JPH03261754A - アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH03261754A JPH03261754A JP2061534A JP6153490A JPH03261754A JP H03261754 A JPH03261754 A JP H03261754A JP 2061534 A JP2061534 A JP 2061534A JP 6153490 A JP6153490 A JP 6153490A JP H03261754 A JPH03261754 A JP H03261754A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なアズレン誘導体、それを用いた液晶組成
物および液晶素子に関し、更に詳しくは液晶表示等に有
用な青色系の負ないし低い正の二色性を持つアズレン誘
導体およびこれを用いた液晶組成物、並びにこれを含有
する液晶素子に関する。
物および液晶素子に関し、更に詳しくは液晶表示等に有
用な青色系の負ないし低い正の二色性を持つアズレン誘
導体およびこれを用いた液晶組成物、並びにこれを含有
する液晶素子に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕現在
、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表示
モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モードなどの外に
各種の表示モードが提案され、また液晶に色素を溶解し
て用いるゲストホスト（ＯＨ）型表示方式が、広い視野
角などの特徴のために、自動車などの表示パネルとして
広く用いられている。
、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表示
モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モードなどの外に
各種の表示モードが提案され、また液晶に色素を溶解し
て用いるゲストホスト（ＯＨ）型表示方式が、広い視野
角などの特徴のために、自動車などの表示パネルとして
広く用いられている。
二〇ＧＨモードはＴＮ型との併用（ＴＮ−ＧＨ）モード
など、他のモードと併用できる点にも特徴を有し、この
ため使用する色素にはその使用目的および表示モードに
応じ、色相および二色性に対する要求が種々なされてい
る。
など、他のモードと併用できる点にも特徴を有し、この
ため使用する色素にはその使用目的および表示モードに
応じ、色相および二色性に対する要求が種々なされてい
る。
このうち負の二色性を有する色素はポジのゲストホスト
表示用あるいは配合色の色相補正用等として、また低い
正の二色性をもつ色素は配合色の色相補正用等として有
用であるが、上記の特性を有する青色の色素は殆ど知ら
れていない。
表示用あるいは配合色の色相補正用等として、また低い
正の二色性をもつ色素は配合色の色相補正用等として有
用であるが、上記の特性を有する青色の色素は殆ど知ら
れていない。
また、色素は一般に液晶に対する溶解性が低く、特に低
温での溶解安定性が低いために析出しやすいという問題
点を有している。
温での溶解安定性が低いために析出しやすいという問題
点を有している。
本発明は溶解安定性がすくれた、従来殆ど知られていな
い青色の負ないし低い二色性を有する色素、液晶組成物
、およびこれを含有する液晶素子を提供することを目的
とする。
い青色の負ないし低い二色性を有する色素、液晶組成物
、およびこれを含有する液晶素子を提供することを目的
とする。
本発明の目的は、下記−数式〔Ｉ〕
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアズレン誘導体にお
けるＲとしては、メチル基、エチル基、分校状または直
鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
などのアルキル基が挙げられる。本発明に使用するアズ
レン誘導体は新規な有色の液晶化合物であり、下記の反
応ルートによる２−ヒドロキシ−６−ジアツアズレンを
経由して台底することができる。
けるＲとしては、メチル基、エチル基、分校状または直
鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
などのアルキル基が挙げられる。本発明に使用するアズ
レン誘導体は新規な有色の液晶化合物であり、下記の反
応ルートによる２−ヒドロキシ−６−ジアツアズレンを
経由して台底することができる。
で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物及びこれを用いた液晶素子に
より達成される。
とを特徴とする液晶組成物及びこれを用いた液晶素子に
より達成される。
本発明のアズレン誘導体を含む液晶＆Ｉｌ戒物は、通常
のアントラキノン系、アゾ系色素が０．５ないしそれ以
上のオーダーパラメーターを有する正の二色性を示すの
に対して、負ないしゼロ附近の低い二色性を示す点で、
際立った特徴を有する。
のアントラキノン系、アゾ系色素が０．５ないしそれ以
上のオーダーパラメーターを有する正の二色性を示すの
に対して、負ないしゼロ附近の低い二色性を示す点で、
際立った特徴を有する。
本発明の液晶組成物は前示一般式（１）で示されるアズ
レン誘導体を、ネマチックあるいはスメクチック相を示
すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニル
ピリミジン系、シクロへキシルシクロヘキサン系などの
各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合
することにより容易に調製することができる。
レン誘導体を、ネマチックあるいはスメクチック相を示
すビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニル
ピリミジン系、シクロへキシルシクロヘキサン系などの
各種の液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合
することにより容易に調製することができる。
この場合、本発明のアズレン誘導体は広い液晶温度領域
を有する液晶化合物であるため、溶解安定性のすぐれた
液晶組成物を調製することができる。
を有する液晶化合物であるため、溶解安定性のすぐれた
液晶組成物を調製することができる。
また本発明の液晶組成物はコレステリルノナノエートナ
どの、液晶相を示しても示さな（でも良い光学活性化合
物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収剤、酸化防止
剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
どの、液晶相を示しても示さな（でも良い光学活性化合
物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収剤、酸化防止
剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正、角田市民“液晶の最
新技術”工業調査会。
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正、角田市民“液晶の最
新技術”工業調査会。
３４ （１９８３） ； Ｊ、Ｌ、Ｆｅｒｇａｓｏｎ
、ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ。
、ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ。
６Ｂ （１９８５）等〕などを構成することができる。
［発明の効果］
本発明は負ないし低い正の二色性を有するアズレン誘導
体およびこれを含有する液晶組成物並びにこれを用いた
液晶素子であり、ゲストホスト型モードの色相補正用な
どに使用して、より表示効果の高められた液晶素子を実
現できる。
体およびこれを含有する液晶組成物並びにこれを用いた
液晶素子であり、ゲストホスト型モードの色相補正用な
どに使用して、より表示効果の高められた液晶素子を実
現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。
発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。
実施例１
下記構造式
Ｈ，Ｃ，０ＯＣ
Ｈ，Ｃ，ＯＯＣ
で表されるアズレン誘導体１ｇをトリフルオロ酢酸ＩＱ
＋ｍｊ！に溶解し、これに臭化水素酸２０■ｌを加え１
００°Ｃで２時間加熱反応させ、氷水３００ ｍｌに反
応液を加えたのちクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で
クロロホルム溶液を洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、溶媒を留去して下記の２−ヒドロキシ−６−ブロムア
ズレンを得た。
＋ｍｊ！に溶解し、これに臭化水素酸２０■ｌを加え１
００°Ｃで２時間加熱反応させ、氷水３００ ｍｌに反
応液を加えたのちクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で
クロロホルム溶液を洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、溶媒を留去して下記の２−ヒドロキシ−６−ブロムア
ズレンを得た。
上記の２−ヒドロキシ−６−ブロムアズレンを無水酢酸
２０１１１、触媒量のピリジンを加えて一夜間反応させ
た後、水１００ｍｊ！に反応液をくわえて、室温で４時
間攪拌した後、ベンゼンで抽出した。抽出液を飽和食塩
水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し
て得られた生成物をカラムクロマト（シリカゲル）によ
り精製し、メタノールより再結晶させて下記構造式で示
される２−アセトキシ−６−ブロムアズレンを得た（融
点：１１２°Ｃ）。
２０１１１、触媒量のピリジンを加えて一夜間反応させ
た後、水１００ｍｊ！に反応液をくわえて、室温で４時
間攪拌した後、ベンゼンで抽出した。抽出液を飽和食塩
水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し
て得られた生成物をカラムクロマト（シリカゲル）によ
り精製し、メタノールより再結晶させて下記構造式で示
される２−アセトキシ−６−ブロムアズレンを得た（融
点：１１２°Ｃ）。
上記の反応により合成した２−アセトキシ−６−プロム
アズレン０．５６ ｇを無水ＤＭＦ５ｓｊ！に溶解し１
２０℃でシアン化第−銅０．３３ ｇを加え１５０℃で
４０分間加熱した後、反応液を水１２０ ｍｌ中に加え
てベンゼンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、カラムクロマトにより
目的物を分離精製し、メタノールから再結晶させて下記
の２−アセトキシ−６−ジアンアズレンを得た（融点＝
１２９℃）。
アズレン０．５６ ｇを無水ＤＭＦ５ｓｊ！に溶解し１
２０℃でシアン化第−銅０．３３ ｇを加え１５０℃で
４０分間加熱した後、反応液を水１２０ ｍｌ中に加え
てベンゼンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、カラムクロマトにより
目的物を分離精製し、メタノールから再結晶させて下記
の２−アセトキシ−６−ジアンアズレンを得た（融点＝
１２９℃）。
上記の反応により合成した２−アセトキシ−６−ジアン
アズレン０．１７ ｇを１００％リン酸５Ｉｌ１１に加
え室温で９０分間攪拌した。反応液を水４０ｍ１に加え
、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して下記の２−
ヒドロキシ−６−ジアンアズレンを得た。
アズレン０．１７ ｇを１００％リン酸５Ｉｌ１１に加
え室温で９０分間攪拌した。反応液を水４０ｍ１に加え
、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して下記の２−
ヒドロキシ−６−ジアンアズレンを得た。
次に４−トランス−ｎ−プロピルシクロヘキシルカルボ
ン酸０．０６ ｇに塩化チオニル１ ｍｌを加え、３時
間加熱還流した。反応後過剰の塩化チオニルを減圧下に
留去した。これに前記の反応により合成した２−ヒドロ
キシ−６−ジアンアズレン０、０３４ ｇ、ベンゼン１
Ｉｌｌｌ、ピリジン３滴を加え室温で１夜間攪拌した。
ン酸０．０６ ｇに塩化チオニル１ ｍｌを加え、３時
間加熱還流した。反応後過剰の塩化チオニルを減圧下に
留去した。これに前記の反応により合成した２−ヒドロ
キシ−６−ジアンアズレン０、０３４ ｇ、ベンゼン１
Ｉｌｌｌ、ピリジン３滴を加え室温で１夜間攪拌した。
０、ＩＮ塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物をカラムクロマト
により精製して下記の化合物を得た。
ムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物をカラムクロマト
により精製して下記の化合物を得た。
本化合物は１１２．１ ’Ｃ〜１９９．２℃に液晶領域
を示す青紫の結晶であり、これを商品名ＺＬＩ−１１３
２（メルク社）として市販されているフェニルシクロヘ
キサン系液晶組成物に１０ｗｔ％配合して得られた液晶
組成物を、透明な電極付基板にホモジニアス配向処理を
施し、電極が対向するように構成した厚さ５０μのセル
に封入して液晶素子を作製した。この液晶素子の配向方
向に平行な偏光に対する吸収スペクトル（Ａ／／）およ
び配向方向に垂直な偏光に対する吸収スペクトル（Ａ上
）を測定して第１図に示す。下式により ５＝（Ａ／−Ａ工）／ （２Ａ上＋Ａ／ ）オーダー
パラメータ（Ｓ）を求めたところ、４５０ないし７５０
ｎｍにわたる波長領域において低い正の値ないし負の値
を示した。
を示す青紫の結晶であり、これを商品名ＺＬＩ−１１３
２（メルク社）として市販されているフェニルシクロヘ
キサン系液晶組成物に１０ｗｔ％配合して得られた液晶
組成物を、透明な電極付基板にホモジニアス配向処理を
施し、電極が対向するように構成した厚さ５０μのセル
に封入して液晶素子を作製した。この液晶素子の配向方
向に平行な偏光に対する吸収スペクトル（Ａ／／）およ
び配向方向に垂直な偏光に対する吸収スペクトル（Ａ上
）を測定して第１図に示す。下式により ５＝（Ａ／−Ａ工）／ （２Ａ上＋Ａ／ ）オーダー
パラメータ（Ｓ）を求めたところ、４５０ないし７５０
ｎｍにわたる波長領域において低い正の値ないし負の値
を示した。
実施例２
実施例１の４−トランス−ｎ−プロピルシクロヘキシル
カルボン酸の代わりに４−トランス−ｎ−ペンチルシク
ロへキシルカルボン酸を用い、他は実施例１と同様にし
て下記の化合物を合成した。
カルボン酸の代わりに４−トランス−ｎ−ペンチルシク
ロへキシルカルボン酸を用い、他は実施例１と同様にし
て下記の化合物を合成した。
本化合物は１０５．４°Ｃ〜１９７．５°Ｃに液晶領域
を示す青紫の結晶であり、実施例１と同様の方法により
液晶素子を作製してオーダーパラメーター（Ｓ）を求め
たところ、実施例１と同様の結果を示した。
を示す青紫の結晶であり、実施例１と同様の方法により
液晶素子を作製してオーダーパラメーター（Ｓ）を求め
たところ、実施例１と同様の結果を示した。
実施例３
実施例１の４−トランス−ｎ−プロピルシクロヘキシル
カルポン酸の代わりに４−トランス−ｎ−ヘキシルシク
ロへキシルカルボン酸を用い、他は実施例１と同様にし
て下記の化合物を合成した。
カルポン酸の代わりに４−トランス−ｎ−ヘキシルシク
ロへキシルカルボン酸を用い、他は実施例１と同様にし
て下記の化合物を合成した。
示す青紫の結晶であり、実施例１と同様の方法により液
晶素子を作製してオーダーパラメーター（Ｓ）を求めた
ところ、実施例１と同様の結果を示した。
晶素子を作製してオーダーパラメーター（Ｓ）を求めた
ところ、実施例１と同様の結果を示した。
第１図は実施例１のアズレン誘導体を含む液晶組成物を
、ホモジニアス配向処理を施した透明電極付きセルに封
入して作製した液晶素子の吸収スペクトルを表す図面で
あり、Ａ／は配向方向に平行な直線偏光に対する吸収ス
ペクトルであり、Ａ±は配向方向に垂直に直線偏光に対
する吸収スペクトルを示す。
、ホモジニアス配向処理を施した透明電極付きセルに封
入して作製した液晶素子の吸収スペクトルを表す図面で
あり、Ａ／は配向方向に平行な直線偏光に対する吸収ス
ペクトルであり、Ａ±は配向方向に垂直に直線偏光に対
する吸収スペクトルを示す。
Claims (3)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒはアルキル基を示す。▲数式、化学式、表等
があります▼は トランス−４−置換シクロヘキシル基を示す。）で表さ
れるアズレン誘導体。 - （２）請求項１記載のアズレン誘導体を少なくとも１種
含有することを特徴とする液晶組成物。 - （３）請求項２記載の液晶組成物を、少なくとも一方が
透明な電極付基板間に挟持させたことを特徴とする液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2061534A JP2822551B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2061534A JP2822551B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261754A true JPH03261754A (ja) | 1991-11-21 |
| JP2822551B2 JP2822551B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=13173868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2061534A Expired - Fee Related JP2822551B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822551B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-13 JP JP2061534A patent/JP2822551B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2822551B2 (ja) | 1998-11-11 |
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