JPH032520B2 - - Google Patents

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JPH032520B2
JPH032520B2 JP57136332A JP13633282A JPH032520B2 JP H032520 B2 JPH032520 B2 JP H032520B2 JP 57136332 A JP57136332 A JP 57136332A JP 13633282 A JP13633282 A JP 13633282A JP H032520 B2 JPH032520 B2 JP H032520B2
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JP
Japan
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lower alkyl
alkyl ester
culture
phenylalanine
ape
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JP57136332A
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Tsuneo Harada
Hisao Takemoto
Tatsuo Igarashi
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Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
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Publication date
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Priority to DE8383107615T priority patent/DE3379842D1/de
Priority to AU17565/83A priority patent/AU561146B2/en
Priority to US06/520,129 priority patent/US4587214A/en
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Publication of JPH032520B2 publication Critical patent/JPH032520B2/ja
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06104Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113Asp- or Asn-amino acid
    • C07K5/06121Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
    • C07K5/0613Aspartame
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04Alpha- or beta- amino acids
    • C12P13/20Aspartic acid; Asparagine
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Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、フマル酞、アンモニア及び−プ
ニルアラニン䜎玚アルキル゚ステルから埮生物を
甚いおα−−アスパルチル−−プニルアラ
ニン䜎玚アルキル゚ステルを補造する方法に関す
るものである。
α−−アスパルチル−−プニルアラニン
䜎玚アルキル゚ステル以䞋α−APEず云う、
特にメチル゚ステルは新しい甘味剀ずしお泚目さ
れおいる有甚な物質である。α−APEの補造法
ずしおは、−保護−アスパラギン酞無氎物ず
−プニルアラニン䜎玚アルキル゚ステルを反
応させお−保護α−APEずし、保護基を陀去
しおα−APEずする方法、−保護−アスパ
ラギン酞ずプニルアラニン䜎玚アルキル゚ステ
ルずを蛋癜質分解酵玠の存圚䞋で反応させお−
保護α−APE、たた−保護α−APEずプニ
ルアラニン䜎玚アルキル゚ステル゚ずの付加化合
物ずし、保護基を陀去しおα−APEずする方法
などが知られおいる。
前者の方法は、−保護α−APEずずもに
−保護β−APEが副生するずいう問題がある。
埌者の方法は、そのような問題がない点及び原料
ずしおラセミ䜓を䜿甚できる点などで優れた方法
である。しかし、いずれの方法でも、原料のアス
パラギン酞又はその無氎物は、アミノ基をベンゞ
ルオキシカルボニル基のような保護基で保護した
のち甚いる必芁があ぀た。
これらの公知技術では圓然必芁ずされるアミノ
基ぞの保護基導入及び陀去の工皋の䞍必芁な方法
を開発するこずができれば工皋の簡略化ずそれに
䌎なう原料、補品等の損倱を避けるこずができ、
工業的に非垞な利点が生ずる。
本発明者らは、−アスパラギン酞の代りに、
有機酞であり、より経枈的なフマル酞を甚いるこ
ずができれば、より有利なα−APEの合成法が
確立されるず考え、フマル酞ずプニルアラニン
䜎玚アルキル゚ステルから盎接α−APEを合成
する方法に぀いお鋭意怜蚎した結果、シナヌドモ
ナス属に属する埮生物を甚いるこずによ぀お、フ
マル酞、アンモニア及び−プニルアラニン䜎
玚アルキル゚ステルからα−APEが生成するこ
ずを芋出した。
本発明は、シナヌドモナス属に属し、フマル
酞、アンモニア及び−プニルアラニン䜎玚ア
ルキル゚ステルからα−APEを生成させる胜力
を有する埮生物の培逊物又はその凊理物を、フマ
ル酞、アンモニア及び−プニルアラニン䜎玚
アルキル゚ステルず接觊させるこずを特城ずする
α−−アスパルチル−−プニルアラニン䜎
玚アルキル゚ステルの補造法を提䟛するものであ
る。
本発明の反応を反応匏で衚わすず、次のようで
ある。匏䞭は䜎玚アルキル基を衚わす。 本発明で甚いる埮生物はシナヌドモナス属に属
するα−APE生産菌である。本発明者らによ぀
お山口県新南陜垂の土壌䞭より分離されたこのよ
うな埮生物の菌孊的性質は䞋蚘の通りである。
(a) 圢態 肉汁寒倩培地で37℃、〜24時間生育した堎
合 现胞の圢及び倧きさ 棹菌 0.5〜0.7×1.0〜1.5Ό 现胞の倚圢性の有無 単菌又は双菌 運動性の有無 有 極 鞭毛 胞子の有無 無 グラム染色性 陰性 抗酞性 無 (b) 各培地における生育状態 肉汁寒倩平板培逊37℃、日間培逊 (ã‚€) コロニヌ圢状の遅速 普通 盎埄玄mm (ロ) コロニヌの圢 円圢 (ハ) コロニヌ衚面の圢状 平滑 (ニ) コロニヌの隆起状態 半レンズ状 (ホ) コロニヌの呚瞁 党瞁 (ヘ) コロニヌの内容 均質 (ト) コロニヌの色調 乳癜色 (チ) コロニヌの透明床 半透明 (リ) コロニヌの光沢 鈍光 (ヌ) 可溶性色玠の生成 可溶性淡瞁色色玠生
成 肉汁寒倩斜面培逊37℃、日間培逊 (ã‚€) 生育の良吊 生育良奜 (ロ) コロニヌの圢 平滑 (ハ) コロニヌの断面の隆起状態 扁平状 (ニ) コロニヌの光沢 鈍光 (ホ) コロニヌ衚面の圢状 平滑 (ヘ) コロニヌの透明床 半透明 (ト) コロニヌの色 乳癜色 (チ) コロニヌの質 バタヌ質 肉汁液䜓培逊37℃、日間培逊 (ã‚€) 衚面の生育 なし (ロ) 濁床 やや濁る (ハ) 沈柱 粉末状 (ニ) ガス発生 なし (ホ) 培地の着色 なし 肉汁寒倩穿刺培逊37℃、日間培逊 (ã‚€) 生育の堎所 䞊䞋䞀様 (ロ) コロニヌの圢状 乳頭状 肉汁れラチン穿刺培逊20℃、14日間培
逊 (ã‚€) れラチン液化 なし リトマスミルク37℃、日間培逊 (ã‚€) 反応 BCPを青色に、リトマスを青玫
色にする (ロ) 凝固、液化 なし (c) 生理孊的性質 硫酞塩の還元 − 脱窒反応 − MRテスト − VRテスト − むンドヌルの生成 − 硫化氎玠の生成  デンプンの加氎分解 − ク゚ン酞の利甚  無機窒玠源の利甚 アンモニア態のみ利甚 色玠の生成 緑黄色氎溶性蛍光色玠生成 りレアヌれ − オキシタヌれ  カタラヌれ  生育の範囲 PH〜9.5 枩床 10〜43℃ 酞玠に察する態床 奜気性 −テスト  糖類からの酞及びガスの生成の有無 酾 ガス (1) −アラビノヌス  − (2) −キシロヌス  − (3) −グルコヌス  − (4) −マンノヌス  − (5) −フラクトヌス − − (6) −ガラクトヌス  − (7) 麊芜糖 − − (8) シペ糖 − − (9) ä¹³ 糖 − − (10) トレハロヌス − − (11) −゜ルビツト − − (12) −マンニツト − − (13) むノシツト − − (14) グリセリン − − (15) デンプン − − アルギニン ゞヒドロラヌれArginine
Dihydrolase  炭玠源の利甚37℃、〜日間培逊 利甚するもの−グルコヌス、−バリ
ン、β−−アラニン、−アルギニン 利甚しないものトレハロヌス、メ゜むノ
シトヌル ゲラニオヌル バヌゞむズ・マニアル・オブ・デタヌミネむテ
むブ・バクテリオロゞヌBergey′s Menual of
Deteminative Bacteriology、版1974幎
の蚘茉に埓぀お垰属同定を行なうず本菌はシナヌ
ドモナス属の特城を有する。
曎に现胞にポリ−β−ヒドロキシ酪酞poly−
β−hydroxybutyrateの蓄積がないこず。蛍光
性色玠を生成するこず。アルギニン・ゞヒドロラ
ヌれarginine dihydrolaseが存圚するこずか
らシナヌドモナス属の゚アロギノサ皮P.
aeroginosa、プチダ皮P.putida、フロレセン
皮P.fluorescene、クロラフむス皮P.
chloraphis、オりレオフアシ゚ンス皮P.
aureofaciensのいずれかに該圓するこずがわか
぀た。
そしお生育枩床範囲はプチダ皮のそれよりも高
く゚アロギノサ皮に近いものを瀺すが、硫酞塩を
還元しないこず。ゲラニオヌル、むノシツト及び
トレハロヌスを資化せず、バリン及びβ−アラニ
ンを資化するこずからプチダ皮Pseudomonas
putidaの倉皮ず同定した。
本菌皮の代衚的菌株であるシナヌドモナス・プ
チダPseudomonas putidaTS−15001は工業
技術院埮生物工業技術研究所に寄蚗されおいる
埮工研条寄第159号。
この埮生物を培逊するためな培地ずしおは、炭
玠源、窒玠源、有機栄逊源、無機栄逊源などを含
む通垞の栄逊培地が䜿甚できる。
炭玠源ずしおは、グルコヌス、シナクロヌス、
糖蜜等の炭氎化物ならびに酒石酞、フマル酞、マ
レむン酞、リンゎ酞等の有機産及びその塩類を、
窒玠源ずしおは通垞の醗酵に甚いられる硫酞アン
モニりム、塩化アンモニりム、アンモニア、リン
酞アンモニりム、硝酞アンモニりム等の無機窒玠
化合物及び尿玠、コヌン・ステむヌブ・リカヌ、
カれむン、ペプトン、酵母゚キス、肉゚キスなど
の有機窒玠化合物を甚いるこずができる。
その他無機栄逊源ずしおは、䟋えば、カルシり
ム塩、マグネシりム塩、カリりム塩、リン酞塩、
鉱塩、マンガン塩、亜鉛塩、銅塩などが甚いられ
る。
この埮生物の培逊は慣甚の方法で行なうこずが
できる。通垞玄20ないし玄40℃、奜たしくは玄25
ないし玄38℃で、PH玄ないし玄、奜たしくは
箄5.5ないし玄7.5で、振ずう、通気撹拌などの手
段により奜気的に行なわれる。なお、培逊に圓぀
お、培地䞭にα−APE、プニルアラニン䜎玚
アルキル゚ステル等を少量添加しおおくこずによ
぀お埗られる埮生物の培逊物又はその凊理物のα
−APE生産胜を高めるこずができる。
本発明で甚いる埮生物の培逊物他はその凊理物
ずは、この埮生物を培逊しお埗られた培逊液、こ
の培逊液等から採取した菌䜓、これらを凊理しお
埗た掗浄菌䜓、也燥菌䜓、菌䜓砎砕物、自己消化
等による菌䜓消化物、菌䜓の超音波凊理物、その
他の溶菌生成物又はこれらを固定したものなどを
云う。たた、これらの培逊物から埗られた酵玠蛋
癜質区分も含むものである。
培逊液からの菌䜓の分離、埗られた菌䜓の凊理
等は慣甚の方法で容易に行なうこずができる。
本発明は、この埮生物の培逊物又はその凊理物
を氎溶液䞭でフマル酞、アンモニア及び−プ
ニルアラニン䜎玚アルキル゚ステルず接觊させる
こずにより行なうものである。たた本発明は、甚
いる埮生物の培逊途䞭で、培地䞭にフマル酞、ア
ンモニア及び−プニルアラニン䜎玚アルキル
゚ステルを添加しお培逊を継続し、䞡者ず本発明
の埮生物ずを接觊させるこずによ぀おも実斜でき
る。
本発明で甚いるフマル酞、アンモニア及び−
プニルアラニン䜎玚アルキル゚ステルは、それ
ぞれ遊離の圢のものであ぀おもよいし、それぞれ
の塩の圢であ぀おもよい。フマル酞に察するアン
モニアの量比は通垞圓量比で、前者に察しお埌
者玄0.5ないし玄10皋床、奜たしくは玄ないし
玄である。埓぀お、実際的にはこの䞡原料ずし
おフマル酞アンモニりムフマル酞氎玠アンモニ
りム又はフマル酞アンモニりムを甚いるのが䟿
利である。
本発明で埮生物の培逊物又はその凊理物を、フ
マル酞、アンモニア及び−プニルアラニン䜎
玚アルキル゚ステルず接觊させる際の濃床には栌
別の制限はないが、フマル酞及び−プニルア
ラニン䜎玚アルキル゚ステルの濃床は、通垞、玄
重量ないし溶解床の蚱す範囲、奜たしくは玄
重量ないし玄40重量皋床である。
本発明の埮生物の培逊物又はその凊理物の䜿甚
量にも栌別の制限はないが、これらは通垞モル濃
床でより䜎い濃床の基質モル圓り、湿菌重量で
箄10ないし玄1000、奜たしくは玄50ないし
箄500の菌䜓に盞圓する培逊物又は凊理物を甚
いる。
本発明の方法の反応枩床は、通垞玄10℃ないし
箄50℃、奜たしくは玄25℃ないし玄40℃である。
たた、反応液の液性は、PH玄ないし玄、奜た
しくは玄ないし玄である。埓぀おこの調節の
ために緩衝剀、酞又は塩基等を適圓に添加しおよ
い。
反応時間は䜕ら限定的でないが、通垞玄時間
ないし玄40時間、奜たしくは玄10時間ないし玄20
時間皋床が䟿利である。
本発明で甚いる−プニルアラニン䜎玚アル
キル゚ステルの䜎玚アルキル基は、メチル基、゚
チル基、む゜プロピル基などの基である。
プニルアラニン䜎玚アルキル゚ステルの−
䜓は利甚されず、たた反応に関䞎しないので、そ
の−䜓に代えおラセミ䜓を甚いおもよい。
生成したα−APEは公知の分離粟補手段によ
り分離粟補するこずができる。䟋えば、反応液に
菌䜓等の固圢分を含むずきは、遠心分離、過等
によりこれを分離したのち、必芁に応じお陀蛋癜
等の凊理を行ない、慣甚のカラムクロマトグラフ
むヌ、薄局クロマトグラフむヌ、晶析、滅圧䞋で
の也燥等の分離粟補手段によりα−APEを粟補
単離するこずができる。
本発明によれば、−アスパラギン酞や、その
−保護䜓の代りに、より容易に埗られ、か぀よ
り経枈的なフマル酞を甚いお、盎ちにα−APE
を補造するこずができる。たた生化孊反応を利甚
するので、原料ずしおラセミ䜓を甚いおもα−
APEのLL−䜓のみを遞択的に補造するこずがで
きる。曎にたた、本発明ではβ−APEの副生が
ない。
以䞋、実斜䟋で本発明を曎に詳现に説明する。
実斜䟋䞭、癟分率はいずれも重量癟分率を瀺す。
実斜䟋  フマヌル酞氎玠アンモニりム、リン酞氎
玠カリりム0.1、リン酞氎玠カリりム0.1
、硫酞マグネシりム・氎塩0.05、硫酞第
鉄・氎塩0.01、塩化マンガン0.01、塩化ナ
トリりム0.01及び残郚氎からなる培地PH5.5
1.0を容ミニゞダヌ型醗酵槜に入れ、120
℃、15分間滅菌を行な぀た。
これにこれず同䞀組成の培地PH5.5にシナ
ヌドモナス プチダTS−15001を37℃で16時間培
逊しお埗た前培逊液50mlを接皮し、培逊期間䞭PH
5.5〜6.0を維持するように2N−HCl氎溶液、2N
−NaOH氎溶液を添加しながら培逊枩床37℃、
撹拌噚回転数500rpm、通気量空気分の条
件䞋で通気撹拌培逊を行な぀た。16時間培逊埌、
埗られた培逊液のうち、その500mlを遠心分離し
お菌䜓を集め湿最菌䜓量、これを
50Mリン酞塩緩衝液PH5.525mlに懞濁した。
この懞濁液をフマル酞氎玠アンモニりム3.3、
−プニルアラニンメチル゚ステル4.5を含
む氎溶液25mlに加え、振ずうしながら37℃で16時
間反応を行な぀た。反応了終埌、反応液を15℃、
10000rpmで30分間遠心分離しお菌䜓を陀いた。
埗られた䞊枅液を氎゚タノヌル容量比80
20を溶離液ずするカラムクロマトグラフむヌ
充填剀トペパヌル55F商暙、東掋曹達工業(æ ª)補
により分画を行な぀た。α−−アスパルチルヌ
−プニルアラニンメチル゚ステルに盞圓する
分画区分を枛圧䞋で濃瞮を行ない癜色粉末50mgを
埗た。このものの元玠分析倀及び物理化孊的性質
は以䞋の通りであ぀た。
実枬倀 α−−アスパルチル−
−プニルアラニンメチル
゚ステルずしおの蚈算倀
  57.70 57.14  6.20 6.12  10.05 9.52 融点235〜236℃で、分解した。
比旋光床〔α〕25/D32.01.0、酢酞 アミノ基をトリフロロアセチル化、カルボキシ
ル基をメチル化したものの分子量は404であ぀た。
たた、これを−プニルアラニル−−プ
ニルアラニン、−プニルアラニル−−プ
ニルアラニンメチル゚ステル、ゞケトピペラゞ
ン、−プニルアラニン、−プニルアラニ
ンメチル゚ステル、−アスパラギン酞、−ア
スパラチル−−プニルアラニン、−アスパ
ルチル−−アスパラギン酞、α−−アスパル
チル−−プニルアラニンメチル゚ステル、β
−−アスパルチル−−プニルアラニンを暙
準物質ずしお薄局クロマトグラフむヌ、高速液䜓
クロマトグラフむヌ及びアミノ酞分析蚈で分析を
行な぀た。曎に塩酞メタノヌルによるメチル化及
びトリフロロアセテヌトメチル゚ステルによるト
リフロロアセチル化凊理を行な぀た詊料のガスク
ロマトグラフむヌならびにガスクロマトグラフむ
ヌ・マススペクトルグラフむヌ分析によりこれが
α−−アスパルチル−−プニルアラニンメ
チル゚ステルであるこずを同定確認した。
実斜䟋  シナヌドモナス プチダTS−15001を実斜䟋
ず同䞀組成の培地に同䞀条件で培逊した。埗られ
た培逊液のうち、その500mlから遠心分離により
菌䜓を集め湿最菌䜓量、1/50リン酞塩
緩衝液25mlに懞濁した。こうしお埗た菌䜓懞濁液
を℃で15分間超音波凊理しお菌䜓を砎砕した。
砎砕液を℃、10000rpmで15分間遠心分離しお
埗た䞊枅液をフマル酞氎玠アンモニりム3.0及
び−プニルアラニンメチル゚ステル4.5を
含む氎溶液25mlに加え、振ずうしながら37℃で16
時間反応を行な぀た。以䞋実斜䟋ず同様に凊理
を行ない、−アスパルチル−−プニルアラ
ニンメチル゚ステルの癜色粉末30mgを埗た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  シナヌドモナス属に属し、フマル酞、アンモ
    ニア及び−プニルアラニン䜎玚アルキル゚ス
    テルからα−−アスパルチル−−プニルア
    ラニン䜎玚アルキル゚ステルを生成させるこずの
    できる埮生物の培逊物又はその凊理物を、フマル
    酞、アンモニア及び−プニルアラニン䜎玚ア
    ルキル゚ステルず接觊させるこずを特城ずするα
    −−アスパルチル−−プニルアラニン䜎玚
    アルキル゚ステルの補造法。  反応をPH玄ないし玄で行なう特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の補造法。  埮生物の培逊物がその菌䜓である特蚱請求の
    範囲第項又は第項蚘茉の補造法。  埮生物の培逊物の凊理物がその溶菌生成物で
    ある特蚱請求の範囲第項又は第項蚘茉の補造
    法。  −プニルアラニン䜎玚アルキル゚ステル
    及びα−−アスパルチル−−プニルアラニ
    ン䜎玚アルキル゚ステルの䜎玚アルキル基がメチ
    ル基である特蚱請求の範囲第項ないし第項の
    いずれかの項蚘茉の補造法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0154472B1 (en) * 1984-03-07 1989-10-11 Ajinomoto Co., Inc. Process for the production of l-aspartyl-l-phenylalanine ester
JPS62205781A (ja) * 1986-03-03 1987-09-10 Res Assoc Util Of Light Oil シナ−ドモナス属菌株の培逊方法
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3214345A (en) * 1958-11-20 1965-10-26 Tanabe Seiyaku Co Process for producing l-aspartic acid
GB1004218A (en) * 1962-05-26 1965-09-15 Ajinomoto Kk A process for producing l-aspartic acid
US3933586A (en) * 1972-09-07 1976-01-20 Les Produits Organiques Du Santerre Orsam Method of making l-aspartic acid from fumaric acid
US4119493A (en) * 1975-10-23 1978-10-10 (Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center Process for producing a peptide
DE2801238C2 (de) * 1977-01-27 1986-06-05 (Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center, Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung von Salzen aus L,L-Dipeptiden und Phenylalaninestern
JPS5411293A (en) * 1977-05-23 1979-01-27 Toyo Soda Mfg Co Ltd Recovery of protease
JPS6022918B2 (ja) * 1978-07-27 1985-06-04 財団法人盞暡䞭倮研究所 −ベンゞルオキシカルボニル−−アスパルチル−−フェニルアラニンメチル−゚ステルずフェニルアラニンメチル゚ステルずの付加化合物の補造方法
US4335205A (en) * 1979-04-06 1982-06-15 Greenwood James R Low protein degradation product basal medium for identification of non-fermentative gram-negative bacilli and other microorganisms
US4506011A (en) * 1981-09-05 1985-03-19 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Process for preparation of aspartylphenylalanine alkyl esters

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