JPH03255056A - ジフルオロニトロアニリンの製造方法 - Google Patents
ジフルオロニトロアニリンの製造方法Info
- Publication number
- JPH03255056A JPH03255056A JP2050073A JP5007390A JPH03255056A JP H03255056 A JPH03255056 A JP H03255056A JP 2050073 A JP2050073 A JP 2050073A JP 5007390 A JP5007390 A JP 5007390A JP H03255056 A JPH03255056 A JP H03255056A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- difluoroaniline
- acid
- reaction
- difluoro
- nitric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- LQZDGGHAFPFEOL-UHFFFAOYSA-N N-fluoro-N-(2-fluorophenyl)nitramide Chemical compound FC1=C(N([N+](=O)[O-])F)C=CC=C1 LQZDGGHAFPFEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1F CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 7
- LYWNQLCSOFZLOR-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-5-nitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1F LYWNQLCSOFZLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- RJXOVESYJFXCGI-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1F RJXOVESYJFXCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- GIGQFSYNIXPBCE-UHFFFAOYSA-N alumane;platinum Chemical compound [AlH3].[Pt] GIGQFSYNIXPBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMCCZKHIPVEUEI-UHFFFAOYSA-N n,n-difluoroaniline Chemical compound FN(F)C1=CC=CC=C1 IMCCZKHIPVEUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 nitric acid Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- SFKTYEXKZXBQRQ-UHFFFAOYSA-J thorium(4+);tetrahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Th+4] SFKTYEXKZXBQRQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分町」
本発明は農薬、医薬、染料などの精密化学品の中間体と
して有用な２．４−ジフルオロ− ５−二ｌ・「ｒアニ
リンの製造方法に関する。
して有用な２．４−ジフルオロ− ５−二ｌ・「ｒアニ
リンの製造方法に関する。
「発明の開示」
本発明者達は中間体として有用な前記２，４−ジフルオ
）１− ５−二１・Ｉ：】アニリンについて検討したど
ころ、２，４−ジフルオロアニリンど硝酸どを反応させ
たところ、特にこれらを尿素の存在下に反応させたとこ
ろ、２．４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンが良好に
生成することを見出した。
）１− ５−二１・Ｉ：】アニリンについて検討したど
ころ、２，４−ジフルオロアニリンど硝酸どを反応させ
たところ、特にこれらを尿素の存在下に反応させたとこ
ろ、２．４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンが良好に
生成することを見出した。
本発明は２．４−ジフルオロアニリンと硝酸類とを反応
さ・已で２．４−ジフルオロ・−５−二Ｉ・ロアニリン
を製造する方法であり、またこの反応を尿素の存在下に
行ない当該化合物を′Ｍ造する方法であり、さらに当該
化合物自身に関する。
さ・已で２．４−ジフルオロ・−５−二Ｉ・ロアニリン
を製造する方法であり、またこの反応を尿素の存在下に
行ない当該化合物を′Ｍ造する方法であり、さらに当該
化合物自身に関する。
原料の２．４−ジフルオロアニリンは経済的に容易に人
手できるものであり、例えば２．４−ジフルオロニトロ
ベンゼンについて通常の水素化還元反応をおこなうこと
により容易に製造される。その水素化還元反応は、普通
、水素ガスの加圧下２〜３０気圧下反応温度２０〜１５
０℃、反応時間０、５〜５時間行なわれ、そこでは例え
ばプラチナ・アル多す担持触媒、パラジウム・炭素触媒
又はラネー・ニッケル、ニソケノ１ハ二酸化りロムの活
性炭担持触媒などが使用される。
手できるものであり、例えば２．４−ジフルオロニトロ
ベンゼンについて通常の水素化還元反応をおこなうこと
により容易に製造される。その水素化還元反応は、普通
、水素ガスの加圧下２〜３０気圧下反応温度２０〜１５
０℃、反応時間０、５〜５時間行なわれ、そこでは例え
ばプラチナ・アル多す担持触媒、パラジウム・炭素触媒
又はラネー・ニッケル、ニソケノ１ハ二酸化りロムの活
性炭担持触媒などが使用される。
本発明の二ｊ・［１化反応はベンゼン類を二ｊ・白化す
る際に通常使用される二１・白化反応に推しておこなわ
れる。例えば２，４−ジフルオロアニリンに対し、硝酸
、発煙ｒ１１１酸又は濃硝酸と濃硫酸との混酸などの硝
酸類を２．４−シフルオＶ２アニリン１モル当り０．９
〜１．５セル望ましくは０．９５〜１．０５モル作用さ
一已る。硝酸類としてむＪ硼酸に１文が２５〜６０％の
混酸が望ましい。また、この反応では塊化メヂレン、四
基化炭素などのハｌ−ｚゲン化脂肪族炭化水素を溶媒と
して使用してもよい。この二］・１コ化反応は９ｉＪ１
１２Ｑ〜−１−４０°Ｃ望ましくは１０〜＋ ３０’Ｃ
−（’０．５〜３１１．！ｒ間望マＬ ＜ ハ０．５〜
２時間おこなわれる。
る際に通常使用される二１・白化反応に推しておこなわ
れる。例えば２，４−ジフルオロアニリンに対し、硝酸
、発煙ｒ１１１酸又は濃硝酸と濃硫酸との混酸などの硝
酸類を２．４−シフルオＶ２アニリン１モル当り０．９
〜１．５セル望ましくは０．９５〜１．０５モル作用さ
一已る。硝酸類としてむＪ硼酸に１文が２５〜６０％の
混酸が望ましい。また、この反応では塊化メヂレン、四
基化炭素などのハｌ−ｚゲン化脂肪族炭化水素を溶媒と
して使用してもよい。この二］・１コ化反応は９ｉＪ１
１２Ｑ〜−１−４０°Ｃ望ましくは１０〜＋ ３０’Ｃ
−（’０．５〜３１１．！ｒ間望マＬ ＜ ハ０．５〜
２時間おこなわれる。
更にこのニトロ化反応は尿素を春作させると目的の２．
４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンの生成率が著しく
向上する。即ちこの二１・Ｅｌ化反応に於て２，４−ジ
フル第１１−７ニリン１モル当り尿素を０．０５〜０．
３０モル望ましくは０．ｌＯ〜０．２０モル存在さ−Ｕ
反応、をおこなうと、反応条件により変動することもあ
るが、２，４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンの収率
を例えば５０％以上助大させることができるので、この
方法は特に工業的にイｆ利である。
４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンの生成率が著しく
向上する。即ちこの二１・Ｅｌ化反応に於て２，４−ジ
フル第１１−７ニリン１モル当り尿素を０．０５〜０．
３０モル望ましくは０．ｌＯ〜０．２０モル存在さ−Ｕ
反応、をおこなうと、反応条件により変動することもあ
るが、２，４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンの収率
を例えば５０％以上助大させることができるので、この
方法は特に工業的にイｆ利である。
かくして得られた反応液は例えば氷水中に投入アルカリ
で処理され、析出物を濾過、水洗、乾燥すると目的の２
．４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンが高純度の状態
で得られる。
で処理され、析出物を濾過、水洗、乾燥すると目的の２
．４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンが高純度の状態
で得られる。
なお本発明の２，４−ジフルオロ−５−＝ニトロアニリ
ンは各種精密化学品の中間体として有用であり、例えば
当該化合物にホスゲンを反応さセることにより２．４−
ジフルオロ−５−二トロフェニルイソシア不−１−（沸
点８７〜８９℃／ ２〜＋ａｌ１ｇ）を生成、さらにこ
のものから１乃至複数の反応工程を経由して除草剤とし
て有用な５−アルキリデン１．３−オキーリ・シリジン
−２，４−ジオン誘導体に導くことができる。
ンは各種精密化学品の中間体として有用であり、例えば
当該化合物にホスゲンを反応さセることにより２．４−
ジフルオロ−５−二トロフェニルイソシア不−１−（沸
点８７〜８９℃／ ２〜＋ａｌ１ｇ）を生成、さらにこ
のものから１乃至複数の反応工程を経由して除草剤とし
て有用な５−アルキリデン１．３−オキーリ・シリジン
−２，４−ジオン誘導体に導くことができる。
実施例１
攪拌機、冷却器、滴下ロート及び温度ｇｌを備えた：３
００ｎ１１四ツ目フラスコに９８％硫酸９３ｇを入れ、
水浴下で反応器を冷却しながら、２，４ジフルオｌコア
ニリン２３．９ ｇ （０，１８５モル）を攪拌下に滴
下し、５０℃以下で完全に溶解させた。
００ｎ１１四ツ目フラスコに９８％硫酸９３ｇを入れ、
水浴下で反応器を冷却しながら、２，４ジフルオｌコア
ニリン２３．９ ｇ （０，１８５モル）を攪拌下に滴
下し、５０℃以下で完全に溶解させた。
その後反応器の内容物を５°Ｃに冷却し、尿素２ｇ及び
３０％発煙硫酸４０ｇを加えた。これに９８％硫酸１２
ｇ及び９８％６）＋Ｊ酸１２ ｇ （０，１８７モル）
からなる混酸を、反応器内容物の温度を０〜ＩＯ℃に保
つよう氷−水浴下で冷却しなから１■￥間で滴下し、さ
らに同温度で３０分子１．Ｉｊ ｊｌｌｌ拌をした。反
応終了後、生成物をガスクロマＩ・グラフィーで分析し
たところ、原Ｉ′１の２．４〜ジフルオロアニリンし８
１２ン１１失していノこ。
３０％発煙硫酸４０ｇを加えた。これに９８％硫酸１２
ｇ及び９８％６）＋Ｊ酸１２ ｇ （０，１８７モル）
からなる混酸を、反応器内容物の温度を０〜ＩＯ℃に保
つよう氷−水浴下で冷却しなから１■￥間で滴下し、さ
らに同温度で３０分子１．Ｉｊ ｊｌｌｌ拌をした。反
応終了後、生成物をガスクロマＩ・グラフィーで分析し
たところ、原Ｉ′１の２．４〜ジフルオロアニリンし８
１２ン１１失していノこ。
反応液を氷−水中に５０゛Ｃ以下で滴下し、さらに水酸
化すトリウム水溶液をｐｌ＋が３となるまで加え析出物
を濾過して水洗し、乾燥して黄褐色結晶の目的の２．＝
１−ジフルオロ−５〜二１・１：１アニリン３１．６ｇ
をｉ（ｉた。なお、このものはタール状物質を殆んど含
まないので再結晶の必要心上なかった。
化すトリウム水溶液をｐｌ＋が３となるまで加え析出物
を濾過して水洗し、乾燥して黄褐色結晶の目的の２．＝
１−ジフルオロ−５〜二１・１：１アニリン３１．６ｇ
をｉ（ｉた。なお、このものはタール状物質を殆んど含
まないので再結晶の必要心上なかった。
ガスクロマトグラフィーによる分析の結果その純度は９
７％であった。（収率 ９５％）以下にその物性を示す
。
７％であった。（収率 ９５％）以下にその物性を示す
。
融点 ９６〜９８°（：
Ｍａｓｓｍ／ｅ：１７４（Ｍ’）、１４４０１’−Ｎｏ
）、１２８（Ｍ’−ＮＯＺ）実施例２ 前記実施例１において尿素２ｇを使用しないこと以外は
、実施例１と同様に行なった。反応終了後、生成物をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、原ギミｌの２
．４−ジフルオロアニリンは消失していた。
）、１２８（Ｍ’−ＮＯＺ）実施例２ 前記実施例１において尿素２ｇを使用しないこと以外は
、実施例１と同様に行なった。反応終了後、生成物をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、原ギミｌの２
．４−ジフルオロアニリンは消失していた。
前記実例例１と同様に後処理をしたところ、タール状物
質を含んだ、暗褐色結晶の目的の２．４ジフルオ＋：＋
−５−ニトロアニリン２７．５ ｇを得た。
質を含んだ、暗褐色結晶の目的の２．４ジフルオ＋：＋
−５−ニトロアニリン２７．５ ｇを得た。
これをエタノールで再結晶し黄褐色結晶１０．３ｇを得
た。（収率３２％） 発明の効果 本発明によれば２．４−ジフルオロアニリンと硝酸類と
を反応させることにより、各種精密化学品の中間体とし
”ζ有用な２．４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンを
工業的に有利製造することができる。
た。（収率３２％） 発明の効果 本発明によれば２．４−ジフルオロアニリンと硝酸類と
を反応させることにより、各種精密化学品の中間体とし
”ζ有用な２．４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンを
工業的に有利製造することができる。
以 Ｊ二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２，４−ジフルオロアニリンと硝酸類とを反応させ
て２，４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンを製造する
ことを特徴とするジフルオロニトロアニリンの製造方法
。 ２、ニトロ化反応を尿素の存在下におこなう請求項１の
方法。 ３、２，４−ジフルオロ−５−ニトロアニリン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2050073A JPH03255056A (ja) | 1990-03-01 | 1990-03-01 | ジフルオロニトロアニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2050073A JPH03255056A (ja) | 1990-03-01 | 1990-03-01 | ジフルオロニトロアニリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03255056A true JPH03255056A (ja) | 1991-11-13 |
Family
ID=12848829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2050073A Pending JPH03255056A (ja) | 1990-03-01 | 1990-03-01 | ジフルオロニトロアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03255056A (ja) |
-
1990
- 1990-03-01 JP JP2050073A patent/JPH03255056A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60243060A (ja) | ２‐メトキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体およびその製造方法 | |
| US3192263A (en) | Production of dinitrophenyl and diaminophenyl ethers | |
| Fifolt et al. | Fluorination of aromatic derivatives with fluoroxytrifluoromethane and bis (fluoroxy) difluoromethane | |
| US20140243556A1 (en) | Continuous two step flow synthesis of m-amino acetophenone | |
| US3415876A (en) | Process for nitrating aromatic compounds in liquid sulfur dioxide | |
| JPH03255056A (ja) | ジフルオロニトロアニリンの製造方法 | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| JPS5949217B2 (ja) | 置換ジフェニルエ−テルの製造方法 | |
| US2314212A (en) | Nitration of cyclic organic compounds | |
| JPS6212750A (ja) | ３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| US8183418B2 (en) | Process for the synthesis of dihalodinitrotoluene | |
| US4481370A (en) | Method for the preparation of benzenamines | |
| JPS61145149A (ja) | 新規なジアミノアルジフエニルエーテル、その合成法と利用 | |
| EP0129214B1 (en) | Method for the preparation of benzenamines | |
| JPH07278066A (ja) | １，５−ジアミノナフタレンの製造方法 | |
| US4835306A (en) | Preparation of 3-amino-4-hydroxybenzoic acids | |
| JPH07116112B2 (ja) | ジアミノインダン誘導体およびその製造方法 | |
| JPS6240353B2 (ja) | ||
| JP4956760B2 (ja) | ３−ブロモ安息香酸またはそのアルキルエステルの製造方法 | |
| EP0596130B1 (en) | Production of 2-halo-3,5-difluoroaniline, intermediate for producing the same, and production of said intermediate | |
| JPH01228943A (ja) | ２，４―ジクロロ―３―アルキル―６―ニトロフェノールの製造方法 | |
| JPS591256B2 (ja) | ジニトロジフエニルエ−テルの製造方法 | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| JPS62169751A (ja) | ２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルの製造法 | |
| JPH0788332B2 (ja) | ２−アミノ−４，６−ジクロル−５−アルキルフェノ−ルの製造法 |