JPH03262538A - イソシアネート三量化またはウレタン化触媒 - Google Patents

イソシアネート三量化またはウレタン化触媒

Info

Publication number
JPH03262538A
JPH03262538A JP2062427A JP6242790A JPH03262538A JP H03262538 A JPH03262538 A JP H03262538A JP 2062427 A JP2062427 A JP 2062427A JP 6242790 A JP6242790 A JP 6242790A JP H03262538 A JPH03262538 A JP H03262538A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
isocyanate
catalyst
substituted
cesium fluoride
fluoride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2062427A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3195787B2 (ja
Inventor
Takeshi Endo
剛 遠藤
Yoko Nanbu
洋子 南部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Priority to JP06242790A priority Critical patent/JP3195787B2/ja
Priority to EP91301690A priority patent/EP0447074B1/en
Priority to AT91301690T priority patent/ATE131473T1/de
Priority to DE69115312T priority patent/DE69115312T2/de
Publication of JPH03262538A publication Critical patent/JPH03262538A/ja
Priority to US07/939,405 priority patent/US5264572A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3195787B2 publication Critical patent/JP3195787B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/02—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from isocyanates with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1875—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof containing ammonium salts or mixtures of secondary of tertiary amines and acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、イソシアネート三量化またはウレタン化触媒
、並びにそれらを用いるイソシアネート三量体及びウレ
タンの製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕有機イ
ソシアネートの三量化により得られるインシアヌレート
構造は、ポリウレタン、塗料などの高い耐熱性、難燃性
、耐薬品性などの性能の向上をもたらすことから、従来
多くのイソシアネート三量化触媒が検討されている。例
えば、カルボン酸の各種金属塩、ＤＭＦ−金属塩、三級
アミン、金属アルコラードなどが有効である。エポキシ
−ピリジンも選択的に三量体を形成する（、Ｌ、１．Ｊ
ｏｎｅｓ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、
　ｐ４３９２（１９５７）　）。
しかしながら、これらの従来のインシアネートの三量化
触媒は、次に示すような欠点がある。
■　活性が不十分で過酷な条件を必要とする。
■　選択性が不十分で、三量体やカルボジイミドなどの
副生を伴う。
■　ＤＭＦなどの高沸点添加物の除去が困難である。
■　エステル・シリルエーテルなどの機能団が存在する
系では、触媒活性種の機能団への攻撃による副反応の併
発が避けられない。
また、最近、潮村らは特開昭６３−２８７７７３号、特
開昭６３−２９０８７１号公報などにおいて、フッ化カ
リウム単独またはポリエチレンオキサイドなどの相間移
動触媒共存系による有機イソシアネートの三量化を報告
しているが、単独系では十分な活性は得られていない。
また従来イソシアヌレート構造を含むポリウレタンの製
造に際しては、三量化触媒とウレタン化触媒の複合系、
例えば酢酸カリウムと三級アミンの混合触媒が用いられ
ているのが現状である。
一方、本発明者らは、フッ化セシウムを触媒とするアリ
ールシリルエーテルによるグリシジルエーテルの選択的
な開環反応を見出しており（特開昭６３−５７９８１号
、Ｙ、　Ｎａｍｂｕ、　Ｔ、　Ｅｎｄｏ＋Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、＋　ｉｎ　ｐｒｅｓｓ）、更に
フッ化物触媒を用いる種々の有機反応の検討を進めてい
る。
本発明の目的は、上記の欠点の改良されたイソシアネー
ト三量化触媒、ウレタン化触媒、及びこれらを用いたイ
ソシアネート三量体及びウレタンの製造方法を提供する
ことである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明のイソシアネート二量化触媒またはウレタン化触
媒は、フッ化セシウム、またはフッ化テトラアルキルア
ンモニウムからなる。
また本発明のイソシアネート二量体の製造方法は、フッ
化セシウム、またはフッ化テトラアルキルアンモニウム
を触媒として用いる。
また本発明のウレタンの製造方法は、フッ化セシウム、
またはフッ化テトラアルキルアンモニウムを触媒として
用いる。
本発明の触媒のうち、フッ化セシウムは十分乾燥して用
いる。またフッ化テトラアルキルアンモニウムのアルキ
ル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基、好ま
しくはメチル基、エチル基、ブチル基が挙げられる。こ
れらのアンモニウム塩は水和物として人手でき、そのま
までも使用できるが、乾燥して用いることにより生成物
の純度が向上する。含水量の少ないフッ化テトラブチル
アンモニウムは、そのテトラヒドロフラン溶液（１ｍｏ
ｌ／ｊ！　として東京化成■などより人手できる。
本発明の触媒の使用量は、イソシアネートに対して、０
．００１〜０．１当量が好ましく、更に好ましくは０．
００５〜０．０５当量である。
本発明の三量化反応、ウレタン化反応に使用されるイソ
シアネートは、置換もしくは無置換のアルキル基もしく
はアリール基を持つイソシアネートが挙げられる。置換
基としてはハライド、エステル、イソシアネート、アル
キルエステル、アリールエステル、シリルエステル、エ
ーテル、アミド、ケトン、不飽和炭素基、ニトロ基など
を含んでいても反応は選択的に進行する。
本発明でウレタン化反応に使用される水酸基を持つ化合
物としては、置換もしくは無置換の１または多官能性直
鎖あるいは分岐型アルコール、水酸基を持つ置換もしく
は無置換の芳香族化合物が挙げられる。
本発明の製造方法は、無溶媒中もしくは非プロトン性極
性溶媒中で行うことができる。非プロトン性極性溶媒と
しては、アセトニトリル、アセトン、ＤＭＦ、　ＴＨＦ
などが挙げられる。溶媒の使用量はイソシアネートに対
して０．３〜２当量程度が適当である。
次に本発明の好ましい実施態様を述べる。
三量化反応は、有機イソシアネートを無溶媒中０．００
５〜０．０２当量のフッ化セシウムもしくはフッ化テト
ラアルキルアンモニウムを触媒として、室温〜１５０″
Ｃで、１分〜２時間反応させる。
反応後、未反応のイソシアネートを減圧除去し、生成物
を塩化メチレンに溶解させ、触媒を濾別後、溶媒を留去
すると、相当するイソシアヌレートが得られる。
ウレタン化及びウレタン化を伴う三量化は、有機イソシ
アネートと、これに対して０．１〜１当量の有機水酸化
物を、上記とほぼ同様の条件で反応させると、相当する
ウレタン及びインシアヌレートが得られる。
〔発明の効果〕
本発明の触媒であるフッ化セシウム及びフッ化テトラア
ルキルアンモニウムは、イソシアネート三量化およびウ
レタン化の新規高活性触媒である。
これらの触媒を用いることにより、有機イソシアネート
の三量化が従来の触媒に比較して温和な条件で進行し、
純度の高いイソシアヌレート誘導体、ウレタンが得られ
る。さらにこれらの本発明の触媒は、イソシアネートの
三量化に対して高い選択性を示すため、種々の反応性基
を持つ新規なイソシアヌレート誘導体の合成に応用でき
る。
また本発明の触媒は、有機イソシアネートと水酸基含有
化合物との反応に対しても有効で、穏やかな反応条件で
両者の仕込み比に対応するウレタンとイソシアネートを
定量的に生成する。
従って本発明の触媒は、高性能なポリウレタン製造に対
しても有用性が高い、さらにイソシアネートと反応性の
低いフェノールとの反応に対しても高活性を示し、マス
クイソシアネートの台底にも利用できる。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ フッ化セシウム１．２８ｇ　（８，４■−ｏｌ）をフラ
スコに計りとり、１３０°Ｃ１３０分間減圧乾燥する。
これにフェニルイソシアネート５０ｇ　　（０，４２ｍ
ｏｌ）を加え、１３０″Ｃで加熱撹拌すると、１分後に
系は固化した。更に４分間加熱した後、未反応のフェニ
ルイソシアネートを減圧除去し、残置を塩化メチレンに
溶解し、触媒を濾別した後、溶媒を留去すると、４５ｇ
（収率９０．５％）のトリフェニルイソシアヌレートが
得られた。融点（２８５℃）、ＮＭＲ、ＩＲにより構造
を確認した。二量体の生成は認められなかった。
実施例２ 実施例１と同様の系について、室温で２０分間反応させ
た後、同様の処理を行うと４５ｇの固体が得られた。こ
のものをエーテルで洗浄すると、エーテル不溶部として
、トリフェニルイソシアヌレート４０．１ｇ（収率８０
．２％）、エーテル可溶部として二量体４．４ｇ　（収
率８．８％）が得られた。
実施例３ 室温でよく撹拌しながら、フェニルイソシアネー’）５
０ｇ　　（０，４２ｓ＋ｏｌ）にフッ化テトラブチルア
ンモニウムのＴＨＦ溶液（ｌ　ｓｏｌ／Ｉり８．３　ｍ
／（８，４＋ｕｇｏｌ）を加えると、４０秒後には系は
固化した。
計１分後に未反応のフェニルイソシアネートを減圧留去
し、実施例２と同様の処理を行うと、トリフェニルイソ
シアヌレート４２．６ｇ（収率８５．１％）、エーテル
可溶部として二量体６　、３５ｇ　（収率１２．７％）
が得られた。
実施例４ 実施例３において、フッ化テトラブチルアンモニウムの
Ｔ）ＩＰ溶液の代わりに、フッ化テトラブチルアンモニ
ウム３水和物を用いて室温で１．５分間撹拌すると、ト
リフェニルイソシアヌレ−）４０．７ｇ（収率８１６３
％）、二量体８．７５ｇ　（収率１７．５％）が得られ
た。
比較例１〜３ 実施例２において、フッ化セシウムの代わりに第１表に
示す種々の触媒（２モル％）を用いて反応を行った。
第１表に、実施例１〜４及び比較例１〜３の結果を合わ
せて示した。第１表より明らかなように、フッ化セシウ
ムおよびフッ化テトラブチルアンモニウムを触媒として
用いることにより、短時間で収率よく三量体が得られた
。
第　　　　１　　　　表 注） Ｂｕはブチル基、＾Ｃはアセチル基、Ｅｔはエチル基を
示す。
実施例５ 実施例１と同様にして、４−アリルオキシフェニルイソ
シアネートを、フッ化セシウム触媒（２モル％）の存在
下、１３０°Ｃで工０分間加熱撹拌し、得られた固体を
エタノールより再結晶すると、８５．４％の収率でトリ
ス（４−アリルオキシフェニル）イソシアヌレートが得
られた。
融点：２１８〜２２０℃ 実測値（％）　　６８，７９　　５，３１　８．０６計
算値（％）　　６８，５６　　５．１３　８．００実施
例６ 実施例１と同様にして、４−ニトロフェニルイソシアネ
ートを、フッ化セシウム触媒（２モル％）の存在下、１
５０°Ｃで１時間加熱撹拌するト、７５％の収率でトリ
ス（４−ニトロフェニル）イソシアヌレートが得られた
。
融点；２７５〜２７７°Ｃ 元素分析； ｌ 実測値（％）　　５１．３５　　２．６３　１７．３５
計算値（％）　　５１．２２　　２．４６　１７．０７
実施例７〜９ 実施例１（フッ化セシウムの場合）もしくは実施例３（
フッ化テトラブチルアンモニウムの場合）と同様にして
、ｎ−ブチルイソシアネートを、フッ化セシウム単独、
フッ化セシウム／トリメチルシリルフェノキシド系ある
いはフッ化テトラブチルアンモニウム（ＩＭＴＨＦ溶液
）を触媒として（２モル％）、第２表に示す反応条件で
反応させると、低反応性のアルキルイソシアネートにお
いても、いずれもトリブチルイソシアヌレートが得られ
た。
・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　　δ：０．８〜２．０
ｐｐｍ　（ｍ、　２１１゜ＣＨ３（ＣＨｚ）オ）　、３
．８８　（ｔ、６Ｈ，ＣＨＪ）第 表 第２表に示すように、フッ化セシウムとアルキルもしく
はアリールシリルエーテルを併用すると、更に収率が向
上する。
実施例１０ フッ化セシウム１．２８ｇ　（８，４ｍ５ｏｌ）をフラ
スコに計りとり、１３０°Ｃ１３０分間減圧乾燥する。
これに室温でフェニルイソシアネート５０ｇ　（０，４
２ｓｏｌ）とイソプロパツール６．４３ｄ　（０，０８
４ｍｏｌ）を加え撹拌すると、激しく発熱し、２０秒で
系は固化した。２分後未反応の原料を減圧除去すると５
２゜Ｏｇ（収率９４．５％）の固体が得られた。そのエ
ーテル可溶部として、ウレタン化生酸物イソプロピル−
Ｎ−フェニルカーバマート１３．１ｇ　（収率イソプロ
パツールに対して８８．０％）を得た。融点８３〜８４
℃を示し、’Ｈ−ＮＭＲ１ＩＲより構造を確認した。ま
たエーテル不溶部として三量化生成物トリフェニルイソ
シアヌレート３８．９ｇを得た。
実施例１１ 室温でよく撹拌しながら、フェニルイソシアネー）　５
０ｇ　（０，４２ｓｏｌ）　　とイソプロパツール５．
８２ｄ　（０，０７６ｍｏｌ）の混合液にフッ化テトラ
ブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液（１＋ｏｌ＃り　８．
３　ｄ（８，４ａ＋ｍｏｌ）を加えると、１分後に系は
固化した。計５分後に未反応の原料を減圧留去すると、
イソプロピル−Ｎ−フェニルカーバマート１６．７％、
トリフェニルイソシアヌレート８２．０％と、はぼ定量
的に反応生成物が得られた。
比較例４ フェニルイソシアネート５０ｇ　　（０，４２ｓｏｌ）
とイソプロパツール６．４３ｄ　（０，０８４ｍｏｌ）
の混合液を室温で２０分間撹拌した後、未反応の原料を
減圧留去すると１６．１％のイソプロピル−Ｎ−フェニ
ルカーバマートが得られた。
実施例１２ フッ化セシウム１．２８ｇ（８，４ｍｍｏｌ）をフラス
コに計りとり、１３０℃、３０分間減圧乾燥する。これ
にフェニルイソシアネート５０ｇ（０，４２ｉｅｏｌ）
とフェノール３９．５ｇ（０，４２ｍｏｌ）を加え、１
０５°Ｃ１１０分間撹拌した後、未反応の原料を減圧除
去すると、８８．３ｇ（収率９３．１％）のフェニル−
Ｎ−フェニルカーバマート（融点１２３〜１２４℃）が
得られた。
比較例５ 実施例１２と同様の系で、触媒を加えることなく同様の
条件で反応を行った結果、８．３ｇ　（収率９．３％）
のフェニル−Ｎ−フェニルカーバマートが得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、フッ化セシウム、またはフッ化テトラアルキルアン
    モニウムからなるイソシアネート三量化またはウレタン
    化触媒。 ２、フッ化セシウム、またはフッ化テトラアルキルアン
    モニウムを触媒として用いることを特徴とするイソシア
    ネート三量体の製造方法。 ３、フッ化セシウム、またはフッ化テトラアルキルアン
    モニウムを触媒として用いることを特徴とするウレタン
    の製造方法。
JP06242790A 1990-03-12 1990-03-12 イソシアネート三量化またはウレタン化触媒 Expired - Lifetime JP3195787B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP06242790A JP3195787B2 (ja) 1990-03-12 1990-03-12 イソシアネート三量化またはウレタン化触媒
EP91301690A EP0447074B1 (en) 1990-03-12 1991-03-01 Catalytic isocyanate trimerization and urethane formation
AT91301690T ATE131473T1 (de) 1990-03-12 1991-03-01 Katalytische trimerisation von isocyanaten und urethanbildung
DE69115312T DE69115312T2 (de) 1990-03-12 1991-03-01 Katalytische Trimerisation von Isocyanaten und Urethanbildung
US07/939,405 US5264572A (en) 1990-03-12 1992-09-01 Catalyst for isocyanate trimerization

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP06242790A JP3195787B2 (ja) 1990-03-12 1990-03-12 イソシアネート三量化またはウレタン化触媒

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03262538A true JPH03262538A (ja) 1991-11-22
JP3195787B2 JP3195787B2 (ja) 2001-08-06

Family

ID=13199856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP06242790A Expired - Lifetime JP3195787B2 (ja) 1990-03-12 1990-03-12 イソシアネート三量化またはウレタン化触媒

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0447074B1 (ja)
JP (1) JP3195787B2 (ja)
AT (1) ATE131473T1 (ja)
DE (1) DE69115312T2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000086640A (ja) * 1998-06-02 2000-03-28 Bayer Ag イミノオキサジアジンジオン基を有するポリイソシアネ―トの製造方法

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19734048A1 (de) * 1997-08-06 1999-02-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten, damit hergestellte Polyisocyanate und deren Verwendung
DE10033099A1 (de) * 2000-07-07 2002-01-17 Degussa Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen und lagerstabilen monomerhaltigen Polyisocyanuraten aus Isophorondiisocyanat
DE10159803A1 (de) * 2001-12-05 2003-07-03 Degussa Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten und deren Verwendung
DE102005041246A1 (de) * 2005-08-31 2007-03-08 Basf Coatings Ag Von Molybän- und Wolframverbindungen freie, Cäsiumverbindungen enthaltende, härtbare Gemische auf der Basis blockierter Polyisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102010038845A1 (de) 2010-08-03 2012-02-09 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten und deren Verwendung
JP6082404B2 (ja) 2011-11-29 2017-02-15 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ポリイソシアネートの製造方法およびその使用
KR102042563B1 (ko) 2011-11-30 2019-11-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 이소시네이트의 연속 개질 방법
US20160046756A1 (en) 2013-03-22 2016-02-18 Covestro Deutschland Ag Process for preparing polyisocyanates and catalyst kit therefor
EP3024869B1 (de) * 2013-07-25 2020-05-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten und deren verwendung
KR102327859B1 (ko) 2014-02-18 2021-11-17 코베스트로 도이칠란트 아게 촉매로서 스피로시클릭 암모늄 염을 사용하는 이소시아네이트 개질 방법
WO2015124503A1 (de) 2014-02-18 2015-08-27 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur isocyanatmodifizierung unter verwendung von katalysatoren mit n-p-n-sequenz
JP6563528B2 (ja) * 2015-06-15 2019-08-21 ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー セシウム塩が添加された高分子カルボジイミドの合成方法、高分子カルボジイミド、それらの使用
US10167358B2 (en) 2015-08-17 2019-01-01 Covestro Deutschland Ag Process for modifying isocyanates with use of cyclic ammonium salts as catalyst
US20200002462A1 (en) 2017-02-22 2020-01-02 Covestro Deutschland Ag Method for modifying at least pentamethylene diisocyanate by means of spirocyclic ammonium salts as catalyst
EP3444288A1 (de) 2017-08-15 2019-02-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung iminooxadiazindiongruppen enthaltender polyisocyanate unter verwendung von katalysatorenmischungen
EP3885385A1 (en) 2020-03-23 2021-09-29 Basf Se Process for modifying isocyanates with use of guanidinium salts as catalyst
EP3985044A1 (en) 2020-10-13 2022-04-20 Basf Se Process for modifying isocyanates
EP4098678A1 (en) 2021-06-02 2022-12-07 Basf Se Process for modifying isocyanates with use of difluorosilicate salts as catalyst
CN118251435A (zh) 2021-11-16 2024-06-25 巴斯夫欧洲公司 含有亚氨基噁二嗪二酮基团的多异氰酸酯的制备及其用途
WO2023138938A1 (en) 2022-01-18 2023-07-27 Basf Se Preparation of polyisocyanates containing iminooxadiazinedione groups and their use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL103899C (ja) * 1957-09-25 1900-01-01
FR2256153B1 (ja) * 1973-12-27 1979-05-25 Union Carbide Corp
WO1988009329A1 (en) * 1987-05-20 1988-12-01 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for preparing substances having isocyanurate ring structure
DE3814167A1 (de) * 1988-04-27 1989-11-09 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000086640A (ja) * 1998-06-02 2000-03-28 Bayer Ag イミノオキサジアジンジオン基を有するポリイソシアネ―トの製造方法
JP4519217B2 (ja) * 1998-06-02 2010-08-04 バイエル アクチェンゲゼルシャフト イミノオキサジアジンジオン基を有するポリイソシアネートの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0447074A2 (en) 1991-09-18
DE69115312D1 (de) 1996-01-25
JP3195787B2 (ja) 2001-08-06
EP0447074B1 (en) 1995-12-13
ATE131473T1 (de) 1995-12-15
DE69115312T2 (de) 1996-05-30
EP0447074A3 (en) 1992-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03262538A (ja) イソシアネート三量化またはウレタン化触媒
US5264572A (en) Catalyst for isocyanate trimerization
US4820674A (en) Process for preparing a hydrosilylation catalyst
JPS6033436B2 (ja) ハロシリルカルバメ−トおよびその製造方法
GB2271565A (en) Facile condensation of methylbenzoxazoles with aromatic aldehydes
JPH0524896B2 (ja)
Fujita et al. Synthesis of 1, 3-dialkylurea from ethylene carbonate and amine using calcium oxide
US4880927A (en) Method for preparing a cyclic isocyanuric ester having organosilicon groups
CN113242856A (zh) N-硝基糖精
JP2021191734A (ja) 尿素誘導体の製造方法
JP2612996B2 (ja) 有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法
Alam et al. Synthesis of-Amino Alcohols by Regioselective Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by Tin (II) Chloride
Abbate et al. Urethanes. II. The effect of amine bases on the thermal degradation of carbanilates
US7872135B2 (en) Method for introducing a 1,2-double bond into 3-oxo-4-azasteroid compounds
JP2654516B2 (ja) ケイ素アジド化合物の製造方法
JPS6411016B2 (ja)
JP3701780B2 (ja) １，３−ジ置換尿素の製造方法
WO2017044043A1 (en) Process for direct amidation of amines via rh(i)-catalyzed addition of boroxines
JP4081631B2 (ja) 末端アセチレン化合物の製造方法
CA1193278A (en) Process for the production of n- and o-substituted monourethanes
US3270048A (en) Process for the preparation of tris (nu-methylarylamino) borines from aryl isocyanate, isothiocyanates and isocyanate generators
JP3446760B2 (ja) エチレンカーボネートの製造方法
JPH09110775A (ja) １−ナフトアルデヒドの製造方法
EP1666470A1 (en) Process for production of n,n';n''-trisubstituted isocyanuric acids
JPH03258768A (ja) １，３，５―パーヒドロトリアジン―２，４，６―トリチオン誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080601

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090601

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100601

Year of fee payment: 9

EXPY Cancellation because of completion of term