JPH03249617A - プラスチックレンズの染色方法 - Google Patents
プラスチックレンズの染色方法Info
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- JPH03249617A JPH03249617A JP2049030A JP4903090A JPH03249617A JP H03249617 A JPH03249617 A JP H03249617A JP 2049030 A JP2049030 A JP 2049030A JP 4903090 A JP4903090 A JP 4903090A JP H03249617 A JPH03249617 A JP H03249617A
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- Eyeglasses (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、プラスチックレンズ、特に芳香環またはハロ
ゲンを含む樹脂材料よりなる吸水性の低いプラスチック
レンズを、色調よく、均一にムラなく、安定して染色す
る方法に関する。
ゲンを含む樹脂材料よりなる吸水性の低いプラスチック
レンズを、色調よく、均一にムラなく、安定して染色す
る方法に関する。
無機ガラスレンズからプラスチックレンズへの移行が年
々定着しつつある傾向のなかで、プラスチック眼鏡レン
ズにおいては、その主流をなす樹脂材料であるポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート(以下、CR
−39と略称する)に代って、より薄く、より軽いプラ
スチックMiImレンズを作製することができる樹脂材
料に対する要望は極めて大きいものがある。これらの要
望を満足しつる高屈折率の樹脂材料として、近年多線多
様の高屈折率の樹脂材料が提案され、実用化されている
ものもある。しかし、これら高屈折率の樹脂材料の多く
は、その構造特性として芳香環またはハロゲンを含むた
め、疎水性が強く (低吸水性である)、CR−39に
比較して分散型染料で染色し難いという欠点を有する。
々定着しつつある傾向のなかで、プラスチック眼鏡レン
ズにおいては、その主流をなす樹脂材料であるポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート(以下、CR
−39と略称する)に代って、より薄く、より軽いプラ
スチックMiImレンズを作製することができる樹脂材
料に対する要望は極めて大きいものがある。これらの要
望を満足しつる高屈折率の樹脂材料として、近年多線多
様の高屈折率の樹脂材料が提案され、実用化されている
ものもある。しかし、これら高屈折率の樹脂材料の多く
は、その構造特性として芳香環またはハロゲンを含むた
め、疎水性が強く (低吸水性である)、CR−39に
比較して分散型染料で染色し難いという欠点を有する。
現在、CR−39用の染料のラインナツプが完成し、普
及しているため、CR−39用の染料および染色設備を
そのまま使用できるような工夫が樹脂材料側に要求され
てきているのが現状である。
及しているため、CR−39用の染料および染色設備を
そのまま使用できるような工夫が樹脂材料側に要求され
てきているのが現状である。
しかし、プラスチック眼鏡レンズにおいては、面精度を
維持するためには吸水率が低いことが好ましく、水分散
型染料でよく染まるために、ある程度の吸水率が必要で
ある点と二律背反事象として樹脂材料の開発の障害とな
っている。例えば、100℃の水に2時間浸漬した際の
吸水率が0.9重量%より多いプラスチック眼鏡レンズ
の場合は、染色が比較的容易であり、染色助剤またはハ
ロゲン化ベンゼン、マレイン酸、リン酸水素ナトリウム
、フェノール系化合物等を染料水溶液に添加して使用す
ることにより、さらに染色性が改良される傾向にあるか
、100℃の水に2時間浸漬した際の吸水率が0.9重
量%未満の低吸水性プラスチック眼鏡レンズの場合は、
上記と同様な染色方法では必要な染色速度を得ることが
困難である上に、各染料成分の染色速度が異なるため、
色調出しが極めて困難な場合が多い。
維持するためには吸水率が低いことが好ましく、水分散
型染料でよく染まるために、ある程度の吸水率が必要で
ある点と二律背反事象として樹脂材料の開発の障害とな
っている。例えば、100℃の水に2時間浸漬した際の
吸水率が0.9重量%より多いプラスチック眼鏡レンズ
の場合は、染色が比較的容易であり、染色助剤またはハ
ロゲン化ベンゼン、マレイン酸、リン酸水素ナトリウム
、フェノール系化合物等を染料水溶液に添加して使用す
ることにより、さらに染色性が改良される傾向にあるか
、100℃の水に2時間浸漬した際の吸水率が0.9重
量%未満の低吸水性プラスチック眼鏡レンズの場合は、
上記と同様な染色方法では必要な染色速度を得ることが
困難である上に、各染料成分の染色速度が異なるため、
色調出しが極めて困難な場合が多い。
本発明の目的は、前記従来のプラスチックレンズ、特に
芳香環またはハロゲンを含む樹脂材料よりなる低吸水性
のプラスチックレンズを、プラスチックレンズが有する
本来の特性を損なうことなく、所望の染色速度で、色調
よく、均一にムラなく、安定して染色することができる
プラスチックレンズの染色方法を提供するにある。
芳香環またはハロゲンを含む樹脂材料よりなる低吸水性
のプラスチックレンズを、プラスチックレンズが有する
本来の特性を損なうことなく、所望の染色速度で、色調
よく、均一にムラなく、安定して染色することができる
プラスチックレンズの染色方法を提供するにある。
本発明によって、上記目的を達成しうるプラスチックレ
ンズの染色方法が提供される。
ンズの染色方法が提供される。
即ち、本発明は、プラスチックレンズを分散型染料水溶
液に浸漬して染色するに際し、予めプラスチックレンズ
の表面をフェノール系化合物の有機溶剤溶液で処理する
ことを特徴とするプラスチックレンズの染色方法に関す
る。
液に浸漬して染色するに際し、予めプラスチックレンズ
の表面をフェノール系化合物の有機溶剤溶液で処理する
ことを特徴とするプラスチックレンズの染色方法に関す
る。
本発明において使用されるプラスチックレンズとしては
、通常の染色方法では染色が困難なものであれば特に制
限されるものではないが、好ましくは構造中に芳香環ま
たはハロゲンを含む樹脂材料よりなる、厚み3mm、
50m+sφの絶乾状態のプラスチックレンズ(平板)
を100℃の水に2時間浸漬させた場合の吸水率が0.
9重量%以下のプラスチックレンズに特に効果的である
。このようなプラスチックレンズの代表例としては、ポ
リスチレン、テトラブロモビスフェノールAジメタクリ
レートとスチレンとの共重合体、4.4′−ビス(メタ
クリロイルチオ)ジフェニルスルフィドとスチレンとの
共重合体、3.3’−ジビニルビフェニルと4.4′−
ビス(2−アクリロイルオキシエチルオキシ)−2,2
’−ジフェニルプロパンとの共重合体等の樹脂材料から
なるレンズがあげられる。
、通常の染色方法では染色が困難なものであれば特に制
限されるものではないが、好ましくは構造中に芳香環ま
たはハロゲンを含む樹脂材料よりなる、厚み3mm、
50m+sφの絶乾状態のプラスチックレンズ(平板)
を100℃の水に2時間浸漬させた場合の吸水率が0.
9重量%以下のプラスチックレンズに特に効果的である
。このようなプラスチックレンズの代表例としては、ポ
リスチレン、テトラブロモビスフェノールAジメタクリ
レートとスチレンとの共重合体、4.4′−ビス(メタ
クリロイルチオ)ジフェニルスルフィドとスチレンとの
共重合体、3.3’−ジビニルビフェニルと4.4′−
ビス(2−アクリロイルオキシエチルオキシ)−2,2
’−ジフェニルプロパンとの共重合体等の樹脂材料から
なるレンズがあげられる。
これらのプラスチックレンズの表面を予め処理するため
に使用されるフェノール系化合物は、プラスチックレン
ズの表面を侵さないものであれば特に制限はなく、具体
的にはフェノール、0−メトキシフェノール、m−メト
キシフェノール、p−メトキシフェノール、0−クレゾ
ール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシ
レノール、2.4−キシレノール、2.5−キシレノー
ル、2.6−キシレノール、3.4−キシレノール、3
.5−キシレノール、p−ブロモフェノール、0−フェ
ニルフェノール、p−フェニルフェノール、m−フェニ
ルフェノール、0−ターシャリ−ブチルフェノール、m
−ターシャリ−ブチルフェノール、ζンターシャリーブ
チルフェノール、0−ターシャリ−アミルフェノール、
m−ターシャリ−アミルフェノール、p−ターシャリ−
アミルフェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、
サリチル酸、3.5−ジヒドロキシ安息香酸、2.2′
−ジヒドロキシビフェニル、3.3′−ジヒドロキシビ
フェニル、4.4′−ジヒドロキシビフェニル、2.3
′−ジヒドロキシビフェニル、2.4′−ジヒドロキシ
ビフェニルハイドロキノン、ビスフェノールA1ビスフ
エノールT1ビスフエノールS1キニザリン、アリザリ
ン、レゾルシン、カテコール、ピロガロール、キナリザ
リン等があげられるが、これらの混合物およびフェノー
ル基以外の部分に化学修飾を施した誘導体、これらの混
合物がフェノール基以外の部分で結合したオリゴマーも
使用することができる。
に使用されるフェノール系化合物は、プラスチックレン
ズの表面を侵さないものであれば特に制限はなく、具体
的にはフェノール、0−メトキシフェノール、m−メト
キシフェノール、p−メトキシフェノール、0−クレゾ
ール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシ
レノール、2.4−キシレノール、2.5−キシレノー
ル、2.6−キシレノール、3.4−キシレノール、3
.5−キシレノール、p−ブロモフェノール、0−フェ
ニルフェノール、p−フェニルフェノール、m−フェニ
ルフェノール、0−ターシャリ−ブチルフェノール、m
−ターシャリ−ブチルフェノール、ζンターシャリーブ
チルフェノール、0−ターシャリ−アミルフェノール、
m−ターシャリ−アミルフェノール、p−ターシャリ−
アミルフェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、
サリチル酸、3.5−ジヒドロキシ安息香酸、2.2′
−ジヒドロキシビフェニル、3.3′−ジヒドロキシビ
フェニル、4.4′−ジヒドロキシビフェニル、2.3
′−ジヒドロキシビフェニル、2.4′−ジヒドロキシ
ビフェニルハイドロキノン、ビスフェノールA1ビスフ
エノールT1ビスフエノールS1キニザリン、アリザリ
ン、レゾルシン、カテコール、ピロガロール、キナリザ
リン等があげられるが、これらの混合物およびフェノー
ル基以外の部分に化学修飾を施した誘導体、これらの混
合物がフェノール基以外の部分で結合したオリゴマーも
使用することができる。
フェノール系化合物の有機溶剤溶液を調整するために使
用される有機溶剤としては、フェノール系化合物を均一
に溶解するものであれば特に制限はないが、フェノール
系化合物の有機溶剤溶液を加熱状態で使用した場合、揮
発性の少ないものが好ましい。具体的には、エタノール
、トルエン、キシレン、セロソルブアセテート、エチル
セロソルブ、DMF、DMSO等かあげられる。
用される有機溶剤としては、フェノール系化合物を均一
に溶解するものであれば特に制限はないが、フェノール
系化合物の有機溶剤溶液を加熱状態で使用した場合、揮
発性の少ないものが好ましい。具体的には、エタノール
、トルエン、キシレン、セロソルブアセテート、エチル
セロソルブ、DMF、DMSO等かあげられる。
フェノール系化合物の有機溶剤溶液中のフェノール系化
合物の濃度は、0.01〜50モル%、好ましくは0.
01−10モル%である。フェノール系化合物の有機溶
剤溶液には、必要に応じてフェノール系化合物と実質的
に反応しないものであれば、フェノール系化合物の有機
溶剤溶液の性能を損なわない範囲内で各種分散剤、酸化
防止剤、安定剤、その他の添加剤を添加することができ
る。
合物の濃度は、0.01〜50モル%、好ましくは0.
01−10モル%である。フェノール系化合物の有機溶
剤溶液には、必要に応じてフェノール系化合物と実質的
に反応しないものであれば、フェノール系化合物の有機
溶剤溶液の性能を損なわない範囲内で各種分散剤、酸化
防止剤、安定剤、その他の添加剤を添加することができ
る。
プラスチックレンズを表面処理する際のフェノール系化
合物の有機溶剤溶液の温度は、25〜100℃、好まし
くは40〜80℃の範囲である。プラスチックレンズの
フェノール系化合物の有機溶剤溶液への浸漬時間は、5
秒〜1時間、好ましくは5秒〜15分の範囲である。ま
た、フェノール系化合物の有機溶剤溶液は、染色ムラを
より少なくするため、撹拌することが好ましい。このよ
うにフェノール系化合物の有機溶剤溶液で表面処理され
たプラスチックレンズは、次いで分散型染料水溶液中に
浸漬して染色を行なう。
合物の有機溶剤溶液の温度は、25〜100℃、好まし
くは40〜80℃の範囲である。プラスチックレンズの
フェノール系化合物の有機溶剤溶液への浸漬時間は、5
秒〜1時間、好ましくは5秒〜15分の範囲である。ま
た、フェノール系化合物の有機溶剤溶液は、染色ムラを
より少なくするため、撹拌することが好ましい。このよ
うにフェノール系化合物の有機溶剤溶液で表面処理され
たプラスチックレンズは、次いで分散型染料水溶液中に
浸漬して染色を行なう。
本発明の方法で使用される分散型染料としては、例えば
ビスタブラックスブルー、ビスタブラックスイエロー0
1ビスタブラツクスレツド、ビスタブラックスグレー、
セイコーブラウンD1ダイヤコートグリーンD1ダイヤ
コートアンバーDにコングレーH等があげられる。これ
らの分散型染料には、必要に応じてニコンオルマ70、
セイコーブラックス等の染色助剤を配合してもよい。
ビスタブラックスブルー、ビスタブラックスイエロー0
1ビスタブラツクスレツド、ビスタブラックスグレー、
セイコーブラウンD1ダイヤコートグリーンD1ダイヤ
コートアンバーDにコングレーH等があげられる。これ
らの分散型染料には、必要に応じてニコンオルマ70、
セイコーブラックス等の染色助剤を配合してもよい。
分散型染料水溶液中の分散型染料の濃度は、0.05〜
2重量%の範囲が好ましい。また、必要に応じて使用さ
れる染色助剤の濃度は0.01〜2重−%の範囲が好ま
しい。表面処理されたプラスチックレンズの染色の温度
、時間は、染色の濃さにより変わるので一概には決めら
れないが、通常は50〜100℃の範囲で、5秒〜1時
間程度で所ヱの染色プラスチックレンズが得られる。分
散型染料水溶液は、染色の効果を向上させるために撹拌
するのが好ましい。
2重量%の範囲が好ましい。また、必要に応じて使用さ
れる染色助剤の濃度は0.01〜2重−%の範囲が好ま
しい。表面処理されたプラスチックレンズの染色の温度
、時間は、染色の濃さにより変わるので一概には決めら
れないが、通常は50〜100℃の範囲で、5秒〜1時
間程度で所ヱの染色プラスチックレンズが得られる。分
散型染料水溶液は、染色の効果を向上させるために撹拌
するのが好ましい。
なお、プラスチックレンズの色調については、絵具の混
合と同様であり、前記の分散型染料を適当に混合するこ
とにより、好みの色調に染色することができる。
合と同様であり、前記の分散型染料を適当に混合するこ
とにより、好みの色調に染色することができる。
以下、実施例および比較例をあげて本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
なお、実施例および比較例において、染色ムラ、染色色
調および染色速度の評価は、下記の方法により測定した
。
調および染色速度の評価は、下記の方法により測定した
。
(1) 染色ムラ
セイコーブラウンD染料2gを11の蒸留水に溶解させ
、セイコー染色助剤2ccを加えた染色液を88℃に保
持したものに、−2Dレンズを5分間浸漬、染色したプ
ラスチックレンズの染色ムラを目視で観察し、下記の3
段階で評価した。
、セイコー染色助剤2ccを加えた染色液を88℃に保
持したものに、−2Dレンズを5分間浸漬、染色したプ
ラスチックレンズの染色ムラを目視で観察し、下記の3
段階で評価した。
O・・・凸面を下にして、レンズを回転させてムラを見
い出せないもの。
い出せないもの。
△・・・凹面を下にして、レンズを回転させてムラを見
い出せないもの。
い出せないもの。
X・・・凹面を下にして、レンズを回転させてムラが見
い出せるもの。
い出せるもの。
(2)染色色調
上記(1)と同条件で染色したプラスチックレンズと、
これと同条件で染色したCR−39のレンズの色調を比
較して、下記の3段階で評価した。
これと同条件で染色したCR−39のレンズの色調を比
較して、下記の3段階で評価した。
O・・・CR−89からなるレンズの色調と区別できな
い。
い。
Δ・・・CR−39からなるレンズの色調とやや異なる
。
。
X・・・CR−39からなるレンズの色調と明らかに異
なる。
なる。
(3)染色速度
上記(1)と同条件でプラスチックレンズを染色した場
合の透過率で評価した。
合の透過率で評価した。
O・・・透過率70%以下まで染色できるもの。
△・・・透過率が70%より高く、80%まで染色でき
るもの。
るもの。
X・・・透過率を80%より高く染色できるもの。
実施例 1
ポリスチレンからなる一2Dレンズを、フ工ノールの8
モル%トルエン溶液中に浸漬し、撹拌下、80℃で5分
間表面処理した後、アセトンの超音波洗浄器で洗浄した
。次いで、洗浄したポリスチレンレンズを前記(1)の
染色ムラの項に記載の染色方法に従って染色した。評価
結果を第1表に示した。
モル%トルエン溶液中に浸漬し、撹拌下、80℃で5分
間表面処理した後、アセトンの超音波洗浄器で洗浄した
。次いで、洗浄したポリスチレンレンズを前記(1)の
染色ムラの項に記載の染色方法に従って染色した。評価
結果を第1表に示した。
実施例 2〜7
第1表に示した樹脂材料からなるレンズ(−2Dレンズ
)を用い、フェノール系化合物の有機溶剤溶液および処
理条件を第1表に示したように変えた以外は、実施例1
と同様な方法で染色した。結果を第1表に示した。
)を用い、フェノール系化合物の有機溶剤溶液および処
理条件を第1表に示したように変えた以外は、実施例1
と同様な方法で染色した。結果を第1表に示した。
比較例 1
実施例1において、ポリスチレンレンズの表面をフェノ
ールの8モル%トルエン溶液で処理しなかった以外は、
実施例1と同様な方法で染色した。
ールの8モル%トルエン溶液で処理しなかった以外は、
実施例1と同様な方法で染色した。
比較例 2
実施例1で使用した染色液に、0−フェニルフェノール
の8モル%DMF溶液fowlを加えた染色液を用いた
以外は、実施例1と同様にして染色した。結果を第1表
に示した。
の8モル%DMF溶液fowlを加えた染色液を用いた
以外は、実施例1と同様にして染色した。結果を第1表
に示した。
第1表から明らかな如く、比較例1のフェノール系化合
物によって予め表面処理しないレンズにおいては、染色
ムラ、染色色調ともに、明らかに実用に適さないレベル
にあり、染色速度も、1時間染色した場合でも透過率が
70%程度であり、全く実用水準にない。また、フェノ
ール系化合物によって予め表面処理しないで、フェノー
ル系化合物を染色液に添加した染色液を用いてプラスチ
ックレンズを染色した比較例2においては、比較例1の
方法より、染色ムラ、染色速度は若干改良されるものの
、染色色調は十分満足すべきものではなく、商品として
価値を持たなかった。
物によって予め表面処理しないレンズにおいては、染色
ムラ、染色色調ともに、明らかに実用に適さないレベル
にあり、染色速度も、1時間染色した場合でも透過率が
70%程度であり、全く実用水準にない。また、フェノ
ール系化合物によって予め表面処理しないで、フェノー
ル系化合物を染色液に添加した染色液を用いてプラスチ
ックレンズを染色した比較例2においては、比較例1の
方法より、染色ムラ、染色速度は若干改良されるものの
、染色色調は十分満足すべきものではなく、商品として
価値を持たなかった。
これに対し、実施例1〜7のフェノール系化合物によっ
て前処理したレンズでは、染色ムラ、染色色調とも問題
なく、染色速度も、5分以内に透過率70%以下に染ま
るレベルにあり、実用水準に達している。
て前処理したレンズでは、染色ムラ、染色色調とも問題
なく、染色速度も、5分以内に透過率70%以下に染ま
るレベルにあり、実用水準に達している。
本発明の方法によれば、従来の一般的な染色方法では染
色が困難なプラスチックレンズを、プラスチックレンズ
が有する本来の特性を阻害することなく、色調よく、均
一にムラなく、安定して染色することができる。本発明
によって得られるプラスチックレンズは、度付きまたは
度なしのサングラス眼鏡レンズ、ファッション眼鏡レン
ズとして有用である。
色が困難なプラスチックレンズを、プラスチックレンズ
が有する本来の特性を阻害することなく、色調よく、均
一にムラなく、安定して染色することができる。本発明
によって得られるプラスチックレンズは、度付きまたは
度なしのサングラス眼鏡レンズ、ファッション眼鏡レン
ズとして有用である。
Claims (1)
- プラスチックレンズを分散型染料水溶液に浸漬して染色
するに際し、予めプラスチックレンズの表面をフェノー
ル系化合物の有機溶剤溶液で処理することを特徴とする
プラスチックレンズの染色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2049030A JPH03249617A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | プラスチックレンズの染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2049030A JPH03249617A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | プラスチックレンズの染色方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03249617A true JPH03249617A (ja) | 1991-11-07 |
Family
ID=12819699
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2049030A Pending JPH03249617A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | プラスチックレンズの染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03249617A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11279957A (ja) * | 1998-01-05 | 1999-10-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高屈折率樹脂の染色方法および該方法により染色された樹脂 |
-
1990
- 1990-02-27 JP JP2049030A patent/JPH03249617A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11279957A (ja) * | 1998-01-05 | 1999-10-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高屈折率樹脂の染色方法および該方法により染色された樹脂 |
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