、６−シメトキシヒドロ
キノンー３−メルカプトアルカン酸および該化合物を含
有する抗癌剤組成物に関するものである。
キノンー３−メルカプトアルカン酸および該化合物を含
有する抗癌剤組成物に関するものである。
（従来の技術）
２．６−ジメトキシヒドロキノン（以下、ＤＭＱと略す
）は、小麦の胚芽に在住している天然物である［デイ、
ジエイ、コスグラブ（Ｄ、Ｊ、 Ｃｏｓｇｒ。
）は、小麦の胚芽に在住している天然物である［デイ、
ジエイ、コスグラブ（Ｄ、Ｊ、 Ｃｏｓｇｒ。
ｖｃ）ら、ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）、 １６９．１
９６６、 （１９５２）参照］。
９６６、 （１９５２）参照］。
アール、ベシング（Ｒ，Ｐｃｔｈｉｎｇ）らがブロク・
ナチュラル◆アカデミ−・オブ◆サイエンス・ニーニス
エイ（Ｐｒｏｃ、 Ｎａｔｌ、 Ａｃａｄ、 Ｓｃ１．
ＵＳＡ）、 ８０．１２９−１３２（１９８３）に発
表したｒＡｓｃｏｒｂａｔｅ−ｑｕｉｎｏｎｅ １ｎｔ
ｅｒａｃｔｉｏｎｓ： Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｓ＋１ｃ
ａ１． ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ、 ａｎｄ ｃｙｔ
ｏｔｏｘｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ＪにはＤＭＱが
ビタミンの活性化において、ハツカネズミの腹水癌に対
して治療効果があることが記載されている。
ナチュラル◆アカデミ−・オブ◆サイエンス・ニーニス
エイ（Ｐｒｏｃ、 Ｎａｔｌ、 Ａｃａｄ、 Ｓｃ１．
ＵＳＡ）、 ８０．１２９−１３２（１９８３）に発
表したｒＡｓｃｏｒｂａｔｅ−ｑｕｉｎｏｎｅ １ｎｔ
ｅｒａｃｔｉｏｎｓ： Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｓ＋１ｃ
ａ１． ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ、 ａｎｄ ｃｙｔ
ｏｔｏｘｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ＪにはＤＭＱが
ビタミンの活性化において、ハツカネズミの腹水癌に対
して治療効果があることが記載されている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、ＤＭＱ自体の水に対する溶解度は非常に
低く、しかもそのものには毒性がある。
低く、しかもそのものには毒性がある。
したがって、ＤＭＱを基本的な抗癌剤とする可能性は、
そう高くなく、またこれは血液に沈澱しやすく、かつ細
胞に対して毒性となるからである。
そう高くなく、またこれは血液に沈澱しやすく、かつ細
胞に対して毒性となるからである。
したがって、本発明の目的は、新規化合物である２、６
−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプトアルカン酸
および該化合物を含有する抗癌剤組成物を提供すること
にある。本発明の他の目的は、２．６−シメトキシヒド
ロキノンー３−メルカプトプロピオン酸および２，６−
シメトキシヒドロキノンー３−メルカプト酢酸および該
化合物を含有する抗癌剤組成物を提供することにある。
−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプトアルカン酸
および該化合物を含有する抗癌剤組成物を提供すること
にある。本発明の他の目的は、２．６−シメトキシヒド
ロキノンー３−メルカプトプロピオン酸および２，６−
シメトキシヒドロキノンー３−メルカプト酢酸および該
化合物を含有する抗癌剤組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
これらの鎖目的は、−紋穴Ｉ
Ｈ
（ただし、式中、ｎは１または２の整数である）で表わ
される２、６−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプ
トアルカン酸により達成される。
される２、６−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプ
トアルカン酸により達成される。
これらの鎖目的は前記−紋穴Ｉて表わされる化合物とビ
タミンＣとを有効成分として含有することを特徴とする
抗癌剤組成物によっても達成される。
タミンＣとを有効成分として含有することを特徴とする
抗癌剤組成物によっても達成される。
これらの鎖目的は、前記−紋穴Ｉで表わされる化合物と
Ｄ−イソアスコルビン酸とをを効成分として含まれるこ
とを特徴とする抗癌剤組成物によっても達成される。
Ｄ−イソアスコルビン酸とをを効成分として含まれるこ
とを特徴とする抗癌剤組成物によっても達成される。
（作用）
本発明による２、６−シメトキシヒドロキノンー３−メ
ルカプトアルカン酸は新規化合物であり、−紋穴Ｉ Ｈ （ただし、式中、ｎは１または２の整数である）で表わ
される。
ルカプトアルカン酸は新規化合物であり、−紋穴Ｉ Ｈ （ただし、式中、ｎは１または２の整数である）で表わ
される。
上記−紋穴Ｉにおいて、ｎが２の場合は、該化合物は２
，６−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプトプロピ
オン酸（以下、ＤＭＱ−ＭＰという）であり、またｎが
１の場合は、該化合物は２゜６−シメトキシヒドロキノ
ンー３−メルカプト酢酸（以下、ＤＭＱ−ＭＡという）
である。
，６−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプトプロピ
オン酸（以下、ＤＭＱ−ＭＰという）であり、またｎが
１の場合は、該化合物は２゜６−シメトキシヒドロキノ
ンー３−メルカプト酢酸（以下、ＤＭＱ−ＭＡという）
である。
本発明により２．６−シメトキシヒドロキノンー３−メ
ルカプトアルカン酸は、つぎに示すようにミカエル（Ｍ
ｉｃｈａｅｌ）合成法により合成され、中圧クロマトグ
ラフィと再結晶法ににより精製される。すなわち、２，
６−シメトキシベンゼンスルホンを、エタノール、水、
テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルア
ミン（以下、ＤＩＥＡという）等の有機溶媒に溶解し、
ついで、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト
酢酸等の３−メルカプトアルカン酸を加えて１８〜２８
℃の温度で反応させることにより２，６−シメトキシヒ
ドロキシー３−メルカプトアルカン酸が得られる。得ら
れた生成物の混合液を濾過し、溶媒を蒸発させると固形
生成物の混合物が得られる。この混合物をクロマトグラ
フィで分離し、分離した生成物をエーテルから再結晶し
て精製する。
ルカプトアルカン酸は、つぎに示すようにミカエル（Ｍ
ｉｃｈａｅｌ）合成法により合成され、中圧クロマトグ
ラフィと再結晶法ににより精製される。すなわち、２，
６−シメトキシベンゼンスルホンを、エタノール、水、
テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルア
ミン（以下、ＤＩＥＡという）等の有機溶媒に溶解し、
ついで、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト
酢酸等の３−メルカプトアルカン酸を加えて１８〜２８
℃の温度で反応させることにより２，６−シメトキシヒ
ドロキシー３−メルカプトアルカン酸が得られる。得ら
れた生成物の混合液を濾過し、溶媒を蒸発させると固形
生成物の混合物が得られる。この混合物をクロマトグラ
フィで分離し、分離した生成物をエーテルから再結晶し
て精製する。
ＤＭＱ−ＭＰおよびＭＤＱ−ＭＡのいずれも、ビタミン
Ｃ（Ｌ −ａｓｃｏｒｂａｔｃ）またはＤ−イソアスコ
ルビン酸による活性化により種々のヒト癌細胞に対して
強力な癌細胞を殺す効力がある。
Ｃ（Ｌ −ａｓｃｏｒｂａｔｃ）またはＤ−イソアスコ
ルビン酸による活性化により種々のヒト癌細胞に対して
強力な癌細胞を殺す効力がある。
上記ＭＤＱ−ＭＰまたはＭＤＱ−ＭＡはＤＭＱより明ら
かに水溶性が高く、従って、薬物の有効成分として使用
する場合、注射剤に製造しやすく、かつ溶液から沈澱し
て体内に蓄積し難い。また、ＭＤＱ−ＭＰおよびＭＤＱ
−ＭＡは一定の疎水性を保持し、それら自体の細胞膜を
浸透する能力を保留することができる。この外、ＭＤＱ
−ＭＰおよびＭＤＱ−ＭＡは高濃度（１０ｕ ｇ／ｍｌ
）の場合、ＭＤＱの場合と比べ、細胞に対して薬物毒性
カヨリ低いが、低濃度（１μ／ｍｌ）のＭＤＱ−ＭＰお
よびＭＤＱ−ＭＡではビタミンＣの活性化、非常に高い
抗癌活性を示す。
かに水溶性が高く、従って、薬物の有効成分として使用
する場合、注射剤に製造しやすく、かつ溶液から沈澱し
て体内に蓄積し難い。また、ＭＤＱ−ＭＰおよびＭＤＱ
−ＭＡは一定の疎水性を保持し、それら自体の細胞膜を
浸透する能力を保留することができる。この外、ＭＤＱ
−ＭＰおよびＭＤＱ−ＭＡは高濃度（１０ｕ ｇ／ｍｌ
）の場合、ＭＤＱの場合と比べ、細胞に対して薬物毒性
カヨリ低いが、低濃度（１μ／ｍｌ）のＭＤＱ−ＭＰお
よびＭＤＱ−ＭＡではビタミンＣの活性化、非常に高い
抗癌活性を示す。
本発明において、ＭＤＱ−ＭＰおよびＭＤＱＭＡは、注
射薬、丸薬等として経口的または非経口的にヒトに投与
される。ＭＤＱ−ＭＰまたはＭＤＱ−ＭＡに配合される
ビタミンＣまたはＤ−イソアスコルビン酸の量は、ＭＤ
Ｑ−ＭＰまたはＭＤＱ−ＭＡＩ重量部当り５０〜１００
重量部である。また、このようにして得られる組成物に
は、必要により医薬的に許容し得るキャリヤを配合し得
ることはもちろんである。
射薬、丸薬等として経口的または非経口的にヒトに投与
される。ＭＤＱ−ＭＰまたはＭＤＱ−ＭＡに配合される
ビタミンＣまたはＤ−イソアスコルビン酸の量は、ＭＤ
Ｑ−ＭＰまたはＭＤＱ−ＭＡＩ重量部当り５０〜１００
重量部である。また、このようにして得られる組成物に
は、必要により医薬的に許容し得るキャリヤを配合し得
ることはもちろんである。
また、この抗癌剤組成物は毒性が極めて低いという利点
がある。
がある。
（実施例）
次に実施例を挙げて本発明を説明する、これらの実施例
は説明するだけで、本発明の範囲を制限するものではな
い。
は説明するだけで、本発明の範囲を制限するものではな
い。
実施例１ （ＭＤＱ−ＭＰの合成）
２、０グラムの２，６−シメトキシベンゼンスルホンを
２２ｍ１の９５％エタノール、６ｍＭの水、１５０１１
のＴＨＦおよび１．５５グラムのＤＩＥＡに溶解させ、
この混合液を水浴に置いて冷却し、撹拌しながら約２０
分間かけて１０ｍ１のエタノールに溶かした０、６４グ
ラムの３−メルカプトプロピオン酸に滴下し、１．５時
間反応させると、反応液は真紅色となった。得られた生
成物を濾過して、濾液を真空にて乾燥するまで蒸発させ
ると、固形生成物の混合物が得られた。この生成物の混
合物をクロロホルム／メタノール／エタノール（９７：
２：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィ ［シリ
カゲル６０ （２３０−４００＋ｅｓｈ）、メルク社コ
を通し、溶離した生成物をエーテルで結晶させたところ
、ＭＤＱ−ＭＰが得られた。
２２ｍ１の９５％エタノール、６ｍＭの水、１５０１１
のＴＨＦおよび１．５５グラムのＤＩＥＡに溶解させ、
この混合液を水浴に置いて冷却し、撹拌しながら約２０
分間かけて１０ｍ１のエタノールに溶かした０、６４グ
ラムの３−メルカプトプロピオン酸に滴下し、１．５時
間反応させると、反応液は真紅色となった。得られた生
成物を濾過して、濾液を真空にて乾燥するまで蒸発させ
ると、固形生成物の混合物が得られた。この生成物の混
合物をクロロホルム／メタノール／エタノール（９７：
２：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィ ［シリ
カゲル６０ （２３０−４００＋ｅｓｈ）、メルク社コ
を通し、溶離した生成物をエーテルで結晶させたところ
、ＭＤＱ−ＭＰが得られた。
ｍｐ：１１３−１１５℃。
元素分析Ｃ１１Ｈ１４ＳＯ６、理論値Ｃ４ｇ、１６．Ｉ
Ｉ ５．１６実測値Ｃ４８，１８，Ｈ５，１７ Ｍ５ ： ＦＡＢＭＳ （Ｘｅビーム）［Ｍ−Ｈ］−
２７３，１９゜実施例２ （ＭＤＱ−ＭＡの台底） ３−メルカプトプロピオン酸を２．０グラムのメルカプ
ト酢酸に換えた以外は上記実施例１の工程を繰り返して
、収率５３％でＭＤＱ−ＭＡが得られた。
Ｉ ５．１６実測値Ｃ４８，１８，Ｈ５，１７ Ｍ５ ： ＦＡＢＭＳ （Ｘｅビーム）［Ｍ−Ｈ］−
２７３，１９゜実施例２ （ＭＤＱ−ＭＡの台底） ３−メルカプトプロピオン酸を２．０グラムのメルカプ
ト酢酸に換えた以外は上記実施例１の工程を繰り返して
、収率５３％でＭＤＱ−ＭＡが得られた。
ｍｐ ：１４０−１４１℃。
元素分析Ｃ１ｏＨ１□ＳＯ６、理論値Ｃ４Ｂ、１５，８
４．６５実測値Ｃ４Ｂ、１４．Ｈ４，７３ Ｍ５ ： ＦＡＢＭＳ （Ｘｅビーム） ［Ｍ−Ｈツ
ー２５９．１３゜実施例３ （ＭＤＱ−ＭＰおよびＭＤ
Ｑ−ＭＡの生体外癌細胞を殺す効力試験） 実施例１および２で製造したＭＤＱ−ＭＰおよびＭＤＱ
−ＭＡとＤＭＱの２７℃における水溶解度はそれぞれつ
ぎの通りである： ＤＭＱ ７．４ ｍｇ／１００ｍ１Ｄ Ｍ
Ｑ −Ｍ Ｐ ５３３ ｍｇ／１００ｍ１Ｄ
Ｍ Ｑ −Ｍ Ａ ５００ ｍｇ
／１００ｍ１上記データより、室温におけるＭＤＱ−Ｍ
Ｐ。
４．６５実測値Ｃ４Ｂ、１４．Ｈ４，７３ Ｍ５ ： ＦＡＢＭＳ （Ｘｅビーム） ［Ｍ−Ｈツ
ー２５９．１３゜実施例３ （ＭＤＱ−ＭＰおよびＭＤ
Ｑ−ＭＡの生体外癌細胞を殺す効力試験） 実施例１および２で製造したＭＤＱ−ＭＰおよびＭＤＱ
−ＭＡとＤＭＱの２７℃における水溶解度はそれぞれつ
ぎの通りである： ＤＭＱ ７．４ ｍｇ／１００ｍ１Ｄ Ｍ
Ｑ −Ｍ Ｐ ５３３ ｍｇ／１００ｍ１Ｄ
Ｍ Ｑ −Ｍ Ａ ５００ ｍｇ
／１００ｍ１上記データより、室温におけるＭＤＱ−Ｍ
Ｐ。
ＭＤＱ−ＭＡはＤＭＱに比べ水溶解度が約７０倍はど高
いことが分かる。
いことが分かる。
本実施例には、トウニンティマン（Ｔｗｅｎｔｙｍａｎ
）とラスコンベ（Ｌｕｓｅｏａ＋ｂｅ）が１９８７年に
発表したＢｒ、 Ｊ、 Ｃａｎｃｅｒ、 ５６．２７９
−２８５ ｒＡ ５ｔｕｄｙ ｏｆ ｓｏｗｅ ｖａ
ｒｉａｂｌｅｓ ｉｎ ａ ｔｃｔｒａｚｏｌｉｕｍ
ｄｙｅ （ＭＴＴ） ｂａｓｅｄａｓｓａｙ ｆｏｒ
ｃｅｌｌ ｇｒｏｗｔｈ ａｎｄ ｃｈｃｍｏｓｃｎｓ
ｉｔｉｖｉｔｙ Ｊ論文中のＭＭＴ（３−４，５−ジメ
チルチアゾルー２．５−ジフェニルテトラゾリウムプロ
ミド）染色法を使い、４種のヒト癌細胞に対して、生体
外癌細胞を殺す効力分析を行った。
）とラスコンベ（Ｌｕｓｅｏａ＋ｂｅ）が１９８７年に
発表したＢｒ、 Ｊ、 Ｃａｎｃｅｒ、 ５６．２７９
−２８５ ｒＡ ５ｔｕｄｙ ｏｆ ｓｏｗｅ ｖａ
ｒｉａｂｌｅｓ ｉｎ ａ ｔｃｔｒａｚｏｌｉｕｍ
ｄｙｅ （ＭＴＴ） ｂａｓｅｄａｓｓａｙ ｆｏｒ
ｃｅｌｌ ｇｒｏｗｔｈ ａｎｄ ｃｈｃｍｏｓｃｎｓ
ｉｔｉｖｉｔｙ Ｊ論文中のＭＭＴ（３−４，５−ジメ
チルチアゾルー２．５−ジフェニルテトラゾリウムプロ
ミド）染色法を使い、４種のヒト癌細胞に対して、生体
外癌細胞を殺す効力分析を行った。
使用した癌細胞はＫ Ｂ （ｏｒａｌ ｅｐｉｄｅｒｍ
ｏｉｄ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、ｃｏｌｏ−２０５（ｃ
ｏｌｏｎ ａｄｅｎｏｃａｒｃｉｎｏｍａ） 、ＨｅＬ
ａ（ｃｅｒｖｉｃａｌ ｃａｒｃｉｎｏａ＋ａ）および
ＨＥＰ−２（ｌａｒｙｎｘ ｅｐｉｄｅｒｍｏｉｄ ｃ
ａｒｃｉｎｏｍａ）である。
ｏｉｄ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、ｃｏｌｏ−２０５（ｃ
ｏｌｏｎ ａｄｅｎｏｃａｒｃｉｎｏｍａ） 、ＨｅＬ
ａ（ｃｅｒｖｉｃａｌ ｃａｒｃｉｎｏａ＋ａ）および
ＨＥＰ−２（ｌａｒｙｎｘ ｅｐｉｄｅｒｍｏｉｄ ｃ
ａｒｃｉｎｏｍａ）である。
９６個の孔がある培養皿に、５％の牛血清、１ｍＭのグ
ルタミンと抗生物質（ペニシリンとストレプトマイシン
）を補充したＲＰＭＩ−１６４０培養液を注入し、試験
しようとする細胞を培養した。
ルタミンと抗生物質（ペニシリンとストレプトマイシン
）を補充したＲＰＭＩ−１６４０培養液を注入し、試験
しようとする細胞を培養した。
上記培養皿はＣＯ２繁殖器に置き、３７℃で培養し、細
胞懸濁液をトリプシンで消化分散させる。
胞懸濁液をトリプシンで消化分散させる。
穴−ヴずつ３×１０１０の細胞を０．１８ｍ１の培養液
に接種し、０．０２ｍ１の薬液を加える。４０間培養し
た後、０．１１ｇのＭＴＴを穴−つずつ加え、４時間培
養した。次に培養液を除去し、穴−つずつに０．２ｍｌ
のＤＭＳＯを加え、１０分間振動させた。穴−つずつの
光学密度はＴｉｔｅｒｔｅｋ Ｍｕｌｔｉｓｋａｎ ｐ
ｌａｔｅ ｒｅａｄｅｒを使い、５４５ｎｍの検定波長
と６９０ｎｍの参考波長で測定した。医薬試験穴の吸収
度は未処理の対照値で校正した。
に接種し、０．０２ｍ１の薬液を加える。４０間培養し
た後、０．１１ｇのＭＴＴを穴−つずつ加え、４時間培
養した。次に培養液を除去し、穴−つずつに０．２ｍｌ
のＤＭＳＯを加え、１０分間振動させた。穴−つずつの
光学密度はＴｉｔｅｒｔｅｋ Ｍｕｌｔｉｓｋａｎ ｐ
ｌａｔｅ ｒｅａｄｅｒを使い、５４５ｎｍの検定波長
と６９０ｎｍの参考波長で測定した。医薬試験穴の吸収
度は未処理の対照値で校正した。
表１
ＤＭＱＳＭＤＱ−ＭＰＳＭＤＱ−ＭＡのＣｏｌ。
る細胞を殺す効力の分析、ＭＴＴ法
２０５細胞に対す
このＣＩ値は４１１１＋１定値の平均値である。
ＭＴＴ法
表２
表３
ＤＭＱ−ＭＡ （１１１ｇ／ｍｌ）がＬ−アスコルベー
ト（１００μｇ／ｍｌ）の活性化により４ＦＪの人間癌
細胞に対する癌細胞を殺す効力分析、ＭＴＴ法 Ｄ−イソアスコルビン酸 Ｄ−イソアスコルビン酸 Ｄ−イソアスコルビン酸 Ｃｏ１ｏ −２０５ ｅＬａ ＥＰ−２ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート 以上の表３のデータより、ＤＭＱ と類似の効果がある。
ト（１００μｇ／ｍｌ）の活性化により４ＦＪの人間癌
細胞に対する癌細胞を殺す効力分析、ＭＴＴ法 Ｄ−イソアスコルビン酸 Ｄ−イソアスコルビン酸 Ｄ−イソアスコルビン酸 Ｃｏ１ｏ −２０５ ｅＬａ ＥＰ−２ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ ＭＤＱ−ＭＡ Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート Ｌ−アスコルベート 以上の表３のデータより、ＤＭＱ と類似の効果がある。
Ｃｏ１ｏ −２０５
ｅＬａ
ＥＰ−２
Ｂ
Ｂ
Ｃｏｌｏ −２０５
Ｃｏｌｏ −２０５
ｅＬａ
ｅＬａ
ＥＰ−２
ＥＰ−２
ＭＡは、上記表２のＭＤＱ−ＭＰ
性化させた場合、そのＣＩ値は明らかに７７〜８８に上
昇する。
昇する。
（発明の効果）
以上述べたように、−紋穴Ｉで表わされる本発明の２，
６−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプトアルカン
酸は新規化合物であり、また抗癌作用を有する。該化合
物はビタミンＣまたはＤ−イソアスコルビン酸の活性化
にて、数種のヒト癌細胞に対して強力な癌細胞を殺す効
力かある。
６−シメトキシヒドロキノンー３−メルカプトアルカン
酸は新規化合物であり、また抗癌作用を有する。該化合
物はビタミンＣまたはＤ−イソアスコルビン酸の活性化
にて、数種のヒト癌細胞に対して強力な癌細胞を殺す効
力かある。
Claims (3)
- （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、ｎは１または２である整数を示す）で
表わされる２，６−ジメトキシヒドロキノン−３−メル
カプトアルカン酸。 - （２）請求項１に記載の化合物とビタミンＣとを有効成
分として含まれることを特徴とする抗癌剤組成物。 - （３）請求項１に記載の化合物とＤ−イソアスコルビン
酸とを有効成分として含まれることを特徴とする抗癌剤
組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/517,714 US4978783A (en) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | 2,6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptopropionic acid, 2,6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetic acid, and antitumor use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03271268A true JPH03271268A (ja) | 1991-12-03 |
| JPH0629236B2 JPH0629236B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=24060928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2066730A Expired - Lifetime JPH0629236B2 (ja) | 1990-05-02 | 1990-03-16 | ２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプトプロピオン酸および２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプト酢酸およびその抗癌用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4978783A (ja) |
| JP (1) | JPH0629236B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2745411T3 (es) * | 2006-07-27 | 2020-03-02 | Wang Nai Fang | Compuestos y composiciones de arilsulfanilo para administración de agentes activos |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4067998A (en) * | 1974-02-11 | 1978-01-10 | The Dow Chemical Company | 2-((3,5-Di-tert-butylphenyl)thio) alkanoic acids and derivatives |
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4711903A (en) * | 1986-01-31 | 1987-12-08 | G. D. Searle & Co. | Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase |
| US4755524A (en) * | 1986-01-31 | 1988-07-05 | G. D. Searle & Co. | Novel phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase |
| JP2754039B2 (ja) * | 1988-06-24 | 1998-05-20 | 塩野義製薬株式会社 | ジ―ｔｅｒｔ―ブチルヒドロキシフェニルチオ誘導体 |
-
1990
- 1990-03-16 JP JP2066730A patent/JPH0629236B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-02 US US07/517,714 patent/US4978783A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0629236B2 (ja) | 1994-04-20 |
| US4978783A (en) | 1990-12-18 |
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