JPH03259917A - ポリエステルの製造方法 - Google Patents
ポリエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH03259917A JPH03259917A JP5970190A JP5970190A JPH03259917A JP H03259917 A JPH03259917 A JP H03259917A JP 5970190 A JP5970190 A JP 5970190A JP 5970190 A JP5970190 A JP 5970190A JP H03259917 A JPH03259917 A JP H03259917A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- anhydride
- acid anhydride
- hydrolyzable silane
- containing acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 9
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 abstract description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- -1 alkyl glycidyl ethers Chemical class 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- FGOFFIDUROZJKX-UHFFFAOYSA-N 5-trimethoxysilyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC([Si](OC)(OC)OC)CC2C(=O)OC(=O)C12 FGOFFIDUROZJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は塗料、接着剤、表面改質剤、樹脂改質剤等とし
て有用な新規ポリエステルの製造方法に関する。
て有用な新規ポリエステルの製造方法に関する。
（従来技術）
単官能エポキシ化合物と酸無水物との開環反応により線
状のポリエステルが生成することは既に公知である（例
えば垣内弘編エポキシ樹脂３６頁昭和４５年昭晃堂）。
状のポリエステルが生成することは既に公知である（例
えば垣内弘編エポキシ樹脂３６頁昭和４５年昭晃堂）。
この方法により種々のポリエステルが合成されているが
、反応性官能基を有するポリエステルとしては例えば無
水マレイン酸と単官能エポキシ化合物との反応にまり主
鎖に二重結合を有するポリエステル（Ｍ、 Ｚ、 Ｔｓ
ｉｒｋｉｎ ： ５ｏｖｉｅｔ Ｐｌａｓｔｉｃｓ ７
．１７゜１９６３）やグリシジルメタクリレートと酸無
水物との反応により側鎖に二重結合を有するポリエステ
ル（特開昭４８−６２７１号）の合成が提案されている
。これらはいずれも熱ないしはラジカル反応により硬化
樹脂とすることができる。しかしながら例えば空気中の
湿気で硬化するようなポリエステルは単官能エポキシ化
合物と酸無水物との開環反応では合成されていなかった
。
、反応性官能基を有するポリエステルとしては例えば無
水マレイン酸と単官能エポキシ化合物との反応にまり主
鎖に二重結合を有するポリエステル（Ｍ、 Ｚ、 Ｔｓ
ｉｒｋｉｎ ： ５ｏｖｉｅｔ Ｐｌａｓｔｉｃｓ ７
．１７゜１９６３）やグリシジルメタクリレートと酸無
水物との反応により側鎖に二重結合を有するポリエステ
ル（特開昭４８−６２７１号）の合成が提案されている
。これらはいずれも熱ないしはラジカル反応により硬化
樹脂とすることができる。しかしながら例えば空気中の
湿気で硬化するようなポリエステルは単官能エポキシ化
合物と酸無水物との開環反応では合成されていなかった
。
（本発明が解決しようとする課題）
本発明は、湿気硬化性の新規ポリエステルの製造方法に
関し、その目的とするところは塗料、接着剤、改質剤等
として有用な空気中の湿気で容易に硬化しうる新規ポリ
エステルの製造方法を提供することにある。
関し、その目的とするところは塗料、接着剤、改質剤等
として有用な空気中の湿気で容易に硬化しうる新規ポリ
エステルの製造方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
即ち、本発明の要旨は単官能エポキシ化合物と加水分解
性シラン含有酸無水物とを加熱反応させることを特徴と
するポリエステルの製造方法に存する。
性シラン含有酸無水物とを加熱反応させることを特徴と
するポリエステルの製造方法に存する。
以下、本発明を更に詳述する。
本発明において用いられる単官能エポキシ化合物として
は例えば で表わされる置換基Ｒ１が炭素数１〜５０程度のアルキ
ル基であるエポキシ化合物、また などで表わされる炭素数ｌ〜５０程度のアルキルグリシ
ジルエーテル類、 また、 Ｈ２ＣＣＨＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、￥ Ｈ２ＣＣＨＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ゝ０
′ ＣＨ３ などで表わされる様な（ポリ）アルキレングリコールモ
ノアルキルエーテルのエポキシ化化合物、また、 で表わされる様なＲ１が炭素数１〜５０程度のパーフル
オロアルキル基であるエポキシ化合物などが挙げられる
。
は例えば で表わされる置換基Ｒ１が炭素数１〜５０程度のアルキ
ル基であるエポキシ化合物、また などで表わされる炭素数ｌ〜５０程度のアルキルグリシ
ジルエーテル類、 また、 Ｈ２ＣＣＨＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、￥ Ｈ２ＣＣＨＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ゝ０
′ ＣＨ３ などで表わされる様な（ポリ）アルキレングリコールモ
ノアルキルエーテルのエポキシ化化合物、また、 で表わされる様なＲ１が炭素数１〜５０程度のパーフル
オロアルキル基であるエポキシ化合物などが挙げられる
。
これらは単独又は２種以上混合して用いられる。
これらのうち、ポリアルキレングリコールモノアルキル
エーテルのエポキシ化合物が好ましい。
エーテルのエポキシ化合物が好ましい。
本発明において用いられる加水分解性シラン含有酸無水
物としては例えば ＯＯ トリアルコキシシリル無水フタル酸、トリアルコキシシ
リル無水マレイン酸、トリアルコキシシリル無水イタコ
ン酸、トリアルコキシシリル無水コハク酸などが挙げら
れ、好ましくは４−トリアルコキシシリル−テトラヒド
ロ無水フタル酸である。
物としては例えば ＯＯ トリアルコキシシリル無水フタル酸、トリアルコキシシ
リル無水マレイン酸、トリアルコキシシリル無水イタコ
ン酸、トリアルコキシシリル無水コハク酸などが挙げら
れ、好ましくは４−トリアルコキシシリル−テトラヒド
ロ無水フタル酸である。
本発明において単官能エポキシ化合物と加水分解性シラ
ン含有酸無水物との加熱反応は無溶媒ないしは有機溶媒
中、かつ触媒存在下又は非存在下で５０〜２５０°Ｃで
好適に実施される。
ン含有酸無水物との加熱反応は無溶媒ないしは有機溶媒
中、かつ触媒存在下又は非存在下で５０〜２５０°Ｃで
好適に実施される。
溶媒としてはトルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジ
クロロベンゼン、モノクロロベンゼン等のハロゲン化芳
香族系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル系溶媒等通常の非プロトン系溶媒が用いられる。
クロロベンゼン、モノクロロベンゼン等のハロゲン化芳
香族系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル系溶媒等通常の非プロトン系溶媒が用いられる。
触媒としてはトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
トリエチレンジアミン、ジメチルアミノピリジン、ジメ
チルベンジルアミン等の第３級アミン、テトラブチルア
ンモニウムアイオダイド等の第４級アンモニウム塩、Ｌ
ｉｃｋ ＮａＣＬ ＫＣｌ等の金属塩等が挙げられる。
トリエチレンジアミン、ジメチルアミノピリジン、ジメ
チルベンジルアミン等の第３級アミン、テトラブチルア
ンモニウムアイオダイド等の第４級アンモニウム塩、Ｌ
ｉｃｋ ＮａＣＬ ＫＣｌ等の金属塩等が挙げられる。
［実施例］
以下に本発明を実施例によりさらに詳述するが本発明は
その趣旨を超えない限り以下の実施例に限定されるもの
ではない。
その趣旨を超えない限り以下の実施例に限定されるもの
ではない。
参考例１（末端エポキシ化ポリエチレングリコールの製
造） ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（平均分子
量１，９００． Ａｌｄｒｉｃｈ社製）をＴＨＦに溶解
し、１．５倍モル量のＮａＨを加え、３０’Ｃで２時間
反応後、２倍モル量のエビクロロヒドリンを加え、４０
°Ｃで４時間反応した。生成物をエーテル中に沈殿、回
収後クロロホルムに溶解し、副生ずる塩を分離して末端
エポキシ化ポリエチレングリコールを得た。
造） ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（平均分子
量１，９００． Ａｌｄｒｉｃｈ社製）をＴＨＦに溶解
し、１．５倍モル量のＮａＨを加え、３０’Ｃで２時間
反応後、２倍モル量のエビクロロヒドリンを加え、４０
°Ｃで４時間反応した。生成物をエーテル中に沈殿、回
収後クロロホルムに溶解し、副生ずる塩を分離して末端
エポキシ化ポリエチレングリコールを得た。
実施例１
参考例１で得られた末端エポキシ化ポリエチレングリコ
ール２ ｇ （１，０５ミリモル）、４−トリメトキシ
シリル−テトラヒドロ無水フタル酸田産化学工業製）０
．２１ｍ１ （１，０５ミリモル）、０−ジクロロベン
ゼン２ｍｌ及びジメチルアミノピリジン５．１ｍｇ （
０，０４２ミリモル、４モル％対モノマー）を反応器に
仕込み、１００°Ｃで２４時間反応させた。反応後エー
テルを加えて内容物を沈殿させ、ろ別後、クロロホルム
に溶解し再びエーテル中に沈殿させた。この操作を３回
繰り返しポリエステル粗生成物を得た。未反応の末端エ
ポキシ化ポリエチレングリコールは透析により除去した
。
ール２ ｇ （１，０５ミリモル）、４−トリメトキシ
シリル−テトラヒドロ無水フタル酸田産化学工業製）０
．２１ｍ１ （１，０５ミリモル）、０−ジクロロベン
ゼン２ｍｌ及びジメチルアミノピリジン５．１ｍｇ （
０，０４２ミリモル、４モル％対モノマー）を反応器に
仕込み、１００°Ｃで２４時間反応させた。反応後エー
テルを加えて内容物を沈殿させ、ろ別後、クロロホルム
に溶解し再びエーテル中に沈殿させた。この操作を３回
繰り返しポリエステル粗生成物を得た。未反応の末端エ
ポキシ化ポリエチレングリコールは透析により除去した
。
数平均分子量は１６，３００であった。生成物の１３Ｏ
ＮＭＲスペクトルではポリエチレンゲルコールに基ｄ
＜ ７０ｐｐｍ付近のシグナル、シクロヘキセンに基づ
＜ ２７ｐｐｍ、３９ｐｐｍ、 １４０ｐｐｍのシグナ
ルに加えてカルボニル基のシグナルが１７４ｐｐｍに、
主鎖のメチレンによるシグナルが６６ｐｐｍに認められ
た。また、二〇生酸物は乾燥放置すると不溶性になった
。加水分解性シランが空気中の水分で加水分解し、架橋
したものと考えられる。
ＮＭＲスペクトルではポリエチレンゲルコールに基ｄ
＜ ７０ｐｐｍ付近のシグナル、シクロヘキセンに基づ
＜ ２７ｐｐｍ、３９ｐｐｍ、 １４０ｐｐｍのシグナ
ルに加えてカルボニル基のシグナルが１７４ｐｐｍに、
主鎖のメチレンによるシグナルが６６ｐｐｍに認められ
た。また、二〇生酸物は乾燥放置すると不溶性になった
。加水分解性シランが空気中の水分で加水分解し、架橋
したものと考えられる。
比較例１
実施例１において、４−トリメトキシシリル−テトラヒ
ドロ無水フタル酸の代りに１．０５ｍｍｏｌのテトラヒ
ドロ無水フタル酸を用いた以外は実施例１と全く同様に
してポリエステルを得た。このポリエステルは乾燥放置
しても不溶性にならなかった。
ドロ無水フタル酸の代りに１．０５ｍｍｏｌのテトラヒ
ドロ無水フタル酸を用いた以外は実施例１と全く同様に
してポリエステルを得た。このポリエステルは乾燥放置
しても不溶性にならなかった。
実施例２
実施例１においてジメチルアミノピリジンの代りにテト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムアイオダイド１５．５ｍｇ
（０，０４２ミリモル、４モル％対モノマー）を用い
た以外は実施例１と全く同様にしてポリエステルを得た
。数平均分子量は３３，８００であった。
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムアイオダイド１５．５ｍｇ
（０，０４２ミリモル、４モル％対モノマー）を用い
た以外は実施例１と全く同様にしてポリエステルを得た
。数平均分子量は３３，８００であった。
［発明の効果］
本発明の方法により得られるポリエステルは湿気硬化性
であり、単独あるいは他の相溶性ポリマーとブレンドし
て接着剤、塗料原料、樹脂改質剤等として有用である。
であり、単独あるいは他の相溶性ポリマーとブレンドし
て接着剤、塗料原料、樹脂改質剤等として有用である。
Claims (2)
- （１）単官能エポキシ化合物と加水分解性シラン含有酸
無水物とを加熱反応させることを特徴とするポリエステ
ルの製造方法。 - （２）加水分解性シラン含有酸無水物が４−トリアルコ
キシシリル−テトラヒドロ無水フタル酸である請求項１
記載のポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5970190A JPH03259917A (ja) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5970190A JPH03259917A (ja) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | ポリエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03259917A true JPH03259917A (ja) | 1991-11-20 |
Family
ID=13120782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5970190A Pending JPH03259917A (ja) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03259917A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6204350B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Cure-on-demand, moisture-curable compositions having reactive silane functionality |
| WO2012023555A1 (ja) * | 2010-08-19 | 2012-02-23 | 東洋製罐株式会社 | 酸素吸収性接着剤用樹脂及び酸素吸収性接着剤 |
| CN108034044A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-05-15 | 珠海长先新材料科技股份有限公司 | 一种机壳漆用的水性树脂及其制备方法 |
-
1990
- 1990-03-09 JP JP5970190A patent/JPH03259917A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6204350B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Cure-on-demand, moisture-curable compositions having reactive silane functionality |
| WO2012023555A1 (ja) * | 2010-08-19 | 2012-02-23 | 東洋製罐株式会社 | 酸素吸収性接着剤用樹脂及び酸素吸収性接着剤 |
| JP5910998B2 (ja) * | 2010-08-19 | 2016-04-27 | 東洋製罐株式会社 | 酸素吸収性接着剤用樹脂及び酸素吸収性接着剤 |
| US9428316B2 (en) | 2010-08-19 | 2016-08-30 | Toyo Seikan Group Holdings, Ltd. | Resin for oxygen-absorbing adhesive and oxygen-absorbing adhesive |
| CN108034044A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-05-15 | 珠海长先新材料科技股份有限公司 | 一种机壳漆用的水性树脂及其制备方法 |
| CN108034044B (zh) * | 2017-12-29 | 2020-09-18 | 珠海长先新材料科技股份有限公司 | 一种机壳漆用的水性树脂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8791229B2 (en) | Phosphorus-containing compounds and their preparation process and use | |
| JPS59168029A (ja) | 二官能性ポリフエニレンオキシドの製法 | |
| JP6642325B2 (ja) | 有機ケイ素化合物からなる高周波基板材料の樹脂改質剤 | |
| US3676397A (en) | Oxazolidinone-containing epoxy resins and process for their preparation | |
| JPH1143540A (ja) | 熱硬化性オキセタン組成物 | |
| JPH0762065A (ja) | 新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂 | |
| JP2721583B2 (ja) | 改良された靭性を有する改質されたエポキシ配合物 | |
| JPH03259917A (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| US3678010A (en) | Vulcanized silicon terminated polymers | |
| JP2002128889A (ja) | メルカプト脂肪酸とポリオキシアルキレン化合物とのエステルおよびその製造方法 | |
| JP3238891B2 (ja) | 有機−無機ハイブリッド高分子材料及びその製造方法 | |
| US5693848A (en) | α, ω-polymethacrylate dicarboxylic acids, their synthesis and use as dicarboxylic acid components for the synthesis or modification of polyesters, polyurethanes or polyepoxides | |
| JP2005047979A (ja) | 多分岐ポリマーの製造方法、及び多分岐ポリマー | |
| JP2595925B2 (ja) | 熱硬化性ポリアリーレート樹脂 | |
| CN113683767B (zh) | 一种聚烯醚类化合物及其制备方法与应用 | |
| JP2844878B2 (ja) | エーテル基を有するマレイミド樹脂の製造方法 | |
| JPS63120731A (ja) | 芳香族ポリエ−テルケトン樹脂 | |
| JPS60161940A (ja) | ポリエ−テル化合物 | |
| JP2792209B2 (ja) | 可撓性ビスイミド化合物 | |
| JP2571672B2 (ja) | 開環共重合によるポリエステルの製造方法 | |
| JPH0259185B2 (ja) | ||
| Kricheldorf et al. | Syntheses of trimethoxysilyl‐endcapped polylactones via 3‐mercaptopropyl trimethoxysilane | |
| JPH02142748A (ja) | ポリエーテル化合物 | |
| JPH0195133A (ja) | 末端に光重合性有機基を有するシロキサン−アミドブロックコポリマーおよびその製造方法 | |
| JPH0368624A (ja) | ポリエステル |