JPH03252423A - イミド系プレポリマーおよびその硬化物 - Google Patents
イミド系プレポリマーおよびその硬化物Info
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はイミド系プレポリマーおよびその硬化物に関し
、加熱硬化させて電気的特性および耐熱性に優れ、低い
吸水性を有する硬化物を得ることができるイミド系プレ
ポリマーおよびその硬化物に関する。
、加熱硬化させて電気的特性および耐熱性に優れ、低い
吸水性を有する硬化物を得ることができるイミド系プレ
ポリマーおよびその硬化物に関する。
で表される基である]
で表されるジアミン化合物から選ばれる少なくとも1種
とを反応させてなるイミド系プレポリマー (2)請求項1のイミド系プレポリマーを加熱硬化させ
てなる硬化物。
とを反応させてなるイミド系プレポリマー (2)請求項1のイミド系プレポリマーを加熱硬化させ
てなる硬化物。
〈従来の技術〉
従来、N、N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレ
イミドとジアミノジフェニルメタンを共重合させてなる
イミド系熱硬化性樹脂、例えば、商品名:ケルイミド樹
脂等として市販されているものは、成形加工性および耐
熱性に優れるため、多層プリント配線基板、IC封止材
料用のマトリックス樹脂等として使用されている。
イミドとジアミノジフェニルメタンを共重合させてなる
イミド系熱硬化性樹脂、例えば、商品名:ケルイミド樹
脂等として市販されているものは、成形加工性および耐
熱性に優れるため、多層プリント配線基板、IC封止材
料用のマトリックス樹脂等として使用されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、最近のプリント配線基板における配線の高密度
化および微細化、並びに演算処理の高速化に対処するた
めには、前記従来のイミド系熱硬化性樹脂よりもさらに
優れた電気的特性および耐熱性を有するものが求められ
ている。
化および微細化、並びに演算処理の高速化に対処するた
めには、前記従来のイミド系熱硬化性樹脂よりもさらに
優れた電気的特性および耐熱性を有するものが求められ
ている。
そこで本発明の目的は、硬化して電気的特性および耐熱
性に優れる硬化物を得ることができるイミド系プレポリ
マーおよび該プレポリマーの硬化物を提供することにあ
る。
性に優れる硬化物を得ることができるイミド系プレポリ
マーおよび該プレポリマーの硬化物を提供することにあ
る。
[式中、Dは炭素−炭素間二重結合を有する2価の基で
あり、Aは2価の置換または非置換の脂肪族炭化水素基
であり、R’、R2,R”およびR4は同一でも異なっ
てもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし5のアルキル基であり、ただし、R1とR2の少
なくとも一方はアルキル基であり、R3とR4の少なく
とも一方はアルキル基である]で表されるビスイミド化
合物と、 式(■): く課題を解決するための手段〉 本発明は前記課題を解決するために、 式(■): [式中、R′′、R’、R’ R8R”、R10およ
びR11は、同一でも異なってもよく、ハロゲン原子ま
たは炭素原子数1ないし5のアルキル基もしくはトリフ
ロロメチル基であり、!、mおよびnは同一でも異なっ
てもよ(,0,1または2であるコ または式(■): であるビスイミド化合物を表わす前記一般式(I)にお
いて、Dは炭素−炭素間二重結合を有する2価の基であ
り、例えば、下記式:[式中、R12およびRIxは同
一でも異なってもよく、ハロゲン原子または炭素原子数
1ないし5のアルキル基であり、hおよびkは同一でも
異なってもよく、0,1または2である]で表わされる
ジアミン化合物から選ばれる少な(とも1種とを反応さ
せてなるイミド系プレポリマーを提供するものである。
あり、Aは2価の置換または非置換の脂肪族炭化水素基
であり、R’、R2,R”およびR4は同一でも異なっ
てもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし5のアルキル基であり、ただし、R1とR2の少
なくとも一方はアルキル基であり、R3とR4の少なく
とも一方はアルキル基である]で表されるビスイミド化
合物と、 式(■): く課題を解決するための手段〉 本発明は前記課題を解決するために、 式(■): [式中、R′′、R’、R’ R8R”、R10およ
びR11は、同一でも異なってもよく、ハロゲン原子ま
たは炭素原子数1ないし5のアルキル基もしくはトリフ
ロロメチル基であり、!、mおよびnは同一でも異なっ
てもよ(,0,1または2であるコ または式(■): であるビスイミド化合物を表わす前記一般式(I)にお
いて、Dは炭素−炭素間二重結合を有する2価の基であ
り、例えば、下記式:[式中、R12およびRIxは同
一でも異なってもよく、ハロゲン原子または炭素原子数
1ないし5のアルキル基であり、hおよびkは同一でも
異なってもよく、0,1または2である]で表わされる
ジアミン化合物から選ばれる少な(とも1種とを反応さ
せてなるイミド系プレポリマーを提供するものである。
また、本発明は前記イミド系プレポリマーを加熱硬化さ
せてなる硬化物を提供するものである。
せてなる硬化物を提供するものである。
以下、本発明のイミド系プレポリマーおよびその硬化物
について詳細に説明する。
について詳細に説明する。
本発明のイミド系プレポリマーの第1の原料などで表わ
される基が挙げられ、好ましくは上記式(D−1)およ
び(D−2)で表わされる基である。 Aは2価の置換
または非置換の脂肪族炭化水素基であり、例えば、メチ
レン基、イソプロピリデン基、エチリデン基、プロピリ
デン基等;並びにこれらの基の炭素原子に結合している
水素原子の1部または全部が、フッ素などで置換されて
なる基、例えば、式:%式%) 等で表される基などが挙げられる。 RR2,R”およ
びR4は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン
原子または炭素原子数1ないし5のアルキル基であり、
ただし、R1とR2の少くとも一方はアルキル基であり
、R3とR4の少くとも一方はアルキル基である。 ハ
ロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素等が挙げられ
る。 また炭素原子数1ないし5のアルキル基としては
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げ
られる。
される基が挙げられ、好ましくは上記式(D−1)およ
び(D−2)で表わされる基である。 Aは2価の置換
または非置換の脂肪族炭化水素基であり、例えば、メチ
レン基、イソプロピリデン基、エチリデン基、プロピリ
デン基等;並びにこれらの基の炭素原子に結合している
水素原子の1部または全部が、フッ素などで置換されて
なる基、例えば、式:%式%) 等で表される基などが挙げられる。 RR2,R”およ
びR4は同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン
原子または炭素原子数1ないし5のアルキル基であり、
ただし、R1とR2の少くとも一方はアルキル基であり
、R3とR4の少くとも一方はアルキル基である。 ハ
ロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素等が挙げられ
る。 また炭素原子数1ないし5のアルキル基としては
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げ
られる。
本発明において、前記式(I)で表されるビスイミド化
合物は、1種単独でも2種以上を組合せても用いられる
。
合物は、1種単独でも2種以上を組合せても用いられる
。
この式(I)で表されるビスイミド化合物の具体例とし
て、ビス(4−マレイミド−3−メチルフェニル)メタ
ン、ビス(4−マレイミド−3−エチルフェニル)メタ
ン、ビス(4−マレイミド−3,5−ジメチルフェニル
)メタン、ビス(4−マレイミド−3−ブロモフェニル
)メタン、ビス(4−マレイミド−3−クロロフェニル
)メタン、2,2−ビス(4−マレイミド−3−メチル
フェニル)プロパン、ビス(4−マレイミド−3−エチ
ルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−マレイミド
−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、2,2−ビス
(4−マレイミド−3−ブロモフェニル)プロパン、ビ
ス(4−マレイミド−3,5−ジエチルフェニル)メタ
ン、2,2−ビス(4−マレイミド−3,5−ジエチル
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−マレイミド−
3−メチルフェニル)へキサフロロプロパン、2.2−
ビス(4−マレイミド−3,5−ジメチルフェニル)へ
キサフロロプロパン等が挙げられ、これらのうちで特に
好ましいものとして、ビス(4−マレイミド−3−メチ
ルフェニル)メタン、ビス(4−マレイミド−3,5−
ジメチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−マレイ
ミド−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(
4−マレイミド−3−メチルフェニル)へキサフロロプ
ロパン、2.2−ビス(4−マレイミド−3,5−ジメ
チルフェニル)プロパンが挙げられる。
て、ビス(4−マレイミド−3−メチルフェニル)メタ
ン、ビス(4−マレイミド−3−エチルフェニル)メタ
ン、ビス(4−マレイミド−3,5−ジメチルフェニル
)メタン、ビス(4−マレイミド−3−ブロモフェニル
)メタン、ビス(4−マレイミド−3−クロロフェニル
)メタン、2,2−ビス(4−マレイミド−3−メチル
フェニル)プロパン、ビス(4−マレイミド−3−エチ
ルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−マレイミド
−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、2,2−ビス
(4−マレイミド−3−ブロモフェニル)プロパン、ビ
ス(4−マレイミド−3,5−ジエチルフェニル)メタ
ン、2,2−ビス(4−マレイミド−3,5−ジエチル
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−マレイミド−
3−メチルフェニル)へキサフロロプロパン、2.2−
ビス(4−マレイミド−3,5−ジメチルフェニル)へ
キサフロロプロパン等が挙げられ、これらのうちで特に
好ましいものとして、ビス(4−マレイミド−3−メチ
ルフェニル)メタン、ビス(4−マレイミド−3,5−
ジメチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−マレイ
ミド−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(
4−マレイミド−3−メチルフェニル)へキサフロロプ
ロパン、2.2−ビス(4−マレイミド−3,5−ジメ
チルフェニル)プロパンが挙げられる。
本発明のプレポリマーの第2の原料であるジアミン化合
物は前記式(II)または式(m)で表わされる化合物
から選ばれる少くとも1種である。
物は前記式(II)または式(m)で表わされる化合物
から選ばれる少くとも1種である。
前記式(II)において、R’、R’、R’R8R@
RI 0およびR11は同一でも異なってもよ(、ハ
ロゲン原子または炭素原子数1ないし5のアルキル基も
しくはトリフロロメチル基である。 ハロゲン原子とし
ては、例えば、臭素、塩素等が挙げられる。 炭素原子
数1ないし5のアルキル基としては、例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、などが挙げ
られる。 またβ、mおよびnは同一でも異なってもよ
く、0.1または2である。
RI 0およびR11は同一でも異なってもよ(、ハ
ロゲン原子または炭素原子数1ないし5のアルキル基も
しくはトリフロロメチル基である。 ハロゲン原子とし
ては、例えば、臭素、塩素等が挙げられる。 炭素原子
数1ないし5のアルキル基としては、例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、などが挙げ
られる。 またβ、mおよびnは同一でも異なってもよ
く、0.1または2である。
また、前l己式(m)において、R12およびR13は
同一でも異なってもよく、ハロゲン原子または炭素原子
数1ないし5のアルキル基である。 ハロゲン原子とし
ては、例えば、臭素、塩基等が挙げられる。 炭素原子
数1ないし5のアルキル基としては、例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ
る。 hおよびkは同一でも異なってもよく、0、l
または2である。 またBは式で表わされる基である。
同一でも異なってもよく、ハロゲン原子または炭素原子
数1ないし5のアルキル基である。 ハロゲン原子とし
ては、例えば、臭素、塩基等が挙げられる。 炭素原子
数1ないし5のアルキル基としては、例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ
る。 hおよびkは同一でも異なってもよく、0、l
または2である。 またBは式で表わされる基である。
本発明において、これらの式(n)または式(I[[)
で表されるジアミン化合物は、1種単独でも2種以上を
組合せても用いられる。
で表されるジアミン化合物は、1種単独でも2種以上を
組合せても用いられる。
このジアミン化合物の具体例として、前記式(II)で
表される化合物としては、例えば、α、α −ビス−(
4−アミノフェニル) −m−ジイソプロピルベンゼン
、α、α −ビス−(4−アミノフェニル)−p−ジイ
ソプロピルベンゼン、α、α −ビス−(4−アミノ−
3,5−ジブロモフェニル)−m−ジイソプロピルベン
ゼン、α、α −ビス−(4−アミノ−3,5−ジブロ
モフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、α、α
−ビス−(4−アミノフェニル)−1,3−ジイソプロ
ピル−5−メチルベンゼン、α、α −ビス−(4−ア
ミノ−3,5−ジブロモフェニル)−1,3−ジイソプ
ロピルベンゼンなどが挙げられる。 また、前記式(I
II)で表わされる化合物としては、例えば、9,9−
ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセ
ン、99−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)−
10−ヒドロアントラセン、9,9−ビス(4−アミノ
−3−ブロモフェニル)−10−ヒドロアントラセン、
9,9−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル
)−10−ヒドロアントラセン、9,9−ビス(4−ア
ミノフェニル)フルオレン、9.9−ビス(4−アミノ
−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4
−アミノ−3−ブロモフェニル)フルオL/ン、9,9
−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)フル
オレンなどが挙げられる。
表される化合物としては、例えば、α、α −ビス−(
4−アミノフェニル) −m−ジイソプロピルベンゼン
、α、α −ビス−(4−アミノフェニル)−p−ジイ
ソプロピルベンゼン、α、α −ビス−(4−アミノ−
3,5−ジブロモフェニル)−m−ジイソプロピルベン
ゼン、α、α −ビス−(4−アミノ−3,5−ジブロ
モフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、α、α
−ビス−(4−アミノフェニル)−1,3−ジイソプロ
ピル−5−メチルベンゼン、α、α −ビス−(4−ア
ミノ−3,5−ジブロモフェニル)−1,3−ジイソプ
ロピルベンゼンなどが挙げられる。 また、前記式(I
II)で表わされる化合物としては、例えば、9,9−
ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセ
ン、99−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)−
10−ヒドロアントラセン、9,9−ビス(4−アミノ
−3−ブロモフェニル)−10−ヒドロアントラセン、
9,9−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル
)−10−ヒドロアントラセン、9,9−ビス(4−ア
ミノフェニル)フルオレン、9.9−ビス(4−アミノ
−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4
−アミノ−3−ブロモフェニル)フルオL/ン、9,9
−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)フル
オレンなどが挙げられる。
本発明のプレポリマーにおける前記ビスイミド化合物/
ジアミン化合物の含有割合は、通常、モル比で1〜10
であり、加熱硬化させて得られる硬化物のTg、熱分解
開始温度等の耐熱性が高く、銅張積層板にした場合、銅
箔剥離強度が高く、誘電率も低くなる点で、1〜5であ
るのが好ましく、特に1.5〜3.5であるのが好まし
い。
ジアミン化合物の含有割合は、通常、モル比で1〜10
であり、加熱硬化させて得られる硬化物のTg、熱分解
開始温度等の耐熱性が高く、銅張積層板にした場合、銅
箔剥離強度が高く、誘電率も低くなる点で、1〜5であ
るのが好ましく、特に1.5〜3.5であるのが好まし
い。
また、本発明のプレポリマーは、その基本的性質を変え
ない範囲で前記ビスイミド化合物およびジアミン化合物
の他に、第三の成分として、ビニル系モノマー、例えば
トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリティ
ト、mまたはp−アミノイソプロペニルベンゼン、スチ
レン、アリルグリシジルエーテル、メタクリル酸グリシ
ジルエステルあるいはエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどのエポキシ化合物等の反応性モノマーをも
含むことができる。 さらに、エポキシ樹脂、アミン末
端ブタジェンアクリロニトリルゴム(ATBN)、カル
ボキシ末端ブタジェンアクリロニトリルゴム、エポキシ
化ポリブタジェンゴムなどの反応性ゴム成分、シリコン
樹脂、フッ素樹脂、アニリン樹脂、フェノール樹脂等を
含むことができる。
ない範囲で前記ビスイミド化合物およびジアミン化合物
の他に、第三の成分として、ビニル系モノマー、例えば
トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリティ
ト、mまたはp−アミノイソプロペニルベンゼン、スチ
レン、アリルグリシジルエーテル、メタクリル酸グリシ
ジルエステルあるいはエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどのエポキシ化合物等の反応性モノマーをも
含むことができる。 さらに、エポキシ樹脂、アミン末
端ブタジェンアクリロニトリルゴム(ATBN)、カル
ボキシ末端ブタジェンアクリロニトリルゴム、エポキシ
化ポリブタジェンゴムなどの反応性ゴム成分、シリコン
樹脂、フッ素樹脂、アニリン樹脂、フェノール樹脂等を
含むことができる。
これらの第三成分を含有する場合、その含有量は、通常
、ビスイミド化合物とジアミン化合物の合計重量に対し
て5〜100重量%、好ましくは10〜50重量%程度
である。
、ビスイミド化合物とジアミン化合物の合計重量に対し
て5〜100重量%、好ましくは10〜50重量%程度
である。
本発明のプレポリマーの数平均分子量
(’un)は550〜1500、好ましくは60〜10
00であり、重量平均分子量(Mn、)は1000〜3
500、好ましくは1200〜3000である。
00であり、重量平均分子量(Mn、)は1000〜3
500、好ましくは1200〜3000である。
本発明のプレポリマーは、例えば、前記のビスイミド化
合物およびジアミン化合物、並びに必要に応じて第三成
分を、加熱溶融状態で、例えば100〜250℃で、数
分〜数時間反応させて製造することができる。 また、
ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の不活
性極性溶媒中、あるいはトルエン、キシレン等の非極性
溶媒中で溶液状態で加熱反応させて製造することもでき
る。
合物およびジアミン化合物、並びに必要に応じて第三成
分を、加熱溶融状態で、例えば100〜250℃で、数
分〜数時間反応させて製造することができる。 また、
ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の不活
性極性溶媒中、あるいはトルエン、キシレン等の非極性
溶媒中で溶液状態で加熱反応させて製造することもでき
る。
このとき、反応速度をコントロールするため、必要に応
じて、ラジカル捕捉剤、アニオン重合触媒、ラジカル発
生剤等を触媒として使用してもよい。
じて、ラジカル捕捉剤、アニオン重合触媒、ラジカル発
生剤等を触媒として使用してもよい。
ラジカル捕捉剤としては、例えば、1. 1−ジフェニ
ル−2−ビクリルヒドラジル、1.3.5−)リフェニ
ルフエルダジル、2.6−ジーt−ブチル−a−(3,
5−ジt−ブチルー4−オキソ−2,5−シクロへキサ
ジエン−1−イリデン−p−1−リルオキシ)等の安定
ラジカル;ハイドロキノン、2,5ジーt−ブチルハイ
ドロキノン、t−ブチルカテコール、t−ブチルハイド
ロキノン、2,5−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノ
ールなどのフェノール誘導体;ベンゾキノン、2−メチ
ルベンゾキノン、2−クロルベンゾキノン等のベンゾキ
ノン誘導体;ニトロソベンゼンおよびその誘導体;ニト
ロベンゼンおよびm−ジニトロベンゼン等のニトロベン
ゼン誘導体;イオウ塩化鉄(Ill)等の高原子価金属
塩などが挙げられ、特にハイドロキノン、2,5−ジー
1−ブチルハイドロキノン、1,1−ジフェニル−2−
ビクリルヒドラジルが好ましい。
ル−2−ビクリルヒドラジル、1.3.5−)リフェニ
ルフエルダジル、2.6−ジーt−ブチル−a−(3,
5−ジt−ブチルー4−オキソ−2,5−シクロへキサ
ジエン−1−イリデン−p−1−リルオキシ)等の安定
ラジカル;ハイドロキノン、2,5ジーt−ブチルハイ
ドロキノン、t−ブチルカテコール、t−ブチルハイド
ロキノン、2,5−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノ
ールなどのフェノール誘導体;ベンゾキノン、2−メチ
ルベンゾキノン、2−クロルベンゾキノン等のベンゾキ
ノン誘導体;ニトロソベンゼンおよびその誘導体;ニト
ロベンゼンおよびm−ジニトロベンゼン等のニトロベン
ゼン誘導体;イオウ塩化鉄(Ill)等の高原子価金属
塩などが挙げられ、特にハイドロキノン、2,5−ジー
1−ブチルハイドロキノン、1,1−ジフェニル−2−
ビクリルヒドラジルが好ましい。
これらのラジカル捕捉剤を用いる場合は、ビスイミド化
合物とジアミン化合物の合計重量に対して、通常、o、
oot〜5重量%の量で用いられる。
合物とジアミン化合物の合計重量に対して、通常、o、
oot〜5重量%の量で用いられる。
アニオン重合触媒としては、例えば2−メチルイミダゾ
ール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ウン
デシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−
ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾー
ル類;トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン等の
第三級アミン類などが挙げられる。
ール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ウン
デシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−
ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾー
ル類;トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン等の
第三級アミン類などが挙げられる。
これらのなかでもイミダゾール類が好ましく、2−フェ
ニル−4−メチルイミダゾールや1−ベンジル−2−メ
チルイミダゾールが特に好ましい。
ニル−4−メチルイミダゾールや1−ベンジル−2−メ
チルイミダゾールが特に好ましい。
ラジカル発生剤としては、例えば、クメンヒドロペルオ
キシド、t−ブチルヒドロペルオキシド、ジクミルペル
オキシド、ジ−t−ブチルペルオキシド等のペルオキシ
ド類;α、αアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスシ
クロヘキサンカルボニトリルなどのアゾ化合物;ジメチ
ルアニリン、ナフテン酸コバルト、スルフィン酸などが
挙げられる。
キシド、t−ブチルヒドロペルオキシド、ジクミルペル
オキシド、ジ−t−ブチルペルオキシド等のペルオキシ
ド類;α、αアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスシ
クロヘキサンカルボニトリルなどのアゾ化合物;ジメチ
ルアニリン、ナフテン酸コバルト、スルフィン酸などが
挙げられる。
以上のようにして得られる本発明のプレポリマーは、加
熱溶融状態で反応させた場合には、得られる反応生成物
を、そのまま、あるいは適当な溶媒に溶解または懸濁さ
せてワニスとして、さらに粉砕して粉末状として各種の
用途に適用できる。 また、溶液状態で反応させた場合
には、得られる反応生成物から溶媒を除去せずにそのま
ま溶液または懸濁液の状態でワニスとして、あるいは溶
媒を除去して得られる生成物を粉砕して粉末状として溶
媒に溶解しワニスとしたり、そのまま粉末として利用し
て各種用途に適用できる。
熱溶融状態で反応させた場合には、得られる反応生成物
を、そのまま、あるいは適当な溶媒に溶解または懸濁さ
せてワニスとして、さらに粉砕して粉末状として各種の
用途に適用できる。 また、溶液状態で反応させた場合
には、得られる反応生成物から溶媒を除去せずにそのま
ま溶液または懸濁液の状態でワニスとして、あるいは溶
媒を除去して得られる生成物を粉砕して粉末状として溶
媒に溶解しワニスとしたり、そのまま粉末として利用し
て各種用途に適用できる。
用いられる溶媒としては、例えば、N−ジメチルホルム
アミド、N−メチルピロリドン等の不活性極性溶媒など
が挙げられる。
アミド、N−メチルピロリドン等の不活性極性溶媒など
が挙げられる。
以上のようにして得られる本発明のプレポリマーは、1
80〜250℃程度で10〜180分加熱し、必要に応
じて加圧することによって、硬化させることができる。
80〜250℃程度で10〜180分加熱し、必要に応
じて加圧することによって、硬化させることができる。
得られる硬化物は不溶融性で不溶解性である。 また
熱歪に対する抵抗が大きく、良好な電気特性を持ち吸水
性も低く、化学薬品に対しても安定である。
熱歪に対する抵抗が大きく、良好な電気特性を持ち吸水
性も低く、化学薬品に対しても安定である。
また、本発明のプレポリマーは、必要に応じて滑剤、離
型剤、カップリング剤、無機あるいは有機の充填剤を添
加して硬化物とすることもできる。
型剤、カップリング剤、無機あるいは有機の充填剤を添
加して硬化物とすることもできる。
滑剤、離型剤としては、例えば、カルナバワックス、蜜
ロウ、ステアリン酸、ブチルエステル等の脂肪酸エステ
ル類;エチレン、ビスステアロアミド等の脂肪酸アミド
類、モンタン酸、ステアリン酸等の脂肪酸およびその金
属塩;石油ワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスおよびその酸化生成物;ポリメチルシロ
キサン、ポリメチルフェニルシロキサンなどのシリコー
ンオイルなどが挙げられ、また、カップリング剤として
は、例えばγ−グリシドキシプロビルメトキシシラン、
N−β (アミノエチル)−丁−アミノプロピルトリメ
トキシシラン等が挙げられる。
ロウ、ステアリン酸、ブチルエステル等の脂肪酸エステ
ル類;エチレン、ビスステアロアミド等の脂肪酸アミド
類、モンタン酸、ステアリン酸等の脂肪酸およびその金
属塩;石油ワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスおよびその酸化生成物;ポリメチルシロ
キサン、ポリメチルフェニルシロキサンなどのシリコー
ンオイルなどが挙げられ、また、カップリング剤として
は、例えばγ−グリシドキシプロビルメトキシシラン、
N−β (アミノエチル)−丁−アミノプロピルトリメ
トキシシラン等が挙げられる。
この滑剤、離型剤またはカップリング剤を添加する場合
、その添加量は、通常、前記ビスイミド化合物とジアミ
ン化合物の合計重量に対して0.1〜5重量%程度であ
る。
、その添加量は、通常、前記ビスイミド化合物とジアミ
ン化合物の合計重量に対して0.1〜5重量%程度であ
る。
無機あるいは有機充填剤としては、例えば、シリカ粉末
、アルミナ粉末、ガラス粉末、雲母、タルク、硫酸バリ
ウム、酸化チタン、二硫化モリブデン、アルミ粉末、鉄
粉、銅粉、また水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ムなどの金属水酸化物;シリカ、アルミナ、ガラスある
いはフェノール樹脂の中空体;ガラス繊維、炭素化繊維
、アラミド繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、アル
ミニウム繊維、銅繊維等の強化繊維などが挙げられる。
、アルミナ粉末、ガラス粉末、雲母、タルク、硫酸バリ
ウム、酸化チタン、二硫化モリブデン、アルミ粉末、鉄
粉、銅粉、また水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ムなどの金属水酸化物;シリカ、アルミナ、ガラスある
いはフェノール樹脂の中空体;ガラス繊維、炭素化繊維
、アラミド繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、アル
ミニウム繊維、銅繊維等の強化繊維などが挙げられる。
この無機あるいは有機充填剤を添加する場合、その添加
量は、通常、前記ビスイミド化合物とジアミン化合物の
合計重量に対して50〜500重量%程度である。
量は、通常、前記ビスイミド化合物とジアミン化合物の
合計重量に対して50〜500重量%程度である。
本発明のプレポリマーは、その硬化物が優れた電気的特
性、耐熱性を有し、および吸水性が低い特徴を活かして
プリント配線基板等の積層材、IC到止材、接着剤、絶
縁ワニス等の各種の用途に適用可能である。
性、耐熱性を有し、および吸水性が低い特徴を活かして
プリント配線基板等の積層材、IC到止材、接着剤、絶
縁ワニス等の各種の用途に適用可能である。
本発明のプレポリマーを用いて、積層板を作製するには
、繊維状、布状の補強材、あるいは多孔質シートにプレ
ポリマーの溶液を含浸させた後乾燥してプリプレグを作
製する。 例えば、本発明のプレポリマーを含むワニス
を、ガラスクロスに含浸乾燥させてプリプレグを作製す
る。
、繊維状、布状の補強材、あるいは多孔質シートにプレ
ポリマーの溶液を含浸させた後乾燥してプリプレグを作
製する。 例えば、本発明のプレポリマーを含むワニス
を、ガラスクロスに含浸乾燥させてプリプレグを作製す
る。
次に、得られたプリプレグを必要枚数重ね、180〜2
50℃、10〜40 kgf/ cm2で、20〜18
0分間加圧して、電気的特性および耐熱性に優れ、低い
吸水性を有する積層板を得ることができる。
50℃、10〜40 kgf/ cm2で、20〜18
0分間加圧して、電気的特性および耐熱性に優れ、低い
吸水性を有する積層板を得ることができる。
また、微粉状の充填剤(例えばシリカ)、離型剤、硬化
促進剤等を配合してトランスファー成形により耐熱性、
吸水性、電気的特性に優れた封止剤を得ることもできる
。
促進剤等を配合してトランスファー成形により耐熱性、
吸水性、電気的特性に優れた封止剤を得ることもできる
。
〈実施例〉
以下、本発明の実施例および比較例を挙げて本発明をよ
り具体的に説明する。
り具体的に説明する。
(実施例1)
a、α −ビス(4−アミノフェニル) −m−ジイソ
プロピルベンゼン99.7gを、内容量1βのフラスコ
に投入し、フラスコごと150℃のオイルバスに浸漬し
て溶融させた。 次に、ビス(4−マレイミド−3,5
−ジメチルフェニル)プロパン300.3gを、撹拌下
に約2分間かけて添加した。 さらに撹拌を続け、ビス
(4−マレイミド−3,5−ジメチルフェニル)プロパ
ンの添加開始から20分後、フラスコ内の反応混合物を
バットに抜き出した。
プロピルベンゼン99.7gを、内容量1βのフラスコ
に投入し、フラスコごと150℃のオイルバスに浸漬し
て溶融させた。 次に、ビス(4−マレイミド−3,5
−ジメチルフェニル)プロパン300.3gを、撹拌下
に約2分間かけて添加した。 さらに撹拌を続け、ビス
(4−マレイミド−3,5−ジメチルフェニル)プロパ
ンの添加開始から20分後、フラスコ内の反応混合物を
バットに抜き出した。
次に、反応混合物の入ったバットを170℃のエアーオ
ーブン中に入れ、20分間加熱して、反応混合物を反応
させ、プレポリマーを得た。 エアーオーブンからプレ
ポリマーが入ったバットを取り出し、室温まで冷却して
から微粉砕し、微粉末状のプレポリマーを得た。
ーブン中に入れ、20分間加熱して、反応混合物を反応
させ、プレポリマーを得た。 エアーオーブンからプレ
ポリマーが入ったバットを取り出し、室温まで冷却して
から微粉砕し、微粉末状のプレポリマーを得た。
得られた微粉末状プレポリマーを下記の条件に従ってG
PC分析にかけ、数平均分子量(Mn) 重量平均分
子量(Mw)、および重量平均分子量/数平均分子量の
比(Mw/M n )を測定した。 結果を表1に示す
。
PC分析にかけ、数平均分子量(Mn) 重量平均分
子量(Mw)、および重量平均分子量/数平均分子量の
比(Mw/M n )を測定した。 結果を表1に示す
。
広り立立亜逢j
カラム: AD−800P+AD−80M+AD−80
3/s X 2展開液: LiBr0 、01モル含有
のジメチルホルムアミド 検出器: 280nm (UV) 標準物質:ポリエチレングリコール また、プレポリマーを用いて、下記の方法に従って銅張
積層板を作製し、その銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率
を測定し、さらに樹脂硬化物を作製し、その誘電率を測
定した。 結果を表1に示す。
3/s X 2展開液: LiBr0 、01モル含有
のジメチルホルムアミド 検出器: 280nm (UV) 標準物質:ポリエチレングリコール また、プレポリマーを用いて、下記の方法に従って銅張
積層板を作製し、その銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率
を測定し、さらに樹脂硬化物を作製し、その誘電率を測
定した。 結果を表1に示す。
Ω の 1
プレポリマーをN−メチルピロリドンに溶解して、プレ
ポリマー濃度50%のワニスを調製した。
ポリマー濃度50%のワニスを調製した。
このワニスをガラスクロス(日東紡社製、WE18K
BZ−2)に含浸させて160℃で9分間乾燥してプ
リプレグを作製した。 このプリプレグ9枚を積層し、
さらにその上下に銅箔(三井金W4IwJ製 3EC1
オンス/フイート2)を重ねて加熱プレスを用いて、2
00℃で10 kgf/cm”の圧力をかけて60分
間圧縮成形し、さらにエアーオーブン中で200℃で2
4時間加熱硬化させて銅張積層板を得た。
BZ−2)に含浸させて160℃で9分間乾燥してプ
リプレグを作製した。 このプリプレグ9枚を積層し、
さらにその上下に銅箔(三井金W4IwJ製 3EC1
オンス/フイート2)を重ねて加熱プレスを用いて、2
00℃で10 kgf/cm”の圧力をかけて60分
間圧縮成形し、さらにエアーオーブン中で200℃で2
4時間加熱硬化させて銅張積層板を得た。
この銅張積層板を使用して、銅箔剥離強度、Tgおよび
吸水率を測定した。
吸水率を測定した。
2 の ″
イミド系プレポリマーを170℃のエアオーブンに入れ
、30分間加熱して硬化反応を進行させてから抜き出し
、冷却後粉砕して、樹脂を得た。 この樹脂を200℃
のプレスで60分間圧縮成形して厚さ2mmの平板に成
形した後、エアーオーブン中で200℃で24時間加熱
して硬化させ、樹脂硬化物の試料を作製した。 この試
料について下記の方法に従って誘電率をより定した。
、30分間加熱して硬化反応を進行させてから抜き出し
、冷却後粉砕して、樹脂を得た。 この樹脂を200℃
のプレスで60分間圧縮成形して厚さ2mmの平板に成
形した後、エアーオーブン中で200℃で24時間加熱
して硬化させ、樹脂硬化物の試料を作製した。 この試
料について下記の方法に従って誘電率をより定した。
巨i亙」
(1)銅箔剥離強度
JIS C6481に準じて銅箔剥離強度を測定した
。
。
(2)Tg
Tgは、セイコー電子社製の測定機(TMA−100)
を用いて昇温速度]、O℃/分で測定した。
を用いて昇温速度]、O℃/分で測定した。
(3)誘電率
樹脂硬化物を用いてJIS K−691,1に樵じて
IMHzで測定を行なった。
IMHzで測定を行なった。
(実施例2)
ビス(4−マレイミド−35−ジメチルフェニル)メタ
ンの代わりにビス(4−マレイミド−3−エチルフェニ
ル)メタン300.3gを使用した以外は、実施例1と
同様にして、プレポリマーを得た。
ンの代わりにビス(4−マレイミド−3−エチルフェニ
ル)メタン300.3gを使用した以外は、実施例1と
同様にして、プレポリマーを得た。
得られたプレポリマーについて、実施例1と同様にして
、GPC分析により数平均分子量(Mn)、重量平均分
子量(Mw)およびその比(M w / M n )を
測定した。 またプレポリマーを用いて、銅張積層板を
作製して銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率を測定し、さ
らに樹脂硬化物を作製して誘電率を測定した。 結果を
表1に示す。
、GPC分析により数平均分子量(Mn)、重量平均分
子量(Mw)およびその比(M w / M n )を
測定した。 またプレポリマーを用いて、銅張積層板を
作製して銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率を測定し、さ
らに樹脂硬化物を作製して誘電率を測定した。 結果を
表1に示す。
(実施例3)
内容積II2のフラスコに、ビス(4−マレイミド−3
−メチルフェニル)メタン292.7g、9.9−ビス
(4−アミノフェニル)フルオレン107.3gおよび
N−メチルピロリドンを仕込み、120℃で5時間反応
させた。
−メチルフェニル)メタン292.7g、9.9−ビス
(4−アミノフェニル)フルオレン107.3gおよび
N−メチルピロリドンを仕込み、120℃で5時間反応
させた。
得られた反応混合物をそのまま、プリプレグ調製用ワニ
スとして使用し、実施例1と同様にして銅張積層板を作
製し、銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率を測定した。
スとして使用し、実施例1と同様にして銅張積層板を作
製し、銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率を測定した。
また、上記ワニスを、撹拌下、多量の水中に投入し、析
出した固形分をf別し、減圧乾燥機で60℃で8時間、
さらに80℃で8時間減圧乾燥して、樹脂を得た。 こ
の樹脂を用いて、実施例1と同様にして、樹脂硬化物を
作製し、その誘電率を測定した。
出した固形分をf別し、減圧乾燥機で60℃で8時間、
さらに80℃で8時間減圧乾燥して、樹脂を得た。 こ
の樹脂を用いて、実施例1と同様にして、樹脂硬化物を
作製し、その誘電率を測定した。
結果を表1に示す。
(比較例1)
44′−ジアミノジフェニルメタンを、内容積lρのフ
ラスコに入れ、フラスコごと150℃のオイルバスに浸
漬して溶融させた。 次に、N、N′−4,4′−ジフ
ェニルメタンビスマレイミド72.4gを、撹拌下に約
1分間かけて添加し、4,4′−ジアミノジフェニルメ
タン/N、N’−4,4′−ジフェニルメタンビスマレ
イミドのモル比を2.5とした。 さらに撹拌を続け、
実施例1と同様にしてプレポリマーを得た。
ラスコに入れ、フラスコごと150℃のオイルバスに浸
漬して溶融させた。 次に、N、N′−4,4′−ジフ
ェニルメタンビスマレイミド72.4gを、撹拌下に約
1分間かけて添加し、4,4′−ジアミノジフェニルメ
タン/N、N’−4,4′−ジフェニルメタンビスマレ
イミドのモル比を2.5とした。 さらに撹拌を続け、
実施例1と同様にしてプレポリマーを得た。
得られたプレポリマーについて、実施例1と同様にして
GPC分析により数平均分子量(Mn)、重量平均分子
量(Mw)およびその比(M w / M n )を測
定した。 また、プレポリマーを用いて銅張積層板を作
製して銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率を測定し、さら
に樹脂硬化物を作製して誘電率を測定した。 結果を表
1に示す。
GPC分析により数平均分子量(Mn)、重量平均分子
量(Mw)およびその比(M w / M n )を測
定した。 また、プレポリマーを用いて銅張積層板を作
製して銅箔剥離強度、Tgおよび吸水率を測定し、さら
に樹脂硬化物を作製して誘電率を測定した。 結果を表
1に示す。
表
■
〈発明の効果〉
本発明のイミド系プレポリマーは、硬化して電気的特性
および耐熱性に優れ、吸水性が低い硬化物を得ることが
できる。 また、その硬化物は、プリント配線基板等の
積層材、IC封止剤、あるいは接着剤等として有用であ
る。
および耐熱性に優れ、吸水性が低い硬化物を得ることが
できる。 また、その硬化物は、プリント配線基板等の
積層材、IC封止剤、あるいは接着剤等として有用であ
る。
Claims (2)
- (1)式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、Dは炭素−炭素間二重結合を有する2価の基で
あり、Aは2価の置換または非置換の脂肪族炭化水素基
であり、R^1、R^2、R^3およびR^4は同一で
も異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭素
原子数1ないし5のアルキル基であり、ただし、R^1
とR^2の少なくとも一方はアルキル基であり、R^3
とR^4の少なくとも一方はアルキル基である] で表されるビスイミド化合物と、 式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、R^5、R^6、R^7、R^8、R^9、R
^1^0およびR^1^1は、同一でも異なってもよく
、ハロゲン原子または炭素原子数1ないし5のアルキル
基もしくはトリフロロメチル基であり、l、mおよびn
は同一でも異なってもよく、0、1または2である] または式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、R^1^2およびR^1^3は同一でも異なっ
てもよく、ハロゲン原子または炭素原子数1ないし5の
アルキル基であり、hおよびkは同一でも異なってもよ
く、0、1または2であり、Bは式: ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表される基である] で表されるジアミン化合物から選ばれる少なくとも1種
とを反応させてなるイミド系プレポリマー。 - (2)請求項1のイミド系プレポリマーを加熱硬化させ
てなる硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5030490A JPH03252423A (ja) | 1990-03-01 | 1990-03-01 | イミド系プレポリマーおよびその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5030490A JPH03252423A (ja) | 1990-03-01 | 1990-03-01 | イミド系プレポリマーおよびその硬化物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03252423A true JPH03252423A (ja) | 1991-11-11 |
Family
ID=12855157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5030490A Pending JPH03252423A (ja) | 1990-03-01 | 1990-03-01 | イミド系プレポリマーおよびその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03252423A (ja) |
-
1990
- 1990-03-01 JP JP5030490A patent/JPH03252423A/ja active Pending
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